[go: up one dir, main page]

RU98100590A - Способ получения 3-(метилтио)пропаналя - Google Patents

Способ получения 3-(метилтио)пропаналя

Info

Publication number
RU98100590A
RU98100590A RU98100590/04A RU98100590A RU98100590A RU 98100590 A RU98100590 A RU 98100590A RU 98100590/04 A RU98100590/04 A RU 98100590/04A RU 98100590 A RU98100590 A RU 98100590A RU 98100590 A RU98100590 A RU 98100590A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acrolein
zone
gas
liquid
methyl mercaptan
Prior art date
Application number
RU98100590/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2172734C2 (ru
Inventor
Хсю Юнг
Original Assignee
Новус Интернэшнл, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/667,099 external-priority patent/US5905171A/en
Application filed by Новус Интернэшнл, Инк. filed Critical Новус Интернэшнл, Инк.
Publication of RU98100590A publication Critical patent/RU98100590A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2172734C2 publication Critical patent/RU2172734C2/ru

Links

Claims (28)

1. Способ непрерывного получения 3-(метилтио)пропаналя, включающий: контактирование газообразного потока акролеинового сырья с жидкой реакционной смесью, которая содержит 3-(метилтио)пропаналь и катализатор взаимодействия между метилмеркаптаном и акролеином, а газообразный поток акролеинового сырья содержит акролеиновые пары и неконденсируемый газ, вследствие чего акролеин переходит из потока сырья в эту жидкую смесь; ввод метилмеркаптана в эту реакционную смесь; взаимодействие в этой смеси акролеина с метилмеркаптаном в первой реакционной зоне, представляющей собой зону газожидкостного контактирования, с получением жидкого реакционного продукта, содержащего 3-(метилтио)пропаналь, причем жидкая реакционная смесь, выходящая из зоны газожидкостного контактирования, содержит от примерно 0,8 до примерно 5 мас. % акролеина; и пропускание реакционного продукта, выходящего из первой реакционной зоны, через вторую реакционную зону для конверсии остаточных акролеина и метилмеркаптана в 3-(метилтио)пропаналь.
2. Способ по п. 1, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны газожидкостного контактирования, составляет от примерно 1,0 до примерно 3,0 мас.%.
3. Способ по п. 1, где вторая реакционная зона представляет собой реактор с поршневым потоком.
4. Способ по п. 1, где метилмеркаптан вводят в реакционную смесь в количестве, которое практически стехиометрически эквивалентно количеству вводимого в эту смесь акролеина, который взаимодействует с метилмеркаптаном в смеси без образования существенных количеств промежуточного геми(метилтио)ацеталя 3-(метилтио)пропаналя с получением жидкого реакционного продукта, содержащего 3-(метилтио)пропаналь, причем первая реакционная зона представляет собой зону газожидкостного контактирования, а реакционный продукт, выходящий из зоны газожидкостного контактирования, содержит от примерно 0,8 до примерно 5 мас.% акролеина.
5. Способ по п. 4, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны газожидкостного контактирования, составляет от примерно 1,0 до примерно 3,0 мас.%.
6. Способ по п. 4, где вторая реакционная зона представляет собой реактор с поршневым потоком.
7. Способ непрерывного получения 3-(метилтио)пропаналя, включающий: контактирование жидкой реакционной смеси с газообразным потоком акролеинового сырья в зоне газожидкостного контактирования, через которую противотоком пропускают этот поток сырья и реакционную смесь, которая содержит 3-(метилтио)пропаналь и катализатор взаимодействия между метилмеркаптаном и акролеином, а газообразный поток акролеинового сырья содержит акролеиновые пары и неконденсируемый газ, вследствие чего акролеин переходит из потока сырья в эту реакционную смесь; ввод в зону противоточного газожидкостного контактирования главным образом потока метилмеркаптанового сырья с расходом, который обеспечивает подачу метилмеркаптана в количестве, которое меньше стехиометрически эквивалентного расходу вводимого в зону контактирования акролеина; взаимодействие акролеина с метилмеркаптаном в первой реакционной зоне, в которой акролеин содержится в стехиометрическом избытке относительно количества метилмеркаптана, в результате чего получают промежуточный реакционный продукт; ввод вторичного потока метилмеркаптанового сырья в промежуточный реакционный продукт вне зоны противоточного газожидкостного контактирования; пропускание промежуточного реакционного продукта через вторую реакционную зону, в которой метилмеркаптан, введенный во вторичный поток сырья, вступает во взаимодействие с остаточным акролеином с его конверсией в этом промежуточном реакционном продукте в 3-(метилтио)пропаналь; разделение реакционной смеси, выходящей из второй реакционной зоны, на фракцию продукта и циркуляционную фракцию и возврат циркуляционной фракции в зону противоточного газожидкостного контактирования.
8. Способ по п. 7, где вторая реакционная зона представляет собой реактор с поршневым потоком.
9. Способ по п. 7, где первая реакционная зона включает часть зоны противоточного газожидкостного контактирования, которая находится после точки ввода метилмеркаптана по ходу движения реакционной смеси.
10. Способ по п. 7, где акролеин вводят в зону газожидкостного контактирования в точке, находящейся в направлении движения реакционной смеси до или после точки ввода метилмеркаптана.
11. Способ по п. 7, где содержание остаточного метилмеркаптана в циркуляционной фракции в точке, в которой ее вводят в зону противоточного газожидкостного контактирования, составляет менее приблизительно 1 мас.%.
12. Способ по п. 7, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны противоточного газожидкостного контактирования, составляет от примерно 0,8 до примерно 5%.
13. Способ по п. 12, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны противоточного газожидкостного контактирования, составляет от примерно 1,0 до примерно 3,0%.
14. Способ по п. 7, где общее количество меркаптана, вводимого с первичным и вторичным потоками меркаптанового сырья, практически стехиометрически эквивалентно количеству акролеина, содержащегося в потоке газообразного акролеинового сырья, и составляет от примерно 20 до примерно 95% от общего количества метилмеркаптана, вводимого с первичным потоком меркаптанового сырья.
15. Способ по п. 7, где общее количество меркаптана, вводимого с первичным и вторичным потоками меркаптанового сырья, практически стехиометрически эквивалентно количеству акролеина, содержащегося в потоке газообразного акролеинового сырья, и составляет от примерно 20 до примерно 80% от общего количества метилмеркаптана, вводимого с первичным потоком меркаптанового сырья.
16. Способ непрерывного получения 3-(метилтио)пропаналя, включающий: контактирование жидкой реакционной смеси в контакт с газообразным потоком акролеинового сырья в зоне газожидкостного контактирования, через которую противотоком пропускают этот поток сырья и реакционную смесь, которая содержит 3-(метилтио)пропаналь и катализатор взаимодействия между метилмеркаптаном и акролеином, а газообразный поток акролеинового сырья содержит акролеиновые пары и неконденсируемый газ, вследствие чего акролеин переходит из потока сырья в эту реакционную смесь; ввод в зону противоточного газожидкостного контактирования первичного потока метилмеркаптанового сырья с расходом, который обеспечивает подачу метилмеркаптана в количестве, которое меньше стехиометрически эквивалентного расходу вводимого в зону контактирования акролеина; взаимодействие акролеина с метилмеркаптаном в первой реакционной зоне, в которой акролеин содержится в стехиометрическом избытке относительно количества метилмеркаптана; разделение реакционной смеси, выходящей из первой реакционной зоны, на фракцию промежуточного продукта и циркуляционную фракцию; возврат циркуляционной фракции в зону противоточного газожидкостного контактирования; ввод вторичного потока метилмеркаптанового сырья во фракцию промежуточного продукта и подачу фракции промежуточного реакционного продукта во вторую реакционную зону, в которой метилмеркаптан взаимодействует с остаточным акролеином с его конверсией в 3-(метилтио)пропаналь.
17. Способ по п. 16, где вторая реакционная зона представляет собой реактор с поршневым потоком.
18. Способ по п. 17, где первая реакционная зона включает часть зоны противоточного газожидкостного контактирования, которая находится после точки ввода метилмеркаптана по ходу движения реакционной смеси.
19. Способ по п. 17, где акролеин вводят в зону газожидкостного контактирования в точке, находящейся в направлении движения реакционной смеси до или после точки ввода метилмеркаптана.
20. Способ по п. 17, где содержание остаточного метилмеркаптана в циркуляционной фракции в точке, в которой ее вводят в зону противоточного газожидкостного контактирования, составляет менее приблизительно 1 мас.%.
21. Способ по п. 17, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны противоточного газожидкостного контактирования, составляет от примерно 0,8 до примерно 5%.
22. Способ по п. 21, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны противоточного газожидкостного контактирования, составляет от примерно 1,0 до примерно 3,0%.
23. Способ по п. 17, где общее количество меркаптана, вводимого с первичным и вторичным потоками меркаптанового сырья, практически стехиометрически эквивалентно количеству акролеина, содержащегося в потоке газообразного акролеинового сырья, и составляет от примерно 20 до примерно 95% от общего количества метилмеркаптана, вводимого с первичным потоком меркаптанового сырья.
24. Способ по п. 17, где общее количество меркаптана, вводимого с первичным и вторичным потоками меркаптанового сырья, практически стехиометрически эквивалентно количеству акролеина, содержащегося в потоке газообразного акролеинового сырья, и составляет от примерно 20 до примерно 80% от общего количества метилмеркаптана, вводимого с первичным потоком меркаптанового сырья.
25. Способ непрерывного получения 3-(метилтио)пропаналя, включающий: контактирование жидкой реакционной смеси с газообразным потоком акролеинового сырья в зоне газожидкостного контактирования, через которую противотоком пропускают этот поток сырья и реакционную смесь, которая содержит 3-(метилтио)пропаналь и катализатор взаимодействия между метилмеркаптаном и акролеином, а газообразный поток акролеинового сырья содержит акролеиновые пары и неконденсируемый газ, вследствие чего акролеин переходит из потока сырья в эту реакционную смесь, и жидкая смесь, выходящая из зоны газожидкостного контактирования, содержит от примерно 0,8 до примерно 5 мас.% акролеина; ввод метилмеркаптана в реакционную смесь, и взаимодействие акролеина с метилмеркаптаном в этой смеси с получением жидкого реакционного продукта, содержащего 3-(метилтио)пропаналь.
26. Способ по п. 25, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны газожидкостного контактирования, составляет от примерно 1,0 до примерно 3,0 мас.%.
27. Способ по п. 25, где акролеин взаимодействует с метилмеркаптаном в упомянутой смеси внутри зоны газожидкостного контактирования; неконденсируемый газ отделяют от жидкого реакционного продукта; реакционный продукт разделяют на фракцию продукта и циркуляционную фракцию и циркуляционную фракцию возвращают в зону газожидкостного контактирования.
28. Способ по п. 27, где содержание акролеина в реакционной смеси, выходящей из зоны газожидкостного контактирования, составляет от примерно 1,0 до примерно 3,0 мас.%.
RU98100590/04A 1995-06-22 1996-06-21 Способ получения 3-(метилтио)пропаналя RU2172734C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US42195P 1995-06-22 1995-06-22
US60/000.421 1995-06-22
US08/667.099 1996-06-20
US08/667,099 US5905171A (en) 1995-06-22 1996-06-20 Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98100590A true RU98100590A (ru) 1999-11-10
RU2172734C2 RU2172734C2 (ru) 2001-08-27

Family

ID=26667606

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98100590/04A RU2172734C2 (ru) 1995-06-22 1996-06-21 Способ получения 3-(метилтио)пропаналя

Country Status (11)

Country Link
US (4) US5905171A (ru)
EP (1) EP0842149B1 (ru)
JP (1) JPH11508266A (ru)
KR (1) KR19990028306A (ru)
CN (1) CN1120834C (ru)
AU (1) AU726921B2 (ru)
DE (1) DE69626119T2 (ru)
ES (1) ES2192607T3 (ru)
PL (1) PL324188A1 (ru)
RU (1) RU2172734C2 (ru)
WO (1) WO1997000858A1 (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5905171A (en) 1995-06-22 1999-05-18 Novus International, Inc. Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal
FR2758459B1 (fr) * 1997-01-17 1999-05-07 Pharma Pass Composition pharmaceutique de fenofibrate presentant une biodisponibilite elevee et son procede de preparation
WO2001010776A1 (en) 1999-08-05 2001-02-15 Novus International, Inc. Reductive combustion of ammonium salts of sulfuric acid
JP4186572B2 (ja) * 2002-09-27 2008-11-26 住友化学株式会社 3−メチルチオプロパナールの製造方法
DE10359636A1 (de) * 2003-12-18 2005-07-28 Degussa Ag Verfahren zur Abtrennung von Methylmercaptan aus Reaktionsgemischen
KR100665299B1 (ko) * 2004-06-10 2007-01-04 서울반도체 주식회사 발광물질
DE102004038053A1 (de) * 2004-08-05 2006-04-27 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von 3-(Methylthio)propanal
EP1868725B1 (en) * 2005-03-08 2012-01-18 Authentix, Inc. Use of microfluidic device for identification, quantification, and authentication of latent markers
US8354069B2 (en) 2005-03-08 2013-01-15 Authentix, Inc. Plug flow system for identification and authentication of markers
CA2733544C (en) * 2008-08-19 2013-12-17 Dow Agrosciences Llc Improved process for the addition of thiolates to alpha, beta-unsaturated carbonyl or sulfonyl compounds
FR2938535B1 (fr) 2008-11-20 2012-08-17 Arkema France Procede de fabrication de methylmercaptopropionaldehyde et de methionine a partir de matieres renouvelables
US8669396B2 (en) 2009-05-18 2014-03-11 Monsanto Technology Llc Recovery of phosphorus values and salt impurities from aqueous waste streams
FR2953829B1 (fr) * 2009-12-14 2011-12-09 Arkema France Procede de fabrication d'acroleine et/ou d'acide acrylique a partir de glycerol
JP5402864B2 (ja) 2010-07-20 2014-01-29 住友化学株式会社 3−メチルチオプロパナールの製造方法
DE102011081828A1 (de) 2011-08-30 2013-02-28 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Umsetzung von Methylmercaptopropionaldehyd aus Roh-Acrolein und Roh-Methylmercaptan
CN107475319A (zh) * 2011-09-02 2017-12-15 阿克马法国公司 L‑甲硫氨酸的制备方法
CN104045590B (zh) * 2012-04-28 2016-06-29 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 甲硫醇和丙烯醛合成的粗甲硫基代丙醛的处理系统
EP2679579A1 (de) * 2012-06-27 2014-01-01 Evonik Industries AG Integriertes Verfahren zur Herstellung von Acrolein und 3-Methylmercaptopropionaldehyd
CN102796030A (zh) * 2012-08-31 2012-11-28 重庆紫光天化蛋氨酸有限责任公司 由甲硫醇和丙烯醛液液反应制备3-甲硫基丙醛的方法及装置
EP4178944B1 (en) * 2020-07-08 2024-06-26 Evonik Operations GmbH Process for preparing 3-methylthiopropionaldehyde

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB117740A (ru) *
CA797873A (en) * 1968-10-29 Sumitomo Chemical Company PROCESS FOR PRODUCING .beta.-METHYLMERCAPTOPROPIONALDEHYDE
CA820968A (en) * 1969-08-19 Shima Takesaburo PROCESS FOR PRODUCING HIGH PURITY .beta.-METHYLMERCAPTOPROPIONALDEHYDE
US2542768A (en) * 1945-10-24 1951-02-20 Du Pont Hydroxy-methylmercaptobutyronitrile
US2485236A (en) * 1945-10-24 1949-10-18 Du Pont Preparation of methionine and precursors thereof
US2584496A (en) * 1945-10-25 1952-02-05 Merck & Co Inc Preparation of beta-methylmercaptopropionaldehyde
US2523633A (en) * 1945-10-25 1950-09-26 Merck & Co Inc Preparation of beta-methylmercapto-propionaldehyde
US2521677A (en) * 1946-11-07 1950-09-12 Dow Chemical Co Production of beta-methylmercapto-propionaldehyde
US2557913A (en) * 1946-11-07 1951-06-19 Dow Chemical Co Production of methionine
US2564105A (en) * 1949-08-03 1951-08-14 Du Pont Aqueous methionine nitrile sulfate
US2626282A (en) * 1949-10-05 1953-01-20 Standard Oil Dev Co Vapor phase production of betamethylmercaptopropionaldehyde
US2676190A (en) * 1951-10-23 1954-04-20 Du Pont Process for the manufacture of beta-methylmercapto-propionaldehyde
US2776996A (en) * 1955-12-22 1957-01-08 Du Pont Manufacture of beta-methylmercaptopropionaldehyde
DE1618879B1 (de) * 1966-04-18 1971-12-16 Sumitomo Chemical Co Verfahren zur Herstellung von reinstem Beta-Methylmercaptopropionaldehyd
US3529940A (en) * 1966-04-25 1970-09-22 Sumitomo Chemical Co Apparatus for two-stage production of beta-methylmercaptopropionaldehyde
YU32920B (en) * 1966-04-25 1975-12-31 Sumitomo Co Ltd Postupak za proizvodnju -metilmerkaptopropionaldehida od akroleina i metilmerkaptana
BE697818A (ru) * 1966-04-30 1967-10-02
NL132124C (ru) * 1966-09-02
CH491882A (de) 1967-10-13 1970-06-15 Glanzstoff Ag Verfahren zur Herstellung von B-Methylmercaptopropionaldehyd
ES357862A1 (es) * 1967-10-13 1970-04-01 Glanzstoff Ag Procedimiento para la fabricacion de beta metilmecaptopro- pionaldehido.
NL6809647A (ru) * 1968-07-09 1970-01-13
JPS49818B1 (ru) * 1970-08-12 1974-01-10
JPS4856144A (ru) * 1971-11-12 1973-08-07
BE791831A (fr) * 1971-11-26 1973-03-16 Degussa Procede d'obtention de 3-methylmercaptopropionaldehyde pur
DE2320544C2 (de) * 1973-04-21 1975-06-05 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von 3-Methylmercaptopropionaldehyd
FR2314917A1 (fr) * 1975-06-20 1977-01-14 Rhone Poulenc Ind Procede de fabrication de l'aldehyde beta-methylthiopropionique
FR2460925A1 (fr) * 1979-07-10 1981-01-30 Rhone Poulenc Ind Procede de preparation directe d'aldehyde beta-methylthiopropionique
US5198578A (en) * 1986-07-17 1993-03-30 Union Carbide Chemicals Anhydrous diluents for the propylene oxidation reaction to acrolein and acrolein oxidation to acrylic acid
US5183936A (en) * 1986-08-21 1993-02-02 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Anhydrous diluent process for the propylene oxidation reaction to acrolein and acrolein oxidation to acrylic acid
US5015776A (en) * 1986-10-28 1991-05-14 Atochem North America, Inc. Preparation of 3-(alkylthio) aldehydes
US5155262A (en) * 1988-09-26 1992-10-13 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Anhydrous diluents for the isobutylene oxidation reaction to methacrolein and methacrolein oxidation to methacrylic acid
US5637766A (en) 1993-06-08 1997-06-10 Novus International, Inc. Process for the preparation of 3-(methylthio) propanal
US5925794A (en) 1993-06-08 1999-07-20 Novus International, Inc. Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal
US5905171A (en) 1995-06-22 1999-05-18 Novus International, Inc. Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal
US5352837A (en) * 1993-06-08 1994-10-04 Novus International, Inc. Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal
RU2149159C1 (ru) * 1994-07-11 2000-05-20 Новус Интернэшнл, Инк. Способ непрерывного получения 3-(метилтио)-пропаналя (варианты)
US5763652A (en) * 1995-03-08 1998-06-09 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for producing a carboxylic acid
US6057481A (en) * 1996-04-01 2000-05-02 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Processes for the manufacture of methylmercaptopropanal
JP3488471B2 (ja) * 1996-04-01 2004-01-19 ユニオン カーバイド ケミカルズ アンド プラスティックス テクノロジー コーポレイション アルカンの酸化法
FR2755143B1 (fr) * 1996-10-25 1998-11-27 Rhone Poulenc Nutrition Animal Procede de preparation de l'acide 2-hydroxy-4-methylthio-butyrique par utilisation d'une nitrilase
JPH10179183A (ja) * 1996-12-20 1998-07-07 Daicel Chem Ind Ltd カルボン酸の製造方法
JP3804210B2 (ja) * 1997-03-04 2006-08-02 住友化学株式会社 2−ヒドロキシ−4−メチルチオブタン酸の製造方法
JPH1175885A (ja) * 1997-07-10 1999-03-23 Nippon Soda Co Ltd 2−ヒドロキシ−4−メチルチオブタン酸カルシウム塩の製造方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU98100590A (ru) Способ получения 3-(метилтио)пропаналя
US5288473A (en) Process for elimination of waste material during manufacture of acrylonitrile
DE69324380T2 (de) Verfahren zur herstellung von 3-(methylthio) propanal
RU2183623C2 (ru) Способ водно-эмульсионного окисления кумола
AU726921B2 (en) Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal
US5457223A (en) Process for elimination of waste material during manufacture of acrylonitrile
NL8100989A (nl) Werkwijze voor het verwijderen van ureum, ammoniak en kooldioxide uit verdunde waterige oplossingen.
CA2117015A1 (en) Process for the preparation of c1-c4-alkyl nitrites
IE41544B1 (en) Process for producing urea
SU1417794A3 (ru) Способ получени мочевины
AU699841B2 (en) Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal
US5925794A (en) Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal
GB2109257A (en) Apparatus of treatment of urea solutions
US6342651B1 (en) Reductive combustion of ammonium salts of sulfuric acid
SU452959A3 (ru) Способ получени сероуглерода
DE2344918A1 (de) Verbessertes verfahren zur gewinnung von cyanwasserstoff
KR19990063023A (ko) 2-하이드록시-4-메틸티오부티르산(mha)을 제조하는 공정에서 생성되는 황산염 함유 부산물로부터 황산을 회수하는 방법
RU2041188C1 (ru) Жидкофазный способ получения метилхлорида
SU652885A3 (ru) Способ получени акрилонитрила
RU97121994A (ru) Способ непрерывного получения метилмеркаптана
MXPA97009819A (en) Process for the preparation of 3- (methylene) propa
RU2071467C1 (ru) Способ получения карбамида
RU94007348A (ru) Способ синтеза мочевины
RU95114226A (ru) Способ получения алкил-треталкиловых эфиров и их смесей с углеводородами
RU95114248A (ru) Способ получения третичного бутанола