SK284960B6 - Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a azolov a spôsob ničenia škodlivých húb - Google Patents
Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a azolov a spôsob ničenia škodlivých húb Download PDFInfo
- Publication number
- SK284960B6 SK284960B6 SK814-2000A SK8142000A SK284960B6 SK 284960 B6 SK284960 B6 SK 284960B6 SK 8142000 A SK8142000 A SK 8142000A SK 284960 B6 SK284960 B6 SK 284960B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- triazol
- ylmethyl
- formula
- dichlorophenyl
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 48
- -1 amide compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 33
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 title claims description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 5
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 5
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 5
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 3
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 2
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 2
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 2
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000001605 fetal effect Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-MLPAPPSSSA-N (z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C\C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-MLPAPPSSSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 1-Penten-3-ol Chemical compound CCC(O)C=C VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXOCUISXZPNOTG-UHFFFAOYSA-N [Ca].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O.[Ca] Chemical compound [Ca].C(CCCCCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)S(=O)(=O)O.[Ca] XXOCUISXZPNOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- PZAGQUOSOTUKEC-UHFFFAOYSA-N acetic acid;sulfuric acid Chemical compound CC(O)=O.OS(O)(=O)=O PZAGQUOSOTUKEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH] YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;sodium Chemical compound [Na].O=C ISXSFOPKZQZDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Transmission Devices (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Sú opísané fungicídne zmesi obsahujúce ako účinné zložky a) amidovú zlúčeninu všeobecného vzorca (Ib), v ktorom R4 znamená halogén a R11 predstavuje fenyl, ktorý je substituovaný halogénom, a b) azolový derivát vzorca (II). Zložky sú obsiahnuté v synergicky účinnom množstve. Ďalej je opísaný spôsob ničenia škodlivých húb uvedenou fungicídnou zmesou.
Description
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka fungicídnych zmesí na ničenie škodlivých húb a tiež spôsobov ničenia škodlivých húb s použitím takýchto zmesí.
Doterajší stav techniky
WO 95/15690 opisuje amidové zlúčeniny fenyl karboxylovej kyseliny a triazolové deriváty. Amidové molekuly obsahujú voliteľne substituovaný fenylový kruh. Amidy hetarylovej karboxylovej kyseliny v tomto dokumente nie sú opísané. Naproti tomu, zlúčeniny vzorca (lb) podľa predloženého vynálezu nesú pyridínový kruh namiesto fenylového kruhu. Ďalej, amidy podľa dokumentu WO 95/15690 sú určené na zabránenie kryštalizácie triazolových zlúčenín v zmesi. Fungicídna aktivita týchto zlúčenín nie je v tomto dokumente opísaná ani predpokladaná.
GB 2 176 106 opisuje zmesi obsahujúce karboxamidotiazol a iné fungicídy zahŕňajúce azolové deriváty. Karboxamidotiazoly nesú tiazolový kruh a nesubstituovaný fenylový kruh, pričom zlúčeniny vzorca (lb) podľa predloženého vynálezu nesú pyridínový kruh a substituovanú bifenylovú časť.
WO 97/08952 opisuje zmesi amídových zlúčenín všeobecného vzorca (I)
A-CO-NR'R2 (I), v ktorom
A znamená arylovú skupinu alebo aromatický alebo nearomatický, 5- alebo 6-členný heterocyklický kruh, ktorý obsahuje od 1 do 3 heteroatómov, ktoré sú zvolené z O, N a S; kde arylová skupina alebo heterocyklus môžu byť prípadne substituované 1, 2 alebo 3 substituentmi, ktoré sú zvolené, navzájom nezávisle od seba, zo skupiny zahŕňajúcej alkyl, halogén, CHF2, CF3, alkoxy, halogénalkoxy, alkyltio, alkylsulfinyl a alkylsulfonyl;
R1 predstavuje atóm vodíka;
R2 znamená fenyl alebo cykloalkylovú skupinu, ktoré môžu byť prípadne substituované 1, 2 alebo 3 substituentmi, ktoré sú zvolené zo skupiny zahŕňajúcej alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxy, cykloalkenyloxy, fenyl a halogén, kde alifatické a cykloalifatické zvyšky môžu byť čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo cykloalifatické zvyšky môžu byť substituované 1 až 3 alkylovými skupinami a kde fenylová skupina môže obsahovať od 1 do 5 atómov halogénu a/alebo 1 až 3 substituenty, ktoré sú zvolené, navzájom nezávisle od seba, zo skupiny zahŕňajúcej alkyl, halogénalkyl, alkoxy, halogénalkoxy, alkyltio a halogénalkyltio, a kde amidická fenylová skupina môže byť kondenzovaná s nasýteným 5-členným kruhom, ktorý môže byť prípadne substituovaný jednou alebo viacerými alkylovými skupinami a/alebo môže obsahovať heteroatóm, zvolený z O a S, a účinnú zložku fenazachĺn, ktorý je známy ako akaricíd.
Tieto zmesi sú opísané ako účinné predovšetkým proti Botrytis.
EP-B 531,837, EP-A 645,091 a WO 97/06678 opisujú fungicidnc zmesi, ktoré obsahujú jeden z azolov vzorca (II. 1) až (II. 17) ako účinnú zložku zmesi.
- 1 -[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-Bróm-2-(2,4-dichlórfenyl)tetrahydrofuryl]-1 H-1,2,4-triazol (II. 1)
- 2-(4-Chlórfenyl)-3-cyklopropyl-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)-butan-2-ol (II.2)
(+)-4-Chlór-4-[4-metyl-2-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)-l,3-dioxolan-2-yl]fenyl-4-chlór-fenyl éter (II-3)
- (E)-(R,S)-1 -(2,4-Dichlórfenyl)-4,4-dimetyl-2-(l H-l ,2,4-triazol-1 -yl)pent-1 -en-3-ol (ΙΙ.4)
- (Z)-2-(lH-l ,2,4-Triazol-l-ylmetyl)-2-(4-fluórfenyl)-3-(2-chlórfenyl)oxirán (II.5)
- 4-(4-Chlórfenyl)-2-fenyl-2-(lH-l,2,4-triazolylmetyl)butyronitril (II.6)
- 3-(2,4-Dichlórfenyl)-6-fluór-2-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)-chinazolin-4(3H)-ón (ΙΙ.7) ci. . ci P íi jOC
M
- bis(4-Fluórfenyl)(metyl)(lH-l,2,4-triazol-l-ylmetyl)-silán (H. 8)
- (R,S)-2-(2,4-Dichlórfenyl)-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-hexan-2-ol (II.9) (CHJjCH,
Cl
- (1 RS,5RS; 1 RS,5SR)-5-(4-Chlórbenzyl)-2,2-dimetyl-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)-cyklopentanol (Π. 10)
ch3
- N-Propyl-N-[2-(2,4,6-trichlórfenoxy)etyl]imidazol-1 -karboxamid (II. 11)
Cl O
Cl (CH2)2CH3
- (+)-l-[2-(2,4-Dichlórfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-ylmetyl]-lH-l,2,4-triazol (11.12)
- (R,S)-l-(4-Chlórfenyl)-4,4-dimetyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmetyl)pentan-3-ol (II. 13)
- (+)-2-(2,4-Dichlórfenyl)-3-(lH-l,2,4-triazolyl)propyl-
-1,1,2,2-tetrafluóretyl éter (11.14) a
Cl
CH2OCFjCHF2
- (E)-1 -[ 1 -[[4-Chlór-2-(trifluórmetyl)fenyl] imino]-2-propoxyetyl]-1 H-imidazole (II. 15)
Cl CH3O(CH3)2CH3
- (RS)-2,4’ -Difluór-a-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)benzhydryl alkohol (11.16)
OH
- 2-p-Chlórfenyl-2-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)hexánnitril (11.17)
CN
CH2- (CH2)2-CH3
Azolové deriváty vzorca (II), ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám sú všeobecne známe:
II. 1: triviálny názov: bromuconazol, Proc. Br. Crop Prot.
Conf.-Pests Dis., 5-6,439 (1990);
II.2: triviálny názov: cyproconazol, US-A 4,664,696;
11.3: triviálny názov: difenoconazol, GB-A 2,098,607;
II.4: triviálny názov: diniconazol, CAS RN [83657-24-3];
II.5: triviálny názov (navrhnutý): epoxiconazol, EP-A 196 038;
II.6: triviálny názov: fenbuconazol (navrhnutý), EP-A 251 775;
11.7: triviálny názov: fluquinconazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3,411 (1992);
II.8: triviálny názov: flusilazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-PestsDis., 1,413 (1984);
II.9: triviálny názov: hexaconazol, CAS RN [79983-71-4];
II. 10: triviálny názov: metconazol, Proc. Br. Crop Prot.
Conf.-Pests Dis., 5-4,419 (1992);
II. 11: triviálny názov: prochloraz, US-A 3,991,071;
II.12: triviálny názov: propiconazol, GB-A 1,522,657;
11.13: triviálny názov: tebuconazol, US-A 4,723,984;
11.14: triviálny názov: tetraconazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 49 (1988);
11.15: triviálny názov: triflumizol, JP-A 79/119,462
11.16: triviálny názov: flutriafol, CAS RN [76674-21-0]
11.17: triviálny názov: myclobutanil, CAS RN [88671-89-0].
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť ďalšie kompozície na ničenie škodlivých húb a predovšetkým na určité indikácie.
Podstata vynálezu
Zistili sme, že tento predmet sa dá dosiahnuť pomocou zmesi, ktorá ako účinné zložky obsahuje amidovú zlúčeninu vzorca (Ib)
v ktorom
R4 znamená halogén a
R11 predstavuje fenyl, ktorý je substituovaný halogénom, a ako ďalšiu fungicídne účinnú zložku z triedy azolov II. 1 až 11.17.
Zmesi podľa vynálezu majú synergický účinok a sú preto predovšetkým vhodné na ničenie škodlivých húb a najmä huby múčnatky na zelenine a viniči hroznorodom.
V kontexte podľa predloženého vynálezu, halogénom je fluór, chlór, bróm a jód a predovšetkým fluór, chlór a bróm.
Využiteľné amidové zlúčeniny vzorca (Ib) sú uvedené v EP-A- 545 099 a 589 301, ktoré sú týmto celé začlenené do odkazov.
Príprava amidových zlúčenín vzorca (Ib) je známa, napríklad z EP-A-545 099 alebo 589 301, alebo sa môže uskutočniť s použitím analogických postupov.
Zmesi podľa vynálezu obsahujú ako zložku II azolový derivát vzorca (II), zvolený zo skupiny zlúčenín II. 1 až. 11.17.
Na rozvinutie synergického účinku sú postačujúce dokonca malé množstvá amidovej zlúčeniny vzorca (Ib). Amidová zlúčenina a azol sa výhodne použijú v hmotnos tnom pomere v rozsahu od 20 : 1 do 1 : 20, výhodne od 10 : 1 do 1 : 10.
Vďaka zásaditému charakteru dusíkových atómov, azoly vzorca (II) sú schopné tvoriť soli alebo adukty s anorganickými alebo organickými kyselinami, alebo s iónmi kovov.
Príkladmi anorganických kyselín sú halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina jodovodíková a ďalej kyselina uhličitá, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami sú napríklad kyselina mravčia a alkánové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina trifluóroctová, kyselina trichlóroctová a kyselina propiónová, a tiež kyselina glykolová, kyselina tiokyanatá, kyselina mliečna, kyselina jantárová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina škoricová, kyselina šťaveľová, alkylsulfónové kyseliny (sulfónové kyseliny s lineárnymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómami uhlíka), arylsulfónové kyseliny alebo aryldisulfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ktoré nesú jednu alebo dve sulfónové skupiny), alkylfosfónové kyseliny (fosfónové kyseliny s lineárnymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómami uhlíka), arylfosfónové kyseliny alebo aryldifosfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ktoré nesú jednu alebo dve skupiny fosfónovej kyseliny), pričom alkylové alebo arylové zvyšky môžu niesť ďalšie substituenty, napríklad p-toluénsulfónová kyselina, salicylová kyselina, p-aminosalicylová kyselina, 2-fenoxybenzoová kyselina, 2-acetoxybenzoová kyselina a podobne.
Vhodnými kovovými iónmi sú predovšetkým ióny prvkov prvej až ôsmej podskupiny, predovšetkým chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, meď, zinok, a ďalej druhej hlavnej skupiny, predovšetkým vápnik a horčík, a tretej a štvrtej hlavnej skupiny, predovšetkým hliník, cín a olovo. Kovy môžu vhodne jestvovať v rozličných, im prináležiacich mocenstvách.
Pri príprave zmesí je výhodné použiť čisté účinné zložky vzorca (Ib) a vzorca (II), ku ktorým sa môžu primiešať ďalšie účinné zložky proti škodlivým hubám alebo proti ďalším škodcom, ako je hmyz, pavúkovité alebo háďatká, alebo iné herbicídne účinné zložky, alebo účinné zložky na reguláciu rastu alebo hnojivá.
Zmesi zlúčenín Ib a II, alebo zlúčeniny Ib a II použité súčasne, spoločne alebo oddelene, majú vynikajúcu účinnosť proti širokému spektru fytopatogénnych húb, predovšetkým z tried Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Niektoré z nich pôsobia systémovo a môžu sa preto použiť ako listové a pôdne fungicídy.
Sú špecificky významné na ničenie veľkého množstva húb v rozličných poľnohospodárskych plodinách, ako je bavlník, druhy zeleniny (napríklad uhorky, strukoviny, rajčiaky, zemiaky a tekvicovité), jačmeň, tráva, ovos, banánovník, kávovník, kukurica, ovocné stromy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a celý rad semien.
Sú predovšetkým vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilninách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých, Podosphaera leucotricha na jabloniach, Uncimda necator na viniči hroznorodom, druhy Puccinia na obilninách, druhy Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávniku, druhy Ustilago na obilninách a cukrovej repe, Penturia inaequalis (chrastavosť) na jabloniach, druhy Helminthosporium na obilninách, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (pleseň sivá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a viniči hroznorodom, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Pseudoperonospora na chmeli a uhorkách, druhy Alternaria na zelenine a ovocných stromoch, druhy Mycosphaerella na banánovníku a druhy Fusarium a Perticillium.
Zmesi podľa vynálezu sa môžu predovšetkým výhodne použiť na ničenie huby múčnatky pravej na viniči hroznorodom a zelenine a tiež na okrasných rastlinách.
Zlúčeniny vzorca (Ib) a (II) sa môžu aplikovať súčasne, to znamená buď spoločne, alebo oddelene, alebo následne, pričom postupnosť v prípade oddelenej aplikácie nemá vo všeobecnosti žiaden vplyv na výsledok miery regulácie.
V závislosti od požadovaného účinku sú aplikačné dávky zmesí podľa vynálezu, predovšetkým v oblasti poľnohospodárskych plodín, od 0,01 do 8 kg/ha, výhodne 0,1 až 5 kg/ha, predovšetkým 0,5 až 3,0 kg/ha.
Aplikačné dávky zlúčenín vzorca (Ib) sú od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodne 0,05 až 2,5 kg/ha, predovšetkým 0,1 až 1,0 kg/ha.
Zodpovedajúco, v prípade zlúčenín vzorca (II), aplikačné dávky predstavujú od 0,01 do 10 kg/ha, výhodne 0,05 až 5 kg/ha, predovšetkým 0,05 až 2,0 kg/ha.
Na ošetrenie semien predstavujú aplikačné dávky zmesi vo všeobecnosti od 0,001 do 250 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 100 g/kg, predovšetkým 0,01 až 50 g/kg.
Ak je potrebné ničenie fytopatogénnych škodlivých húb, oddelená alebo spoločná aplikácia zlúčenín vzorca (Ib) a (II) alebo zmesi zlúčenín Ib a II sa uskutočňuje postriekaním alebo poprášením semien, rastlín alebo pôdy pred alebo po vysiatí rastlín alebo pred alebo po vzídení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu alebo zlúčeniny vzorca (Ib) a (II) sa môžu pripraviť napríklad vo forme priamo striekateľných roztokov, práškov a suspenzií alebo vo forme vysoko koncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacích prostriedkov, posypových prostriedkov alebo granulátov a aplikovať sa postrekovaním, rozstrekovaním vo forme hmly, rozprašovaním, rozsypaním alebo zalievaním. Forma použitia závisí od uvažovaného účelu, v každom prípade je potrebné zabezpečiť čo najjemnejšie a rovnomerné rozdelenie zmesi podľa vynálezu.
Prípravky sa pripravia známym spôsobom, napríklad pridaním rozpúšťadiel a/alebo nosičov k účinnej zložke, prípadne s použitím emulgačných a dispergačných činidiel, pričom sa ako pomocné rozpúšťadlá môžu použiť tiež ďalšie organické rozpúšťadlá, ak sa voda použije ako riedidlo. Pomocnými látkami vhodnými na tento účel sú v podstate: rozpúšťadlá, ako sú aromatické zlúčeniny (napríklad xylén), chlórované aromatické zlúčeniny (napríklad chlórbenzény), parafíny (napríklad frakcie minerálnych olejov), alkoholy (napríklad metanol, butanol), ketóny (napríklad cyklohexanón), amíny (napríklad etanolamín, dimetylformamid) a voda; nosiče, ako sú mleté prírodné minerály (napríklad kaolíny, íly, mastenec, krieda) a mleté syntetické minerálne látky (napríklad jemne rozomletý oxid kremičitý, kremičitany); emulgačné činidlá, ako sú neiónové a aniónové emulgačné činidlá (napríklad polyoxyetylénétery mastných alkoholov, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergačné činidlá, ako sú lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónovej kyseliny, a mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonátov, alkylsulfáty, laurylétersulfáty a sulfáty mastných alkoholov, a soli sulfátova
SK 284960 Β6 ných hexa-, hepta- a oktadekanolov, alebo glykoléterov mastných alkoholov, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonyl-fenol, alkylfenolpolyglykolétery, tributylfenylpolyglykolétery, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzačné produkty mastného alkoholu/etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylénalkylétery, lauryl-alkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškové, posypové a poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným zomletím zlúčenín vzorca (lb) alebo (II), alebo zmesi zlúčenín lb a II, s pevným nosičom.
Granuláty (napríklad obaľované granuláty, impregnované granuláty alebo homogénne granuláty) sa zvyčajne pripravia naviazaním účinnej zložky alebo účinných zložiek na pevný nosič.
Plnidlami alebo pevnými nosičmi sú napríklad minerálne hlinky, ako sú kremeliny, silikagély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické materiály a hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo ďalšie pevné nosiče.
Prípravky vo všeobecnosti obsahujú od 0,1 do 95 % hmotn., výhodne 0,5 až 90 % hmotn., jednej zo zlúčenín vzorca (lb) alebo (II) alebo zmesi zlúčenín vzorca (lb) a (II). Účinné zložky sa používajú v čistote od 90 % do 100 %, výhodne 95 % až 100 % (podľa NMR spektra alebo HPLC).
Zlúčeniny vzorca (lb) alebo (II), zmesi alebo zodpovedajúce prípravky, sa aplikujú ošetrením škodlivých húb, ich miesta výskytu alebo ošetrením rastlín, semien, pôd, plôch, materiálov alebo priestorov, ktoré sa majú pred nimi chrániť, fungicídne účinným množstvom zmesi alebo zlúčenín vzorca (lb) a (II) v prípade oddelenej aplikácie.
Aplikácia sa môže uskutočniť pred alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Príkladmi takýchto prípravkov obsahujúcich účinné zložky sú:
I. Roztok pozostávajúci z 90 dielov hmotn. účinných zložiek a 10 dielov hmotn. N-metylpyrolidónu; tento roztok je vhodný na použitie vo forme mikrokvapiek.
II. Zmes pozostávajúca z 20 dielov hmotn. účinných zložiek, 80 dielov hmotn. xylénu, 10 dielov hmotn. aduktu 8 až 10 mol etylénoxidu a 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejovej, 5 dielov hmotn. vápenatej soli kyseliny dodecylbenzénsulfónovej, 5 dielov hmotn. aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja; jemnou distribúciou roztoku vo vode sa získa disperzia.
III. Vodná disperzia pozostávajúca z 20 dielov hmotn. účinných zložiek, 40 dielov hmotn. cyklohexanónu, 30 dielov hmotn. izobutanolu, 20 dielov hmotn. aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja.
IV. Vodná disperzia pozostávajúca z 20 dielov hmotn. účinných zložiek, 25 dielov hmotn. cyklohexanolu, 65 dielov hmotn. frakcie minerálneho oleja s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 dielov hmotn. aduktu 40 mol etylénoxidu a 1 mol ricínového oleja.
V. Zmes zomletá v kladivkovom mlyne pozostávajúca z 80 dielov hmotn. účinných zložiek, 3 dielov hmotn. sodnej soli diizobutylnaftalén-l-sulfonónovej kyseliny, 10 dielov hmotn. sodnej soli kyseliny lignínsulfónovej zo sulfitových výluhov a 7 dielov hmotn. práškového silikagélu; postreková zmes sa získa jemnou distribúciou zmesi vo vode.
VI. Dokonalá zmes pozostávajúca z 3 dielov hmotn. účinných zložiek a 97 dielov hmotn. jemne rozomletého kaolínu; tento poprašok obsahuje 3 % hmotn. účinnej zložky.
VII. Dokonalá zmes pozostávajúca z 30 dielov hmotn. účinných zložiek, 92 dielov hmotn. práškového silikagélu a 8 dielov hmotn. parafínového oleja, ktorý sa postriekal na povrch tohto silikagélu; tento prípravok dodáva účinnej zložke dobrú priľnavosť.
Stabilná vodná disperzia pozostávajúca zo 40 dielov hmotn. účinných zložiek, 10 dielov hmotn. kondenzačného produktu sodnej soli kyseliny fenolsulfónovej/močoviny/formaldehydu, 2 dielov hmotn. silikagélu a 48 dielov hmotn. vody; táto disperzia sa môže ďalej riediť.
IX. Stabilná olejová disperzia pozostávajúca z 20 dielov hmotn. účinných zložiek, 2 dielov hmotn. vápenatej soli dodecylbenzénsulfónovej kyseliny, 8 dielov hmotn. polyglykoléteru mastného alkoholu, 20 dielov hmotn. sodnej soli kondenzačného produktu fenolsulfónovej kyseliny/močoviny/formaldehydu a 88 dielov hmotn. parafínového minerálneho oleja.
Príklady použitia
Synergická účinnosť zmesí podľa vynálezu sa môže demonštrovať pomocou nasledujúcich experimentov:
Účinné zložky, oddelene alebo spoločne, sa pripravujú ako 10 % emulzia v zmesi 63 % hmotn. cyklohexanónu a 27 % hmotn. emulgačného činidla a zriedia sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Vyhodnotenie sa uskutočňuje stanovením plochy napadnutých listov v percentách. Tieto percentuálne hodnoty sa konvertujú na účinnosť. Účinnosť (W) sa vypočíta nasledovne podľa Abbotovho vzorca:
W = (l - α) 100/β, a zodpovedá napadnutiu ošetrených rastlín hubami v percentách a β zodpovedá napadnutiu neošetrených rastlín hubami (kontrola) v percentách
Účinnosť 0 znamená, že hladina napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá hladine napadnutia neošetrených kontrolných rastlín; účinnosť 100 znamená, že ošetrené rastliny neboli napadnuté.
Očakávané účinnosti zmesi účinných zložiek sa stanovili s použitím Colbyho vzorca [R.S. Colby, Weeds 15, 20 až 22 (1967)] a porovnali sa s pozorovanou účinnosťou. Colbyho vzorec:
E = x + y - x.y/100
E očakávaná účinnosť, vyjadrená v percentách neošetrenej kontroly, pri použití zmesi účinných zložiek A a B v koncentráciách a a b x účinnosť, vyjadrená v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky A v koncentrácii a y účinnosť, vyjadrená v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky B v koncentrácii b
Príklady uskutočnenia vynálezu
Účinnosť proti Botrytis cinerea na paprike ročnej
Disky zelenej papriky ročnej sa postriekali do skvapnutia s vodným prípravkom účinnej zložky, ktorý sa pripravil zo zásobného roztoku obsahujúceho 10 % účinnej zložky, 63 % cyklohexanónu a 27 % emulgačného činidla. 2 hodiny po vysušení postreku sa disky plodov naočkovali so suspenziou spór Botrytis cinerea obsahujúcou 1.7 x 106 spór na ml 2 %-ného roztoku Biomalz. Naočkované disky plodov sa potom inkubovali vo vlhkých komorách pri teplote 18 °C počas 4 dní. Infekcia Botrytis na napadnutých diskoch plodov sa potom zhodnotila vizuálne.
Vizuálne stanovené hodnoty pre percento plochy napadnutia listov sa konvertovalo na účinnosť ako percento z neošetrenej kontroly. Účinnosť 0 znamená rovnaké napadnutie ako pri neošetrenej kontrole, účinnosť 100 predstavuje 0 % napadnutia. Očakávané účinnosti pre kombinácie účinných zložiek sa stanovili s použitím Colbyho vzorca (Colby, S.°R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde Combinations“, Weeds, 15, str. 20 - 22, 1967) a porovnali sa s pozorovanou účinnosťou.
Použitými zlúčeninami vzorca (Ib) boli nasledujúce zložky:
F
Výsledky sú znázornené v uvedených tabuľkách 1 a 2. Tabuľka 1
| Pr. | Účinná zložka | Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej kvapaline v ppm | Účinnosť % neošetrenej kontroly |
| Kontrola (neošetrené) | 0 (100 % napadnutia) | 0 | |
| 1C | Zlúčenina 1.1 | 31 16 | 60 10 |
| 2C | Zlúčenina 1.2 | 16 | 80 |
| 3C | Zlúčenina II.2 (cyproconazol) | 31 16 | 10 0 |
| Pr. | Účinná zložka | Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej kvapaline v ppm | Účinnosť % neošetrenej kontroly |
| 4C | Zlúčenina II.5 (epoxiconazol) | 31 16 | 0 0 |
| 5C | Zlúčenina II.7 (fluquinconazol) | 31 16 | 0 0 |
| 6C | Zlúčenina II.8 (flusilazol) | 31 16 | 0 0 |
| 7C | Zlúčenina II. 11 (prochloraz) | 31 16 | 0 0 |
| 8C | Zlúčenina 11.12 (propiconazol) | 16 | 0 |
| 9C | Zlúčenina 11.17 (myclobutanil) | 16 | 0 |
Tabuľka 2
| Pr. | Zmesi podľa vynálezu (obsah v ppm) | Pozorovaná účinnosť | Vypočítaná účinnosť*) |
| 10 | 31 ppm 1.1 +31 ppm II.2 | 99 | 64 |
| 11 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm 11.2 | 30 | 10 |
| 12 | 31 ppm 1.1 + 31 ppm II.5 | 80 | 60 |
| 13 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm 11.5 | 25 | 10 |
| 14 | 16 ppm 1.2+ 16 ppm II.5 | 90 | 80 |
| 15 | 31 ppml.l +31 ppm II.7 | 80 | 60 |
| 16 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm II.7 | 70 | 10 |
| 17 | 16 ppm 1.2+16 ppm II.7 | 95 | 80 |
| 18 | 31 ppml.l +31 ppm II.8 | 95 | 60 |
| 19 | 16 ppml.l + 16 ppm II.8 | 35 | 10 |
| 20 | 16 ppm 1.2+16 ppm II.8 | 95 | 80 |
| 21 | 31 ppm 1.1 +31 ppm II. 11 | 75 | 60 |
| 22 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm II. 11 | 30 | 10 |
| 23 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm II. 12 | 35 | 10 |
| 24 | 16 ppm 1.2 + 16 ppm 11.12 | 90 | 80 |
| 25 | 16 ppm 1.1 + 16 ppm 11.17 | 40 | 10 |
| 26 | 16 ppm 1.2+ 16 ppm II. 17 | 95 | 80 |
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Výsledky pokusov ukazujú, že pre všetky zmesové pomery je pozorovaná účinnosť vyššia ako účinnosť, ktorá sa vopred vypočítala s použitím Colbyho vzorca.
Claims (4)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa tým, že obsahuje ako účinné zložkya) amidovú zlúčeninu všeobecného vzorca (Ib) oe:.:o v ktoromR4 znamená halogén aR11 predstavuje fenyl, ktorý je substituovaný halogénomb) azolový derivát vzorca (II) zvolený zo skupiny zlúčenín vzorca (II. 1) až (II. 17)- 1 -[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-bróm-2-(2,4-dichlórfenyl)tetrahydrofuryl]-1 H-1,2,4-triazol (II. 1)- 2-(4-chlórfenyl)-3-cyklopropyl-1 -(1 H-1,2,4-triazol-1 -y 1)-butan-2-ol (II.2)- (±)-4-chlór-4-[4-metyl-2-(l H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)-1,3 -dioxolan-2-yl]fenyl-4-chlórfenyl éter (II.3)- (E)-(R,S)-1 -(2,4-dichlórfenyl)-4,4-dimetyl-2-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)pent-1 -en-3-ol (II.4)- (Z)-2-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)-2-(4-fluórfenyl)-3-(2-chlórfenyl)-oxirán (II.5)- 4-(4-chlórfenyl)-2-fenyl-2-( 1 H-1,2,4-triazolylmetyl)-butyronitril (II.6)- 3 -(2,4-dichlórfenyl)-6-fluór-2-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)-chinazolin-4(3H)-ón (11.7)- bis(4-fluórfenyl)(metyl)( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)-silán (II.8)- (R,S)-2-(2,4-dichlórfenyl)-l -(1 H-1,2,4-triazol-1 -yl)-hexan-2-ol (11.9)- (1 RS,5RS; 1 RS,5SR)-5-(4-chlórbenzyl)-2,2-dimetyl-l -(1H--1,2,4-triazol-1 -ylmetyl)cyklopentanol (II. 10)- N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlórfenoxy)etyl]imidazol-1 -karboxamid (II. 11)- (+)-1 -[2-(2,4-dichlórfenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmetyl]-lH-l,2,4-triazol (11.12)- (R,S)-l-(4-chlórfenyl)-4,4-dimetyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmetyl)pentan-3-ol (11.13)- (±)-2-(2,4-dichlórfenyl)-3-( 1 H-1,2,4-triazolyl)propyl-l, 1 ,2,2-tetrafluóretyl éter (11.14) a- (E)-1 -[ 1 -[[4-chlór-2-(trifluórmetyl)fenyl]imino]-2-propoxyetyl]-lH-imidazole (II. 15)- (RS)-2,4’-diíluór-a-(1H-l,2,4-triazol-l-ylmetyl)benzhydryl alkohol (11.16)- 2-p-chlórfenyl-2-( 1 H-1,2,4-triazol-1 -ylmetyljhexánnitril (11.17) v synergicky účinnom množstve.
- 2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že ako amidovú zlúčeninu obsahuje zlúčeninu uvedených vzorcov
0 _ 11 CCvA O 0 _ ii Xj F CI - 3. Fungicídna zmes podľa nárokov 1 alebo 2, vyznačujúca sa tým, že je upravená do dvoch častí, kde jedna časť obsahuje amidovú zlúčeninu vzorca (lb) v pevnom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje azolovú zlúčeninu vzorcov (II. 1) až (II. 17) v pevnom alebo kvapalnom nosiči.
- 4. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že zahŕňa ošetrenie húb, ich miesta výskytu alebo materiálov, rastlín, semien, pôd, plôch alebo priestorov, ktoré sa majú pred napadnutím hubami chrániť, fungícídnou zmesou podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3, pričom účinné zložky, amidová zlúčenina vzorca (lb) a azolové zlúčeniny vzorcov (II. 1) až (11.17), sa môžu aplikovať súčasne, a to buď spoločne, alebo oddelene, alebo následne po sebe.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19756405 | 1997-12-18 | ||
| PCT/EP1998/008224 WO1999031979A1 (de) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen und azolen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK8142000A3 SK8142000A3 (en) | 2001-01-18 |
| SK284960B6 true SK284960B6 (sk) | 2006-03-02 |
Family
ID=7852445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK814-2000A SK284960B6 (sk) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a azolov a spôsob ničenia škodlivých húb |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6350765B1 (sk) |
| EP (1) | EP1047300B1 (sk) |
| JP (1) | JP4336454B2 (sk) |
| KR (1) | KR100536150B1 (sk) |
| CN (1) | CN1206916C (sk) |
| AR (1) | AR014140A1 (sk) |
| AT (1) | ATE246876T1 (sk) |
| AU (1) | AU750310B2 (sk) |
| BR (1) | BR9813573B1 (sk) |
| CA (1) | CA2313479C (sk) |
| CO (1) | CO5040022A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ293009B6 (sk) |
| DE (1) | DE59809299D1 (sk) |
| DK (1) | DK1047300T3 (sk) |
| EA (1) | EA003136B1 (sk) |
| ES (1) | ES2204005T3 (sk) |
| FR (1) | FR14C0004I2 (sk) |
| HU (1) | HU228232B1 (sk) |
| IL (2) | IL136470A0 (sk) |
| LU (1) | LU91456I2 (sk) |
| NL (1) | NL350026I2 (sk) |
| NZ (1) | NZ505597A (sk) |
| PL (1) | PL191225B1 (sk) |
| PT (1) | PT1047300E (sk) |
| SI (1) | SI1047300T1 (sk) |
| SK (1) | SK284960B6 (sk) |
| TW (1) | TW431861B (sk) |
| UA (1) | UA65601C2 (sk) |
| WO (1) | WO1999031979A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA9811557B (sk) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ20021890A3 (cs) * | 1999-12-09 | 2002-08-14 | Syngenta Participations Ag | Pyrazolkarboxamidy a pyrazolthioamidy, způsob jejich přípravy a jejich pouľití jako fungicidních prostředků |
| EE05342B1 (et) | 2001-01-18 | 2010-10-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungitsiidsed segud |
| JP4401773B2 (ja) | 2001-09-25 | 2010-01-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ニコチンアニリド誘導体の結晶性水和物 |
| DE10250110A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Ag | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
| DE10307751A1 (de) | 2003-02-14 | 2004-08-26 | Basf Ag | Neue kristalline Modifikation des Anhydrates von Boscalid |
| DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PE20070409A1 (es) * | 2005-06-29 | 2007-05-07 | Basf Ag | Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4 |
| BRPI0613576A2 (pt) * | 2005-06-30 | 2016-11-16 | Basf Ag | misturas fungicidas, agente fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos |
| EP1903867A1 (de) * | 2005-07-01 | 2008-04-02 | Basf Se | Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
| US20090042725A1 (en) * | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides |
| WO2007003644A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 1-methylpyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden |
| JP2009502747A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | １−メチル−ピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類に基づく殺菌性混合物 |
| EP1813151A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
| DE102005035300A1 (de) | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CA2663436A1 (en) * | 2006-10-04 | 2008-04-10 | Pfizer Products Inc. | Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3h)-one derivatives as calcium receptor antagonists |
| JP2012025735A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-02-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| CN102334480A (zh) * | 2010-07-23 | 2012-02-01 | 青岛奥迪斯生物科技有限公司 | 一种含有啶酰菌胺和氟环唑的杀菌组合物 |
| CN102428931B (zh) * | 2011-12-23 | 2013-09-18 | 江阴苏利化学股份有限公司 | 一种含有啶酰菌胺和三唑类杀菌剂的杀菌组合物 |
| JP2014015412A (ja) * | 2012-07-06 | 2014-01-30 | Sumika Green Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法 |
| UA84331U (uk) * | 2013-08-09 | 2013-10-10 | Сергей Михайлович Зайчук | Котел твердопаливний водогрійний |
| WO2015180999A1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | Basf Se | Ternary mixtures comprising biopesticides and sdhi fungicides and azole-type fungicides |
| CN104119322B (zh) * | 2014-07-11 | 2016-05-18 | 北京迪尔乐农业高新技术研发中心 | 一种用于杀菌的三唑类化合物及其制备方法和应用 |
| CN106135265A (zh) * | 2015-04-13 | 2016-11-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶酰菌胺和氟硅唑的杀菌组合物及其应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2176106A (en) * | 1985-06-05 | 1986-12-17 | Uniroyal Ltd | Fungicides comprising carboxamidothiazoles |
| IL78825A0 (en) | 1985-06-05 | 1986-09-30 | Uniroyal Ltd | Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same |
| DE4130298A1 (de) | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| EP0645091B1 (de) | 1993-09-24 | 1996-04-17 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen |
| DE4331416A1 (de) * | 1993-12-09 | 1995-06-14 | Bayer Ag | Verwendung von Phenylcarbonsäure-amiden als Kristallisationsinhibitoren |
| DE4437048A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| ATE184751T1 (de) | 1995-08-17 | 1999-10-15 | Basf Ag | Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit azolderivaten |
| TW349094B (en) | 1995-09-05 | 1999-01-01 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| DE19615976A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
-
1998
- 1998-12-14 TW TW087120726A patent/TW431861B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 HU HU0100732A patent/HU228232B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008224 patent/WO1999031979A1/de active IP Right Grant
- 1998-12-15 DK DK98966337T patent/DK1047300T3/da active
- 1998-12-15 DE DE59809299T patent/DE59809299D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 EP EP98966337A patent/EP1047300B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 CA CA002313479A patent/CA2313479C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 AU AU22731/99A patent/AU750310B2/en not_active Expired
- 1998-12-15 IL IL13647098A patent/IL136470A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 CN CN98812313.4A patent/CN1206916C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 SI SI9830543T patent/SI1047300T1/xx unknown
- 1998-12-15 BR BRPI9813573-2A patent/BR9813573B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 EA EA200000676A patent/EA003136B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 KR KR10-2000-7006690A patent/KR100536150B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 SK SK814-2000A patent/SK284960B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 NZ NZ505597A patent/NZ505597A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 US US09/581,796 patent/US6350765B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 ES ES98966337T patent/ES2204005T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 CZ CZ20002228A patent/CZ293009B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PL PL341317A patent/PL191225B1/pl unknown
- 1998-12-15 UA UA2000074346A patent/UA65601C2/uk unknown
- 1998-12-15 JP JP2000524992A patent/JP4336454B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 PT PT98966337T patent/PT1047300E/pt unknown
- 1998-12-15 AT AT98966337T patent/ATE246876T1/de active
- 1998-12-17 ZA ZA9811557A patent/ZA9811557B/xx unknown
- 1998-12-18 AR ARP980106486A patent/AR014140A1/es active IP Right Grant
- 1998-12-18 CO CO98075478A patent/CO5040022A1/es unknown
-
2000
- 2000-05-31 IL IL136470A patent/IL136470A/en not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-02-08 NL NL350026C patent/NL350026I2/nl unknown
-
2008
- 2008-06-11 LU LU91456C patent/LU91456I2/fr unknown
-
2014
- 2014-01-17 FR FR14C0004C patent/FR14C0004I2/fr active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK284960B6 (sk) | Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a azolov a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| KR100432454B1 (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| US5476868A (en) | Fungicidal mixtures | |
| JP2008525349A (ja) | エネストロブリン、およびアゾール類の群から選択される少なくとも１種の活性物質を含有する殺菌剤混合物 | |
| SK285473B6 (sk) | Fungicídne zmesi na báze amidových zlúčenín a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| PL172180B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL | |
| US5994382A (en) | Fungicidal mixtures | |
| RU2129371C1 (ru) | Фунгицидная композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
| SK283266B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| SK284850B6 (sk) | Fungicídne zmesi na báze pyridínkarboxamidov a benzimidazolov alebo ich prekurzorov a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| SK284939B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| SK284885B6 (sk) | Fungicídne zmesi na báze pyridínamidov a fenarimolu a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| US6211236B1 (en) | Fungicide mixtures | |
| JP2004521887A (ja) | 殺菌性混合物 | |
| DE19636686A1 (de) | Fungizide Mischungen | |
| SK155996A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| MXPA99010519A (en) | Fungicidal mixture | |
| ZA200306358B (en) | Fungicidal mixtures. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Expiry date: 20181215 |