SU1005659A3 - Способ выделени 5-амино-4-хлор-2-фенил-3/2 @ /-пиридазинона - Google Patents
Способ выделени 5-амино-4-хлор-2-фенил-3/2 @ /-пиридазинона Download PDFInfo
- Publication number
- SU1005659A3 SU1005659A3 SU792782104A SU2782104A SU1005659A3 SU 1005659 A3 SU1005659 A3 SU 1005659A3 SU 792782104 A SU792782104 A SU 792782104A SU 2782104 A SU2782104 A SU 2782104A SU 1005659 A3 SU1005659 A3 SU 1005659A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- chloro
- amino
- pyridazinone
- pca
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000011835 investigation Methods 0.000 claims 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract description 6
- HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-chloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(N)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 3
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 abstract 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 17
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical compound OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241001147388 Uncia Species 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ВЫДЕЛЕНИЯ 5-АМИНО-4-ХЛОР-2-ФЕНИЛ . .-3(2Н)-ПИРИДАЗИНОНА Изобретение относитс к способу выделени 5-амино-4-хлор-2-фенилi-3 (2Н )-пиридазинона, обладающего высокой избирательной гербицидной активностью. Известно, что аминирование 4,5 .-дихлор-2-фенил-З(2Н}-пиридазинона приводит к смеси 5-амино-4-хлор-2-фенил-3 (2Н)-пиридазинона (РСА), обладающего гербицидной активностью и 4-амино-5-хлор-2-фенил-3(2Н)-пири дазинона (), не обладающего гербици;д ной активностью, и эта смес используетс в качестве гербицида, называемого пиразоном l . Наличие в смеси 4-амино-5-хлор-2 -фенил-3(2Н)-пиридазинона (изо-РСА) приводит к загр знению почвы. Цель изобретени - выделение 5-амино-4-хлор-2-фенил-3 (2Н)-пиридаз ноиа из его смеси с изомером - 4-ам но-5-хлор-2-фенил-3(2Н)-пиридазиноном . Поставленна цель.достигаетс те что согласно способу выделени 5-с1м но-4-хлор-2-фенил-3(2Н)-пиридазинона из его смеси с 4-амино-5-хлор-2 .-фенил-3(2Н)-пиридазиноном смесь обрабатывают 31-37%-ной сол ной кис литой или бО-75%-ной серной кисло:той при соотношении 1:2,5-10 (вес/об). Предпочтительно осу1цеств,пение способа при соотношении 1:2,5. Получаемый по предложенному способу продукт имеет т.пл. 204-20б с, вл етс менее токсичньад дл теплокровных животных, чем исходна смесь. Так, LDgoy крыс дл Б-амино-4-хлор-2-фенил-3 (2Н)-пиридазиНона 4110 мг/кг, дл пиразрна - 2292 мг/кг. Пример 1. В laOO мл 32%-ноЯ сол ной кислоты с плотностью ,16 в течение 30 мин ввод т 400 г коммерческого пиразрна, содержащего 85% РСА с т.пл. i85-195c. Реакционную смесь перемешивают в течение 4-6 ч при комнатной температуре, суспензию фильтруют и промывгиот осадок на фильтре 400 мл 32%-«ой сол ной кислоты, а затем водой до н тральной реакцииJосадок с фильтра высушивают , получают 340 г РС 97%-ной чистоты с т.пл. 204-20б С. Выход РСА на 100%-ный продукт составл ет 96% от теоретического. Маточный раствор, полученный пос не фильтрации, к которому добавлена ол на кислота, используема дл iipoNttJBKn, разбавл ют 1400 мл воды. Эту смесь переме чивают до тех пор, пока не происходит полное осаждение изо-РСЛ, после чего фильтруют, осад промывают водой до нейтральной реакцШ . Пример 2.в 1000 мл 32%-но сол ной кислоты плотностью 1,16 в течение 30 мин ввод т 400 г. коммер ческого пиразона, содержащего 24% РСА. Далее процесс провод т аналоги но примеру 1 и в результате получают 331 г РСА чистотой 96,5% с т.пл. 204-205 0, Выход РСА в расчете на 100%-ный продукт составл ет 95% от теоретического. Пример 3. В 1000 мл 37%-но сол ной кислоты плотностью 1,84 в течение 30 мин ввод т 400 г коммер ческого пиразона, содержащего. 86% РСА, перемешивают реакционную смесь в течение 2-4 ч при комнатной темпе ратуре, суспензию фильтруют-и промы вают 400 мл 37%-ной сол ной кислоты Далее процесс провод т аналогично примеру 1 и получают 326 г РСА чистотой 98%. Выход РСА в расчете на 100%-ный продукт составл ет 93% от теоретического. Пример 4. В 1000 мл 28%-но сол ной кислоты плотностью 1,14 в течение мин ввод т коммерческий пиразон, содержащий 86% РСА, перемеш вают реакционную смесь в течение 6ч при комнатной температуре, а за тем процесс провод т аналогично при меру 1. Получают 378 г 89%-ного РСА Как следует из этого примера, кон центраци сол ной кислоты 28% вл етс недостаточной дл достижени высокой степени очистки коммерческого пиразона. Пример 5. В 2000 мл 32%--ной сол ной кислоты плотностью 1,16 в течение -30 мин ввод т 400 г коммерческого пиразона, содержащего 86% РСА. Далее процесс провод т аналогично примеру 1, в результате получают 319 г РСА с чистотой 97%. Выход продукта составл ет 90% от теоретического , Пример 6. Б 1000 мл 70%-ной серной кислоты в течение- 30 мин при комнатной температуре ввод т 400 г коммерческого пиразона, содержащего 86% РСА. Перемешивают реакционную смесь в течение 4 ч при комнатной температуре, суспензию фильтруют и осалок промывают 400 мл 70%-ной серной кислоты. Осадок с фильтра перемешивают вводе, отфильтровывают и промывают до нейтральной реакции. После сушки этого осадка получают 314 г РСА с чистотой 96,5%. -Выход очищеннуго про-дукта . составл ет 88% от теоретическо го. Пример 7. Провод т процесс аналогично примеру 6, использу 1000 мл 55%-ной серной кислоты. Получают 360 РСА с чистотой 90%. Как следует из этого примера, при использовании серной кислоты концентрацией ниже 60% получаетс продукт недостаточно высокой степени чистоты. П р и м е р 8. Провод т процесс аналогично примеру 6, использу 1000 мл 80%-нЬй серной кислоты. Получают 226 г РСА с чистотой 98,8%. Выход очищенного продукта составл ет 65% от теоретического. Как, следует из данного примера, при использовании серной кислоты концентрацией более 75% получаетс продукт очень высокой степени чистоты , но выход этого продукта недостаточно высок. Пример 9. В 4000 мл 32%-ной сол ной кислоты с плотностью 1,16 в течение мин ввод т 400 г пиразона , содержащего 86% РСА с т.пл. 185195®С . Перемешивают в течение 4-6 ч при комнатной температуре, сус.пензию фильтруют и промывают 400 мл 32%-ной сол ной кислоты, а затем водой до нейтральной реакции. Осадок высушивают , получают 300 г РСА с чистотой 98%, т.пл. 204-206°С. . : Выход продука а 85,4% от теоретического . Маточныерастворы от фильтровани , к которым добавлен раствор сол ной кислоты, использованной дл промывани , разбавл ют 1400 мл воды. Смесь перемешивают до полного осаждени изо-РСА, а затем фильтруют и промывают водой до нейтральной реакции . Эффективность, действи композиций, приготовленных из коммерческого пиразона и очищенного РСА, иллюстрируют следующие примеры. Пример 10. Поле, предназначеное и подготовленное дл посева сахарной свеклы, подвергали обработке путем распылени (с использованием обычного прин того оборудовани ) гербицидных композиций, содержащих либо очищенный пиразон с содержанием 97% РСА, либо коммерческий пиразон с содержанием 84% РСА, которые приготавливались как в форме смачиваемых порошков, так и в форме диспергируемых в воде паст. После нанесени на поверхность пол средств уничтожени сорн ков , или гербицидов, они вводилисв внутрь почвы на глубину 3-4 см путем боронировани (обработка в г предпо се в ной пе риод). Далее осуществл ли посев сахарной свеклы типа Maribo Unica, Аналогично обработке предпосевного периода осуществл ли распыление тех же средств уничтожени сорн ков в послепосевной период с теми же дозами, но до по влени растени из почвы (обработка в предвсходовой период). Такую же обработку тем же гербецидом осуществл ли после по влени 4-5 листьев, и пораженные сорн ки .оставались в стадии неполного .
, Результаты экспериментов представлены в табл. 1.
Как видно из табл, 1, рецептуры, включающие пиразон с содержанием 97% РСА, обеспечивают результаты, которые превосход т те, которые по .лучают при использовании рецептур, включающих пиразон с содержанием 84% РСА (при использовании обеих рецептур с эквивалентными дозами основного активного компонента).
Однозародышевую свеклу разновидно тей Мопух и Monogem высевали на двух пол х, и после того, как посаженные культуры достигали стадии по влени двух листьев, осуществл ли обработку гербицидом, включающим либо пиразон с содержанием 84% РСА, либо пиразон с содержанием 97% РСА, путем опрыскивани .
По прошествии 30 дней после обработки гербицидом оценивали полученные результаты.
Результаты экспериментов представлены в табл. 2.
Как видно из табл. 2, рецептуры, включающие пиразон с содержанием 97% РСА, обеспечивают меньшую степень фитотоксичности по отношению к свекольным растени м и более высокую эффективность действи на сорн ки по сравнению с аналогичными рецептурами, включающими пиразон с содержанием 84% РСА и содержащими эквивалентные количества активного ингредиента.
о о
о о
«н
О
о о
О
tN Г
п
03
о
о о
о
н
t сг
о
т«
о о
о о
л
00
1Л 00
г
г
о о
о о г
Ч
л в в
о о
о
о
г
о
ю о
Л I
(в р. к с
26
о ft
ж г,
dP
in 1б уэ
го BG - о гП О |- It
nj
а
S
с «б о
Яо
о о о Роо
о
о 1Л
о о (Я 1д m дсм
О)
00
1Л
о
о
(П
fn
о
tn
о о
о см
о
о
N
го
1Л (N
О
го
N гЧ fO т-1
О 0
с
п
0
«г 00
Claims (2)
- Формула изобретени 1. Способ выделени .5-амино-4-хлор-2-фенил-З (2Н )-пиридаэинона из его смеси с 4-амино-5-хлор-2 фенил-3 (2Н )-пиридаэиноном, отличающийс тем, что смесь обрабатывают 31-37%-ной сол ной кислотой или б О-75%-ной cepHoft кислотой при соотношении 1:2,5-10 (вес/об).
- 2. Способ по.п. 1, отличают и и с тем, .что процесс провод т при соотношении 1:2,5(вес/об)Источники инфО 1ации , прин тые во внимание при экспертизе 1. Мельников Н.Н. Hi др% Химические средства защиты растений.Кпестициды ). М,, Хими , 1978, с. 111.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT24857/78A IT1096594B (it) | 1978-06-22 | 1978-06-22 | Procedimento per ottenere 5-amino-4-cloro-2-fenil-3(2h)-pirid azinone esente da 5-cloro-4amino-2-fenil-3(2h)-pirida zionone da miscele dei due isomeri ed applicazione quale erbicida selettivo del prodotto ottenuto |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1005659A3 true SU1005659A3 (ru) | 1983-03-15 |
Family
ID=11214940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792782104A SU1005659A3 (ru) | 1978-06-22 | 1979-06-22 | Способ выделени 5-амино-4-хлор-2-фенил-3/2 @ /-пиридазинона |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4286092A (ru) |
| JP (1) | JPS5517373A (ru) |
| AT (1) | AT371808B (ru) |
| BE (1) | BE877154A (ru) |
| BR (1) | BR7903954A (ru) |
| CA (1) | CA1116169A (ru) |
| CH (1) | CH643547A5 (ru) |
| DE (1) | DE2925110A1 (ru) |
| DK (1) | DK156656C (ru) |
| ES (1) | ES481763A0 (ru) |
| FR (1) | FR2429208A1 (ru) |
| GB (1) | GB2026476B (ru) |
| IL (1) | IL57614A (ru) |
| IT (1) | IT1096594B (ru) |
| NL (1) | NL7904820A (ru) |
| SE (1) | SE445915B (ru) |
| SU (1) | SU1005659A3 (ru) |
| YU (1) | YU41162B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2937421A1 (de) | 1979-09-15 | 1981-04-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-chlor-1-phenylpyridazon-(6) |
| US4366155A (en) | 1981-03-30 | 1982-12-28 | Eli Lilly And Company | 1-Benzoyl-3-(6-oxopyridazinyl)ureas, compositions, and insecticidal method |
| DE3617997A1 (de) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Basf Ag | Substituierte n-phenylpyridazonderivate i |
| DE3926905A1 (de) * | 1989-08-16 | 1991-02-21 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung und wiederverwertung von reststoffen aus dem abwasser der synthese von 5-amino-4-chlor-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1477347A (fr) * | 1965-05-26 | 1967-04-14 | Procédé pour la fabrication de 5-amino-4-chloro-2-phényl-pyridazine-3-one pure ainsi que les produits conformes à ceux obtenus par le présent procédé ou procédé similaire | |
| AT260943B (de) * | 1965-05-26 | 1968-03-25 | Pavel Dipl Ing Rapos | Verfahren zur Gewinnung von reinem 5-Amino-4-chlor-2-phenylpyridazin-3-on |
| DE2100685C2 (de) * | 1971-01-08 | 1983-09-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von reinen 4-Amino-5-halogen-pyridazonen-(6) |
-
1978
- 1978-06-22 IT IT24857/78A patent/IT1096594B/it active
-
1979
- 1979-06-18 GB GB7921162A patent/GB2026476B/en not_active Expired
- 1979-06-19 FR FR7915641A patent/FR2429208A1/fr active Granted
- 1979-06-19 US US06/049,654 patent/US4286092A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-06-20 NL NL7904820A patent/NL7904820A/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-06-21 CA CA330,303A patent/CA1116169A/en not_active Expired
- 1979-06-21 SE SE7905475A patent/SE445915B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-06-21 BE BE0/195876A patent/BE877154A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-06-21 DE DE19792925110 patent/DE2925110A1/de active Granted
- 1979-06-21 AT AT0437679A patent/AT371808B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-06-21 IL IL57614A patent/IL57614A/xx unknown
- 1979-06-21 ES ES481763A patent/ES481763A0/es active Granted
- 1979-06-21 CH CH582579A patent/CH643547A5/it not_active IP Right Cessation
- 1979-06-22 DK DK264679A patent/DK156656C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-06-22 JP JP7901579A patent/JPS5517373A/ja active Granted
- 1979-06-22 SU SU792782104A patent/SU1005659A3/ru active
- 1979-06-22 YU YU1479/79A patent/YU41162B/xx unknown
- 1979-06-22 BR BR7903954A patent/BR7903954A/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2925110C2 (ru) | 1989-10-12 |
| JPS5517373A (en) | 1980-02-06 |
| AT371808B (de) | 1983-08-10 |
| FR2429208A1 (fr) | 1980-01-18 |
| JPS6338995B2 (ru) | 1988-08-03 |
| GB2026476B (en) | 1982-10-27 |
| ATA437679A (de) | 1982-12-15 |
| CH643547A5 (it) | 1984-06-15 |
| SE7905475L (sv) | 1979-12-23 |
| NL7904820A (nl) | 1979-12-28 |
| BE877154A (fr) | 1979-10-15 |
| IL57614A (en) | 1983-05-15 |
| IL57614A0 (en) | 1979-10-31 |
| DK156656B (da) | 1989-09-18 |
| DE2925110A1 (de) | 1980-01-10 |
| SE445915B (sv) | 1986-07-28 |
| ES8107194A1 (es) | 1980-12-01 |
| DK264679A (da) | 1979-12-23 |
| ES481763A0 (es) | 1980-12-01 |
| IT1096594B (it) | 1985-08-26 |
| YU147979A (en) | 1983-01-21 |
| DK156656C (da) | 1990-02-05 |
| BR7903954A (pt) | 1980-03-18 |
| US4286092A (en) | 1981-08-25 |
| CA1116169A (en) | 1982-01-12 |
| YU41162B (en) | 1986-12-31 |
| FR2429208B1 (ru) | 1984-10-26 |
| IT7824857A0 (it) | 1978-06-22 |
| GB2026476A (en) | 1980-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2696139B2 (ja) | 除草組成物 | |
| DE2152826B2 (de) | Verwendung von N-Phosphonomethylglycinen und deren Salze als Herbizide | |
| JPS6341905B2 (ru) | ||
| JPS62192363A (ja) | イミダゾリジン（チ）オン誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| EP0272594A1 (de) | Bicyclische Imide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung im Pflanzenschutz | |
| SU1005659A3 (ru) | Способ выделени 5-амино-4-хлор-2-фенил-3/2 @ /-пиридазинона | |
| DE3533440A1 (de) | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz | |
| JPS5811841B2 (ja) | オキサシクロヘキサン誘導体除草剤 | |
| CA1313877C (en) | 4-substituted-2,6-diphenylpyridine derivative, production of the same, and herbicide containing the same as an active ingredient | |
| RU2100346C1 (ru) | Производные глиоксил-циклогексендиона, способ их получения, гербицидная композиция, способ подавления нежелательного роста растений | |
| DE3880987T2 (de) | Mittel zur erzeugung einer maennlichen sterilitaet in pflanzen. | |
| JPS5838419B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体の製造方法 | |
| JPH05125057A (ja) | １−フエニル−４−トリフルオロメチルウラシル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
| US3989501A (en) | Methods for increasing rice crop yields | |
| PL117660B1 (en) | Herbicide and process for preparing novel cycloalkanopyrazoles as an active components of herbicidesov kak aktivnykh komponentov gerbicidov | |
| JPS5844643B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
| JPS5826321B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体除草剤 | |
| JPS591697B2 (ja) | シクロヘキサン誘導体の製造方法 | |
| JPS6136485B2 (ru) | ||
| JPH0764812B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6154003B2 (ru) | ||
| CN119528822A (zh) | 一种含嘧啶二酮结构的5-酰基巴比妥酸类化合物和制备方法及其除草剂的应用 | |
| JPH0834703A (ja) | 除草組成物 | |
| JPS62135489A (ja) | ３−ヒドロキシウリジンおよびそれを有効成分とする植物生長調節剤ならびに除草剤 |