SU353938A1 - Способ получения диэтиловых эфиров 2,7-дизамещенных 4-октендикарбоновых-1,8 кислот - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способам получени  нового р да соединений - диэтиловых эфиров замещенных 4-октендикарболовых-1,8 кислот. Полученные известным способом диэтиловые эфиры 2,7-дизамещенных 4-октендикарбоновых-1 ,8 кислот в литературе не описаны .

Актуальность получени  этого р да соединений заключаетс  в необходимости синтеза диэфиров таких кислот, которые имели бы при двойной св зи атомы галогена, метила или смешанно метила и галогена, а также двух галогенов. Указанные диэфиры лмогут найти применение в .качестве трудновыпотеваемых пластификаторов из-за очень высоких температур кипени  и малолетучести, а также из-за -наличи  атомов галогена, что приводит к хорошей совместимости с хлорсодержашими полимерами. Кроме того, они могут служить исходными веш,ествами дл  синтеза различных гетероциклических соединений и труднодоступных 7-членных циклических кетонов.

Способ полученИЯ диэтиловых эфиров 2,7дизамещенных 4-октендикарбоновых-1,8 кислот заключаетс  в том, что 2,7-дизамещенные 4-октендикарбоновые-1,8 кислоты иодвергают взаимодействию с хлористым тионилом в среде органического растворител , например бензола , с последующей обработкой абсолютным этиловым спиртом и выделением целевого

продукта известными приемами.

Пример 1. В колбу с механической мешалкой , обратным холодильником, защищенным хлоркальциевой трубкой, и капельной воронкой помещают раствор 4,0 г (0,014 моль) 2,7-дибутил-4-октендикарбоновой-1,8 кислоты в 30 мл абсолютного бензола и при перемешивании прикапывают 4,99 г (0,042 моль, 3 мл) хлористого тионила. Реакционную смесь

нагревают на вод ной бане 1 час. В вакууме водоструйного насоса отгон ют бензол и избыток хлористого тионила. К остатку приливают 10 мл абсолютного этилового спирта. Смесь нагревают на вод ной бане 1,5-2 час.

Отгон ют избыток спирта и остаток фракционируют при пониженном давлении.

Выделено 4,0 г (84% теоретического количества ) диэтилового эфира 2,7 - дибутил-4-октендикарбоновой-1 ,8 кислоты с т. кип. 148-

153°С/2 мм рт. ст.; 1,4500; df 0,9377. Найдено MRo 97,42.

С2оПзбО4.

Вычислено MRo 97,19. Найдено, %: С 70,78; Н 10,70. Вычислено, %: С 70,59; Н 10,59.

2,6 мл) хлористого тиснила и 10 мл абсолютного этилового снирта получают 3,8 г (93% теоретического количества) диэтилового эфира 2,7-диизобутил - 4 - октендикарбоновой-1,8 кислоты с т. кип. 138-139°С/3 мм рт. ст.; 1,4460; df 0,9359.

HjCaOOCCH (R) CHaCX-CYCHaCH (R)

Найдено M,RD 96,87.

С2оНзб04.

Вычислено MRo 97,43. Найдено, %: С 71,07; Н 10,72. Вычислено, 7о: С 70,59; Н 10,59. Данные и константы некоторых синтезированных эфиров приведены в таблице.

Предмет изобретени 

Способ получени  диэтиловых эфиров 2,7дизамещенных 4-октендикарбоно:ВЫХ-1,8 кислот , отличающийс  тем, что 2,7-дизамещенные 4-октендикарбоновые-1,8 кислоты подвергают взаимодействию с хлористым тионилом в среде органического растворител , например бензола, с последующей обработкой абсолютным этиловым спиртом и выделением целевого продукта известными приемами.