SU411088A1

SU411088A1 -

Info

Publication number: SU411088A1
Application number: SU1688526A
Authority: SU
Priority date: 1971-07-30
Filing date: 1971-07-30
Publication date: 1974-01-15

Description

1one

Изобретение относитс к улучшенному способу получепи 1-ароил-1,2,3,4-тетрагидрохинальдинов , многие из которых наход т применение в народном хоз йстве в качестве физиологически активных Beui,ecTB.The invention relates to an improved method for the preparation of 1-aroyl-1,2,3,4-tetrahydroquinaldins, many of which are used in folk farms as physiologically active Beui, ecTB.

Известен способ получени 1-ароил-1,2,3,4тетрагидрохииальдинов , заключающийс в том, что хинальдин подвергают восстановлению в автоклаве под давлением в 200 ат и повышенной температуре, полученный при этом 1,2,3,4-тетрагидрохипальдин подвергают ацилированию ангидридом или галоидангидридом ароматической карбоновой кислоты. Выход целевого продукта па стадии ацилировани не превышает 30-40%, что делает суммарный выход на двух стади х небольшим.A known method for producing 1-aroyl-1,2,3,4 tetrahydrohiyaldins, is that quinaldine is subjected to reduction in an autoclave under a pressure of 200 at and an elevated temperature, the resulting 1,2,3,4-tetrahydrochipaldine is acylated with anhydride or aromatic carboxylic acid anhydride. The yield of the target product in the acylation step does not exceed 30-40%, which makes the total yield in two stages small.

Известный способ характеризуетс низким выходом целевого продукта, двухстадийностью процесса, причем стади 1гидрировани требует сложного аппаратурного оформлени . The known method is characterized by a low yield of the target product, a two-stage process, and the stage of hydration requires complex instrumentation.

С целью повышени выхода целевого продукта и упрощени процесса предлагают способ получени 1-ароил-1,2,3,4-тетрагидрохинальдинов , заключающийс в том, что хциальдин подвергают взаимодействию с хлорангидридом соответствуюп1.ей ароматической карбоновой кислоты при нагревании, лучше при 50°С. Целевой продукт выдел ют известным способом. Выход 70-80%.In order to increase the yield of the target product and simplify the process, a method for the preparation of 1-aroyl-1,2,3,4-tetrahydroquinaldins is proposed, which means that chcialdin is reacted with the corresponding acid aromatic carboxylic acid chloride, better at 50 ° C . The desired product is isolated in a known manner. Yield 70-80%.

Пример. 1-Бензоил-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохииолин . Example. 1-Benzoyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroxyioline.

Смесь 14,3 г (0,1 моль) безводного хинальдина и 7 :г (0,05 моль) хлористого бензоила выдерживают в течение 2 час при 50°С, после чего обрабатывают водным аммиаком и перегон ют с паром. Остаток в перегонной колбе отдел ют, сушат и трижды перекристаллизовывают из ацетона. Выход 9 г (72%); белоснеЖНые кри€таллы; т. 1пл. 117-118°С; ,51;A mixture of 14.3 g (0.1 mol) of anhydrous quinaldine and 7: g (0.05 mol) of benzoyl chloride is kept for 2 hours at 50 ° C, after which it is treated with aqueous ammonia and distilled with steam. The residue in the distillation flask is separated, dried and recrystallized three times from acetone. Yield 9 g (72%); snow-white crises; t. 1pl. 117-118 ° C; , 51;

НМ (Igs4,62). NM (Igs4,62).

Найдено, %: С 81,7; Н 6,5; N 5,8.Found,%: C 81.7; H 6.5; N 5.8.

Ci7H,7NO.Ci7H, 7NO.

Вычислено, %: С 81,9; П 6,7; N 5,5.Calculated,%: C 81.9; P 6.7; N 5.5.

Аналогично получены:Similarly obtained:

1 -л-иитробензоил-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохпнолпи ,т. пл. 110°С;1-l-itrobenzoyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochpolnpi, t. square 110 ° C;

Claims

1. A method of producing 1-aroyl-1,2,3,4-tetrahydrochcnaldins, starting from quinaldine, with extracting the target product in a known manner, characterized in that, in order to increase the yield of the target product and simplify the process, quinaldine is reacted with an appropriate acid chloride 3 aromatic carboxylic acid when heated. four

2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at 50 ° C.