RU2712071C1 - Use of oligoether acrylate of ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((bis((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability - Google Patents
Use of oligoether acrylate of ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((bis((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability Download PDFInfo
- Publication number
- RU2712071C1 RU2712071C1 RU2019126233A RU2019126233A RU2712071C1 RU 2712071 C1 RU2712071 C1 RU 2712071C1 RU 2019126233 A RU2019126233 A RU 2019126233A RU 2019126233 A RU2019126233 A RU 2019126233A RU 2712071 C1 RU2712071 C1 RU 2712071C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bis
- oxy
- phenoxy
- propan
- phenyl
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 19
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 title claims abstract description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title claims abstract description 16
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 11
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 8
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract description 7
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- -1 4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((bis ((1 -chloro-3-phenoxy-propan-2-yl) oxy) phosphino) oxy) -3-chloropropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -2-hydroxypropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy Chemical group 0.000 description 8
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- MTXDIEFIEXVGFE-UHFFFAOYSA-N CC(C(=O)OC(COC(C(=C)C)=O)CBr)=C Chemical compound CC(C(=O)OC(COC(C(=C)C)=O)CBr)=C MTXDIEFIEXVGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGDHNMDUMGMVAO-UHFFFAOYSA-N [3-chloro-2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CCl)OC(=O)C(C)=C QGDHNMDUMGMVAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- JPFPDGRVRGETED-UHFFFAOYSA-N (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1COC(C)(C)O1 JPFPDGRVRGETED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- XHIKSLHIZYVEQI-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=O)[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical compound CC1=C(C(=O)[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C XHIKSLHIZYVEQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXJHQBVRZUANLK-UHFFFAOYSA-N azanylidyne(dichloro)-$l^{5}-phosphane Chemical compound ClP(Cl)#N UXJHQBVRZUANLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006241 epoxy vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/141—Esters of phosphorous acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
- C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
- C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Abstract
Description
Применение олигоэфиракрилата ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил) окси ) фосфин) окси) -3- галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3- галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3- галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестьюThe use of oligoester acrylate ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((bis ((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl ) oxy) phosphine) oxy) -3-halogenpropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -2-hydroxypropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -3-halogenopropan-2-yl) oxy) phosphindiyl) bis (hydroxy)) bis (3-halogenopropan-2,1-diyl) bis (2-methyl acrylate) as a monomer to obtain thermally and heat-resistant polymers with reduced combustibility
Настоящее изобретение относится к полимеризационноспособным олигомерам, в частности реакционноспособным фосфорсодержащим олигоэфиракрилатам, которые могут быть использованы для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.The present invention relates to polymerization oligomers, in particular reactive phosphorus-containing oligoester acrylates, which can be used to produce thermally and heat-resistant polymers with reduced combustibility.
Известно вещество олигомерного типа, использующееся для получения термо- и теплостойких полимеров путем свободно-радикальной полимеризации. [DOPO-Based Phosphorus-Containing Methacrylic (Co)Polymers: Glass Transition Temperature Investigation / Bier F., Six J.-L., Durand A. // Macromolecular Materials and Engineering. 2019. V. 304. Iss. 4. N 1800645].A substance of the oligomeric type is known, which is used to obtain thermally and heat-resistant polymers by free radical polymerization. [DOPO-Based Phosphorus-Containing Methacrylic (Co) Polymers: Glass Transition Temperature Investigation / Bier F., Six J.-L., Durand A. // Macromolecular Materials and Engineering. 2019. V. 304. Iss. 4. N 1800645].
Известны фосфорсодержащие эпоксидные смолы на основе олигомеров фосфонитрилхлоридов с числом атомов углерода 3 - 12. Отверждение смол достигают взаимодействием с полиаминами (отверждение происходит при комнатной температуре) или ангидридами двухосновных кислот при повышенной температуре. Полученные в результате отверждения продукты обладают высокой теплостoйкостью, пониженной горючестью и самозатухаемостью при выносе из огня [пат. RU 231801, МПК C08G79/12, C08G59/04, опубл. 1968].Known phosphorus-containing epoxy resins based on phosphonitrile chloride oligomers with the number of carbon atoms 3-12. The curing of the resins is achieved by interaction with polyamines (curing occurs at room temperature) or dibasic acid anhydrides at elevated temperatures. The products obtained as a result of curing have high heat resistance, reduced flammability and self-extinguishing when removed from the fire [US Pat. RU 231801, IPC C08G79 / 12, C08G59 / 04, publ. 1968].
Известно связующее на основе эпоксивинилэфирной смолы полученной путем взаимодействия олигоэфиракрилата на основе смолы ЭД-20 с метакриловой кислотой для получения полимерного конструкционного материала, обладающего пониженной горючестью [пат. RU 2549877, МПК C08L 63/00; C08K 5/49; C08K 5/521, опубл.10.05.2015]. It is known a binder based on an epoxy vinyl ester resin obtained by reacting an oligoester acrylate based on a resin ED-20 with methacrylic acid to obtain a polymer structural material with reduced combustibility [US Pat. RU 2549877, IPC C08L 63/00; C08K 5/49; C08K 5/521, publ. 05/10/2015].
Недостатками описанных олигомеров являются сложность их получения, в том числе невозможность получения вещества определенной формулы, а также использование фосфорсодержащего соединения на основе пятивалентного фосфора.The disadvantages of the described oligomers are the difficulty of obtaining them, including the inability to obtain a substance of a certain formula, as well as the use of a phosphorus-containing compound based on pentavalent phosphorus.
Задачей изобретения является создание нового полимеризационно способного олигомера, из которого можно получать полимеры как формовочным, так и заливным или наливным методами.The objective of the invention is to create a new polymerization-capable oligomer from which polymers can be obtained both by molding, and by filler or bulk methods.
Техническим результатом предлагаемого решения является расширение арсенала полимеризационноспособных олигомеров для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.The technical result of the proposed solution is to expand the arsenal of polymerization-capable oligomers to obtain thermally and heat-resistant polymers with reduced flammability.
Технический результат достигается при применении олигоэфиракрилата ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((бис((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галогенпропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)-2-гидроксипропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)-3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.The technical result is achieved with the use of oligoester acrylate ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((bis ((1-halogen-3-phenoxy-propane -2-yl) oxy) phosphine) oxy) -3-halogenpropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -2-hydroxypropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -3-halogenopropan-2-yl) oxy) phosphindiyl) bis (oxy)) bis (3-halogenopropane-2,1-diyl) bis (2-methyl acrylate) as a monomer for the production of heat and heat resistant polymers with reduced combustibility.
Впервые предлагается ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((бис((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галогенпропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)-2-гидроксипропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)-3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилат) в качестве мономера для термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью. Заявляемое вещество является стабильным при условии хранения в темноте, реакционноспособным фосфорсодержащим олигомером, способным отверждаться фотохимическими инициаторами при УФ-облучении.For the first time, it is proposed ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((bis ((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl ) oxy) phosphine) oxy) -3-halogenpropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -2-hydroxypropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -3-halogenopropan-2-yl) oxy) phosphindiyl) bis (hydroxy)) bis (3-halogenopropan-2,1-diyl) bis (2-methyl acrylate) as a monomer for heat and heat resistant polymers with reduced flammability. The inventive substance is stable when stored in the dark, a reactive phosphorus-containing oligomer that can be cured by photochemical initiators under UV irradiation.
Синтез предлагаемого олигоэфиракрилата общей формулыThe synthesis of the proposed oligoester acrylate General formula
где Х = CI или Br,where X = CI or Br,
осуществлялся при взаимодействии расчетного количества глицидилметакрилата с треххлористым фосфором (трехбромистым фосфором) в присутствии стабилизатора аминного типа, например, N-нитрозодифениламина, с образованием дизамещенного полупродукта, который далее взаимодействовал с эпоксидной смолой.was carried out in the interaction of the calculated amount of glycidyl methacrylate with phosphorus trichloride (phosphorus tribromide) in the presence of an amine type stabilizer, for example, N-nitrosodiphenylamine, with the formation of a disubstituted intermediate, which was further reacted with an epoxy resin.
Заявляемый олигоэфиракрилат позволяет получать как формованные полимерные изделия, так и адгезионно связанное с субстратом полимерное покрытие. Композиция из олигоэфиракрилата и инициатора полимеризации может храниться в готовом виде в защищенной от света емкости или готовиться непосредственно перед полимеризацией. Полимеризация может осуществляться в формах или на защищаемых поверхностях, на которые композиция наносится наливным способом. Формирование полимера происходит под действием источника УФ-излучения, например, ртутной лампы, работающей в диапазоне 365 нм или солнечного света.The inventive oligoester acrylate allows you to get both molded polymer products and adhesive bonded to the substrate polymer coating. The composition of the oligoester acrylate and the polymerization initiator can be stored ready-made in a container protected from light or prepared immediately before polymerization. The polymerization can be carried out in forms or on protected surfaces onto which the composition is applied in bulk. The polymer is formed under the influence of a UV radiation source, for example, a mercury lamp operating in the range of 365 nm or sunlight.
Свойства полимеров, полученных на основе заявленного фосфорсодержащего олигоэфиракрилата, представлены в таблице 1.The properties of the polymers obtained on the basis of the claimed phosphorus-containing oligoester acrylate are presented in table 1.
Из данных, приведенных в таблице 1 видно, что полимеры, полученные из ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-хлор-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфино) окси) -3-хлорпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-хлорпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) (пример 3а) и ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-бром-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфино) окси) -3-бромпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3-бромпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-бромпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) (пример 3б) обладают термо- и теплостойкостью и пониженной горючестью. From the data given in table 1 it can be seen that the polymers obtained from ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((bis ((1 -chloro-3-phenoxy-propan-2-yl) oxy) phosphino) oxy) -3-chloropropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -2-hydroxypropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) - 3-chloropropan-2-yl) oxy) phosphindiyl) bis (oxy)) bis (3-chloropropan-2,1-diyl) bis (2-methylacrylate) (example 3a) and ((((1- (4- ( 2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((bis ((1-bromo-3-phenoxy-propan-2-yl) oxy) phosphino) oxy) -3-bromopropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -2-hydroxypropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -3-bromopropan-2-yl) oxy) phosphindiyl) bis (oxy)) bi c (3-bromopropan-2,1-diyl) bis (2-methyl acrylate) (Example 3b) have heat and heat resistance and reduced flammability.
Таблица 1Table 1
Пример 1. Получение ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-хлор-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфино) окси) -3-хлорпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-хлорпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата).Example 1. Obtaining ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((bis ((1-chloro-3-phenoxy-propan-2 -yl) oxy) phosphino) oxy) -3-chloropropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -2-hydroxypropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -3-chloropropan-2-yl) oxy) phosphindiyl) bis (hydroxy)) bis (3-chloropropan-2,1-diyl) bis (2-methyl acrylate).
В четырёхгорлый реактор, снабжённый мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, предварительно продутый сухим аргоном в течение 30 минут (продувка аргоном осуществляется на протяжении всего процесса), загрузили 5 г (0,036 моль) треххлористого фосфора. При постоянном перемешивании из капельной воронки прибавляли смесь 5,16 г (0,036 моль) глицидилметакрилата (ГМАК) и 5,45 г (0,036 моль) фенилглицидилового эфира (ЭФГ) и 0,05 г (1% масс. от массы ГМАК) нитрозодифениламина с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 15оС. При добавлении смеси реактор охлаждали ледяной водой. По окончании добавления смеси, полученную реакционную массу выдержали час при 40 оС. Затем отбирали в капельную воронку получившийся полупродукт и дозировали его в реактор с эпоксидной смолой марки ЭД-20 в количестве 7,66 г. 5 g (0.036 mol) of phosphorus trichloride was charged into a four-necked reactor equipped with a stirrer, dropping funnel, reflux condenser and thermometer, previously purged with dry argon for 30 minutes (purging with argon throughout the whole process). With constant stirring, a mixture of 5.16 g (0.036 mol) of glycidyl methacrylate (GMAK) and 5.45 g (0.036 mol) of phenyl glycidyl ether (EPH) and 0.05 g (1% by weight of the GMAK) of nitrosodiphenylamine c was added from a dropping funnel. such a rate that the reaction temperature did not exceed 15 ° C. When addition of the reactor mixture was cooled with ice water. After the addition the mixture, the resulting reaction mixture stood hour at 40 ° C were then selected in the dropping funnel and the resulting intermediate product was metered to the reactor with the epoxy resin grade ED-20 in an amount of 7.66 g
Для выделения продукта, реакционную массу вакуумировали в течение 30 мин, отфильтровали на фильтре Шота и ещё раз вакуумировали.To isolate the product, the reaction mass was evacuated for 30 min, filtered on a Shot filter and again evacuated.
Выход ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-хлор-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфино) окси) -3-хлорпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-хлорпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) составил 100%.Yield ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((bis ((1-chloro-3-phenoxy-propan-2-yl) oxy) phosphino) oxy) -3-chloropropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -2-hydroxypropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -3-chloropropan-2-yl) oxy) phosphindiyl) bis (hydroxy)) bis (3-chloropropan-2,1-diyl) bis (2-methyl acrylate) was 100%.
Пример 2. Получение ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-бром-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфино) окси) -3-бромпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3-бромпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-бромпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата). Example 2. Obtaining ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((bis ((1-bromo-3-phenoxy-propan-2 -yl) oxy) phosphino) oxy) -3-bromopropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -2-hydroxypropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -3-bromopropan-2-yl) oxy) phosphindiyl) bis (hydroxy)) bis (3-bromopropan-2,1-diyl) bis (2-methyl acrylate).
В четырёхгорлый реактор, снабжённый мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, предварительно продутый сухим аргоном в течение 30 минут (продувка аргоном осуществляется на протяжении всего процесса), загрузили 5 г (0,018 моль) трехбромистого фосфора. При постоянном перемешивании из капельной воронки прибавляли смесь 2,62 г (0,018 моль) глицидилметакрилата (ГМАК) и 2,77 г (0,018 моль) фенилглицидилового эфира (ЭФГ) и 0,03 г (1% масс. от массы ГМАК) нитрозодифениламина с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 15оС. При добавлении смеси реактор охлаждали ледяной водой. По окончании добавления смеси, полученную реакционную массу выдержали час при 40 оС. Затем отбирали в капельную воронку получившийся полупродукт и дозировали его в реактор с эпоксидной смолой марки ЭД-20 в количестве 3,89 г. In a four-necked reactor equipped with a stirrer, dropping funnel, reflux condenser and thermometer, previously purged with dry argon for 30 minutes (purging with argon is carried out throughout the process), 5 g (0.018 mol) of phosphorus tribromide were charged. With constant stirring, a mixture of 2.62 g (0.018 mol) of glycidyl methacrylate (GMAK) and 2.77 g (0.018 mol) of phenyl glycidyl ether (EPH) and 0.03 g (1% by weight of GMAK) of nitrosodiphenylamine c was added. such a rate that the reaction temperature did not exceed 15 ° C. When addition of the reactor mixture was cooled with ice water. After the addition the mixture, the resulting reaction mixture stood hour at 40 ° C were then selected in the dropping funnel and the resulting intermediate product was metered to the reactor with the epoxy resin grade ED-20 in an amount of 3.89 g
Для выделения продукта, реакционную массу вакуумировали в течение 30 мин, отфильтровали на фильтре Шота и ещё раз вакуумировали.To isolate the product, the reaction mass was evacuated for 30 min, filtered on a Shot filter and again evacuated.
Выход ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-бром-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфино) окси) -3-бромпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3-бромпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-бромпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) составил 100%.Yield ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((bis ((1-bromo-3-phenoxy-propan-2-yl) oxy) phosphino) oxy) -3-bromopropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -2-hydroxypropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -3-bromopropan-2-yl) oxy) phosphindiyl) bis (hydroxy)) bis (3-bromopropan-2,1-diyl) bis (2-methyl acrylate) was 100%.
Идентификацию полученных продуктов проводили при помощи ИК-Фурье и ЯМР спектроскопии.Identification of the obtained products was carried out using IR Fourier and NMR spectroscopy.
Спектр ЯМР 1H (300 MHz, СDCl3) δ, м.д.: 1.66, 3.63, 3.65, 4.09, 4.21, 4.42 (14 СН2); 4.04, 4.23, 4.13, 6.91, 6.99, 7.01, 7,19, 7.34 (33 СН); 1.72, 2.01 (6 СН3), 6.40, 6.48 (4 Н); 3.58 (ОН). 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) δ, ppm: 1.66, 3.63, 3.65, 4.09, 4.21, 4.42 (14 CH 2 ); 4.04, 4.23, 4.13, 6.91, 6.99, 7.01, 7.19, 7.34 (33 CH); 1.72, 2.01 (6 CH 3 ), 6.40, 6.48 (4 N); 3.58 (OH).
Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, м.д, TMS): 46.9, 47, 67.9, 70.1, 125.2 (16 СН2); 69, 70.6, 71.2, 86.2, 114.9, 120.3, 127.7, 129.3 (33 СН); 42.4, 136, 146.3, 156.9, 167.2 (16 С); 17.9, 30.9 (6 СН3). 13 C NMR spectrum (CDCl 3 , δ, ppm, TMS): 46.9, 47, 67.9, 70.1, 125.2 (16 CH 2 ); 69, 70.6, 71.2, 86.2, 114.9, 120.3, 127.7, 129.3 (33 CH); 42.4, 136, 146.3, 156.9, 167.2 (16 C); 17.9, 30.9 (6 CH 3 ).
Спектр ЯМР 31Р δ, м.д.: 141 (Р(ОR)3).NMR spectrum 31 P δ, ppm: 141 (P (OR) 3 ).
ИК-спектры содержат характерные полосы поглощения валентных колебаний С=О (1720 см-1), С=С (1640 см-1), C-Hal (760-770 см-1). Отсутствуют полосы поглощения, соответствующие колебаниям эпоксидного цикла (860 и 910 см-1) и Р=О (1280-1300 см-1).IR spectra contain characteristic absorption bands of stretching vibrations C = O (1720 cm -1 ), C = C (1640 cm -1 ), C-Hal (760-770 cm -1 ). There are no absorption bands corresponding to fluctuations of the epoxy cycle (860 and 910 cm -1 ) and P = O (1280-1300 cm -1 ).
Пример 3. Получение термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью из ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил) окси ) фосфин) окси) -3- галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3- галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3- галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата). Example 3. Obtaining heat- and heat-resistant polymers with reduced flammability from ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((bis ((1- halogen-3-phenoxy-propan-2-yl) oxy) phosphine) oxy) -3-halogenpropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -2-hydroxypropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -3 - halogenopropan-2-yl) oxy) phosphindiyl) bis (oxy)) bis (3-halogenopropan-2,1-diyl) bis (2-methyl acrylate).
а) Полимеризацию 99,5 масс.% ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-хлор-3-фенокси-пропан-2-ил) окси ) фосфино) окси) -3-хлорпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-хлорпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) проводили путем отверждения в течение 18 минут в присутствии 0,5 масс.% бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида (BAPO) под действием ультрафиолетового (УФ) облучения. a) Polymerization of 99.5 wt.% ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((bis ((1-chloro-3- phenoxy-propan-2-yl) oxy) phosphino) oxy) -3-chloropropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -2-hydroxypropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -3-chloropropan-2 -yl) oxy) phosphindiyl) bis (oxy)) bis (3-chloropropane-2,1-diyl) bis (2-methyl acrylate) was carried out by curing for 18 minutes in the presence of 0.5 wt.% bisphenyl (2,4 , 6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide (BAPO) under the influence of ultraviolet (UV) radiation.
б) Полимеризацию 99,5 масс.% ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-бром-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфино) окси) -3-бромпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3-бромпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-бромпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) проводили путем отверждения в течение 18 минут в присутствии 0,5 масс.% бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида (BAPO) под действием ультрафиолетового (УФ) облучения. b) Polymerization of 99.5 wt.% ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((bis ((1-bromo-3- phenoxy-propan-2-yl) oxy) phosphino) oxy) -3-bromopropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -2-hydroxypropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -3-bromopropan-2 -yl) oxy) phosphindiyl) bis (oxy)) bis (3-bromopropane-2,1-diyl) bis (2-methylacrylate) was carried out by curing for 18 minutes in the presence of 0.5 wt.% bisphenyl (2,4 , 6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide (BAPO) under the influence of ultraviolet (UV) radiation.
Таким образом применение олигоэфиракрилата ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) -3- галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3- галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3- галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения полимеров позволяет расширить арсенал полимеризационноспособных олигомеров для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.Thus, the use of oligoester acrylate ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((bis ((1-halogen-3-phenoxy-propan-2 -yl) oxy) phosphine) oxy) -3-halogenopropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -2-hydroxypropoxy) phenyl) propan-2-yl) phenoxy) -3-halogenpropan-2-yl) oxy) phosphindiyl) bis (hydroxy)) bis (3-halogenopropane-2,1-diyl) bis (2-methyl acrylate) as a monomer for producing polymers allows expanding the arsenal of polymerization-capable oligomers to obtain thermally and heat-resistant polymers with reduced combustibility.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019126233A RU2712071C1 (en) | 2019-08-20 | 2019-08-20 | Use of oligoether acrylate of ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((bis((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2019126233A RU2712071C1 (en) | 2019-08-20 | 2019-08-20 | Use of oligoether acrylate of ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((bis((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2712071C1 true RU2712071C1 (en) | 2020-01-24 |
Family
ID=69184295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019126233A RU2712071C1 (en) | 2019-08-20 | 2019-08-20 | Use of oligoether acrylate of ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((bis((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2712071C1 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2934554A (en) * | 1957-12-11 | 1960-04-26 | Rohm & Haas | Dialkylphosphitoalkyl acrylates and methacrylates and process for preparing same |
| SU598909A1 (en) * | 1976-08-26 | 1978-03-25 | Волгоградский Политехнический Институт | Phosphorus-containing oligoestermethacrylate as semiproduct for obtaining fire-proof polymers and copolymers |
| SU809856A1 (en) * | 1979-12-14 | 1994-07-30 | Волгоградский Политехнический Институт | Monomers for thermal and heat-resistant polymers |
| SU1389237A1 (en) * | 1986-07-07 | 2000-06-27 | Волгоградский Политехнический Институт | METHOD FOR PRODUCING PHOSPHORUS-CONTAINING METHACRYLATES |
-
2019
- 2019-08-20 RU RU2019126233A patent/RU2712071C1/en active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2934554A (en) * | 1957-12-11 | 1960-04-26 | Rohm & Haas | Dialkylphosphitoalkyl acrylates and methacrylates and process for preparing same |
| SU598909A1 (en) * | 1976-08-26 | 1978-03-25 | Волгоградский Политехнический Институт | Phosphorus-containing oligoestermethacrylate as semiproduct for obtaining fire-proof polymers and copolymers |
| SU809856A1 (en) * | 1979-12-14 | 1994-07-30 | Волгоградский Политехнический Институт | Monomers for thermal and heat-resistant polymers |
| SU1389237A1 (en) * | 1986-07-07 | 2000-06-27 | Волгоградский Политехнический Институт | METHOD FOR PRODUCING PHOSPHORUS-CONTAINING METHACRYLATES |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE10359269B4 (en) | Use of hydroxyl-containing phosphinates as and for the production of flame retardants which are suitable for incorporation in polymer resins or as a component of flame-retardant polymers, with these phosphinates produced new phosphinates with organic polymerizable groups, their preparation and use in flame-retardant polymer resins | |
| Çakmakçı | Allylamino diphenylphosphine oxide and poss containing flame retardant photocured hybrid coatings | |
| CN107814860B (en) | A kind of polyacrylate fire retardant of phosphorus-nitrogen containing silicon and preparation method thereof | |
| US20220332852A1 (en) | Phosphorus-containing cellulose esters, methods for their preparation, their use, and flame retardants | |
| CN102617645B (en) | 1-oxo-4-hydroxymethyl-1-phospholane-2, 6, 7-trioxabicyclo [2, 2, 2] octane derivative with flame retardation effect and preparation of derivative | |
| KR101749414B1 (en) | (meth)acrylate compound, copolymer and homopolymer including repeating unit derivated therfrom | |
| JP6978761B2 (en) | A (meth) acrylate compound having a phosphoric acid ester bond and a method for producing the same. | |
| RU2712071C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((bis((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712119C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((((1-(allyloxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)((1-halogen-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712117C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((1-halogen-3-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(3-halogen-2-((((1-halogen-3-(methacryloyloxy)))propan-2-yl)oxy)((1-halogen-3-phenoxypropan-2-yl)oxy)phosphino)oxy)propoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)propan-2-yl)oxy)phosphindiiyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712024C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((1-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(2-((bis((1-(allyloxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712116C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((((((((2-hydroxypropane-1,3-diiyl)bis(oxy))bis(4,1-phenylene))bis(propane-2,2-diiyl))bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(1-halogenopropane-3,2-diiyl))bis(oxy))bis(phosphintrile))tetrakis(oxy))tetrakis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)tetrakis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712113C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((1-halogen-4-((1-chloro-3-(3-halogen-2-((((1-halogen-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)propoxy)propan-2-yl)oxy)butan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diiyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low flammability | |
| RU2713654C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((4-((1-(2-((((1-(allyloxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)((1-halogen-3-(methacryloyloxy)propane-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)-3-chloropropan-2-yl)oxy)-1-chlorobutan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712107C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((4-((1-(2-((bis((1-halogen-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)-3-chloropropane-2-yl)oxy)-1-halogenbutan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halogenopropane-2,1-diyl)bis(2-methacrylate) as a monomer for producing thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712115C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((4-((1-(2-((bis((1-halogen-3-phenoxy-propan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogenopropoxy)-3-chloropropan-2-yl)oxy)-1-halogenbutan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halopropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2712126C1 (en) | Use of oligoether acrylate of ((((4-((1-(2-((bis((1-(allyloxy)-3-halogenopropan-2-yl)oxy)phosphine)oxy)-3-halogen-propoxy)-3-chloropropan-2-yl)oxy)-1-halogenbutan-2-yl)oxy)phosphinediyl)bis(oxy))bis(3-halopropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as a monomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with low inflammability | |
| RU2697721C1 (en) | Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-halomethyl-2-methacryloxy)ethoxy]phosphines | |
| Yeniad et al. | Synthesis and photopolymerizations of new phosphonated monomers for dental applications | |
| CN111484521B (en) | A kind of phosphorus-containing acrylate flame retardant and its preparation method and application | |
| CN117186153B (en) | DOPO (polyethylene terephthalate) added flame retardant as well as preparation method and application thereof | |
| RU2788144C1 (en) | Use of oligoesteracrylate ((((1-chlorine-3-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(3- chlorine-2-(((((1-chlorine-3-(methacryloyloxy)))propane-2-yl)oxy)((1-chlorine-3-phenoxypropane-2-yl)oxy)phosphato)oxy)propoxy)phenyl)propane-2-yl)phenoxy)-2-hydroxypropoxy)phenyl)propane-2-yl)phenoxy)propane-2-yl)oxy)phosphatidyl)bis(oxy))bis(3-chloropropane-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as an oligomer for the production of thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability | |
| RU2788007C1 (en) | Application of oligoetheracrylate ((((1-chloro-4-((1-chloro-3-(3-chloro-2-((((1-chloro-3-(methacryloyloxy)propan-2-yl)oxy)(( 1-chloro-3-phenoxypropan-2-yl)oxy)phosphate)propoxy)propan-2-yl)oxy)butan-2-yl)oxy)phosphatediyl)bis(oxy))bis(3-chloropropan-2,1 -diyl)bis(2-methylacrylate) as an oligomer for obtaining thermo- and heat-resistant polymers with reduced flammability | |
| RU2700698C1 (en) | Method of producing thermo- and heat-resistant polymers based on tris-[(1-halomethyl-2-allyloxy)ethoxy]phosphines | |
| RU2788179C1 (en) | Application of oligoetheracrylate 2-yl)oxy)-1-chlorobutan-2-yl)oxy)phosphatediyl)bis(oxy))bis(3-chloropropan-2,1-diyl)bis(2-methylacrylate) as an oligomer for obtaining thermal and heat-resistant polymers with reduced flammability |