SU452962A3 - Способ получени фталимидо-1,3,5триазинов - Google Patents
Способ получени фталимидо-1,3,5триазиновInfo
- Publication number
- SU452962A3 SU452962A3 SU701495559D SU1495559D SU452962A3 SU 452962 A3 SU452962 A3 SU 452962A3 SU 701495559 D SU701495559 D SU 701495559D SU 1495559 D SU1495559 D SU 1495559D SU 452962 A3 SU452962 A3 SU 452962A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phthalimido
- triazine
- triazines
- dichloro
- acetone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M potassium phthalimide Chemical compound [K+].C1=CC=C2C(=O)[N-]C(=O)C2=C1 FYRHIOVKTDQVFC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC(Cl)=N1 OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 2
- SPAZWLWQEDJMAW-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(N2C(C3=CC=CC=C3C2=O)=O)=N1 SPAZWLWQEDJMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BAXKFBIHLQGUBU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-chloro-6-(ethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]isoindole-1,3-dione Chemical compound C(C)NC1=NC(=NC(=N1)N1C(C=2C(C1=O)=CC=CC2)=O)Cl BAXKFBIHLQGUBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 amino compound Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Claims (1)
1
Изобретение относитс к способу получени фталимидо-1,3,5-триазинов, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в сельском хоз йстве .
Известен способ получени хлоралкил- амино-1,3,5-триазинов при взаимодействии цианурхлорида с аминосоединением в при- сутствии акцептора кислоты.
Основанный на известной реакции предлагаемый способ получени фталимидо- -1,3,5-триазинов общей формулы
се -
У - .-алкиламиногруппа, заключаетс в том, что цианурхлорид обрабатывают стехиометрическим количеством фталимида или фталимида кали в инертном растворителе в присутствии акцептора кислоты и полученный 2-фтaлимидo 4,6-дихлор-1 ,3,5-триазин подвергают взаимодействию с алкиламином, вз тым предпочтительно в количестве 101-125%от стехиометрии .
Первую стадию процесса провод т в ацетоне или бензоле при температуре ни- же О С, предпочтительно при (-5)-(-2О)°С
На второй стадии в качестве раство- / рител используют обычно ацетон и провод т реакцию при комнатной температуре или при нагревании.
Продукт, полученный на первой стадии, можно непосредственно использовать на второй стадии без выделени .
П р и м е р. 1. 2-фгалимидо-4,6-дихлор-1 ,3,5-триазин.
18,5 г (0,1 моль) фталимида кали в течение ЗО мин прибавл ют к раствору 18,4 г (0,1 моль) цианурхлорида в 150 мл ацетона при (-5)-(-1О)°С и перемешивании , перемешивают 2 час при -10°С, выливают в 50О мл лед ной воды , отфильтровывают осадок, промывают водой до удалени иона хлора и сушат. Получают 25,0 г (84,7%) белого крирталлического продукта, т. пл. 178-180 С . Вычислено, %: Сб24,О7. ,,.о, ,-/700/10 Найдено, %: и 6 23,42. П р и м е р 2. 2-Этиламино-4-фталимидо-6-хлор-1 ,3,5-триазин. К суспензии 29,5 г (ОД моль) 2-фталимидо-4 ,6-дихлор-1,3,5-триазина в 160 мл ацетона при перемешивании и . 20-250С прибавл ют 9,0 г (0.2 моль) водного раствора этила мина, кип т т 1 4aCj охлаждают, выливают в 1 л ной воды, отдел ют осадок, промывают водои до удалени иона хлора и сушат. Получают 17,0 г (48,8%) белых кристаллов целевого продукта, т. пл. 1ОО-1О5 С. Предмет изобретени 1. Способ получени фталимидо-1,3,5 :. -триазинов общей формулы О i/О х « С -С -алкиламиногруппа. о т л иЧающийс тем, что циану рхлорид обрабатывают стехиометрическим количест- 4ггалимида или фталимида кали в инертном растворителе в присутствии акцеп. р кислоты и полученный 2-4п-алимидо 4 ,6-дихлор-1,3,5-.триазин подвергают взаимодействию с алкиламином. Способ по п. 1, о т л и ч, а ю щ и и с тем, что алкиламин используют количестве 101-125% от стехиометрии.
Applications Claiming Priority (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5344070 | 1970-11-10 | ||
| CH1410574A CH564551A5 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-12 | |
| CH1676070A CH557828A (de) | 1970-11-10 | 1970-11-12 | Verfahren zur herstellung substituierter phthalimido-1,3,5triazine. |
| CS74547A CS165316B2 (en) | 1970-11-10 | 1970-11-16 | Method of substituted phthalimide-1,3,5-triazines production |
| CS74548A CS165317B2 (en) | 1970-11-10 | 1970-11-16 | Method of substituted phthalimide-1,3,5-triazines production |
| SU1495559A SU429583A3 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-17 | |
| SU1766767A SU437297A1 (ru) | 1970-11-17 | Способ получени фталимидо-1,3,5-триазинов | |
| NL7017108A NL7017108A (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-23 | |
| FR7042588A FR2115622A5 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-26 | |
| BE759524 | 1970-11-27 | ||
| US9802670A | 1970-12-14 | 1970-12-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU452962A3 true SU452962A3 (ru) | 1974-12-05 |
Family
ID=34109346
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1495559A SU429583A3 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-17 | |
| SU701495559D SU452962A3 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-17 | Способ получени фталимидо-1,3,5триазинов |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1495559A SU429583A3 (ru) | 1970-11-10 | 1970-11-17 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3794641A (ru) |
| BE (1) | BE759524A (ru) |
| CH (3) | CH557828A (ru) |
| CS (2) | CS165316B2 (ru) |
| FR (1) | FR2115622A5 (ru) |
| GB (1) | GB1324718A (ru) |
| NL (1) | NL7017108A (ru) |
| SU (2) | SU429583A3 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3896224A (en) * | 1972-04-10 | 1975-07-22 | Ciba Geigy Corp | 1-(4',6'-dichloro-s-triazin-2-ylcarbamoyl)-2-methoxy- carbonylamino-benzimidazole |
| WO1997031914A1 (en) * | 1996-03-01 | 1997-09-04 | Cytec Technology Corp. | Cyclic imido-1,3,5-triazine crosslinking agents |
| JP4361273B2 (ja) * | 2001-02-27 | 2009-11-11 | アメリカ合衆国 | 潜在的な血管形成阻害剤としてのサリドマイド類似体 |
| AT410797B (de) * | 2001-07-26 | 2003-07-25 | Agrolinz Melamin Gmbh | Imidotriazinderivate |
| US8952895B2 (en) | 2011-06-03 | 2015-02-10 | Apple Inc. | Motion-based device operations |
| JP4943845B2 (ja) | 2003-09-17 | 2012-05-30 | ザ ガバメント オブ ザ ユナイテッド ステイツ オブ アメリカ アズ リプレゼンティッド バイ ザ セクレタリー オブ ザ デパートメント オブ ヘルス アンド ヒューマン サービシーズ | サリドマイド類似体 |
| EP2004614B1 (en) * | 2006-04-13 | 2016-10-19 | The Government of the United States of America as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services | Tetrahalogenated compounds useful as inhibitors of angiogenesis |
| CA2653647A1 (en) * | 2006-05-22 | 2007-11-29 | New York University | C-glycolipids with enhanced th-1 profile |
| US8536170B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-09-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Curable composition comprising a di-isoimide, method of curing, and the cured composition so formed |
| US8415470B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-04-09 | E I Du Pont De Nemours And Company | Di-isoimide composition |
| US8586734B2 (en) | 2011-06-24 | 2013-11-19 | E I Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing substituted and unsubstituted diamino triazine aromatic di-isoimides |
| US8927725B2 (en) | 2011-12-02 | 2015-01-06 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Thio compounds |
| CN105330650B (zh) * | 2015-11-04 | 2018-01-02 | 中北大学 | 一种非极性改性三聚氰胺基阻燃剂的制备方法及应用 |
| CN106866636B (zh) * | 2016-12-27 | 2019-09-03 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种亚酰胺类β晶型成核剂及其制备方法与应用 |
-
1970
- 1970-11-10 GB GB5344070A patent/GB1324718A/en not_active Expired
- 1970-11-12 CH CH1676070A patent/CH557828A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-11-12 CH CH1410574A patent/CH564551A5/de not_active IP Right Cessation
- 1970-11-16 CS CS74547A patent/CS165316B2/cs unknown
- 1970-11-16 CS CS74548A patent/CS165317B2/cs unknown
- 1970-11-17 SU SU1495559A patent/SU429583A3/ru active
- 1970-11-17 SU SU701495559D patent/SU452962A3/ru active
- 1970-11-23 NL NL7017108A patent/NL7017108A/xx unknown
- 1970-11-26 FR FR7042588A patent/FR2115622A5/fr not_active Expired
- 1970-11-27 BE BE759524D patent/BE759524A/xx unknown
- 1970-12-14 US US00098026A patent/US3794641A/en not_active Expired - Lifetime
-
1975
- 1975-04-17 CH CH1676070A patent/CH583210A5/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU437297A3 (ru) | 1974-07-25 |
| NL7017108A (ru) | 1972-05-25 |
| SU429583A3 (ru) | 1974-05-25 |
| GB1324718A (en) | 1973-07-25 |
| FR2115622A5 (ru) | 1972-07-07 |
| US3794641A (en) | 1974-02-26 |
| CH564551A5 (ru) | 1975-07-31 |
| CS165317B2 (en) | 1975-12-22 |
| BE759524A (en) | 1971-04-30 |
| CH557828A (de) | 1975-01-15 |
| CS165316B2 (en) | 1975-12-22 |
| CH583210A5 (ru) | 1976-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU452962A3 (ru) | Способ получени фталимидо-1,3,5триазинов | |
| SU847916A3 (ru) | Способ получени гидантоиновых произ-ВОдНыХ или иХ СОлЕй | |
| DK158837B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af p-hydroxyphenylglycin. | |
| SU931105A3 (ru) | Способ получени циануровой кислоты | |
| SU486507A3 (ru) | Способ получени бензолсульфонилмочевины | |
| US2658893A (en) | Preparation of halodiaminotriazines | |
| US3352860A (en) | Process for the manufacture of organinc nitrogen-halogen compounds | |
| SU1678205A3 (ru) | Способ получени 2-гуанидино-4-амидинотиометилтиазола | |
| SU448716A1 (ru) | Способ получени производных симм-триазина | |
| SU348063A1 (ru) | Способ получени комплексной соли карбамида двухзамещенного фосфата меди | |
| US4358590A (en) | 6-Carboxy- and 6-(ω-carboxyalkyl)-3-mercapto-4-amino-1,2,4-triazin-5(4H)-ones | |
| US4725684A (en) | Synthesis of urea cyanurate | |
| SU722903A1 (ru) | Способ получени 1-амино-4-ариламино- антрахинонов | |
| SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
| SU1446105A1 (ru) | Способ получени дикальцийфосфата | |
| SU557996A1 (ru) | Способ получени трехзамещенного фосфата алюмини | |
| SU598560A3 (ru) | Способ получени замещенных 2-хлор-4-алкиламино-6цианоалкиламино-1,3,5триазинов | |
| SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
| SU1212954A1 (ru) | Способ получени тринитротриамминроди | |
| SU437297A1 (ru) | Способ получени фталимидо-1,3,5-триазинов | |
| SU715571A1 (ru) | Способ очистки глутаминовой кислоты | |
| SU414263A1 (ru) | ||
| US4374993A (en) | Process for the preparation of the sulfate salt of 2-amino-5-alkylthio-1,3,4-thiadiazoles | |
| SU468497A1 (ru) | Способ получени 2-цианамино-4, 6-бис-алкил(диалкин) амино-симм-триазинов | |
| SU454739A3 (ru) | Способ получени 5(6)-ацилбензимидазолилалкилкарбаматов |