[go: up one dir, main page]

RU2752171C2 - 1h-пирролопиридиновое соединение, его n-оксид или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий это соединение, и способ применения инсектицида - Google Patents

1h-пирролопиридиновое соединение, его n-оксид или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий это соединение, и способ применения инсектицида Download PDF

Info

Publication number
RU2752171C2
RU2752171C2 RU2019113776A RU2019113776A RU2752171C2 RU 2752171 C2 RU2752171 C2 RU 2752171C2 RU 2019113776 A RU2019113776 A RU 2019113776A RU 2019113776 A RU2019113776 A RU 2019113776A RU 2752171 C2 RU2752171 C2 RU 2752171C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
halogen
alkyl group
alkoxy
atom
Prior art date
Application number
RU2019113776A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019113776A3 (ru
RU2019113776A (ru
Inventor
Юсуке САНО
Икки ЙОНЕМУРА
Акиюки СУВА
Сунпей ФУДЗИЕ
Original Assignee
Нихон Нохияку Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нихон Нохияку Ко., Лтд. filed Critical Нихон Нохияку Ко., Лтд.
Publication of RU2019113776A3 publication Critical patent/RU2019113776A3/ru
Publication of RU2019113776A publication Critical patent/RU2019113776A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2752171C2 publication Critical patent/RU2752171C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к конденсированному гетероциклическому соединению общей формулы (1) или его соли, его применению в качестве сельскохозяйственного и садового инсектицида, способу применения сельскохозяйственного и садового инсектицида и способу подавления сельскохозяйственных и садовых вредителей. В общей формуле (1) R1 представляет собой атом галогена; циано группу; (C1-C6)алкильную группу; (C2-C6)алкенильную группу; или (C1-C6)алкоксикарбонильную группу, R2 представляет собой атом водорода; (C1-C6)алкильную группу; (C1-C6)алкилкарбонильную группу; (C1-C6)алкоксикарбонильную группу; (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу; (C1-C6)алкилтио(C1-C6)алкильную группу; (C2-C6)алкенильную группу; (C2-C6)алкинильную группу; (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу; или R3 представляет собой галоген(C1-C6)алкильную группу; R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и, каждый, представляют собой атом водорода; атом галогена; формильную группу; (C1-C6)алкильную группу; (C1-C6)алкокси группу; (C3-C6)циклоалкильную группу; C(R6)=NOR7 группу (где R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляют собой атом водорода или галоген(C1-C6)алкильную группу); галоген(C1-C6)алкильную группу; галоген(C1-C6)алкокси группу; фенильную группу, имеющую в своем кольце от 1 до 3 групп заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы, (h) галоген(C1-C6)алкокси группы и (r) (C1-C6)алкоксикарбонильной группы; 6-членную гетероциклическую группу с 1 атомом азота; 5-членную гетероциклическую группу с 2-3 атомами азота или 1 атомом серы, имеющую в своем кольце1-3 группы заместителей, которые выбраны из атома галогена и галоген(C1-C6)алкильной группы; или фенил(C1-C6)алкокси группу, имеющую в своем кольце 1 группу заместителей, которые выбраны из галоген(C1-C6)алкильной группы, A и A1 могут быть одинаковыми или различными и, каждый, представляют собой атом азота, N-оксид или C-R8 группу (где R8 представляет собой (e1) атом водорода, и m представляет собой 0, 1. 4 н. и 1 з.п. ф-лы, 22 табл., 6 пр.

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
[0001]
Настоящее изобретение относится к конденсированному гетероциклическому соединению или его соли. Более конкретно, настоящее изобретение относится к сельскохозяйственному и садовому инсектициду, содержащему 1H-пирролo-конденсированное гетероциклическое соединение, такое как некоторые производные 1H-пирролопиридиновых соединений, его N-оксид или его соль в качестве активного ингредиента, и к способу применения инсектицида.
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
[0002]
На предмет их потенциальной роли в качестве сельскохозяйственных и садовых инсектицидов были исследованы различные соединения, и среди них, как сообщалось, в качестве инсектицидов могут быть использованы некоторые производные конденсированных гетероциклических соединений (например, см. патентная литература 1-7). Однако в литература не описывается 1H-пирроло-конденсированное гетероциклическое соединение.
СПИСОК ЦИТИРУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
Патентная литература
[0003]
Патентная литература 1: JP-A 2009-280574
Патентная литература 2: JP-A 2010-275301
Патентная литература 3: JP-A 2011-79774
Патентная литература 4: JP-A 2012-131780
Патентная литература 5: WO 2012/086848
Патентная литература 6: WO 2013/018928
Патентная литература 7: WO 2014/157600
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
ТЕХНИЧЕСКАЯ ЗАДАЧА
[0004]
В растениеводстве в областях сельского хозяйства, садоводства и тому подобное ущерб, наносимый насекомыми-вредителями и т.д., по-прежнему огромен, а появление насекомых-вредителей, устойчивых к существующим инсектицидам, является растущей проблемой. Кроме того, защита окружающей среды на планете является глобальной проблемой, которую необходимо решать во всех областях, включая сельское хозяйство и садоводство. Таким образом, является желательной разработка новых соединений в качестве сельскохозяйственных и садовых инсектицидов, имеющих низкую нагрузку на окружающую среду.
РЕШЕНИЕ ЗАДАЧИ
[0005]
Авторы настоящего изобретения провели обширные исследования для решения вышеописанных проблем. В итоге авторы настоящего изобретения обнаружили, что 1Н-пирроло-конденсированное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (1), его N-оксид и его соль являются высокоэффективными в борьбе с сельскохозяйственными и садовыми вредителями и имеют низкую нагрузку на окружающую среду. На основании этого открытия авторы настоящего изобретения и разработали настоящее изобретение.
[0006]
Таким образом, настоящее изобретение включает следующее.
[1] Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (1):
[Химическая формула 1]
Figure 00000001
где
R1 представляет собой
(a1) атом галогена;
(a2) циано группу;
(a3) (C1-C6)алкильную группу;
(a4) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(a5) (C2-C6)алкенильную группу;
(a6) (C2-C6)алкинильную группу;
(a7) (C1-C6)алкилкарбонильную группу; или
(a8) (C1-C6)алкоксикарбонильную группу,
R2 представляет собой
(b1) атом водорода;
(b2) (C1-C6)алкильную группу;
(b3) (C1-C6)алкилкарбонильную группу;
(b4) (C1-C6)алкоксикарбонильную группу;
(b5) галоген(C1-C6)алкокси группу;
(b6) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(b7) (C1-C6)алкилтио(C1-C6)алкильную группу;
(b8) (C2-C6)алкенильную группу;
(b9) (C2-C6)алкинильную группу; или
(b10) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу,
R3 представляет собой
(c1) атом водорода;
(c2) атом галогена;
(c3) циано группу;
(c4) нитро группу;
(c5) (C1-C6)алкильную группу;
(c6) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(c7) циано(C3-C6)циклоалкильную группу;
(c8) (C1-C6)алкокси группу;
(c9) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(c10) галоген(C1-C6)алкокси группу;
(c11) (C1-C6)алкилтио группу;
(c12) галоген(C1-C6)алкилтио группу;
(c13) (C1-C6)алкилсульфинильную группу;
(c14) галоген(C1-C6)алкилсульфинильную группу;
(c15) (C1-C6)алкилсульфонильную группу; или
(c16) галоген(C1-C6)алкилсульфонильную группу,
R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и, каждый, представляют собой
(d1) атом водорода;
(d2) атом галогена;
(d3) циано группу;
(d4) нитро группу;
(d4) формильную группу;
(d5) (C1-C6)алкильную группу;
(d6) (C1-C6)алкокси группу;
(d7) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(d8) R6(R7)N группу (где R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными и, каждый, представляют собой атом водорода, (C1-C6)алкильную группу, (C3-C6)циклоалкильную группу, (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу, галоген(C1-C6)алкильную группу, (C1-C6)алкилкарбонильную группу, (C1-C6)алкоксикарбонильную группу, фенильную группу или фенил(C1-C6)алкильную группу);
(d9) C(R6)=NOR7 группу (где R6 и R7 имеют значения, определенные выше);
(d10) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(d11) галоген(C1-C6)алкокси группу;
(d12) (C1-C6)алкилтио группу;
(d13) галоген(C1-C6)алкилтио группу;
(d14) (C1-C6)алкилсульфинильную группу;
(d15) галоген(C1-C6)алкилсульфинильную группу;
(d16) (C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(d17) галоген(C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(d18) (C1-C6)алкилкарбонильную группу;
(d19) арильную группу;
(d20) арильную группу, имеющую в своем кольце от 1 до 5 групп заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (c) нитро группы, (d) формильной группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы, (h) галоген(C1-C6)алкокси группы, (i) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкокси группы, (j) (C1-C6)алкилтио группы, (k) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (l) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (m) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (n) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (o) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы, (p) (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (q) карбоксильной группы и (r) (C1-C6)алкоксикарбонильной группы;
(d21) гетероциклическую группу;
(d22) гетероциклическую группу, имеющую в своем кольце 1 или 2 группы заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (c) нитро группы, (d) формильной группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы, (h) галоген(C1-C6)алкокси группы, (i) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкокси группы, (j) (C1-C6)алкилтио группы, (k) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (l) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (m) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (n) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (o) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы, (p) (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (q) карбоксильной группы и (r) (C1-C6)алкоксикарбонильной группы;
(d23) арилокси группу;
(d24) арилокси группу, имеющую в своем кольце от 1 до 5 групп заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (c) нитро группы, (d) формильной группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы, (h) галоген(C1-C6)алкокси группы, (i) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкокси группы, (j) (C1-C6)алкилтио группы, (k) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (l) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (m) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (n) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (o) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы, (p) (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (q) карбоксильной группы и (r) (C1-C6)алкоксикарбонильной группы;
(d25) арил(C1-C6)алкокси группу; или
(d26) арил(C1-C6)алкокси группу, имеющую в своем кольце от 1 до 5 групп заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (c) нитро группы, (d) формильной группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы, (h) галоген(C1-C6)алкокси группы, (i) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкокси группы, (j) (C1-C6)алкилтио группы, (k) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (l) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (m) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (n) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (o) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы, (p) (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (q) карбоксильной группы и (r) (C1-C6)алкоксикарбонильную группу,
A и A1 могут быть одинаковыми или различными и, каждый, представляют собой атом азота, N-оксид или C-R8 группу (где R8 представляет собой (e1) атом водорода; (e2) атом галогена; (e3) циано группу; (e4) нитро группу; (e5) формильную группу; (e6) (C1-C6)алкильную группу; или (e7) (C1-C6)алкокси группу), и
m представляет собой 0, 1 или 2}, его N-оксид или его соль.
[2] Конденсированное гетероциклическое соединение, N-оксид или соль согласно вышеуказанному [1], где
R1 представляет собой
(a1) атом галогена;
(a2) циано группу;
(a3) (C1-C6)алкильную группу;
(a5) (C2-C6)алкенильную группу; или
(a8) (C1-C6)алкоксикарбонильную группу,
R2 представляет собой
(b1) атом водорода;
(b2) (C1-C6)алкильную группу;
(b3) (C1-C6)алкилкарбонильную группу;
(b4) (C1-C6)алкоксикарбонильную группу;
(b5) галоген(C1-C6)алкокси группу;
(b6) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(b7) (C1-C6)алкилтио(C1-C6)алкильную группу;
(b8) (C2-C6)алкенильную группу;
(b9) (C2-C6)алкинильную группу; или
(b10) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу,
R3 представляет собой (c9) галоген(C1-C6)алкильную группу,
R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и, каждый, представляют собой
(d2) атом галогена;
(d4) формильную группу;
(d6) (C1-C6)алкокси группу;
(d7) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(d8) R6(R7)N группу (где R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными и, каждый, представляют собой атом водорода, (C1-C6)алкильную группу, (C3-C6)циклоалкильную группу, (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу, галоген(C1-C6)алкильную группу, (C1-C6)алкилкарбонильную группу, (C1-C6)алкоксикарбонильную группу, фенильную группу или фенил(C1-C6)алкильную группу);
(d9) C(R6)=NOR7 группу (где R6 и R7 имеют значения, определенные выше);
(d10) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(d11) галоген(C1-C6)алкокси группу;
(d12) (C1-C6)алкилтио группу;
(d13) галоген(C1-C6)алкилтио группу;
(d16) (C1-C6)алкилсульфонильную группу;
(d18) (C1-C6)алкилкарбонильную группу;
(d20) арильную группу, имеющую в своем кольце от 1 до 5 групп заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (c) нитро группы, (d) формильной группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы, (h) галоген(C1-C6)алкокси группы, (i) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкокси группы, (j) (C1-C6)алкилтио группы, (k) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (l) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (m) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (n) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (o) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы, (p) (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (q) карбоксильной группы и (r) (C1-C6)алкоксикарбонильной группы;
(d21) гетероциклическую группу;
(d22) гетероциклическую группу, имеющую в своем кольце 1 или 2 группы заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (c) нитро группы, (d) формильной группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы, (h) галоген(C1-C6)алкокси группы, (i) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкокси группы, (j) (C1-C6)алкилтио группы, (k) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (l) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (m) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (n) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (o) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы, (p) (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (q) карбоксильной группы и (r) (C1-C6)алкоксикарбонильной группы;
(d24) арилокси группу, имеющую в своем кольце от 1 до 5 групп заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (c) нитро группы, (d) формильной группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы, (h) галоген(C1-C6)алкокси группы, (i) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкокси группы, (j) (C1-C6)алкилтио группы, (k) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (l) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (m) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (n) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (o) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы, (p) (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (q) карбоксильной группы и (r) (C1-C6)алкоксикарбонильной группы;
(d25) арил(C1-C6)алкокси группу; или
(d26) арил(C1-C6)алкокси группу, имеющую в своем кольце от 1 до 5 групп заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (c) нитро группы, (d) формильной группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы, (h) галоген(C1-C6)алкокси группы, (i) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкокси группы, (j) (C1-C6)алкилтио группы, (k) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (l) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (m) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (n) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (o) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы, (p) (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (q) карбоксильной группы и (r) (C1-C6)алкилкарбонильной группы.
[3] Конденсированное гетероциклическое соединение, N-оксид или соль согласно вышеуказанному [1], где
R1 представляет собой
(a1) атом галогена;
(a2) циано группу;
(a3) (C1-C6)алкильную группу;
(a5) (C2-C6)алкенильную группу; или
(a8) (C1-C6)алкоксикарбонильную группу,
R2 представляет собой
(b1) атом водорода;
(b2) (C1-C6)алкильную группу;
(b3) (C1-C6)алкилкарбонильную группу;
(b4) (C1-C6)алкоксикарбонильную группу;
(b5) галоген(C1-C6)алкокси группу;
(b6) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(b7) (C1-C6)алкилтио(C1-C6)алкильную группу;
(b8) (C2-C6)алкенильную группу;
(b9) (C2-C6)алкинильную группу; или
(b10) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу,
R3 представляет собой (c9) галоген(C1-C6)алкильную группу,
R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и, каждый, представляют собой
(d2) атом галогена;
(d4) формильную группу;
(d6) (C1-C6)алкокси группу;
(d7) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(d9) C(R6)=NOR7 группу (где R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными и, каждый, представляют собой атом водорода, (C1-C6)алкильную группу, (C3-C6)циклоалкильную группу, (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу, галоген(C1-C6)алкильную группу, (C1-C6)алкилкарбонильную группу, (C1-C6)алкоксикарбонильную группу, фенильную группу или фенил(C1-C6)алкильную группу);
(d10) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(d11) галоген(C1-C6)алкокси группу;
(d20) арильную группу, имеющую в своем кольце от 1 до 5 групп заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (c) нитро группы, (d) формильной группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы, (h) галоген(C1-C6)алкокси группы, (i) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкокси группы, (j) (C1-C6)алкилтио группы, (k) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (l) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (m) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (n) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (o) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы, (p) (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (q) карбоксильной группы и (r) (C1-C6)алкоксикарбонильной группы;
(d21) гетероциклическую группу;
(d22) гетероциклическую группу, имеющую в своем кольце 1 или 2 группы заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (c) нитро группы, (d) формильной группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы, (h) галоген(C1-C6)алкокси группы, (i) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкокси группы, (j) (C1-C6)алкилтио группы, (k) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (l) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (m) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (n) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (o) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы, (p) (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (q) карбоксильной группы и (r) (C1-C6)алкоксикарбонильной группы;
(d24) арилокси группу, имеющую в своем кольце от 1 до 5 групп заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (c) нитро группы, (d) формильной группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы, (h) галоген(C1-C6)алкокси группы, (i) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкокси группы, (j) (C1-C6)алкилтио группы, (k) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (l) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (m) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (n) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (o) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы, (p) (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (q) карбоксильной группы и (r) (C1-C6)алкоксикарбонильной группы;
(d25) арил(C1-C6)алкокси группу; или
(d26) арил(C1-C6)алкокси группу, имеющую в своем кольце от 1 до 5 групп заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (c) нитро группы, (d) формильной группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы, (h) галоген(C1-C6)алкокси группы, (i) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкокси группы, (j) (C1-C6)алкилтио группы, (k) галоген(C1-C6)алкилтио группы, (l) (C1-C6)алкилсульфинильной группы, (m) галоген(C1-C6)алкилсульфинильной группы, (n) (C1-C6)алкилсульфонильной группы, (o) галоген(C1-C6)алкилсульфонильной группы, (p) (C1-C6)алкилкарбонильной группы, (q) карбоксильной группы и (r) (C1-C6)алкилкарбонильной группы.
[4] Применение конденсированного гетероциклического соединения, N-оксида или соли согласно любому из вышеуказанных [1]-[3] в качестве сельскохозяйственного и садового инсектицида.
[5] Способ применения сельскохозяйственного и садового инсектицида, включающий обработку растений или почвы сельскохозяйственным и садовым инсектицидом, описанным в вышеуказанном [4], в качестве активного ингредиента.
[6] Способ борьбы с сельскохозяйственными и садовыми вредителями, включающий обработку растений или почвы эффективным количеством сельскохозяйственного и садового инсектицида, описанным в вышеуказанном [4].
[7] Средство борьбы с эктопаразитами животных, содержащее конденсированное гетероциклическое соединение, N-оксид или соль согласно любому из вышеуказанных [1]-[3] в качестве активного ингредиента.
[8] Способ борьбы с эктопаразитами животных, включающий обработку эктопаразитов животных эффективным количеством средства борьбы с эктопаразитами животных согласно вышеуказанному [7].
ПОЛОЖИТЕЛЬНЫЕ ЭФФЕКТЫ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0007]
1Н-Пирроло-конденсированное гетероциклическое соединение по настоящему изобретению, его N-оксид и его соль не только являются высокоэффективными в качестве сельскохозяйственного и садового инсектицида, но также эффективны против вредителей, которые обитают на домашних питомцах, таких как собаки и кошки, и на домашних животных, таких как скот и овцы.
ОПИСАНИЕ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ
[0008]
В определениях общей формулы (1), описывающей 1H-пирролo-конденсированное гетероциклическое соединение по настоящему изобретению, его N-оксид или его соль, «галоген» относится к «атому галогена» и представляет собой атом хлора, атом брома, атом йода или атом фтора.
[0009]
«(C1-C6)алкильная группа» относится к алкильной группе с прямой или разветвленной цепью с 1-6 атомами углерода, например, метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, изобутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, н-пентильная группа, изопентильная группа, трет-пентильная группа, неопентильная группа, 2,3-диметилпропильная группа, 1-этилпропильная группа, 1-метилбутильная группа, 2-метилбутильная группа, н-гексильная группа, изогексильная группа, 2-гексильная группа, 3-гексильная группа, 2-метилпентильная группа, 3-метилпентильная группа, 1,1,2-триметилпропильная группа, 3,3-диметилбутильная группа или тому подобное. «(C2-C6)алкенильная группа» относится к алкенильной группе с прямой или разветвленной цепью с 2-6 атомами углерода, например, винильная группа, аллильная группа, изопропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 2-метил-2-пропенильная группа, 1-метил-2-пропенильная группа, 2-метил-1-пропенильная группа, пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 3,3-диметил-1-бутенильная группа или тому подобное. «(C2-C6)алкинильная группа» относится к алкинильной группе с прямой или разветвленной цепью с 2-6 атомами углерода, например, этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 3-метил-1-пропинильная группа, 2-метил-3-пропинильная группа, пентинильная группа, 1-гексинильная группа, 3-метил-1-бутинильная группа, 3,3-диметил-1-бутинильная группа или тому подобное.
[0010]
«(C3-C6)циклоалкильная группа» относится к циклической алкильной группе с 3-6 атомами углерода, например, циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа, циклогексильная группа или тому подобное. «(C1-C6)алкокси группа» относится к алкокси группе с прямой или разветвленной цепью с 1-6 атомами углерода, например, метокси группа, этокси группа, н-пропокси группа, изопропокси группа, н-бутокси группа, втор-бутокси группа, трет-бутокси группа, н-пентилокси группа, изопентилокси группа, трет-пентилокси группа, неопентилокси группа, 2,3-диметилпропилокси группа, 1-этилпропилокси группа, 1-метилбутилокси группа, н-гексилокси группа, изогексилокси группа, 1,1,2-триметилпропилокси группа или тому подобное. «(C2-C6)алкенилокси группа» относится к алкенилокси группе с прямой или разветвленной цепью с 2-6 атомами углерода, например, пропенилокси группа, бутенилокси группа, пентенилокси группа, гексенилокси группа или тому подобное. «(C2-C6)алкинилокси группа» относится к алкинилокси группе с прямой или разветвленной цепью с 2-6 атомами углерода, например, пропинилокси группа, бутинилокси группа, пентинилокси группа, гексинилокси группа или тому подобное.
[0011]
«(C1-C6)алкилтио группа» относится к алкилтио группе с прямой или разветвленной цепью с 1-6 атомами углерода, например, метилтио группа, этилтио группа, н-пропилтио группа, изопропилтио группа, н-бутилтио группа, втор-бутилтио группа, трет-бутилтио группа, н-пентилтио группа, изопентилтио группа, трет-пентилтио группа, неопентилтио группа, 2,3-диметилпропилтио группа, 1-этилпропилтио группа, 1-метилбутилтио группа, н-гексилтио группа, изогексилтио группа, 1,1,2-триметилпропилтио группа или тому подобное. «(C1-C6)алкилсульфинильная группа» относится к алкилсульфинильной группе с прямой или разветвленной цепью с 1-6 атомами углерода, например, метилсульфинильная группа, этилсульфинильная группа, н-пропилсульфинильная группа, изопропилсульфинильная группа, н-бутилсульфинильная группа, втор-бутилсульфинильная группа, трет-бутилсульфинильная группа, н-пентилсульфинильная группа, изопентилсульфинильная группа, трет-пентилсульфинильная группа, неопентилсульфинильная группа, 2,3-диметилпропилсульфинильная группа, 1-этилпропилсульфинильная группа 1-метилбутилсульфинильная группа, н-гексилсульфинильная группа, изогексилсульфинильная группа, 1,1,2-триметилпропилсульфинильная группа или тому подобное. «(C1-C6)алкилсульфонильная группа» относится к алкилсульфонильной группе с прямой или разветвленной цепью с 1-6 атомами углерода, например, метилсульфонильная группа, этилсульфонильная группа, н-пропилсульфонильная группа, изопропилсульфонильная группа, н-бутилсульфонильная группа, втор-бутилсульфонильная группа, трет-бутилсульфонильная группа, н-пентилсульфонильная группа, изопентилсульфонильная группа, трет-пентилсульфонильная группа, неопентилсульфонильная группа, 2,3-диметилпропилсульфонильная группа, 1-этилпропилсульфонильная группа, 1-метилбутилсульфонильная группа, н-гексилсульфонильная группа, изогексилсульфонильная группа, 1,1,2-триметилпропилсульфонильная группа или тому подобное.
[0012]
«(C2-C6)алкенилтио группа» относится к алкенилтио группе с прямой или разветвленной цепью с 2-6 атомами углерода, например, пропенилтио группа, бутенилтио группа, пентенилтио группа, гексенилтио группа или тому подобное. «(C2-C6)алкинилтио группа» относится к алкинилтио группе с неразветвленной или разветвленной цепью с 2-6 атомами углерода, например, пропинилтио группа, бутинилтио группа, пентинилтио группа, гексинилтио группа или тому подобное.
[0013]
«(C2-C6)алкенилсульфинильная группа» относится к алкенилсульфинильной группе с прямой или разветвленной цепью с 2-6 атомами углерода, например, пропенилсульфинильная группа, бутенилсульфинильная группа, пентенилсульфинильная группа, гексенилсульфинильная группа или тому подобное. «(C2-C6)алкинилсульфинильная группа» относится к алкинилсульфинильной группе с прямой или разветвленной цепью с 2-6 атомами углерода, например, пропинилсульфинильная группа, бутинилсульфинильная группа, пентинилсульфинильная группа, гексинилсульфинильная группа или тому подобное.
[0014]
«(C2-C6)алкенилсульфонильная группа» относится к алкенилсульфонильной группе с прямой или разветвленной цепью с 2-6 атомами углерода, например, пропенилсульфонильная группа, бутенилсульфонильная группа, пентенилсульфонильная группа, гексенилсульфонильная группа или тому подобное. «(C2-C6)алкинилсульфонильная группа» относится к алкинилсульфонильной группе с прямой или разветвленной цепью с 2-6 атомами углерода, например, пропинилсульфонильная группа, бутинилсульфонильная группа, пентинилсульфонильная группа, гексинилсульфонильная группа или тому подобное.
[0015]
«(C1-C6)алкилкарбонильная группа» относится к алкилкарбонильной группе с прямой или разветвленной цепью с 1-6 атомами углерода, например, метилкарбонильная группа, этилкарбонильная группа, н-пропилкарбонильная группа, изопропилкарбонильная группа, н-бутилкарбонильная группа, втор-бутилкарбонильная группа, трет-бутилкарбонильная группа, н-пентилкарбонильная группа, изопентилкарбонильная группа, трет-пентилкарбонильная группа, неопентилкарбонильная группа, 2,3-диметилпропилкарбонильнильная группа, 1-этилпропилкарбонильная группа, 1-метилбутилкарбонильная группа, н-гексилкарбонильная группа, изогексилкарбонильная группа, 1,1,2-триметилпропилкарбонильная группа или тому подобное. «(C1-C6)алкоксикарбонильная группа» относится к алкоксикарбонильной группе с прямой или разветвленной цепью с 1-6 атомами углерода, например, метоксикарбонильная группа, этоксикарбонильная группа, н-пропоксикарбонильная группа, изопропоксикарбонильная группа, н-бутоксикарбонильная группа, втор-бутоксикарбонильная группа, трет-бутоксикарбонильная группа, н-пентоксикарбонильная группа, изопентилоксикарбонильная группа, трет-пентилоксикарбонильная группа, неопентилоксикарбонильная группа, 2,3-диметилпропилоксикарбонильная группа, 1-метилбутилоксикарбонильная группа, н-гексилоксикарбонильная группа, изогексилоксикарбонильная группа, 1,1,2-триметилпропилоксикарбонильная группа или тому подобное.
Термин «(C3-C6)циклоалкоксигруппа» относится к циклической алкоксигруппе с 3-6 атомами углерода, например, циклопропокси группа, циклобутокси группа, циклопентилокси группа, циклогексилокси группа или тому подобное. «(C3-C6)циклоалкилтио группа» относится к циклической алкилтио группе с 3-6 атомами углерода, например, циклопропилтио группа, циклобутилтио группа, циклопентилтио группа, циклогексилтио группа или тому подобное. «(C3-C6)циклоалкилсульфинильная группа» относится к циклической алкилсульфинильной группе с 3-6 атомами углерода, например, циклопропилсульфинильная группа, циклобутилсульфинильная группа, циклопентилсульфинильная группа, циклогексилсульфинильная группа или тому подобное. «(C3-C6)циклоалкилсульфонильная группа» относится к циклической алкилсульфонильной группе с 3-6 атомами углерода, например, циклопропилсульфонильная группа, циклобутилсульфонильная группа, циклопентилсульфонильная группа, циклогексилсульфонильная группа или тому подобное.
[0016]
Вышеупомянутые «(C1-C6)алкильная группа», «(C2-C6)алкенильная группа», «(C2-C6)алкинильная группа», «(C1-C6)алкилкарбонильная группа», «(C1-C6)алкоксикарбонильная группа», «(C3-C6)циклоалкильная группа», «(C3-C6)циклоалкилокси группа», «(C1-C6)алкокси группа», «(C2-C6)алкенилокси группа», «(C2-C6)алкинилокси группа», «(C1-C6)алкилтио группа», «(C1-C6)алкилсульфинильная группа», «(C1-C6)алкилсульфонильная группа», «(C2-C6)алкенилтио группа», «(C2-C6)алкинилтио группа», «(C2-C6)алкенилсульфинильная группа», «(C2-C6)алкинилсульфинильная группа», «(C2-C6)алкенилсульфонильная группа», «(C2-C6)алкинилсульфонильная группа», «(C3-C6)циклоалкилтио группа», «(C3-C6)циклоалкилсульфинильная группа» и «(C3-C6)циклоалкилсульфонильная группа» могут быть замещены одним или более атомами галогена в замещаемом положении(ях), и в случае, когда любая из перечисленных выше групп замещена двумя или более атомами галогена, атом галогена может быть одинаковым или разным.
[0017]
Вышеупомянутые «группы, замещенные одним или несколькими атомами галогена», выражаются как «галоген(C1-C6)алкильная группа», «галоген(C2-C6)алкенильная группа», «галоген(C2-C6)алкинильная группа», «галоген(C1-C6)алкилкарбонильная группа», «галоген(C1-C6)алкоксикарбонильная группа», «галоген(C3-C6)циклоалкильная группа», «галоген(C3-C6)циклоалкилокси группа», «галоген(C1-C6)алкокси группа», «галоген(C2-C6)алкенилокси группа», «галоген(C2-C6)алкинилокси группа», «галоген(C1-C6)алкилтио группа», «галоген(C1-C6)алкилсульфинильная группа», «галоген(C1-C6)алкилсульфонильную группа», «галоген(C2-C6)алкенилтио группа», «галоген(C2-C6)алкинилтио группа», «галоген(C2-C6)алкенилсульфинильная группа», «галоген(C2-C6)алкинилсульфинильная группа», «галоген(C2-C6)алкенилсульфонильная группа», «галоген(C2-C6)алкинилсульфонильная группа», «галоген(C3-C6)циклоалкилтио группа», «галоген(C3-C6)циклоалкилсульфинильная группа» и «галоген(C3-C6)циклоалкилсульфонильная группа».
[0018]
Обозначения «(C1-C6)», «(C2-C6)», «(C3-C6)» и т. д. относятся к диапазону числа атомов углерода в каждой группе. То же самое определение справедливо для групп, в которых две или более из вышеупомянутых групп связаны вместе, и, например, «(C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильная группа» означает, что линейная или разветвленная группа алкокси с 1-6 атомами углерода связана с линейной или разветвленной алкильной группой с 1-6 атомами углерода
[0019]
Примерами «3-6-членной алифатической кольцевой группы», в которой R4 и R5, связанные с одним и тем же атомом углерода, соединены вместе, являются циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа и циклогексильная группа. Примерами «ароматической кольцевой группы или ароматической гетероциклической кольцевой группы», для образования которой объединены R4 и R5, являются хинолильная или нафтильная группа, имеющая фенильное кольцо, образованное R4 и R5.
[0020]
«Арильная группа» относится к ароматической углеводородной группе с 6-10 атомами углерода, например, фенильная группа, 1-нафтильная группа, 2-нафтильная группа или тому подобное. Особенно предпочтительно арильная группа представляет собой фенильную группу. «Арилокси группа» относится, например, к фенокси группе, 1-нафтилокси группе, 2-нафтилокси группе или тому подобное.
[0021]
«Гетероциклическая группа» и «гетероциклическое кольцо» относятся к 5- или 6-членной моноциклической ароматической или 4-6-членной моноциклической неароматической гетероциклической группе, содержащей в качестве атомов кольца один или несколько атомов углерода и 1-4 гетероатома, выбранных из атома кислорода, атома серы и атома азота; и также относятся к конденсированной ароматической гетероциклической группе, образованной конденсацией такого моноциклического ароматического гетероцикла с бензольным кольцом, или к конденсированной ароматической гетероциклической группе, образованной конденсацией такого моноциклического ароматического гетероцикла с моноциклическим ароматическим кольцом, например, бензольным кольцом.
[0022]
Примеры «ароматической гетероциклической группы» включают моноциклические ароматические гетероциклические группы, такие как фурильная группа, тиенильная группа, пиридильная группа, пиримидинильная группа, пиридазинильная группа, пиразинильная группа, пирролильная группа, имидазолильная группа, пиразолильная группа, тиазолильная группа, изотиазолильная группа, оксазолильная группа, изоксазолильная группа, оксадиазолильная группа, тиадиазолильная группа, триазолильная группа, тетразолильная группа и триазинильная группа; и конденсированные ароматические гетероциклические группы, такие как хинолильная группа, изохинолильная группа, хиназолильная группа, хиноксалильная группа, бензофуранильная группа, бензотиенильная группа, бензоксазолильная группа, бензизоксазолильная группа, бензотиазолильная группа, бензазилзазолазол, бензазимидазол индолильная группа, индазолильная группа, пирролопиразинильная группа, имидазопиридинильная группа, имидазопиразинильная группа, пиразолопиридинильная группа, пиразолотиенильная группа и пиразолотриазинильная группа.
[0023]
Примеры «неароматической гетероциклической группы» включают моноциклические неароматические гетероциклические группы, такие как оксетанильная группа, тиетанильная группа, азетидинильная группа, пирролидинильная группа, группа пирролидинил-2-он, пиперидинильная группа, морфолинильная группа, тиоморфолинильная группа, пиперазинильная группа, гексаметилениминильная группа, оксазолидинильная группа, тиазолидинильная группа, имидазолидинильная группа, оксазолинильная группа, тиазолинильная группа, изоксазолинильная группа, имидазолинильная группа, диоксолильная группа, диоксоланильная группа, диоксоланильная группа, дигидрооксадиазолильная группа, 2-оксопирролидин-1-ильная группа, 2-оксо-1,3-оксазолидин-5-ильная группа, 5-оксо-1,2,4-оксадиазолин-3-ильная группа, 1,3-диоксолан-2-ильная группа, 1,3-диоксан-2-ильная группа, 1,3-диоксепан-2-ильная группа, пиранильная группа, тетрагидропиранильная группа, тиопиранильная группа, тетрагидротиопиранильная группа, 1-оксид тетрагидротиопиранильная группа, 1,1-диоксид тетрагидротиопиранильная группа, тетрагидрофуранильная группа, диоксанильная группа, пиразолидинильная группа, пиразолинильная группа, тетрагидропиримидинильная группа, дигидротриазолильная группа и тетрагидротриазолильная группа.
[0024]
Предпочтительные примеры «гетероциклической группы» включают изоксазолильную группу, пиримидинильную группу, пиразинильную группу, пиридильную группу, пиразолильную группу, тиазоильную группу, тиенильную группу, пирролильную группу, бензимидазолильную группу, бензофуранильную группу, бензотиенильную группу и группу пирролидинил-2-она.
[0025]
Примеры соли 1H-пирроло-конденсированного гетероциклического соединения, представленного общей формулой (1) по настоящему изобретению, или его N-оксида включают соли неорганических кислот, такие как гидрохлориды, сульфаты, нитраты и фосфаты; соли органических кислот, такие как ацетаты, фумараты, малеаты, оксалаты, метансульфонаты, бензолсульфонаты и п-толуолсульфонаты; и соли с неорганическим или органическим основанием, таким как ион натрия, ион калия, ион кальция и ион триметиламмония.
[0026]
1Н-пирроло-конденсированное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, его N-оксид и его соль могут иметь один или несколько хиральных центров в структурной формуле и могут существовать в виде двух или более видов оптических изомеров или диастереомеров. Все оптические изомеры и смеси изомеров в любом соотношении также включены в настоящее изобретение. Кроме того, соединение, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, его N-оксид и его соль может существовать в виде двух видов геометрических изомеров благодаря двойной связи углерод-углерод или двойной связи углерод-азот в структурной формуле. Все геометрические изомеры и смеси изомеров в любом соотношении также включены в настоящее изобретение.
[0027]
1Н-пирроло-конденсированное гетероциклическое соединение по настоящему изобретению, его N-оксид или его соль могут быть получены комбинацией известных способов или способов, известных per se, например, способом получения, описанным ниже, который является неограничивающим примером. При необходимости также могут быть использованы те или иные хорошо известные реакции.
[0028]
Способ получения 1
[Химическая формула 2]
Figure 00000002
В формуле R1, R2, R3, R4, R5, A и A1 имеют значения, определенные выше, Boc представляет собой трет-бутоксикарбонильную группу, и L представляет собой удаляемую группу. Удаляемая группа, представленная L, является, например, атомом галогена или тому подобное.
[0029]
Способ получения на [стадии a]
Соединение, представленное общей формулой (2-3), может быть получено из соединения, представленного общей формулой (2-4), которое получают согласно промежуточному способу получения 1, описанному ниже, или способу получения, описанному в WO 2014/157600, в соответствии со способом, описанным в обзоре Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (John Wiley & Sons Inc.).
[0030]
Способ получения на [стадии b]
Соединение, представленное общей формулой (2-2), может быть получено путем взаимодействия соединения, представленного общей формулой (2-3), с окислителем в инертном растворителе.
[0031]
Примеры окислителя, используемого на этой стадии, включают пероксиды, такие как раствор пероксида водорода, пербензойная кислота и м-хлорпероксибензойная кислота. Количество используемого окислителя выбирается соответствующим образом из диапазона от 2 до 5-кратного молярного количества относительно соединения, представленного общей формулой (2-3).
[0032]
Используемый инертный растворитель в этой реакции может быть любым растворителем, который заметно не тормозит реакцию, и примеры включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид и хлороформ; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил; сложные эфиры, такие как этилацетат; органические кислоты, такие как муравьиная кислота и уксусная кислота; и полярные растворители, такие как вода. Один из этих инертных растворителей может использоваться отдельно, а также два или более из них могут быть представлены в виде смеси.
[0033]
Температура, используемая для проведения этой реакции, надлежащим образом выбирается из диапазона от -10°С до температуры кипения инертного растворителя. Время реакции в зависимости от масштаба реакции, температуры реакции и тому подобное меняется не одинаково в каждом случае, но в основном выбирается в зависимости от ситуации в диапазоне от нескольких минут до 48 часов. После завершения реакции полученный оксид выделяют из конечной реакционной смеси обычным способом. При необходимости для очистки представляющего интерес соединения можно использовать перекристаллизацию, колоночную хроматографию и т.д.
[0034]
Способ получения на [стадии c]
Соединение, представленное общей формулой (2-1), может быть получено из соединения, представленного общей формулой (2-2), в соответствии со способом, описанным в обзоре Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (John Wiley & Sons Inc.).
[0035]
Способ получения на [стадии d]
Соединение, представленное общей формулой (1-1), может быть получено путем взаимодействия соединения, представленного общей формулой (2-1), с галогенирующим агентом в неактивном растворителе.
[0036]
Примеры галогенирующего (хлорирующего, бромирующего или йодирующего) агента, используемого на этой стадии, включают галогены, такие как хлор, бром или йод; галогенирующие агенты, такие как тионилхлорид, сульфурилхлорид, оксихлорид фосфора и трибромид фосфора; сукцинимиды, такие как N-хлорсукцинимид (NCS), N-бромсукцинимид (NBS) и N-йодсукцинимид (NIS); и гидантоины, такие как 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоин (DBH) и 1,3-дийод-5,5-диметилгидантоин (DIH). Количество используемого галогенирующего агента соответственно выбирается из диапазона от 1 до 5-кратного молярного количества относительно соединения, представленного общей формулой (2-1).
[0037]
Используемый при галогенировании (хлорировании, бромировании или йодировании) инертный растворитель может быть любым растворителем, который заметно не тормозит реакцию, и примеры включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид и хлороформ; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; нитрилы, такие как ацетонитрил; сложные эфиры, такие как этилацетат; органические кислоты, такие как муравьиная кислота и уксусная кислота; и полярные растворители, такие как вода. Один из этих инертных растворителей может использоваться отдельно, а также два или более из них могут быть представлены в виде смеси.
[0038]
Температура галогенирования подходящим образом выбирается из диапазона от -10°С до температуры кипения используемого инертного растворителя. Время реакции в зависимости от масштаба реакции, температуры реакции и тому подобное меняется не одинаково в каждом случае, но в основном выбирается в зависимости от ситуации в диапазоне от нескольких минут до 48 часов. После завершения реакции полученный оксид выделяют из конечной реакционной смеси обычным способом. При необходимости для очистки представляющего интерес соединения можно использовать перекристаллизацию, колоночную хроматографию и т.д.
[0039]
Способ получения на [стадии e]
1H-пирролo-конденсированное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (1), может быть получено путем взаимодействия соединения, представленного общей формулой (1-1), с R2-L в присутствии основания в инертном растворителе.
[0040]
Органический растворитель, используемый в этой реакции, может быть любым растворителем, инертным по отношению реакции. Примеры органического растворителя включают растворители из простых эфиров, такие как диоксан, 1,2-диметоксиэтан и тетрагидрофуран; ароматические углеводородные растворители, такие как толуол, бензол и ксилол; амидные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид и N-метилпирролидон; и смешанный растворитель, состоящий из двух или более из них.
[0041]
Примеры основания, которое может быть использовано, включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция, гидроксид бария, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия, карбонат цезия и фосфат калия; алкоксиды, такие как трет-бутоксид калия, метоксид натрия и этоксид натрия; гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия и гидрид калия; и амины, такие как триэтиламин, пиридин и пиперидин. Количество используемого основания обычно составляет от 1 до 10 молярных эквивалентов на 1 моль соединения, представленного общей формулой (1-1).
[0042]
Поскольку данная реакция является эквимолярной реакцией реагентов, соединение, представленное общей формулой (1-1), и R2-L используются в основном в эквимолярных количествах, но любое из них может использоваться в избыточном количестве.
[0043]
Температура реакции обычно находится в диапазоне от комнатной температуры до точки кипения растворителя. Время реакции обычно составляет от нескольких минут до десятков часов. Реакцию предпочтительно проводят в атмосфере инертного газа. После завершения реакции представляющее интерес соединение выделяют из конечной реакционной смеси обычным способом. При необходимости для очистки представляющего интерес соединения можно использовать перекристаллизацию, колоночную хроматографию и т.д.
[0044]
В случае, когда представляющее интерес соединение является соединением общей формулы (1-1), в котором R1 представляет собой алкильную группу, соединение общей формулы (1-1), где R1 представляет собой атом йода, атом брома или атом хлора, подвергается так называемой конденсации Негиши (Aldrichimica Acta 2005, 38, 71) с получением интересующего соединения. В случае, когда представляющее интерес соединение представляет собой соединение общей формулы (1-1), где R1 представляет собой алкоксикарбонильную группу или алкилкарбонильную группу, соединение общей формулы (1-1), где R1 представляет собой атом йода, атом брома или атом хлора, подвергается так называемой реакции Мизороки-Хека (Modern Arylation Methods, Wiley-VCH) с получением интересующего соединения.
[0045]
В случае, когда представляющее интерес соединение является соединением общей формулы (1-1), где R1 представляет собой атом фтора, соединение общей формулы (1-1), полученное на стадии d, где R1 представляет собой атом йода, атом брома или атом хлора, взаимодействует с фторирующим агентом в присутствии основания в инертном растворителе с получением интересующего соединения.
[0046]
Примеры фторирующего агента, который может быть представлен в этих реакциях, включают N-фтор-N'-(хлорметил)триэтилендиамин бис(тетрафторборат), Selectfluor, (PhSO2)2NF и N-фторпиридиний трифлат. Предпочтительным является Selectfluor. Количество используемого фторирующего агента обычно составляет от 1 до 5 молярных эквивалентов на 1 моль соединения общей формулы (1-1), где R1 представляет собой атом йода, атом брома или атом хлора.
[0047]
Примеры основания, которое может быть использовано, включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция, гидроксид бария, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия и карбонат цезия; и амины, такие как триэтиламин, пиридин и пиперидин. Количество используемого основания обычно составляет от 1 до 10 молярных эквивалентов на 1 моль соединения, представленного общей формулой (1-1).
[0048]
Органический растворитель, используемый при фторировании, конкретно не ограничивается и может быть любым растворителем, инертным по отношению реакции. Примеры органического растворителя включают нитрильные растворители, такие как ацетонитрил и бензонитрил; воду; и смешанный растворитель, состоящий из двух или более из них.
[0049]
Температура, используемая для проведения этой реакции, обычно находится в диапазоне от -20°С до температуры кипения используемого растворителя. Время реакции обычно составляет от нескольких минут до десятков часов. После завершения реакции конечную реакционную смесь, содержащую интересующее соединение, обрабатывают восстановителем, таким как тиосульфат натрия, и затем интересующее соединение выделяют из нее обычным способом. При необходимости для очистки представляющего интерес соединения можно использовать перекристаллизацию, колоночную хроматографию и т.д.
[0050]
Соединение общей формулы (1-1), в котором R1 представляет собой алкильную группу, атом фтора, алкоксикарбонильную группу или алкилкарбонильную группу, может быть преобразовано в соответствующее 1H-пирролo-конденсированное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (1), в соответствии со способом получения на [стадии e].
[0051]
Способ получения промежуточного соединения
[Химическая формула 3]
Figure 00000003
В формуле R1, R2, R3, R4, R5, A1 и A3 имеют значения, определенные выше, X представляет собой атом галогена и R представляет собой третичную алкильную группу, такую как трет-бутильную группу и 1-фенил-2-метилпропил-2-ильную группу.
[0052]
Способ получения на [стадии α]
Соединение β-кетоэфира, представленное общей формулой (3-3), полученное конденсацией Клейзена (Org. React. 1942, 1, 266) эфира ароматической карбоновой кислоты и сложного эфира уксусной кислоты и переэтерификации, подвергают взаимодействию с галогенированным нитросоединением, представленным общей формулой (4), в присутствии основания в инертном растворителе с получением соединения, представленного общей формулой (3-2).
[0053]
Используемый органический растворитель конкретно не ограничивается и может быть любым растворителем, инертным по отношению реакции. Примеры органического растворителя включают эфирные растворители, такие как диоксан, 1,2-диметоксиэтан и тетрагидрофуран; ароматические углеводородные растворители, такие как толуол, бензол и ксилол; амидные растворители, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид и N-метилпирролидон; и смешанный растворитель, состоящий из двух или более из них.
[0054]
Примеры основания, которое может быть использовано, включают неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид кальция, гидроксид бария, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия, карбонат цезия и фосфат калия; алкоксиды, такие как трет-бутоксид калия, метоксид натрия и этоксид натрия; гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия и гидрид калия; и амины, такие как триэтиламин, пиридин и пиперидин. Количество используемого основания обычно составляет от 1 до 10 молярных эквивалентов на 1 моль соединения, представленного общей формулой (3-3).
[0055]
Поскольку данная реакция является эквимолярной реакцией реагентов, соединение (3-3) и соединение (4) находятся в основном в эквимолярных количествах, но любое из них может быть в избыточном количестве.
[0056]
Способ получения на [стадии β]
Соединение, представленное общей формулой (3-1), может быть получено обработкой соединения, представленного общей формулой (3-2), кислотой в присутствии или в отсутствие растворителя.
Температура, используемая для проведения этой реакции, обычно находится в диапазоне от комнатной температуры до температуры кипения используемого растворителя. Время реакции обычно составляет от нескольких минут до десятков часов. Реакцию предпочтительно проводят в атмосфере инертного газа. После завершения реакции представляющее интерес соединение выделяют из конечной реакционной смеси обычным способом. При необходимости для очистки представляющего интерес соединения можно использовать перекристаллизацию, колоночную хроматографию и т.д.
[0056]
Способ получения на [стадии β]
Соединение, представленное общей формулой (3-1), может быть получено путем обработки соединения, представленного общей формулой (3-2), кислотой в присутствии или в отсутствие растворителя.
[0057]
Примеры кислоты, используемой в этой реакции, включают неорганические кислоты, такие как соляная кислота, серная кислота и азотная кислота; органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, трифторуксусная кислота и бензойная кислота; и сульфокислоты, такие как метансульфокислота и трифторметансульфокислота. Количество используемой кислоты соответствующим образом выбрано из диапазона 1-10-кратного молярного количества относительно сложноэфирного соединения, представленного общей формулой (3-2). В некоторых случаях кислота может выступать также в качестве растворителя для этой реакции.
[0058]
Используемый инертный растворитель в этой реакции может быть любым растворителем, который заметно не тормозит развитие реакции, и примеры включают ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол; галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и четыреххлористый углерод; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол и дихлорбензол; амиды, такие как диметилформамид и диметилацетамид; кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон; 1,3-диметил-2-имидазолидинон. Один из этих инертных растворителей может использоваться отдельно, а также два или более из них могут быть представлены в виде смеси. В том случае, когда кислота является также растворителем, нет необходимости использовать другие растворители.
[0059]
Температура реакции может находиться в диапазоне от комнатной температуры до температуры кипения используемого инертного растворителя. Время реакции изменяется в зависимости от масштаба реакции и температуры реакции, но в основном находится в диапазоне от нескольких минут до 48 часов.
После завершения реакции представляющее интерес соединение выделяют из конечной реакционной смеси обычным способом. При необходимости для очистки представляющего интерес соединения можно использовать перекристаллизацию, колоночную хроматографию и т.д.
[0060]
Способ получения на [стадии γ]
Реакцией на этой стадии является восстановление и дегидратация нитросоединения, представленного общей формулой (3-1) с получением 1Н-пирроло-конденсированного гетероциклического соединения, представленного общей формулой (2-4).
[0061]
Что касается восстановления, могут быть использованы условия восстановления нитрогрупп, описанные в известной литературе (смотри «New Lecture of Experimental Chemistry (Shin Jikken Kagaku Kouza»), vol. 15, Oxidation and Reduction II, 1977, edited by the Chemical Society of Japan, published by Maruzen).
[0062]
Примеры инертного растворителя, который может быть использован в этой реакции, включают спирты, такие как метанол и этанол; простые эфиры, такие как тетрагидрофуран и диоксан; органические кислоты, такие как муравьиная кислота и уксусная кислота; и воду. Водный раствор кислоты, используемой в качестве восстановителя в этих реакциях, может быть также использован в качестве инертного растворителя для реакции.
[0063]
Примеры восстановителя, который может быть представлен в этой реакции, включают металл-кислоту и металл-соль. Примеры металла включают железо, олово и цинк, примеры кислоты включают неорганические кислоты, такие как соляная кислота и серная кислота, а также органические кислоты, такие как уксусная кислота, и примеры соли включают хлорид олова и хлорид аммония. Кроме того, металл может быть комбинацией двух или более из этих примеров, и то же самое относится к кислоте и соли. Что касается количества восстановителя, количество металла соответствующим образом выбрано из диапазона от 1 до 10-кратного молярного количества относительно нитросоединения, представленного общей формулой (3-1), и количество кислоты или соли подходящим образом выбирается из диапазона примерно 0,05-10-кратного молярного количества относительно нитросоединения, представленного общей формулой (3-1). Температура реакции может быть выбрана в диапазоне от около 0 до 150°С. Время реакции изменяется в зависимости от масштаба реакции, температуры реакции и тому подобное, но в основном выбирается в зависимости от ситуации в диапазоне от нескольких минут до примерно 48 часов. Восстановление на этой стадии также может быть осуществлено путем каталитического гидрирования в присутствии катализатора. Примеры катализатора включают палладий на угле. После завершения реакции представляющее интерес соединение выделяют из конечной реакционной смеси обычным способом. При необходимости для очистки представляющего интерес соединения можно использовать перекристаллизацию, дистилляцию, колоночную хроматографию и т. д. 1H-пирроло-конденсированное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (2-4), полученное по описанной выше схеме получения, подвергают реакциям по способу получения 1 с получением 1H-пирроло-конденсированного гетероциклического соединения, представленного общей формулой (1). Промежуточное соединение также может быть получено в соответствии со способом получения, описанным в WO 2014/157600.
[0064]
Конкретные примеры соединения по настоящему изобретению показаны ниже. В таблицах, представленных ниже, Me обозначает метильную группу, Et обозначает этильную группу, н-Pr обозначает н-пропильную группу, изо-Pr обозначает изопропильную группу, цикло-Pr обозначает циклопропильную группу и трет-Bu обозначает трет-бутильную группу. Ph обозначает фенильную группу, Bn обозначает бензильную группу, пиразол обозначает пиразолильную группу, пиррол обозначает пирролильную группу, триазол обозначает триазолильную группу, тиенил обозначает тиенильную группу и пиридил обозначает пиридильную группу. Ac обозначает ацетильную группу.
В столбце «Физическое свойство» указаны температура плавления (°C), показатель преломления (°C) или «ЯМР». Данные 1Н-ЯМР приведены в таблицах с 20 по 22.
[0065]
[Химическая формула 4]
Figure 00000001
[0066]
[Таблица 1]
Таблица 1
Соединение № R1 R2 R3 R4 m Физическое свойство
1-1 F H CF3 H 2
1-2 F H CF3 Cl 2
1-3 F H CF3 I 2 127-128
1-4 F H CF3 цикло-Pr 2 ЯМР
1-5 F H CF3 изо-Pr 2
1-6 F H CF3 3-F-Ph 2
1-7 F H CF3 4-F-Ph 2 234-235
1-8 F H CF3 3-CF3-Ph 2 ЯМР
1-9 F H CF3 4-CF3-Ph 2
1-10 F H CF3 3-Cl-Ph 2
1-11 F H CF3 4-Cl-Ph 2
1-12 F H CF3 2-OCF3-Ph 2
1-13 F H CF3 3-OCF3-Ph 2
1-14 F H CF3 4-OCF3-Ph 2
1-15 F H CF3 CHO 2
1-16 F H CF3 CH=NOH 2
1-17 F H CF3 CH=NOCH2CHF2 2
1-18 F H CF3 CH=NOCH2CF3 2
1-19 F H CF3 Ac 2
1-20 F H CF3 C(Me)=NOH 2
1-21 F H CF3 C(Me)=NOCH2CHF2 2
1-22 F H CF3 C(Me)=NOCH2CF3 2
1-23 F H CF3 NH2 2
1-24 F H CF3 NHCO2-трет-Bu 2
1-25 F H CF3 NHAc 2
A и A1, каждый, представляют собой атом азота, и R5 представляет собой атом водорода.
[0067]
[Таблица 2]
Таблица 2
Соединение № R1 R2 R3 R4 m Физическое свойство
1-26 F H CF3 SMe 2
1-27 F H CF3 SO2Me 2
1-28 F H CF3 SEt 2
1-29 F H CF3 SO2Et 2
1-30 F H CF3 SCF3 2
1-31 F H CF3 1-Me-пиразол-3-ил 2
1-32 F H CF3 1-CHF2-пиразол-3-ил 2
1-33 F H CF3 1-Me-5-OMe-пиразол-3-ил 2
1-34 F H CF3 1-Me-5-OCHF2-пиразол-3-ил 2
1-35 F H CF3 3-OCHF2-пиразол-1-ил 2
1-36 F H CF3 3-Br-пиррол-1-ил 2
1-37 F H CF3 1,2,4-триазол-1-ил 2
1-38 Cl H CF3 H 2
1-39 Cl H CF3 Cl 2
1-40 Cl H CF3 I 2 190-191
1-41 Cl H CF3 цикло-Pr 2 205-206
1-42 Cl H CF3 изо-Pr 2
1-43 Cl H CF3 3-F-Ph 2
1-44 Cl H CF3 4-F-Ph 2 154-155
1-45 Cl H CF3 3-CF3-Ph 2 244-245
1-46 Cl H CF3 4-CF3-Ph 2 212-213
1-47 Cl H CF3 3-Cl-Ph 2
1-48 Cl H CF3 4-Cl-Ph 2 ЯМР
1-49 Cl H CF3 2-OCF3-Ph 2
1-50 Cl H CF3 3-OCF3-Ph 2 122-124
A и A1, каждый, представляют собой атом азота, и R5 представляет собой атом водорода.
[0068]
[Таблица 3]
Таблица 3
Соединение № R1 R2 R3 R4 m Физическое свойство
1-51 Cl H CF3 4-OCF3-Ph 2
1-52 Cl H CF3 CHO 2
1-53 Cl H CF3 CH=NOH 2
1-54 Cl H CF3 CH=NOCH2CHF2 2
1-55 Cl H CF3 CH=NOCH2CF3 2
1-56 Cl H CF3 Ac 2
1-57 Cl H CF3 C(Me)=NOH 2
1-58 Cl H CF3 C(Me)=NOCH2CHF2 2
1-59 Cl H CF3 C(Me)=NOCH2CF3 2
1-60 Cl H CF3 NH2 2
1-61 Cl H CF3 NHCO2-трет-Bu 2
1-62 Cl H CF3 NHAc 2
1-63 Cl H CF3 SMe 2
1-64 Cl H CF3 SO2Me 2
1-65 Cl H CF3 SEt 2
1-66 Cl H CF3 SO2Et 2
1-67 Cl H CF3 SCF3 2
1-68 Cl H CF3 1-Me-пиразол-3-ил 2
1-69 Cl H CF3 1-CHF2-пиразол-3-ил 2
1-70 Cl H CF3 1-Me-5-OMe-пиразол-3-ил 2
1-71 Cl H CF3 1-Me-5-OCHF2-пиразол-3-ил 2
1-72 Cl H CF3 3-OCHF2-пиразол-1-ил 2
1-73 Cl H CF3 3-Br-пиррол-1-ил 2
1-74 Cl H CF3 1,2,4-триазол-1-ил 2
A и A1, каждый, представляют собой атом азота, и R5 представляет собой атом водорода.
[0069]
[Таблица 4]
Таблица 4
Соединение № R1 R2 R3 R4 m Физическое свойство
1-75 F H CF3 CF3 2 182-183
1-76 Cl H CF3 CF3 3 215-216
1-77 Br H CF3 CF3 2 205-206
1-78 I H CF3 CF3 2 227-228
1-79 Me H CF3 CF3 2 151-152
1-80 CN H CF3 CF3 0 ЯМР
1-81 CO2Me H CF3 CF3 0 ЯМР
1-82 CO2Et H CF3 CF3 0 ЯМР
1-83 Br H CF3 I 2
1-84 I H CF3 I 2
1-85 Me H CF3 I 2
1-86 CN H CF3 I 2
1-87 CO2Me H CF3 I 2
1-88 CO2Et H CF3 I 2
1-89 Br H CF3 цикло-Pr 2
1-90 I H CF3 цикло-Pr 2
1-91 Me H CF3 цикло-Pr 2
1-92 CN H CF3 цикло-Pr 2
1-93 CO2Me H CF3 цикло-Pr 2
1-94 CO2Et H CF3 цикло-Pr 2
1-95 Cl H CF3 Cl 0 142-143
1-96 Br H CF3 CF3 1 ЯМР
1-97 I H CF3 CF3 1 ЯМР
1-98 CH=CH2 H CF3 CF3 2 172-173
A и A1, каждый, представляют собой атом азота, и R5 представляет собой атом водорода.
[0070]
[Таблица 5]
Таблица 5
Соединение № R1 R2 R3 R4 m Физическое свойство
1-99 Cl H CF3 OCH2CF3 2 149-152
1-100 Cl H CF3 4-CF3-BnO 2 193-195
1-101 Cl H CF3 3-CF3-пиразол-1-ил 2 137-141
1-102 Me H CF3 4-F-Ph 2 224-225
1-103 Cl H CF3 2-CF3-Ph 2 252-253
1-104 Cl H CF3 3,5- F2-Ph 2 272-273
1-105 Cl H CF3 3-Cl-Ph 2 244-245
1-106 Cl H CF3 2,4,5-Cl3-тиен-3-ил 2 95-96
1-107 Cl H CF3 3-пиридил 2 285-286
1-108 Cl H CF3 CH=NOCH2CF3
(E-изомер)		 2 114-115
1-109 Cl H CF3 CH=NOCH2CF3
(Z-изомер)		 2 1.5481(22oC)
1-110 F H CF3 CH=NOCH2CF3
(E-изомер)		 2 152-153
1-111 OH H CF3 CH=NOCH2CF3
(E-изомер)		 2 141-142
1-112 Cl H CF3 OEt 2 201-203
1-113 CH2NMe2 H CF3 4-F-Ph 2 192-193
1-114 F H CF3 3,5-F2-Ph 2 250-251
1-115 Cl H CF3 3-CN-Ph 2 262-263
1-116 F H CF3 OCH2CF3 2
1-117 F H CF3 O-4-CF3-Bn 2
1-118 F H CF3 3-CF3-пиразол-1-ил 2
1-119 Br H CF3 4-F-Ph 2
1-120 CN H CF3 3-CF3-Ph 2 233-234
1-121 Cl H CF3 3-Me-4-F-Ph 2 114-116
1-122 Cl H CF3 3-F-4-Cl-Ph 2 267-270
1-123 Cl H CF3 3-Cl-4-F-Ph 2 222-224
1-124 Cl H CF3 2-F-5-CF3-Ph 2 293-294
1-125 Cl H CF3 4-Et-Ph 2 119-120
1-126 Cl H CF3 3,4-F2-Ph 2 218-219
1-127 Cl H CF3 3,4,5-F3-Ph 2 251-252
1-128 Cl H CF3 4-CO2Me-Ph 2 261-263
1-129 Cl H CF3 4-изо-Pr-Ph 2 226-227
1-130 Cl H CF3 3-Cl-4-O-изо-Pr-Ph 2 215-216
A и A1, каждый, представляют собой атом азота, и R5 представляет собой атом водорода.
[Химическая формула 5]
Figure 00000001
[0071]
[Таблица 6]
Таблица 6
Соединение № R1 R2 R3 R5 m Физическое свойство
2-1 F H CF3 H 2
2-2 F H CF3 Cl 2
2-3 F H CF3 I 2
2-4 F H CF3 цикло-Pr 2
2-5 F H CF3 изо-Pr 2
2-6 F H CF3 3-F-Ph 2
2-7 F H CF3 4-F-Ph 2
2-8 F H CF3 3-CF3-Ph 2
2-9 F H CF3 4-CF3-Ph 2
2-10 F H CF3 3-Cl-Ph 2
2-11 F H CF3 4-Cl-Ph 2
2-12 F H CF3 2-OCF3-Ph 2
2-13 F H CF3 3-OCF3-Ph 2
2-14 F H CF3 4-OCF3-Ph 2
2-15 F H CF3 CHO 2
2-16 F H CF3 CH=NOH 2
2-17 F H CF3 CH=NOCH2CHF2 2
2-18 F H CF3 CH=NOCH2CF3 2
2-19 F H CF3 Ac 2
2-20 F H CF3 C(Me)=NOH 2
2-21 F H CF3 C(Me)=NOCH2CHF2 2
2-22 F H CF3 C(Me)=NOCH2CF3 2
2-23 F H CF3 NH2 2
2-24 F H CF3 NHCO2-трет-Bu 2
2-25 F H CF3 NHAc 2
A и A1, каждый, представляют собой атом азота, и R4 представляет собой атом водорода.
[0072]
[Таблица 7]
Таблица 7
Соединение № R1 R2 R3 R5 m Физическое свойство
2-26 F H CF3 SMe 2
2-27 F H CF3 SO2Me 2
2-28 F H CF3 SEt 2
2-29 F H CF3 SO2Et 2
2-30 F H CF3 SCF3 2
2-31 F H CF3 1-Me-пиразол-3-ил 2
2-32 F H CF3 1-CHF2-пиразол-3-ил 2
2-33 F H CF3 1-Me-5-OMe-пиразол-3-ил 2
2-34 F H CF3 1-Me-5-OCHF2-пиразол-3-ил 2
2-35 F H CF3 3-OCHF2-пиразол-1-ил 2
2-36 F H CF3 3-Br-пиррол-1-ил 2
2-37 F H CF3 1,2,4-триазол-1-ил 2
2-38 Cl H CF3 H 2
2-39 Cl H CF3 Cl 2
2-40 Cl H CF3 I 2
2-41 Cl H CF3 цикло-Pr 2
2-42 Cl H CF3 изо-Pr 2
2-43 Cl H CF3 3-F-Ph 2
2-44 Cl H CF3 4-F-Ph 2
2-45 Cl H CF3 3-CF3-Ph 2
2-46 Cl H CF3 4-CF3-Ph 2
2-47 Cl H CF3 3-Cl-Ph 2
2-48 Cl H CF3 4-Cl-Ph 2
2-49 Cl H CF3 2-OCF3-Ph 2
2-50 Cl H CF3 3-OCF3-Ph 2
A и A1, каждый, представляют собой атом азота, и R4 представляет собой атом водорода.
[0073]
[Таблица 8]
Таблица 8
Соединение № R1 R2 R3 R5 m Физическое свойство
2-51 Cl H CF3 4-OCF3-Ph 2
2-52 Cl H CF3 CHO 2
2-53 Cl H CF3 CH=NOH 2
2-54 Cl H CF3 CH=NOCH2CHF2 2
2-55 Cl H CF3 CH=NOCH2CF3 2
2-56 Cl H CF3 Ac 2
2-57 Cl H CF3 C(Me)=NOH 2
2-58 Cl H CF3 C(Me)=NOCH2CHF2 2
2-59 Cl H CF3 C(Me)=NOCH2CF3 2
2-60 Cl H CF3 NH2 2
2-61 Cl H CF3 NHCO2-трет-Bu 2
2-62 Cl H CF3 NHAc 2
2-63 Cl H CF3 SMe 2
2-64 Cl H CF3 SO2Me 2
2-65 Cl H CF3 SEt 2
2-66 Cl H CF3 SO2Et 2
2-67 Cl H CF3 SCF3 2
2-68 Cl H CF3 1-Me-пиразол-3-ил 2
2-69 Cl H CF3 1-CHF2-пиразол-3-ил 2
2-70 Cl H CF3 1-Me-5-OMe-пиразол-3-ил 2
2-71 Cl H CF3 1-Me-5-OCHF2-пиразол-3-ил 2
2-72 Cl H CF3 3-OCHF2-пиразол-1-ил 2
2-73 Cl H CF3 3-Br-пиррол-1-ил 2
2-74 Cl H CF3 1,2,4-триазол-1-ил 2 256-257
A и A1, каждый, представляют собой атом азота, и R4 представляет собой атом водорода.
[0074]
[Таблица 9]
Таблица 9
Соединение № R1 R2 R3 R5 m Физическое свойство
2-75 Br H CF3 CF3 2
2-76 I H CF3 CF3 2
2-77 Me H CF3 CF3 2
2-78 CN H CF3 CF3 0
2-79 CO2Me H CF3 CF3 0
2-80 CO2Et H CF3 CF3 0
2-81 Br H CF3 I 2
2-82 I H CF3 I 2
2-83 Me H CF3 I 2
2-84 CN H CF3 I 2
2-85 CO2Me H CF3 I 2
2-86 CO2Et H CF3 I 2
2-87 Br H CF3 цикло-Pr 2
2-88 I H CF3 цикло-Pr 2
2-89 Me H CF3 цикло-Pr 2
2-90 CN H CF3 цикло-Pr 2
2-91 CO2Me H CF3 цикло-Pr 2
2-92 CO2Et H CF3 цикло-Pr 2
2-93 Cl H CF3 Cl 0 142-143
A и A1, каждый, представляют собой атом азота, и R4 представляет собой атом водорода.
[0075]
[Химическая формула 6]
Figure 00000001
[0076]
[Таблица 10]
Таблица 10
Соединение № R1 R2 R3 R4 R5 m Физическое свойство
3-1 CH=CH2 CO2-трет-Bu CF3 CF3 H 2 ЯМР
3-2 Br CO2-трет-Bu CF3 CF3 H 2 ЯМР
3-3 Cl Ac CF3 I H 2 180-181
3-4 Cl Me CF3 I H 2 293-294
3-5 Cl Me CF3 цикло-Pr H 2 254-255
A и A1, каждый, представляют собой атом азота.
[0077]
[Таблица 11]
Таблица 11
Соединение № R1 R2 R3 R4 R5 m Физическое свойство
3-6 Br CO2-трет-Bu CF3 4-F-Ph H 2 172-173
3-7 Cl CH2CF3 CF3 CH=NOCH2CF3
(E-изомер)		 H 2 1.4569(21oC)
3-8 F Ac CF3 CH=NOCH2CF3
(E-изомер)		 H 2 1.4612(21oC)
3-9 F Ac CF3 3-CF3-Ph H 2 75-76
3-10 F Ac CF3 4-F-Ph H 2 75-76
3-11 Cl Ac CF3 3-CN-Ph H 2 95-96
3-12 Br CO2-трет-Bu CF3 4-F-Ph H 2 172-173
3-13 Cl Ac CF3 OCH2CF3 H 2 235-237
3-14 Cl CH2OMe CF3 4-F-Ph H 2 194-195
3-15 Cl CH2SMe CF3 4-F-Ph H 2 65-66
3-16 CN CO2-трет-Bu CF3 I H 2 161-162
3-17 Cl CH2OMe CF3 3-CF3-Ph H 2 90-92
3-18 F CH2CF3 CF3 3-CF3-Ph H 2 127-128
3-19 F CH2CHF2 CF3 3-CF3-Ph H 2 92-95
3-20 F CH2C≡CH CF3 3-CF3-Ph H 2 ЯМР
3-21 F CH2CH=CH CF3 3-CF3-Ph H 2 ЯМР
3-22 F CH2-цикло-Pr CF3 3-CF3-Ph H 2 70-71
3-23 F CO2Me CF3 3-CF3-Ph H 2
3-24 F CH2OMe CF3 3-CF3-Ph H 2 ЯМР
3-25 F CH2OEt CF3 3-CF3-Ph H 2 ЯМР
3-26 Cl CH2CF3 CF3 3-CF3-Ph H 2
3-27 Cl CH2CHF2 CF3 3-CF3-Ph H 2 92-95
3-28 F CH2OEt CF3 4-F-Ph H 2
3-29 Cl Ac CF3 4-CO2Me-Ph H 2 117-119
3-30 Cl Ac CF3 4-изо-Pr-Ph H 2 99-100
3-31 Cl Ac CF3 3-Cl-4-O-изо-Pr-Ph H 2 108-109
A и A1, каждый, представляют собой атом азота.
[0078]
[Таблица 12]
Таблица 12
Соединение № R1 R2 R3 R4 R5 m Физическое свойство
3-32 Cl Ac CF3 цикло-Pr H 2 199-200
3-33 Cl EtCO CF3 цикло-Pr H 2
3-34 Cl изо-PrCO CF3 цикло-Pr H 2
3-35 Cl CO2Me CF3 цикло-Pr H 2
3-36 Cl CO2Et CF3 цикло-Pr H 2
3-37 Cl CH2OMe CF3 цикло-Pr H 2 1,4715 (25°C)
3-38 Cl CH2OEt CF3 цикло-Pr H 2
3-39 Cl CH2CF3 CF3 цикло-Pr H 2
3-40 Cl CH2CHF2 CF3 цикло-Pr H 2 77-78
3-41 Cl CH2C≡CH CF3 цикло-Pr H 2
3-42 Cl CH2CH=CH2 CF3 цикло-Pr H 2
3-43 Cl CH2-цикло-Pr CF3 цикло-Pr H 2
3-44 F Ac CF3 цикло-Pr H 2 129-130
3-45 F EtCO CF3 цикло-Pr H 2 124-125
3-46 F изо-PrCO CF3 цикло-Pr H 2 1,4512 (21°C)
3-47 F CO2Me CF3 цикло-Pr H 2 1,4165 (21°C)
3-48 F CO2Et CF3 цикло-Pr H 2 1,3940 (21°C)
3-49 F CH2OMe CF3 цикло-Pr H 2 1,4673 (21°C)
3-50 F CH2OEt CF3 цикло-Pr H 2 1,3618 (21°C)
3-51 F CH2CF3 CF3 цикло-Pr H 2 1,3875 (21°C)
3-52 F CH2CHF2 CF3 цикло-Pr H 2 127-128
3-53 F CH2C≡CH CF3 цикло-Pr H 2 130-131
3-54 F CH2CH=CH2 CF3 цикло-Pr H 2 1,4369 (21°C)
3-55 F CH2-цикло-Pr CF3 цикло-Pr H 2 1,4863 (21°C)
A и A1, каждый, представляют собой атом азота.
[0079]
[Химическая формула 7]
Figure 00000001
[0080]
[Таблица 13]
Таблица 13
Соединение № R1 R2 R3 R4 R5 m Физическое свойство
4-1 F CO2-трет-Bu CF3 CF3 H 2 ЯМР
A представляет собой N-оксид и A1 представляет собой атом азота.
[0081]
[Химическая формула 8]
Figure 00000001
[0082]
[Таблица 14]
Таблица 14
Соединение № R1 R2 R3 R4 m Физическое свойство
5-1 Cl H CF3 CF3 0 151-152
5-2 Cl H CF3 I 0 153-154
5-3 Cl CO2-трет-Bu CF3 I 0 159-160
5-4 Cl H CF3 I 2 160-161
5-5 Cl H CF3 4-F-Ph 2
5-6 Cl H CF3 3-CF3-Ph 2
A представляет собой CH, A1 представляет собой атом азота, и R5 представляет собой атом водорода.
[0083]
[Химическая формула 9]
Figure 00000001
[0084]
[Таблица 15]
Таблица 15
Соединение № R3 R4 R5 m Физическое свойство
6-1 CF3 I H 0 164-165
6-2 CF3 цикло-Pr H 0 165-166
6-3 CF3 H Cl 2 171-172
6-4 CF3 3-CF3-Ph H 0 104-105
6-5 CF3 I H 2 222-223
6-6 CF3 CF3 H 2 171-172
6-7 CF3 1,2,4-триазол-1-ил H 2 245-246
6-8 CF3 4-F-Ph H 2 239-241
6-9 CF3 цикло-Pr H 2 137-138
6-10 CF3 4-CF3-Ph H 2 220-221
6-11 CF3 H 3-F-Ph 2 ЯМР
6-12 CF3 H 4-F-Ph 2 132-133
6-13 CF3 4-Cl-Ph H 2 240-241
A и A1, каждый, представляют собой атом азота, и R1 и R2, каждый, представляют собой атом водорода.
[0085]
[Таблица 16]
Таблица 16
Соединение № R3 R4 R5 m Физическое свойство
6-14 CF3 OEt H 2 211-213
6-15 CF3 OCH2CF3 H 2 219-220
6-16 CF3 4-CF3-BnO H 2 220-221
6-17 CF3 3-CF3-PhO H 2 154-155
6-18 CF3 3-F-PhO H 2 198-201
6-19 CF3 2-CF3-Ph H 2 122-123
6-20 CF3 3,5-F2-Ph H 2 119-120
6-21 CF3 3-Cl-Ph H 2 117-118
6-22 CF3 3-тиенил H 2 143-144
6-23 CF3 3-пиридил H 2 240-241
6-24 CF3 3-CN-Ph H 2 258-259
6-25 CF3 3-OCF3-Ph H 2 156-158
6-26 CF3 3-Me-4-F-Ph H 2 175-177
6-27 CF3 H 1,2,4-триазол-1-ил 2 251-252
6-28 CF3 2-F-5-CF3-Ph H 2 230-231
6-29 CF3 4-Et-Ph H 2 106-108
6-30 CF3 3,4-F2-Ph H 2 235-236
6-31 CF3 3,4,5-F3-Ph H 2 226-228
6-32 CF3 пиразол-1-ил H 2 269-270
6-33 CF3 3-Me-пиразол-1-ил H 2 256-257
6-34 CF3 4-CO2Me-Ph H 2 297-299
6-35 CF3 4-изо-Pr-Ph H 2 212-214
6-36 CF3 4-O-изо-Pr-Ph H 2 252-254
6-37 CF3 3-F-Ph H 2
A и A1, каждый, представляют собой атом азота, и R1 и R2, каждый, представляют собой атом водорода.
[Химическая формула 10]
Figure 00000001
[0086]
[Таблица 17]
Таблица 17
Соединение № R1 R2 R3 R4 R5 m Физическое свойство
7-1 H CH2CF3 CF3 H CH=NOCH2CF3
(E-изомер)		 0 ЯМР
7-2 H CH2CF3 CF3 H CH=NOCH2CF3
(E-изомер)		 1 ЯМР
7-3 H CH2CF3 CF3 H CH=NOCH2CF3
(E-изомер)		 2 ЯМР
7-4 H CO2-трет-Bu CF3 3-CF3-Ph H 0 ЯМР
7-5 H CO2-трет-Bu CF3 I H 0 155-156
7-6 H CO2-трет-Bu CF3 I H 2 168-169
7-7 H CO2-трет-Bu CF3 3-CF3-Ph H 2 ЯМР
7-8 H SO2Et CF3 CF3 H 0 ЯМР
7-9 H SO2Et CF3 CF3 H 2 220-221
7-10 H CO2-трет-Bu CF3 H Cl 0 ЯМР
7-11 H CO2-трет-Bu CF3 H Cl 2 ЯМР
7-12 H CO2-трет-Bu CF3 H 4-F-Ph 2 57-58
7-13 H CO2-трет-Bu CF3 H CH=NOCH2CF3 2 70-71
A и A1, каждый, представляют собой атом азота.
[0087]
[Химическая формула 11]
Figure 00000001
[0088]
[Таблица 18]
Таблица 18
Соединение № R1 R2 R3 R4 m Физическое свойство
8-1 H H CF3 CF3 0 168-169
8-2 H H CF3 CF3 2 200-201
8-3 H CO2-трет-Bu CF3 CF3 2 145-146
8-4 H H CF3 4-F-Ph 2
8-5 H H CF3 3-CF3-Ph 2
A представляет собой CH, A1 представляет собой атом азота, и R5 представляет собой атом водорода.
[0089]
[Химическая формула 12]
Figure 00000001
[0090]
[Таблица 19]
Таблица 19
Соединение № R1 R2 R3 R4 R5 m Физическое свойство
9-1 H CO2-трет-Bu CF3 I H 2 115-116
9-2 H CO2-трет-Bu CF3 3-CF3-Ph H 2 ЯМР
9-3 H SO2Et CF3 CF3 H 2 ЯМР
9-4 H CO2-трет-Bu CF3 H Cl 2 ЯМР
9-5 H H CF3 CF3 H 2 271-272
9-6 H H CF3 H Cl 2 231-232
9-7 H H CF3 I H 2 269-270
A представляет собой N-оксид и A1 представляет собой атом азота.
[0091]
[Таблица 20]
Таблица 20. Данные 1H‐ЯМР
Соединение № Данные 1H‐ЯМР
1-4 10,1 (1H, с), 8,81 (1H, д), 8,79 (1H, д), 8,11 (1H, д), 8,02 (1H, д), 2,97 (2H, кв), 2,09 (1H, м), 1,26 (2H, м), 1,19 (3H, т), 0,95 (2H, м)
1-8 10,3 (1H, с), 8,85 (1H, д), 8,74 (1H, д), 8,07 (1H, д), 7,95 (1H, д), 7,91 (1H, д), 7,79 (1H, д), 7,72 (1H, д), 3,07 (2H, кв), 1,25 (3H, т)
1-48 10,1 (1H, с), 9,26 (1H, д), 8,89 (1H, д), 8,72 (1H, д), 8,10 (1H, д), 7,69 (2H, д), 7,57 (1H, д), 2,88 (2H, кв), 1,18 (3H, т)
1-80 10,43 (1H, с), 8,94 (1H, с), 8,89 (1H, с), 8,13 (1H, с), 8,07 (1H, с), 3,09 (2H, дд), 1,38 (3H, т)
1-81 9,61 (1H, с), 8,93 (1H, с), 8,70 (1H, с), 8,03 (1H, с), 7,90 (1H, с), 3,88 (3H, с), 2,93 (2H, дд), 1,26 (3H, т)
1-82 9,16 (1H, с), 8,98 (1H, с), 8,73 (1H, с), 8,02 (1H, с), 7,91 (1H, с), 4,34 (2H, дд), 2,92 (2H, дд), 1,25 (3H, т), 1,21 (3H, т)
1-96 11,7 (1H, с), 9,13 (1H, д), 8,86 (1H, д), 8,43 (1H, д), 8,10 (1H, д), 2,77 (1H, м), 2,58 (1H, м), 1,07 (3H, т)
1-97 11,7 (1H, с), 9,16 (1H, д), 8,87 (1H, д), 8,41 (1H, д), 8,07 (1H, д), 2,74 (1H, м), 2,56 (1H, м), 1,05 (3H, т)
[0092]
[Таблица 21]
Таблица 21
Соединение № Данные 1H‐ЯМР
3-1 9,25 (1H, д), 8,90 (1H, д), 8,84 (1H, с), 8,70 (1H, д), 6,63 (1H, дд), 6,18 (1H, дд), 5,51 (1H, дд), 2,98 (2H, кв), 1,33 (9H, с), 1,18 (3H, т)
3-2 9,28 (1H, д), 8,93 (1H, д), 8,90 (1H, с), 8,70 (1H, д), 3,10 (2H, кв), 1,33 (9H, с), 1,28 (3H, т)
3-20 9,29 (1H, д), 8,83 (1H, д), 8,71 (1H, д), 8,21 (1H, д), 7,99 (1H, д), 7,94 (1H, дд), 7,82 (1H, дд), 7,75 (1H, дд), 4,78 (2H, шир. д, 3,25 (2H, кв), 2,40 (1H, т), 1,33 (3H, т)
3-21 9,26 (1H, д), 8,80 (1H, д), 8,71 (1H, д), 8,00 (1H, д), 7,98 (1H, д), 7,94 (1H, д), 7,82 (1H, дд), 7,74 (1H, д), 5,94 (1H, ддд), 5,19 (1H, с), 5,18 (1H, д), 4,64 (2H, шир. д, 3,30 (2H, кв), 1,35 (3H, т)
3-24 9,26 (1H, д), 8,85 (1H, д), 8,70 (1H, д), 8,18 (1H, д), 7,97 (1H, д), 7,93 (1H, д), 7,82 (1H, дд), 7,75 (1H, дд), 5,61 (1H, д), 5,09 (1H, д), 3,24 (3H, с), 3,23 (2H, кв), 1,33 (3H, т)
3-25 9,26 (1H, д), 8,84 (1H, д), 8,70 (1H, д), 8,20 (1H, д), 7,97 (1H, д), 7,93 (1H, дд), 7,82 (1H, дд), 7,75 (1H, д), 5,64 (1H, д), 5,16 (1H, д), 3,53-3,30 (2H, м), 3,24 (2H, кв), 1,33 (3H, т), 1,08 (3H, т)
4-1 9,19 (1H, д), 8,66 (1H, д), 8,51 (1H, д), 8,45 (1H, д), 7,18 (1H, с), 3,08 (2H, кв), 1,32 (9H, с), 1,27 (3H, т)
6-11 11,1 (1H, с), 8,92 (1H, с), 8,64 (1H, д), 8,30 (1H, с), 8,07 (1H, с), 7,97 (1H, д), 7,95 (1H, дд), 7,78 (1H, тд), 7,56 (1H, тд), 3,18 (2H, кв), 1,24 (3H, т)
[0093]
[Таблица 22]
Таблица 22
Соединение № Данные 1H‐ЯМР
7-1 8,82 (1H, д), 8,23 (1H, с), 7,97 (1H, д), 7,83 (1H, д), 7,73 (1H, д), 7,35 (1H, с), 5,16 (2H, кв), 4,58 (2H, кв), 2,97 (2H, кв), 1,33 (3H, т)
7-2 8,87 (1H, д), 8,54 (1H, д), 8,33 (1H, с), 8,10 (1H, д), 8,01 (1H, с), 7,37 (1H, с), 6,03 (1H, м), 4,87 (1H, м), 4,63 (2H, кв), 2,84 (1H, м) 2,45 (1H, м), 1,08 (3H, т)
7-3 8,87 (1H, д), 8,62 (1H, д), 8,33 (1H, с), 8,18 (1H, д), 8,03 (1H, д), 7,39 (1H, с), 4,93 (2H, кв), 4,64 (2H, кв), 3,03 (2H, кв), 1,20 (3H, т)
7-4 8,85 (1H, с), 8,81 (1H, д), 8,70 (1H, д), 7,84 (1H, с), 7,83 (1H, с), 7,81 (1H, д), 7,74 (1H, д), 7,68 (1H, д), 7,03 (1H, с), 2,93 (2H, кв), 1,36 (9H, с), 1,31 (3H, т)
7-7 9,17 (1H, д), 8,85 (1H, с), 8,84 (1H, с), 8,64 (1H, д), 7,94 (1H, с), 7,90 (1H, д), 7,80 (1H, д), 7,73 (1H, д), 7,02 (1H, с), 3,10 (2H, кв), 1,37 (9H, с), 1,25 (3H, т)
7-8 8,90 (1H, д), 8,66 (1H, д), 8,61 (1H, д), 7,87 (1H, д), 7,19 (1H, с), 3,78 (2H, кв), 2,97 (2H, кв), 1,41 (3H, т), 1,33 (3H, т)
7-10 8,83 (1H, д), 8,80 (1H, д), 7,66 (1H, д), 7,37 (1H, д), 7,00 (1H, с), 2,86 (2H, кв), 1,36 (2H, кв), 1,24 (3H, т)
7-11 8,85 (1H, д), 8,83 (1H, д), 8,39 (1H, д), 7,67 (1H, д), 7,02 (1H, с), 3,05 (2H, кв), 1,37 (9H, с), 1,22 (3H, т)
9-2 9,17 (1H, д), 8,61 (1H, д), 8,52 (1H, с), 8,49 (1H, д), 7,93 (1H, с), 7,89 (1H, д), 7,81 (1H, д), 7,73 (1H, д), 7,20 (1H, с), 3,11 (2H, кв), 1,34 (9H, с), 1,28 (3H, т)
9-3 9,13 (1H, д), 8,76 (1H, д), 8,54 (1H, с), 8,13 (1H, д), 7,50 (1H, с), 3,78 (2H, кв), 3,09 (2H, кв), 1,47 (3H, т), 1,27 (3H, т)
9-4 8,50 (1H, д), 8,46 (1H, д), 8,37 (1H, д), 7,70 (1H, д), 7,19 (1H, с), 3,08 (2H, кв), 1,34 (9H, с), 1,25 (3H, т)
[0094]
Сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий 1Н-пирроло-конденсированное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, его N-оксид или его соль в качестве активного ингредиента пригодны для борьбы с различными вредителями, которые могут повредить рис падди, фруктовые деревья, овощи, другие культуры и декоративные цветущие растения. Целевыми вредителями являются, например, сельскохозяйственные и лесные вредители, садовые вредители, амбарные вредители, бытовые вредители, нематоды и т.д.
[0095]
Конкретные примеры вредителей, нематод и т.д. включают следующие:
виды отряда чешуекрылых, такие как Parasa consocia, Anomis mesogona, Papilio xuthus, Matsumuraeses azukivora, Ostrinia scapulalis, Spodoptera exempta, Hyphantria cunea, Ostrinia furnacalis, Pseudaletia separata, Tinea translucens, Bactra furfurana, Parnara guttata, Marasmia exigua, Parnara guttata, Sesamia inferens, Brachmia triannulella, Monema flavescens, Trichoplusia ni, Pleuroptya ruralis, Cystidia couaggaria, Lampides boeticus, Cephonodes hylas, Helicoverpa armigera, Phalerodonta manleyi, Eumeta japonica, Pieris brassicae, Malacosoma neustria testacea, Stathmopoda masinissa, Cuphodes diospyrosella, Archips xylosteanus, Agrotis segetum, Tetramoera schistaceana, Papilio machaon hippocrates, Endoclyta sinensis, Lyonetia prunifoliella, Phyllonorycter ringoneella, Cydia kurokoi, Eucoenogenes aestuosa, Lobesia botrana, Latoia sinica, Euzophera batangensis, Phalonidia mesotypa, Spilosoma imparilis, Glyphodes pyloalis, Olethreutes mori, Tineola bisselliella, Endoclyta excrescens, Nemapogon granellus, Synanthedon hector, Cydia pomonella, Plutella xylostella, Cnaphalocrocis medinalis,
[0096]
Sesamia calamistis, Scirpophaga incertulas, Pediasia teterrellus, Phthorimaea operculella, Stauropus fagi persimilis, Etiella zinckenella, Spodoptera exigua, Palpifer sexnotata, Spodoptera mauritia, Scirpophaga innotata, Xestia c-nigrum, Spodoptera depravata, Ephestia kuehniella, Angerona prunaria, Clostera anastomosis, Pseudoplusia includens, Matsumuraeses falcana, Helicoverpa assulta, Autographa nigrisigna, Agrotis ipsilon, Euproctis pseudoconspersa, Adoxophyes orana, Caloptilia theivora, Homona magnanima, Ephestia elutella, Eumeta minuscula, Clostera anachoreta, Heliothis maritima, Sparganothis pilleriana, Busseola fusca, Euproctis subflava, Biston robustum, Heliothis zea, Aedia leucomelas, Narosoideus flavidorsalis, Viminia rumicis, Bucculatrix pyrivorella, Grapholita molesta, Spulerina astaurota, Ectomyelois pyrivorella, Chilo suppressalis, Acrolepiopsis sapporensis, Plodia interpunctella, Hellula undalis, Sitotroga cerealella, Spodoptera litura, виды семейства листвовертки (Eucosma aporema), Acleris comariana, Scopelodes contractus, Orgyia thyellina, Spodoptera frugiperda, Ostrinia zaguliaevi, Naranga aenescens, Andraca bipunctata, Paranthrene regalis, Acosmeryx castanea, Phyllocnistis toparcha, Endopiza viteana, Eupoecillia ambiguella, Anticarsia gemmatalis, Cnephasia cinereipalpana,
[0097]
Lymantria dispar, Dendrolimus spectabilis, Leguminivora glycinivorella, Maruca testulalis, Matsumuraeses phaseoli, Caloptilia soyella, Phyllocnistis citrella, Omiodes indicata, Archips fuscocupreanus, Acanthoplusia agnata, Bambalina sp., Carposina niponensis, Conogethes punctiferalis, Synanthedon sp., Lyonetia clerkella, Papilio helenus, Colias erate poliographus, Phalera flavescens, виды семейства белянки, такие как Pieris rapae crucivora и Pieris rapae, Euproctis similis, Acrolepiopsis suzukiella, Ostrinia nubilalis, Mamestra brassicae, Ascotis selenaria, Phtheochroides clandestina, Hoshinoa adumbratana, Odonestis pruni japonensis, Triaena intermedia, Adoxophyes orana fasciata, Grapholita inopinata, Spilonota ocellana, Spilonota lechriaspis, Illiberis pruni, Argyresthia conjugella, Caloptilia zachrysa, Archips breviplicanus, Anomis flava, Pectinophora gossypiella, Notarcha derogata, Diaphania indica, Heliothis virescens и Earias cupreoviridis;
[0098]
виды отряда полужесткокрылых клопов, такие как Nezara antennata, Stenotus rubrovittatus, Graphosoma rubrolineatum, Trigonotylus coelestialium, Aeschynteles maculatus, Creontiades pallidifer, Dysdercus cingulatus, Chrysomphalus ficus, Aonidiella aurantii, Graptopsaltria nigrofuscata, Blissus leucopterus, Icerya purchasi, Piezodorus hybneri, Lagynotomus elongatus, Thaia subrufa, Scotinophara lurida, Sitobion ibarae, Stariodes iwasakii, Aspidiotus destructor, Taylorilygus pallidulus, Myzus mumecola, Pseudaulacaspis prunicola, Acyrthosiphon pisum, Anacanthocoris striicornis, Ectometopterus micantulus, Eysarcoris lewisi, Molipteryx fuliginosa, Cicadella viridis, Rhopalosophum rufiabdominalis, Saissetia oleae, Trialeurodes vaporariorum,
[0099]
Aguriahana quercus, Lygus spp., Euceraphis punctipennis, Andaspis kashicola, Coccus pseudomagnoliarum, Cavelerius saccharivorus, Galeatus spinifrons, Macrosiphoniella sanborni, Aonidiella citrina, Halyomorpha mista, Stephanitis fasciicarina, Trioza camphorae, Leptocorisa chinensis, Trioza quercicola, Uhlerites latius, Erythroneura comes, Paromius exiguus, Duplaspidiotus claviger, Nephotettix nigropictus, Halticiellus insularis, Perkinsiella saccharicida, Psylla malivorella, Anomomeura mori, Pseudococcus longispinis, Pseudaulacaspis pentagona, Pulvinaria kuwacola, Apolygus lucorum, Togo hemipterus, Toxoptera aurantii, Saccharicoccus sacchari, Geoica lucifuga, Numata muiri, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Aulacorthum solani, Eysarcoris ventralis, Bemisia argentifolii, Cicadella spectra, Aspidiotus hederae, Liorhyssus hyalinus, Calophya nigridorsalis, Sogatella furcifera, Megoura crassicauda,
[0100]
Brevicoryne brassicae, Aphis glycines, Leptocorisa oratorius, Nephotettix virescens, Uroeucon formosanum, Cyrtopeltis tennuis, Bemisia tabaci, Lecanium persicae, Parlatoria theae, Pseudaonidia paeoniae, Empoasca onukii, Plautia stali, Dysaphis tulipae, Macrosiphum euphorbiae, Stephanitis pyrioides, Ceroplastes ceriferus, Parlatoria camelliae, Apolygus spinolai, Nephotettix cincticeps, Glaucias subpunctatus, Orthotylus flavosparsus, Rhopalosiphum maidis, Peregrinus maidis, Eysarcoris parvus, Cimex lectularius, Psylla abieti, Nilaparvata lugens, Psylla tobirae,
[0101]
Eurydema rugosum, Schizaphis piricola, Psylla pyricola, Parlatoreopsis pyri, Stephanitis nashi, Dysmicoccus wistariae, Lepholeucaspis japonica, Sappaphis piri, Lipaphis erysimi, Neotoxoptera formosana, Rhopalosophum nymphaeae, Edwardsiana rosae, Pinnaspis aspidistrae, Psylla alni, Speusotettix subfusculus, Alnetoidia alneti, Sogatella panicicola, Adelphocoris lineolatus, Dysdercus poecilus, Parlatoria ziziphi, Uhlerites debile, Laodelphax striatellus, Eurydema pulchrum, Cletus trigonus, Clovia punctata, Empoasca spp., Coccus hesperidum, Pachybrachius luridus, Planococcus kraunhiae, Stenotus binotatus, Arboridia apicalis, Macrosteles fascifrons, Dolycoris baccarum, Adelphocoris triannulatus, Viteus vitifolii, Acanthocoris sordidus, Leptocorisa acuta, Macropes obnubilus, Cletus punctiger, Riptortus clavatus, Paratrioza cockerelli,
[0102]
Aphrophora costalis, Lygus disponsi, Lygus saundersi, Crisicoccus pini, Empoasca abietis, Crisicoccus matsumotoi, Aphis craccivora, Megacopta punctatissimum, Eysarcoris guttiger, Lepidosaphes beckii, Diaphorina citri, Toxoptera citricidus, Planococcus citri, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Pseudococcus citriculus, Zyginella citri, Pulvinaria citricola, Coccus discrepans, Pseudaonidia duplex, Pulvinaria aurantii, Lecanium corni, Nezara viridula, Stenodema calcaratum, Rhopalosiphum padi, Sitobion akebiae, Schizaphis graminum, Sorhoanus tritici, Brachycaudus helichrysi, Carpocoris purpureipennis, Myzus persicae, Hyalopterus pruni, Aphis farinose yanagicola, Metasalis populi, Unaspis yanonensis, Mesohomotoma camphorae, Aphis spiraecola, Aphis pomi, Lepidosaphes ulmi, Psylla mali, Heterocordylus flavipes, Myzus malisuctus, Aphidonuguis mali, Orientus ishidai, Ovatus malicolens, Eriosoma lanigerum, Ceroplastes rubens и Aphis gossypii;
[0103]
виды отряда жесткокрылых, такие как Xystrocera globosa, Paederus fuscipes, Eucetonia roelofsi, Callosobruchus chinensis, Cylas formicarius, Hypera postica, Echinocnemus squameus, Oulema oryzae, Donacia provosti, Lissorhoptrus oryzophilus, Colasposoma dauricum, Euscepes postfasciatus, Epilachna varivestis, Acanthoscelides obtectus, Diabrotica virgifera virgifera, Involvulus cupreus, Aulacophora femoralis, Bruchus pisorum, Epilachna vigintioctomaculata, Carpophilus dimidiatus, Cassida nebulosa, Luperomorpha tunebrosa, Phyllotreta striolata, Psacothea hilaris, Aeolesthes chrysothrix, Curculio sikkimensis, Carpophilus hemipterus, Oxycetonia jucunda, Diabrotica spp., Mimela splendens, Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Sitophilus oryzae, Palorus subdepressus, Melolontha japonica, Anoplophora malasiaca, Neatus picipes, Leptinotarsa decemlineata,
[0104]
Diabrotica undecimpunctata howardi, Sphenophorus venatus, Crioceris quatuordecimpunctata, Conotrachelus nenuphar, Ceuthorhynchidius albosuturalis, Phaedon brassicae, Lasioderma serricorne, Sitona japonicus, Adoretus tenuimaculatus, Tenebrio molitor, Basilepta balyi, Hypera nigrirostris, Chaetocnema concinna, Anomala cuprea, Heptophylla picea, Epilachna vigintioctopunctata, Diabrotica longicornis, Eucetonia pilifera, Agriotes spp., Attagenus unicolor japonicus, Pagria signata, Anomala rufocuprea, Palorus ratzeburgii, Alphitobius laevigatus, Anthrenus verbasci, Lyctus brunneus, Tribolium confusum, Medythia nigrobilineata, Xylotrechus pyrrhoderus, Epitrix cucumeris, Tomicus piniperda, Monochamus alternatus, Popillia japonica, Epicauta gorhami, Sitophilus zeamais, Rhynchites heros, Listroderes costirostris, Callosobruchus maculatus, Phyllobius armatus, Anthonomus pomorum, Linaeidea aenea и Anthonomus grandis;
[0105]
виды отряда двукрылых, такие как Culex pipiens pallens, Pegomya hyoscyami, Liriomyza huidobrensis, Musca domestica, Chlorops oryzae, Hydrellia sasakii, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Hydrellia griseola, Ophiomyia phaseoli, Dacus cucurbitae, Drosophila suzukii, Rhacochlaena japonica, Muscina stabulans, виды семейства горбатки, такие как Megaselia spiracularis, Clogmia albipunctata, Tipula aino, Phormia regina, Culex tritaeniorhynchus, Anopheles sinensis, Hylemya brassicae, Asphondylia sp., Delia platura, Delia antiqua, Rhagoletis cerasi, Culex pipiens molestus Forskal, Ceratitis capitata, Bradysia agrestis, Pegomya cunicularia, Liriomyza sativae, Liriomyza bryoniae, Chromatomyia horticola, Liriomyza chinensis, Culex quinquefasciatus, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Liriomyza trifolii, Liriomyza sativae, Dacus dorsalis, Dacus tsuneonis, Sitodiplosis mosellana, Meromuza nigriventris, Anastrepha ludens и Rhagoletis pomonella;
[0106]
виды отряда перепончатокрылых, такие как Pristomyrmex pungens, виды семейства бетилид, Monomorium pharaonis, Pheidole noda, Athalia rosae, Dryocosmus kuriphilus, Formica fusca japonica, виды подсемейства осиных, Athalia infumata infumata, Arge pagana, Athalia japonica, Acromyrmex spp., Solenopsis spp., Arge mali и Ochetellus glaber;
[0107]
виды отряда прямокрылых, такие как Homorocoryphus lineosus, Gryllotalpa sp., Oxya hyla intricata, Oxya yezoensis, Locusta migratoria, Oxya japonica, Homorocoryphus jezoensis и Teleogryllus emma;
[0108]
виды отряда бахромчатокрылых, такие как Selenothrips rubrocinctus, Stenchaetothrips biformis, Haplothrips aculeatus, Ponticulothrips diospyrosi, Thrips flavus, Anaphothrips obscurus, Liothrips floridensis, Thrips simplex, Thrips nigropilosus, Heliothrips haemorrhoidalis, Pseudodendrothrips mori, Microcephalothrips abdominalis, Leeuwenia pasanii, Litotetothrips pasaniae, Scirtothrips citri, Haplothrips chinensis, Mycterothrips glycines, Thrips setosus, Scirtothrips dorsalis, Dendrothrips minowai, Haplothrips niger, Thrips tabaci, Thrips alliorum, Thrips hawaiiensis, Haplothrips kurdjumovi, Chirothrips manicatus, Frankliniella intonsa, Thrips coloratus, Franklinella occidentalis, Thrips palmi, Frankliniella lilivora и Liothrips vaneeckei;
[0109]
виды отряда клещей, такие как Leptotrombidium akamushi, Tetranychus ludeni, Dermacentor variabilis, Tetranychus truncatus, Ornithonyssus bacoti, Demodex canis, Tetranychus viennensis, Tetranychus kanzawai, виды семейства иксодовых клещей, такие как Rhipicephalus sanguineus, Cheyletus malaccensis, Tyrophagus putrescentiae, Dermatophagoides farinae, Latrodectus hasseltii, Dermacentor taiwanicus, Acaphylla theavagrans, Polyphagotarsonemus latus, Aculops lycopersici, Ornithonyssus sylvairum, Tetranychus urticae, Eriophyes chibaensis, Sarcoptes scabiei, Haemaphysalis longicornis, Ixodes scapularis, Tyrophagus similis, Cheyletus eruditus, Panonychus citri, Cheyletus moorei, Brevipalpus phoenicis, Octodectes cynotis, Dermatophagoides ptrenyssnus, Haemaphysalis flava, Ixodes ovatus, Phyllocoptruta citri, Aculus schlechtendali, Panonychus ulmi, Amblyomma americanum, Dermanyssus gallinae, Rhyzoglyphus robini и Sancassania sp.;
[0110]
виды отряда термитов, такие как Reticulitermes miyatakei, Incisitermes minor, Coptotermes formosanus, Hodotermopsis japonica, Reticulitermes sp., Reticulitermes flaviceps amamianus, Glyptotermes kushimensis, Coptotermes guangzhoensis, Neotermes koshunensis, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes satsumensis, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Glyptotermes nakajimai, Pericapritermes nitobei и Reticulitermes speratus;
[0111]
виды отряда таракановых, такие как Periplaneta fuliginosa, Blattella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta brunnea, Blattella lituricollis, Periplaneta japonica и Periplaneta americana;
[0112]
виды отряда блох, такие как Pulex irritans, Ctenocephalides felis и Ceratophyllus gallinae;
[0113]
виды типа нематод, такие как Nothotylenchus acris, Aphelenchoides besseyi, Pratylenchus penetrans, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Globodera rostochiensis, Meloidogyne javanica, Heterodera glycines, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus neglectus и Tylenchus semipenetrans; and
[0114]
виды типа моллюсков, такие как Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Lehmannina valentiana, Limax flavus и Acusta despecta sieboldiana.
[0115]
Кроме того, сельскохозяйственный и садовый инсектицид по настоящему изобретению также оказывает сильное инсектицидное действие на Tuta absoluta.
[0116]
Кроме того, клещи и иксодовые клещи, паразитирующие на животных, также относятся к целевым вредителям, и примеры включают виды семейства иксодовых клещей, такие как Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Haemaphysalis campanulata, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis japonica, Haemaphysalis kitaokai, Haemaphysalis ias, Ixodes ovatus, Ixodes nipponensis, Ixodes persulcatus, Amblyomma testudinarium, Haemaphysalis megaspinosa, Dermacentor reticulatus и Dermacentor taiwanesis; Dermanyssus gallinae; виды рода Ornithonyssus, такие как Ornithonyssus sylviarum и Ornithonyssus bursa; виды семейства клещей-тромбикулидов, такие как Eutrombicula wichmanni, Leptotrombidium akamushi, Leptotrombidium pallidum, Leptotrombidium fuji, Leptotrombidium tosa, Neotrombicula autumnalis, Eutrombicula alfreddugesi и Helenicula miyagawai; виды семейства хейлетидов, такие как Cheyletiella yasguri, Cheyletiella parasitivorax и Cheyletiella blakei; виды подсемейства саркоптоидных, такие как Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cynotis, Sarcoptes scabiei и Notoedres cati; и виды семейства железницы, такие как Demodex canis.
[0117]
Другие целевые вредители включают блох, в том числе эктопаразитарные бескрылые насекомые, принадлежащие к отряду блох, более конкретно, виды, принадлежащие к семействам обыкновенных блох и цератофиллид. Примеры видов, относящихся к семейству обыкновенных блох, включают Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Echidnophaga gallinacea, Xenopsylla cheopis, Leptopsylla segnis, Nosopsyllus fasciatus и Monopsyllus anisus.
[0118]
Другие целевые вредители включают эктопаразиты, например, виды подотряда вшей, такие как Haematopinus eurysternus, Haematopinus asini, Dalmalinia ovis, Linognathus vituli, Haematopinus suis, Phthirus pubis и Pediculus capitis; виды подотряда пухоедов, такие как Trichodectes canis; и гематофаговые двукрылые насекомые-вредители, такие как Tabanus trigonus, Culicoides schultzei и Simulium ornatum. Кроме того, примеры эндопаразитов включают нематоды, такие как легочные нематоды, трихоцефалы, узловые черви, эндогастральные паразитические черви, аскариды и нитевидные черви; ленточные черви, такие как Spirometra erinacei, Diphyllobothrium latum, Dipylidium caninum, Multiceps multiceps, Echinococcus granulosus и Echinococcus multilocularis; трематоды, такие как Schistosoma japonicum и Fasciola hepatica; и протозоа, такие как кокцидия, Plasmodium, желудочные Sarcocystis, Toxoplasma и Cryptosporidium.
[0119]
Сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий 1Н-пирроло-конденсированное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (1), по настоящему изобретению, его N-оксид или его соль в качестве активного ингредиента оказывает заметное воздействие на описанных выше вредителей, которые наносят ущерб низинным культурам, полевым культурам, фруктовым деревьям, овощам, другим культурам, декоративным цветущим растениям и т.д. Желаемый эффект может быть получен, когда сельскохозяйственный и садовый инсектицид применяется в питомниках для саженцев, на полях падди, полях, на плодовых деревьях, овощах, других культурах, декоративных цветущих растениях и т.д. и их семенах, на воде падди, листве, питательных средах, такие как почва или тому подобное, вокруг ожидаемого времени заражения вредителей, то есть до заражения или после подтверждения заражения. В особенно предпочтительных вариантах осуществления при нанесении сельскохозяйственного и садового инсектицида используется так называемые проникновение и перемещение. Таким образом, почва питомника, почва в посадочных лунках, почва для растений, вода для орошения, вода для выращивания в гидропонике или тому подобное обрабатываются сельскохозяйственным и садовым инсектицидом, чтобы позволить культурам, декоративным цветущим растениям и т. д. поглощать соединение по настоящему примеру через корни через почву или другим образом.
[0120]
Примеры полезных растений, к которым может быть применен сельскохозяйственный и садовый инсектицид по настоящему изобретению, включают, но не ограничиваются ими, злаки (например, рис, ячмень, пшеница, рожь, овес, кукуруза и т.д.), бобовые (например, соя, фасоль азуки, кормовые бобы, зеленый горошек, стручковая фасоль, арахис и т.д.), фруктовые деревья и фрукты (например, яблоки, цитрусовые, груши, виноград, персики, сливы, вишни, грецкие орехи, каштаны, миндаль, бананы и т.д.), листовые и фруктовые овощи (например, капуста, помидоры, шпинат, брокколи, салат-латук, репчатый лук, зеленый лук (шнитт-лук и лук-батун), зеленый перец, баклажаны, клубника, перец, бамия, пахучий лук и т.д.), корнеплоды (например, морковь, картофель, сладкий картофель, таро, дайкон, репа, лотос орехоносный, корни лопуха, чеснок, китайский зеленый лук и т.д.), сельскохозяйственные культуры для обработки (например, хлопок, конопля, свекла, хмель, сахарный тростник, сахарная свекла, оливки, каучуковое дерево, кофе, табак, чай и т.д.), бахчевые культуры (например, японские тыквы, огурцы, арбузы, восточные сладкие дыни, дыни и т.д.), пастбищную траву (например, ежа сборная, сорго, тимофеевка, клевер, люцерна и т.д.), газонную траву (например, зойсия японская, полевица и т.д.), пряные и ароматические культуры и декоративные культуры (например, лаванда, розмарин, тимьян, петрушка, перец, имбирь и т.д.), декоративные цветущие растения (например, хризантема, роза, гвоздика, орхидея, тюльпан, лилия и т.д.), садовые деревья (например, деревья гинкго, вишня, японская аукуба и т. д.) и лесные деревья (например, сахалинская пихта, аянская ель, сосна, желтый кедр, японский кедр, кипарис хиноки, эвкалипт и т.д.).
[0121]
Вышеупомянутые «растения» также включают растения, обладающие устойчивостью к гербицидам, приданной с помощью классического метода селекции или метода рекомбинации генов. Примеры такой толерантности к гербицидам включают толерантность к ингибиторам HPPD, таким как изоксафлутол; ингибиторам ALS, таким как имазетапир и тифенсульфурон-метил; ингибиторам синтазы EPSP, таким как глифосат; ингибиторам глютаминсинтетазы, таким как глюфосинат; ингибиторам ацетил-СоА-карбоксилазы, таким как сетоксидим; или другим гербицидам, таким как бромоксинил, дикамба и 2,4-D.
[0122]
Примеры растений, которым придали устойчивость посредством способа классической селекции, включают сорта рапса, пшеницы, подсолнечника и риса, устойчивые к гербицидам имидазолинонового ряда, ингибирующим ALS, таким как имазетапир, и такие растения продаются под торговым названием Clearfield (зарегистрированная торговая марка). Также включен ряд соевых, которым устойчивость к гербицидам сульфонилкарбамидного ряда, ингибирующим ALS, таким как тифенсульфурон-метил, была придана посредством способа классической селекции, и которые продаются под торговым названием STS соя. Также включены растения, которым устойчивость к ингибиторам ацетил-CoA-карбоксилазы, таким как гербициды на основе оксима триона или гербициды на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, была придана посредством способа классической селекции, включают SR-кукурузу и тому подобное.
[0123]
Растения, которым была придана устойчивость к ингибиторам ацетил-CoA-карбоксилазы, описаны в Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 87, 7175-7179 (1990) и тому подобное. Кроме того, мутанты ацетил-СоА-карбоксилазы, устойчивые к ингибиторам ацетил-СоА-карбоксилазы, описаны в Weed Science, 53, 728-746 (2005) и тому подобное, и введения гена такого мутанта ацетил-СоА-карбоксилазы в растения путем технологии рекомбинации генов или встраивание резистентной мутации в ацетил-СоА-карбоксилазу растений позволяет создавать растения, устойчивые к ингибиторам ацетил-СоА -карбоксилазы. Альтернативно, путем встраивания нуклеиновой кислоты, вызывающей мутацию замены основания, в клетки растений (типичным примером этого метода является метод химерапластики (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)) у растений создается сайт-специфическая мутация замещения в аминокислотах, кодируемых геном ацетил-СоА-карбоксилазы, геном ALS или тому подобным, и могут быть спроектированы растения, устойчивые к ингибиторам ацетил-СоА-карбоксилазы, ингибиторам ALS или подобное. Сельскохозяйственный и садовый инсектицид по настоящему изобретению также может быть применен к этим растениям.
[0124]
Кроме того, типичные токсины, экспрессируемые в генетически модифицированных растениях, включают инсектицидные белки Bacillus cereus или Bacillus popilliae; Bacillus thuringiensis δ-эндотоксины, такие как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 и Cry9C и другие инсектицидные белки, такие как VIP1, VIP2, VIP3 и VIP3A; инсектицидные белки, получаемые из нематод; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпионов, токсины пауков, токсины пчел и специфичные для насекомых нейротоксины; токсины нитчатых грибов; растительные лектины; агглютинин; ингибиторы протеаз, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы сериновой протеазы, ингибиторы пататина, цистатина и папаина; белки, инактивирующие рибосомы (RIP), такие как рицин, RIP кукурузы, абрин, люффин, сапорин и бриодин; ферменты, метаболизирующие стероиды, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-UDP-глюкозилтрансфераза и холестериноксидаза; ингибиторы экдизона; HMG-CoA редуктазу; блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых каналов и блокаторы кальциевых каналов; эстеразу ювенильного гормона; рецепторы диуретических гормонов; стильбен-синтазу; дибензилсинтазу; хитиназу и глюканазу.
[0125]
Также включены гибридные токсины, частично усеченные токсины и модифицированные токсины, полученные из следующих белков: δ-эндотоксины, такие как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab и Cry35Ab и другие инсектицидные белки, такие как VIP1, VIP2, VIP3 и VIP3A. Гибридный токсин может быть продуцирован комбинацией некоторых доменов этих белков в отличие от исходной природной комбинации с использованием метода рекомбинации. В качестве частично усеченного токсина известен токсин Cry1Ab, в котором удалена часть аминокислотной последовательности. В модифицированном токсине замещены одна или несколько аминокислот природного токсина.
Примеры вышеупомянутых токсинов и генетически модифицированных растений, способных синтезировать эти токсины, описаны в EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878, WO 03/052073 и другие.
[0126]
Благодаря токсинам, содержащихся в таких генетически модифицированных растениях, растения проявляют устойчивость к вредителям, в частности, к жесткокрылым насекомым-вредителям, полужесткокрылым насекомым-вредителям, двукрылым насекомым-вредителям, чешуекрылым насекомым-вредителям и нематодам. Вышеописанные технологии и сельскохозяйственный и садовый инсектицид по настоящему изобретению могут использоваться в комбинации или использоваться системно.
[0127]
Для борьбы с вредителями-мишенями сельскохозяйственный и садовый инсектицид по настоящему изобретению с соответствующим разбавлением или суспендированием в воде и т. д. или без этого применяется к растениям, потенциально зараженным целевыми насекомыми-вредителями или нематодами, в количестве, эффективном для борьбы с насекомыми-вредителями или нематодами. Например, для борьбы с насекомыми-вредителями и нематодами, которые могут повредить сельскохозяйственные растения, такие как фруктовые деревья, злаки и овощи, можно осуществить нанесение на листья и обработку семян, такую как погружение, напыление и покрытием пероксидом кальция. Кроме того, также могут выполняться обработка или внесение в почву или тому подобное для того, чтобы растения могли поглощать агрохимикаты через корни. Примеры такой обработки включают полное протравливание почвы, обработку посадочного ряда, протравливание почвогрунта, обработку сеянцев с комом субстрата, обработку посадочной лунки, обработку подкормки для растения, поверхностную обработку, обработку ящиков для питомника для риса падди и обработку погружением. Кроме того, также может быть применено нанесение на питательные среды в гидропонике, окуривание, инъекции в ствол и тому подобное.
Кроме того, сельскохозяйственный и садовый инсектицид по настоящему изобретению с соответствующим разбавлением или суспендированием в воде и т.д. или без этого может быть нанесен на участки, потенциально зараженные вредителями, в количестве, эффективном для борьбы с вредителями. Например, его можно наносить непосредственно на амбарных вредителей, домашних вредителей, бытовых вредителей, лесных вредителей и т.д., а также использовать для покрытия жилых строительных материалов, для обработки окуриванием или как состав для уничтожения грызунов.
[0128]
Типичные способы обработки семян включают погружение семян в разбавленную или неразбавленную текучую среду жидкого или твердого состава для проникновения агрохимикатов в семена; смешивание или напыление на семена твердого или жидкого состава для налипания состава на поверхность семян; покрытие семян смесью твердого или жидкого состава и адгезивного носителя, такого как смолы и полимеры; и нанесение твердого или жидкого состава вблизи семян одновременно с посевом.
Термин «семена», касающийся в вышеупомянутой обработки семян, относится к растению, которое находится на ранних стадиях культивирования, и используется для размножения растений. Примеры включают, в дополнение к так называемым семенам, растительное тело для вегетативного размножения, такое как луковица, клубень, семенной картофель, зубок, росток, дискоидный стебель и стебель, используемый для срезки.
Термин «почва» или «среда для культивирования» в способе применения сельскохозяйственного и садового инсектицида по настоящему изобретению относится к вспомогательной среде для выращивания сельскохозяйственных культур, в частности, к поддерживающей среде, которая позволяет сельскохозяйственным растениям распространять в них свои корни, и материалы особо не ограничиваются, если они позволяют растениям расти. Примеры поддерживающей среды включают в себя так называемые почвы, маты для рассады и воду, и конкретные примеры материалов включают песок, пемзу, вермикулит, диатомит, агар, гелевые вещества, высокомолекулярные вещества, каменную вату, стекловату, древесную стружку и древесную кору.
[0129]
Типичные способы нанесения на лиственные культуры или амбарных вредителей, домашних вредителей, бытовых вредителей, лесных вредителей и т.д. включают применение жидкой композиции, такой как эмульгируемый концентрат и текучий или твердой состав, такой как смачиваемый порошок и диспергируемые в воде гранулы, после соответствующего разбавления в воде; опыление и окуривание.
Типичные способы внесения в почву включают нанесение разбавленного водой или неразбавленного жидкого состава на почву для растений, в питомники для рассады или тому подобное; нанесение гранул на почву для растений, на питомники для рассады или тому подобное; опыление, нанесение смачиваемого порошка, диспергируемых в воде гранул, гранул или тому подобного на почву и последующее протравливание составом всей почвы перед посевом или посадкой; и опыление, нанесение смачиваемого порошка, диспергируемых в воде гранул, гранул или тому подобного в посадочные лунки, посадочные ряды или тому подобное перед посевом или посадкой.
[0130]
Например, ящики для риса падди можно опылять, наносить диспергируемые в воде гранулы, гранулы или тому подобное, хотя подходящий состав может варьироваться в зависимости от времени применения, другими словами, в зависимости от стадии культивирования, например, во время посева, в период озеленения и во время посадки. Состав, такая как пылевидный препарат, диспергируемые в воде гранулы и гранулы, может быть смешан с почвой питомника. Например, такой состав вводится в почвогрунт, покрывая полотно почвы или почву в целом. Буквально, почва питомника и такой состав могут быть наслоены попеременно.
Когда применяют на полях риса падди, обычно на затапливаемые поля риса падди наносят в виде твердого состава, такого как крупные куски, упаковка, гранулы и диспергируемые в воде гранулы, или жидкого состава, такого как текучий и эмульгируемый концентрат. В период посадки риса подходящий состав как сам по себе, так и после смешивания с удобрением, может быть нанесен на почву или введен в почву. Кроме того, эмульгируемый концентрат, текучий или тому подобное можно наносить в источники подачи воды для полей риса падди, такие как водозаборник и ирригационное устройство. В этом случае обработка может быть выполнена с подачей воды и, таким образом, осуществляется трудосберегающим способом.
[0131]
В случае полевых культур их семена, среды для выращивания вблизи таких растений или тому подобное можно обрабатывать в период от посева до всхода культур. В случае растений, семена которых непосредственно высевают в поле, в дополнение к прямой обработке семян, предпочтительной является обработка удобрений во время выращивания. В частности, обработка может быть выполнена, например, путем нанесения гранул на почву или обливания почвы составом в разбавленной или неразбавленной жидкой форме. Другим предпочтительным способом обработки является введение гранул в среду для культивирования перед посевом.
В случае пересаживания культурных растений предпочтительные примеры обработки в период от посева до всхода культуры включают, в дополнение к прямой обработке семян, влажную обработку грядок питомника для сеянцев составом в жидкой форме; и нанесение гранул в почву питомника для рассады. Также включены обработка посадочных лунок с помощью гранул; и введение гранул в среду для культивирования вблизи точек посадки в процессе посадки в почву.
Сельскохозяйственный и садовый инсектицид по настоящему изобретению обычно используется в качестве удобного для применения состава, который готовят обычным способом приготовления агрохимических составов.
То есть конденсированное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, его N-оксид или его соль и соответствующий неактивный носитель и, если необходимо, вспомогательное вещество смешивают в подходящем соотношении и посредством стадии растворения, разделения, суспендирования, смешивания, пропитки, адсорбции и/или адгезии, составляют в подходящую форму для применения, такую как суспензионный концентрат, эмульгируемый концентрат, растворимый концентрат, смачиваемый порошок, диспергируемые в воде гранулы, гранулы, пылевидный препарат, таблетки и пакет.
[0132]
Композиция (сельскохозяйственный и садовый инсектицид или средство борьбы с паразитами животных) по настоящему изобретению может дополнительно содержать добавку, обычно используемую для агрохимических составов или средств борьбы с паразитами животных, в дополнение к активному ингредиенту. Примеры добавки включают носители, такие как твердые или жидкие носители, поверхностно-активные вещества, диспергаторы, смачивающие агенты, связующие вещества, вещества, повышающие клейкость, загустители, красители, разбрасыватели, прилипающие/рассеивающие агенты, антифризы, средства против слеживания, разрыхлители и стабилизаторы. При необходимости в качестве добавки могут быть использованы консерванты, фрагменты растений и т.д. Одна из этих добавок может использоваться отдельно, а также две или более из них могут использоваться в комбинации.
[0133]
Примеры твердых носителей включают природные минералы, такие как кварц, глина, каолинит, пирофиллит, серицит, тальк, бентонит, кислотная глина, аттапульгит, цеолит и диатомит; неорганические соли, такие как карбонат кальция, сульфат аммония, сульфат натрия и хлорид калия; органические твердые носители, такие как синтетическая кремниевая кислота, синтетические силикаты, крахмал, целлюлоза и растительные порошки (например, опилки, скорлупа кокосового ореха, кукурузный початок, стебель табака и т.д.); полимерные носители, такие как полиэтилен, полипропилен и поливинилиденхлорид; мочевину; полые неорганические материалы; полые полимерные материалы; и коллоидный диоксид кремния (белый углерод). Один из этих твердых носителей может использоваться отдельно, а также два или более из них могут использоваться в комбинации.
[0134]
Примеры жидких носителей включают спирты, включая одноатомные спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, изопропанол и бутанол, и многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, гексиленгликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль и глицерин; полиольные соединения, такие как простой эфир пропиленгликоля; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон и циклогексанон; простые эфиры, такие как этиловый эфир, диоксан, моноэтиловый эфир этиленгликоля, дипропиловый эфир и тетрагидрофуран; алифатические углеводороды, такие как нормальный парафин, нафтен, изопарафин, керосин и минеральное масло; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, сольвент-нафта и алкилнафталин; галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, хлороформ и четыреххлористый углерод; сложные эфиры, такие как этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат, диоктилфталат и диметиладипат; лактоны, такие как γ-бутиролактон; амиды, такие как диметилформамид, диэтилформамид, диметилацетамид и N-алкилпирролидинон; нитрилы, такие как ацетонитрил; соединения серы, такие как диметилсульфоксид; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, хлопковое масло и касторовое масло; и воду. Одна из этих добавок может использоваться отдельно, а также две или более из них могут использоваться в комбинации.
[0135]
Примеры поверхностно-активных веществ, используемых в качестве диспергента или агента смачивания/растекания включают неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как сложный эфир сорбитана и жирной кислоты, сложный эфир полиоксиэтиленсорбитана и жирной кислоты, сложный эфир сахарозы и жирной кислоты, сложный эфир полиоксиэтилена и жирной кислоты, сложный эфир полиоксиэтилена и смоляной кислоты, диэфир полиоксиэтилена и жирных кислот, алкиловый эфир полиоксиэтилена, алкилариловый эфир полиоксиэтилена, алкилфениловый эфир полиоксиэтилена, диалкилфениловый эфир полиоксиэтилена, конденсаты алкилфенилового эфира полиоксиэтиленаи и формальдегида, блок-сополимеры полиоксиэтилена-полиоксипропилена, блок полимеры полистирола-полиоксиэтилена, алкилполиоксиэтилен-полипропиленовый эфир блок-сополимер, полиоксиэтиленалкиламин, амид полиоксиэтиленированный жирной кислоты, бис(фениловый эфир) полиоксиэтиленированной жирной кислоты, бензилфениловый эфир полиалкилена, стиролфениловый эфир полиоксиалкилен, ацетилендиол, ацетилендиол с добавлением полиоксиалкилена, кремнийорганическое соединение в виде простого эфира полиоксиэтилена, кремнийорганическое соединение в виде сложного эфира, фторированное поверхностноактивное вещество, полиоксиэтиленированное касторовое масло и полиоксиэтиленированное гидрированное касторовое масло; анионогенное поверхностно-активное вещество, такое как алкилсульфаты, сульфаты алкилового эфира полиоксиэтилена, сульфаты алкилфенилового эфира полиоксиэтилена, сульфаты стирилфенилового эфира полиоксиэтилена, алкилбензолсульфонаты, лигнинсульфонаты, алкилсульфосукцинаты, нафталинсульфонаты, алкилнафталинсульфонаты, конденсаты солей нафталинсульфоновой кислоты и формальдегида, конденсаты солей алкилнафталинсульфоновой кислоты и формальдегида, соли жирных кислот, соли поликарбоновых кислот, полиакрилаты, саркозинаты N-метилжирных кислот, соли смоляной кислоты, фосфаты алкилового эфира полиоксиэтилена и фосфаты простого алкилфенилового эфира полиоксиэтилена; катионогенные поверхностно-активные вещества, такие как гидрохлорид лауриламина, гидрохлорид стеариламина, гидрохлорид олеиламина, ацетат стеариламина, ацетат стеариламинопропиламина, хлорид алкилтриметиламмония и хлорид алкилдиметилбензалькония; и амфотерные поверхностно-активные вещества, такое как поверхностно-активные вещества аминокислотного типа или бетаинового типа. Одна из этих добавок может использоваться отдельно, а также две или более из них могут использоваться в комбинации.
[0136]
Примеры связующих веществ или веществ, повышающих клейкость, включают карбоксиметилцеллюлозу или ее соли, декстрин, растворимый крахмал, ксантановую камедь, гуаровую камедь, сахарозу, поливинилпирролидон, аравийскую камедь, поливиниловый спирт, поливинилацетат, полиакрилат натрия, полиэтиленгликоли со средней молекулярной массой от 6000 до 20000, полиэтиленоксиды со средней молекулярной массой от 100000 до 5000000, фосфолипиды (например, цефалин, лецитин и т. д.), порошок целлюлозы, декстрин, модифицированный крахмал, хелатирующие соединения полиаминокарбоновой кислоты, сшитый поливинилпирролидон, сополимеры малеиновой кислоты и стирола, сополимеры (мет) акриловой кислоты, полуэфиры полимера многоатомного спирта и дикарбонового ангидрида, водорастворимые полистиролсульфонаты, парафин, терпен, полиамидные смолы, полиакрилаты, полиоксиэтилен, воски, поливинилалкиловый эфир, алкилфенолформальдегидные конденсаты и эмульсии синтетических смол.
[0137]
Примеры загустителей включают водорастворимые полимеры, такие как ксантановая камедь, гуаровая смола, диутановая камедь, карбоксиметилцеллюлоза, поливинилпирролидон, карбоксивиниловые полимеры, акриловые полимеры, соединения крахмала и полисахариды; и неорганические пылевидные препараты, такие как высококачественный бентонит и коллоидный диоксид кремния (белый углерод).
[0138]
Примеры красителей включают неорганические пигменты, такие как оксид железа, оксид титана и прусский синий; и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металло-фталоцианиновые красители.
[0139]
Примеры антифризов включают многоатомные спирты, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль и глицерин.
[0140]
Примеры вспомогательных веществ, служащих для предотвращения слеживания или для облегчения распада, включают полисахариды (крахмал, альгиновая кислота, манноза, галактоза и т. д.), поливинилпирролидон, коллоидный диоксид кремния (белый углерод), этерифицированную канифоль, нефтяную смолу, триполифосфат натрия, гексаметафосфат натрия, металл стеараты, порошок целлюлозы, декстрин, метакрилатные сополимеры, поливинилпирролидон, хелатообразующие соединения полиаминокарбоновой кислоты, сополимеры сульфированный стирол-изобутилен-малеиновый ангидрид и привитые сополимеры крахмала и полиакрилонитрила.
[0141]
Примеры стабилизирующих агентов включают осушители, такие как цеолит, негашеная известь и оксид магния; антиоксиданты, такие как соединения фенола, соединения аминов, соединения серы и соединения фосфорной кислоты; и поглотители ультрафиолетовых лучей, такие как соединения салициловой кислоты и соединения бензофенона.
[0142]
Примеры консервантов включают сорбат калия и 1,2-бензотиазолин-3-он.
Кроме того, при необходимости также могут быть использованы другие вспомогательные вещества, включая функциональные усиливающие растекание добавки, усилители активности, такие как ингибиторы метаболизма (пиперонилбутоксид и т.д.), антифризы (пропиленгликоль и т.д.), антиоксиданты (ВНТ и т.д.) и поглотители ультрафиолетовых лучей.
[0143]
Количество соединения активного ингредиента в сельскохозяйственном и садовом инсектициде по настоящему изобретению может быть отрегулировано по мере необходимости, и, в основном, количество соединения активного ингредиента соответствующим образом выбрано из диапазона от 0,01 до 90 массовых долей на 100 массовых долей сельскохозяйственного и садового инсектицида. Например, в случае, когда сельскохозяйственный и садовый инсектицид представляет собой пылевидный препарат, гранулы, эмульгируемый концентрат или смачиваемый порошок, целесообразно, чтобы количество соединения активного ингредиента составляло от 0,01 до 50 массовых долей (от 0,01 до 50% по массе относительно общей массы сельскохозяйственного и садового инсектицида).
[0144]
Норма внесения сельскохозяйственного и садового инсектицида по настоящему изобретению может варьироваться в зависимости от различных факторов, например, цели, вредителя-мишени, условий выращивания сельскохозяйственных культур, тенденции заражения вредителями, погоды, условий окружающей среды, формы дозировки, способа нанесения, места нанесения, времени нанесения и т. д., но в основном скорость нанесения соединения активного ингредиента соответствующим образом выбирается из диапазона от 0,001 до 10 кг и, предпочтительно, от 0,01 до 1 кг на 10 ар в зависимости от цели.
[0145]
Кроме того, для расширения спектра целевых вредителей и подходящего времени для борьбы с вредителями или для снижения дозы можно использовать сельскохозяйственный и садовый инсектицид по настоящему изобретению после смешивания с другими сельскохозяйственными и садовыми инсектицидами, акарицидами, нематоцидами, микробицидами, биопестицидамы и/или тому подобное. Кроме того, сельскохозяйственный и садовый инсектицид можно использовать после смешивания с гербицидами, регуляторами роста растений, удобрениями и/или подобным в зависимости от ситуации.
[0146]
Примеры таких дополнительных сельскохозяйственных и садоводческих инсектицидов, акарицидов и нематицидов, используемых для вышеуказанных целей, включают 3,5-ксилилметилкарбамат (XMC), кристаллические белковые токсины, продуцируемые Bacillus thuringiensis, такими как Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis kurstaki и Bacillus thuringiensis tenebrionis, BPMC, инсектицидные соединения, полученные из Bt-токсинов, CPCBS (хлорфенсон), DCIP (дихлордиизопропиловый эфир), DD (1,3-дихлорпропен), DDT, NAC, O-4-диметилсульфамоилфенил O,O-диэтилфосфоротиоат (DSP), O-этил O-4-нитрофенилфенилфосфонотиоат (EPN), трипропилизоцианурат (TPIC), акринатрин, азадирахтин, азинфос-метил, ацехиноцил, ацетамиприд, ацетопрол, ацефат, абамектин, авермектин-B, амидофлумет, амитраз, аланикарб, альдикарб, альдоксикарб, альдрин, альфа-эндосульфан, альфа-циперметрин, альбендазол, аллетрин, изазофос, изамидофос, изоамидофос, изоксатион, изофенфос, изопрокарб (MIPC), ивермектин, имициафос, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этипрол, этоксазол, этофенпрокс, этопрофос, этримфос, эмамектин, эмамектин-бензоат, эндосульфан, эмпентрин,
[0147]
оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос (ESP), оксибендазол, оксфендазол, олеат калия, олеат натрия, кадусафос, картап, карбарил, карбосульфан, карбофуран, гамма-цигалотрин, ксилилкарб, хиналфос, кинопрен, хинометионат, клоэтокарб, клотианидин, клофентезин, хромафенозид, хлорантранилипрол, хлорэтоксифос, хлордимеформ, хлордан, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорфенапир, хлорфенсон, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлорбензилат, хлорбензоат, келтан (дикофол), салитион, цианофос (CYAP), диафентиурон, диамидафос, циантранилипрол, тета-циперметрин, диенохлор, циенопирафен, диоксабензофос, диофенолан, сигма-циперметрин, дихлофентион (ECP), циклопротрин, дихлофос (DDVP), дисульфотон, динотефуран, цигалотрин, цифенотрин, цифлутрин, дифлубензурон, цифлуметофен, дифловидазин, цигексатин, циперметрин, диметилвинфос, диметоат, димефлутрин, силафлуофен, циромазин, спинеторам, спинозад, спиродиклофен, спиротетрамат, спиромезифен, сульфурамид, сульпрофос, сульфоксафлор, зета-циперметрин,
[0148]
диазинон, тау-флувалинат, дазомет, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиоциклам, тиосультап, тиосультап-натрий, тионазин, тиометон, дээт, дильдрин, тетрахлорвинфос, тетрадифон, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тебупиримфос, тебуфенозид, тебуфенпирад, тефлутрин, тефлубензурон, деметон-S-метил, темефос, дельтаметрин, тербуфос, тралопирил, тралометрин, трансфлутрин, триазамат, триазурон, трихламид, трихлорфон (DEP), трифлумурон, толфенпирад, налед (BRP), нитиазин, нитенпирам, новалурон, новифлумурон, гидропрен, ванилипрол, вамидотион, паратион, паратион-метил, галфенпрокс, галофенозид,
[0149]
бистрифлурон, бисультап, гидраметилнон, гидроксипропилкрахмал, бинапакрил, бифеназат, бифентрин, пиметрозин, пираклофос, пирафлупрол, пиридафентион, пиридабен, пиридалил, пирифлухиназон, пирипрол, пирипроксифен, пиримикарб, пиримидифен, пиримифос-метил, пиретрины, фипронил, феназахин, фенамифос, бромопропилат, фенитротион (MEP), феноксикарб, фенотрин, фенобукарб, фенсульфотион, фентион (MPP), фентоат (PAP), фенвалерат, фенпироксимат, фенпропатрин, фенбендазол, фостиазат, форметанат, бутатиофос, бупрофезин, фуратиокарб, праллетрин, флуакрипирим, флуазинам, флуазурон, флуенсульфон, флуциклоксурон, флуцитринат, флувалинат, флупиразофос, флуфенерим, флуцитринат, флувалинат, флупиразофос, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, флубромцитринат, флубендиамид, флуметрин, флуримфен, протиофос, протрифенбут, флоникамид, пропафос, пропаргит (BPPS), профенофос, профутрин, пропоксур (PHC), бромопропилат,
[0150]
бета-цифлутрин, гексафлумурон, гекситиазокс, гептенофос, перметрин, бенклотиаз, бендиокарб, бенсультап, бензоксимат, бенфуракарб, фоксим, фосалон, фостиазат, фостиетан, фосфамидон, фосфокарб, фосмет (PMP), полиактины, форметанат, формотион, форат,
[0151]
машинное масло, малатион, милбемицин, милбемицин-А, милбемектин, мекарбам, месульфенфос, метомил, метальдегид, метафлумизон, метамидофос, метам-аммоний, метам-натрий, метиокарб, метидатион (DMTP), метилизотиоцианат, метилнеодеканамид, метилпаратион, метоксидиазон, метоксихлор, метоксифенозид, метофлутрин, метопрен, метолкарб, меперфлутрин, мевинфос, монокротофос, моносультап, лямбда-цигалотрин, рианодин, луферон, ресметрин, лепимектин, ротенон, левамизола гидрохлорид, фенбутатина оксид, морантеля тартрат, метилбромид, гидроксид трициклогексилолова (цигексатин), цианамид кальция, полисульфид кальция, серу и никотинсульфат.
[0152]
Примеры сельскохозяйственные и садовых микробицидов, используемых для тех же целей, как описано выше, включают ауреофунгин, азаконазол, азитирам, аципетакс, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, азоксистробин, анилазин, амисульбром, ампропилфос, аметоктрадин, аллиловый спирт, альдиморф, аллиловый спирт, амобам, изотианил, изоваледион, изопиразам, изопротиолан, ипконазол, ипродион, ипроваликарб, ипробенфос, имазалил, иминоктадин, иминоктадин-альбезилат, иминоктадин-триацетат, имибенконазол, униконазол, униконазол-Р, эхломезол, эдифенфос, этаконазол, этабоксам, этиримол, этем, этоксиквин, этридиазол, энестробурин, эпоксиконазол, оксадиксил, оксикарбоксин, 8-хинолинолят меди, окситетрациклин, оксинат меди, окспоконазол, окспоконазол-фумарат, оксолиновую кислоту, октилинон, офурас, оризастробин,
[0153]
метам-натрия, казугамицин, карбаморф, карпропамид, карбендазим, карбоксин, карвон, хиназамид, хинацетол, хиноксифен, хинометионат, каптафол, каптан, киралаксил, хинконазол, хинтозен, гуазатин, куфранеб, купробам, глиодин, гризеофульвин, климбазол, крезол, крезоксим-метил, хлозолинат, клотримазол, хлорбентиазон, хлораниформетан, хлоранил, хлорхинокс, хлорпикрин, хлорфеназол, хлординитронафталин, хлорталонил, хлоронеб, зариламид, салициланилид, циазофамид, диэтилпирокарбонат, диэтофенкарб, циклафурамид, диклоцимет, дихлозолин, дихлозолин, диклобутразол, дихлорфлуанид, циклогексимид, дикломезин, диклоран, дихлорофен, диклон, дисульфирам, диталимфос, дитианон, диниконазол, диниконазол-М, цинеб, динокап, диноктон, диносульфон, динотербон, динобутон, динопентон, дипиритион, дифениламин, дифеноконазол, цифлуфенамид, дифлуметорим, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, ципендазол, симеконазол, димеиримол, диметоморф, цимоксанил, димоксистробин, метилбромид, цирам, силтиофам,
[0154]
стрептомицин, спироксамин, сультропен, седаксан, зоксамид, дазомет, тиадиазин, тиадинил, тиадифтор, тиабендазол, тиоксимид, тиохлорфенфим, тиофанат, тиофанат-метил, тициофен, тиохинокс, хинометионат, тифлузамид, тирам, декафентин, текназен, текслофталам, текорам, тетраконазол, дебакарб, дегидроуксусную кислоту, тебуконазол, тебуфлоквин, додицин, додин, додецилбензолсульфонат бис-этилендиамина меди (II) (DBEDC), додеморф, дразоксолон, триадименол, триадимефон, триазбутил, триазоксид, триамифос, триаримол, трихламид, трициклазол, тритиконазол, тридеморф, оксид трибутилолова, трифлумизол, трифлоксистробин, трифторин, толилфлуанид, толклофос-метил, натамицин, набам, нитротал-изопропил, нитростирол, нуаримол, нонилфенолсульфонат меди, галакринат, валидамицин, валифеналат, гарпиновый белок,
[0155]
биксафен, пикоксистробин, пикобензамид, битионол, битертанол, гидроксиизоксазол, гидроксиизоксазол-калий, бинапакрил, бифенил, пипералин, гимексазол, пираоксистробин, пиракарболид, пираклостробин, пиразофос, пираметостробин, пириофенон, пиридинитрил, пирифенокс, пирибенкарб, пириметанил, пироксихлор, пироксифур, пирохилон, винклозолин,
[0156]
фамоксадон, фенапанил, фенамидон, фенаминосульф, фенаримол, фенитропан, феноксанил, феримзон, фербам, фентин, фенпиклонил, фенпиразамин, фенбуконазол, фенфурам, фенпропидин, фенпропиморф, фенгексамид, фталид, бутиобат, бутиламин, бупиримат, фуберидазол, бластицидин-S, фураметпир, фуралаксил, флуакрипирим, флуазинам, флуоксастробин, флуотримазол, флуопиколид, флуопирам, фторимид, фуркарбанил, флуксапироксад, флухинконазол, фурконазол, фурконазол-цис, флудиоксонил, флусилазол, флусилазол-цис, флудиоксонил, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, фурфураль, фурмециклокс, флуметовер, флуморф, проквиназид, прохлораз, процимидон, протиокарб, протиоконазол, пропамокарб, пропиоконазол, пропинеб, фурофанат, пробеназол, бромуконазол,
[0157]
гексахлорбутадиен, гексаконазол, гексилтиофос, бетоксазин, беналаксил, беналаксил-М, беноданил, беномил, пефуразоат, бенквинокс, пенконазол, бензаморф, пенцикурон, бензогидроксамовую кислоту, бенталурон, бентиазол, бентиаваликарб-изопропил, пентиопирад, пенфлуфен, боскалид, фосдифен, фозетил, боскалид, фосдифен, фозетил, фозетил-Al, полиоксины, полиоксирим, поликарбамат, фольпет, формальдегид, машинное масло, манеб, манкозеб, мандипропамид, миклозолин, миклобутанил, милдиомицин, милнеб, мекарбинзид, метасульфокарб, метазоксолон, метам, метам-натрий, металаксил, металаксил-M, метирам, метилизотиоцианат, мептилдинокап, метконазол, метсульфовакс, метфуроксам, метоминостробин, метрафенон, мепанипирим, мефеноксам, мептилдинокап, мепронил, мебенил, йодметан, рабензазоол, хлорид бензалкония, основной хлорид меди, основной сульфат меди, неорганические бактерициды, такие как серебро, гипохлорит натрия, гидроксид меди, смачиваемая сера, полисульфид кальция, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия, сера, ангидрид сульфата меди, диметилдитиокарбамат никеля, соединения меди, такие как медь-8-хинолинолат (оксин меди), сульфат цинка и пентагидрат сульфата меди.
[0158]
Примеры гербицидов, используемых для тех же целей, что и выше, включают 1-нафтилацетамид, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, иоксинил, аклонифен, азафенидин, ацифлуорфен, аципротрин, ацимсульфурон, азулам, ацетохлор, атразин, атратон, анизурон, анилофос, авиглицин, абсцизовую кислоту, амикарбазон, амидосульфурон, амитрол, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амибузин, амипрофос-метил, аметридион, аметрин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, алорак, изоурон, изокарбамид, изоксахлортол, изоксалортол, изоксапирифоп, изоксафлутол, изоксабен, изоцил, изонорурон, изопротурон, изопропалин, изополинат, изометиозин, инабенфид, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, имазаквин, имазапик, имазапир, имазаметапир, имазаметабенц, имазаметабенц-метил, имазамокс, имазетапир, имазосульфурон, индазифлам, инданофан, индолилимасляную кислоту, униконазол-Р, эглиназин, эспрокарб, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, эталфлуралин, этиолат, этилхлозат-этил, этидимурон, этинофен, этефон, этоксисульфурон, этоксифен, этнипромид, этофумесат, этобензанид, эпроназ, эрбон, эндотал, оксадиазон, оксадиаргил, оксацикломефон, оксасульфурон, оксапиразон, оксифлуорфен, оризалин, ортосульфамурон, орбенкарб,
[0159]
кафенстрол, камбендихлор, карбазулам, карфентразон, карфентразон-этил, карбутилат, карбетамид, карбоксазол, квизалофоп, квизалофоп-Р, квизалофоп-этил, ксилахлор, квинокламин, квинонамид, квиноклорак, квинмерак, кумилурон, клиодинат, глифосат, глюфосинат, глюфосинат-Р, кредазин, клетодим, клоксифонак, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, хлоротолурон, клопиралид, клопроксидим, клопроп, хлорбромурон, клофоп, кломазон, хлорметоксинил, хлорметоксифен, кломепроп, хлоразифоп, хлоразин, клоранзулам, хлоранокрил, хлорамбен, клоарзулам-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, хлорталь, хлортиамид, хлортолурон, хлорнитрофен, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорбуфам, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлормекват, хлоретурон, хлороксинил, хлороксинил, хлороксурон, хлоропон,
[0160]
сафлуфенацил, цианазин, цианатрин, ди-аллат, диурон, диэтамкват, дикамба, циклурон, циклоат, циклодим, диклозулам, циклосульфамурон, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, дихлорбенил, диклофоп, диклофоп-метил, дихлормат, дихлоральмочевина, дикват, цисанилид, дизул, сидурон, дитиопир, динитрамин, цинидон-этил, динозам, циносульфурон, динозеб, динотерб, динофенат, динопроп, цигалофоп-бутил, дифенамид, дифеноксурон, дифенопентен, дифензокват, цибутрин, ципразин, ципразол, дифлуфеникан, дифлуфензопир, дипропетрин, ципромид, циперкват, гибберелин, симазин, димексано, диметахлор, димидазон, диметаметрин, диметенамид, симетрин, симетон, димепиперат, димефурон, цинметилин, свеп, сульгликапин, сулкотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфосульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, секбуметон, сетоксидим, себутилазин,
[0161]
тербацил, даимурон, дазомет, далапон, тиазафлурон, тиазопир, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тиокарбазил, тиоклорим, тиобенкарб, тидиазимин, тидиазурон, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, десмедифам, десметрин, тетрафлурон, тенилхлор, тебутам, тебутиурон, тербуметон, тепралоксидим, тефурилтрион, темботрион, делахлор, тербацил, тербухлор, тербутилазин, тербутрин, топрамезон, тралкоксидим, триазифлам, триасульфурон, три-аллат, триэтазин, трикамба, триклопир, тридифан, тритак, тритосульфурон, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифлуралин, трифлоксисульфурон, трипропиндан, трибенурон-метил, трибенурон, трифоп, трифопсим, триметурон, напталам, напроанилид, напропамид, никосульфурон, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, нипираклофен, небурон, норфлуразон, норурон,
[0162]
барбан, паклобутразол, паракват, парафлурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-P, галоксифоп-метил, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, пиклорам, пиколинафен, бициклопирон, биспирибак, биспирибак-натрий, пиданон, пиноксаден, бифенокс, пиперофос, гимексазол, пираклонил, пирасульфотол, пиразоксифен, пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пиразолат, биланафос, пирафлуфен-этил, пириклор, пиридафол, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пиридат, пирифталид, пирибутикарб, пирибензоксим, пиримисульфан, примисульфурон, пириминобакметил, пироксасульфон, пироксулам,
[0163]
фенасулам, фенизофам, фенурон, феноксасульфон, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-этил, фенотиол, фенопроп, фенобензурон, фентиапроп, фентеракол, фентразамид, фенмедифам, фенмедифам-этил, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутиурон, бутидазол, бутилат, бутурон, бутенахлор, бутроксидим, бутралин, флазасульфурон, флампроп, фурилоксифен, принахлор, примисульфурон-метил, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп-бутил, флуазолат, флуроксипир, флуотиурон, флуометурон, фторгликофен, флурохлоридон, фтордифен, фторнитрофен, флюромидин, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флухлоралин, флуцетосульфурон, флутиацет, флутиацет-метил, флупирсульфурон, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флупропацил, флупропанат, флупоксам, флумиоксазин, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумипропин, флумезин, флуометурон, флуметсулам, флуридон, флуртамон, флуроксипир,
[0164]
претилахлор, проксан, проглиназин, проциазин, продиамин, просульфалин, просульфурон, просульфокарб, пропаквизафоп, пропахлор, пропазин, пропанил, пропизамид, пропизохлор, прогидрожасмон, пропирисульфурон, профам, профлуазол, профлуралин, прогексадион-кальций, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрий, профоксидим, бромацил, бромпиразон, прометрин, прометон, бромоксинил, бромофеноксим, бромбутид, бромобонил, флорасулам,
[0165]
гексахлорацетон, гексазинон, петоксамид, беназолин, пеноксулам, пебулат, бефлубутамид, вернолат, перфлуидон, бенкарбазон, бензадокс, бензипрам, бензиламинопурин, бензтиазурон, бензфендизон, бензулид, бенсульфурон-метил, бензоилпроп, бензобициклон, бензофенап, бензофлуор, бентазон, пентанохлор, бентиокарб, пендиметалин, пентоксазон, бенфлуралин, бенфурезат, фозамин, фомезафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, малеиновый гидразид, мекопроп, мекопроп-Р, мединотерб, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, мезопразин, метопротрин, метазахлор, метазол, метазосульфурон, метабензтиазурон, метамитрон, метамифор, метам, металпропалин, метиурон, метиозолин, метиобенкарб, метилдимрон, метоксурон, метозулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, метфлуразон, метобромурон, метобензурон, метометон, метолахлор, метрибузин, мепикват-хлорид, мефенацет, мефлуидид, моналид, монизоурон, монурон, монохлоруксусную кислоту, монолинурон, молинат, морфамкват, йодсульфурон, йодсульфурон-метил-натрий, йодобонил, йодметан, лактофен, линурон, римсульфурон, ленацил, родетанил, перекись кальция и метилбромид.
[0166]
Примеры биопестицидов, используемых для тех же целей, что и выше, включают вирусные препараты, такие как вирусы ядерного полиэдроза (NPV), вирусы гранулеза (GV), вирусы цитоплазматического полиэдроза (CPV) и вирусы энтомопокса (EPV); микробные пестициды, используемые в качестве инсектицида или нематоцида, такие как Monacrosporium phymatophagum, Steinernema carpocapsae, Steinernema kushidai и Pasteuria пенетранс; микробные пестициды, используемые в качестве микробицидов, такие как Trichoderma lignorum, Agrobacterium radiobactor, авирулентные Erwinia carotovora и Bacillus subtilis; и биопестициды, используемые в качестве гербицидов, такие как Xanthomonas campestris. Можно ожидать, что такое комбинированное использование сельскохозяйственного и садового инсектицида по настоящему изобретению с вышеуказанным биопестицидом в виде смеси обеспечит тот же эффект, что и выше.
[0167]
Другие примеры биопестицидов включают природные противники, такие как Encarsia formosa, Aphidius colemani, Aphidoletes aphidimyza, Diglyphus isaea, Dacnusa sibirica, Phytoseiulus persimilis, Amblyseius cucumeris и Orius sauteri; microbial pesticides, такие как Beauveria brongniartii; и феромоны, такие как (Z)-10-тетрадеценилацетат, (E,Z)-4,10-тетрадекадиенилацетат, (Z)-8-додеценилацетат, (Z)-11-тетрадеценилацетат, (Z)-13-икозен-10-он и 14-метил-1-октадецен.
[0168]
Настоящее изобретение также включает средство борьбы с эктопаразитами животных, содержащее соединение по настоящему изобретению, его N-оксид или его соль в качестве активного ингредиента; а также способ борьбы с эктопаразитами животных, включающий обработку эктопаразитов животных эффективным количеством средства борьбы с эктопаразитами животных. Соединение по настоящему изобретению можно использовать путем точечного нанесения или заливки, обычно на один участок или два участка на коже животного, такого как кошка или собака. Область применения обычно составляет от 5 до 10 см2. После нанесения соединение по настоящему изобретению предпочтительно диффундирует по всему телу животного и затем высыхает без кристаллизации или изменения внешнего вида или текстуры. Предпочтительное количество используемого соединения выбирают из диапазона от 0,1 до 10 мл в зависимости от веса животного и, в частности, оно составляет от 0,5 до 1 мл для кошки и от 0,3 до 3 мл для собаки.
[0169]
Средство по борьбе с эктопаразитами по настоящему изобретению эффективно, например, против следующих эктопаразитов животных. Паразиты Siphonaptera (блохи) включают виды рода Pulex, такие как Pulex irritans; виды рода Ctenocephalides, такие как Ctenocephalides felis и Ctenocephalides canis; виды рода Xenopsylla, такие как Xenopsylla cheopis; виды рода Tunga, такие как Tunga penetrans; виды рода Echidnophaga, такие как Echidnophaga gallinacea; и виды рода Nosopsyllus, такие как Nosopsyllus fasciatus.
[0170]
Паразиты Siphunculata включают виды рода Pediculus, такие как Pediculus humanus capitis; виды рода Pthirus, такие как Pthirus pubis; виды рода Haematopinus, такие как Haematopinus eurysternus и Haematopinus suis; виды рода Damalinia, такие как Damalinia ovis и Damalinia bovis; виды рода Linognathus, такие как Linognathus vituli и Linognathus ovillus (паразитирующие на теле овцы); и виды рода Solenopotes, такие как Solenopotes capillatus.
[0171]
Паразиты Mallophaga (пухоеды) включают виды рода Menopon, такие как Menopon gallinae; Trimenopon spp.; Trinoton spp.; виды рода Trichodectes, такие как Trichodectes canis; виды рода Felicola, такие как Felicola subrostratus; виды рода Bovicola, такие как Bovicola bovis; виды рода Menacanthus, такие как Menacanthus stramineus; Werneckiella spp.; и Lepikentron spp.
[0172]
Паразиты Hemiptera (полужесткокрылые клопы) включают виды рода Cimex, такие как Cimex lectularius и Cimex hemipterus; виды рода Reduvius, такие как Reduvius senilis; виды рода Arilus, такие как Arilus critatus; виды рода Rhodnius, такие как Rhodnius prolixus; виды рода Triatoma, такие как Triatoma rubrofasciata; и Panstrongylus spp.
[0173]
Паразиты Acarina включают виды рода Amblyomma, такие как Amblyomma americanum и Amblyomma maculatum; виды рода Boophilus, такие как Boophilus microplus и Boophilus annulatus; виды рода Dermacentor, такие как Dermacentor variabilis, Dermacentor taiwanicus и Dermacentor andersoni; виды рода Haemaphysalis, такие как Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava и Haemaphysalis campanulata; виды рода Ixodes, такие как Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Ixodes pacificus и Ixodes holocyclus; виды рода Rhipicephalus, такие как Rhipicephalus sanguineus и Rhipicephalus appendiculatus; виды рода Argas, такие как Argas persicus; виды рода Ornithodoros, такие как Ornithodoros hermsi и Ornithodoros turicata; виды рода Psoroptes, такие как Psoroptes ovis и Psoroptes equi; виды рода Knemidocoptes, такие как Knemidocoptes mutans; виды рода Notoedres, такие как Notoedres cati и Notoedres muris; виды рода Sarcoptes, такие как Sarcoptes scabiei; виды рода Otodectes, такие как Otodectes cynotis; виды рода Listrophorus, такие как Listrophorus gibbus; Chorioptes spp.; Hypodectes spp.; Pterolichus spp.; Cytodites spp.; Laminosioptes spp.; виды рода Dermanyssus, такие как Dermanyssus gallinae; виды рода Ornithonyssus, такие как Ornithonyssus sylviarum и Ornithonyssus bacoti; виды рода Varroa, такие как Varroa jacobsoni; виды рода Cheyletiella, такие как Cheyletiella yasguri и Cheyletiella blakei; или nithocheyletia spp.; виды рода Demodex, такие как Demodex canis и Demodex cati; Myobia spp.; Psorergates spp.; и виды рода Trombicula, такие как Trombicula akamushi, Trombicula pallida и Trombicula scutellaris. Предпочтительными являются паразиты Siphonaptera, паразиты Siphunculata и паразиты Acarina.
[0174]
Животные, которым вводят средство борьбы с эктопаразитом по настоящему изобретению, могут быть животными-хозяевами для вышеупомянутых животных-эктопаразитов. Такими животными обычно являются гомеотермы и пойкилотермы, которые разводят как домашних животных или питомцев. Такие гомеотермы включают млекопитающих, таких как крупный рогатый скот, буйволы, овцы, козы, свиньи, верблюды, олени, лани, северные олени, лошади, ослы, собаки, кошки, кролики, хорьки, мыши, крысы, хомяки, белки и обезьяны; пушных зверей, таких как норки, шиншиллы и еноты; и птиц, таких как куры, гуси, индейки, домашние утки, голуби, попугаи и перепела. Вышеупомянутые пойкилотермы включают рептилий, таких как черепахи, морские черепахи, красноухие черепахи, японские пресноводные черепахи, ящерицы, игуаны, хамелеоны, гекконы, питоны, ужеобразные змеи и кобры. Предпочтительными являются гомеотермы, и более предпочтительными являются млекопитающие, такие как собаки, кошки, крупный рогатый скот, лошади, свиньи, овцы и козы.
[0175]
Соединения по настоящему изобретению имеют превосходные биологические характеристики, как описано выше, и, кроме того, имеют низкую нагрузку на окружающую среду, что подтверждается тем, что они легко разлагаются в окружающей среде и оказывают меньшее воздействие на полезные организмы, такие как пчелы.
[0176]
Далее примеры получения типичных соединений по настоящему изобретению и их промежуточных соединений описаны далее более подробно, но настоящее изобретение не ограничивается только этими примерами.
ПРИМЕРЫ
[0177]
Ссылочный пример 1
Способ получения 2-метил-1-фенилпропан-2-ил 3-(3-этилтио-5-трифторметилпиридин-2-ил)-2-(3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-оксо-пропионата
[Химическая формула 13]
Figure 00000004
Гидрид натрия (240 мг, 3 экв) растворяли в диметилацетамиде (DMA) (2 мл). К нему медленно при охлаждении льдом добавляли раствор в DMA (2 мл) 2-метил-1-фенилпропан-2-ил 3-(3-этилтио-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-оксо-пропионата (895 мг, 2 ммоль), и смесь перемешивали в течение 30 минут. Затем медленно добавляли раствор в DMA (2 мл) 2-хлор-3-нитро-5-трифторметилпиридина (454 мг, 1 экв), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение четырех с половиной часов. В реакционную смесь добавляли воду и 3 н соляную кислоту, и осуществляли экстракцию этилацетатом. Органический слой концентрировали, и остаток подвергали колоночной хроматографии с получением желаемого соединения, то есть, 2-метил-1-фенилпропан-2-ил 3-(3-этилтио-5-трифторметилпиридин-2-ил)-2-(3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-оксо-пропионата (653 мг, содержание примерно 20% нитропиридина (исходное вещество)).
[0178]
Ссылочный пример 2
Способ получения 1-(3-этилтио-5-трифторметилпиридин-2-ил)-2-(3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)этанона
[Химическая формула 14]
Figure 00000005
2-Метил-1-фенилпропан-2-ил 3-(3-этилтио-5-трифторметилпиридин-2-ил)-2-(3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-оксо-пропионат (653 мг, около 0,4 ммоль) растворяли в трифторуксусной кислоте (5 мл), и раствор нагревали при температуре 80°C при перемешивании в течение 0,5 часа. Реакционную смесь концентрировали, и остаток подвергали колоночной хроматографии с получением желаемого соединения, то есть, 1-(3-этилтио-5-трифторметилпиридин-2-ил)-2-(3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)этанона (172 мг, 98%).
[0179]
Ссылочный пример 3
Способ получения 2-(3-этилтио-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина
[Химическая формула 15]
Figure 00000006
Уксусную кислоту (5 мл) и порошок железа (109 мг, 5 экв) добавляли к 1-(3-этилтио-5-трифторметилпиридин-2-ил)-2-(3-нитро-5-трифторметилпиридин-2-ил)этанону (171 мг, 0,39 ммоль), и смесь перемешивали при температуре 80°C в течение 1 часа. После охлаждения до комнатной температуры добавляли воду и этилацетат, и 3 раза осуществляли экстракцию этилацетатом. Органический слой концентрировали, и остаток подвергали колоночной хроматографии с получением желаемого соединения, то есть, 2-(3-этилтио-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина (98 мг, 65%).
[0180]
Ссылочный пример 4
Способ получения 2-(3-этилтио-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-(трет-бутоксикарбонил)-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина
[Химическая формула 16]
Figure 00000007
К раствору в тетрагидрофуране (ТГФ) (40 мл) 2-(3-этилтио-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина (4,0 г) добавляли 0,25 г DMAP (4-диметиламинопиридин) и Boc2O (2,6 мл), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия, и осуществляли экстракцию этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом магния и затем сушили в вакууме. Остаток очищали с помощью гель хроматографии на силикагеле с получением желаемого соединения (4,8 г, количественный).
[0181]
Ссылочный пример 5
Способ получения 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-трет-бутоксикарбонил-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина
[Химическая формула 17]
Figure 00000008
К раствору в этилацетате (74 мл) 2-(3-этилтио-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-трет-бутоксикарбонил-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина (4,1 г), полученного на предыдущей стадии, при комнатной температуре добавляли м-хлорпероксибензойную кислоту (4,2 г), и смесь перемешивали в течение 2 часов. После завершения реакции добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия, и осуществляли экстракцию этилацетатом. Органический слой промывали насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, сушили над безводным сульфатом магния и затем сушили в вакууме. Остаток очищали с помощью гель хроматографии на силикагеле с получением желаемого соединения (3,2 г, 72%).
[0182]
Ссылочный пример 6
Способ получения 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина
[Химическая формула 18]
Figure 00000009
К 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-1-трет-бутоксикарбонил-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридину, полученному на предыдущей стадии, добавляли трифторуксусную кислоту (ТФУ) (10 мл), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции реакционную смесь сушили в вакууме. Остаток очищали с помощью гель хроматографии на силикагеле с получением желаемого соединения (0,081 г, 81% (две стадии)).
[0183]
Пример 1
Способ получения 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-хлор-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина (соединение номер 1-76)
[Химическая формула 19]
Figure 00000010
К раствору в ацетонитриле (2 мл) 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина (0,24 г) при комнатной температуре добавляли сульфурилхлорид (0,1 мл), и смесь перемешивали в течение 5 часов. После завершения реакции добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия, смесь перемешивали в течение 2 часов и осуществляли экстракцию этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом магния и затем сушили в вакууме. Остаток очищали с помощью гель хроматографии на силикагеле с получением желаемого соединения (0,15 г, 71%).
[0184]
Пример 2
Способ получения 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-бром-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина (соединение номер 1-77)
[Химическая формула 20]
Figure 00000011
К раствору в ацетонитриле (5 мл) 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина (0,5 г) при комнатной температуре добавляли NBS (0,2 г), и смесь перемешивали в течение 2 часов. После завершения реакции добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и осуществляли экстракцию этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом магния и затем сушили в вакууме. Остаток очищали с помощью гель хроматографии на силикагеле с получением желаемого соединения (0,33 г, 70%).
[0185]
Пример 3
Способ получения 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-фтор-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина (соединение номер 1-75)
[Химическая формула 21]
Figure 00000012
К раствору в ацетонитриле (1 мл) 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-бром-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина (0,056 г) при комнатной температуре добавляли NaHCO3 (0,02 г) и Selectfluor (0,09 г), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции добавляли насыщенный водный раствор гидрокарбоната натрия и насыщенный водный раствор тиосульфата натрия и осуществляли экстракцию этилацетатом. Органический слой сушили над безводным сульфатом магния и затем сушили в вакууме. Остаток очищали с помощью гель хроматографии на силикагеле с получением желаемого соединения (0,041 г, 83%).
[0186]
Пример 4
Способ получения 1-ацетил-2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-хлор-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина (соединение номер 3-3)
[Химическая формула 22]
Figure 00000013
К раствору в ТГФ (1 мл) 2-(3-этилсульфонил-5-трифторметилпиридин-2-ил)-3-хлор-6-трифторметил-1H-пирролo[3,2-b]пиридина (0,05 г) добавляли DMAP (0,010 г) и уксусный ангидрид (0,020 мл), и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После завершения реакции реакционную смесь сушили в вакууме. Остаток очищали с помощью гель хроматографии на силикагеле с получением желаемого соединения (0,29 г, 98%).
[0187]
Далее приведены примеры составов, но настоящее изобретение не ограничивается ими. В примерах рецептур «часть» означает массовую часть.
[0188]
Пример состава 1
Соединение по настоящему изобретению 10 частей
Ксилол 70 частей
N-метилпирролидон 10 частей
Смесь полиоксиэтиленнонилфенилового эфира и алкилбензолсульфоната кальция 10 частей
Вышеуказанные ингредиенты равномерно перемешивали для растворения с получением состава эмульгируемого концентрата.
[0189]
Пример состава 2
Соединение по настоящему изобретению 3 части
Порошок глины 82 частей
Молотый диатомит 15 частей
Вышеуказанные ингредиенты равномерно перемешивали и затем измельчали с получением пылевого состава.
[0190]
Пример состава 3
Соединение по настоящему изобретению 5 частей
Смесь молотого диатомита и порошка глины 90 частей
Лигносульфонат кальция 5 частей
Вышеуказанные ингредиенты равномерно перемешивали. После добавления подходящего объема воды смесь замешивали, гранулировали и сушили с получением гранулированного состава.
[0191]
Пример состава 4
Соединение по настоящему изобретению 20 частей
Каолин и синтетическая высокодисперсная кремниевая кислота 75 частей
Смесь полиоксиэтиленнонилфенилового эфира и алкилбензолсульфоната кальция 5 частей
Вышеуказанные ингредиенты равномерно перемешивали и затем измельчали с получением смачиваемого порошкового состава.
[0192]
Далее приведены примеры испытаний в связи с настоящим изобретением, но настоящее изобретение ими не ограничивается.
(Тестовый пример 1)
Исследование на эффективность борьбы с Myzus persicae
Растения китайской капусты высаживали в пластиковые горшки (диаметр: 8 см, высота: 8 см), на растениях размножали зеленую персиковую тлю (Myzus persicae) и подсчитывали количество выживших зеленых персиковых тлей в каждом горшке. Конденсированные гетероциклические соединения, представленные общей формулой (1) по настоящему изобретению, или их соли отдельно диспергировали в воде и разбавляли до 500 частей на млн. Агрохимические дисперсии наносили на листву растений горшечной китайской капусты. После того как растения высушивали на воздухе, горшки содержались в теплице. Через 6 дней после нанесения на листья подсчитывали количество выживших зеленых персиковых тлей на растениях китайской капусты в каждом горшке, контрольную норму рассчитывали по формуле, показанной ниже, и эффективность контроля оценивали согласно критериям, показанным ниже.
[0193]
[Математическое уравнение 1]
Степень подавления вредителя=100-{(T×Ca)/(Ta×C)}×100
[0194]
Ta: число выживших до нанесения на листву на участке обработки
T: число выживших после нанесения на листву на участке обработки
Ca: число выживших до нанесения на листву на участке без обработки
C: число выживших после нанесения на листву на участке без обработки
[0195]
Критерии
A: степень подавления вредителя составляет 100%.
B: степень подавления вредителя составляет от 90 до 99%.
С: степень подавления вредителя составляет от 80 до 89%.
D: степень подавления вредителя составляет от 50 до 79%.
[0196]
В итоге, соединения 1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 1-40, 1-41, 1-44, 1-45, 1-46, 1-48, 1-50, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1-120, 1-121, 1-122, 1-123, 1-124, 1-125, 1-126, 1-127, 1-128, 1-129, 1-130, 2-74, 2-93, 3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-20, 3-21, 3-22, 3-24, 3-25, 3-27, 3-31, 3-22, 3-37, 3-40, 3-44, 3-45, 3-46, 3-47, 3-48, 3-49, 3-50, 3-51, 3-52, 3-53, 3-54, 3-55, 4-1, 5-1, 5-2, 5-3 и 5-4 по настоящему изобретению показали уровень активности, оцененный как A.
[0197]
Тестовый пример 2
Исследование инсектицидного действия на коричневые дельфациды (Laodelphax striatellus)
Конденсированные гетероциклические соединения, представленные общей формулой (1) по настоящему изобретению, или их соли отдельно диспергировали в воде и разбавляли до 500 частей на млн. Саженцы рисовых растений (сорт: Nihonbare) окунали в агрохимические дисперсии на 30 секунд. После высушивания на воздухе каждый проросток помещали в отдельную стеклянную пробирку и инокулировали десятью личинками 3-го возраста Laodelphax striatellus, а затем стеклянные пробирки закрывали ватным тампоном. Через 8 дней после инокуляции подсчитывали количество выживших личинок и мертвых личинок по формуле, показанной ниже, рассчитывали скорректированный коэффициент смертности и эффективность инсектицидов оценивали по критериям, указанным ниже.
[0198]
[Математическое уравнение 2]
Скорректированный показатель смертности (%)
=100×(уровень выживаемости на участке без обработки-уровень выживаемости на обработанном участке)/уровень выживаемости на участке без обработки
[0199]
Скорректированный коэффициент смертности
A: скорректированный коэффициент смертности составляет 100%.
B: скорректированный коэффициент смертности составляет от 90 до 99%.
C: скорректированный коэффициент смертности составляет от 80 до 89%.
D: скорректированный коэффициент смертности составляет от до 79%.
[0200]
В итоге, соединения 1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 1-40, 1-41, 1-44, 1-45, 1-46, 1-48, 1-50, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1-120, 1-121, 1-122, 1-123, 1-124, 1-125, 1-126, 1-127, 1-128, 1-129, 1-130, 2-74, 2-93, 3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-20, 3-21, 3-22, 3-24, 3-25, 3-27, 3-31, 3-22, 3-37, 3-40, 3-44, 3-45, 3-46, 3-47, 3-48, 3-49, 3-50, 3-51, 3-52, 3-53, 3-54, 3-55, 4-1, 5-1, 5-2, 5-3 и 5-4 по настоящему изобретению показали уровень активности, оцененный как A.
[0201]
Тестовый пример 3
Исследование инсектицидного действия на капустную моль (Plutella xylostella)
Взрослые особи капустной моли были выпущены на ростки китайской капусты и им давали возможность отложить на них яйца. Через 2 дня после выпуска взрослых особей китайскую капусту с отложенными яйцами опускали примерно на 30 секунд в агрохимические дисперсии, разбавленные до 500 частей на миллион, каждая из которых содержала различное конденсированное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (1) по настоящему изобретению, в качестве активного ингредиента. После высушивания на воздухе ростки содержали в термостатированной камере при температуре 25°C. Через 6 дней после обработки погружением подсчитывали количество вылупившихся личинок на участке, рассчитывали показатель смертности в соответствии с формулой, показанной ниже, и эффективность инсектицидов оценивали в соответствии с критериями тестового примера 2. Это исследование было проведено в трех повторах с использованием 10 взрослых особей Plutella xylostella на участок.
[0202]
[Математическое уравнение 3]
Скорректированный показатель смертности (%)
=100×(количество вылупившихся личинок на участке без обработки-количество вылупившихся личинок на обработанном участке)/количество вылупившихся личинок на участке без обработки
[0203]
В итоге, соединения 1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 1-40, 1-41, 1-44, 1-45, 1-46, 1-48, 1-50, 1-75, 1-76, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-82, 1-95, 1-96, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101, 1-102, 1-103, 1-104, 1-105, 1-106, 1-107, 1-108, 1-109, 1-110, 1-111, 1-112, 1-113, 1-114, 1-115, 1-120, 1-121, 1-122, 1-123, 1-124, 1-125, 1-126, 1-127, 1-128, 1-129, 1-130, 2-74, 2-93, 3-1, 3-2, 3-3, 3-4, 3-5, 3-6, 3-7, 3-8, 3-9, 3-10, 3-11, 3-12, 3-13, 3-14, 3-15, 3-16, 3-17, 3-20, 3-21, 3-22, 3-24, 3-25, 3-27, 3-31, 3-22, 3-37, 3-40, 3-44, 3-45, 3-46, 3-47, 3-48, 3-49, 3-50, 3-51, 3-52, 3-53, 3-54, 3-55, 4-1, 5-1, 5-2, 5-3 и 5-4 по настоящему изобретению показали уровень активности, оцененный как A.
ПРОМЫШЛЕННАЯ ПРИМЕНИМОСТЬ
[0204]
Соединения по настоящему изобретению являются высокоэффективными для борьбы с широким спектром сельскохозяйственных и садовых вредителей и, следовательно, являются полезными.

Claims (75)

1. Конденсированное гетероциклическое соединение, представленное общей формулой (1):
Figure 00000014
где
R1 представляет собой
(a1) атом галогена;
(a2) циано группу;
(a3) (C1-C6)алкильную группу;
(a5) (C2-C6)алкенильную группу; или
(a8) (C1-C6)алкоксикарбонильную группу,
R2 представляет собой
(b1) атом водорода;
(b2) (C1-C6)алкильную группу;
(b3) (C1-C6)алкилкарбонильную группу;
(b4) (C1-C6)алкоксикарбонильную группу;
(b6) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(b7) (C1-C6)алкилтио(C1-C6)алкильную группу;
(b8) (C2-C6)алкенильную группу;
(b9) (C2-C6)алкинильную группу;
(b10) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу; или
R3 представляет собой
(c9) галоген(C1-C6)алкильную группу;
R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и, каждый, представляют собой
(d1) атом водорода;
(d2) атом галогена;
(d4) формильную группу;
(d5) (C1-C6)алкильную группу;
(d6) (C1-C6)алкокси группу;
(d7) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(d9) C(R6)=NOR7 группу (где R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляют собой атом водорода или галоген(C1-C6)алкильную группу);
(d10) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(d11) галоген(C1-C6)алкокси группу;
(d20) фенильную группу, имеющую в своем кольце от 1 до 3 групп заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы, (h) галоген(C1-C6)алкокси группы и (r) (C1-C6)алкоксикарбонильной группы;
(d21) 6-членную гетероциклическую группу с 1 атомом азота;
(d22) 5-членную гетероциклическую группу с 2-3 атомами азота или 1 атомом серы, имеющую в своем кольце1-3 группы заместителей, которые выбраны из (a) атома галогена и (f) галоген(C1-C6)алкильной группы;
или
(d26) фенил(C1-C6)алкокси группу, имеющую в своем кольце 1 группу заместителей, которые выбраны из (f) галоген(C1-C6)алкильной группы,
A и A1 могут быть одинаковыми или различными и, каждый, представляют собой атом азота, N-оксид или C-R8 группу (где R8 представляет собой (e1) атом водорода, и
m представляет собой 0, 1 или 2;
или соединение, выбранное из группы, состоящей из:
Figure 00000015
или
Figure 00000016
или его соль.
2. Конденсированное гетероциклическое соединение или его соль по п.1, где
R1 представляет собой
(a1) атом галогена;
(a2) циано группу;
(a3) (C1-C6)алкильную группу;
(a5) (C2-C6)алкенильную группу; или
(a8) (C1-C6)алкоксикарбонильную группу,
R2 представляет собой
(b1) атом водорода;
(b2) (C1-C6)алкильную группу;
(b3) (C1-C6)алкилкарбонильную группу;
(b4) (C1-C6)алкоксикарбонильную группу;
(b6) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алкильную группу;
(b7) (C1-C6)алкилтио(C1-C6)алкильную группу;
(b8) (C2-C6)алкенильную группу;
(b9) (C2-C6)алкинильную группу; или
(b10) (C3-C6)циклоалкил(C1-C6)алкильную группу,
R3 представляет собой (c9) галоген(C1-C6)алкильную группу,
R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и, каждый, представляют собой
(d2) атом галогена;
(d4) формильную группу;
(d7) (C3-C6)циклоалкильную группу;
(d9) C(R6)=NOR7 группу (где R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными, и каждый представляют собой атом водорода или галоген(C1-C6)алкильную группу);
(d10) галоген(C1-C6)алкильную группу;
(d11) галоген(C1-C6)алкокси группу;
(d20) фенильную группу, имеющую в своем кольце от 1 до 3 групп заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и выбраны из (a) атома галогена, (b) циано группы, (e) (C1-C6)алкильной группы, (f) галоген(C1-C6)алкильной группы, (g) (C1-C6)алкокси группы или (h) галоген(C1-C6)алкокси группы;
(d21) 6-членную гетероциклическую группу с 1 атомом азота;
(d22) 5-членную гетероциклическую группу с 2-3 атомами азота, имеющую в своем кольце 1 группу заместителей, которые выбраны из (f) галоген(C1-C6)алкильной группы;
или
(d26) фенил(C1-C6)алкокси группу, имеющую в своем кольце от 1 группу заместителей, которые выбраны из (f) галоген(C1-C6)алкильной группы.
3. Применение конденсированного гетероциклического соединения или его соли по п.1 или 2 в качестве сельскохозяйственного и садового инсектицида.
4. Способ применения сельскохозяйственного и садового инсектицида, включающий обработку растений или почвы сельскохозяйственным и садовым инсектицидом, указанного в п.3, в качестве активного ингредиента.
5. Способ подавления сельскохозяйственных и садовых вредителей, включающий обработку растений или почвы эффективным количеством сельскохозяйственного и садового инсектицида, указанного в п.3.
RU2019113776A 2016-10-13 2017-10-12 1h-пирролопиридиновое соединение, его n-оксид или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий это соединение, и способ применения инсектицида RU2752171C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016201628 2016-10-13
JP2016-201628 2016-10-13
PCT/JP2017/037089 WO2018070502A1 (ja) 2016-10-13 2017-10-12 １ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのｎ‐オキサイド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019113776A3 RU2019113776A3 (ru) 2020-11-13
RU2019113776A RU2019113776A (ru) 2020-11-13
RU2752171C2 true RU2752171C2 (ru) 2021-07-23

Family

ID=61905687

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019113776A RU2752171C2 (ru) 2016-10-13 2017-10-12 1h-пирролопиридиновое соединение, его n-оксид или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий это соединение, и способ применения инсектицида

Country Status (12)

Country Link
US (1) US10779537B2 (ru)
EP (1) EP3527560A4 (ru)
JP (1) JP6717961B2 (ru)
KR (1) KR102216655B1 (ru)
CN (1) CN109843864A (ru)
AU (1) AU2017342576B2 (ru)
BR (1) BR112019006217B1 (ru)
CA (1) CA3038482C (ru)
MX (1) MX2019003932A (ru)
RU (1) RU2752171C2 (ru)
WO (1) WO2018070502A1 (ru)
ZA (1) ZA201902421B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7050752B2 (ja) * 2017-03-23 2022-04-08 住友化学株式会社 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物
MA52751A (fr) 2018-06-06 2021-04-14 Syngenta Crop Protection Ag Dérivés hétérocycliques à action pesticide comportant des substituants contenant de la sulfoximine
JP7174050B2 (ja) * 2018-07-10 2022-11-17 日本農薬株式会社 ベンゾイミダゾール化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
BR112021023409A2 (pt) * 2019-05-27 2022-01-04 Nihon Nohyaku Co Ltd Composto heterocíclico condensado tendo um átomo de nitrogênio em cabeça de ponte ou sal do mesmo, inseticida agrícola ou hortícola compreendendo o composto e método para usar o inseticida
WO2021049595A1 (ja) * 2019-09-12 2021-03-18 日本農薬株式会社 置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びに該使用方法
TW202446261A (zh) 2023-02-23 2024-12-01 德商百靈佳殷格翰維美迪加股份有限公司 環丙基－（雜）芳基－取代之乙基－碸／亞磺醯亞胺－吡啶ｎ－氧化物衍生物
WO2024189139A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Syngenta Crop Protection Ag Control of pests resistant to insecticides

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013191113A1 (ja) * 2012-06-18 2013-12-27 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
WO2014148451A1 (ja) * 2013-03-19 2014-09-25 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
RU2549900C9 (ru) * 2009-12-17 2016-09-20 Мериал Лимитед Противопаразитарные дигидроазоловые соединения и содержащие их композиции
JP2019149589A (ja) * 2016-07-08 2019-09-05 シャープ株式会社 基地局装置、端末装置、通信方法、および、集積回路

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
DE69018772T2 (de) 1989-11-07 1996-03-14 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
UA48104C2 (ru) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, содержащий последовательность, которая кодирует инсектицидный протеин, оптимизированную для кукурузы, фрагмент днк, обеспечивающий направленную желательную для сердцевины стебля экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, фрагмент днк, обеспечивающий специфическую для пыльцы экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, рекомбинантная молекула днк, способ получения оптимизированной для кукурузы кодирующей последовательности инсектицидного протеина, способ защиты растений кукурузы по меньшей мере от одного насекомого-вредителя
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US5502071A (en) * 1994-08-19 1996-03-26 American Cyanamid Company Indoles as insecticides and acaricides
JPH10298011A (ja) * 1997-04-30 1998-11-10 Nippon Soda Co Ltd ピリジルインドール化合物および農園芸用殺菌剤
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
US20070049593A1 (en) * 2004-02-24 2007-03-01 Japan Tobacco Inc. Tetracyclic fused heterocyclic compound and use thereof as HCV polymerase inhibitor
WO2006113458A1 (en) * 2005-04-15 2006-10-26 Bristol-Myers Squibb Company Heterocyclic inhibitors of protein arginine methyl transferases
JP5369854B2 (ja) 2008-04-21 2013-12-18 住友化学株式会社 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物
EP2245936A1 (en) * 2009-04-27 2010-11-03 Bayer CropScience AG Use of 4-aza indole derivatives for the reduction of mycotoxin contamination
BRPI1015315B1 (pt) 2009-04-28 2020-02-04 Sumitomo Chemical Co composto heterocíclico fundido, seu uso, composição e método de controlar um artrópode nocivo
JP5540640B2 (ja) 2009-10-07 2014-07-02 住友化学株式会社 複素環化合物及びその有害節足動物防除用途
JP5790440B2 (ja) 2010-12-01 2015-10-07 住友化学株式会社 ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途
US8853238B2 (en) 2010-12-24 2014-10-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Fused heterocyclic compound and use thereof for pest control
TWI589570B (zh) 2011-08-04 2017-07-01 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
WO2013191188A1 (ja) * 2012-06-22 2013-12-27 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
UY35421A (es) * 2013-03-15 2014-10-31 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto heterocíclico condensado o su sal, insecticida agrícola u hortícola que comprende el comp uesto y método de uso del insecticida
JP2016135742A (ja) 2013-03-29 2016-07-28 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN106715428B (zh) * 2014-09-16 2020-07-07 先正达参股股份有限公司 具有含硫取代基的杀有害生物活性四环衍生物
TWI696612B (zh) * 2015-01-29 2020-06-21 日商日本農藥股份有限公司 具有環烷基吡啶基的稠合雜環化合物或其鹽類及含有該化合物的農園藝用殺蟲劑以及其使用方法
AU2016362040B2 (en) * 2015-12-01 2019-10-10 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 3H-pyrrolopyridine compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound and method for using the same
WO2017146221A1 (ja) 2016-02-26 2017-08-31 日本農薬株式会社 複素環が結合した縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP6581284B2 (ja) * 2016-02-26 2019-09-25 日本農薬株式会社 ベンゾオキサゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
EP3527567B1 (en) * 2016-10-13 2022-07-13 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 1h-pyrrolopyridine compound or n-oxide or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide containing said compound, and method of using said insecticide
KR102235393B1 (ko) * 2016-12-27 2021-04-01 니혼노야쿠가부시키가이샤 4h-피롤로피리딘 화합물, 또는 그 염류, 및 이들의 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2549900C9 (ru) * 2009-12-17 2016-09-20 Мериал Лимитед Противопаразитарные дигидроазоловые соединения и содержащие их композиции
WO2013191113A1 (ja) * 2012-06-18 2013-12-27 住友化学株式会社 縮合複素環化合物
WO2014148451A1 (ja) * 2013-03-19 2014-09-25 日本農薬株式会社 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JP2019149589A (ja) * 2016-07-08 2019-09-05 シャープ株式会社 基地局装置、端末装置、通信方法、および、集積回路

Also Published As

Publication number Publication date
AU2017342576A1 (en) 2019-05-02
ZA201902421B (en) 2020-08-26
MX2019003932A (es) 2019-06-10
BR112019006217B1 (pt) 2023-12-26
CA3038482A1 (en) 2018-04-19
KR20190047067A (ko) 2019-05-07
EP3527560A1 (en) 2019-08-21
WO2018070502A1 (ja) 2018-04-19
AU2017342576B2 (en) 2020-02-27
KR102216655B1 (ko) 2021-02-16
NZ752140A (en) 2020-12-18
RU2019113776A3 (ru) 2020-11-13
RU2019113776A (ru) 2020-11-13
US10779537B2 (en) 2020-09-22
JPWO2018070502A1 (ja) 2019-09-05
BR112019006217A2 (pt) 2019-06-25
JP6717961B2 (ja) 2020-07-08
CA3038482C (en) 2021-09-07
CN109843864A (zh) 2019-06-04
EP3527560A4 (en) 2020-04-08
US20200045975A1 (en) 2020-02-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2956011T3 (es) Compuesto heterocíclico condensado que contiene un grupo oxima o sales del mismo e insecticida agrícola y hortícola que contiene dicho compuesto y método para el uso del mismo
ES2685587T3 (es) Compuesto heterocíclico fusionado o sal del mismo, insecticida agrícola y hortícola que contiene el compuesto heterocíclico fusionado, y método para el uso del insecticida agrícola y hortícola
RU2752171C2 (ru) 1h-пирролопиридиновое соединение, его n-оксид или его соль, сельскохозяйственный и садовый инсектицид, содержащий это соединение, и способ применения инсектицида
ES2909888T3 (es) Compuestos de amida o sales de los mismos, y su uso como microbicidas agrícolas y hortícolas
WO2017061497A1 (ja) 縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
BR112018007848B1 (pt) Composto de 3h-pirrolopiridina, n-óxido do mesmo ou um sal do mesmo, inseticida agrícola e hortícola compreendendo o composto e método para usar o mesmo
ES2943264T3 (es) Compuesto de quinolina que tiene un grupo oxima, N-óxido o sal de los mismos, insecticida agrícola y hortícola que comprende el mismo y método para su uso
BR112019013278B1 (pt) Composto heterocíclico condensado contendo um grupo oxima ou um sal do mesmo, composição inseticida compreendendo o mesmo ou seu sal, seu uso no tratamento de plantas ou solo, composição para controle de ectoparasitas compreendendo o mesmo ou seu sal, e seu uso no controle de ectoparasitas
BR112018014518B1 (pt) Composto heterocíclico condensado ligado ao heterociclo ou sal deste, composição inseticida agrícola e hortícola, método para utilizar a referida composição, e composição para controle de ectoparasitas
ES2951425T3 (es) Compuesto heterocíclico condensado o sal del mismo, insecticida agrícola y hortícola que comprende el compuesto o la sal, y método para usar el insecticida
US11124507B2 (en) 1H-pyrrolopyridine compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide
RU2756207C2 (ru) Соединение 4н-пирролопиридина или его соль, сельскохозяйственный и садоводческий инсектицид, включающий указанное соединение или его соль, и способ применения инсектицида
ES2969738T3 (es) Compuesto heterocíclico condensado que tiene un átomo de nitrógeno como cabeza de puente o una sal del mismo, insecticida agrícola u hortícola que comprende el compuesto y método para usar el insecticida
ES2993132T3 (en) Insecticide agent for agricultural or horticultural use or animal ectoparasite or endoparasite control agent each containing imidazopyridazine compound or salt thereof as active ingredient, and use of said insecticide agent and said control agent
BR112019004085B1 (pt) Composto, composição inseticida agrícola e hortícola,método para usar um inseticida agrícola e hortícola, uso do composto ou do sal deste e composição para controle de ectoparasitas
NZ752140B2 (en) 1h-pyrrolopyridine compound, n-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide