SU382634A1 - Способ получения 4-арилиденгидразонотиа- золидинонов-2 - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к получению новых производных тиазолидинонов-2, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Известно, что 4-тионтиазолидинон-2 нри нагревании с гидразингидратом образует 5-меркантометил-1,3,4-триазолинон-2, два мол  которого при реакции с одним молем альдегида образуют соответствуюндее метиновое производное 1,3,4-триазолинона-2.

В отличие от известного способа в предлагаемом способе получени  4-арил1Иденгидразолидинонов-2 услови  реакции 4-тионтиазолидинона-2 с гидразингидратом и альдегидом изменены так, что не происходит перегруппировки тионитиазолидинона в меркаптометилпроизводное триазолинона-2.

Предлагаетс  способ получени  4-арилиденгидразонотиазолидинонов-2 , заключающийс  в том, что 4-тионтиазолидинон-2 подвергают взаимодействию с гидразингидратом, и в период после начала выделени  сереводорода, образующегос  в результате реакции до его полного удалени , в реакционную массу добавл ют ароматический альдегид. Продукты выдел ют известным способом.

Процесс ведут в среде органического растворител  предпочтительно в спиртовой среде при нагревании.

Пример. 1,33 г (0,01 моль) 4-тионтиазолидиноиа-2 и 0,6 мл гидразингидрата нагревают в 15 мл метанола на вод ной бане до прекращени  бурного выделени  сероводорода (3-5 мин). После этого охлаждают, ввод т

0,01 моль альдегида и вновь кип т т на вод ной бане до выпадени  осадка (2-3 мин). Осадок отфильтровывают, тщательно промывают гор чим дихлорэтаном. Выход 15-45%. В некоторых случа х следует примен ть растворитель . Катализуют из диоксана или уксусной кислоты.

Характеристика полученных продуктов приведена в таблице.

34

Синтезированные 4-арилиденгидразонотиазолидиноны-2-формулы

ArCH-N-N C - NH

382:634

Предмет изобретени 

Способ получени  4-арилидеигидразо110тиазолидннонов-2 , отличающийс  тем, что 4-Т1ИОнтиазолидинон-2 подвергают взаимодействию с гидразингидратом в среде органического растворител , с последующим добавлением в реакционную массу в период с момента начала выделени  образующегос  в результате реакции сероводорода до его полного удалени , ароматического альдегида и выделением продуктов известным способом.

2. Способ но п. 1, отличающийс  тем, что процесс ведут в спиртовой среде при нагревании .