RU97105192A - METHODS OF OBTAINING CYCLO-ALKANOINDOL- AND AZAINDOL- AND PYRIMIDO [1,2-A] INDOL-CARBONIC ACIDS AND THEIR ACTIVATED DERIVATIVES IN THE FORM OF PURE ENANTIOMERS AND INTERIM PRODUCTS - Google Patents
METHODS OF OBTAINING CYCLO-ALKANOINDOL- AND AZAINDOL- AND PYRIMIDO [1,2-A] INDOL-CARBONIC ACIDS AND THEIR ACTIVATED DERIVATIVES IN THE FORM OF PURE ENANTIOMERS AND INTERIM PRODUCTSInfo
- Publication number
- RU97105192A RU97105192A RU97105192/04A RU97105192A RU97105192A RU 97105192 A RU97105192 A RU 97105192A RU 97105192/04 A RU97105192/04 A RU 97105192/04A RU 97105192 A RU97105192 A RU 97105192A RU 97105192 A RU97105192 A RU 97105192A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- unbranched
- formula
- general formula
- hydroxyl
- Prior art date
Links
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical compound C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CRIQVNJLXZMCJM-UHFFFAOYSA-N N1=C(C=CN2C3=CC=CC=C3C=C12)C(=O)O Chemical class N1=C(C=CN2C3=CC=CC=C3C=C12)C(=O)O CRIQVNJLXZMCJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 claims 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 claims 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 claims 2
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- CJBSGCLCHABTCK-ZDUSSCGKSA-N (2s)-2-[4-(bromomethyl)phenyl]-2-cyclopentylacetic acid Chemical compound C1([C@H](C(=O)O)C=2C=CC(CBr)=CC=2)CCCC1 CJBSGCLCHABTCK-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- LBJYCOSMENQQQK-ZDUSSCGKSA-N (2s)-2-cyclopentyl-2-(4-methylphenyl)acetic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1[C@@H](C(O)=O)C1CCCC1 LBJYCOSMENQQQK-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical class NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 238000011873 diastereoselective alkylation Methods 0.000 claims 1
- -1 ester hydrochloride Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 0 CC1c2cc(C)cc(C)c2C(*)=C1C Chemical compound CC1c2cc(C)cc(C)c2C(*)=C1C 0.000 description 2
Claims (7)
где A - остаток формулы
или
где A', D, E, G, L и M одинаковы или различны и означают водород, галоген, трифторметил, карбоксил, гидроксил, неразветвленные или разветвленные алкоксил или алкоксикарбонил, каждый с 1 - 6 атомами углерода, или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода, который может быть замещен гидроксилом или неразветвленным или разветвленным алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода;
R1 и R2 вместе с двойной связью, которая их связывает, образуют фениловое кольцо или пиридиловое кольцо или кольцо формулы
где R5 - водород или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 4 атомами углерода;
R3 и R4 вместе с двойной связью, которая их связывает, образуют фениливое кольцо или 4- до 8-членные циклоалкен или оксоциклоалкен,
при этом все указанные для радикалов R1/R2 и R3/R4 кольцевые системы незамещены или замещены 1 - 3 одинаковыми или различными остатками из группы, включающей галоген, трифторметил, карбоксил, гидроксил, неразветвленные или разветвленные алкоксил и алкоксикарбонил, каждый с 1 - 6 атомами углерода, и неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода, который может быть замещен гидроксилом или неразветвленным или разветвленным алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода,
T - циклоалкил с 4 - 12 атомами углерода, неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 12 атомами углерода;
Q - гидроксил или активирующий остаток,
и их соли, отличающийся тем, что соединения общей формулы (II)
где R6 вместе с атомом кислорода означает хиральный спиртовой остаток,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы (III)
T - Z,
где T имеет вышеуказанное значение;
Z - означает типичную удаляемую группу, такую как, например, бром, хлор, йод, мезил, тозил или трифторметилсульфонил, предпочтительно йод и бром,
путем диастереоселективного алкилирования в среде инертных растворителей в присутствии основания с получением соединений в виде чистых энантиомеров общей формулы (IV)
где T и R6 имеют вышеуказанные значения,
которые потом путем галогенирования переводят в соединения в виде чистых энантиомеров общей формулы (V)
где T и R6 имеют вышеуказанные значения;
R7 - галоген, например хлор, бром, йод, предпочтительно бром,
которые на дальнейшей стадии подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы (VI)
A - H,
где R1, R2, R3 и R4 имеют вышеуказанные значения,
с получением соединений в виде чистых энантиомеров общей формулы (VII)
где A, T и R6 имеют вышеуказанные значения,
и, если в соединениях общей формулы (I) Q означает гидроксил, то осуществляют гидролиз, а если Q означает активирующий остаток, то кислоты в виде чистых энантиомеров подвергают взаимодействию с активирующими реагентами.1. The method of producing cycloalkanoindole and azaindole and pyrimido [1,2-a] indole-carboxylic acids and their activated derivatives in the form of pure enantiomers of general formula (I)
where A is the residue of the formula
or
where A ', D, E, G, L and M are the same or different and mean hydrogen, halogen, trifluoromethyl, carboxyl, hydroxyl, unbranched or branched alkoxy or alkoxycarbonyl, each with 1-6 carbon atoms, or unbranched or branched alkyl with 1 - 6 carbon atoms, which can be substituted by hydroxyl or unbranched or branched alkoxyl with 1 to 4 carbon atoms;
R 1 and R 2 together with the double bond that binds them together form a phenyl ring or a pyridyl ring or a ring of the formula
where R 5 is hydrogen or unbranched or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms;
R 3 and R 4 together with the double bond that binds them together form a phenyl ring or 4 to 8 membered cycloalkene or oxocycloalkene,
all ring systems indicated for R 1 / R 2 and R 3 / R 4 are unsubstituted or substituted by 1 to 3 identical or different residues from the group including halogen, trifluoromethyl, carboxyl, hydroxyl, unbranched or branched alkoxy and alkoxycarbonyl, each with 1 to 6 carbon atoms, and unbranched or branched alkyl with 1 to 6 carbon atoms, which may be substituted by hydroxyl or an unbranched or branched alkoxyl with 1 to 4 carbon atoms,
T is cycloalkyl with 4 to 12 carbon atoms, unbranched or branched alkyl with 1 to 12 carbon atoms;
Q is a hydroxyl or an activating residue,
and their salts, characterized in that the compounds of general formula (II)
where R 6 together with the oxygen atom means a chiral alcohol residue,
subjected to interaction with compounds of the general formula (III)
T - Z,
where T has the above meaning;
Z - means a typical removable group, such as, for example, bromine, chlorine, iodine, mesyl, tosyl or trifluoromethylsulfonyl, preferably iodine and bromine,
by diastereoselective alkylation in inert solvents in the presence of a base to obtain compounds in the form of pure enantiomers of the general formula (IV)
where T and R 6 have the above values,
which are then converted by halogenation into compounds in the form of pure enantiomers of the general formula (V)
where T and R 6 have the above values;
R 7 is halogen, for example chlorine, bromine, iodine, preferably bromine,
which at a further stage is subjected to interaction with compounds of the general formula (VI)
A - H,
where R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the above values,
with obtaining compounds in the form of pure enantiomers of the general formula (VII)
where A, T and R 6 have the above values,
and, if in the compounds of the general formula (I) Q is hydroxyl, then hydrolysis is carried out, and if Q is the activating residue, then the acids in the form of pure enantiomers are reacted with activating reagents.
где A - остаток формулы
где A', D, E, G, L и M одинаковы или различны и означают водород, галоген, трифторметил, карбоксил, гидроксил, неразветвленные или разветвленные алкоксил или алкоксикарбонил, каждый с 1 - 6 атомами углерода, или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода, который может быть замещен гидроксилом или неразветвленным или разветвленным алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода,
R1 и R2 вместе с двойной связью, которая их связывает, образуют фениловое кольцо или пиридиловое кольцо или кольцо формулы
где R5 - водород или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 4 атомами углерода;
R1 и R4 вместе с двойной связью, которая их связывает, образуют фениловое кольцо, 4- до 8-членный циклоалкен или оксоциклоалкен,
при этом все указанные для радикалов R1/R2 и R3/R4 кольцевые системы незамещены или замещены 1 - 3 одинаковыми или различными остатками из группы, включающей галоген, трифторметил, карбоксил, гидроксил, неразветвленные или разветвленные алкоксил и алкоксикарбонил, каждый с 1 - 6 атомами углерода, и неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода, который может быть замещен гидроксилом или неразветвленным или разветвленным алкоксилом с 1 - 4 атомами углерода,
T - циклоалкил с 4 - 12 атомами углерода или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 12 атомами углерода;
Q - гидроксил или активирующий остаток,
и их соли, отличающийся тем, что сначала рацемические карбоновые кислоты общей формулы (X)
где T имеет вышеуказанное значение,
подвергают взаимодействию с (R)- или (S)-фенилэтиламином в среде инертных растворителей с последующей кристаллизацией фенэтиламмониевых солей и последующим гидролизом солей с получением соединений в виде чистых энантиомеров общей формулы (XI)
где T имеет вышеуказанное значение,
которые на дальнейшей стадии с применением изобутена, в среде инертных растворителей и в присутствии кислот переводят в сложные эфиры в виде чистых энантиомеров формулы (XII)
где T имеет вышеуказанное значение,
которые путем галогенирования переводят в соединения в виде чистых энантиомеров формулы (XIII)
где T имеет вышеуказанное значение;
R7 - типичная удаляемая группа как, например, хлор, бром, йод, тозилат или мезилат, предпочтительно бром,
которые на дальнейшей стадии подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы (VI)
A - H
где A имеет вышеуказанное значение,
с получением соединений в виде чистых энантиомеров формулы (I)
где A и T имеют вышеуказанные значения;
Q - трет-бутил,
после чего проводят гидролиз, если в соединениях формулы (I) Q означает гидроксил.2. The method of producing cycloalkanoindole- and azaindole- and pyrimido [1,2-a] indole-carboxylic acids and their activated derivatives in the form of pure enantiomers of general formula (I)
where A is the residue of the formula
where A ', D, E, G, L and M are the same or different and mean hydrogen, halogen, trifluoromethyl, carboxyl, hydroxyl, unbranched or branched alkoxy or alkoxycarbonyl, each with 1-6 carbon atoms, or unbranched or branched alkyl with 1 - 6 carbon atoms, which can be substituted by hydroxyl or unbranched or branched alkoxyl with 1 to 4 carbon atoms,
R 1 and R 2 together with the double bond that binds them together form a phenyl ring or a pyridyl ring or a ring of the formula
where R 5 is hydrogen or unbranched or branched alkyl with 1 to 4 carbon atoms;
R 1 and R 4 together with the double bond that binds them together form a phenyl ring, 4-to 8-membered cycloalkene or oxocycloalkene,
all ring systems indicated for R 1 / R 2 and R 3 / R 4 are unsubstituted or substituted by 1 to 3 identical or different residues from the group including halogen, trifluoromethyl, carboxyl, hydroxyl, unbranched or branched alkoxy and alkoxycarbonyl, each with 1 to 6 carbon atoms, and unbranched or branched alkyl with 1 to 6 carbon atoms, which may be substituted by hydroxyl or an unbranched or branched alkoxyl with 1 to 4 carbon atoms,
T is cycloalkyl with 4 to 12 carbon atoms or unbranched or branched alkyl with 1 to 12 carbon atoms;
Q is a hydroxyl or an activating residue,
and salts thereof, characterized in that first racemic carboxylic acids of general formula (X)
where T has the above meaning,
interact with (R) - or (S) -phenylethylamine in inert solvents, followed by crystallization of the phenethylammonium salts and subsequent hydrolysis of the salts to obtain the compounds as pure enantiomers of general formula (XI)
where T has the above meaning,
which, at a further stage using isobutene, in an environment of inert solvents and in the presence of acids, are converted into esters in the form of pure enantiomers of formula (XII)
where T has the above meaning,
which by halogenation transfer to compounds in the form of pure enantiomers of formula (XIII)
where T has the above meaning;
R 7 is a typical removable group such as, for example, chlorine, bromine, iodine, tosylate or mesylate, preferably bromine,
which at a further stage is subjected to interaction with compounds of the general formula (VI)
A - H
where A has the above meaning,
with obtaining compounds in the form of pure enantiomers of formula (I)
where A and T have the above values;
Q - tert-butyl,
followed by hydrolysis, if in the compounds of formula (I) Q is hydroxyl.
где T - циклоалкил с 4 - 12 атомами углерода или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 12 атомами углерода;
R6 - D- или L-ментиловый остаток или трет-бутил,
при этом соединение, где T означает изопропил, исключено.3. Intermediate products of general formula (IV)
where T is cycloalkyl with 4 to 12 carbon atoms or unbranched or branched alkyl with 1 to 12 carbon atoms;
R 6 - D - or L-menthyl residue or tert-butyl,
however, the compound where T is isopropyl is excluded.
где R6 - D- или L-ментиловый остаток или трет-бутил;
T - циклоалкил с 4 - 12 атомами углерода или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 12 атомами углерода;
R7 - бром.4. Intermediates of general formula (V)
where R 6 - D - or L-menthyl residue or tert-butyl;
T is cycloalkyl with 4 to 12 carbon atoms or unbranched or branched alkyl with 1 to 12 carbon atoms;
R 7 - bromine.
где A - остаток формулы
T - циклоалкил с 4 - 12 атомами углерода или неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 12 атомами углерода;
Q - гидроксил или хлор,
и их соли.5. Intermediate products of General formula (I)
where A is the residue of the formula
T is cycloalkyl with 4 to 12 carbon atoms or unbranched or branched alkyl with 1 to 12 carbon atoms;
Q is hydroxyl or chlorine,
and their salts.
где A и T имеют указанное в п.1 значения;
R6 - D- или L-ментил.6. Intermediate products of General formula (VII)
where A and T have the values specified in paragraph 1;
R 6 - D- or L-menthyl.
а) сложный трет-бутиловый эфир (S)-2-(4-бромметилфенил)-2-циклопентил-уксусной кислоты формулы
б) сложный или (L)-ментиловый эфир 2-(S)-2-циклопентил-2-(4-толил)-уксусной кислоты формулы
в) сложный (L)-ментиловый эфир 2-(S)-2-(4-бромметил-фенил)-2-циклопентил-уксусной кислоты формулы
г) сложный (L)-ментиловый эфир 2-(S)-2-циклопентил-2[4-(2,4-диметил- α- карболин-9-ил)метил]фенил-уксусной кислоты формулы
д) 2-(S)-2-циклопентил-2[4-(2,4-диметил- α- карболин-9-ил)метил]фенилуксусная кислота формулы
е) сложный L-ментиловый эфир 2-(S)-2-циклопентил-2[4-(2,4-диметилпиримидо[1,2-a]-индол-9-ил)метил)фенил]-уксусной кислоты формулы
ж) гидрохлорид сложного ментилового эфира 2-(S)-2-циклопентил-2[4-(2,4-диметил-пиримидо[1,2-a] -индол-9-ил)метил)фенил] -уксусной кислоты формулы
з) хлорид 2-(S)-2-циклопентил-2[4-(2,4-диметил-пиримидо[1,2-a]-индол-9-ил)метил)фенил]-уксусной кислоты формулы
a) tert-butyl ester of (S) -2- (4-bromomethylphenyl) -2-cyclopentyl-acetic acid of the formula
b) a 2- (S) -2-cyclopentyl-2- (4-tolyl) -acetic acid complex or (L) -menyl ester of the formula
C) complex (L) -mentile 2- (S) -2- (4-bromomethyl-phenyl) -2-cyclopentyl-acetic acid of the formula
d) 2- (S) -2-cyclopentyl-2 [4- (2,4-dimethyl-α-carboline-9-yl) methyl] phenyl-acetic acid complex (L) -menyl ester of the formula
d) 2- (S) -2-cyclopentyl-2 [4- (2,4-dimethyl-α-carboline-9-yl) methyl] phenylacetic acid of the formula
(e) L- menthyl ester of 2- (S) -2-cyclopentyl-2 [4- (2,4-dimethylpyrimido [1,2-a] -indole-9-yl) methyl) phenyl] acetic acid of the formula
g) 2- (S) -2-cyclopentyl-2 [4- (2,4-dimethyl-pyrimido [1,2-a] -indole-9-yl) methyl) phenyl] -acetic acid hydrochloride ester hydrochloride of the formula
h) 2- (S) -2-cyclopentyl-2 [4- (2,4-dimethyl-pyrimido [1,2-a] -indole-9-yl) methyl) phenyl] acetic acid chloride of the formula
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19613549.4 | 1996-04-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97105192A true RU97105192A (en) | 1999-04-10 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4009C2 (en) * | 2008-07-15 | 2010-08-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Use of 1-methyl-4-(N-methylaminobutyl-4)-b-carboline as antituberculous remedy |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MD4009C2 (en) * | 2008-07-15 | 2010-08-31 | Институт Химии Академии Наук Молдовы | Use of 1-methyl-4-(N-methylaminobutyl-4)-b-carboline as antituberculous remedy |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2018052988A (en) | Crystal form of quinoline compound and method for its production | |
| SK92598A3 (en) | Use of an antagonist of ppar-alpha and ppar-gamma for the treatment of syndrom x | |
| Jako et al. | Stereoselective synthesis of 3-alkylated glutamic acids: application to the synthesis of secokainic acid | |
| NO156650C (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF OPTICAL ACTIVE 2- (6-METHOXY-2-Naphthyl) -Propionic Acid and Salts, Esters, Ortho Esters and Amides thereof. | |
| KR970069988A (en) | Process for preparing pure enantiomer cycloalkano-indole, azaindole or pyrimido [1,2a] indole-carboxylic acid, and active derivatives thereof | |
| CH633250A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING NEW POLYPRENYL DERIVATIVES. | |
| RU97105192A (en) | METHODS OF OBTAINING CYCLO-ALKANOINDOL- AND AZAINDOL- AND PYRIMIDO [1,2-A] INDOL-CARBONIC ACIDS AND THEIR ACTIVATED DERIVATIVES IN THE FORM OF PURE ENANTIOMERS AND INTERIM PRODUCTS | |
| CS236668B2 (en) | Manufacturing process of aralkylamides 2-substituted aminophenylalkancarboxyle and amino-3-pyridylalkancarboxyl acides | |
| AU7543681A (en) | 2-(4-(diphenylmethylene)-1-piperidinyl)acetic acid derivatives | |
| DE3168461D1 (en) | Process for the preparation of quinolines, naphthyridines and other nitrogen-bi-heterocyclic compounds | |
| DK18984A (en) | 1,2-dihydro-3H-pyrrolo (1,2-a) pyrrole-1 carboxylic acids | |
| JPH11255749A (en) | Production of pyridinedicarboxylate derivative | |
| EP0009306B1 (en) | Anti-arthritic hydroxyacetic acid derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and processes for their manufacture | |
| IE54222B1 (en) | Process for the production of (-)-2-(1-(2,6-dichlorophenoxy)-ethyl)-1,3-diazacyclopent-2-ene | |
| JP2572774B2 (en) | Method for synthesizing carboxylic acid | |
| EP0888304B1 (en) | Substituted 3-aryl-3-carboxyalkyl glutaramides, method for preparing same by 4-arylo-4-cyanoheptane dicarboxylic acid cyclisation, and use thereof for preparing 3-aryl-3-hydroxyalkylpiperidines | |
| US4414391A (en) | A process for preparing 2-pyridinyloxyphenoxy-lower-alkanoates | |
| CN1023483C (en) | Preparation of (±)-2,6-dimethyl-4(M-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrrolidine-3,5-dicarboxylic acid-3-(1-benzylpyrrolidine-3- A new process for the dextrorotatory optical isomer of diastereomer A of base)-5 methyl ester | |
| JPH0517214B2 (en) | ||
| JP2013032380A (en) | Pyroglutamate salt and use of the same in optical resolution of intermediate for synthesis of dextrocetirizine and levocetirizine | |
| JP2524544B2 (en) | Process for producing optically active substituted phenoxyalkanoic acid amides | |
| DK133083A (en) | METHOD OF PREPARING PHENYLALKYLOXIRANCARBOXYL ACID | |
| WO2006099926A1 (en) | Process for preparing enantiopure e-(2s)-alkyl-5-halopent-4-enoic acids and esters | |
| AU2003244564B2 (en) | NF-kappa inhibitor containing as the active ingredient phenylmethyl benzoquinone | |
| JPH06509086A (en) | Novel 2-aminonaphthyridine derivatives, their preparation and use |