SU1456427A1 - Способ получени 3-морфолинпропиламина - Google Patents
Способ получени 3-морфолинпропиламина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1456427A1 SU1456427A1 SU874271608A SU4271608A SU1456427A1 SU 1456427 A1 SU1456427 A1 SU 1456427A1 SU 874271608 A SU874271608 A SU 874271608A SU 4271608 A SU4271608 A SU 4271608A SU 1456427 A1 SU1456427 A1 SU 1456427A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cathode
- morpholine
- preparation
- producing
- propylamine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- MBXYDAFAUGAUJB-UHFFFAOYSA-N 3-morpholin-2-ylpropanenitrile Chemical compound N#CCCC1CNCCO1 MBXYDAFAUGAUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims abstract description 4
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- PFDDBXPXNRGYDV-UHFFFAOYSA-N 3-morpholin-3-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCC1COCCN1 PFDDBXPXNRGYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 4
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 3
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150116295 CAT2 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100326920 Caenorhabditis elegans ctl-1 gene Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100126846 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) katG gene Proteins 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетеро- циклическим соединени м, в частности к получению З-морфолинпропиламина, который используетс в синтезе физиологически активных веществ. Цель - . улучшение условий труда и упрощение технологии процесса. Получение ведут восстановлением 2-морфолинпропионит- рила электрохимически в водной кис лой среде на никелевом катоде в присутствии добавки хлористого паллади в киличестве 0,5-0,7 г/М поверхности катода при 10-20 с. Способ исключает использование токсичных реагентов , органических растворителей. 1 табл. а S (Л
Description
I
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 3- морфолинпропиламина, который находит применение в качестве промежуточного продукта в синтезе физиологически активных веществ.
Целью изобретени вл етс улучшение условий труда и упрощение технологии процесса.
Поставленна цель достигаетс электрохимическим восстановлением 2-морфолиипропионитрила в водной кислой среде на никелевом катоде в при- сутствии добавки хлористого паллади в количестве 0,5-0,7 г/м поверхнос-- ти катода и при 10-20°С.
Пример 1. О,Зг 2-морфолин- пропионитрила раствор ют в 28 мл воды, затем в полученный раствор до-
. бавл ют 2,2 мл НС1 (удельна масса 1,176) и заливают в катодное пространство электролизера. Концентраци НС1 в католите 3%. Катодное и анодное пространства разделены керамической диафрагмой. Анодное про- ,странство заполн ют 3%-ным раствором НС1. Электролиз ведут на никелевом катоде площадью 0,23 дм, при 10°С и плотности тока 100 А/м, пропуска 0,23 А/ч электричества - теоретическое количество. Выход целевого продукта 15% по веществу и по току.
Пример 2. 0,3 г 2-морфолин- пропионитрила раствор ют в 28 мл воды, 0,001 г PdCl раствор ют в 2,2 мл НС1 itoHu, (удельна масса 1,176) и оба раствора заливают в катодное
сд
t
ч
пространство электролизера. Концентраци НС1 в католите 3%. Количество PdCl составл ет 0,5 г/м поверхности катода. Катодное и анодное пространства разделены керамической диафрагмой .- В анодное пространство заливают 3%-ньй раствор НС1. Электролиз ведут на никелевом катоде при 10°С rf плотности тока 100 А/м, пропуска Oj23 А/ч электричества - теоретическое количество. Получают 0,28 г З-морфоЛинпропиламина. Выход по веществу и по току 92%.
ПримерЗ, 3,6г 2-морфолин- пропион; л рила раствор ют в 57,3 мл воды, 0,0015 г PdClj раствор ют в 6,7 мл НС1ц( (удельна масса 1,176) и оба раствора заливают в катодное
раци НС1 в католите 9%. Количество PdClj составл ет 0,7 г/м поверхности катода. Катодное и анодное пространство разделены керамической диафрагмой В анодное пространство заливают 9%-ный раствор НС1. Электролиз ведут на никелевом катоде при 20 С и плотности тока 200 А/м, пропуска
2,8 А/ч электричества - теоретическое количество. По окончании электролиза католит подщелачивают, 3-морфо- линпропиламин экстрагируют хлороформом , хлороформ отгон ют. Пблучают
3,38 г целевого продукта (т.кип. 216- ), что составл ет 91,8% по веществу и по току.
Услови проведени электролиза и выходы целевого продукта представле
пространство электролизера. Концент- 20 таблице.
OrtHT
Концентраци католите , г
I 2 3 4 5 6 7 8 9
Как виднй из таблицы, при умень-- иении количества добавки PdCl менее О9001 г или в расчете на поверхность катода г/м выход целевого продукте уменьшаетс почти на 19% (опыт 2)5 а введение электролиза без добавки неэффективно (опыт 1). Увеличение концентрации PdCl более О50015 г или в пересчете на поверх- йость катода О,-7 г/м не дает существенного роста выхода продукта (опыт 5)5 однако ведет к увеличению
Температура , С
Выход,
сырьевых затрат. Повьшение температуры до 30 С (опыт 9) вызывает снижеие выхода на 25% из-за протекани побочных реакций. Снижение температуры менее нецелесообразно, поскольку потребует дополнительного аппаратурного оформлени .
Таким образом, предлагаемый способ получени 3-морфолинпропиламина исключает токсичность реагентов, органических растворителей, пирофорного катализатора, а также позвол ет
51456427
проводить процесс при комнатной тем-тем, что, с целью улучшени условий
пературе и атмосферном давлении.труда и упрощени технологии процесса , восстановление провод т электроФормула изобретени химически в водной кислой среде на
никелевом катоде в присутствии добавСпособ получени 3-морфолинпропил-ки хлористого паллади в количестве
амина восстановлением 2-морфолинпро-.0,5-0,7 г/м поверхности катода и
пионитрила, отличающийс при 10-20 С.
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения 3-морфолинпропиламина восстановлением 2-морфолинпропионитрила, отличающийся тем, что, с целью улучшения условий труда и упрощения технологии процесса, восстановление проводят электрохимически в водной кислой среде на никелевом катоде в присутствии добав· ки хлористого палладия в количестве .0,5-0,7 г/м2 поверхности катода и при 10-20°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874271608A SU1456427A1 (ru) | 1987-06-29 | 1987-06-29 | Способ получени 3-морфолинпропиламина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874271608A SU1456427A1 (ru) | 1987-06-29 | 1987-06-29 | Способ получени 3-морфолинпропиламина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1456427A1 true SU1456427A1 (ru) | 1989-02-07 |
Family
ID=21314544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874271608A SU1456427A1 (ru) | 1987-06-29 | 1987-06-29 | Способ получени 3-морфолинпропиламина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1456427A1 (ru) |
-
1987
- 1987-06-29 SU SU874271608A patent/SU1456427A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Sen А.В., Gupta S.K. Possible antiamoebic agents. Part XVI. J. Indian Chem. Soc, 1962, V. 39, № 2, p. 129-134. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4402804A (en) | Electrolytic synthesis of aryl alcohols, aryl aldehydes, and aryl acids | |
| US4432902A (en) | Method for synthesizing HMX | |
| SU1456427A1 (ru) | Способ получени 3-морфолинпропиламина | |
| US4778577A (en) | Process for preparing azetidine derivatives; and intermediates therein | |
| JPS60243293A (ja) | ｍ−ハイドロオキシベンジルアルコ−ルの製造法 | |
| RU1830059C (ru) | Способ получени низших насыщенных или ненасыщенных фторуглеводородов | |
| JPS6342712B2 (ru) | ||
| RU2135458C1 (ru) | Способ получения янтарной кислоты | |
| US6214196B1 (en) | Method of producing bisphosphine oxide | |
| SU990760A1 (ru) | Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина | |
| SU1162797A1 (ru) | Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидин-1-оксила | |
| KR880001313B1 (ko) | 테트라하이드로인돌 유도체의 제조방법 | |
| JPS60100536A (ja) | ２−（ｐ−イソブチルフエニル）プロピオン酸の製造方法 | |
| SU790652A1 (ru) | Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперидина | |
| JP2622115B2 (ja) | ベンジルアルコール類の製造方法 | |
| EP0415189A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminobenzylalkoholen | |
| SU370197A1 (ru) | Способ получения стиролхлоргидрина | |
| US4842700A (en) | Preparation of ω-hydroxyaldehydes or cyclic hemiacetals thereof | |
| SU1685907A1 (ru) | Способ получени аминопропанонов | |
| JP2632832B2 (ja) | ポリフルオロベンジルアルコールの製造方法 | |
| RU1816755C (ru) | Способ получени монохлоруксусной кислоты | |
| EP1540037B1 (en) | Organic salts and their use as reagents in electrochemical reactions | |
| SU943229A1 (ru) | Способ получени комплекса диброммалононитрила с бромистым калием | |
| JPS6018755B2 (ja) | ベンジル酸誘導体の製造方法 | |
| SU785299A1 (ru) | Способ получени этилового эфира ацетоксипентадекановой кислоты |