RU2687079C2 - Состав для удаления серосодержащих соединений - Google Patents
Состав для удаления серосодержащих соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2687079C2 RU2687079C2 RU2016136673A RU2016136673A RU2687079C2 RU 2687079 C2 RU2687079 C2 RU 2687079C2 RU 2016136673 A RU2016136673 A RU 2016136673A RU 2016136673 A RU2016136673 A RU 2016136673A RU 2687079 C2 RU2687079 C2 RU 2687079C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition
- sulfur
- compound
- hydrocarbon
- hydrogen sulfide
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 89
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 81
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 34
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title claims abstract description 34
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 60
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 52
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 30
- GROOSSLNHYKEFI-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctanedial Chemical compound O=CC(C)CCCCCC=O GROOSSLNHYKEFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- LEMKWEBKVMWZDU-UHFFFAOYSA-N nonanedial Chemical compound O=CCCCCCCCC=O LEMKWEBKVMWZDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 24
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims description 13
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 claims description 11
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 claims description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 8
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 claims description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 7
- 238000004231 fluid catalytic cracking Methods 0.000 claims description 7
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 claims description 7
- 239000003949 liquefied natural gas Substances 0.000 claims description 7
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 claims description 7
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 claims description 6
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 hydrogen sulphide Chemical class 0.000 abstract description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 2
- LUNMJPAJHJAGIS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentanedial Chemical compound O=CCC(C)CC=O LUNMJPAJHJAGIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 64
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 31
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 28
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 13
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 7
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 5
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 5
- 239000002803 fossil fuel Substances 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010058667 Oral toxicity Diseases 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- 231100000418 oral toxicity Toxicity 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 4
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 3
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000820 toxicity test Toxicity 0.000 description 3
- OIQDTXAPPNRLAS-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tributyl-1,3,5-triazinane Chemical compound CCCCN1CN(CCCC)CN(CCCC)C1 OIQDTXAPPNRLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000209 biodegradability test Toxicity 0.000 description 2
- LOCHFZBWPCLPAN-UHFFFAOYSA-N butane-2-thiol Chemical compound CCC(C)S LOCHFZBWPCLPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000706 no observed effect level Toxicity 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N (2r,3r,4r,5s)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N 0.000 description 1
- ZGZUKKMFYTUYHA-HNNXBMFYSA-N (2s)-2-amino-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propane-1-thiol Chemical compound C1=CC(C[C@@H](CS)N)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 ZGZUKKMFYTUYHA-HNNXBMFYSA-N 0.000 description 1
- XYRTVIAPRQLSOW-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triethyl-1,3,5-triazinane Chemical compound CCN1CN(CC)CN(CC)C1 XYRTVIAPRQLSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPMZXMBOYHBELT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-1,3,5-triazinane Chemical compound CN1CN(C)CN(C)C1 DPMZXMBOYHBELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPHBVWJGMBYPMK-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tripropyl-1,3,5-triazinane Chemical compound CCCN1CN(CCC)CN(CCC)C1 DPHBVWJGMBYPMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQCPFUGDGIGHGH-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(3-butoxypropyl)-1,3,5-triazinane Chemical compound CCCCOCCCN1CN(CCCOCCCC)CN(CCCOCCCC)C1 GQCPFUGDGIGHGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUVJISLFUKMLOM-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(3-ethoxypropyl)-1,3,5-triazinane Chemical compound CCOCCCN1CN(CCCOCC)CN(CCCOCC)C1 FUVJISLFUKMLOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHDHECLPCDOTPC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(3-propan-2-yloxypropyl)-1,3,5-triazinane Chemical compound CC(C)OCCCN1CN(CCCOC(C)C)CN(CCCOC(C)C)C1 YHDHECLPCDOTPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAUKFYNJOQWUPI-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(5-methoxypentyl)-1,3,5-triazinane Chemical compound COCCCCCN1CN(CCCCCOC)CN(CCCCCOC)C1 XAUKFYNJOQWUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTEIVUGRPOAACM-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethoxy-5-(1-methoxyethyl)-1,3,5-triazinane Chemical compound COC(C)N1CN(OC)CN(OC)C1 OTEIVUGRPOAACM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMRUOCNRUILLIO-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-dimethoxypropyl)-3-methoxy-1,3,5-triazinane Chemical compound COCCC(OC)N1CNCN(OC)C1 LMRUOCNRUILLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDIOUSNRLCLSJE-UHFFFAOYSA-N 1-(piperidin-1-ylmethoxymethoxymethyl)piperidine Chemical compound C1CCCCN1COCOCN1CCCCC1 IDIOUSNRLCLSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHHRLHQOHWUAJZ-UHFFFAOYSA-N 1-(pyrrolidin-1-ylmethoxymethoxymethyl)pyrrolidine Chemical compound C1CCCN1COCOCN1CCCC1 IHHRLHQOHWUAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRKMQKLGEQPLNS-UHFFFAOYSA-N 1-Pentanethiol Chemical compound CCCCCS ZRKMQKLGEQPLNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBSBASZWFRDOHC-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyloctanedial Chemical compound CC(C)(CCCCCC=O)C=O NBSBASZWFRDOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDOFUANAMHLPEA-UHFFFAOYSA-N 2-ethyloctanedial Chemical compound C(C)C(C=O)CCCCCC=O SDOFUANAMHLPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUTNKDYDAFKRTL-UHFFFAOYSA-N 4-(morpholin-4-ylmethoxymethoxymethyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1COCOCN1CCOCC1 UUTNKDYDAFKRTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OGXACZGMMBJZJA-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)N.CCOCCOC(C)O Chemical compound CC(C)(C)N.CCOCCOC(C)O OGXACZGMMBJZJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBMLMWLHJBBADN-UHFFFAOYSA-N Ferrous sulfide Chemical compound [Fe]=S MBMLMWLHJBBADN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 229920000604 Polyethylene Glycol 200 Polymers 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238686 Selenastrum capricornutum Species 0.000 description 1
- 241000978776 Senegalia senegal Species 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKHKMGAZGBKCK-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCC(C=O)C1 WHKHKMGAZGBKCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- SZCGBFUWBCDIEA-UHFFFAOYSA-N dodecanedial Chemical compound O=CCCCCCCCCCCC=O SZCGBFUWBCDIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- SUERZLMUVNQECE-UHFFFAOYSA-N hexadecanedial Chemical compound O=CCCCCCCCCCCCCCCC=O SUERZLMUVNQECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N methanolamine Chemical class NCO XMYQHJDBLRZMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000003470 mitochondria Anatomy 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003471 mutagenic agent Substances 0.000 description 1
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 1
- QLNNMIUPRPKARZ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclopentylmethanediamine Chemical compound NCNC1CCCC1 QLNNMIUPRPKARZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLAOLWFKQBAKSM-UHFFFAOYSA-N n-[2-[1-[2-(tert-butylamino)ethoxy]ethoxy]ethyl]-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NCCOC(C)OCCNC(C)(C)C HLAOLWFKQBAKSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical class O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229960005078 sorbitan sesquioleate Drugs 0.000 description 1
- 210000000952 spleen Anatomy 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N tert-butylthiol Chemical compound CC(C)(C)S WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 210000001550 testis Anatomy 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
- C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
- C10G29/22—Organic compounds not containing metal atoms containing oxygen as the only hetero atom
- C10G29/24—Aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G29/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, with other chemicals
- C10G29/20—Organic compounds not containing metal atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
- C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
- C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L3/00—Gaseous fuels; Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by subclass C10G, C10K; Liquefied petroleum gas
- C10L3/06—Natural gas; Synthetic natural gas obtained by processes not covered by C10G, C10K3/02 or C10K3/04
- C10L3/10—Working-up natural gas or synthetic natural gas
- C10L3/101—Removal of contaminants
- C10L3/102—Removal of contaminants of acid contaminants
- C10L3/103—Sulfur containing contaminants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/12—Oxygen-containing compounds
- C23F11/122—Alcohols; Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2300/00—Aspects relating to hydrocarbon processing covered by groups C10G1/00 - C10G99/00
- C10G2300/20—Characteristics of the feedstock or the products
- C10G2300/201—Impurities
- C10G2300/202—Heteroatoms content, i.e. S, N, O, P
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Раскрывается состав для безопасного и эффективного удаления присутствующего в углеводородах серосодержащего соединения, в частности сероводорода, соединения, содержащего группу -SH, или их смеси. Изобретением обеспечивается применение состава для удаления серосодержащего соединения из углеводорода, причем серосодержащее соединение представляет собой сероводород, соединение, содержащее группу
-SH, или их смесь, где состав в качестве активного компонента содержит 1,9-нонандиаль и/или 2-метил-1,8-октандиаль, либо где состав в качестве активного компонента содержит 3-метилглутаровый альдегид. 4 н. и 5 з.п. ф-лы, 6 табл., 10 пр.
-SH, или их смесь, где состав в качестве активного компонента содержит 1,9-нонандиаль и/или 2-метил-1,8-октандиаль, либо где состав в качестве активного компонента содержит 3-метилглутаровый альдегид. 4 н. и 5 з.п. ф-лы, 6 табл., 10 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
Настоящее изобретение относится к составу, предназначенному для удаления или уменьшения концентрации в углеводородах серосодержащих соединений, обычно сероводорода, соединения, содержащего группу -SH или их смеси. Более подробно, настоящее изобретение относится к составу, предназначенному для удаления серосодержащих соединений (обычно, сероводорода), присутствующих в ископаемых топливах, продуктах нефтепереработки и т.д., например, природном газе, сжиженном природном газе, высокосернистом газе, сырой нефти, лигроине, обогащенном ароматикой тяжелом лигроине, бензине, керосине, дизельном топливе, легкой нефти, тяжелой нефти, суспензии флюид-каталитического крекинга, асфальте, концентратах нефтепромыслов и т.д., и к способу удаления серосодержащих соединений (обычно, сероводорода) с использованием этого состава.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Углеводороды, такие как ископаемые топлива, продукты нефтепереработки и т.д., например, природный газ, сжиженный природный газ, высокосернистый газ, сырая нефть, лигроин, обогащенный ароматикой тяжелый лигроин, бензин, керосин, дизельное топливо, легкая нефть, тяжелая нефть, суспензия флюид-каталитического крекинга, асфальт, концентраты нефтепромыслов и т.д., часто содержат серосодержащие соединения, такие как сероводород или множество соединений, содержащих группу -SH (обычно, различные меркаптаны) и т.д. Хорошо известно, что сероводород токсичен, и в промышленности, где имеют дело с ископаемыми топливами или продуктами нефтепереработки, для снижения содержания сероводорода до безопасного уровня предпринимают значительные усилия, сопровождающиеся соответствующими затратами. Например, в отношении трубопроводного газа, среди множества нормативов, требуется, чтобы содержание сероводорода не превышало 4 части на миллион. Кроме того, сероводород и множество соединений, содержащих группу -SH (обычно, различные меркаптаны), в силу своей летучести, скапливаются в паровоздушном пространстве. Поэтому их неприятный запах является проблемой в местах хранения и/или вокруг таких мест, при передаче по трубопроводу или перевозке судами.
По приведенным выше причинам на крупномасштабных предприятиях, где имеют дело с ископаемыми топливами или продуктами нефтепереработки, обычно установлены системы, предназначенные для обработки углеводородов или углеводородных жидкостей, содержащих сероводород. Эти системы включают абсорбционную колонну, в которую подают углеводород или углеводородную жидкость и которая заполнена алканоламином, PEG (полиэтиленгликолем), стерически затрудненным амином и т.д., который абсорбирует серосодержащее соединение, такое как сероводород или множество соединений, содержащих группу -SH (обычно, различные меркаптаны), в некоторых случаях - диоксид углерода, и который может быть регенерирован после стадии абсорбции и снова использован в системе обработки.
Между тем, давно известно, что для удаления сероводорода из углеводородов используется триазин. Однако, имеется проблема, заключающаяся в том, что триазин может быть использован только в основных условиях (триазин разлагается в нейтральных и кислых условиях).
Также давно известно, что для удаления сероводорода из углеводородов используются альдегидные соединения. А именно, в Патентном документе 1 описана реакция альдегидного соединения с сероводородом, в частности, реакция водного раствора формальдегида с сероводородом в водном растворе при рН в диапазоне от 2 до 12. После этого было сделано множество сообщений, касающихся использования альдегидного соединения для удаления сероводорода. Например, как описано в Патентном документе 2, водорастворимый альдегид, такой как формальдегид, глиоксаль, глутаровый альдегид и т.д., используют в форме водного раствора в качестве агента, удаляющего сероводород из углеводородов.
В том случае, когда удаляющий сероводород агент, представляющий собой водный раствор, просто добавляют к углеводородам, требуется усовершенствование их перемешивания. Например, в Патентном документе 3 упоминается, что эффективность удаления сероводорода может быть повышена путем добавления к указанному альдегиду эмульгирующего агента, такого как сорбитан-сесквиолеат. Кроме того, в Патентном документе 4 указано, что для эффективного удаления сероводорода из тяжелой нефти, удаляющий сероводород агент, представляющий собой водный раствор, и тяжелую нефть эмульгируют в инжекционной системе, снабженной статической мешалкой.
Кроме того, в случае использования в качестве удаляющего сероводород агента указанного водорастворимого альдегида в форме водного раствора, имеется опасение, что следствием образования органической карбоновой кислоты при окислении формальдегида, глиоксаля или глутарового альдегида в водном растворе может стать коррозия оборудования. С этой точки зрения, в Патентных документах 5 и 6 предлагается одновременно использовать в качестве ингибитора коррозии фосфат, такой как LiH2PO4, NaH2PO4, Na2HPO4, KH2PO4, K2HPO4 и т.д., фосфатный эфир, тиофосфат, тиоамин и т.п.
Однако хорошо известно, что формальдегид является мутагенным веществом. Кроме того, как описано далее в разделе «Примеры», глутаровый альдегид токсичен и трудно поддается разложению, следовательно, с этими альдегидами связаны проблемы по обеспечению безопасности во время работы с ними и охране окружающей среды.
Между тем, в Патентном документе 2 описано использование в качестве удаляющего сероводород агента не только упоминаемого выше водорастворимого альдегида, но и акролеина с более высокой органичностью. На SPE Annual Technical Conference and Exhibition SPE146080, прошедшей в Denver, Colorado State, U.S.A. с 30 октября до 2 ноября 2011 г., был сделан доклад об удалении сероводорода акролеином в качестве активного компонента. Однако акролеин обладает высокой токсичностью и представляет собой соединение, концентрация которого строго контролируется из соображений техники безопасности и охраны окружающей среды, следовательно, имеются проблемы, связанные с особой осторожностью при обращении с ним.
Список цитируемой литературы
Патентная литература
Патентный документ 1: Патент США № 1991765
Патентный документ 2: Патент США № 4680127
Патентный документ 3: Патент США № 5284635
Патентный документ 4: WO 2011/087540 А
Патентный документ 5: US 2013/090271 А
Патентный документ 6: US 2013/089460 А
Непатентная литература
SPE Annual Technical Conference and Exhibition SPE146080, 2011; http://dx.doi.org/10.2118/146080-MS
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Техническая задача
Как упоминалось выше, чтобы использовать в качестве агента, удаляющего сероводород из углеводорода или углеводородной жидкости, обычно предлагаемый водный раствор водорастворимого альдегида, было необходимо каким-либо образом диспергировать водный раствор водорастворимого альдегида в углеводородах либо ингибировать коррозию, вызываемую самим водным раствором, для чего требовались дополнительные добавки или устройства. Следовательно, в этой области еще желательны усовершенствования.
Таким образом, целью настоящего изобретения является обеспечение состава, пригодного для безопасного и эффективного удаления серосодержащего соединения, присутствующего в углеводородах, в частности, сероводорода, соединений, содержащих группу -SH или их смеси.
Решение поставленной задачи
Настоящее изобретение заключается в следующем.
(1) Состав для удаления серосодержащего соединения из углеводорода, причем, серосодержащее соединение представляет собой сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь,
при этом состав в качестве активного компонента содержит диальдегид, включающий от 6 до 16 атомов углерода.
(2) Состав по п. (1), в котором диальдегид представляет собой 1,9-нонандиаль и/или 2-метил-1,8-октандиаль.
(3) Состав по п. (1) или (2), где, углеводород, из которого нужно удалить серосодержащее соединение, является одним или несколькими углеводородами, выбранными из группы, состоящей из природного газа, сжиженного природного газа, высокосернистого газа, сырой нефти, лигроина, обогащенного ароматикой тяжелого лигроина, бензина, керосина, дизельного топлива, легкой нефти, тяжелой нефти, суспензии флюид-каталитического крекинга, асфальта и концентратов нефтепромыслов.
(4) Способ удаления серосодержащего соединения из углеводорода с использованием состава по любому из пп. (1) -(3), причем серосодержащее соединение представляет собой сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь.
(5) Способ по п. (4), включающий дополнительное использование азотсодержащего соединения.
(6) Способ по п. (4) или (5), в котором углеводород является одним или несколькими углеводородами, выбранными из группы, состоящей из природного газа, сжиженного природного газа, высокосернистого газа, сырой нефти, лигроина, обогащенного ароматикой тяжелого лигроина, бензина, керосина, дизельного топлива, легкой нефти, тяжелой нефти, суспензии флюид-каталитического крекинга, асфальта и концентратов нефтепромыслов.
(7) Способ по любому из пп. (4)-(6), в котором используемое количество состава по любому из пп. (1)-(3) лежит в диапазоне от 1 до 10000 частей на миллион относительно массы углеводорода.
(8) Способ по любому из пп. (4)-(7), в котором состав по любому из пп. (1)-(3) и углеводород приводят в контакт друг с другом при температуре от 20°С до 200°С.
(9) Применение состава по любому из пп. (1)-(3) для удаления серосодержащего соединения, представляющего собой сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь из углеводорода.
Преимущества изобретения
Ввиду того, что состав настоящего изобретения в качестве активного компонента содержит диальдегид, включающий от 6 до 16 атомов углерода, например, 1,9-нонандиаль и/или 2-метил-1,8-октандиаль или 3-метилглутаровый альдегид, он обладает великолепной способностью удаления серосодержащего соединения, в частности, сероводорода, соединения, содержащего группу -SH, или их смеси, из углеводорода. Кроме того, по сравнению с другими альдегидами, использовавшимися до настоящего времени в качестве агента, удаляющего сероводород из углеводородов, состав настоящего изобретения, в частности, включающий в качестве активного компонента 1,9-нонандиаль и/или 2-метил-1,8-октандиаль, низкотоксичен и поддается биоразложению, следовательно, он не оказывает негативного воздействия на окружающую среду, безопасен в обращении, а также характеризуется достаточной теплостойкостью. Таким образом, при хранении, транспортировке и т.п. углеводородов, даже с использованием состава настоящего изобретения, корродирующее воздействие на оборудование мало.
ОПИСАНИЕ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В контексте настоящего описания углеводород, являющийся объектом применения состава настоящего изобретения, может представлять собой газ, жидкость, твердое тело или смесь указанных фаз. Типичными примерами углеводородов являются ископаемые топлива, продукты нефтепереработки и т.д., например, природный газ, сжиженный природный газ, высокосернистый газ, сырая нефть, нафта, тяжелая ароматическая нафта, бензин, керосин, дизельное топливо, легкая нефть, тяжелая нефть, суспензия флюид-каталитического крекинга, асфальт, концентраты нефтепромыслов и т.д. и их произвольные сочетания. Однако, этими примерами углеводород не ограничивается.
В соответствии с настоящим изобретением, серосодержащее соединение, которое может присутствовать в углеводороде и которое нужно удалить при помощи состава настоящего изобретения, представляет собой сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь. При этом, примерами соединения, содержащего группу -SH, являются серосодержащие соединения, классифицируемые как меркаптаны, представляемые формулой «R-SH», например, в которых R является алкильной группой, в том числе, метилмеркаптан, этилмеркаптан, пропилмеркаптан, изопропилмеркаптан, н-бутилмеркаптан, изобутилмеркапнат, втор-бутилмеркаптан, трет-бутилмеркаптан и н-амилмеркаптан, в которых R является арильной группой, в том числе, фенилмеркаптан, в которых R является аралкильной группой, в том числе, бензилмеркаптан, и т.д. Однако, этим серосодержащие соединения не ограничиваются.
Состав настоящего изобретения отличается тем, что в качестве активного компонента он содержит диальдегид, включающий от 6 до 16 атомов углерода. Пригодным диальдегидом, включающим от 6 до 16 атомов углерода, является алифатический альдегид. Это, например, метилглутаровый альдегид, 1,6-гександиаль, этилпентандиаль, 1,7-гептандиаль, метилгександиаль, 1,8-октандиаль, метилгептандиаль, диметилгександиаль, этилгександиаль, 1,9-нонандиаль, метилоктандиаль, этилгептандиаль, 1,10-декандиаль, диметилоктандиаль, этилоктандиаль, додекандиаль, гексадекандиаль, 1,2-циклогександикарбоновый альдегид, 1,3-циклогександикарбоновый альдегид, 1,4-циклогександикарбоновый альдегид, 1,2-циклооктандикарбоновый альдегид, 1,3-циклооктандикарбоновый альдегид, 1,4-циклооктандикарбоновый альдегид, 1,5-циклооктандикарбоновый альдегид, 4,7-диметил-1,2-циклооктандикарбоновый альдегид, 4,7-диметил-1,3-циклооктандикарбоновый альдегид, 2,6-диметил-1,3-циклооктандикарбоновый альдегид, 2,6-диметил-1,4-циклооктандикарбоновый альдегид, 2,6-диметил-1,5-циклооктандикарбоновый альдегид, октагидро-4,7-метано-1Н-инден-2,5-дикарбоновый альдегид и т.п. Из них предпочтительны 3-метилглутаровый альдегид, 1,9-нонандиаль и 2-метил-1,8-актандиаль. С точки зрения обеспечения состава настоящего изобретения, обладающего низкой токсичностью, способностью к биоразложению, безопасностью в обращении, теплостойкостью и т.д., более предпочтительно, чтобы состав настоящего изобретения содержал в качестве активного компонента, по меньшей мере, одно соединение из 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля.
В том случае, когда состав настоящего изобретения в качестве активного компонента содержит, по меньшей мере, одно соединение из 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля, хотя активный компонент может представлять собой только 1,9-нонандиаль или только 2-метил-1,8-октандиаль, с точки зрения простоты применения в промышленности является особенно предпочтительным, чтобы активный компонент представлял собой смесь 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля. Хотя соотношение компонентов в такой смеси 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля не имеет определенных ограничений, вообще, массовое соотношение 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8-октандиаля, предпочтительно, составляет от 99/1 до 1/99, более предпочтительно, от 95/5 до 5/95, еще более предпочтительно, от 90/10 до 45/55, особенно предпочтительно, от 90/10 до 55/45.
И 1,9-нонандиаль, и 2-метил-1,8-октандиаль являются известными соединениями и могут быть произведены известными способами как таковыми (например, способами, описанными в патенте Японии № 2857055, JP 62 61577 В и т.п.) или способами, им соответствующими. Кроме того, также могут быть использованы выпускаемые серийно продукты. 3-метилглутаровый альдегид (MGL) -также известное соединение, он может быть произведен известными способами (например, способами, описанными в Organic Syntheses, Vol. 34, p. 29 (1954) и Organic Syntheses, Vol. 34, p. 71 (1954) и т.п.) или способами, им соответствующими.
1,9-нонандиаль и/или 2-метил-1,8-октандиаль обладают стерилизующим действием, более сильным или таким же, как у глутарового альдегида, низкой токсичностью при пероральном воздействии, прекрасной способностью к биоразложению, безопасностью, достаточной теплостойкостью и устойчивостью при хранении.
Относительное содержание диальдегида, являющегося активными компонентом, в составе настоящего изобретения может быть надлежащим образом установлено в соответствии с характером его использования и, вообще, составляет от 1 до 100% масс. С точки зрения стоимостных характеристик, относительное содержание диальдегида, предпочтительно, составляет от 5 до 100% масс., более предпочтительно, от 5 до 95% масс.
Способ производства состава настоящего изобретения не имеет определенных ограничений, может быть применен способ, известный как таковой, или ему соответствующий. Например, состав настоящего изобретения может быть произведен способом, заключающимся в том, что диальдегид, например, по меньшей мере, один диальдегид, выбранный из 3-метилглутарового альдегида, 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8октандиаля, предпочтительно, смесь 1,9-нонандиаля и 2-метил-1,8октандиаля смешивают с произвольным компонентом, описываемым далее, если он нужен, или другим способом.
Хотя состав настоящего изобретения надлежащим образом является жидким, он также может быть твердым, например, порошкообразным, гранулированным и т.д., иметь форму, пригодную для нанесения на носитель, и т.п., в зависимости от характера его использования для удаления серосодержащего соединения из углеводорода.
В соответствии со способом удаления серосодержащего соединения из углеводорода составом настоящего изобретения, помимо состава настоящего изобретения может быть надлежащим образом добавлено и использовано альдегидное соединение, известное как удаляющий сероводород агент, например, формальдегид, глиоксаль, глутаровый альдегид, акролеин и т.д.
Кроме того, в соответствии со способом удаления серосодержащего соединения из углеводорода составом настоящего изобретения, может быть добавлено азотсодержащее соединение, при этом, его количество лежит в диапазоне, при котором эффект настоящего изобретения усиливается или не уменьшается. Примерами такого азотсодержащего соединения являются простые α-аминоэфиры, такие как н,нʹ-оксибис(метилен)бис(н,н-дибутиламин), н,нʹ-(метиленбис(окси)бис(метилен))бис(н,н-дибутиламин), 4,4ʹ-оксибис(метилен)диморфолин, бис(морфолинометокси)метан, 1,1ʹ-оксибис(метилен)дипиперидин, бис(пиперидинометокси)метан, н,нʹ-оксибис(метилен)бис(н,н-дипропиламин), н,нʹ-(метиленбис(окси)бис(метилен))бис(н,н-дипропиламин), 1,1ʹ-оксибис(метилен)дипирролидин, бис(пирролидинометокси)метан, н,нʹ-оксибис(метилен)бис(н,н-диэтиламин), н,нʹ-(метиленбис(окси)бис(метилен))бис(н,н-диэтиламин) и т.д.; соединения алкоксигескагидротриазина, такие как 1,3,5-триметоксипропилгексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-триметоксиэтилгексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-три(3-этоксипропил)гексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-три(3-изопропоксипропил)гексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-три(3-бутоксипропил)гексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-три(5-метоксипентил)гексагидро-1,3,5-триазин и т.д.; соединения алкилгексагидротриазина, такие как 1,3,5-триметилгексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-триэтилгексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-трипропилгексагидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-трибутилгексагидро-1,3,5-триазин и т.д.; соединения гидроксиалкилгексагидротриазина, такие как 1,3,5-три(гидроксиметил)гексасгидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-три(2-гидроксиэтил)гексасгидро-1,3,5-триазин, 1,3,5-три(3-гидроксипропил)гексасгидро-1,3,5-триазин и т.д.; моноаминосоединения, такие как монометиламин, моноэтиламин, диметиламин, дипропиламин, триметиламин, триэтиламин, трипропиламин, монометаноламин, диметаноламин, триметаноламин, диэтаноламин, триэтаноламин, моноизопропаноламин, дипропаноламин, диизопропаноламин, трипропаноламин, н-метилэтаноламин, диметил(этанол)амин, метилдиэтаноламин, диметиламиноэтанол, этоксиэтоксиэтанолтрет-бутиламин и т.д.; диаминосоединения, такие как аминометилциклопентиламин, 1,2-циклогександиамин, 1,4-бутандиамин, 1,5-пентандиамин, 1,6-гександиамин, бис(трет-бутиламиноэтокси)этан и т.д.; иминосоединения; имидазолиновые соединения; простые гидроксиаминоалкильные эфиры; морфолиновые соединения; пирролидоновые соединение; пиперидоновые соединения; алкилпиридиновые соединения; 1н-гексагидроазепин; продукты реакции между алкиленполиамином и формальдегидом, например, продукт реакции между этилендиамином и формальдегидом и т.д.; хелатные комплексы поливалентных металлов и аминокарбоновой кислоты; соли четвертичного аммония, такие как хлорид бензил(кокоалкил)(диметил)четвертичного аммония, хлорид ди(кокоалкил)диметиламмония, хлорид ди(талловый алкил)диметилчетвертичного аммония, хлорид ди(гидрогенизированный талловый алкил)диметилчетвертичного аммония, метилсульфат диметил(2-этилгексил)(талловый алкил)аммония, метилсульфат (гидрогенизированный талловый алкил)(2-этилгексил)диметилчетвертичного аммония и т.д.; полиэтиленимин, полиаллиламин, поливиниламин; аминокарбинольные соединения; аминальные соединения; бисоксазолидиновые соединения и т.п. Эти соединения могут быть использованы индивидуально или в сочетании из двух или нескольких соединений.
В том случае, когда указанное азотсодержащее соединение добавляют в углеводород, имеется опасение, что в ходе переработки углеводорода может образоваться NOx, и, тем самым, повысится экологическая нагрузка. Принимая во внимание это соображение, более предпочтительно не добавлять азотсодержащее соединение.
Одним из примеров предпочтительного варианта осуществления настоящего изобретения является обработка, заключающаяся в добавлении состава настоящего изобретения в количестве, достаточном для удаления серосодержащего соединения (сероводорода, соединения, содержащего группу -SH, или их смеси). В соответствии со способом удаления из углеводорода серосодержащего соединения составом настоящего изобретения, вообще, состав настоящего изобретения добавляют в количестве, предпочтительно, лежащем в диапазоне от 1 до 10000 частей на миллион относительно массы углеводорода. Температура, при которой состав настоящего изобретения добавляют и проводят в контакт с углеводородом с целью осуществления его обработки, предпочтительно, лежит в диапазоне от 20°С до 2000°С. Кроме того, состав настоящего изобретения может быть использован посредством растворения в надлежащем растворителе, таком как толуол, ксилол, тяжелая ароматическая нафта, дистиллятный нефтепродукт; моно- или двухатомный спирт, включающий от 1 до 10 атомов углерода, например, метанол, этанол, этиленгликоль, полиэтиленгликоль и т.д.
В соответствии со способом удаления серосодержащего соединения из углеводорода составом настоящего изобретения, в том случае, когда углеводород является жидкостью, состав настоящего изобретения может быть добавлен известными способами, например, заливка в резервуар для хранения, трубопровод для транспортировки, ректификационную колонну для очистки и т.д. и т.п. В том случае, когда углеводород является газом, могут быть применены устройства для размещения состава настоящего изобретения с целью его приведения в контакт с газом путем пропускания газа через абсорбционную колонну, заполненную составом настоящего изобретения и т.п.
ПРИМЕРЫ
Далее настоящее изобретение описано более подробно со ссылкой на примеры, однако, не следует рассматривать эти примеры, как ограничивающие объем настоящего изобретения.
Пример производства 1
Производство смеси 1,9-нонандиаля (NL) и 2-метил-1,8-октандиаля (MOL)
Смесь 1,9-нонандиаля (далее именуемого NL) и 2-метил-1,8-октандиаля (далее именуемого MOL) была произведена в соответствии со способом, описанным в патенте Японии № 2857055. Массовое отношение NL к MOL в смеси составило NL/MOL=85/15.
Пример производства 2
Производство 3-метилглутарового альдегида (MGL)
Соединение 3-метилглутаровый альдегид (далее именуемое MGL) произвели в соответствии со способом, описанным в литературе (Organic Syntheses, Vol. 34, p.29 (1954)). С точки зрения устойчивости, это соединение хранили разбавленным в форме 50% масс. водного раствора.
Пример 1
В трехгорлую колбу объемом 300 мл, снабженную термометром, капельной воронкой и трехходовым краном, загрузили 4,40 г (50 ммоль) сульфида железа (производства Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) и добавили по каплям при помощи капельной воронки за 120 мин при температуре 21°С 50,0 г (100 ммоль) 20% водного раствора серной кислоты (производства Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), тем самым, получив сероводород.
Тем временем, в трехгорлую колбу объемом 5 л, снабженную термометром и трехходовым краном, внутреннее пространство которой продули азотом, загрузили 500 г керосина (производства Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) и поддерживали его температуру равной 21°С; получаемый, как описано выше, сероводород продували через трехходовой кран, тем самым, обеспечивая его абсорбирование керосином. После этого трехгорлую колбу герметично закрыли и выдержали при той же температуре 60 минут, за которые сероводород пришел в равновесное состояние между жидкой фазой и газовой фазой. Затем, концентрацию сероводорода в газовой фазе внутри трехгорлой колбы измерили в соответствии с методом измерения, описываемым ниже, она составила 510 частей на миллион.
Смесь NL/MOL=85/15, полученную в Примере производства 1, добавили в керосин, в котором было достигнуто равновесное состояние между жидкой фазой и газовой фазой в трехгорлой колбе путем продувания и абсорбции сероводорода, в концентрации 850 частей на миллион относительно массы керосина, сразу после этого содержимое перемешали при 21°С и 400 об/мин, сохраняя герметичность. Концентрацию сероводорода в газовой фазе в трехгорлой колбе измеряли так же, как описано выше, по истечении времени 60 минут, 90 минут и 120 минут, соответственно, после добавления NL/MOL. Результаты приведены в таблице 1. Отмечается, что концентрация сероводорода в газовой фазе в трехгорлой колбе заметно уменьшилась.
Метод измерения концентрации сероводорода
Используя индикаторную трубку Kitagawa (производства Komyo Rikagaku Kogyo K.K.; применяемую путем установки индикаторной трубки для сероводорода «120-ST» в газоотсасывающий насос «АР-20»), отобрали часть объемом 50 мл газовой фазы изнутри колбы и определили концентрацию сероводорода в газовой фазе как величину концентрации в индикаторной трубке.
Таблица 1: Концентрация сероводорода в газовой фазе
| Истекшее время, мин | Концентрация сероводорода в газовой фазе, частей на миллион | Степень уменьшения, % |
| 0 | 510 | - |
| 60 | 240 | 53 |
| 90 | 150 | 71 |
| 120 | 95 | 81 |
Пример 2
В автоклав объемом 100 мл, оборудованный термометром и мешалкой, загрузили 30 мл сырой нефти, отобранной для эксперимента в Японии, и перемешивали до тех пор, пока концентрация H2S в газовой фазе не стала постоянной. Затем, концентрацию измерили при помощи RX-517 (производства Riken Kiki Co., Ltd.), она составила 2800 частей на миллион. Затем, жидкий состав, полученный путем смешивания PEG-200 (полиэтиленгликоля) и NL/MOL в массовом отношении 1/1, добавили в концентрации 1% масс. относительно сырой нефти. В это время добавленное количество NL/MOL составляло 0,6 ммоль, а количество H2S, имеющееся в автоклаве, 0,05 ммоль. После этого температуру в устройстве увеличили до 80°С при перемешивании со скоростью 800 об/мин, реакцию проводили в течение 5 часов. После этого реакционную смесь охладили до комнатной температуры и измерили концентрацию H2S в газовой фазе; она составила 2 части на миллион, эффективность удаления составила 99,9%.
Пример 3
В автоклав объемом 100 мл, оборудованный термометром и мешалкой, загрузили 30 мл сырой нефти, отобранной для эксперимента в Японии, и перемешивали до тех пор, пока концентрация H2S в газовой фазе не стала постоянной. Затем, концентрацию измерили при помощи RX-517 (производства Riken Kiki Co., Ltd.), она составила 2714 частей на миллион. Затем, добавили 50% по массе водный раствор глутарового альдегида в концентрации 1% масс. относительно сырой нефти. В это время добавленное количество глутарового альдегида составляло 1,0 ммоль, а количество H2S, имеющееся в автоклаве, 0,05 ммоль. После этого температуру в устройстве увеличили до 80°С при перемешивании со скоростью 800 об/мин, реакцию проводили в течение 5 часов. После этого реакционную смесь охладили до комнатной температуры и измерили концентрацию H2S в газовой фазе; она составила 100 частей на миллион, эффективность удаления составила 96,3%.
Сравнительный пример 2
В автоклав объемом 100 мл, оборудованный термометром и мешалкой, загрузили 30 мл сырой нефти, отобранной для эксперимента в Японии, и перемешивали до тех пор, пока концентрация H2S в газовой фазе не стала постоянной. Затем, концентрацию измерили при помощи RX-517 (производства Riken Kiki Co., Ltd.), она составила 2600 частей на миллион. Затем, 40% по массе водный раствор глиоксаля (производства Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) добавили в концентрации 1% масс. относительно сырой нефти. В это время добавленное количество глиоксаля составляло 1,8 ммоль, а количество H2S, имеющееся в автоклаве, 0,04 ммоль. После этого температуру в устройстве увеличили до 80°С при перемешивании со скоростью 800 об/мин, реакцию проводили в течение 5 часов. После этого реакционную смесь охладили до комнатной температуры и измерили концентрацию H2S в газовой фазе; она составила 498 частей на миллион, эффективность удаления составила 80,8%.
Тестовый пример 1
Для NL, MOL и глутарового альдегида выполнили измерение токсичности при пероральном воздействии, испытание токсичности на водорослях, бактерицидный тест на иле и тест на способность к биоразложению. Методы испытаний и их результаты были следующими.
Токсичность при пероральном воздействии
Испытываемое соединение, которое эмульгировали и распределили в 2% водном растворе гуммиарабика (содержащем 0,5% Tween 80), принудительно вводили самцу крысы CRj:CD(SD) 6-недельного возраста один раз в день в течение 14 дней при помощи перорального зонда. Следили за изменением веса и общего состояния во время периода введения. Крысе не давали есть один день после последнего введения (питье было доступно), на следующий день после последнего введения взяли кровь (для различных анализов) и измерили массу основных органов. Кроме того, что касается печени, почек, селезенки и семенников, также провели гистопатологические исследования (наблюдение в оптический микроскоп окрашенных тонких срезов тканей). Дозу установили равной 1000, 250, 60, 15 и 0 мг/кг/день (объем вводимой жидкости=1 мл/100 г веса тела/день), соответственно, и каждую дозу вводили пяти животным.
Испытываемые соединения:
(1) NL (газохроматографическая чистота 99,7%)
(2) Глутаровый альдегид (содержание воды 101 часть на миллион, газохроматографическая чистота 99,8%)
В результате испытания, при применении NL не было летальных исходов даже при максимальной дозе 1000 мг/кг/день. NL не является «опасным веществом». Максимальная безопасная доза (no-effect level - NOEL) в условиях данного испытания приведена в таблице 2.
Таблица 2: Результаты испытания на токсичности при пероральном воздействии
| Испытываемое соединение | NOEL |
| NL | 250 мг/кг |
| Глутаровый альдегид | 5 мг/кг |
Испытание на водорослях
Испытание на подавление роста водорослей испытываемым соединением проводили в соответствии с Руководством № 201 по проведению испытаний OECD (Organization for Economic Cooperation and Development - Организация экономического сотрудничества и развития). То есть, каждое из указанных ниже испытываемых соединений разбавляли контрольной средой до получения заданной дозы. Жидкую суспензию водорослей, предварительно выращенных до экспоненциальной фазы роста, добавляли в начальной концентрации 1×104 клеток/мл. Жидкую суспензию подвергали культивированию с использованием перемешивания при 23°С и облучении малой дозой при помощи биошейкера (BR-180LF, производства Taitec Corporation), количество клеток водорослей по истечении 24, 48 и 72 часов, соответственно, после начала испытания подсчитывали при помощи проточного цитометра (Cell Lab Quant SC производства Beckman Coulter, Inc.) и рассчитывали коэффициент роста при каждой дозе, принимая за 100% коэффициент роста контрольного испытания. Кроме того, ErC50 рассчитывали по уравнению аппроксимирующей кривой графика, отображающего коэффициент подавления роста. В качестве стандартного вещества использовали дихромат калия.
Водоросли: Pseudokirchneriella subcapitata
Испытываемые соединения:
(1) Смесь NL и MOL (газохроматографическая чистота 98,7%, NL/MOL=59/41)
(2) Глутаровый альдегид (содержание воды 101 часть на миллион, газохроматографическая чистота 99,8%)
Доза испытываемого соединения:
Каждого из испытываемых соединений (1) и (2): 100, 32, 10, 3,2, 1, 0,32 мг/л (знаменатель прогрессии:√10) и 0 мг/л (контрольное испытание)
Стандартное вещество: 3,2, 1, 0,32 мг/л и 0 мг/л (контрольное испытание)
В данном испытании, ввиду того, что ErC50 дихромата калия (стандартного вещества) по истечении 72 часов составлял 1,3 мг/л, а коэффициент роста контрольного испытания по истечении 72 часов составлял 93,0%, был сделан вывод, что испытание прошло нормально. Его результаты приведены в таблице 3.
Таблица 3: Результаты испытания токсичности на водорослях
| Испытываемое соединение | ErC50 (72 ч) |
| NL/MOL (масс. отношение 59/41) | 28,2 мг/л |
| Глутаровый альдегид | 9,0 мг/л |
Бактерицидный тест на иле
К искусственной сточной воде, приготовленной путем растворения по 5 г глюкозы, пептона и дигидрофосфата калия в одном литре воды и доведения рН до 7,0±1,0 гидроксидом натрия, добавили ил станции очистки сточных вод, расположенной в округе Mizushima, Kurashiki-shi, префектуре Okayama, Япония, в количестве 30 частей на миллион в расчете на сухую массу, тем самым, получив бактериальную культуру. Между тем, испытываемое соединение разбавляли дистиллированной водой в пропорции один к десяти, получая конечную концентрацию от 1000 до 0,004 (знаменатель прогрессии=4), в 24-луночном микропланшете, тем самым, подготовив растворы для испытания. Для каждой концентрации использовали по две лунки. Для сравнительного испытания приготовили раствор (дистиллированная вода+бактериальная культура) в качестве «контрольной бактериальной культуры», чистую дистиллированную воду использовали в качестве «холостой пробы».
Приготовленные, как описано выше, бактериальную культуру и раствор для испытания смешивали в объемном отношении 1/1, смесь выдерживали в термостатированном резервуаре при комнатной температуре (около 25°С) в течение 24 часов и 48 часов, соответственно. Степень влияния на ил при каждой концентрации испытываемого соединения оценивали визуально методом МТТ. Реагент МТТ преобразуется митохондриями микроорганизма, присутствующего в иле, в формазан, из-за чего происходит окрашивание в голубой цвет. Если микроорганизмы вымирают, указанная реакция отсутствует, и цвет реагента остается желтым.
Испытываемые соединения:
(1) Смесь NL и MOL (газохроматографическая чистота 98,7%, NL/MOL=59/41)
(2) Глутаровый альдегид (содержание воды 101 часть на миллион, газохроматографическая чистота 99,8%)
Результаты представлены в таблице 4.
Таблица 4: Результаты бактерицидного теста на иле
| Испытываемое соединение | Стерилизующая концентрация |
| NL/MOL (масс. отношение 59/41) | 250 частей на миллион |
| Глутаровый альдегид | 63 части на миллион |
Тест на способность к биоразложению
Тест на способность испытываемого соединения к биоразложению проводили в соответствии с Руководством 301С по проведению испытаний OECD и JIS K6950 (ISO 14851) (ISO - International Standards Organization, Международная организация по стандартизации). То есть, 300 мл раствора неорганической среды и 9 мг (30 частей на миллион) активированного ила, полученного в день начала испытания со станции очистки сточных вод, расположенной в округе Mizushima, Kurashiki-shi, префектуре Okayama, Япония, поместили в культуральный сосуд. Ввиду того, что оба испытываемых соединения оказывают стерилизующее действие, учитывали влияние на ил, и тест на способность к биоразложению проводили при двух концентрациях испытываемого соединения: высокой, 30 мг (100 частей на миллион), и низкой, 9 мг (30 частей на миллион).
Испытываемые соединения:
(1) Смесь NL и MOL (газохроматографическая чистота 98,7%, NL/MOL=59/41)
(2) Глутаровый альдегид (содержание воды 101 часть на миллион, газохроматографическая чистота 99,8%)
После культивирования с использованием кулометра (тип 3001А производства Ohkura Electric Co., Ltd.) при 25°С в течение 28 дней, рассчитали коэффициент биоразложения на основании количества кислорода, потребленного при разложении испытываемого соединения, и теоретической потребности в кислороде, определяемой по структурной формуле испытываемого соединения. В качестве стандартного поддающегося биоразложению вещества использовали 30 мг (100 частей на миллион) анилина. Когда коэффициент биоразложения составлял 60% или более, испытываемое соединение признавали хорошо поддающимся биоразложению. Количество опытов для оценки испытываемого соединения n=2.
В результате измерения при указанных условиях на протяжении времени проведения испытания коэффициент биоразложения анилина, стандартного поддающегося биоразложению вещества, составил 60% или более, анилин признан хорошо поддающимся биоразложению. В соответствии с этим был сделан вывод, что данная тестовая система подходит для проведения испытания.
Коэффициент биоразложения для NL/MOL с высокой концентрацией (100 частей на миллион) за 28 дней составил 88,4% и 86,8%, соответственно (в среднем 87,6%), эта смесь признана хорошо поддающейся биоразложению.
Коэффициент биоразложения для NL/MOL с низкой концентрацией (30 частей на миллион) за 28 дней составил 100,3% и 97,3%, соответственно (в среднем 98,8%), эта смесь признана хорошо поддающейся биоразложению.
Коэффициент биоразложения для глутарового альдегида с высокой концентрацией (100 частей на миллион) за 28 дней составил 52,7% и 52,5%, соответственно (в среднем 52,6%), это соединение признано частично поддающимся биоразложению.
Коэффициент биоразложения для глутарового альдегида с низкой концентрацией (30 частей на миллион) за 28 дней составил 78,5% и 77,5%, соответственно (в среднем 78,0%), это соединение признано хорошо поддающимся биоразложению.
Как явствует из представленных результатов, NL и/или MOL обладают низкой токсичностью при пероральном воздействии по сравнению с глутаровым альдегидом, результаты испытания токсичности на водорослях хорошие, способность к биоразложению высокая. Таким образом, отмечается, что NL и/или MOL характеризуются высоким уровнем безопасности с точки зрения окружающей среды и охраны труда по сравнению с глутаровым альдегидом.
Тестовый пример 2
Испытание на теплостойкость
Пробирку, содержащую каждый из перечисленных ниже тестовых растворов, воздушное пространство которой продули азотом, после чего герметично закупорили, выдерживали при 60°С. Содержание NL/MOL или глутарового альдегида в каждом тестовом растворе сразу поле начала выдерживания принимали за 100%, изменение содержания по истечении 5 дней, 12 дней и 21 дня, соответственно, измеряли в соответствии с калибровочной кривой при помощи газового хроматографа с внутренним стандартом. Полученные результаты приведены в таблице 5.
Тестовый раствор 1: смесь NL и MOL (массовое отношение 92/8)
Тестовый раствор 2: смесь NL/MOL/вода=91/7/8 (массовое отношение)
Тестовый раствор 3: 50% раствор глутарового альдегида (производства Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
Условия газохроматографического анализа:
Прибор: GC-14A (производства Shimadzu Corporation)
Детектор: пламенно-ионизационный
Колонка: G-300 (длина 20 м, толщина пленки 2 мкм, внутренний диаметр 1,2 мм) (производства Chemicals Evaluation and Research Institute, Япония)
Условия анализа: температура инжектирования 250°С, температура детектора 250°С
Условия увеличения температуры: 80°С → (нагревание со скоростью 5°С/мин) → 230°С
Вещество внутреннего стандарта: простой диметиловый эфир диэтиленгликоля
Таблица 5: Результаты испытания на теплостойкость
| 0 дней | через 5 дней | через 12 дней | через 21 день | |
| Тестовый раствор 1 | 100% | 100% | 99% | 98% |
| Тестовый раствор 2 | 100% | 99% | 98% | 98% |
| Тестовый раствор 3 | 100% | 96% | 74% | 62% |
* Рассчитано на основании содержания на 0 день, принятого за 100%
В тестовом растворе 1 и тестовом растворе 2, каждый из которых содержал NL и MOL, осталось 98% даже по истечении 21 дня. С другой стороны, в тестовом растворе 3, содержащем глутаровый альдегид, по истечении 21 дня оставшееся количество составило 62%.
Таким образом, отмечается, что NL и/или MOL характеризуются более высокой теплостойкостью, чем водный раствор глутарового альдегида.
Тестовый пример 3
Для оценки коррозионной активности водного раствора альдегида в отношении металлов приготовили следующие водные растворы.
А: 1% водный раствор NL/MOL, полученный путем разбавления смеси NL/MOL дистиллированной водой
В: 1% водный раствор MGL, полученный путем разбавления MGL дистиллированной водой
С: 1% водный раствор глутарового альдегида, полученный путем разбавления 50% водного раствора глутарового альдегида (производства Wako Chemical Industries, Ltd.) дистиллированной водой
D: 1% водный раствор глиоксаля, полученный путем разбавления 40% водного раствора глиоксаля (производства Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) дистиллированной водой
Е: дистиллированная вода (холостая проба)
В пять винтовых пробирок объемом 50 мл поместили образец для испытаний SS400 (20 мм х 20 мм х 2 мм) и 25 г каждого из водных растворов альдегидов А - D при атмосферном давлении, герметично закупорили, после чего выдерживали в сушилке циркуляционного типа при 85°С 9 дней. По истечении времени испытания образцы извлекли и измерили концентрацию ионов железа в водном растворе методом атомно-абсорбционного анализа. Полученные результаты приведены в таблице 6.
Тестовый пример 4
По той же методике, что и в тестовом примере 3, провели измерение концентрации ионов железа в каждом из водных растворов за исключением того, что в тестовом примере 3 герметичное закупоривание проводили в атмосфере азота. Полученные результаты приведены в таблице 6.
Таблица 6: Результаты оценки коррозионной активности
| Концентрация ионов железа (частей на миллион) | ||
| Водный раствор альдегида | Тестовый пример 3 | Тестовый пример 4 |
| А (1% NL/MOL) | 516 | 17 |
| В (1% MGL) | 471 | 762 |
| С (1% глутарового альдегида) | 2079 | 449 |
| D (1% глиоксаля) | 3273 | 2450 |
| Е (холостая проба) | 471 | 31 |
Из результатов тестового примера 3 и тестового примера 4 явствует, что в водном растворе NL/MOL и водном растворе MGL коррозия железа ингибируется по сравнению с водным раствором глутарового альдегида и водным раствором глиоксаля.
Claims (11)
1. Применение состава для удаления серосодержащего соединения из углеводорода, причем серосодержащее соединение представляет собой сероводород, соединение, содержащее группу
-SH, или их смесь,
-SH, или их смесь,
где состав в качестве активного компонента содержит 1,9-нонандиаль и/или 2-метил-1,8-октандиаль.
2. Применение состава для удаления серосодержащего соединения из углеводорода, причем серосодержащее соединение представляет собой сероводород, соединение, содержащее группу
-SH, или их смесь,
-SH, или их смесь,
где состав в качестве активного компонента содержит 3-метилглутаровый альдегид.
3. Применение по п. 1 или 2, где углеводород, из которого нужно удалить серосодержащее соединение, является одним или несколькими углеводородами, выбранными из группы, состоящей из природного газа, сжиженного природного газа, высокосернистого газа, сырой нефти, лигроина, обогащенного ароматикой тяжелого лигроина, бензина, керосина, дизельного топлива, легкой нефти, тяжелой нефти, суспензии флюид-каталитического крекинга, асфальта и концентратов нефтепромыслов.
4. Способ удаления серосодержащего соединения из углеводорода с использованием состава, содержащего в качестве активного компонента 1,9-нонандиаль и/или 2-метил-1,8-октандиаль, причем серосодержащее соединение представляет собой сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь.
5. Способ удаления серосодержащего соединения из углеводорода с использованием состава, содержащего в качестве активного компонента 3-метилглутаровый альдегид, причем серосодержащее соединение представляет собой сероводород, соединение, содержащее группу -SH, или их смесь.
6. Способ по п. 4 или 5, включающий дополнительное использование азотсодержащего соединения.
7. Способ по п. 4 или 5, в котором углеводород является одним или несколькими углеводородами, выбранными из группы, состоящей из природного газа, сжиженного природного газа, высокосернистого газа, сырой нефти, лигроина, обогащенного ароматикой тяжелого лигроина, бензина, керосина, дизельного топлива, легкой нефти, тяжелой нефти, суспензии флюид-каталитического крекинга, асфальта и концентратов нефтепромыслов.
8. Способ по п. 4 или 5, в котором используемое количество состава лежит в диапазоне от 1 до 10000 частей на миллион относительно массы углеводорода.
9. Способ по п. 4 или 5, в котором состав и углеводород приводят в контакт друг с другом при температуре от 20°С до 200°С.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014053181 | 2014-03-17 | ||
| JP2014-053181 | 2014-03-17 | ||
| PCT/JP2015/057114 WO2015141535A1 (ja) | 2014-03-17 | 2015-03-11 | 含硫黄化合物除去用の組成物 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016136673A RU2016136673A (ru) | 2018-04-19 |
| RU2016136673A3 RU2016136673A3 (ru) | 2018-08-29 |
| RU2687079C2 true RU2687079C2 (ru) | 2019-05-07 |
Family
ID=54144506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016136673A RU2687079C2 (ru) | 2014-03-17 | 2015-03-11 | Состав для удаления серосодержащих соединений |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10119079B2 (ru) |
| EP (1) | EP3121251B1 (ru) |
| JP (1) | JP6446029B2 (ru) |
| KR (1) | KR20160135191A (ru) |
| CN (1) | CN106103659B (ru) |
| BR (1) | BR112016019998B1 (ru) |
| CA (1) | CA2942276C (ru) |
| MX (1) | MX380643B (ru) |
| RU (1) | RU2687079C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201607665RA (ru) |
| TW (1) | TWI643810B (ru) |
| WO (1) | WO2015141535A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3069611B1 (en) | 2013-11-15 | 2018-08-29 | Kuraray Co., Ltd. | Biocorrosion inhibitor for metal |
| MX2017003609A (es) * | 2014-09-19 | 2017-09-19 | Kuraray Co | Inhibidor de corrosion biologica para metales. |
| CA2974070A1 (en) * | 2015-01-29 | 2016-08-04 | Kuraray Co., Ltd. | Composition for removing sulfur-containing compounds |
| CN108430603B (zh) * | 2016-01-05 | 2021-05-25 | 多尔夫凯塔尔化学制品（I）私人有限公司 | 硫化氢清除用添加剂组合物及其使用方法 |
| BR112018076686B1 (pt) * | 2016-06-28 | 2022-05-10 | Kuraray Co., Ltd | Método para remover um composto contendo enxofre presente em um líquido ou em um gás e uso |
| DK3478789T3 (da) | 2016-07-01 | 2020-04-27 | Clariant Int Ltd | Anvendelse af sammensætning af synergiserede acetaler og fremgangsmåde til opfangning af sulfider og mercaptaner |
| US20200017781A1 (en) * | 2016-09-27 | 2020-01-16 | Kuraray Co., Ltd. | Metal corrosion suppressing method |
| JPWO2018097108A1 (ja) | 2016-11-22 | 2019-10-17 | 株式会社クラレ | 含硫黄化合物除去用の組成物 |
| WO2018207726A1 (ja) * | 2017-05-12 | 2018-11-15 | 独立行政法人石油天然ガス・金属鉱物資源機構 | 硫化水素除去装置及び硫化水素除去方法 |
| JP2020143170A (ja) * | 2017-06-29 | 2020-09-10 | 株式会社クラレ | アスファルト中の含硫黄化合物除去用の組成物 |
| US20190194551A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Clariant International, Ltd. | Synergized acetals composition and method for scavenging sulfides and mercaptans |
| US11555140B2 (en) * | 2017-12-22 | 2023-01-17 | Clariant International Ltd | Synergized hemiacetals composition and method for scavenging sulfides and mercaptans |
| BR112020017125A2 (pt) | 2018-02-28 | 2020-12-22 | Kuraray Co., Ltd | Composição para remoção de compostos contendo enxofre |
| JP7360240B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2023-10-12 | 住友化学株式会社 | 化学物質の分解性を評価する方法並びに当該方法に使用する試験容器及び酸素消費量測定装置 |
| JP2021120136A (ja) * | 2018-04-27 | 2021-08-19 | 株式会社クラレ | 含硫黄化合物除去用の組成物 |
| CN108795072B (zh) * | 2018-06-08 | 2020-11-27 | 太原理工大学 | 一种替代部分沥青的硫基胶结料的毒物抑制剂及其使用方法 |
| CA3028229A1 (en) * | 2018-12-20 | 2020-06-20 | Fluid Energy Group Ltd. | Novel corrosion inhibition package |
| JP6730544B1 (ja) * | 2018-12-21 | 2020-07-29 | 株式会社クラレ | 炭化水素の製造方法、精製方法及び精製装置 |
| US20220017833A1 (en) | 2019-10-17 | 2022-01-20 | Nexgen Oilfield Chemicals, Llc | Methods and Compositions for Scavenging Sulfides from Hydrocarbon Fluids and Aqueous Streams |
| WO2021151083A1 (en) | 2020-01-23 | 2021-07-29 | Championx Usa Inc. | Compositions of heterocyclic compounds and uses as sulfidogenesis inhibitors |
| CN111298601A (zh) * | 2020-03-05 | 2020-06-19 | 上海汉洁环境工程有限公司 | 一种用于恶臭气体处理的废气吸收液 |
| EP4496871A1 (en) | 2022-05-04 | 2025-01-29 | Nexgen Oilfield Chemicals, LLC | Compositions and methods for scavenging hydrogen sulfide |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4510332A (en) * | 1982-03-12 | 1985-04-09 | Kuraray Company, Ltd. | Process for producing 1,9-nonanedial |
| JPH07267890A (ja) * | 1994-03-30 | 1995-10-17 | Kuraray Co Ltd | １，９−ノナンジアールの製造方法 |
| RU2470987C1 (ru) * | 2011-12-22 | 2012-12-27 | Ахматфаиль Магсумович Фахриев | Нейтрализатор сероводорода и способ его получения |
| US20130004393A1 (en) * | 2011-06-29 | 2013-01-03 | Baker Hughes Incorporated | Synergistic Method for Enhanced H2S/Mercaptan Scavenging |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1991765A (en) | 1932-01-23 | 1935-02-19 | Dupont Viscoloid Company | Aldehyde-hydrogen sulphide reaction product |
| US4532117A (en) * | 1983-12-20 | 1985-07-30 | Union Oil Company Of California | Method for reconditioning bacteria-contaminated hydrogen sulfide removal systems |
| US4680127A (en) | 1985-12-13 | 1987-07-14 | Betz Laboratories, Inc. | Method of scavenging hydrogen sulfide |
| US4816238A (en) | 1986-05-01 | 1989-03-28 | The Dow Chemical Company | Method and composition for the removal of hydrogen sulfide from gaseous streams |
| US5223173A (en) | 1986-05-01 | 1993-06-29 | The Dow Chemical Company | Method and composition for the removal of hydrogen sulfide from gaseous streams |
| US4774071A (en) * | 1986-05-01 | 1988-09-27 | The Dow Chemical Company | Process and composition for the removal of hydrogen sulfide from gaseous streams |
| US4781901A (en) | 1986-05-01 | 1988-11-01 | The Dow Chemical Company | Method and composition for the removal of hydrogen sulfide and carbon dioxide from gaseous streams |
| US4871468A (en) | 1987-02-19 | 1989-10-03 | The Dow Chemical Company | Method and composition for the removal of hydrogen sulfide and carbon dioxide from gaseous streams |
| US5284635A (en) | 1989-09-05 | 1994-02-08 | Societe Francaise Hoechst | Process for the elimination of hydrogen sulfide by using water-in-oil emulsions |
| US5347004A (en) | 1992-10-09 | 1994-09-13 | Baker Hughes, Inc. | Mixtures of hexahydrotriazines useful as H2 S scavengers |
| US6582624B2 (en) | 2001-02-01 | 2003-06-24 | Canwell Enviro-Industries, Ltd. | Method and composition for removing sulfides from hydrocarbon streams |
| JP2004168663A (ja) | 2002-11-15 | 2004-06-17 | Osaka Industrial Promotion Organization | 硫黄化合物の酸化方法および脱硫油の製造方法 |
| US20110147272A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-23 | General Electric Company | Emulsification of hydrocarbon gas oils to increase efficacy of water based hydrogen sulfide scavengers |
| US9260669B2 (en) * | 2011-03-24 | 2016-02-16 | Baker Hughes Incorporated | Synergistic H2S/mercaptan scavengers using glyoxal |
| US20130089460A1 (en) | 2011-10-05 | 2013-04-11 | Baker Hughes Incorporated | Inhibiting corrosion caused by aqueous aldehyde solutions |
-
2015
- 2015-03-11 JP JP2016508677A patent/JP6446029B2/ja active Active
- 2015-03-11 MX MX2016011811A patent/MX380643B/es unknown
- 2015-03-11 KR KR1020167024958A patent/KR20160135191A/ko not_active Withdrawn
- 2015-03-11 US US15/126,191 patent/US10119079B2/en active Active
- 2015-03-11 SG SG11201607665RA patent/SG11201607665RA/en unknown
- 2015-03-11 BR BR112016019998-7A patent/BR112016019998B1/pt active IP Right Grant
- 2015-03-11 CN CN201580014187.3A patent/CN106103659B/zh active Active
- 2015-03-11 EP EP15764831.2A patent/EP3121251B1/en active Active
- 2015-03-11 CA CA2942276A patent/CA2942276C/en active Active
- 2015-03-11 WO PCT/JP2015/057114 patent/WO2015141535A1/ja active Application Filing
- 2015-03-11 RU RU2016136673A patent/RU2687079C2/ru active
- 2015-03-16 TW TW104108246A patent/TWI643810B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4510332A (en) * | 1982-03-12 | 1985-04-09 | Kuraray Company, Ltd. | Process for producing 1,9-nonanedial |
| JPH07267890A (ja) * | 1994-03-30 | 1995-10-17 | Kuraray Co Ltd | １，９−ノナンジアールの製造方法 |
| US20130004393A1 (en) * | 2011-06-29 | 2013-01-03 | Baker Hughes Incorporated | Synergistic Method for Enhanced H2S/Mercaptan Scavenging |
| RU2470987C1 (ru) * | 2011-12-22 | 2012-12-27 | Ахматфаиль Магсумович Фахриев | Нейтрализатор сероводорода и способ его получения |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Raymond I. Longley Jr. et al. "3 ‐ Methyl ‐ 1,5 ‐ pentanediol", ORGANIC SYNTHESYS, 34, 1985, p. 71-72. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106103659A (zh) | 2016-11-09 |
| CA2942276A1 (en) | 2015-09-24 |
| RU2016136673A (ru) | 2018-04-19 |
| US10119079B2 (en) | 2018-11-06 |
| WO2015141535A1 (ja) | 2015-09-24 |
| MX2016011811A (es) | 2017-03-14 |
| EP3121251B1 (en) | 2019-05-08 |
| TW201540653A (zh) | 2015-11-01 |
| JP6446029B2 (ja) | 2018-12-26 |
| EP3121251A1 (en) | 2017-01-25 |
| CA2942276C (en) | 2021-12-14 |
| CN106103659B (zh) | 2018-07-06 |
| RU2016136673A3 (ru) | 2018-08-29 |
| BR112016019998B1 (pt) | 2021-07-13 |
| TWI643810B (zh) | 2018-12-11 |
| SG11201607665RA (en) | 2016-10-28 |
| KR20160135191A (ko) | 2016-11-25 |
| MX380643B (es) | 2025-03-12 |
| EP3121251A4 (en) | 2017-10-25 |
| JPWO2015141535A1 (ja) | 2017-04-06 |
| BR112016019998A2 (pt) | 2017-08-15 |
| US20170081597A1 (en) | 2017-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2687079C2 (ru) | Состав для удаления серосодержащих соединений | |
| RU2693494C2 (ru) | Композиция для удаления серосодержащих соединений | |
| EP3476478B1 (en) | Method for removing a sulfur-containing compound | |
| CN109819658B (zh) | 增效的缩醛组合物以及用于清除硫化物和硫醇的方法 | |
| WO2018001629A1 (en) | Synergized acetals composition and method for scavenging sulfides and mercaptans | |
| RU2318864C1 (ru) | Нейтрализатор сероводорода и меркаптанов | |
| RU2453582C1 (ru) | Комплексный реагент для очистки жидких и газообразных сред от сероводорода и меркаптанов со свойствами дезинфицирующего средства | |
| EP3512924A1 (en) | Use of compositions having a content of condensation product of 1-aminopropan-2-ol and formaldehyde in the removal of sulphur compounds from process streams | |
| WO2019124340A1 (ja) | 原油または天然ガスの採掘用処理剤 | |
| US20200283357A1 (en) | Device for removing sulfur-containing compound and method for removing sulfur-containing compound |