SU308012A1 - METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES N-DIETHYLENEDIAMIDOFOCFOHIL-N'- - Google Patents
METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES N-DIETHYLENEDIAMIDOFOCFOHIL-N'-Info
- Publication number
- SU308012A1 SU308012A1 SU1367883A SU1367883A SU308012A1 SU 308012 A1 SU308012 A1 SU 308012A1 SU 1367883 A SU1367883 A SU 1367883A SU 1367883 A SU1367883 A SU 1367883A SU 308012 A1 SU308012 A1 SU 308012A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diethylenediamidofocfohil
- dichlorophosphonyl
- derivatives
- obtaining derivatives
- diethylenediamidophosphonyl
- Prior art date
Links
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002634 anti-blastic Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- NJRWNWYFPOFDFN-UHFFFAOYSA-L phosphonate(2-) Chemical compound [O-][P]([O-])=O NJRWNWYFPOFDFN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс получени новых соединений , которые могут найти применение в качестве антибластических препаратов.The invention relates to the preparation of new compounds which can be used as antiblastic agents.
Предлагаемый способ получени производных Ы-диэтилендиамидофосфонил-М-пиримидилмочевины общей формулыThe proposed method for the preparation of L-diethylenediamidophosphonyl-M-pyrimidylurea derivatives of the general formula
..
СН2CH2
NHCONHP(O)NHCONHP (O)
IIII
СНгSNG
где X - галоид, алкил или алкоксигруппа, основан на известной реакции дихлорангидридов амидофосфорной кислоты с этиленимином и заключаетс в том, что производное N-дихлорфосфонил-Ы-пиримидилмочевины подвергают взаимодействию с этиленимином в присутствии органического основани , желательно триэтиламина, при 3-4°С в среде органического растворител с последующим выделением целевого продукта известными приемами . Хороша растворимость этих соединений в воде отличает их от других производных пиридина.where X is a halogen, alkyl or alkoxy group, is based on the known reaction of amidophosphoric acid dichlorohydrides with ethyleneimine, and consists in reacting the N-dichlorophosphonyl-N-pyrimidylurea derivative with an ethyleneimine in the presence of an organic base; in the medium of an organic solvent, followed by separation of the target product by known techniques. The good solubility of these compounds in water distinguishes them from other pyridine derivatives.
Пример. М-Дихлорфосфонил-К-5-метоксипиримидилмочевина .Example. M-Dichlorophosphonyl-K-5-methoxypyrimidylurea.
водой постепенно прикапывают раствор 0,02 г-моль (2,5 г) 2-амиио-5-метоксипиримидина в 150 мл безводного эфира. Реакционную смесь оставл ют при 20°С на 5 час. N-Дихлорфосфонил -Ы-5-метоксипиримидилмочевина выпадает из раствора в виде бесцветного кристаллического вещества, которое отсасывают , промывают эфиром и сушат в вакууме. Выход 5,4 г (95%), т. пл. 133-135°С (разложение ).a solution of 0.02 g-mol (2.5 g) of 2-amio-5-methoxypyrimidine in 150 ml of anhydrous ether is gradually added dropwise with water. The reaction mixture is left at 20 ° C for 5 hours. N-Dichlorophosphonyl -Y-5-methoxypyrimidylurea falls out of solution as a colorless crystalline substance, which is sucked off, washed with ether and dried in vacuo. The output of 5.4 g (95%), so pl. 133-135 ° C (decomposition).
Найдено, %: С1 24,68; 24,76.Found,%: C1 24.68; 24.76.
СбН7С12М40зРSbN7S12M40zR
Вычислено, %: С1 24,88. Ы-Диэтилендиамидофосфонил-М-5-метоксипиримидилмочевина .Calculated,%: C1 24.88. N-Diethylenediamidophosphonyl-M-5-methoxypyrimidylurea.
В реактор емкостью 0,5 л, снабженный механической мещалкой, термометром и воронкой дл сыпучих веществ, помещают растворIn the reactor with a capacity of 0.5 liters, equipped with a mechanical blender, thermometer and funnel for solids, put the solution
0,06 г-моль триэтиламина, 0,06 г-моль этиленимина в 300 мл безводного бензола и нри 3-4°С постепенно присыпают 0,02 г-люль N-дихлорфосфонил -Ы-5-метоксипиримидилмочевину . После этого реакционную смесь перемещивают при 20°С 8 час и оставл ют сто ть при 20°С 15 час. Смесь хлористоводородной соли триэтиламина и N-диэтилендиамидофосфонил-М-5-метоксипиримидилмочевины отсасывают , промывают бензолом, эфиром и суN - Диэтилендиамидосфосфонил - N - 5 - мегоксипиридилмочевину извлекают кип щим бензолом. Продукт получают с выходом 38% в виде призм (из бензола), т. пл. 143-145°С (при предварительном нагревании до 140°С).0.06 gmol of triethylamine, 0.06 gmol of ethylenimine in 300 ml of anhydrous benzene and at 3-4 ° C are gradually sprinkled with 0.02 gmuly N-dichlorophosphonyl -Y-5-methoxypyrimidylurea. After that, the reaction mixture is moved at 20 ° C for 8 hours and left to stand at 20 ° C for 15 hours. A mixture of the hydrochloride salt of triethylamine and N-diethylenediamidophosphonyl-M-5-methoxypyrimidyl urea is filtered off with suction, washed with benzene, ether and cN - Diethylenediamide phosphonate - N - 5 - megoxypyridyl urea is extracted with boiling benzene. The product is obtained with a yield of 38% in the form of prisms (from benzene), so pl. 143-145 ° C (with pre-heating to 140 ° C).
Найдено, %: Р 10,33; 10,26. CiaH.sNsOaPFound,%: P 10.33; 10.26. CiaH.sNsOaP
Вычислено, %: Р 10.33.Calculated,%: R 10.33.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU308012A1 true SU308012A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU308012A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES N-DIETHYLENEDIAMIDOFOCFOHIL-N'- | |
| SU581863A3 (en) | Method of preparing derivatives of 2-nitro-imidazole | |
| SU498912A3 (en) | The method of obtaining triazolothiazole esters of phosphorus acids | |
| US3787423A (en) | Beta-picolyloxy ester of(3-trifluoromethylphenoxy)(4-chlorophenyl)acetic acid and derivatives | |
| SU664559A3 (en) | Method of obtaining 3-amino-2-oxypropane derivatives or salts thereof | |
| SU232251A1 (en) | METHOD FOR PREPARING AMMONIUM SALTS OF ETHIROBENZYLTHIOPHOSPHONE ACIDS | |
| SU249374A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING SALTS OF AMIDOBENZYL PHOSPHONIC ACIDS | |
| SU196816A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-ARYLTIOETHYLXANTOGENATES OF SECONDARY ARSINS | |
| JPS62155268A (en) | Synthesis of nizatidine | |
| SU299511A1 (en) | METHOD FOR PREPARING AMMONIUM SALTS OF AMIDES RALKOXIVINYLPHOSPHONE ACIDS | |
| SU287017A1 (en) | A METHOD FOR OBTAINING PHOSPHOLYLATED PENTHIAZINES | |
| SU232276A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIAZOMAMINOPHENOL DERIVATIVES | |
| SU342859A1 (en) | METHOD OF OBTAINING VISIBLE QUALITY SLEIPIRIDINIUM | |
| SU194815A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS | |
| SU722480A3 (en) | Method of preparing omega-aminoalkoxycycloalkanes or their salts | |
| SU202133A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING SUBSTITUTED TIOURAIDOTRITIOPHOSPHATE | |
| SU288692A1 (en) | ||
| KR810001915B1 (en) | Process for preparing amino alkyl furan deriatives | |
| SU350258A1 (en) | ||
| SU194817A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING R- (DI- OR TRITIOPHOSPHINYL) -ETHYLARYALOXYACYLATES | |
| SU221700A1 (en) | P .- .-:.,-, - | |
| JPS62286955A (en) | Production of tertiary alkylamino alcohol | |
| SU245106A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,4-BIS- (AMIDO-O-ARILTIOPHOS-FORYL) -BENZENES | |
| SU293332A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-ETHYLAMINOMETHIL-5-METHOXIBENZO- | |
| SU259891A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-OXO-3-HRIZANTEMOILOXY- |