SU1090253A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Abstract

ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО в форме эмульгируемого концентрата, содержащее активное вещество на основе производных 1,2,4-триазола , растворитель - диметилформамид. и эмульгатор - алкиларилполигликолевый эфир отличающеес  тем, что, с целью усилени  фунгициднсгй активности, оно содержит в Качестве производного 1,2,4-триазо-г ла соединение общей формулы снз R-CH-CO-C-CH2Y -N 2 I где R - пропаргил, циклогексилметил, бензил, 2-хлорбензил, 3-хлорбензил, 4-хлорбензил, 2,4-дихлорбензил, i 2,6-дизшорбензил, 3,4-ДИхлорбензил , 4-фторбензил, 4-хлор-3-трифторметилбензил , 4-нитробензил, 4-трифторметоксибензил; X - водород, фтор, хлор; У - фтор, хлор, или его хлористоводородную соль при R - пропаргил, бензил, 3,4-дихлорО ) бeнзиJJ, циклогексилметил, в каче- С стве алкиларилполигликоЛевого эфира - нонилфенолполигликолевый эфир, содержащий в среднем 18 спиртовых . групп на молекулу, при следующем соотношении компонентов, вес.ч.: Производные 1,2,4-триазола . . .0,25 Диметилформамид 25,00 Нонилфенолполигликолевый эфир, содер , жапщй в среднем 18 спиртовых групп на молекулу0,06

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с грибковыми заболевани ми растений, а именно к фунгицидному средству на основе производных 1,2,4-триазола. Известно фунгицидное средство, содержащее активное вещество на ос нове производных 1,2,4-триазола, например 1-(2,4-дихлорфенокси)-3,3 -диметил-1-(1,2,4-триазол-1-ил) бутан-2-он, и добавки из числа тве дых и жидких носителей f1j. Однако данное средство недостаточно эффективно. Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности .и по до стигаемому результату  вл етс  фун средство, содержащее активн вещество на основе производных 1,2,4-триазола, например 1-(4-клорфенил )-4,4-диметил-2-(1,2,4-триазол-1-ил )-пентан-3-он, растворитель , например диметилформамид, и эмульгатор - алкиларилполигликолевый эфир z}. Недостатком известного средства  вл етс  низка  активность. Цель.изобретени  - усиление фун /гицидной активности. Поставленна  цель достигаетс  тем, что фунгицидное средство в фо ме эмульгируемого концентрата, содержит в качестве активного вещества производные 1,2,4-триазолэ общей формулы. R-jai-CO-C-CH Y V , i где R - йропаргил, циклогексилмети , бензил, 2-хлорбензил, 3-хлорбензил , 4-5слорбензил, 2,4-дихлорбензил , 2,6-дйхлорбензил, 3,4-дихлорбензил , 4-фторбензил, 4-хлор-З -трифторметилбензил, 4-нитробензил 4-трифторметоксибензил; X - водород, фто9, хлор; ; У - фтор, хлор, или его хлористоводородную соль пр R - пропаргил, бензил, 3,4-дихлорбензил , циклогексилметил, в каче стве растворител  г диметилформами эмульгатора - нонилфенолполигликол вый эфир, содержащий в среднем 18 спиртовых групп на молекулу, при следующем соотношении компонентов, вес.ч.: Производное 1,2,4-трйазола0 ,25 Диметилформамид 25,00 Нонилфенолполигликолевый эфир, содержащй в среднем 18 спиртовых групп на молекулу0,06 Предлагаемое средство готов т простым смешиванием ингредиентов у, указанном соотношении. Производные триазола формулы i, а также их кислотно-аддитивные соли получают взаимодействием соединени  формулы СНз HjC-CO-C-CHzY где X и У имеют вышеуказанные значени  с алкилирующим средством общей формулы R - Z , Ш где R имеет вышеуказанные значени  и Z - удал ема  группа, в присутствии основани  и органического разбавител , или в водно-органической двухфазной системе в присутствии катализатора передачи фаз, и получаемый продукт в случае необходиморти подвергают взаимодействию с кислотой. Триазолилметил-трЕТ.-бутил-:кетоны формулы II получают взаимо- действием галогенкетонов формулы «3 . Hal - CHf СО - С - CHzY i CHzX где X и У имеют вышеуказанные значени  и Hal - хлор или бром с 1,2,4триазолом в присутствии разбавител , например ацетона, и св зующего кислоту , например карбоната кали , при 20 - . Галоге нкётоны формулы 1У получают смешиванием соединени  формулы снз сНз-Со-С-снгУ где X и У имеют вьшеуказанные значе ни  в инертном органическом растворителе при комнатной температуре с хлором или бромом; или подвергают реакции обычными средствами хлорировани , например сульфурилхлоридом , при 20-60°С. Средства алкилировани  формулы. Ш  вл ютс  известными соединени ми органической химии. В качестве разбавителей используют инертные органические раствори тели, например ароматические углеводороды (бензол, толуол или ксилол галогенированные углеводороды (мети ленхлорид, четыреххлористый углерод хлороформ или хлорбензол), сложный эфир (уксусной кислоты), формамиды (диметилформамид), а также диметилсульфоокись . Реакцию провод т в присутствии органических и неорганических оснований , таких как гидроокислы щелочных металлов или карбонаты щелочных металлов, например гидроокислы кали  и натри . j Температура реакции колеблетс  от О до , предпочтительно от 20 до . При проведении реакции используют на 1 моль триазолилметил-трЕТ.-бу ,тил-кетона формулы II 1-1,2 мол  алкилирующего средства. Вьщеление целевых продуктов фррмулы t осуществл ют известными приемами. Ре-акцию можно проводить также в двухфазной системе, например, в натровом щелоке или растворе едкого кали и толуоле, или в метиленхлориде, при добавке в случае необходимости 0,11 мол  катализатора передачи фаз, например соединений аммони  или фосфони  - бензилдодецилдиметил-хлорид и три зтил-бен зил-хлорид аммониЛ. Полученные соединени  приведены в табл. 1 .

R-pi-CO-C-CHzY

р

caijX

Таблица 1

снг78-79

2

н

F112-120

F62-72

н

F58-70

н

F150(разл.)(х НС1)

н

OjH- jVcHj

СН - С - СН С1

снг

С1-/ -СНг10

С1

Cl-f -СН211

С1

CHg12

Г -/у СНг13

нУ-снгU

Продолжение табл. t

F138-140

н

F130(разл.)(х Нф

н

н.С 102

F108

63-78

96-112(хНС1) (разл.)

СЕ 58-78

н

F88-98(xHCl)

н

Ct 58-74

F86-88

н

С1-/ СН217

СРз /

CHjIB

F -53-63

н

С Масло

с П-р и м e p 1. Обработка побего ( мучниста  роса зерна), защитное действие (разрушающий листь  микоз ) . Молодые растени   чмен  сорта Амзель в стадии развити  одного лис та опрыскивают до влажности росы водным препаратом фунгищада, состо  щего из 0,25 вес.ч. активного вещества , указанного в табл. 1,25 вес.ч диметилформамида и 0,06 вес.ч. нрни фенолполигликолевого эфира, содержа щего в среднем 18 спиртовых групп на молекулу. После высушивани  растени ,  чмен  поражают спорами Ery.siphe graminis var. hordei. Через 6 дней хранени  при 21-22 и. влажности воздуха 80-90% определ  ют поражение растений пустулами муч нистой росы. Степень поражени  выражают в процентах от поражени  необработанных контрольных растений. При этом 0% означает отсутствие поражени , а 100% - его соответствие сте пени поражени  необработанных контрольных растений. Активные вещества средства и результаты опытов приведены в табл.2.

Поражение при концентрации активного вещества в препарате 0,001%, %

АСизвестно)

78 66 10 Б(известно) 1 Продолжение табл. 2 СН2-СН-СО-С(СНз)з 0-СН-СО-С(СНз)5 н IT- Пример 2. Опыт..с Podosphaera  блонь, защитное действие. Молодые растени  в стадии развити  одного листа опрыскивают до образовани  капель водным раствором фунгицида, состо щего из 0,25 вес.ч. активного вещества, указанного в табл. 3, 25 вес.ч. диметилформамида . и 0,06 вес.ч. нонилфенолполигликолевого эфира, содержащего в сред- , нем 18 спиртовых групп на молекулу. После сушки растени  инокулируют спорами возбудител  мучнистой росы  блони (Podosphaera lencotricha) и хран т в теплице при 23 С и относительной влажности воздуха 70% в течение 9 дней. Степень поражени  обработанных растений определ ют в процентах от поражени  необработанных контрольных растений. При этом 0% означает отсутствие поражени , а 100% - его идентичность поражению необработанных контрольных растений. Активные вещества средства и результаты опыта приведены в табл.3. Таблица 3

. 9 1090253

Продолжение табл.3

34

10 Продолжение табл. 3

гицидное средство обладает высокой активностью.

Claims (1)

1. ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО в форме эмульгируемого концентрата, содержащее активное вещество на основе производных 1,2,4-триазола, растворитель - диметилформамид.

   и эмульгатор - алкиларилполигликолевый эфир · отличающееся тем, что, с целью усиления фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного 1,2,4-триазоу ла соединение общей формулы

   N .о где к - пропаргил, сн₃ I r-ch-co-c-ch₂y сн₂х циклогексилметил, бензил, 2-хлорбензил, 3-хлорбензил, 4-хлорбензил, 2,4-дихлорбензил, i 2,6-дизаторбензил, 3,4-дихлорбензил, 4-фторбензил, 4-хлор—3-трифторметилбензил, 4-нитробензил, 4-трифторметоксибензил;

   X - водород, фтор, хлор;

   У - фтор, хлор, или его хлористоводородную соль при § R - пропаргил, бензил, 3,4-дихлорбензиц, циклогексилметил, в качестве алкиларилполигликоЛевого эфира - нонилфенолполигликолевый эфир, содержащий в среднем 18 спиртовых групп на молекулу, при следующем соотношении компонентов, вес.ч.:

   Производные 1,2,4-триазола. ·0,25

   Диметилформамид25,00

   Нонилфенолполигликолевый эфир, содер. жащий в среднем 18 спиртовых групп на молекулу0,06 gib 1090253 >

   10.