SU1744946A1 - Способ получения смеси изомеров 9-(2-хлорэтил)-7-нитрозо-l-гомоцитруллина и 9-(2-хлорэтил)-9-нитрозо-l-гомоцитруллина - Google Patents
Способ получения смеси изомеров 9-(2-хлорэтил)-7-нитрозо-l-гомоцитруллина и 9-(2-хлорэтил)-9-нитрозо-l-гомоцитруллинаInfo
- Publication number
- SU1744946A1 SU1744946A1 SU4744599/04A SU4744599A SU1744946A1 SU 1744946 A1 SU1744946 A1 SU 1744946A1 SU 4744599/04 A SU4744599/04 A SU 4744599/04A SU 4744599 A SU4744599 A SU 4744599A SU 1744946 A1 SU1744946 A1 SU 1744946A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloroethyl
- isomers
- homocitrulline
- nitroso
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract 4
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N Carmustine Chemical compound ClCCNC(=O)N(N=O)CCCl DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 abstract 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 abstract 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 abstract 1
- -1 of isomers compound Chemical class 0.000 abstract 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касается производных мочевины, в частности получения смеси изомеров 9-(2-хлорэтил)-7-(или 9)нитрозо-L-гомоцитруллина (I и II), применяемой в лекарственных средствах. Цель - повышение выхода целевого продукта с определенным изомерным составом. Синтез ведут обработкой в водной среде лизина КОН и сульфатом меди с последующим введением карбамоилирующего агента - 1,3-бис-(2-хлорэтил)-1-нитрозомочевины при 32 - 36C, разложением комплекса с помощью щавелевой кислоты в присутствии HCl, нитрозированием NaNOв HCl при pH 1 - 2. Полученную смесь изомеров разделяют в две стадии: из водно-спиртового раствора соляной кислоты с последующей нейтрализацией водным NHдо pH 5,2 - 5,4 при минус 2 - плюс 2C; кристаллизацией при минус 10 - минус 12C и массовом соотношении медного комплекса, воды и спирта на первой стадии 1 : 4,5 - 5 : 2 - 2,4 и на второй - смеси изомеров, воды и спирта 1 : 3,8 - 4,2 : 1,1 - 1,3. В этом случае средний выход смеси изомеров с соотношением соединений I и II, равным 23 - 27(%) : 47 - 73(%), содержанием основного вещества 98 - 99,7% составляет 38,9%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4744599/04A SU1744946A1 (ru) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | Способ получения смеси изомеров 9-(2-хлорэтил)-7-нитрозо-l-гомоцитруллина и 9-(2-хлорэтил)-9-нитрозо-l-гомоцитруллина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4744599/04A SU1744946A1 (ru) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | Способ получения смеси изомеров 9-(2-хлорэтил)-7-нитрозо-l-гомоцитруллина и 9-(2-хлорэтил)-9-нитрозо-l-гомоцитруллина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1744946A1 true SU1744946A1 (ru) | 1998-11-10 |
Family
ID=60532796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4744599/04A SU1744946A1 (ru) | 1989-10-03 | 1989-10-03 | Способ получения смеси изомеров 9-(2-хлорэтил)-7-нитрозо-l-гомоцитруллина и 9-(2-хлорэтил)-9-нитрозо-l-гомоцитруллина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1744946A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2503657C1 (ru) * | 2012-08-24 | 2014-01-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук | Nδ-НИТРОЗО-Nδ-[(2-ХЛОРЭТИЛ)КАРБАМОИЛ]-L-ОРНИТИН |
-
1989
- 1989-10-03 SU SU4744599/04A patent/SU1744946A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2503657C1 (ru) * | 2012-08-24 | 2014-01-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук | Nδ-НИТРОЗО-Nδ-[(2-ХЛОРЭТИЛ)КАРБАМОИЛ]-L-ОРНИТИН |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1435887A (en) | Oxygenated alicyclic derivatives useful as odoriferous and flavouring ingredients | |
| DE59600727D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Kreatin oder Kreatin-Monohydrat | |
| DE3464849D1 (en) | Stable, aqueous, acidic solution of cis-platinum, suitable for injection | |
| MX167912B (es) | Metodo para la produccion de una preparacion de nicorandil estable | |
| DE69424447D1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminoxyd tenside enthaltenden festen zusammensetzungen | |
| ES2139061T3 (es) | Preparado para la piel y las mucosas, con contenido en acido nitrico. | |
| SU1744946A1 (ru) | Способ получения смеси изомеров 9-(2-хлорэтил)-7-нитрозо-l-гомоцитруллина и 9-(2-хлорэтил)-9-нитрозо-l-гомоцитруллина | |
| UA13377A (ru) | Способ получения противовирусного средства | |
| BG43863A3 (en) | Method for preparing of optically active carnitinonitrile chloride | |
| ES8504182A1 (es) | Procedimiento para preparar nuevos derivados de piperidina | |
| ATE107631T1 (de) | Verfahren zur herstellung von indolinon-2- derivaten. | |
| MY104925A (en) | Process for the preparation of sulfated alkanol oxethylates or alkylphenol oxethylates havinng a lowered content of 1, 4-dioxane | |
| ES2068209T3 (es) | Proceso para la fabricacion de derivados de acidos alifatilfosfinicos. | |
| SU1360127A1 (ru) | Способ получения хлоргидрата ацетамидина | |
| SU1840597A1 (ru) | Способ получения бис-(хлороксимино)-ацетона | |
| SU1021116A1 (ru) | Способ получения цис-диамминдихлородигидроксоплатины (iy) | |
| ES8206533A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados metilolados de cefale-xina | |
| SU1515606A1 (ru) | Способ очистки и выделения нитропруссида натрия | |
| SU1631980A1 (ru) | Способ получения оксалатодиамминплатины (ii) | |
| SU1522498A1 (ru) | Дезинфицирующее средство | |
| JPS57102867A (en) | Allantoin derivative and its preparation | |
| SU1489136A1 (ru) | Способ получения 9-(2-хлорэтил)-l-гомоцитруллина | |
| SU1635328A1 (ru) | Способ получения инъекционного средства "аспаркам", обладающего антиаритмической активностью | |
| SU1314641A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 17α -ГИДРОКСИ-3-ОКСОАНДРОСТ-4-ЕН- 17β -КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU1609079A1 (ru) | ЛИТИЕВАЯ СОЛЬ N-n-ПРОПОКСИБЕНЗОИЛ- γ -АМИНОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩАЯ ФИБРИНОЛИТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ |