SU170489A1 - Способ получения цианзамещенных виниловыхэфиров - Google Patents
Способ получения цианзамещенных виниловыхэфировInfo
- Publication number
- SU170489A1 SU170489A1 SU898036A SU898036A SU170489A1 SU 170489 A1 SU170489 A1 SU 170489A1 SU 898036 A SU898036 A SU 898036A SU 898036 A SU898036 A SU 898036A SU 170489 A1 SU170489 A1 SU 170489A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- vinyl ethers
- substituted vinyl
- vinyl
- ether
- producing cyan
- Prior art date
Links
- -1 VINYL ETHERS Chemical class 0.000 title description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC=C WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRBWKWGATZNBFW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound OCCOCCOCCOC=C XRBWKWGATZNBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910008433 SnCU Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Винил-р-цианэтоксиалкиловые эфиры общей формулы СН2 СН-О-R-О-CHaCHaCN, где R - алкиленовый радикал, весьма перспективны , так как сочетают в себе как свойства простых виниловых и алифатических эфиров , так и нитрилов. Кроме того, им должны быть присущи качества, пе свойствеппые веществам с данными функциональными группами в отдельности.
С целью получени указанных продуктов предложен способ цианэтилировани моновиниловых эфиров гликолей. Цианэтилирование протекает в отсутствии растворителей под действием щелочных катализаторов (NaOCHs, 40-600/0 КОН, металлический Na).
Реакци происходит с саморазогревом, однако целесообразно проводить ее прн температурах 30-40°С. Выход винил-|3-цианэтоксиалкиловых эфиров 70-80о/о.
Винил-р-цианэтилалкпловые эфиры - бесцветные подвижные жидкости со слабым запахом , полимеризующиес под действием кислых катализаторов (FeClg, SnCU). Они способны также полимеризоватьс с участием циангруппы в присутствии натри или амида натри , дава твердые продукты.
гичном перемешивании 5,82 г (0,11 моль) акрилонитрила с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 40°С. После смешени реагентов смесь выдерживают при 30-40°С 3-4 час и оставл ют па ночь при комнатной температуре, затем многократно промывают водой, водный слой экстрагируют эфиром, продукт и эфирные выт жки сушат поташом, эфир отгон ют, а остаток фракционируют в вакууме. Получают 12,6 г (80,8в/о от теоретического) 1-винокси-2-(р-цианэтокси )-этана, т. кип. 96°С (4 мм); п 1,4468, (20 1,0077; MR найдено 37,41, вычислено 37,474.
Найдено, о/о: С 60,19; Н 8,08; N 10,5.
Вычислено, о/о: С 59,55; Н 7,85; N 9,92.
СтНпОгЫ
Пример 2. Получение р-винокси-р (р -цианэтокси)-диэтилового эфира. Указанное соединение получают из моновинилового эфира диэтиленгликол и акрилонитрила в присутствии метилата натри , аналогично онисанному , с выходом 76,3о/о. Т. кип. 125°С (4 мм), «20 1,4531, 2° 1,0368. MR найдено 48,303, вычислено 48,554.
Чистота, определенна гидроксиламинным методом, 99,70/0Пример 3. Получение цианзамещенного винилового эфира из моновинилового эфира триэтиленгликол .
Соединение получают, как описано выше, выход 70,60/0, т. кип. 136,5°С (2 мм, «20 1,4568, 1,0527. MR найдено 59,29, вычислено 59,634.
CllHigOiN.
Чистота 98,5о/о.
Пример 4. Синтез 1-винокси-2-(р-цианэтокси ) -этана в присутствии водной щелочи как катализатора.
К 9,3 г (0,11 моль) моновинилового эфира этиленгликол и 1,6 г 60о/о-ного водного раствора КОН прибавл ют в течение 0,5 час 5,82 г
(0,11 моль) нитрила акриловой кислоты. Температуру реакционной смеси повышают от 25 до 37°С. Перемешивание продолжают 4 час ири комнатной температуре, а затем обрабатывают , как в примере 1.
Получают 11,3.2 (73о/о) цианзамеш;енного винилового эфира с константами, соответствуюш ,ими приведенным в том же примере.
Предмет изобретени
Способ получени цианзамеш,енных виниловых эфиров, отличающийс тем, что, моновиниловые эфиры гликолей подвергают взаимодействию с акрилонитрилом при температуре 30-40°С в присутствии щелочного катализатора .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU170489A1 true SU170489A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU633470A3 (ru) | Способ получени цианобензилциклопропан карбоксилатов | |
| JP2012527419A (ja) | ２−置換テトラヒドロピラノールの製造法 | |
| JP2959121B2 (ja) | メタクリル酸の製造法 | |
| US2863878A (en) | Synthesis of alpha-alpha-dimethyl-beta-hydroxy-propionaldehyde and alpha-hydroxy-beta-beta-dimethyl-gamma-butyrolactone | |
| JP2893730B2 (ja) | メタクリル酸メチルの製造法 | |
| US2457225A (en) | Preparation of acrylates | |
| CN105130798A (zh) | 一种f-丙烯酸及其衍生物的新合成方法 | |
| SU170489A1 (ru) | Способ получения цианзамещенных виниловыхэфиров | |
| US3062892A (en) | One step synthesis of vinyl ethers and vinyl sulfides | |
| SU726086A1 (ru) | Способ получени эфиров -цианакриловой кислоты | |
| SU729173A1 (ru) | Способ получени глицидиловых феорэфиров | |
| JPS61286348A (ja) | ３，３，３−トリフルオロ−２−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルプロピオン酸エステルの製造法 | |
| SU411076A1 (ru) | ||
| US3647875A (en) | Method for preparing alkoxypropionamides | |
| US2403686A (en) | Reaction product of unsaturated mono-glycol ethers and unsaturated nitriles | |
| SU857103A1 (ru) | Способ получени 2-метокси-2,6-диметилоктанола-7 | |
| SU187038A1 (ru) | Способ получения цианэтоксизамещенных 1,3-диоксоланов | |
| JP3324191B2 (ja) | 置換尿素の製造方法 | |
| US20050215830A1 (en) | Process for producing allyl ether | |
| US3535375A (en) | Preparation of amino carboxylic acid salts | |
| SU1177289A1 (ru) | Способ получени диметилового эфира @ , @ , @ ,-тетраметил- @ -формилоксиглутаровой кислоты | |
| SU394368A1 (ru) | Способ получения эпоксисоединений | |
| SU1616895A1 (ru) | Способ получени бензилацетата | |
| US2478989A (en) | Chemical process for the production of acrolein | |
| JP3124304B2 (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |