[go: up one dir, main page]

RU2467008C2 - СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ - Google Patents

СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ Download PDF

Info

Publication number
RU2467008C2
RU2467008C2 RU2009140407/04A RU2009140407A RU2467008C2 RU 2467008 C2 RU2467008 C2 RU 2467008C2 RU 2009140407/04 A RU2009140407/04 A RU 2009140407/04A RU 2009140407 A RU2009140407 A RU 2009140407A RU 2467008 C2 RU2467008 C2 RU 2467008C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
imidazo
yloxy
compound
methoxyethoxy
Prior art date
Application number
RU2009140407/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009140407A (ru
Inventor
Шелли АЛЛЕН (US)
Шелли АЛЛЕН
Джули Мари ГРЕЩУК (US)
Джули Мари ГРЕЩУК
Николас К. КАЛЛАН (US)
Николас К. КАЛЛАН
Фредрик П. МАРМСЭТЕР (US)
Фредрик П. МАРМСЭТЕР
Марк К. МАНСОН (US)
Марк К. МАНСОН
Джеймз П. РИЦЦИ (US)
Джеймз П. РИЦЦИ
Джон Е. РОБИНСОН (US)
Джон Е. РОБИНСОН
Стивен Т. ШЛЕХТЕР (US)
Стивен Т. ШЛЕХТЕР
Джордж Т. ТОПАЛОВ (US)
Джордж Т. ТОПАЛОВ
Цянь ЧЖАО (US)
Цянь Чжао
Джозеф П. ЛИССИКАТОС (US)
Джозеф П. ЛИССИКАТОС
Original Assignee
Эррэй Биофарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эррэй Биофарма Инк. filed Critical Эррэй Биофарма Инк.
Publication of RU2009140407A publication Critical patent/RU2009140407A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2467008C2 publication Critical patent/RU2467008C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Соединения, имеющие формулу I, в которых А, В, R1, R1a, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют значения, указанные в описании, и являются ингибиторами рецепторных тирозинкиназ, полезными при лечении заболеваний, опосредованных рецепторными тирозинкиназами класса 3 и класса 5. Также обнаружено, что специфические соединения этого изобретения являются ингибиторами Pim-1. Заявлен также способ получения соединения формулы I. 6 н. и 21 з.п. ф-лы, 51 пр.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081

Claims (27)

1. Соединение общей формулы I:
Figure 00000082

или его фармацевтически приемлемая соль, где
А представляет собой -Z-(CH2)p-(hetCyc2a), -Z-(hetCyc2b), Z-R10 или Z-R11;
Z представляет собой О или NH;
p равен 0, 1 или 2;
hetCyc2a представляет собой 5 или 6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее в своем составе 1-2 гетероатома, независимо выбираемых из N или О, необязательно замещенное одной или двумя группами R9;
hetCyc2b представляет собой 7-12-членную мостиковую гетеробициклическую систему, имеющую в своем составе 1-2 гетероатома, независимо выбираемых из N или О;
R10 представляет собой (1-6С)алкил, замещенный NR'R";
R11 представляет собой (5-6С)циклоалкил, замещенный NR'R";
В представляет собой ORh, hetAr2 или (1-3С)алкил;
R1, R2, R3 и R4 независимо являются Н, F, Cl или hetAr3;
R1а представляет собой Н, F или Cl;
R5, R6, R7 и R8 являются Н;
каждую группу R9 независимо выбирают из галогена, (1-6С)алкила, ORa и С(O)2(1-6Салкила);
каждая группа Ra независимо является Н или (1-6С)алкилом;
Rh представляет собой (1-6Салкил)-(3-6Сциклоалкил), (1-6Салкил)-O-(1-6Салкил);
hetCyc4 является 5 или 6-членным гетероциклическим кольцом, имеющим в своем составе атом кислорода;
hetAr2 представляет собой 5-6-членное гетероарильное кольцо, имеющее в своем составе 1-2 атома азота;
hetAr3 является 5-6-членным гетероарильным кольцом, имеющим в своем составе атом азота, и необязательно имеющее второй гетероатом, выбираемый из N или О;
и R' и R" независимо являются Н или (1-6С)алкилом.
2. Соединение по п.1, где А представляет собой -NH(hetCyc2a), -NH-(CH2)-hetCyc2a или -NH-(CH2)2-hetCyc2a, где указанная группа hetCyc2a необязательно замещена одной или двумя группами R9.
3. Соединение по п.1, где А представляет собой -O-hetCyc2a-O-(CH2)-hetCyc2a или -O(CH2)2-hetCyc2a, где указанная группа hetCyc2a необязательно замещена одной или двумя группами R9.
4. Соединение по п.4, где группа hetCyc2a необязательно замещена одной или двумя группами R9, независимо выбираемыми из F, метила, ОН, -С(O)2Ме и ОМе.
5. Соединение по п.1, где группа hetCyc2a представляет собой пирролидинильное, пиперидинильное или морфолинильное кольцо, необязательно замещенное одной или двумя группами R9.
6. Соединение по п.1, где А представляет собой -O-hetCyc2a и hetCyc2a представляет собой пиперидинильное кольцо, замещенное фтором.
7. Соединение по п.1, где А представляет собой -NH(hetCyc2) или -O(hetCyc2b).
8. Соединение по п.7, где hetCyc2b представляет собой 7-11-членный мостиковый аза- или диаза-гетероцикл.
9. Соединение по п.1, где А представляет собой Z-R10.
10. Соединение по п.1, где А представляет собой Z-R11.
11. Соединение по п.1, где В выбирают из -ОСН2СН2ОСН3, -OCH2CH2OH,
-ОСН2(циклопропила), этила, 2-пиридила, 3-пиридила, 4-пиридила, 2-пиримидила,
Figure 00000083
и
Figure 00000084
12. Соединение по п.1, где В представляет собой ORh.
13. Соединение по п.12, где В выбирают из -ОСН2СН2ОСН3, -ОСН2СН2ОН, -ОСН2(циклопропила),
Figure 00000083
и
Figure 00000084
14. Соединение по п.13, где В представляет собой -ОСН2СН2ОСН3.
15. Соединение по п.1, где В представляет собой hetAr2.
16. Соединение по п.15, где В выбирают из 2-пиридила, 3-пиридила, 4-пиридила и 2-пиримидила.
17. Соединение по п.16, где В представляет собой 3-пиридил.
18. Соединение по п.1, где R1a представляет собой Н или F.
19. Соединение по п.1, где R2 представляет собой Н или F.
20. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Н, метил или оксазолил.
21. Соединение по п.1, где каждая из групп R1 и R4 представляет собой водород.
22. Фармацевтическая композиция для применения при лечении рака или фиброза, которая включает эффективное количество соединения формулы I, по любому из пп.1-21 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
23. Способ получения соединения по п.1, который включает:
(а) для соединения формулы I, где А представляет собой -NH-(CH2)n(hetCyc2a), -NH-(hetCyc2b), NHR10 или NHR11, реакцию сочетания соответствующего соединения формулы II
Figure 00000085

где L1 представляет собой уходящую группу или атом, с соединением формулы H2N(CH2)n(hetCyc2a), H2N-hetCyc2b, NH2R10 или NH2 11, с помощью палладиевого катализатора и лиганда в присутствии основания; или
(b) для соединения формулы I, где В представляет собой OR11,
взаимодействие соответствующего соединения формулы III
Figure 00000086

с соединением формулы Rh-L2, где L2 представляет собой уходящую группу, в присутствии основания; или
(c) для соединения формулы I, где В представляет собой ORh, взаимодействие соответствующего соединения формулы III с соединением формулы Rh-OH в присутствии реагента сочетания; или
(d) для соединения формулы I, где А представляет собой -O-(CH2)nhetCyc2a, -O-hetCyc2b, OR10 или OR11, взаимодействие соответствующего соединения формулы IV
Figure 00000087

с соответствующим соединением формулы HO-(CH2)nhetCyc2a, НО-hetCyc2b, HOR10 или HOR11, в присутствии агента сочетания и трифенилфосфина в подходящем растворителе; или
е) для соединения формулы I, где А представляет собой -O-(CH2)n-hetCyc2a, взаимодействие соединения формулы IV с соединением формулы MeSO2-O(CH2)nhetCyc2a в присутствии основания; или
(f) для соединения формулы I, где R3 представляет собой hetAr3 и hetAr3 представляет собой оксазолил,
циклизация соединения формулы V
Figure 00000088

с соединением формулы
Figure 00000089

в присутствии основания; или
(g) для соединения формулы I, где А представляет собой
Figure 00000090

и n равен 1 или 2, взаимодействие соответствующего соединения формулы IV
Figure 00000087

с соединением формулы
Figure 00000091

где n равен 1 или 2 и Р1 представляет собой группу, защищающую амин, в присутствии основания; или
(h) для соединения формулы I, где А представляет собой:
Figure 00000092

и n равен 1 или 2,
взаимодействие соответствующего соединения формулы VII
Figure 00000093

где n равен 1 или 2 и Р2 представляет собой Н или группу, защищающую амин, с соединением формулы (1-6Салкил)L3, где L3 представляет собой уходящую группу или атом в присутствии основания; или
(i) для соединения формулы I, где А представляет собой O-(1-6Салкил)NR'R", взаимодействие соединения формулы IV
Figure 00000087

с соединением формулы L4-(1-6Caлкил)NR'R", где L4 представляет собой уходящую группу или атом, в присутствии основания и необязательно в присутствии катализатора межфазного переноса; или
(j) для соединения формулы I, где А представляет собой:
Figure 00000094

m равен 0, 1 или 2 и n равен 1 или 2, Р3 представляет собой Н или (1-6С)алкил,
взаимодействие соответствующего соединения формулы VIII
Figure 00000095

с соединением формулы НС(O)Р3а, где Р3a представляет собой Н или (1-6С)алкил, в присутствии восстановителя; и
удаление любой защитной группы или групп и необязательно образование фармацевтически приемлемой соли.
24. Соединение по п.1, которое выбирают из:
(R)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-N-(пирролидин-3-ил)хинолин-8-амина;
(S)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-N-(пирролидин-3-ил)хинолин-8-амина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пиперидин-4-илокси)хинолина;
(R)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пирролидин-3-илокси)хинолина;
(S)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пирролидин-3-илокси)хинолина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(2-(пиперидин-2-ил)этокси)хинолина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пиперидин-3-илметокси)хинолина;
8-(8-азабицикло[3.2.1]октан-3-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
3-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)-2,2-диметилпропан-1 -амина;
(1R,4R)-4-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)циклогексанамина;
(2S,4R)-метил4-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)пирролидин-2-карбоксилата;
(2S,4S)-метил4-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)пирролидин-2-карбоксилата;
(S)-3-((2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)метил)морфолина;
8-((цис)-4-фторпирролидин-3-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
3-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)-N,N,2,2-тетраметилпропан-1-амина;
2-((2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)метил)морфолина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пиперидин-4-илметокси)хинолина;
7-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)-3-окса-9-азабицикло[3.3.1]ионаиа;
8-((цис)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-((3S,4S)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-((3R,4R)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
(S)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пиперидин-3-илокси)хинолина;
(R)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пиперидин-3-илокси)хинолина;
(R)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пирролидин-2-илметокси)хинолина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(пирролидин-3-илметокси)хинолина;
5-(8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хииолин-4-ил)оксазола;
(транс)-4-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)пирролидин-3-ола;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-((транс)-4-метоксипирролидин-3-илокси)хинолина;
(транс)-4-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)пиперидин-3-ола;
8-((4-фторпиперидин-4-ил)метокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
(цис)-4-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)пиперидин-3-ола;
N-((цис)-3-фторпиперидин-4-ил)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-амииа;
8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
2-(7-(циклопропилметокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)хинолина;
8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-((R)-тетрагидрофуран-3-илокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-((S)-тетрагидрофуран-3-илокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
2-(2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолин-8-илокси)этанамина;
2-(7-этилимидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)хинолина;
8-((транс)-3-фтор-1-метилпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-((транс)-1-этил-3-фторпиперидии-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо [1,2-а] пиридин-3-ил)хинолина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-(1-метилпиперидин-4-илокси)хинолина;
8-(1-этилпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)-8-((1-метилпирролидин-3-ил)метокси)хинолина;
2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо [1,2-а]пиридин-3-ил)-N-(4-метилпиперидин-4-ил)хинолин-8-амина;
8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-(пиперидин-4-илокси)-2-(7-(пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-((цис)-4-фторпирролидин-3-илокси)-2-(7-(пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
2-(3-(8-(транс-3-фторпиперидин-4-илокси)хинолин-2-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-7-илокси)этанола;
6-фтор-8-((3R,4R)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(пиримидин-5-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина;
8-((транс)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(4-метилпиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина; и
5-фтор-8-((3R,4R)-3-фторпиперидин-4-илокси)-2-(7-(2-метоксиэтокси)имидазо[1,2-а]пиридин-3-ил)хинолина.
25. Соединение формулы:
Figure 00000096

где
L1 представляет собой уходящий атом или уходящую группу;
В представляет собой ORh, hetAr2 или (1-3С)алкил;
R1, R2, R3 и R4 независимо являются Н, F, Cl или hetAr3;
R1a представляет собой Н, F или Cl;
R5, R6, R7 и R8 являются Н;
Rh представляет собой (1-6Салкил)-(3-6Сциклоалкил), (1-6Салкил)-O-(1-6Салкил) или hetCyc4;
hetCyc4 является 5 или 6-членным гетероциклическим кольцом, имеющим в своем составе атом кислорода;
hetAr2 представляет собой 5-6-членное гетероарильное кольцо, имеющее в своем составе 1-2 атома азота; и
hetAr3 представляет собой 5-6-членное гетероарильное кольцо, имеющее в своем составе атом азота и необязательно имеющее второй гетероатом, выбираемый из N или О.
26. Соединение формулы:
Figure 00000097

где
А представляет собой -Z-(CH2)p-(hetCyc2a), -Z-(hetCyc2b), Z-R10 или Z-R11;
Z представляет собой О или NH;
p равен 0, 1, или 2;
hetCyc2a представляет собой 5 или 6-членное гетероциклическое кольцо, имеющее в своем составе 1-2 гетероатома, независимо выбираемые из N или О, необязательно замещенное одной или двумя группами R9;
hetCyc2b представляет собой 7-12-членную мостиковую гетеробициклическую систему, имеющую в своем составе 1-2 гетероатома, независимо выбираемые из N или О;
R10 представляет собой (1-6С)алкил, замещенный NR'R";
R11 представляет собой (5-6С)циклоалкил, замещенный NR'R";
R1, R2, R3 и R4 независимо являются Н, F, Cl или hetAr3;
R1a представляет собой Н, F или Cl;
R5, R6, R7 и R8 являются Н;
каждую группу R9 независимо выбирают из галогена, (1-6С)алкила, OR3 и С(O)O(1-6Салкила);
каждая группа R3 независимо является Н или (1-6С)алкилом;
hetAr3 является 5-6-членным гетероарильным кольцом, имеющим в своем составе атом азота, и необязательно имеющее второй гетероатом, выбираемый из N или О; и
R' и R" независимо являются Н или (1-6С)алкилом.
27. Соединение формулы:
Figure 00000098

где
В представляет собой ORh, hetAr2 или (1-3С)алкил;
R1, R2, R3 и R4 независимо являются Н, F, Cl или hetAr3;
R1a представляет собой Н, F или Cl;
R5, R6, R7 и R8 являются Н;
Rh представляет собой (1-6Салкил)-(3-6Сциклоалкил), (1-6Салкил)-O-(1-6Салкил) или hetCyc4;
hetCyc4 является 5 или 6-членным гетероциклическим кольцом, имеющим в своем составе атом кислорода;
hetAr2 представляет собой 5-6-членное гетероарильное кольцо, имеющее в своем составе 1-2 атома азота; и
hetAr3 представляет собой 5-6-членное гетероарильное кольцо, имеющее в своем составе атом азота и необязательно имеющее второй гетероатом, выбираемый из N или О.
RU2009140407/04A 2007-04-03 2008-03-27 СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ RU2467008C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US90985707P 2007-04-03 2007-04-03
US60/909,857 2007-04-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009140407A RU2009140407A (ru) 2011-05-10
RU2467008C2 true RU2467008C2 (ru) 2012-11-20

Family

ID=39539641

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009140407/04A RU2467008C2 (ru) 2007-04-03 2008-03-27 СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ

Country Status (26)

Country Link
US (1) US8138181B2 (ru)
EP (1) EP2137184B1 (ru)
JP (1) JP5374492B2 (ru)
KR (1) KR101538179B1 (ru)
CN (2) CN101679423A (ru)
AU (1) AU2008237507B2 (ru)
BR (1) BRPI0809998B8 (ru)
CA (1) CA2682981C (ru)
CO (1) CO6251377A2 (ru)
CY (1) CY1114277T1 (ru)
DK (1) DK2137184T3 (ru)
ES (1) ES2420113T3 (ru)
HK (1) HK1140200A1 (ru)
HR (1) HRP20130660T1 (ru)
IL (1) IL201300A0 (ru)
MX (1) MX2009010728A (ru)
MY (1) MY157724A (ru)
NZ (1) NZ580327A (ru)
PL (1) PL2137184T3 (ru)
PT (1) PT2137184E (ru)
RS (1) RS52862B (ru)
RU (1) RU2467008C2 (ru)
TW (1) TWI429434B (ru)
UA (1) UA101611C2 (ru)
WO (1) WO2008124323A1 (ru)
ZA (1) ZA200907674B (ru)

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG10201506912RA (en) 2005-12-13 2015-10-29 Incyte Corp Heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and pyrrolo[2,3-b]pyrimidines as janus kinase inhibitors
MX2009006706A (es) 2006-12-22 2009-07-02 Astex Therapeutics Ltd Compuestos heterociclicos biciclicos como inhibidores del receptor del factor de crecimiento de fibroblastos.
WO2008078100A2 (en) 2006-12-22 2008-07-03 Astex Therapeutics Limited Tricyclic amine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors
SI2740731T1 (sl) 2007-06-13 2016-07-29 Incyte Holdings Coroporation Kristalinične soli inhibitorja za janus kinazo (r)-3-(4-(7h-pirolo(2,3-d)pirimidin-4-il)-1h-pirazol-1-il)-3-ciklopen tilpropannitrila
GB0720041D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New Compounds
GB0720038D0 (en) 2007-10-12 2007-11-21 Astex Therapeutics Ltd New compounds
WO2009149188A1 (en) 2008-06-03 2009-12-10 Intermune, Inc. Compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders
GB0810902D0 (en) 2008-06-13 2008-07-23 Astex Therapeutics Ltd New compounds
US8450322B2 (en) 2008-09-22 2013-05-28 Array Biopharma Inc. Substituted imidazo[1,2b]pyridazine compounds as Trk kinase inhibitors
WO2010039825A2 (en) * 2008-10-01 2010-04-08 Array Biopharma Inc. IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE COMPOUNDS AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS
SG10201900514RA (en) 2008-10-22 2019-02-27 Array Biopharma Inc Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as trk kinase inhibitors
GB0906470D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
GB0906472D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Astex Therapeutics Ltd New compounds
KR101771401B1 (ko) 2009-05-22 2017-08-25 인사이트 홀딩스 코포레이션 야누스 키나제 억제제로서 피라졸­４­일­피롤로［２,３­ｄ］피리미딘 및 피롤­３­일­피롤로［２,３­ｄ］피리미딘의 Ｎ­(헤테로)아릴­피롤리딘 유도체
MY161416A (en) 2009-05-22 2017-04-14 Incyte Holdings Corp 3-[4-(7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4yl)-1h-pyrazol-1-yl]octane-or heptane-nitrile as jak inhibitors
AR077468A1 (es) 2009-07-09 2011-08-31 Array Biopharma Inc Compuestos de pirazolo (1,5 -a) pirimidina sustituidos como inhibidores de trk- quinasa
TW201113285A (en) 2009-09-01 2011-04-16 Incyte Corp Heterocyclic derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors
AU2010311511B2 (en) 2009-10-30 2014-07-17 Janssen Pharmaceutica Nv Imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives and their use as PDE10 inhibitors
FR2953837B1 (fr) * 2009-12-10 2012-03-09 Sanofi Aventis Derives 9h-pyridino[3,4-b]indole disubstitues, leur preparation et leur utilisation therapeutique
FR2953838B1 (fr) * 2009-12-10 2012-02-24 Sanofi Aventis Derives de 9h-beta-carboline (ou 9h-pyridino[3,4-b]indole) trisubstitues, leur preparation et leur utilisation therapeutique
SG181861A1 (en) * 2009-12-21 2012-07-30 Array Biopharma Inc Substituted n-(1h-indazol-4-yl)imidazo[1, 2-a]pyridine-3- carboxamide compounds as cfms inhibitors
AR080754A1 (es) 2010-03-09 2012-05-09 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de imidazo (1,2-a) pirazina y su uso como inhibidores de pde10
TWI850648B (zh) 2010-03-10 2024-08-01 美商英塞特控股公司 作為jak1抑制劑之哌啶-4-基三亞甲亞胺衍生物
CA2791020A1 (en) * 2010-04-28 2011-11-03 Daiichi Sankyo Company, Limited [5,6] heterocyclic compound
WO2011146336A1 (en) 2010-05-20 2011-11-24 Array Biopharma Inc. Macrocyclic compounds as trk kinase inhibitors
MY178634A (en) 2010-05-21 2020-10-19 Incyte Corp Topical formulation for a jak inhibitor
CA2818545C (en) 2010-11-19 2019-04-16 Incyte Corporation Heterocyclic-substituted pyrrolopyridines and pyrrolopyrimidines as jak inhibitors
PH12013501001A1 (en) 2010-11-19 2019-09-02 Incyte Holdings Corp Cyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as jak inhibitors
MY172110A (en) * 2010-12-13 2019-11-14 Array Biopharma Inc Substituted n-(1h-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide compounds as type iii receptor tyrosine kinase inhibitors
MX339899B (es) * 2011-02-25 2016-06-16 Array Biopharma Inc Compuestos de triazolopiridina como inhibidores de pim cinasa.
TWI577676B (zh) 2011-06-20 2017-04-11 英塞特控股公司 作為ｊａｋ抑制劑之吖丁啶基苯基、吡啶基或吡基羧醯胺衍生物
CA2838645C (en) 2011-06-27 2020-03-10 Janssen Pharmaceutica Nv 1-aryl-4-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives
WO2013005057A1 (en) 2011-07-07 2013-01-10 Centro Nacional De Investigaciones Oncológicas (Cnio) New compounds
TW201313721A (zh) 2011-08-18 2013-04-01 Incyte Corp 作為ｊａｋ抑制劑之環己基氮雜環丁烷衍生物
UA111854C2 (uk) 2011-09-07 2016-06-24 Інсайт Холдінгс Корпорейшн Способи і проміжні сполуки для отримання інгібіторів jak
CN103214481B (zh) * 2012-01-21 2016-08-03 中国科学院上海药物研究所 新型咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物、其制备方法、包含此类化合物的药物组合物及其用途
TW201406761A (zh) 2012-05-18 2014-02-16 Incyte Corp 做爲ｊａｋ抑制劑之哌啶基環丁基取代之吡咯并吡啶及吡咯并嘧啶衍生物
WO2014001314A1 (en) 2012-06-26 2014-01-03 Janssen Pharmaceutica Nv Combinations comprising pde 2 inhibitors such as 1-aryl-4-methyl- [1,2,4] triazolo [4,3-a] quinoxaline compounds and pde 10 inhibitors for use in the treatment of neurological or metabolic disorders
CA2875057C (en) 2012-07-09 2021-07-13 Janssen Pharmaceutica Nv Imidazo[1,2-b]pyridazine and imidazo[1,2-a]pyrazine compounds and their use as inhibitors of the phosphodiesterase 10 enzyme
CA2886187C (en) * 2012-09-28 2020-04-14 Vanderbilt University Fused heterocyclic compounds as selective bmp inhibitors
AR092742A1 (es) 2012-10-02 2015-04-29 Intermune Inc Piridinonas antifibroticas
WO2014078331A1 (en) 2012-11-13 2014-05-22 Array Biopharma Inc. N-(arylalkyl)-n'-pyrazolyl-urea, thiourea, guanidine and cyanoguanidine compounds as trka kinase inhibitors
HUE055894T2 (hu) 2012-11-15 2021-12-28 Incyte Holdings Corp A ruxolitinib nyújtott felszabadulású dózisformái
US9278950B2 (en) 2013-01-14 2016-03-08 Incyte Corporation Bicyclic aromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
TWI662030B (zh) 2013-01-15 2019-06-11 英塞特控股公司 適用作ｐｉｍ激酶抑制劑之噻唑甲醯胺及吡啶甲醯胺化合物
RS62867B1 (sr) 2013-03-06 2022-02-28 Incyte Holdings Corp Postupci i intermedijeri za dobijanje inhibitora jak
US9394254B2 (en) * 2013-05-08 2016-07-19 The University of Denver and Regis University Antibiotic and anti-parasitic agents that modulate class II fructose 1,6-bisphosphate aldolase
CR20190343A (es) 2013-08-07 2019-10-02 Incyte Corp FORMAS DE DOSIFICACIÓN DE LIBERACIÓN PROLONGADA PARA UN INHIBIDOR DE JAK 1 (Divisional de Exp: 2016-0102)
CR20160135A (es) 2013-08-23 2016-08-05 Incyte Corp Compuestos de carboxamida de furo y tienopiridina útiles como inhibidores de cinasas pim
MX2016012808A (es) 2014-04-02 2017-01-05 Intermune Inc Piridinonas anti-fibroticas.
WO2015184305A1 (en) 2014-05-30 2015-12-03 Incyte Corporation TREATMENT OF CHRONIC NEUTROPHILIC LEUKEMIA (CNL) AND ATYPICAL CHRONIC MYELOID LEUKEMIA (aCML) BY INHIBITORS OF JAK1
US9822124B2 (en) 2014-07-14 2017-11-21 Incyte Corporation Bicyclic heteroaromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
US9580418B2 (en) 2014-07-14 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic aromatic carboxamide compounds useful as Pim kinase inhibitors
EP3699181B1 (en) 2014-11-16 2023-03-01 Array Biopharma, Inc. Crystalline form of (s)-n-(5-((r)-2-(2,5-difluorophenyl)-pyrrolidin-1-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxamide hydrogen sulfate
US9540347B2 (en) 2015-05-29 2017-01-10 Incyte Corporation Pyridineamine compounds useful as Pim kinase inhibitors
AR105967A1 (es) 2015-09-09 2017-11-29 Incyte Corp Sales de un inhibidor de pim quinasa
TW201718546A (zh) 2015-10-02 2017-06-01 英塞特公司 適用作pim激酶抑制劑之雜環化合物
KR20180102544A (ko) 2015-10-26 2018-09-17 더 리전츠 오브 더 유니버시티 오브 콜로라도, 어 바디 코퍼레이트 Trk 억제제-내성 암에서의 점 돌연변이 및 이의 관련 방법
US10045991B2 (en) 2016-04-04 2018-08-14 Loxo Oncology, Inc. Methods of treating pediatric cancers
ES2987474T3 (es) 2016-04-04 2024-11-15 Loxo Oncology Inc Formulaciones líquidas de (S)-N-(5-((R)-2-(2,5-difluorofenil)-pirrolidin-1-IL)-pirazolo[1,5-A]pirimidin-3-IL)-3-hidroxipirrolidina-1-carboxamida
RU2745953C2 (ru) 2016-05-18 2021-04-05 Локсо Онколоджи, Инк. Способ получения (s)-n-(5-((r)-2-(2,5-дифторфенил)пирролидин-1-ил)-пиразоло[1,5-a]пиримидин-3-ил)-3-гидроксипирролидин-1-карбоксамида и его солей
BR112019004992A2 (pt) * 2016-09-14 2019-06-04 Univ Vanderbilt inibição da sinalização de bmp, compostos, composições e usos destes
JOP20190092A1 (ar) 2016-10-26 2019-04-25 Array Biopharma Inc عملية لتحضير مركبات بيرازولو[1، 5-a]بيريميدين وأملاح منها
JOP20190213A1 (ar) 2017-03-16 2019-09-16 Array Biopharma Inc مركبات حلقية ضخمة كمثبطات لكيناز ros1
WO2019113487A1 (en) 2017-12-08 2019-06-13 Incyte Corporation Low dose combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms
HRP20220510T1 (hr) 2018-01-30 2022-05-27 Incyte Corporation Postupci za pripravu (1-(3-fluoro-2-(trifluorometil)izonikotinil) piperidin-4-ona)
WO2019178383A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Vanderbilt University Inhibition of bmp signaling, compounds, compositions and uses thereof
FI3773593T3 (fi) 2018-03-30 2024-06-18 Incyte Corp Hidradenitis suppurativan hoito jak-estäjiä käyttäen
CN110833554B (zh) * 2018-08-15 2022-03-08 广西梧州制药（集团）股份有限公司 吡唑并嘧啶衍生物在治疗自身免疫性甲状腺疾病的用途
PE20211655A1 (es) 2018-10-31 2021-08-24 Gilead Sciences Inc Compuestos de 6-azabencimidazol sustituidos como inhibidores de hpk1
AU2019373221B2 (en) 2018-10-31 2022-05-26 Gilead Sciences, Inc. Substituted 6-azabenzimidazole compounds having HPK1 inhibitory activity
US11453681B2 (en) 2019-05-23 2022-09-27 Gilead Sciences, Inc. Substituted eneoxindoles and uses thereof
US11833155B2 (en) 2020-06-03 2023-12-05 Incyte Corporation Combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050239822A1 (en) * 2002-10-08 2005-10-27 Gruenenthal Gmbh Substituted C-imiadazol[1,2-a] pyridin-3-yl-methylamines
US20050256309A1 (en) * 2004-05-12 2005-11-17 Altenbach Robert J Tri-and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
EP1235825B1 (en) * 1999-11-30 2006-01-25 Pfizer Products Inc. Novel benzoimidazole derivatives useful as antiproliferative agents

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA02008535A (es) * 2000-03-06 2002-12-13 Warner Lambert Co Inhibidores de 5-alquilpirido (2.3-d) pirimidinas tirosina quinasa.
KR100830859B1 (ko) 2000-04-27 2008-05-21 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 이미다조피리딘 유도체 및 이를 함유하는 의약 조성물
DE60115069T2 (de) * 2000-09-11 2006-08-03 Chiron Corp., Emeryville Chinolinonderivate als tyrosin-kinase inhibitoren
SE0100567D0 (sv) 2001-02-20 2001-02-20 Astrazeneca Ab Compounds
JP4310109B2 (ja) 2001-04-26 2009-08-05 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ピラゾリル基を置換基として有する含窒素縮合環化合物およびその医薬組成物
EP1503757B1 (en) 2002-05-02 2007-12-19 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
PA8580301A1 (es) 2002-08-28 2005-05-24 Pfizer Prod Inc Nuevos derivados de benzoimidazol utiles como agentes antiproliferativos
PA8595001A1 (es) 2003-03-04 2004-09-28 Pfizer Prod Inc Nuevos compuestos heteroaromaticos condensados que son inhibidores del factor de crecimiento transforante (tgf)
US7205316B2 (en) * 2004-05-12 2007-04-17 Abbott Laboratories Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
US7709518B2 (en) 2004-09-21 2010-05-04 Synta Pharmaceuticals Corp. Compounds for inflammation and immune-related uses
BRPI0516453A (pt) 2004-10-07 2008-09-02 Pfizer Prod Inc derivados de benzoimidazol úteis como agentes antiproliferativos
US20090233905A1 (en) 2006-04-05 2009-09-17 Gregory Peter Burke Combinations comprising bcr-abl/c-kit/pdgf-r tk inhibitors for treating cancer
CA2682231A1 (en) * 2007-03-28 2008-10-09 Array Biopharma Inc. Imidazo[1,2-a]pyridine compounds as receptor tyrosine kinase inhibitors
WO2010039825A2 (en) * 2008-10-01 2010-04-08 Array Biopharma Inc. IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE COMPOUNDS AS RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1235825B1 (en) * 1999-11-30 2006-01-25 Pfizer Products Inc. Novel benzoimidazole derivatives useful as antiproliferative agents
US20050239822A1 (en) * 2002-10-08 2005-10-27 Gruenenthal Gmbh Substituted C-imiadazol[1,2-a] pyridin-3-yl-methylamines
US20050256309A1 (en) * 2004-05-12 2005-11-17 Altenbach Robert J Tri-and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands

Also Published As

Publication number Publication date
KR20090126320A (ko) 2009-12-08
AU2008237507B2 (en) 2014-03-20
IL201300A0 (en) 2010-05-31
BRPI0809998B1 (pt) 2019-12-31
KR101538179B1 (ko) 2015-07-20
DK2137184T3 (da) 2013-07-22
CY1114277T1 (el) 2016-08-31
CO6251377A2 (es) 2011-02-21
JP5374492B2 (ja) 2013-12-25
PL2137184T3 (pl) 2013-09-30
EP2137184B1 (en) 2013-05-08
TWI429434B (zh) 2014-03-11
US20100029633A1 (en) 2010-02-04
UA101611C2 (ru) 2013-04-25
JP2010523576A (ja) 2010-07-15
CA2682981A1 (en) 2008-10-16
CN101679423A (zh) 2010-03-24
RS52862B (en) 2013-12-31
HRP20130660T1 (en) 2013-08-31
ES2420113T3 (es) 2013-08-22
MX2009010728A (es) 2009-10-26
TW200900063A (en) 2009-01-01
US8138181B2 (en) 2012-03-20
NZ580327A (en) 2012-02-24
EP2137184A1 (en) 2009-12-30
WO2008124323A1 (en) 2008-10-16
BRPI0809998B8 (pt) 2021-05-25
ZA200907674B (en) 2013-04-24
HK1140200A1 (en) 2010-10-08
CN103214482A (zh) 2013-07-24
CA2682981C (en) 2015-11-17
AU2008237507A1 (en) 2008-10-16
MY157724A (en) 2016-07-15
RU2009140407A (ru) 2011-05-10
CN103214482B (zh) 2016-06-29
BRPI0809998A2 (pt) 2014-10-14
PT2137184E (pt) 2013-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2467008C2 (ru) СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ
JP2010523576A5 (ru)
AU2023201404B2 (en) Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
CN108349940B (zh) 布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂
CA2965517C (en) Indole carboxamides compounds useful as kinase inhibitors
DK2686310T5 (en) Benzodioxan-INHIBITORERAFLEUKOTRIEN PRODUCTION
CA2860765C (en) Pyrazinecarboxamide compound
ES2540996T3 (es) Compuestos de N-(1H-indazol-4-il)imidazo[1,2-a]piridin-3-carboxamida sustituidos como inhibidores de tirosina cinasa del receptor de tipo III
CN114867727A (zh) Tau蛋白靶向化合物及相关使用方法
JP7644139B2 (ja) インダゾール系化合物及び関連使用方法
KR102388312B1 (ko) 아미노피리미딘 화합물, 이의 제조방법 및 용도
KR20150118148A (ko) Trk 저해 화합물
WO2014014874A1 (en) Pyrazole derivatives which inhibit leukotriene production
JP2012525395A5 (ru)
JP2009529047A5 (ru)
JP2015500275A5 (ru)
CN107074812B (zh) 取代的嘧啶化合物
CN110003200A (zh) P2x7调节剂
CN105121439A (zh) 作为pde4亚型抑制剂用于治疗cns和其他病症的氮杂苯并咪唑化合物
KR20180032611A (ko) Tgf 베타 수용체 길항제
JP7426486B2 (ja) インターフェロン遺伝子刺激因子（ｓｔｉｎｇ）のモジュレーターとしての複素環式化合物
TW202214233A (zh) 可做為tlr9抑制劑之經取代雜芳基化合物
JP2023517539A (ja) Ｒｎａ結合タンパク質またはｒｎａ修飾タンパク質を標的とする化合物
WO2020203610A1 (ja) 関節リウマチを治療するためのｔ型カルシウムチャネル阻害剤の使用
JP7197206B2 (ja) Ａ２ａ受容体拮抗薬として用いられるトリアゾロトリアジン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20210328