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KR100432454B1 - 살진균제 혼합물 - Google Patents

살진균제 혼합물 Download PDF

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KR100432454B1
KR100432454B1 KR19980708552A KR19980708552A KR100432454B1 KR 100432454 B1 KR100432454 B1 KR 100432454B1 KR 19980708552 A KR19980708552 A KR 19980708552A KR 19980708552 A KR19980708552 A KR 19980708552A KR 100432454 B1 KR100432454 B1 KR 100432454B1
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KR
South Korea
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compound
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triazol
ylmethyl
dichlorophenyl
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KR19980708552A
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베른트 뮐러
후버트 자우터
에베르하르트 암메르만
기젤라 로렌츠
지그프리트 스트라트만
라인홀트 자우르
클라우스 쉘베르거
요아힘 레옌데커
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바스프 악티엔게젤샤프트
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First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27438351&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR100432454(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 바스프 악티엔게젤샤프트
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
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Abstract

a) 화학식 (I)의 카르바메이트; 및
b) 화학식 (II)의 옥심 에테르,
c.1) 화학식 (IIIa)의 옥심 에테르 카르복실레이트,
c.2) 화학식 (IIIb)의 옥심 에테르 카르복사미드,
c.3) 화학식 (IIIc)의 메톡시아크릴레이트, 및
d) 화학식 (IV1) 내지 (IV17)의 화합물 군에서 선택된 화학식 (IV)의 아졸 유도체로 이루어진 군 중에 선택된 1종 이상의 화합물
을 상승적 활성량 함유하는 살진균제 혼합물.
〈화학식 I〉
〈화학식 II〉
〈화학식 IIIa〉
〈화학식 IIIb〉
〈화학식 IIIc〉
(상기 식에서,
T는 CH 또는 N이고,
n은 0, 1 또는 2이고,
R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이할 수 있고,
X는 산소 또는 아미노 (NH)이고;
Y는 CH 또는 N이고;
Z는 산소, 황, 아미노 (NH) 또는 C1-C4-알킬아미노 (N-C1-C4-알킬)이고;
R'는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬메틸이거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중의 1 내지 3개의 라디칼이 결합된 벤질이다)
〈화합물 IV1〉
1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-브로모-2-(2,4-디클로로페닐)테트라히드로푸릴]-1H-1,2,4-트리아졸
〈화합물 IV2〉
2-(4-클로로페닐)-3-시클로프로필-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올
〈화합물 IV3〉
(+)-4-클로로-4-[4-메틸-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-1,3-디옥솔란-2-일)페닐4-클로로페닐 에테르
〈화합물 IV4〉
(E)-(R,S)-1-(2,4-디클로로페닐)-4,4-디메틸-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-1-엔-3-올
〈화합물 IV5〉
(Z)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-클로로페닐)옥시란
〈화합물 IV6〉
4-(4-클로로페닐)-2-페닐-2-(1H-1,2,4-트리아졸릴메틸)-부티로니트릴
〈화합물 IV7〉
3-(2,4-디클로로페닐)-6-플루오로-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)퀴나졸린-4(3H)-온
〈화합물 IV8〉
비스(4-플루오로페닐)(메틸)(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-실란
〈화합물 IV9〉
(R,S)-2-(2,4-디클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-헥산-2-올
〈화합물 IV10〉
(1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-클로로벤질)-2,2-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올
〈화합물 IV11〉
N-프로필-N-[2-(2,4,6-트리클로로페녹시)에틸]이미다졸-1-카르복사미드
〈화합물 IV12〉
(+)-1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일-메틸]-1H-1,2,4-트리아졸
〈화합물 IV13〉
(R,S)-1-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)펜탄-3-올
〈화합물 IV14〉
(+)-2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-1,2,4-트리아졸)프로필-1,1,2,2-테트라플루오로에틸에테르
〈화합물 IV15〉
(E)-1-[1-[[4-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐]이미노]-2-프로폭시에틸]-1H-이미다졸
〈화합물 IV16〉
(RS)-2,4'-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)벤즈히드릴 알콜
〈화합물 IV17〉
2-p-클로로페닐-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)헥사노니트릴.

Description

살진균제 혼합물
〈실시예 1 내지 9〉
밀에서 녹병류(Puccinia recondita) (밀의 잎 녹병)에 대한 활성
화분에 심은 밀 묘목인 "플루에골드(Fruehgold)"의 잎에 잎 녹병 포자(Puccinia recondita)를 살포하였다. 이어서, 화분을 24 시간 동안 높은 대기 습도(90 내지 95 %) 및 20 내지 22 ℃의 챔버에 놓았다. 이 시간 동안 포자는 발아되고, 발아관이 식물 조직에 침투하였다. 다음 날, 감염된 식물에 활성 성분 10 %, 시클로헥사논 63 % 및 유화제 27 %로 이루어진 원액으로 제조한 수성 분무 혼합물을 분무하여 흘러 내릴 정도로 흠뻑 적셨다. 분무 코팅이 건조된 후, 시험 식물을 20 내지 22℃ 및 65 내지 70 % 상대 습도에서 7 일간 온실에서 자라게 하였다. 잎에서 녹병 발병의 정도를 측정하였다.
시각적으로 측정한 병든 잎 면적의 백분율 수치는 비처리 대조군의 %로서 효율로 전환된다. 효율 0은 비처리 대조군에서와 동일한 질병 정도를 의미한다. 효율 100은 질병률이 0 %인 것을 의미한다. 활성 성분의 조합의 예상 효율은 콜비식 [Colby, S. R. (제초제 조합의 상승 및 길항 반응 계산), 15, p. 20-22, 1967]을 사용하여 측정하였고, 실제 효율과 비교하였다.
[표 4]
[표 5]
시험 결과는 모든 혼합비에서 실제 효율이 콜비식을 사용하여 미리 계산한 효율을 초과하는 것을 나타낸다.
〈실시예 10 내지 17〉
밀의 백분병 (mildew)에 대한 활성
화분에 심은 밀 묘목인 "플루에골드(Fruehgold)"의 잎에 활성 성분 10 %, 시클로헥사논 63 % 및 유화제 27 %로 이루어진 원액으로 제조한 수성 분무 혼합물을 분무하여 흘러 내릴 정도로 흠뻑 적시고, 분무 코팅이 건조된 24 시간 후, 밀의 백분병 (Erysiphe graminis forma specialis tritici)의 포자를 살포하였다. 이어서, 시험 식물을 20 내지 22 ℃ 및 75 내지 80 % 상대 습도의 온실에서 자라게 하였다. 7일후, 백분병 발병의 정도를 전체 잎 면적의 %로서 질병 수준을 시각적으로 측정하였다.
시각적으로 측정한 병든 잎 면적의 백분율 수치는 비처리 대조군의 %로서 효율로 전환된다. 효율 0은 비처리 대조군에서와 동일한 질병 정도이고, 효율 100은 질병률이 0 %인 것이다. 활성 성분의 조합의 예상 효율은 콜비식 [Colby, S. R. (제초제 조합의 상승 및 길항 반응 계산), 15, p. 20-22, 1967]을 사용하여 측정하였고, 실제 효율과 비교하였다.
[표 6]
[표 7]
시험 결과는 모든 혼합비에서 실제 효율이 콜비식을 사용하여 미리 계산한 효율을 초과하는 것을 나타낸다.
〈실시예 18 내지 32〉
밀의 백분병에 대한 활성
화분에 심은 밀 묘목인 "플루에골드(Fruehgold)"의 잎에 활성 성분 10 %, 시클로헥사논 63 % 및 유화제 27 %로 이루어진 원액으로 제조한 수성 분무 혼합물을 분무하여 흘러 내릴 정도로 흠뻑 적시고, 분무 코팅이 건조된 24 시간 후, 밀의 백분병 (Erysiphe graminis forma specialis tritici)의 포자를 살포하였다. 이어서, 시험 식물을 20 내지 22 ℃ 및 75 내지 80 % 상대 습도의 온실에서 자라게 하였다. 7일후, 백분병 발병의 정도를 전체 잎 면적의 %로서 질병 수준을 시각적으로 측정하였다.
시각적으로 측정한 병든 잎 면적의 백분율 수치는 비처리 대조군의 %로서 효율로 전환된다. 효율 0은 비처리 대조군에서와 동일한 질병 정도이고, 효율 100은 질병률이 0 %인 것이다. 활성 성분의 조합의 예상 효율은 콜비식 [Colby, S. R. (제초제 조합의 상승 및 길항 반응 계산), 15, p. 20-22, 1967]을 사용하여 측정하였고, 실제 효율과 비교하였다.
[표 8]
[표 9]
시험 결과는 모든 혼합비에서 실제 효율이 콜비식을 사용하여 미리 계산한 효율을 초과하는 것을 나타낸다.
본 발명은
a) 화학식 (I)의 카르바메이트; 및
b) 화학식 (II)의 옥심 에테르,
c.1) 화학식 (IIIa)의 옥심 에테르 카르복실레이트,
c.2) 화학식 (IIIb)의 옥심 에테르 카르복사미드,
c.3) 화학식 (IIIc)의 메톡시아크릴레이트, 및
d) 화학식 (IV1) 내지 (IV17)의 화합물 군에서 선택된 화학식 (IV)의 아졸 유도체로 이루어진 군 중에 선택된 1종 이상의 화합물을 상승적 활성량 함유하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
[화학식 I]
[화학식 II]
[화학식 IIIa]
[화학식 IIIb]
[화학식 IIIc]
상기 식에서,
T는 CH 또는 N이고,
n은 0, 1 또는 2이고,
R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이할 수 있고,
X는 산소 또는 아미노 (NH)이고;
Y는 CH 또는 N이고;
Z는 산소, 황, 아미노 (NH) 또는 C1-C4-알킬아미노 (N-C1-C4-알킬)이고;
R'는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬메틸이거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중의 1 내지 3개의 라디칼이 결합된 벤질이다.
〈화학식 IV1〉
1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-브로모-2-(2,4-디클로로페닐)테트라히드로푸릴]-1H-1,2,4-트리아졸
〈화학식 IV2〉
2-(4-클로로페닐)-3-시클로프로필-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올
〈화학식 IV3〉
(+)-4-클로로-4-[4-메틸-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-1,3-디옥솔란-2-일)페닐4-클로로페닐 에테르
〈화학식 IV4〉
(E)-(R,S)-1-(2,4-디클로로페닐)-4,4-디메틸-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-1-엔-3-올
〈화학식 IV5〉
(Z)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-클로로페닐)옥시란
〈화학식 IV6〉
4-(4-클로로페닐)-2-페닐-2-(1H-1,2,4-트리아졸릴메틸)-부티로니트릴
〈화학식 IV7〉
3-(2,4-디클로로페닐)-6-플루오로-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)퀴나졸린-4(3H)-온
〈화학식 IV8〉
비스(4-플루오로페닐)(메틸)(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-실란
〈화학식 IV9〉
(R,S)-2-(2,4-디클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-헥산-2-올
〈화학식 IV10〉
(1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-클로로벤질)-2,2-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올
〈화학식 IV11〉
N-프로필-N-[2-(2,4,6-트리클로로페녹시)에틸]이미다졸-1-카르복사미드
〈화학식 IV12〉
(+)-1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일-메틸]-1H-1,2,4-트리아졸
〈화학식 IV13〉
(R,S)-1-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)펜탄-3-올
〈화학식 IV14〉
(+)-2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-1,2,4-트리아졸)프로필-1,1,2,2-테트라플루오로에틸에테르
〈화학식 IV15〉
(E)-1-[1-[[4-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐]이미노]-2-프로폭시에틸]-1H-이미다졸
〈화학식 IV16〉
(RS)-2,4'-디플루오로-α-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)벤즈히드릴 알콜
〈화학식 IV17〉
2-p-클로로페닐-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)헥사노니트릴
또한, 본 발명은 화합물 (I), (II), (III) 및 (IV)의 혼합물로 유해 진균을 억제하는 방법 및 이러한 혼합물의 제조를 위한 화합물 (I), (II), (III) 및 (IV)의 용도에 관한 것이다.
화학식 (I)의 화합물, 그의 제조 방법 및 유해 진균에 대한 활성이 문헌 [WO-A 96/01,256 및 WO-A 96/01,258]에 기재되어 있다.
화학식 (II)의 화합물은 살진균제 및 살충제로서 문헌 [독일 출원 번호 제 19 528 651.0]에 기재되어 있다.
화합물 (IIIa) (EP-A 253 213), 화합물 (IIIb) (EP-A 477 631), 및 화합물(IIIc) (EP-A 382 375), 그의 제조 방법 및 유해 진균에 대한 활성이 또한 기재되어 있다.
아졸 유도체 (IV), 그의 제조 방법 및 유해 진균에 대한 활성이 또한 다음 문헌에 기재되어 있다:
IV1: 관용명: 브로무코나졸(bromuconazole), Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-6, 439 (1990);
IV2: 관용명: 시프로코나졸(cyproconazole), US-A 4,664,696;
IV3: 관용명: 디페노코나졸(difenoconazole), GB-A 2,098,607;
IV4: 관용명: 디니코나졸(diniconazole), CAS RN [83657-24-3];
IV5: 관용명 (제안됨): 에폭시코나졸(epoxiconazole), EP-A 196 038;
IV6: 관용명: 펜부코나졸(fenbuconazole) (제안됨), EP-A 251 775;
IV7: 관용명: 플루퀸코나졸(fluquinconazole), Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992);
IV8: 관용명: 플루실라졸(flusilazole), Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 413 (1984);
IV9: 관용명: 헥사코나졸(hexaconazole), CAS RN [79983-71-4];
IV10: 관용명: 메트코나졸(metconazole), Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-4, 419 (1992);
IV11: 관용명: 프로클로라즈(prochloraz), US-A 3,991,071;
IV12: 관용명: 프로피코나졸(propiconazole), GB-A 1,522,657;
IV13: 관용명: 테부코나졸(tebuconazole), US-A 4,723,984;
IV14: 관용명: 테트라코나졸(tetraconazole), Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 49 (1988);
IV15: 관용명: 트리플루미졸(triflumizole), JP-A 79/119,462;
IV16: 관용명: 플루트리아폴(flutriafol), CAS RN [76674-21-0];
IV17: 관용명: 미클로부타닐(myclobutanil), CAS RN [88671-89-0].
본 발명의 목적은 사용률을 감소시키고 공지된 화합물의 활성 스펙트럼을 개선시키기 위해, 활성 성분의 총 사용량 감소와 함께 유해 진균에 대한 개선된 활성을 갖는 혼합물(상승적 혼합물)을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명자들은 처음에 정의한 혼합물에 의해 이러한 목적이 성취됨을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 화합물 (I) 및 (II), (III) 또는 (IV)를 동시에 함께 또는 분리하여 사용하거나 또는 화합물 (I) 및 (II), (III) 또는 (IV)를 연속하여 사용하는 것이 각각의 화합물을 사용하는 경우보다 유해 진균을 더 잘 억제한다는 것을 발견하였다.
특히, 화학식 (I)은 치환체의 조합이 다음 표의 한 줄에 상응하는 카르바메이트를 나타낸다.
화합물 (I.12), (I.23), (I.32) 및 (I.38)이 특히 바람직하다.
특히, 화학식 (II)는 X가 산소이고 Y가 CH이거나, X가 아미노이고 Y가 N인 옥심 에테르이다.
또한, 바람직한 화합물 (II)는 Z가 산소인 것이다.
R'가 알킬 또는 벤질인 화합물 (II)가 대등하게 바람직하다.
본 발명에 따른 상승 효과 혼합물에서 사용하기 위해 특히 바람직한 것은 다음 표에 의한 화합물 (II)이다.
〈표 2〉
각 화합물의 ZR'이 표 B의 해당 줄에 상응하는 화학식 (IIA)의 화합물.
[화학식 IIA]
〈표 3〉
각 화합물의 ZR'이 표 B의 해당 줄에 상응하는 화학식 (IIB)의 화합물.
[화학식 IIB]
[표 B]
C=Y, C=CH 또는 C=N 이중 결합에 있어서, 화학식 (I), (II) 및 (III)의 화합물은 E 또는 Z 배위 (카르복실산 관능기에 대해)일 수 있다. 따라서, 화학식 (I), (II) 및 (III)의 화합물은 본 발명에 따른 혼합물에서 각 경우에 순수한 E 또는 Z 이성체의 형태로 또는 E/Z 이성체 혼합물의 형태로 사용될 수 있다. E/Z 이성체 혼합물 또는 Z 이성체가 바람직하게 사용되고, Z 이성체가 특히 바람직하다.
화합물 (I)의 측쇄내 옥심 에테르기의 C=N 이중 결합은 각 경우에 순수한 E 또는 Z 이성체의 형태 또는 E/Z 이성체 혼합물의 형태일 수 있다. 화합물 (I)은 이성체 혼합물 및 순수한 이성체로서 본 발명에 따른 혼합물에 사용될 수 있다. 이들의 용도에 있어서, 특히 바람직한 화합물 (I)은 측쇄내 말단 옥심 에테르기가 시스배위 (ZR'에 대한 OCH3기)인 것이다.
그의 염기적 특성에 기인하여, 화합물 (I), (II), (III) 및 (IV)는 무기 또는 유기산 또는 금속 이온과 부가물 또는 염을 형성할 수 있다.
무기산의 예는 불화수소산, 염화수소산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산과 같은 할로겐화수소산, 황산, 인산 및 질산이다.
적합한 유기산은 예를 들면, 포름산, 탄산, 및 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산과 같은 알칸산 및 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (1 내지 20개 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술포기가 결합된 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬 포스폰산 (1 내지 20개 탄소 원자의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 인산 라디칼이 결합된 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이고, 알킬 또는 아릴 라디칼은 추가의 치환체로 치환될 수 있으며, 예를 들면, p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등이 있다.
적합한 금속 이온은 IIA족 원소의 이온, 특히 칼슘 및 마그네슘과 IIIA족과 IVA족 원소 이온, 특히 알루미늄, 주석 및 납과 IB 내지 VIIIB족, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등이다. 특히 바람직한 것은 4주기의 B족 원소의 금속 이온이다. 이 경우에 금속은 가능한 다양한 원자가일 수 있다.
혼합물 제조시, 순수한 활성 성분 (I), (II), (III) 및 (IV)를 사용하는 것이 바람직하고, 추가로 유해 진균 또는 곤충, 거미류 또는 선충류와 같은 기타 해충에 대한 활성 성분 또는 제초성 또는 성장-조절 활성 성분 또는 비료가 바람직하다면 혼합될 수 있다.
본 발명은 화합물 (I)과 화합물 (II), (III) 또는 (IV)의 이성분 혼합물에 관한 것이지만, 또한 각각 3 또는 4개의 성분을 함유하는 삼성분 또는 사성분 혼합물이 사용될 수 있다.
3-성분 혼합물의 바람직한 예는 화합물 (I), (III) 및 (IV)의 혼합물이고, 여기서, 성분 (IV)로서 화합물 (IV1), (IV4), (IV5) 및 (IV10)이 바람직하고, 특히 화합물(IV5)(에폭시코나졸)이 바람직하다.
화합물 (I) 및 (II), (III) 또는 (IV)의 혼합물 또는 화학식 (I), (II), (III) 및 (IV)를 동시에 또는 개별적으로 사용하는 것은 특히 아스코마이세테스(Ascomycetes), 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes), 피코마이세테스 (Phycomyce-tes) 및 바시디오마이세테스(Bacidiomycetes)의 종으로부터의 광범위한 식물병원체성 진균에 대한 현저한 활성을 나타낸다. 이들 중 몇몇은 전체적으로 작용하고, 따라서 잎- 및 토양-활성 살진균제로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 (I), (II), (III) 및 (IV)는 목화, 채소 종 (예를 들면, 오이, 콩 및 박과식물), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 옥수수, 과일 종, 벼, 호밀, 대두, 포도덩굴, 밀, 장식용 식물, 사탕 수수와 같은 다양한 작물 및 다양한 종자에서 다수의 진균을 억제하기 위해 특히 중요하다.
이들은 특히 다음 식물병원체성 진균을 억제하기에 적합하다: 곡류의 백분병[Erysiphe graminis (powdery mildew)], 박과식물의 백분병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과의 백분병 (Podosphaera leucotricha), 곡류의 녹병류 (Puccinia species), 목화, 벼 및 잔디의 구근병류(Rhizoctonia species), 곡류 및 사탕수수의 흑수병류 (Ustilago species), 사과의 벤투리아 흑별반점병 (Venturia inaequalis) (반점병 (scab)), 곡류의 반점병류(Helminthosporium species), 밀의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기, 채소, 장식용 식물 및 포도 덩굴의 회색곰팡이병 (Botrytis cinera (gray mold)), 땅콩의 쎄르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이드 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자와 토마토의 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans), 박과식물 및 홉 의 슈도페로노스포라류 (Pseudoperonospora species), 포도 덩굴의 노병 (Plasmopara viticola), 채소와 과일의 흑반점병류 (Alternaria species), 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species).
또한, 이들은 예를 들면, 파에실로마이스 바리오티 (Paecilomyces variotii)에 대한 물질의 보호 (예를 들면, 목재의 보호)에 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 (I), (II), (III) 및 (IV)는 동시에 함께 또는 분리하여 또는 연속적으로 사용될 수 있고, 분리 적용의 경우에 순서는 일반적으로 억제 측정의 결과에 영향을 주지 않는다.
화합물 (I) 및 (II)는 일반적으로 100:1 내지 0.1:1, 바람직하게는 70:1 내지 5:1, 특히 50:1 내지 1:1 ((II):(I))의 중량비로 사용된다.
화합물 (I) 및 (III)은 일반적으로 10:1 내지 0.1:1, 바람직하게는 5:1 내지 0.5:1, 특히 3:1 내지 0.2:1 ((III):(I))의 중량비로 사용된다.
일반적으로, 화합물 (I) 및 (IV)는 10:1 내지 0.1:1, 바람직하게는 10:1 내지 0.2:1, 특히 5:1 내지 0.2:1 ((IV):(I))의 중량비로 사용된다.
본 발명에 따른 혼합물 사용률은 일반적으로 목적하는 효과의 특성에 따라 0.005 내지 0.5 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.01 내지 0.3 kg/ha이다.
상응하게는, 화합물 (II)의 경우에 사용률은 통상적으로 0.1 내지 10 kg/ha, 바람직하게는 0.5 내지 5 kg/ha, 특히 1 내지 4 kg/ha이다.
상응하게는, 화합물 (III)의 경우에 사용률은 통상적으로 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.1 내지 0.5 kg/ha이다.
화합물 (IV)의 경우에 사용률은 통상적으로 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 1 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.5 kg/ha이다.
종자의 처리에 있어서, 혼합물의 사용률은 일반적으로 0.001 내지 100 g/kg, 바람직하게는 0.01 내지 50 g/kg, 특히 0.01 내지 10 g/kg이다.
식물병원체성 유해 진균이 억제되어야 하는 경우, 화합물 (I) 및 (II), (III), 또는 (IV), 또는 화합물 (I), (II), (III) 및 (IV)의 혼합물의 개별적 또는 동시 사용은 식물의 파종 전 또는 후, 또는 식물의 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 살포함으로써 달성된다.
본 발명에 따른 화합물 (I), (II) 및 (III)의 살진균성 상승 효과 혼합물은, 예를 들면, 즉석 분무가능한 용액제, 분말제 및 현탁액제 또는 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁액제, 분산제, 에멀젼제, 유분산제, 페이스트제, 살포제, 스프레드제 또는 과립용의 형태로 제제화될 수 있고, 분무, 분사, 살포, 흩뿌림 또는 부어서 사용될 수 있다. 용도 형태는 의도한 목적에 따라 다르고; 어떤 경우든지 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 매우 균일하게 분산되도록 하는 것이 보장되야 한다.
제제는 공지된 방법, 예를 들면, 용매 및(또는) 담체를 첨가함으로써 제조된다. 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제를 제제와 함께 혼합하는 것이 일반적이다.
적합한 계면 활성제는 방향족 술폰산 (예를 들면, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌-및 디부틸나프탈렌술폰산), 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방족 알콜 술페이트, 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 또는 지방족 알콜 글리콜 에테르, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 또는 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방족 알콜/산화에틸렌 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로스이다.
흩뿌림 및 살포용 물질의 분말은 화합물 (I) 및 (II), (III) 또는 (IV), 또는 화합물 (I) 및 (II), (III) 또는 (IV)의 혼합물을 고체 담체와 혼합하거나 또는 함께 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
과립제 (예를 들면, 코팅된 과립제, 함침된 과립제 또는 균질 과립제)는 일반적으로 활성 성분 또는 활성 성분을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조된다.
충전제 또는 고체 담체는 예를 들면, 실리카 겔, 실리카, 실리카 겔류, 규산염, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 백악, 교회점토 (膠灰粘土), 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질과 같은 미네랄 토류, 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 비료 및 곡류분, 목피분, 목분 및 낙화생분, 셀룰로스 분말과 같은 식물성 물질 또는 기타 고체 담체이다.
제제는 일반적으로 화합물 (I), (II), (III) 또는 (IV) 중 1 종, 또는 화합물 (I) 및 (II), (III) 또는 (IV)의 혼합물 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%를 포함한다. 활성 성분은 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 %(NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따라)의 순도로 사용된다.
화합물 (I), (II), (III) 또는 (IV) 또는 혼합물 또는 상응하는 제제는 개별적인 사용의 경우, 혼합물, 또는 화합물 (I), (II), (III) 또는 (IV)의 살진균 유효량으로 유해 진균, 또는 이들로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 장소를 처리함으로써 사용된다. 유해 진균에 의한 감염전 또는 후에 사용할 수 있다.
화합물 및 혼합물의 살진균 활성은 다음 실험으로 설명하였다.
활성 성분을 70 중량%의 시클로헥사논, 20 중량%의 등록상표 네카닐(Nekanil) LN (등록상표 루테졸(Lutesol) AP6, 에톡시화 알킬페놀 기재 유화성 및 분산성을 갖는 습윤제) 및 10 중량%의 등록상표 에멀포어 (Emulphor EL, 에톡시화 지방족 알콜 기재 유화제)의 혼합물 중 10 % 농도 에멀젼으로 분리하여 또는 함께 제제화하고, 물로 희석하여 원하는 농도로 수득하였다.
평가는 감염된 잎 영역을 백분율로 측정함으로써 수행하였다. 이러한 백분율을 효율로 전환하였다. 활성 성분의 혼합물의 예상 효율을 콜비(Colby's)의 식[R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]을 사용하여 계산하고, 실제 효율과 비교하였다.
콜비(Colby's)식:
상기 식에서,
E는 예상 효율 (활성 성분 A 및 B (농도 a 및 b)의 혼합물을 사용하는 경우, 비처리 대조군의 %로 표시함)이고;
x는 효율 (활성 성분 A를 농도 a에서 사용하는 경우, 비처리 대조군의 %로 표시함)이고;
y는 효율 (활성 성분 B를 농도 b에서 사용하는 경우, 비처리 대조군의 %로 표시함)이고;
z는 효율 (활성 성분 C를 농도 c에서 사용하는 경우, 비처리 대조군의 %로 표시함)이다.
효율 (W)은 아보트(Abbot's)식으로 다음과 같이 계산한다:
상기 식에서,
α는 처리 식물의 진균 감염률 (%)이고,
β는 비처리 (대조군) 식물의 진균 감염률 (%)이다.
효율 0은 비처리 대조군 식물의 감염 수준에 상응하는 처리된 식물의 감염 수준을 의미하고; 효율 100은 처리 식물이 감염되지 않았음을 의미한다.

Claims (7)

  1. a) 화학식 (I)의 카르바메이트; 및
    b) 화학식 (II)의 옥심 에테르,
    c.1) 화학식 (IIIa)의 옥심 에테르 카르복실레이트,
    c.2) 화학식 (IIIb)의 옥심 에테르 카르복사미드,
    c.3) 화학식 (IIIc)의 메톡시아크릴레이트, 및
    d) 화학식 (IV1) 내지 (IV17)의 화합물 군에서 선택된 화학식 (IV)의 아졸 유도체로 이루어진 군 중에 선택된 1종 이상의 화합물
    을 상승적 활성량 함유하는 살진균제 혼합물.
    〈화학식 I〉
    〈화학식 II〉
    〈화학식 IIIa〉
    〈화학식 IIIb〉
    〈화학식 IIIc〉
    (상기 식에서,
    T는 CH 또는 N이고,
    n은 0, 1 또는 2이고,
    R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이할 수 있고,
    X는 산소 또는 아미노 (NH)이고;
    Y는 CH 또는 N이고;
    Z는 산소, 황, 아미노 (NH) 또는 C1-C4-알킬아미노 (N-C1-C4-알킬)이고;
    R'는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬메틸이거나, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(되거나) 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중의 1 내지 3개의 라디칼이 결합된 벤질이다)
    〈화합물 IV1〉
    1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-브로모-2-(2,4-디클로로페닐)테트라히드로푸릴]-1H-1,2,4-트리아졸
    〈화합물 IV2〉
    2-(4-클로로페닐)-3-시클로프로필-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-부탄-2-올
    〈화합물 IV3〉
    (+)-4-클로로-4-[4-메틸-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-1,3-디옥솔란-2-일)페닐4-클로로페닐 에테르
    〈화합물 IV4〉
    (E)-(R,S)-1-(2,4-디클로로페닐)-4,4-디메틸-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-1-엔-3-올
    〈화합물 IV5〉
    (Z)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-2-(4-플루오로페닐)-3-(2-클로로페닐)옥시란
    〈화합물 IV6〉
    4-(4-클로로페닐)-2-페닐-2-(1H-1,2,4-트리아졸릴메틸)-부티로니트릴
    〈화합물 IV7〉
    3-(2,4-디클로로페닐)-6-플루오로-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)퀴나졸린-4(3H)-온
    〈화합물 IV8〉
    비스(4-플루오로페닐)(메틸)(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)-실란
    〈화합물 IV9〉
    (R,S)-2-(2,4-디클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-헥산-2-올
    〈화합물 IV10〉
    (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-클로로벤질)-2,2-디메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올
    〈화합물 IV11〉
    N-프로필-N-[2-(2,4,6-트리클로로페녹시)에틸]이미다졸-1-카르복사미드
    〈화합물 IV12〉
    (+)-1-[2-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1,3-디옥솔란-2-일-메틸]-1H-1,2,4-트리아졸
    〈화합물 IV13〉
    (R,S)-1-(4-클로로페닐)-4,4-디메틸-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)펜탄-3-올
    〈화합물 IV14〉
    (+)-2-(2,4-디클로로페닐)-3-(1H-1,2,4-트리아졸)프로필-1,1,2,2-테트라플루오로에틸에테르
    〈화합물 IV15〉
    (E)-1-[1-[[4-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐]이미노]-2-프로폭시에틸]-1H-이미다졸
    〈화합물 IV16〉
    (RS)-2,4'-디플루오로- α -(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)벤즈히드릴 알콜
    〈화합물 IV17〉
    2-p-클로로페닐-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일메틸)헥사노니트릴.
  2. 제1항에 있어서, 화합물 (IIIa)를 함유하는 살진균제 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 화합물 (IIIb)를 함유하는 살진균제 혼합물.
  4. 제1항에 있어서, 화합물 (IIIc)를 함유하는 살진균제 혼합물.
  5. 제1항에 있어서, 아졸 유도체 (IV1), (IV4), (IV5) 및(또는) (IV10) 중 1 종 이상을 함유하는 살진균제 혼합물.
  6. 유해 진균, 그들의 환경, 또는 유해 진균이 없어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항 기재의 화합물 (I) 및 제1항 기재의 화합물 (II), (III) 및 (또는) (IV)로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균 억제 방법.
  7. 제6항에 있어서, 유해 진균, 그들의 환경, 또는 유해 진균이 없어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항 기재의 화합물 (I) 0.005 내지 0.5 kg/ha로 처리하는 방법.
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