SE436028B - Forfarande for rening av tryptofan och derivat av tryptofan - Google Patents
Forfarande for rening av tryptofan och derivat av tryptofanInfo
- Publication number
- SE436028B SE436028B SE7909498A SE7909498A SE436028B SE 436028 B SE436028 B SE 436028B SE 7909498 A SE7909498 A SE 7909498A SE 7909498 A SE7909498 A SE 7909498A SE 436028 B SE436028 B SE 436028B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- tryptophan
- sodium dithionite
- content
- derivatives
- purified
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/20—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals substituted additionally by nitrogen atoms, e.g. tryptophane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
1909498-3 i i N-karbobensoxitryptofan.
Särskilt föredrages vattenlösníng av ättiksyra. Denna kan exempelvis innehålla 20 - 95 viktprocent ättiksyra.
Behandlingen av substratet med förfarandet enligt uppfinningen genomföres vid temperaturer mellan ca 20°C och koktemperaturen för blandningen. Enligt ett föredraget arbetssätt upphetttas det substrat, som skall renas, tillsammans med det inerta lös- ningsmedlet och saltet av ditionsyrlighet under kort tidrymd, exempelvis 5 - 30 minuters tid, till återflödestemperaturen och avkyles därefter till rumstemperatur. Härvid utskiljes den renade produkten. A 0 Såsom salt av ditionsyrlighet ifrågakommer 1 synnerhet alkali- metallsalter, framför allt natriumditionit. Den använda mängden av saltet av ditionsyrlighet beror på graden av miss- färgning resp. förorening av det substrat som skall renas och uppgår i allmänhet till ca 0,5 -_5 viktprocent, beräknat på det.använda substratet.
Behandlingen av substratet med förfarandet enligt uppfinningen kan eventuellt dessutom genomföras i närvaro av aktivt kol.
Den använda mängden aktivt kol beror likaledes på graden av förorening av det substrat som skall renas, och uppgår lämpli- gen till ca 5 - 20 viktprocent, beräknat på det använda subst- ratet.
Förfarandet enligt uppfinningen beskrives i det följande när- mare med utföríngsexempel. Förutom i fråga om utbyte och *ljusgenomsläpplighet avser alla procentuppgifter viktprocent. a Exempel l 100 g N-acetyl-D,L-tryptofan med en halt av 99 % (bestämt genom titrering av COOH-grupper) och en,ljusgenoms1äpplighet av 94 % (uppmätt på en 0,1-procentig lösning i ln natriumhyd- roxidlösning med en skikttjocklekuav l cm vid en våglängd av 430 nm) och 2 g natriüditionit upphettas i 1100 ml,av en 20- 7999498-'3 3 procentig vattenlösning av ättiksyra under 15 minuters tid till återflödestemperatur och varmfiltreras.
Efter avkylning till 20°C erhålles 92 g (93 % av teoretisk mängd, beräknat på halten av de använda materialen) av en färglös produkt som uppvisar en halt av 99,5 % och en ljus- gencmsläpplighet av 99 %.
Exempel 2 100 g av ljusbrunt färgat N-acetyl-D,L-tryptofan med en halt av 95 % (bestämt genom titrering av COOH-grupper) och en ljusgenomsläpplighet av 88 % (uppmätt på en 0,l-procentig lösning i ln natriumhydroxidlösning med en skikttjocklek av 5 cm och en våglängd av 430 nm), 3 g natriumditionit och 20 g aktivt kol behandlas på det i exempel l angivna sättet i 1100 ml av en 20-procentig vattenlösning av ättiksyra.
Man erhåller 86 g (90 % av teoretisk mängd, beräknat på halten av de använda materialen) av en färglös produkt som har en halt av 99,8 % och en ljusgenomsläpplighet av 98,5 %.
Exempel 3 100 g av en rosa missfärgad L-tryptofan med en halt av 94 % (bestämt genom titrering av NH2-grupper) och en ljusgenomsläpp- lighet av 92 % (uppmätt på en l-procentig lösning i 2n salt- syra med en skikttjocklek av l cm vid en våglängd av 430 nm), 2,5 g natriumditionit och 15 g aktivt kol upphettas i 1600 ml av en 25-procentig vattenlösning av ättiksyra under 15 minu- ters tid till återflödestemperatur och varmfiltreras.
Efter avkylning till rumstemperatur erhålles 85 g (90 % av teoretisk mängd, beräknat på halten av de använda materialen) av en färglös produkt som har en halt av 99 % och en ljusgenom- släpplighet av 98,5 %.
Exempel 4 100 g D,L-tryptofan med en halt av 96 % (bestämt genom titre- ring av NH2-grupper) och en ljusgenomsläpplighet av 91 % 'F909lf98-3 4 (uppmätt på en 0,5-procentig lösning i 2n saltsyra med en skikttjocklek av 1 cm vid en våglängd av 430 nm), 5 g natrium- ditionit=och 10 g aktivt kol upphettas i 2000 ml av en 20- procentig vattenlösning av myrsyra under 5 minuter till åter- flödestemperatur och varmfiltreras.
Efter avkylning vid rumstemperatur erhålles 80 g (83 % av teoretisk mängd beräknat på halten av de använda materialen) av en färglös produkt som har en halt av 99,5 % och en ljus- genomsläpplighet av 97 %.
Exempel 5 100 g L-tryptofan med en halt av 93 % (bestämt genom titrering av NH2-grupper) och en ljusgenomsläpplighet av 90 % (uppmätt på en l-procentig lösning i 2n saltsyra med en skikttjocklek av 1 cm vid en våglängd av 430 nm), 4 g natriumditionit och 15 g aktivt kol upphettas i en blandning av 2500 ml vatten, 500 ml metanol och 200 ml ättiksyra under 15 minuter till återflödestemperatur och varmfiltreras.
Efter avkylning till rumstemperatur erhålles 80 g (86 % av teoretisk mängd beräknat på halten av de använda materialen) av en ren, färglös L-tryptofan med en halt av 99,5 % och en ljusgenomsläpplighet av 99 %.
Exempel 6 100 g 5-hydroxi-L-tryptofan med en halt av 95 % (bestämt genom titrering av NH2-grupper) och en ljusgenomsläpplighet av 94 % (uppmätt på en l-procentig lösning i 2n saltsyra med en skikt- tjocklek av l cm med en våglängd av 430 nm), 4 g natriumditio- nit och 10 g aktivt kol upphettas i 1200 ml av en 25-procentig vattenlösning av ättiksyra i l5 minuter till återfiüflesüemgææfinr och varmfiltreras.
Efter avkylning till rumstemperatur erhålles 83 g (87,5 % av den teoretiska mängden, beräknat på halten av använd material) (av en färglös produkt som uppvisar en halt av 99 % och en ljusgenomsläpplighet av 98,5 %. vsosasa-3 Exemgel 7 100 g N-bensoyl-D,L-tryptofan med en halt av 96 % (bestämt' genom titrering av COOH-grupperna) och en ljusgenomsläpplighet av 90 % (uppmätt på en 0,1-procentig lösning i ln natriumhyd- roxidlösning med en skikttjocklek av en l cm vid en våglängd av 430 nm), 5 g natriumditionit och 20 g aktivt kol upphettas i 1500 ml av en 25-procentig vattenlösning av ättiksyra under 30 minuters tid till återflödestemperatur och varmfiltreras.
Efter avkylning till rumstemperatur uppgår utbytet av färglös produkt till 82 g (85 % av den teoretiska mängden, beräknat på halten av använt material), halten till 99,5 % och ljusgenom- _ släppligheten till 98,5 %.
Claims (2)
1. Förfarande för rening av tryptofan, i ringen substi- tuerade derivat därav samt N-acylderivat därav, k ä n n e - t e=c k n a t därav, att man under kort tid till återflödestem- peratur uppvärmer det substrat, som skall renas, i vattenhaltig eller vattenhaltig/metanolhaltig myrsyra eller ättiksyra efter tillsats av natriumditionit, varmfiltrerar lösningen och efter avkylning till i huvudsak rumstemperatur avskiljer den renade produkten.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k - n a t därav, att man använder natriumditionit i en mängd mel- lan 0,5 och 5,0 viktprocent, beräknat pâ det behandlade sub- stratet. 7309498 ~ 3 Sammandrag Tryptofan och tryptofanderivat renas genom behandling i ett inert lösningsmedel vid temperaturer mellan ca 20°C och kok- temperaturen för blandningen med ett salt av ditionsyrlighet. Såsom lösningsmedel användes blandningar av vatten och en lägre alifatisk karbonsyra, varvid såsom salt av ditionsyrlig- het natriumditionit föredrages. Normalt medför redan en enkel behandling en ren produkt med\anmärkningsfri färg.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782850074 DE2850074A1 (de) | 1978-11-18 | 1978-11-18 | Verfahren zur reinigung von tryptophan und derivaten des tryptophans |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7909498L SE7909498L (sv) | 1980-05-19 |
| SE436028B true SE436028B (sv) | 1984-11-05 |
Family
ID=6055006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7909498A SE436028B (sv) | 1978-11-18 | 1979-11-16 | Forfarande for rening av tryptofan och derivat av tryptofan |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4283337A (sv) |
| JP (1) | JPS5919937B2 (sv) |
| AT (1) | AT373874B (sv) |
| BE (1) | BE880009A (sv) |
| CA (1) | CA1108157A (sv) |
| CH (1) | CH642628A5 (sv) |
| DE (1) | DE2850074A1 (sv) |
| ES (1) | ES483076A1 (sv) |
| FR (1) | FR2441612A1 (sv) |
| GB (1) | GB2035319B (sv) |
| IT (1) | IT1164760B (sv) |
| NL (1) | NL7905633A (sv) |
| SE (1) | SE436028B (sv) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH078357B2 (ja) * | 1987-11-26 | 1995-02-01 | 松下電器産業株式会社 | 水殺菌浄化装置 |
| KR101109737B1 (ko) * | 2009-10-09 | 2012-02-15 | 미원상사주식회사 | 지방산 아미노에스테르 및 이를 함유하는 피부미백용 화장료 |
| CN102146052B (zh) * | 2010-12-24 | 2013-08-21 | 山东鲁抗医药股份有限公司 | 一种制备色氨酸的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2435125A (en) * | 1944-10-23 | 1948-01-27 | Dow Chemical Co | Purification of tryptophane |
| US2565354A (en) * | 1948-01-14 | 1951-08-21 | Standard Oil Dev Co | Chemical process for removal of organic peroxides |
| CS150016B1 (sv) * | 1970-09-25 | 1973-09-04 |
-
1978
- 1978-11-18 DE DE19782850074 patent/DE2850074A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-07-19 NL NL7905633A patent/NL7905633A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-08-02 ES ES483076A patent/ES483076A1/es not_active Expired
- 1979-08-27 FR FR7921436A patent/FR2441612A1/fr active Granted
- 1979-11-13 BE BE6/46998A patent/BE880009A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-11-14 GB GB7939470A patent/GB2035319B/en not_active Expired
- 1979-11-15 CA CA339,966A patent/CA1108157A/en not_active Expired
- 1979-11-15 US US06/094,801 patent/US4283337A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-11-16 AT AT0732179A patent/AT373874B/de active
- 1979-11-16 SE SE7909498A patent/SE436028B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-11-16 CH CH1027079A patent/CH642628A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-11-16 IT IT50846/79A patent/IT1164760B/it active
- 1979-11-19 JP JP54149015A patent/JPS5919937B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7909498L (sv) | 1980-05-19 |
| US4283337A (en) | 1981-08-11 |
| BE880009A (fr) | 1980-05-13 |
| NL7905633A (nl) | 1980-05-20 |
| JPS5572164A (en) | 1980-05-30 |
| CA1108157A (en) | 1981-09-01 |
| FR2441612B1 (sv) | 1982-11-19 |
| GB2035319B (en) | 1983-05-05 |
| IT1164760B (it) | 1987-04-15 |
| ATA732179A (de) | 1983-07-15 |
| FR2441612A1 (fr) | 1980-06-13 |
| AT373874B (de) | 1984-02-27 |
| JPS5919937B2 (ja) | 1984-05-09 |
| CH642628A5 (de) | 1984-04-30 |
| IT7950846A0 (it) | 1979-11-16 |
| GB2035319A (en) | 1980-06-18 |
| ES483076A1 (es) | 1980-04-16 |
| DE2850074A1 (de) | 1980-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Paytash et al. | The reaction of itaconic acid with primary amines | |
| SU1766255A3 (ru) | Способ получени хинолонового производного | |
| US3476747A (en) | Manufacture of 1,2-bis(aryl)ethylenes | |
| Archer et al. | The preparation of some 1-alkylamino-and dialkylaminoalkylaminothiaxanthones1 | |
| SE451840B (sv) | Optiskt rent monohydrat av s-(-)-1-propyl-2',6'-pipekoloxylididhydroklorid, sett att framstella denna och farmaceutiska beredningar for lokalbedovning | |
| CH685298A5 (fr) | Oligodésoxyribo-nucléotides présentant des propriétés anti-ischémiques et leur procédé de préparation. | |
| SE436028B (sv) | Forfarande for rening av tryptofan och derivat av tryptofan | |
| DE69113455T2 (de) | Cyclische hydroxamsaeuren und ihre verwendung. | |
| JPS59134798A (ja) | １Ｈ，３Ｈ−ピロロ〔１，２−ｃ〕チアゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを含有する組成物 | |
| Heap et al. | The Preparation of Pyridine and of Certain of its Homologs in a State of Purity. | |
| Blasdale | The Composition of the Solid Secretion Produced by Primula Denticulata1 | |
| US2492487A (en) | Quinoline derivative having antimalarial properties | |
| Beecham | L-pyrrolidonecarboxylic acid | |
| Frost | Bis (Amino Acid) Derivatives. I. Diglycine1 Halogen Acid Addition Products | |
| Brown et al. | α-(2-Piperidyl)-2-aryl-4-quinolinemethanols1 | |
| SE433352B (sv) | Forfarande for framstellning av sulfonylbensimidazoler | |
| US3663539A (en) | Process for the manufacture of basic oxazine dyestuffs | |
| Campbell et al. | Studies in the Quinoline Series. VI. The Preparation of Some Substituted Lepidylamines1 | |
| Newman et al. | The Synthesis and Ionization Constants of the Six Aminobenzo [c] phenanthrenes | |
| RU2801042C2 (ru) | Кристаллическая форма 4-[2-(1Н-имидазол-4-ил)-этилкарбамоил]-бутановой кислоты, способ её получения, фармацевтические композиции на ее основе, применение как противовирусного средства, способ её идентификации в фармацевтической продукции | |
| US1734682A (en) | Moth-proof article and process of preparing it | |
| Patterson et al. | Stereochemistry of N-Phenylpyrroles. XXIX. 1 Preparation and Properties of oN-Carbazyl-and oN-(3-Nitrocarbazyl)-benzoic acid | |
| Barnes et al. | PIPERIDYL AND SUBSTITUTED PIPERIDYL ALKYL PARA-AMINOBENZOATES. III | |
| Linstead et al. | The stereochemistry of catalytic hydrogenation. IV. Hexahydrodiphenic acids | |
| US2437087A (en) | Condensation products of quinones with active ethylene compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7909498-3 Effective date: 19930610 Format of ref document f/p: F |