SU328138A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Л?-КАРБОРАНСИЛОКСАНОВ^^^^^^-^А?.;-иШдаЬ>&?БЛИО Г^КА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Л?-КАРБОРАНСИЛОКСАНОВ^^^^^^-^А?.;-иШдаЬ>&?БЛИО Г^КАInfo
- Publication number
- SU328138A1 SU328138A1 SU1423128A SU1423128A SU328138A1 SU 328138 A1 SU328138 A1 SU 328138A1 SU 1423128 A SU1423128 A SU 1423128A SU 1423128 A SU1423128 A SU 1423128A SU 328138 A1 SU328138 A1 SU 328138A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- karboransiloxanes
- ishda
- blio
- obtaining
- reaction
- Prior art date
Links
- -1 siloxanes Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001367 organochlorosilanes Chemical class 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс получени .и-карборансилоксанов .
Известен способ получени лг-карборансилоксановых полимеров путем взаимодействи бис- (гидроксидиметилсилил) -м - карборана и органодихлорсилана при нагревании (120- 200°С) сначала при атмосферном, а затем при пониженном давлении. При этом получают высокомолекул рные полимеры.
По предложенному способу дл получени ж-карборансилоксанов с концевыми функциональными группами у атома кремни , в качестве исходных органохлорсиланов используют соединени общей формулы ClSiRR X
где R - СНз;
R -СНзСН СН2С2Н5; X - Н, С1, ОСНз, ОСгНз
и исходные соединени берут в соотношении 1 : 2 соответственно. Реакцию провод т в массе или в небольшом количестве растворител , нанример тетрагидрофурана, при температуре О-100°С в присутствии акцептора хлористого водорода или без него. Получают бифункциональные лг-карборансилоксаны с выходом 80- 90%, которые могут быть использованы дл получени карборансилоксановых полимеров или дл получени карборансодержащих кремнийорганических соединений.
Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 0,25 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 40,3 г (0,138 г-люль) б«с-(гидроксидиметилсилил )лг-карборана, и из капельной воронки при комнатной температуре добавл ют 26,5 г (0,280 г-моль) диметилхлорсилана. Затем реакционную смесь нагревают при 50-70°С в течение 4 час, перегон ют в вакууме и после
вакуумной ректификации получают 48,5 г бесцветной подвижной жидкости с т. кип. 100°С/0,1 мм рт. ст. «2 1,4890; df 0,9482 и выходом 86,2%. Элементарный анализ.
Найдено, %: С 29,4, Н 8,8, В 26,5, 27,4.
Вычислено дл CioH36BioSi4O2, %: С 29,0, Н 8,9, В 26,2, Si 27,8. Молекул рный вес: найдено (криоскопически во фреоне-112) 400,0, вычислено дл CioH36BioiSi4O2: 408,1.
Полученный продукт представл ет собой соединение формулы
HSi (СНз) 20Si (СНз) 2С 2В юНю
П р И М е р 2. Аналогично примеру 1 к 33,1 г (0,256 г-моль) диметилхлорсилана прибавл ют при 0°С и перемешивании смесь, состо щую из 25,0 г (0,085 г-моль) б«с-(гидроксидиметилсилил ) --и - карборанаи 13,5 г
онную смесь перемешивают в течение 5 час при комнатной температутре и затем 2-3 час при 50°С. После охлаждени к реакционной смеси добавл ют 50 мл абсолютного гексана, отфильтровывают от сол нокислого пиридина. Из фильтрата удал ют растворитель и сырой продукт ректифицируют в вакууме. В результате получают 36,7 г жидкости с т. кип. 150°С/0,2 мм рт. ст. и выходом 90%.
Элементарный анализ.
Найдено, %: С 25,3, Н 7,2, В22,3, Si 23,2, С1 14,7.
Вычислено дл CioH34BioO2Si4Cl2, %: С 25,1, Н 7,2, В 22,6, Si 23,5, С1 14,8. Полученный продукт представл ет собой соединение фромулы:
ClSi(CH3)20Si(CH3)2C 2BioHio
Пример 3. По методике, описанной в примере 1, к смеси, содержащей 27,0 г хлорметоксидиметилсилана и 5,4 г пиридина, прибавл ют раствор 10,0 г 1,7-бис-(гидроксидиметилсилил )-ж-карборана в 10 мл тетрагидрофурана при перемешивании в течение 2 час при О-5°С. Затем температуру реакционной смеси довод т до комнатной, отфильтровывают осадок и промывают его 30 мл гексана. Летучие удал ют из фильтрата в вакууме. Сырой продукт подвергают ректификации.
Получают 13,2 г бесцветной жидкости с т. кип. 141°С/0,1 мм рт. ст.; ftf, 1,4760, fi(20 0,9848 и выходом 83,0%.
Элементарный анализ.
Найдено, %: С 30,9, Н 8,5, В 23,2, Si 23,6.
Вычислено, %: С 30,7, Н 8,5, В 23,1, Si 24,0 дл Ci2H4oBioSi4O4.
Предмет изобретени
Claims (3)
1.Способ получени л-карборансилоксанов путем взаимодействи б«с-(гидроксидиметилсилил ) -ж-карборана с органохлорсиланами, отличающийс тем, что, с целью получени мкарборан-силоксанов с концевыми функциональными группами у атома кремни , в качестве органхлорсиланов используют соединени общей формулы ClSiRR X,
где R - СНз;j
Н -СНзСН СН2С2Н5; X - Н, С1, ОСНз, ОСгНз
и исходные соединени берут в соотношении 1 :2 соответственно.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что реакцию провод т в присутствии акцептора хлористого водорода.
3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что реакцию провод т в интервале температур О-100°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU328138A1 true SU328138A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5296624A (en) | Preparation of sterically-hindered organosilanes | |
| US5300613A (en) | Fluorine-containing organosilicon compounds | |
| US6858746B2 (en) | Process for the hydrosilylation of unsaturated aliphatic compounds | |
| SU328138A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Л?-КАРБОРАНСИЛОКСАНОВ^^^^^^-^А?.;-иШдаЬ>&?БЛИО Г^КА | |
| US4837339A (en) | 4-Substituted-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid anhydride | |
| JP6264309B2 (ja) | シロキシ基を有するビスシリルエタン化合物及びその製造方法 | |
| EP0578186B1 (en) | Method for the preparation of 1-aza-2-silacyclopentane compounds | |
| KR20160051629A (ko) | 신규 비스알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| EP0485985A1 (en) | Organosilicon compounds and methods of manufacturing thereof | |
| EP0545702B1 (en) | 2-Trimethoxysilylpropionate | |
| JP2019151598A (ja) | イミン構造含有オルガノキシシラン化合物の製造方法 | |
| JP6690598B2 (ja) | イミン構造含有環状有機ケイ素化合物およびその製造方法 | |
| US6114562A (en) | Organosilicon compounds and method of making | |
| US4038302A (en) | Process for preparing 2-(cyclohexenyl-4-)ethyl-silicon compounds and novel products made thereby | |
| JPH11209385A (ja) | １，３−ビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサンの製造方法 | |
| US6426427B1 (en) | Preparation of bissilylnorbornane compounds | |
| Motevalli et al. | Synthesis and characterization of bis (trichlorosilylmethyl) benzenes | |
| RU2496781C1 (ru) | Способ получения 1,1'-бис(диметилалкоксисилил)ферроценов | |
| SU311920A1 (ru) | Способ получения органилоксиметилтрихлор-силанов | |
| JPH05202068A (ja) | アルキンのシリルホルミル化法及びそれによって得られる生成物 | |
| EP4410797A1 (en) | Method for producing cyclic silazane compound | |
| SU246514A1 (ru) | Способ получения органосилтианов | |
| Voronkov et al. | Intramolecular coordination in molecules of C6H5COOCH2CH2SiX3 (X= F, Cl) | |
| CN113260622B (zh) | 制备官能化有机硅烷醇化合物的方法 | |
| SU196837A1 (ru) | Способ получения кремннйсодержащих винилфениловых эфиров |