RU2477271C2 - Моно- и дикетимины на основе 4,4'-диацетилдифенилоксида и гуанидина и способ их получения - Google Patents
Моно- и дикетимины на основе 4,4'-диацетилдифенилоксида и гуанидина и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2477271C2 RU2477271C2 RU2011101107/04A RU2011101107A RU2477271C2 RU 2477271 C2 RU2477271 C2 RU 2477271C2 RU 2011101107/04 A RU2011101107/04 A RU 2011101107/04A RU 2011101107 A RU2011101107 A RU 2011101107A RU 2477271 C2 RU2477271 C2 RU 2477271C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- guanidine
- diacetyldiphenyl
- oxide
- disclosed
- production
- Prior art date
Links
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- GZRGHDIUPMPHCB-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-acetylphenoxy)phenyl]ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1OC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 GZRGHDIUPMPHCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N carbamimidoylazanium;carbonate Chemical compound NC(N)=N.NC(N)=N.OC(O)=O STIAPHVBRDNOAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 abstract description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical compound NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- -1 antiseptics Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- YJYREIFZLKWHMM-UHFFFAOYSA-N (diaminomethylideneamino) hydrogen carbonate Chemical compound NC(N)=NOC(O)=O YJYREIFZLKWHMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTXHZHQQWQTQMW-UHFFFAOYSA-N (diaminomethylideneamino)azanium;hydrogen carbonate Chemical compound OC([O-])=O.N[NH2+]C(N)=N OTXHZHQQWQTQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WONYMNWUJVKVII-UHFFFAOYSA-N 3,5-diiodothyropropionic acid Chemical class IC1=CC(CCC(=O)O)=CC(I)=C1OC1=CC=C(O)C=C1 WONYMNWUJVKVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000588767 Proteus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 230000000721 bacterilogical effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229930189065 blasticidin Natural products 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- YUFWAVFNITUSHI-UHFFFAOYSA-N guanethidine monosulfate Chemical compound [H+].[H+].[O-]S([O-])(=O)=O.NC(=N)NCCN1CCCCCCC1 YUFWAVFNITUSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000011089 mechanical engineering Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 229940007042 proteus vulgaris Drugs 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- BRBKOPJOKNSWSG-UHFFFAOYSA-N sulfaguanidine Chemical compound NC(=N)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BRBKOPJOKNSWSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000000169 therapeutic fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Предлагаются новые органические соединения на основе 4,4'-диацетилдифенилоксида и гуанидина, содержащие в своей структуре кетиминовые связи, и способ их получения, заключающийся во взаимодействии спиртового раствора карбоната или бикарбоната гуанидина с 4,4'-диацетилдифенилоксидом в этаноле при температуре 70°С в течение 4 часов при рН 3 при мольном соотношении гуанидин:4,4'-диацетилдифенилоксид=1:1 или 2:1. Предложенные соединения представляют интерес при получении гетероцепных полимеров и сополимеров, отличительной особенностью которых является сочетание высоких тепло- и термостойкости, высокие прочностные показатели, хорошие диэлектрические свойства, высокая химическая и радиационная стойкость. Введение заявленного кетимина увеличивает показатель текучести расплава (ПТР). 2 н.п. ф-лы, 3 пр., 1 табл.
Description
Изобретение относится к органическим соединениям на основе моно- и дипроизводных 4,4'-диацетилдифенилоксида и гуанидина, содержащим в своей структуре кетиминовые связи.
Данные соединения могут быть использованы в реакциях поликонденсации для синтеза ароматических гетероцепных полимеров, отличительной особенностью которых является сочетание высоких тепло- и термостойкости. Кроме того, для них характерны высокие прочностные показатели, хорошие диэлектрические свойства, высокая химическая и радиационная стойкость. Благодаря этому их применяют в авиации, космической технике, электронике, машиностроении и других отраслях промышленности. [Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: 1969.] Также хорошо известно, что органические соединения, содержащие в своем составе фрагмент гуанидина или его производного, обладают бактерицидными свойствами и используются в качестве лечебных препаратов и фунгицидов [Химическая энциклопедия. Т.1 / Под ред. И.Л.Кнунянца. - М.: Советская энциклопедия, 1988. стр.1209]. Они не инактивируются белками и в то же время биоразлагаемы, поэтому находят широкое применение в качестве физиологически активных веществ: лекарств, антисептиков, пестицидов [Отчет филиала №5 института биофизики Минздрава СССР Ангарск, 1991 г.]. Гуанидиновая группировка служит началом многих лекарственных веществ (сульгин, исмелин, фарингосепт) и антибиотиков (стрептомицин, бластицидин, мильдомицин). Все вышесказанное свидетельствует о том, что новые органические соединения, синтезируемые на основе гуанидина, представляют несомненный интерес.
Известно, что при взаимодействии гуанидина и его производных с кетонами образуются кетиминовые связи [Краткая химическая энциклопедия. Т.1 / Под ред. И.Л. Кнунянца и др. - М.: Советская энциклопедия, 1961. стр.139].
Наиболее близким к заявляемым соединениям является полученный ранее продукт взаимодействия диацетилдифенилового эфира с аминогуанидином [Fusco R. Метод очистки сточных вод, содержащих органические соединения анионной природы. Патент США, №4120789., опубл. 17.10.1978].
Задача настоящего изобретения - создание новых органических соединений на основе гуанидина и 4,4'-диацетилдифенилоксида, которые могут быть использованы как мономеры и биоцидные вещества.
Задача реализуется получением кетиминов следующего строения:
Полученные нами соединения представляют собой перспективный ряд мономеров для получения (со)полимеров с помощью реакций поликонденсации, при этом образующиеся полимеры могут сохранять комплекс ценных свойств исходного мономера, являясь удобными носителями биологически активных веществ, способных к пролонгированной деиммобилизации.
В документе [Fusco R. Метод очистки сточных вод, содержащих органические соединения анионной природы. Патент США, №4120789., опубл. 17.10.1978] описан наиболее близкий способ получения кетимина на основе 4,4'-диацетилдифенилоксида и аминогуанидина (прототип). Согласно этому способу, 13,6 г бикарбоната аминогуанидина обрабатывают 17 мл 18%-ного раствора соляной кислоты. Затем добавляют 12,7 г 4,4'-диацетилдифенилового эфира в 100 мл абсолютного метанола. Смесь нагревают при 90°С в течение 2 часов. Раствор концентрируют и при охлаждении получают соль бисгуанилгидразона.
При использовании этого способа непонятной остается температура проведения процесса. Температура кипения метанола - 64,5С°, значит реакция проводится либо в паровой фазе, либо при повышенном давлении.
Задача предлагаемого способа - оптимизация процесса получения кетиминов. Нами предлагается проводить реакцию взаимодействия карбоната или бикарбоната гуанидина с 4,4'-диацетилдифенилоксидом в этаноле при температуре 70°С в течение 4 часов при рН 3. Концентрация 4,4'-диацетилдифенилоксида - 0,5 моль/л, мольное соотношение 4,4'-диацетилдифенилоксид:гуанидин=1:1 при получении монокетимина, мольное соотношение 4,4'-диацетилдифенилоксид:гуанидин=1:2 при получении дикетимина.
Предлагаемый способ иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. В 40 мл этилового спирта растворяли 3,6 г (0,02 моль) карбоната гуанидина и 5,08 г (0,02 моль) 4,4'-диацетилдифенилоксида, смесь подкисляли концентрированной соляной кислотой до рН 3 и выдерживали при температуре 70°С в течение 4 часов. Дикетимин высаждали в дистиллированную воду, подщелачивали карбонатом натрия до нейтральной среды и отфильтровывали. После перекристаллизации из спирта температура плавления дикетимина на основе гуанидина и 4,4'-диацетилдифенилоксида - 201°С.
Пример 2. Так же как в примере 1, только брали 1,8 г (0,01 моль) карбоната гуанидина и 5,08 г (0,02 моль) 4,4'-диацетилдифенилоксида. После перекристаллизации из спирта температура плавления монокетимина на основе гуанидина и 4,4'-диацетилдифенилоксида -194°С.
Пример 3. Так же как в примере 1, только брали 2,42 г (0,02 моль) бикарбоната гуанидина и 5,08 г (0,02 моль) 4,4'-диацетилдифенилоксида. После перекристаллизации из спирта температура плавления монокетимина на основе гуанидина и 4,4'-диацетилдифенилоксида -194°С.
Чистоту и строение полученных кетиминов определяли с помощью элементного анализа, ИК-спектроскопии. Элементный анализ проводили методом пиролизной хроматографии на приборе "Carlo Erba CHN-1108" (Италия). Результаты представлены в таблице.
| Данные элементного анализа синтезированных кетиминов | |||
| Брутто-формула кетимина | Элементный анализ* | ||
| С,% | Н,% | N,% | |
| C17H17O2N3 | 65,95/65,80 | 5,67/5,80 | 18,20/18,06 |
| C18H2oON6 | 64,16/64,28 | 5,86/5,95 | 24,96/25,04 |
| *В числителе - найдено, а в знаменателе - вычислено. | |||
ИК-спектры синтезированных кетиминов содержат сигналы, соответствующие предполагаемым структурам. Две широкие расщепленные полосы в области 3450-3070 см-1 соответствуют валентным колебаниям N-H в ассоциированных и неассоциированных группах NH2 и -NH-. Имеются полосы поглощения в области 1658 и 1570 см-1 (валентное колебание связей N=C), 1597 и 1500 см-1 -νas и νs (соответственно) для связей С=С в ароматических кольцах, 1266 см-1 Ph-O-Ph, 844 см-1 - δ CCH для пара-замещенных фенильных колец. Сигнал 1676 см-1 νC=O, характерный для метилфенилкетона, присутствует в диацетилдифенилоксиде, монокетимине и отсутствует в дикетимине. Остальные полосы хорошо согласуются с гуанидиновым фрагментом.
Таким образом, доказано образование моно- и дикетиминов на основе 4,4'-диацетилдифенилоксида и гуанидина.
Дикетимин на основе 4,4'-диацетилдифенилоксида и гуанидина содержит две аминогруппы и может использоваться для получения различных классов полигетероариленов, в частности ароматических полиамидов (при взаимодействии с дикарбоновыми кислотами или их хлорангидридами), полиаминов (реакция с гексаметилендиамином или алифатическими дигалогенидами), полиимидов (реакция с тетракарбоновыми кислотами) и т.д. Эти классы полимеров сочетают высокую тепло- и термостойкость, для них характерны высокие прочностные показатели, хорошие диэлектрические свойства, а также высокая химическая и радиационная стойкость [С.В.Виноградова. В.А.Васнев. / Поликонденсационные процессы и полимеры. - М.: Наука, МАИК "Наука/Интерпериодика", 2000. - 373 с.].
На примере поливинилхлорида (ПВХ) и пластиката ПВХ нами было установлено, что синтезированные моно- и дикетимины хорошо совмещаются с полимерами, выпускаемыми в промышленных масштабах, при этом введение в полимерный композит даже 0,2% мас., вышеуказанных кетиминов увеличивает ПТР расплава до 1,5 раз.
Известно, что кетимины, содержащие гуанидиновые фрагменты как биоцидную составляющую, сохраняют свою биологическую активность [А.Д.Вирник. / Антимикробные целлюлозные волокнистые материалы. - Итоги науки и техники - Серия "химия и технология высокомолекулярных соединений". - т.21. - М.: ВИНИТИ, 1986]. В то же время, в случае образования полимеров, возможен достаточно легкий гидролиз по кетиминовой связи, при этом высвобождается активная антимикробная составляющая [Отчет филиала №5 института биофизики Минздрава СССР Ангарск, 1991 г.]. Проведенные нами предварительные бактериологические исследования показали, что полученные кетимины эффективны против протея вульгарного (Proteus vulgaris), синегнойной палочки (Ps. aureginosa) и золотистого стафилококка (Staph. Aureus).
Claims (2)
1. Моно- и дикетимины на основе 4,4'-диацетилдифенилоксида и гуанидина следующего строения:
2. Способ получения кетиминов по п.1, отличающийся тем, что реакцию взаимодействия 4,4'-диацетилдифенилоксида с карбонатом или бикарбонатом гуанидина проводят в этаноле при температуре 70°С в течение 4 ч при рН 3 при мольном соотношении 4,4'-диацетилдифенилоксид:гуанидин=1:1 (монокетимин) или 1:2 (дикетимин).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011101107/04A RU2477271C2 (ru) | 2011-01-12 | 2011-01-12 | Моно- и дикетимины на основе 4,4'-диацетилдифенилоксида и гуанидина и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011101107/04A RU2477271C2 (ru) | 2011-01-12 | 2011-01-12 | Моно- и дикетимины на основе 4,4'-диацетилдифенилоксида и гуанидина и способ их получения |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011101107A RU2011101107A (ru) | 2012-07-20 |
| RU2477271C2 true RU2477271C2 (ru) | 2013-03-10 |
Family
ID=46847078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011101107/04A RU2477271C2 (ru) | 2011-01-12 | 2011-01-12 | Моно- и дикетимины на основе 4,4'-диацетилдифенилоксида и гуанидина и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2477271C2 (ru) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2022218A1 (de) * | 1970-04-30 | 1971-11-11 | Klosa Josef | Neue Guanylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4120789A (en) * | 1976-02-23 | 1978-10-17 | Anic, S.P.A. | Method for the purification of sewage waters which contain organic compounds of an anionic nature |
| WO2001056553A2 (en) * | 2000-02-02 | 2001-08-09 | Axxima Pharmaceuticals Ag | Pharmaceutically active aromatic guanylhydrazones |
| WO2006023586A2 (en) * | 2004-08-17 | 2006-03-02 | Cytokine Pharmasciences, Inc. | Guanylhydrazone compounds, compositions, methods of making and using |
-
2011
- 2011-01-12 RU RU2011101107/04A patent/RU2477271C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2022218A1 (de) * | 1970-04-30 | 1971-11-11 | Klosa Josef | Neue Guanylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US4120789A (en) * | 1976-02-23 | 1978-10-17 | Anic, S.P.A. | Method for the purification of sewage waters which contain organic compounds of an anionic nature |
| WO2001056553A2 (en) * | 2000-02-02 | 2001-08-09 | Axxima Pharmaceuticals Ag | Pharmaceutically active aromatic guanylhydrazones |
| WO2006023586A2 (en) * | 2004-08-17 | 2006-03-02 | Cytokine Pharmasciences, Inc. | Guanylhydrazone compounds, compositions, methods of making and using |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Sielaff, Frank et al. "New furin inhibitors based on weakly basic amidinohydrazones" Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2011, 21, p.836-840. * |
| Sielaff, Frank et al. "New furin inhibitors based on weakly basic amidinohydrazones" Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2011, 21, p.836-840. Вирник А.Д. Антимикробные целлюлозные волокнистые материалы. Итоги науки и техники. Химия и технология высокомолекулярных соединений. - М., 1986, т.21. * |
| Вирник А.Д. Антимикробные целлюлозные волокнистые материалы. Итоги науки и техники. Химия и технология высокомолекулярных соединений. - М., 1986, т.21. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2011101107A (ru) | 2012-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102753160B (zh) | 具有杀生物效果的聚合物或低聚物活性成分、它们的生产方法以及包括聚合物或低聚物活性成分的组合物 | |
| CN111732674A (zh) | 一种壳寡糖-m-肉桂醇衍生物和制备方法及其用途 | |
| CN101481332B (zh) | 一种烷氧基芳脒化合物的合成方法 | |
| RU2477271C2 (ru) | Моно- и дикетимины на основе 4,4'-диацетилдифенилоксида и гуанидина и способ их получения | |
| EA035565B1 (ru) | Способ получения полигуанидина | |
| KR100578732B1 (ko) | 분자 수송체로서의 이노시톨 유도체 및 이의 제조방법 | |
| CN111116472B (zh) | 七元环状赖氨酸衍生单体及其制备方法和抗菌性聚(ε-赖氨酸)衍生物及其制备方法 | |
| RU2477272C2 (ru) | Кетимины на основе 4,4'-дихлорбензофенона, гуанидина или аминогуанидина и способ их получения | |
| CN104508004B (zh) | 触发响应性链碎裂聚合物 | |
| CN106631818A (zh) | 二烷基氢化诺卜基苄基季铵盐的合成方法及其抗菌应用 | |
| RU2308448C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n, n, n`, n`-тетрапропионовой кислоты | |
| CN116987260A (zh) | 一种多功能二烯丙基铵型单体及其制备方法 | |
| CN106008326A (zh) | 一种氢化诺卜基吡啶类季铵盐的合成方法 | |
| CN1927829A (zh) | 氟化双季铵盐二胺及其制备方法 | |
| SU602114A3 (ru) | Способ получени -/аминоациламинофенил/-ацетамидинов | |
| AU2017239770B9 (en) | New polymer having aldaric acid as structural unit, and method for producing same | |
| CN101638373A (zh) | 一种对双胍基苯甲酸盐酸盐的制备方法 | |
| RU2409558C2 (ru) | Цвиттер-ионные акрилат- и метакрилатгуанидины | |
| RU2566290C1 (ru) | Способ получения препарата на основе взаимодействия цис-дихлородиамминплатины(ii) с арабиногалактаном | |
| KR101331912B1 (ko) | Ｏ-벤조일 키토산 유도체 및 이의 제조방법 | |
| CN114716344B (zh) | 2-((2-乙酰氨基苯基)氨基)乙酰芳胺类化合物及其制备方法和用途 | |
| Gorbunova et al. | Synthesis and antimicrobial activity of copolymers based on new diallyl monomers and sulfur dioxide. | |
| Limban et al. | Some new 2-(4-ethyl-phenoxymethyl) benzoic acid thioureides: Synthesis and spectral characterization | |
| CN101100432B (zh) | 苯甲基二甲基[3-(肉豆蔻酰胺基)丙基]氯化铵的合成方法 | |
| CN101967220B (zh) | 旋光性聚氨酯材料及其制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140113 |