SU435610A1 - - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ

X-CO-NH-Y-f у SO,-NH-CO-NH-R

где R - 4,7-эндометиленпергидроинден - 5 - ил

, который в положении 6 может быть замещен на хлор, 4,7-эндометиленпергидроинден - 2 - ил / Т 1 , 2,5-эндометиленциклогептил , 4,4 - диметил - Д - циклогексенил , А -диклопентенил, А -циклогептенил,

А -циклооктенил, норкаран-7-ил

,2,0 - октил-(7)

эндо10

циклобутилен-(1,2)-циклогексил

метилциклопентил, 3,3 - диметилциклопентил. 3-этилциклопентил, 3-трет - бутилциклопентил, 3-хлорциклопентил, А - циклопентенилметил.

, спиробицикло- 2,1,1 -гексил-2

20

О

бицикло- 5,1,0 -октил-(8)

25 (2-циклопропанпентил)

спиро (2 - циклобутанпентил)

спиро (2-циклопентанпентил)

циклопропил , циклобутил, б-метил-А -циклогексенил , бицикло - 3,1,0 - гексил

X - фенил, замещенный на Z и Z, имеющие одинаковые или разные значени ; остаток тиофена, который может быть замещен один или два раза на низщий алкил, алкокси-, алкоксиалкокси, алкенокси-, феналкоксигрупиу или галоид;

Y -группа -СНг-СНг-, -СН-СНа-

СНз

-СНг-СН-;

или I СНз

Z - циано-, нитрогруппа, водород, галоид; низший алкил, алкокси-, алкоксиалкокси- или оксигруппа;

Z - водород, галоид, низший алкил, алкокси- , алкенокси-, алкоксиалкокси-, феналкоксигруппа , низший ацил, бензоил, трифторметил , оксигруппа, обладающей биологической активностью.

Известен способ получени  бензолсульфонилмочевин при взаимодействии бензолсульфониламидов с изоцианатами, сложными эфирами тиолкарбаминовой кислоты, галогенидами карбаминовой кислоты и мочевинами.

Предлагаемый способ основан на известной реакции и состоит в том, что бензолсульфонамиды общей формулы

X-CO-NR- Y-/

где X и Y - как указано выше, или их соли обрабатывают R-замещенными изоцианатами, сложными эфирами карбаминовой или тиолкарбаминовой кислоты, галогенидами карбаминовой кислоты или мочевинами, в которых R имеет указанные выше значени .

Реакцию провод т в присутствии растворител  или без него, при комнатной температуре или нри нагревании.

Полученные соединени  выдел ют известными методами или перевод т в соль при обработке щелочными агентами.

Пример. М-((2-Метокси - 5-хлорбензамидо )-этил - бензолсульфонил}-М-(4,7-эндометиленпергидроинден-5-ил )-мочевина.

5 г (2-метокси-5-хлорбензамидо)-этил 5 бензолсульфонамида раствор ют в 7 мл 2 н.

едкого натра и 50 мл ацетона, при О-5°С

и перемешивании по капл м добавл ют 2,7 г

4,7-эндометиленпергидроинден - 5-илизоцианата , перемешивают 3 час, разбавл ют водой и

0 метанолом, фильтруют, подкисл ют фильтрат

разбавленной сол ной кислотой и выдел ют

целевой продукт, т. пл. 196-198°С (метанол).

Аналогично получают:

из (3,4 - дихлорбензамидо) - этил - бен золсульфонамида (т. пл. 171-172°С) N-{4- p (3,4-дихлорбензамидо)-этил - бензолсульфонил} - N - циклогептен-(2)-илмочевину, т. пл.

197- 199°С (метанолдиметилформамид);

0 из 4-,|3-(3,5-диметилтиофен-2-карбонамидо)этил - бензолсульфонамида (т. пл. 176-

177°С) М-{4- р-(3,5-диметилтиофен-2 - карбонамидо )-этил - бензолсульфонил}-М-циклогептен- (2)-илмочевину, т. пл. 184-185°С (ме5 танол);

из (3 - хлортиофен - 2 - карбонамидо)этил - бензолсульфонамида (т. пл. 190- 191°С) (3-хлортиофен-2-карбонамидо)этил - бензолсульфонил}-,Ы-циклогептен-(2)0 илмочевину, т. пл. 190-191°С (метанол - диметилформамид);

из (2-метоксиметоксибензамидо) -этил бензолсульфонамида (т. пл. 169-170°С) N-{4- Р-(2-метоксиметоксибензамидо) - бензолсульфонил}-М - циклогептен - (2)-илмочевину , т. пл. 163-164°С (метанол);

из 4- ,р- (2-метокси-5-фторбензамидо) -этил бензолсульфонамида (т. пл. 167-169°С) N-{4- p-(2-MeTOKCH-5 - фторбензамидо)-этил 0 бензолсульфонил}-М-циклогептен - (2)-илмочевину , т. пл. 157-159°С (метанол);

из (2-этокси-5-метилбензамидо) - этил бензолсульфонамида (т. пл. 147-148°С) Ы-{4- р-(2-этокси-5 - метилбензамидо)-этил бензолсульфонил - N-циклогептен-(2)-илмочевину , т. пл. 164-166°С (метанол - диметилформамид );

из 4- |р- (2-метокси - 5-хлорбензамидо) -этил Q бензолсульфонамида N-{4 - р - (2 - метокси-5хлорбензамидо ) - этил - бензолсульфонил - Nноркаран-7-илмочевину , т. пл. 158°С (метанол - вода);

из 4 - ,|3 - (2 - метокси - 5 - метилбензамидо)5 этил - бензолсульфонамида (т. пл. 197°С)

N-{4- ip-(2 - метокси-5 - метилбензамидо)этил - бензолсульфонил}-М-норкаран-7-илмочевину , т. пл. 1:83°С (метанол - вода);

из - (4-хлорбензамидо)-этил - бензолсульфонамида (т. пл. 225°С) N-((4-хлорбензамидо ) -этил - бензолсульфонил - N - норкаран-7-илмочевину , т. нл. 137°С (метанол- вода).