SU245100A1 - Способ получения замещепных алкиниловых эфиров пирокатехинфосфористой кислоты - Google Patents
Способ получения замещепных алкиниловых эфиров пирокатехинфосфористой кислотыInfo
- Publication number
- SU245100A1 SU245100A1 SU1224805A SU1224805A SU245100A1 SU 245100 A1 SU245100 A1 SU 245100A1 SU 1224805 A SU1224805 A SU 1224805A SU 1224805 A SU1224805 A SU 1224805A SU 245100 A1 SU245100 A1 SU 245100A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- pyrocatexinphosphoric
- minus
- alkinyl
- esters
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- DQTRYXANLKJLPK-UHFFFAOYSA-N chlorophosphonous acid Chemical compound OP(O)Cl DQTRYXANLKJLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical class OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- FKXIKZFKAILXMF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-diol;phosphorous acid Chemical compound OP(O)O.OC1=CC=CC=C1O FKXIKZFKAILXMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 alkynyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- VYNBZJJFMPGGPV-UHFFFAOYSA-N [P]Cl.C=1(O)C(O)=CC=CC1 Chemical compound [P]Cl.C=1(O)C(O)=CC=CC1 VYNBZJJFMPGGPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
;1
Изобретение касаетс способа получени неописанных алкиниловых эфиров пирокатехинфосфористой КИСЛОТЫ общей формулы
РОСНгС СХ О/
где XSiRs, -CH-jNRa, -Cl и др.
Соединени этого типа могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ , в качестве экстрагентов, пластификаторов ДЛЯ полимеров.
Предложенный способ основан на взаимодействии пирокатехинхлорфосфита с узамещенным пропаргилоБЫм спиртом при охлаждении до минус 10 - минус 50°С. Реакцию ведут в инертном органическом растворителе в присутствии органического основани , например триэтиламина.
В ИК-спектре синтезированных веществ имеетс полоса поглощени 2180 см, характерна ДЛЯ двузамещенной ацетиленовой группы .
Пример 1. Получение у-триметилсилилпропинилового эфира пирокатехинфосфористой
прерывном перемешивании и температуре минус 50°С смесь 25,6 г триметилсилил-3-пропинил-2-ола-1 и 20,4 г триэтиламина в 50 мл абсолютного эфира. После прикапывани реакционную смесь перемешивают еще 2 час и оставл ют на ночь. На следующий день сол нокислый триэтиламин отфильтровывают, эфир отгон ют. Оставшеес светло-желтое масло перегон ют в вакууме. Получают 42,7 г (81,6% от теоретического) продукта. Т. кип. 117- 119°С при 1,5 мм рт. ст., 1,5182.
Найдено, %: С 54,79, 53,56; Н 5,44, 6,06; Р 11,73, 11,97.
CiaHisOgPSi.
Вычислено, %: С 54,11; Н 5,67; Р 11,63.
Пример 2. Получение со-диэтиламИнобутинилового эфира пирокатехинфосфористой кислоты .
к 34,9 г пирокатехинфосформонохлорида в 700 мл абсолютного эфира прикапывают при непрерывном перемешивании и температуре минус 50°С смесь 28,2 г 4-диэтиламинобутин-2ола-1 и 20,4 г триэтиламина в 50 мл абсолютного эфира. После прикапывани реакционную смесь перемешивают 2 час и оставл ют на ночь. На с тедующий день сол нокислый триэтиламин отфильтровывают, эфир отгон ют. Остаток представл ет собой зеленоватое масПолучают 53 г (96% от теоретического) продукта-сырца .
Найдено, %: С 60,04, 60,34; Н 6,64, 6,23; N4,92, 5,15; Р 11,47, 11,23.
CuH.gOsPN.
Вычислено, %: С 60,2; Н 6,49; N 5,01; Р 11,1.
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени замещенных алкиниловых эфиров пирокатехинфосфористой кислоты.
отличающийс тем, что пирокатехинхлорфосфит подвергают взаимодействию с Y-замещенным пропаргиловым спиртом при ох ;ал дении в среде инертного органического растворител в присутствии св зывающего кислоту агента, например триэтиламина, с последующим выделением продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что охлаждение ведут до минус 10 -минус 50°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU245100A1 true SU245100A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Murahashi et al. | Palladium (0)-catalyzed azidation of allyl esters. Selective synthesis of allyl azides, primary allylamines, and related compounds | |
| KR102605180B1 (ko) | 시클릭 카르보네이트를 제조하는 방법 | |
| RU2470018C2 (ru) | Новые производные пирокатехина | |
| EP2050754B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyl-methoxymethyl-trimethylsilanylmethylaminen | |
| SU245100A1 (ru) | Способ получения замещепных алкиниловых эфиров пирокатехинфосфористой кислоты | |
| EP0195734A2 (fr) | Préparation d'herbicides à groupe phosphonates et d'intermédiaires à partir de benzoxazines | |
| EP0089037B1 (en) | Process for preparing optically active (s)-2-acetyl-7-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)benzofuran and salts thereof | |
| EP0685473B1 (fr) | Composés benzohétérocycliques, en tant qu'antioxydants | |
| US4506102A (en) | 2-Methoxyethyl cyclododecenyl ether and processes for its preparation and conversion to 2-methoxyethyl cyclododecyl ether | |
| CN114072386A (zh) | 制备用于合成艾曲波帕或其盐的关键中间体的改进方法 | |
| RU2746753C1 (ru) | Способ получения N-(изопропоксикарбонил)этилендиамина | |
| KR950013082B1 (ko) | (r)-2-하이드록시-4-페닐부티르산 및 에스테르의 제조 및 분리방법 | |
| SU167876A1 (ru) | ||
| SU256764A1 (ru) | Способ получения n-фосфорилированных циклических уретанов | |
| Ulrich et al. | Reaction of phosgene with N-methyleneaniline derivatives | |
| KR900007512B1 (ko) | 3,3-디메틸-4-펜테노인산의 제조방법 | |
| SU183215A1 (ru) | ||
| FR2738825A1 (fr) | Procede de purification d'un 1,3-bis(3-aminopropyl)-1,1, 3,3-tetraorgano-disiloxane | |
| SU235044A1 (ru) | Способ получения фурановых 5-алкил-5-метилол-1,3-диоксанов | |
| BE879730R (fr) | Derives d'alkylenediamines | |
| SU1142470A1 (ru) | Способ получени арилгидразидов @ , @ -дизамещенных акриловых кислот | |
| SU327200A1 (ru) | Способ получения n-(a2-дигидpoпиpahил-2)- замещенных ряда имидазола | |
| EP2938595B1 (fr) | Procede de synthese d'une hydrazine utile dans le traitement du virus du papillome | |
| SU212259A1 (ru) | Способ подучения оловоорганических производных арилоксиалкилкарбоновых кислот | |
| RU1824408C (ru) | Способ получени замещенных 1,2-оксафосфол-3-енов |