SU212261A1 - METHOD OF OBTAINING SILALACTAMS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING SILALACTAMSInfo
- Publication number
- SU212261A1 SU212261A1 SU1130648A SU1130648A SU212261A1 SU 212261 A1 SU212261 A1 SU 212261A1 SU 1130648 A SU1130648 A SU 1130648A SU 1130648 A SU1130648 A SU 1130648A SU 212261 A1 SU212261 A1 SU 212261A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ether
- silalactams
- obtaining
- distilled
- mol
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 silyl-substituted carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N Propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени сйлалактамов, содержащих атом кремни , Св занный с азотом, общей формулы;This invention relates to a process for the preparation of sila lactams containing a nitrogen atom bonded to nitrogen by the general formula;
//
BiBi
,,
(СН(CH
2/n2 / n
где R и R - алкил, арил, , - алкил , арил, п 0.where R and R are alkyl, aryl,, - alkyl, aryl, n 0.
Получаемые соединени могут быть использованы дл получени полимеров с концевыми амидными группами.The resulting compounds can be used to prepare amide-terminated polymers.
По предлагаемому способу хлорангидриды силилзамещенных карбоновых кислот подвергают взаимодействию с аммиаком или первичными аминами, желательно в среде органического растворител , например эфира.According to the proposed method, the chlorides of silyl-substituted carboxylic acids are reacted with ammonia or primary amines, preferably in an organic solvent medium, for example ether.
Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную обратным холодильником , затвором с мешалкой и барботером, помещают 39,5 г (0,2 моль) хлорангидрида 4диметилхлорсилилмасл ной кислоты, разбавл ют 400 мл абс. эфира и через этот эфирный раствор пропускают в течение 3 час аммиак. Затем отфильтровывают выпавщий в осадокExample 1. In a three-liter flask with a capacity of 1 l, equipped with a reflux condenser, a mixer with a stirrer, and a bubbler, 39.5 g (0.2 mol) of 4 dimethylchloro-silyl acid acid chloride were added and diluted with 400 ml of abs. ether and through this ethereal solution is passed for 3 hours ammonia. The precipitate is then filtered off.
NHXl. От маточного эфирного раствора отгон ют эфир, а остаток перегон ют в вакууме. Получают 18,3 г (64,1о/о) 51-диметил-4-силавалеролактама в виде густого светло-желтого маслаNHXl. Ether is distilled off from the mother ether solution, and the residue is distilled in vacuum. Obtain 18.3 g (64,1o / o) 51-dimethyl-4-silavalerolactam in the form of a thick light yellow oil
{СНз)581-СН2-СН,- СН,,{CH3) 581-CH2-CH, - CH ,,
-N I Н-N I H
„20 "20
1,4705;1.4705;
Т. кип. 163-165°С/2,5 мм рт. ст. ПоT. Kip. 163-165 ° C / 2.5 mmHg Art. By
d 1,0249.d 1.0249.
Пример 2. В услови х примера 1 к 39,3 г (0,2 моль) хлорангидрида 4-диметилхлорсплилмасл ной кислоты, разбавленного 400 мл абс. эфира, прибавл ют 24,6 г (0,4 моль) н-пропиламина. Выпавщий сол но-кислый осадок н-пропиламина отфильтровывают, от маточного эфирного раствора отгон ют эфир, а остаток перегон ют в вакууме. Получают 28 г (77о/о) 81-диметил-4-сила-Ы-пропилвалеролактама в виде густого светло-желтого масла.Example 2. Under the conditions of example 1 to 39.3 g (0.2 mol) of 4-dimethylchloroplplating acid chloride, diluted with 400 ml of abs. ether, added 24.6 g (0.4 mol) of n-propylamine. The precipitated hydrochloric acid precipitate of n-propylamine is filtered off, ether is distilled off from the uterine ether solution, and the residue is distilled in vacuum. Obtain 28 g (77o / o) of 81-dimethyl-4-strength-N-propylvalerolactam in the form of a thick light yellow oil.
2525
Т. кип. 78-79°С/1,5 мм рт. ст., По 1,4687; df 0,9491; MRo найд. 54,35; выч. 54,50.T. Kip. 78-79 ° C / 1.5 mm Hg. Art., According to 1.4687; df 0.9491; MRo found. 54.35; Calc 54.50.
Пример 3. В услови х примеров 1 и 2 через смесь, состо щую из 18,3 г (0,09 моль) хлорангидрида 3-диметилхлорсилилизомасл ной кислоты, 19 г (0,18 моль) триэтиламина и 200 мл абс. бензола в течепие 2 час пропускают сухой аммиак. Выпавшую сол но-кислую соль триэтиламина отфильтровывают, бензол отгон ют, а остаток фракционируют в вакууме . Получают 7,7 г (58,5о/о) 51-диметйл-3сила-1-метилбутиролактама в виде густого светло-желтого маслаExample 3. Under the conditions of examples 1 and 2 through a mixture consisting of 18.3 g (0.09 mol) of 3-dimethylchloro-silylisobutyric acid chloride, 19 g (0.18 mol) of triethylamine and 200 ml of abs. benzene in flow 2 hours miss dry ammonia. The precipitated hydrochloric acid salt of triethylamine is filtered off, the benzene is distilled off, and the residue is fractionated in vacuo. 7.7 g (58.5 o / o) 51-dimethyl-3syl-1-methylbutyrolactam are obtained in the form of a thick light yellow oil.
(СНз)231-СН.г-СН--СНз(CH3) 231-CH.g-CH - CH3
г ъ - иg - and
Т. кип. 172-176°С/2,5 мм рт. ст.; По 1,4625;T. Kip. 172-176 ° C / 2.5 mmHg v .; 1.4625 each;
df 0,9826.df 0.9826.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU212261A1 true SU212261A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU212261A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SILALACTAMS | |
SU581863A3 (en) | Method of preparing derivatives of 2-nitro-imidazole | |
SU304256A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING CYCLIC DERIVATIVES | |
SU253061A1 (en) | METHOD OF OBTAINING THE PRODUCTION OF PHOSPHASOPOLYHALOADACILES | |
JP2008531597A (en) | α, ω-bifunctional aldaramide | |
SU308012A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES N-DIETHYLENEDIAMIDOFOCFOHIL-N'- | |
US4739059A (en) | Fluorine-containing amine amides | |
SU428599A3 (en) | METHOD OF OBTAINING DITHIOAMINOALKANES | |
SU193506A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING MIXED BENCH AMIDES OF SULBBONIC AND PHOSPHORIC ACIDS | |
SU322346A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS | |
SU349695A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-ACYL-1-AZA-2-SILACYCLOALKANES | |
SU306622A1 (en) | PLAINLESS I | |
SU239966A1 (en) | WAY OF OBTAINING DERIVATIVES 0, Y- (LSI) - KAPBOALKOKCI-N-PARIHYDOPOXCIJ1AMIHOB | |
US4053498A (en) | Perfluoroalkylene ether-imidate and -thioimidate esters | |
KR0162079B1 (en) | Process for production of optically active 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-propanol | |
SU162533A1 (en) | USSR | | |
SU275063A1 (en) | WAY OF OBTAINING a-BROMACRYLONITRILE | |
JP2963992B1 (en) | Monomer precursor for producing polycatenane and method for producing the same | |
EP0423282A1 (en) | Process for preparing n-phenyl-n-methoxyacetyl-dl-alanine-methylester derivatives. | |
SU497301A1 (en) | Method for preparing tetramethylethylene glycol-2-ethoxyphosphorous acid methacrylic ester | |
SU302334A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-FENETHYL OR N- / g-A / VlIHOFEIETIL-R-PHENYLISOPROPYLAMINES | |
SU499266A1 (en) | The method of obtaining derivatives of 4,9-diaza2,7-diox-1,6-disilocyclodecane-3,8-dione | |
US4535181A (en) | N-carboalkoxymethyl-N-halomethyl amides | |
SU311920A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ORGANICOXYMETHYLTRICHLOR-SILAN | |
SU300470A1 (en) | SOSSSGESNAYAPdSH; Not "TEAA; ^^: E PAY GI5LIO" GCR |