SU189869A1 - Способ получения анилидов фенолкарбоновыхкислот - Google Patents
Способ получения анилидов фенолкарбоновыхкислотInfo
- Publication number
- SU189869A1 SU189869A1 SU1052092A SU1052092A SU189869A1 SU 189869 A1 SU189869 A1 SU 189869A1 SU 1052092 A SU1052092 A SU 1052092A SU 1052092 A SU1052092 A SU 1052092A SU 189869 A1 SU189869 A1 SU 189869A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- phenolkarbonic
- anylides
- obtaining
- anilide
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N Cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- RYCFRVNAZOREPC-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-triphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C=1C=CC=CC=1)C(N)=NC1=CC=CC=C1 RYCFRVNAZOREPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=C(O)C=CC2=C1 UPHOPMSGKZNELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N O-Cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N Phenylisocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- LBKPGNUOUPTQKA-UHFFFAOYSA-N ethyl N-phenylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC=C1 LBKPGNUOUPTQKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N monochloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени апилидов труднодоступных фенилкарбоновых кислот.
Известно получение аннлидов феннлкарбоиовых кислот взаимодействием фенилизоцианата с соответствующим фепол тот 1 при пагревании .
С целью расширени сырьевой базы предлагаетс получать апилиды фепилкарбоновых кислот взаимодействием соответствующего фенол та с фенилуретилапом в среде высококип щего органического, например в кулшле или диэтилбензольной фракции от производства этилбензола.
Пример 1. Получение а н и л и д а ок р е 3 о т и н о в о и кислоты.
Смесь, состо щую из 21,6 г (0,2 моль) окрезола , 8,4 г (0,21 моль) едкого иатра и 120 мл диэтилбензольной фракции (т. кип. 180-190°С), кип т т на масл ной бане 2- 2,5 час до полного отделени воды в ловущке Дина-Старка. Затем в реакционную смесь внос т 15,1 г фенилуретилана и продолн :ают кип тить еще в течение 5-6 час. По окончании реакции массу подкисл ют уксусной кислотой , диэтилбекзол и о-крезол отгон ют о вод ным паром, остаток фильтруют на воронке с отсосом. Осадок размешивают с 200 мл 1М раствора едкого натра, перастворивщийс
осадок отфильтровывают, промывают водой (трифенилгуанидин). Щелочной раствор подкисл ют сол ной кислотой и выдел ют анилид о-крезотииовой кислоты в виде осадка. Выход 9,3 г (41% от теоретического). Анилид очищают кристаллизацией из октапа или из спирта; т. пл. 123-126° С; по литературным данным анилид о-крезотиповой кислоты плавитс при 123° С.
Пример 2. Получение а н и л и д а 2 о к с и - 1 - н а ф т о и н о и кислот ы. 14,4 г 2-нафтола (0,1 моль) и 4 г едкого натра (0,1 моль) кип т т с 10 мл кумола, отгон воду до прекращени ее выделени , после чего добавл ют 15,1 г (0,1 моль) фенилуретилаиа и смесь кип т т ещебчйс. Массу перенос т в колбу дл отгонки с вод ным паром п без подкислени отгон ют с вод ным паром кумол . Остаток фильтруют гор чим и после охлаждени фракционпрованно осалсдают раствором хлористого аммони . Из иервых порций осаждаетс анилид 2-окси-1-иафтойпой кислоты, выход 10,2 з (39% от теоретического ). После кристаллизации из спирта получают продукт с т. пл. 171 -173° С. По литературным данным анилид 2-окси-1-нафтойиой кислоты имеет т. пл. 171,6-172,2°С.
Предмет изобретени
Способ получени апилидов фенолкарбоновых кислот из фенол тов нагреванием реакционной массы, отличающийс тем, что, с целью расширени сырьевой базы, фенол т подвергают взаимодействию с фенилуретиланом в среде высококип щего органического растворител , например в кумоле или диэтилбензольной фракции от производства этилбензола .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU189869A1 true SU189869A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0167820A2 (de) * | 1984-06-14 | 1986-01-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Benz (c,d)-indol-2-onen(Naphtolactamen) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0167820A2 (de) * | 1984-06-14 | 1986-01-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten Benz (c,d)-indol-2-onen(Naphtolactamen) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2858342A (en) | Preparation of bis-phenols | |
| CN113365977A (zh) | 高纯度2-萘乙腈及其生产方法 | |
| SU189869A1 (ru) | Способ получения анилидов фенолкарбоновыхкислот | |
| US11339137B2 (en) | Method for producing 3,4-dichloro-N-(2-cyanophenyl)-5-isothiazolecarboxamide | |
| JP4592158B2 (ja) | カルボン酸アリールエステルの製造方法 | |
| CN116621732B (zh) | 一种2-氰基-2-丙戊酸酯及其制备方法与应用 | |
| SU176306A1 (ru) | Способ получения 1-аренсульфонил- 2,2-диметилэтиленимидов | |
| US4755617A (en) | Process for the preparation of 4'-hydroxybiphenyl-4-carboxyl acid | |
| SU222360A1 (ru) | Способ получения фенилдифенилового эфира | |
| JPH09143139A (ja) | シアノフルオロフェノ−ルの製造方法 | |
| JP5572430B2 (ja) | ９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン類の製造方法 | |
| JP2586949B2 (ja) | ｐ―又はｍ―ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法 | |
| SU327187A1 (ru) | Способ получения 2-кето-1-изонитрозо- -1-сульфонов | |
| SU169529A1 (ru) | Способ получения 3-трифторметилдифениламина | |
| DK148116B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af n,n-diethyl-2-(alfa-naphthoxy)-propionamid | |
| SU162536A1 (ru) | ||
| SU311895A1 (ru) | Способ получения простых эфиров фенола | |
| JPH0692342B2 (ja) | ４’−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン酸の製造方法 | |
| JPS6021576B2 (ja) | α−（フエノキシまたはナフトキシ）有機酸エステル類の製造法 | |
| SU247950A1 (ru) | Способ получения 2,4,5-трихлорфенилфосфонистойкислоты | |
| SU255294A1 (ru) | ||
| SU232980A1 (ru) | Способ получения хлорсодержащих дифенолов | |
| KR20170136165A (ko) | 4'-히드록시-4-비페닐카르복실산의 신규 제조 방법 | |
| SU318561A1 (ru) | ||
| JPH0692341B2 (ja) | ４，４−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−シクロヘキサンカルボン酸誘導体およびその製造方法 |