SU310908A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВ а-АМИНОМЕТАНФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫ - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к -способу получени  не описанных в литературе соединений - дифениловых эфиров а-аминометанфосфоновой кислоты формулы ( АгО).Р CHNHAr Аг где Аг, Аг, Аг - арил, аралкил. Диариловые эфиры а-аминометанфосфоновой кислоты имеют подвижный атом водорода у азота и могут найти применение дл  синтеза более сложных соединений, а также в качестве физиологически активных веществ. Известен способ получени  диалкиловых эфиров аминофосфоновых кислот взаимодействием триалкилфосфитов с шиффовыми основани ми при 100-130°С в среде фенола. Однако дл  получени  дифениловых эфиров ааминометанфосфоновой кислоты указанный сносо б не примен лс . Предлагаемый способ получени  дифениловых эфиров а-аминометанфосфоновой кислоты основан на взаимодействии трифенилфосфитов с шиффовыми основани ми при кратковременном нагревании (10-15 мин) на вод ной бане в среде органического растворител , например спирта, в присутствии в качестве катализатора концентрированной сол ной кислоты . По предлагаемому способу реакци  проходит быстро в м гких услови х с хорошими выходами конечных продуктов 60-80%. Триалкилфосфиты обычно не присоедин ютс  к шиффовым основани м, но при проведении реакции -при 100-130°С в течение 2- 5час в среде фенола с небольшим выходом (20-30%) образуютс  алкиловые эфиры ааминометанфосфоновой кислоты. Пример 1. Получение дифенилового эфира а - (фениламино)фенилметанфосфоновой кислоты. 1,81 г исходного основани  Шиффа (бензилиден-анилин ) и 3,10 г трифенилфосфита раствор ют в 2 мл этанола. Затем прибавл ют 6капель концентрированной сол ной кислоты (уд. в. 1,18) и нагревают реакционную смесь в течение 10-15 мин. Смесь оставл ют при комнатной температуре на 10-12 час, выпавшие кристаллы отфильтровывают, промываюг эфиром образовавшиес  кристаллы и перекристаллизовывают 2 раза из смеси спирта с бензолом. Выход 3,37 г, т. пл. 154-155°С.

Пример 2. Получение дифенилового эфира а- (фениламино)фенилметанфосфоновой кислоты.

0,93 г анилина, 1,06 г бензальдегида и 3,10 г трифенилфосфита раствор ют в 2 мл этанола, добавл ют 6 капель концентрированной сол ной кислоты (уд. в. 1,18), нагревают м.ин на вод ной бане и оставл ют сто ть нри комнатной температуре 10-12 час. Осадок отфнльтровывают, промывают эфиром и перекристаллизовывают 2 раза из смеси спирта с бензолом. Выход 2,64 г (63,7% от теоретического), т. пл. 154-155°С.

Найдено, %: N 3,27; 3,41; Р 7,60; 7,47.

CasHssNPOa

Вычислено, % : N 3,37; Р 7,48.

Предлагаемым способом получен р д дифениловых эфиров ариламиноарилметанфосфоновых кислот с различными заместител ми в бензольных кольцах.

Предмет изобретени 

Claims (2)

1.Стюсоб получени  дифениловых эфиров а-аминометанфосфоновой кислоты, отличающийс  тем, что трифенилфосфит подвергают взаимодействию с шиффовым основанием в среде органического растворител , например спирта, в присутствии каталитических количеств концентрированной сол ной кислоты при нагревании.

2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс ведут при нагревании на вод ной бане в течение 10-15 мин.