[go: up one dir, main page]

RU2323934C2 - Индольные, азаиндольные и родственные гетероциклические 4-алкенилпиперидинамиды - Google Patents

Индольные, азаиндольные и родственные гетероциклические 4-алкенилпиперидинамиды Download PDF

Info

Publication number
RU2323934C2
RU2323934C2 RU2004138565/04A RU2004138565A RU2323934C2 RU 2323934 C2 RU2323934 C2 RU 2323934C2 RU 2004138565/04 A RU2004138565/04 A RU 2004138565/04A RU 2004138565 A RU2004138565 A RU 2004138565A RU 2323934 C2 RU2323934 C2 RU 2323934C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
heteroaryl
alkyl
optionally substituted
phenyl
Prior art date
Application number
RU2004138565/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2004138565A (ru
Inventor
Тао ВАНГ (US)
Тао Ванг
Джон Ф. КЭДОУ (US)
Джон Ф. Кэдоу
Николас А. МИНВЕЛЛ (US)
Николас А. Минвелл
Кэп-Сан ЕЮНГ (US)
Кэп-Сан ЕЮНГ
Жонгксинг ЖАНГ (US)
Жонгксинг Жанг
Живей ЙИН (US)
Живей Йин
Жилей КИУ (US)
Жилей КИУ
Дэниел Х. ДИОН (CA)
Дэниел Х. ДИОН
Клинт А. ДЖЕЙМС (CA)
Клинт А. Джеймс
Эдвард Х. РУДИГЕР (CA)
Эдвард Х. Рудигер
Кэрол БАЧАНД (CA)
Кэрол Бачанд
Original Assignee
Бристол-Маерс Сквибб Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32312411&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2323934(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Бристол-Маерс Сквибб Компани filed Critical Бристол-Маерс Сквибб Компани
Publication of RU2004138565A publication Critical patent/RU2004138565A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2323934C2 publication Critical patent/RU2323934C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Описывается соединение формулы I, включая его фармацевтически приемлемые соли,
Figure 00000001
где Z представляет собой
Figure 00000002
Q выбран из группы, состоящей из
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
-W- представляет собой
Figure 00000007
а также фармацевтическая композиция, применение соединения формулы (I) для изготовления противовирусных средств. Настоящие соединения пригодны для лечения ВИЧ-инфекции и СПИДа. 4 н. и 66 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000212
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218
Figure 00000219
Figure 00000220
Figure 00000221
Figure 00000222
Figure 00000223
Figure 00000224
Figure 00000225
Figure 00000226
Figure 00000227
Figure 00000228
Figure 00000229
Figure 00000230
Figure 00000231
Figure 00000232
Figure 00000233
Figure 00000234
Figure 00000235
Figure 00000236
Figure 00000237
Figure 00000238
Figure 00000239
Figure 00000240
Figure 00000241
Figure 00000242
Figure 00000243
Figure 00000244
Figure 00000245
Figure 00000246
Figure 00000247
Figure 00000248
Figure 00000249
Figure 00000250
Figure 00000251
Figure 00000252
Figure 00000253
Figure 00000254
Figure 00000255
Figure 00000256
Figure 00000257
Figure 00000258
Figure 00000259
Figure 00000260
Figure 00000261
Figure 00000262
Figure 00000263
Figure 00000264
Figure 00000265
Figure 00000266
Figure 00000267
Figure 00000268
Figure 00000269
Figure 00000270

Claims (70)

1. Соединение Формулы I, включая его фармацевтически приемлемые соли,
Figure 00000271
где Z представляет собой
Figure 00000272
Q выбран из группы, состоящей из:
Figure 00000273
Figure 00000274
Figure 00000275
Figure 00000276
,
-W- представляет собой
Figure 00000277
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, XR9 и В;
m имеет значение 2;
R6 отсутствует;
R7 представляет собой (СН2)nR10;
n имеет значение 0;
R10 обозначает Н;
- - представляет собой углерод-углеродную связь или отсутствует;
D выбран из группы, состоящей из водорода, (С1-6)алкила, (C1-6)алкинила, галогена, циано, -CONR32R33, -SO2R32, фенила и гетероарила, где указанный (С1-6)алкинил, фенил и гетероарил каждый независимо является необязательно замещенным от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G; гетероарил выбран из группы, состоящей из тиазолила, изотиазолила, оксадиазолила, пиразолила, пиридинила;
А выбран из группы, состоящей из фенила и гетероарила, где указанный фенил и гетероарил каждый независимо является необязательно замещенным от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы К; и гетероарил выбран из группы, состоящей из пиридинила, пиразинила, фуранила, тиенила, бензотиенила, тиазолила, изотиазолила, оксазолила, бензоимидазолила, оксадиазолила;
R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 каждый независимо выбран из группы, состоящей из Н и (С1-6)алкила, где (С1-6)алкил является незамещенным;
В выбран из группы, состоящей из фенила и гетероарила, где указанные фенил и гетероарил являются необязательно замещенными от одного до трех одинаковыми или различными заместителями, выбранных из F; гетероарил выбран из группы, состоящей из пиразинила, пиримидинила, тиазолила, изотиазолила, оксазолила, оксадиазолила, пиразолила и триазолила;
F выбран из группы, состоящей из (С1-6)алкила, циано, гидрокси, -NR26R27, (CH2)nCOOR28 и -CONR29R30, где указанный (С1-6)алкил является незамещенным;
G выбран из группы, состоящей из (С1-6)алкила, (С3-6)циклоалкила, фенила, гидрокси, (С1-6)алкокси, (СН2)nCOOR28, где указанный (С1-6)алкил или фенил является незамещенным;
К выбран из группы, состоящей из (С1-3)алкила, гидрокси, (C1-3)алкокси, галогена, где указанный (С1-6)алкил является необязательно замещенным от одного до трех одинаковыми или различными атомами галогена;
R9 и R28 выбраны из группы, состоящей из водорода и (С1-6)алкила;
Х выбран из группы, состоящей из О;
R26, R27, R29, R30 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, (С1-6)алкила, где указанный (С1-6)алкил является незамещенным; и
R32 и R33 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и (C1-6)алкила, где указанный (С1-6)алкил является незамещенным.
2. Соединение по п.1, где Z представляет собой
Figure 00000278
R1 представляет собой водород;
Figure 00000279
представляет собой углерод-углеродную связь и
R6 отсутствует.
3. Соединение по п.2, где R7 представляет собой водород и
R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22 каждый независимо представляет собой Н или метил при условии, что максимально один из R15-R22 представляет собой метил.
4. Соединение по п.3, где Q представляет собой член, выбранный из групп (А) и (В), состоящей из:
(А)
Figure 00000280
Figure 00000281
Figure 00000282
и при условии, что R2 и R3 каждый независимо представляет собой водород, метокси или галоген; и
(В)
Figure 00000283
при условии, что R2 представляет собой водород, метокси или галоген.
5. Соединение по п.4, где Q представляет собой член, выбранный из групп (А), (В) и (С), состоящей из
(А)
Figure 00000284
и при условии, что R2 представляют собой водород, метокси или галоген;
R3 представляют собой водород;
(В)
Figure 00000285
при условии, что R2 и R3 представляют собой водород; и
(С)
Figure 00000286
и
Figure 00000287
и при условии, что R2 представляет собой водород, метокси или галоген; и
R3 и R4 представляют собой водород.
6. Соединение по п.4, где
Q представляет собой;
Figure 00000288
при условии, что R2 представляет собой водород, метокси или галоген;
R3 представляет собой водород и
А выбран из группы, состоящей из фенила и гетероарила, где указанный фенил и гетероарил каждый является независимо необязательно замещенным одним атомом фтора, гидрокси или метилом; и гетероарил выбран из группы, состоящей из пиридинила, фуранила и тиенила.
7. Соединение по п.4, где
Q представляет собой;
Figure 00000289
R2 и R3 представляют собой водород и
А выбран из группы, состоящей из фенила и гетероарила, где указанный фенил и гетероарил каждый является независимо необязательно замещенным одним атомом фтора, гидрокси или метилом; и гетероарил выбран из группы, состоящей из пиридинила, фуранила и тиенила.
8. Соединение по п.4, где
Q представляет собой;
Figure 00000290
R2 представляет собой водород, метокси или галоген;
R3 и R4 представляют собой водород и
А выбран из группы, состоящей из фенила и гетероарила, где указанный фенил и гетероарил каждый является независимо необязательно замещенным одним атомом фтора, гидрокси или метилом; и гетероарил выбран из группы, состоящей из пиридинила, фуранила и тиенила.
9. Соединение по п.4, где
Q представляет собой
Figure 00000291
R2 представляет собой водород, метокси или галоген;
R3 и R4 представляют собой водород и
А выбран из группы, состоящей из фенила и гетероарила, где указанный фенил и гетероарил каждый является независимо необязательно замещенным одним атомом фтора, гидрокси или метилом; и гетероарил выбран из группы, состоящей из пиридинила, фуранила и тиенила.
10. Соединение по п.3, где
В выбран из группы, состоящей из фенила и гетероарила, где указанный фенил или гетероарил являются необязательно замещенными от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F.
11. Соединение по п.5, где
В выбран из группы, состоящей из фенила и гетероарила, где указанный фенил или гетероарил являются необязательно замещенными от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F.
12. Соединение по п.6, где
В выбран из группы, состоящей из фенила и гетероарила, где указанный фенил или гетероарил являются необязательно замещенными от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F.
13. Соединение по п.7, где
В выбран из группы, состоящей из фенила и гетероарила, где указанный фенил или гетероарил являются необязательно замещенными от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F.
14. Соединение по п.9, где
В выбран из группы, состоящей из фенила и гетероарила, где указанный фенил или гетероарил являются необязательно замещенными от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F.
15. Соединение по п.10, где
В представляет собой гетероарил, где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F.
16. Соединение по п.11, где
В представляет собой гетероарил, где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F.
17. Соединение по п.12, где
В представляет собой гетероарил, где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F.
18. Соединение по п.13, где
В представляет собой гетероарил, где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F.
19. Соединение по п.14, где
В представляет собой гетероарил, где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F.
20. Соединение по п.3, где
D выбран из группы, состоящей из водорода, (С1-6)алкила, (C1-6)алкинила, галогена, циано, -CONR32R33, -SO2R32, фенила и гетероарила, где указанный (С1-6)алкинил, фенил и гетероарил каждый независимо является необязательно замещенным от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G;
гетероарил представляет собой (1) пятичленное кольцо, выбранное из группы, состоящей из тиазолила, изотиазолила, оксадиазолила, пиразолила; или (2) шестичленное кольцо, выбранное из пиридинила; и
А выбран из группы, состоящей из фенила и гетероарила, где указанный фенил и гетероарил каждый независимо является необязательно замещенным одним атомом фтора, гидрокси или метилом; и гетероарил выбран из группы, состоящей из пиридинила, фуранила и тиенила.
21. Соединение по п.5, где
D выбран из группы, состоящей из водорода, (С1-6)алкила, (C1-6)алкинила, галогена, циано, -CONR32R33, -SO2R32, фенила и гетероарила, где указанный (С1-6)алкинил, фенил и гетероарил каждый независимо является необязательно замещенным от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G; гетероарил представляет собой (1) пятичленное кольцо, выбранное из группы, состоящей из тиазолила, изотиазолила, оксадиазолила, пиразолила, или (2) шестичленное кольцо, выбранное из пиридинила; и
А выбран из группы, состоящей из фенила и гетероарила, где указанный фенил и гетероарил каждый независимо является необязательно замещенным одним атомом фтора, гидрокси или метилом; и гетероарил выбран из группы, состоящей из пиридинила, фуранила и тиенила.
22. Соединение по п.20, где
D представляет собой (С1-6)алкил, где указанный (С1-6)алкил является необязательно замещенным от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
23. Соединение по п.21, где
D представляет собой (С1-6)алкил, где указанный (С1-6)алкил является необязательно замещенным от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
24. Соединение по п.20, где
D представляет собой (С1-6)алкинил, где указанный (С1-6)алкинил является необязательно замещенным одним из атомов группы G.
25. Соединение по п.21, где
D представляет собой (С1-6)алкинил, где указанный (С1-6)алкинил является необязательно замещенным одним из атомов группы G.
26. Соединение по п.21, где D представляет собой -CONR32R33.
27. Соединение по п.21, где
D представляет собой -SO2R32.
28. Соединение по п.21, где
D представляет собой галоген.
29. Соединение по п.3, где
D представляет собой фенил, где указанный фенил является необязательно замещенным от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
30. Соединение по п.5, где
D представляет собой фенил, где указанный фенил является необязательно замещенным от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
31. Соединение по п.26, где
D представляет собой фенил, где указанный фенил является необязательно замещенным от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
32. Соединение по п.31, где
D представляет собой фенил, где указанный фенил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G; и
А представляет собой фенил или пиридил.
33. Соединение по п.38, где
D представляет собой 3-гидроксиметилфенил.
34. Соединение по п.3, где
D-гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
35. Соединение по п.21, где
D представляет собой гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
36. Соединение по п.35, где А представляет собой фенил или пиридил.
37. Соединение по п.6, где
D представляет собой гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
38. Соединение по п.6, где
D представляет собой гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G; и
А представляет собой фенил или пиридил.
39. Соединение по п.7, где
D представляет собой гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
40. Соединение по п.7, где
А представляет собой фенил или пиридил.
41. Соединение по п.8, где
D представляет собой гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
42. Соединение по п.35, где гетероарил представляет собой пиридил, где гетероарил является необязательно замещенным от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
43. Соединение по п.9, где
D представляет собой гетероарил, необязательно замещенный от одного до трех одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
44. Соединение по п.9, где
А представляет собой фенил или пиридил.
45. Соединение по п.35, где
D представляет собой оксадиазолил, необязательно независимо замещенный от одного до двух одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
46. Соединение по п.44, где
D представляет собой оксадиазолил, необязательно независимо замещенный от одного до двух одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
47. Соединение по п.35, где
D представляет собой пиразолил, необязательно независимо замещенный от одного до двух одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
48. Соединение по п.36, где
D представляет собой пиразолил, необязательно независимо замещенный от одного до двух одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
49. Соединение по п.6, где
D представляет собой оксадиазолил, необязательно замещенный метильной группой;
А представляет собой пиридил или фенил и
В представляет собой гетероарил, необязательно замещенный одной или двумя группами F.
50. Соединение по п.6, где
D представляет собой оксадиазолил, необязательно независимо замещенный метильной группой;
А представляет собой пиридил или фенил и
В представляет собой триазолил, пиразолил, каждый независимо необязательно является замещенным одной или двумя группами F.
51. Соединение по п.36, где
D представляет собой оксадиазолил, необязательно независимо замещенный от одного до двух одинаковыми или различными членами, выбранными из группы G.
52. Соединение по п.4, где
В представляет собой гетероарил, необязательно замещенный от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, C1-С6 алкила, -СООН, -COOC1-С6алкила, -C(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2, -NR26R27, C(O)NR29R30, -NH(C1-C6алкил) и -N(C1-C6алкил)2.
53. Соединение по п.5, где
В представляет собой гетероарил, необязательно замещенный от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, -COOC1-С6алкила, -C(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2, -NR26R27, C(O)NR29R30, -NH(C1-C6алкил) и -N(C1-C6алкил)2.
54. Соединение по п.6, где
В представляет собой гетероарил, необязательно замещенный от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, -COOC1-С6алкила, -C(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2, -NR26R27, C(O)NR29R30, -NH(C1-C6алкил) и -N(C1-C6алкил)2.
55. Соединение по п.7, где
В представляет собой гетероарил, необязательно замещенный от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, -COOC1-С6алкила, -C(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2, -NR26R27, C(O)NR29R30, -NH(C1-C6алкил) и -N(C1-C6алкил)2.
56. Соединение по п.9, где
В представляет собой гетероарил, необязательно замещенный от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, -COOC1-С6алкила, -C(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2, -NR26R27, C(O)NR29R30, -NH(C1-C6алкил) и -N(C1-C6алкил)2.
57. Соединение по п.3, где
В представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из тиазолила пиразинила, пиразолила, изотиазолила, оксазолила, оксадиазолила, пиразолила, триазолила, пиридила; где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, -COOC1-С6алкила, -C(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2, -C(O)NR29R30, -NR26R27, -NH(C1-C6алкил), -N(C1-C6алкил)2.
58. Соединение по п.4, где
В представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из тиазолила пиразинила, пиразолила, изотиазолила, оксазолила, оксадиазолила, пиразолила, триазолила, пиридила; где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, -COOC1-С6алкила, -C(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2, -C(O)NR29R30, -NR26R27, -NH(C1-C6алкил), -N(C1-C6алкил)2.
59. Соединение по п.5, где
В представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из тиазолила пиразинила, пиразолила, изотиазолила, оксазолила, оксадиазолила, пиразолила, триазолила, пиридила; где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, -COOC1-С6алкила, -C(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2, -C(O)NR29R30, -NR26R27, -NH(C1-C6алкил), -N(C1-C6алкил)2.
60. Соединение по п.6, где
В представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из тиазолила пиразинила, пиразолила, изотиазолила, оксазолила, оксадиазолила, пиразолила, триазолила, пиридила; где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, -COOC1-С6алкила, -C(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2, -C(O)NR29R30, -NR26R27, -NH(C1-C6алкил), -N(C1-C6алкил)2.
61. Соединение по п.7, где
В представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из тиазолила пиразинила, пиразолила, изотиазолила, оксазолила, оксадиазолила, пиразолила, триазолила, пиридила; где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, -COOC1-С6алкила, -C(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2, -C(O)NR29R30, -NR26R27, -NH(C1-C6алкил), -N(C1-C6алкил)2.
62. Соединение по п.9, где
В представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из тиазолила пиразинила, пиразолила, изотиазолила, оксазолила, оксадиазолила, пиразолила, триазолила, пиридила; где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы F, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, -COOC1-С6алкила, -C(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2, -C(O)NR29R30, -NR26R27, -NH(C1-C6алкил), -N(C1-C6алкил)2.
63. Соединение по п.5, где
В представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из тиазолила, пиразинила, изотиазолила, оксазолила, оксадиазолила, пиримидинила, пиразолила, триазолила, пиридила; где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, -C(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2 и -NR26R27.
64. Соединение по п.62, где
В представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из пиримидинила, пиразинила, пиразолила, триазолила; где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, C(O)NHMe, C(O)NMe2 и -NR26R27.
65. Соединение по п.63, где
В представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из пиразолила, триазолила; где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, -C(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2 и -NR26R27.
66. Соединение по п.63, где
В представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из пиразолила; где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, -С(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2 и -NR26R27.
67. Соединение по п.63, где
В представляет собой гетероарил, выбранный из группы, состоящей из триазолила; где указанный гетероарил является необязательно замещенным от одного до двух одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, C1-С6алкила, -СООН, -С(O)-NH2, C(O)NHMe, C(O)NMe2 и -NR26R27.
68. Соединение, выбранное из
Figure 00000292
,
Figure 00000293
,
Figure 00000294
,
Figure 00000295
,
Figure 00000296
,
Figure 00000297
,
Figure 00000298
,
Figure 00000299
,
Figure 00000300
,
Figure 00000301
,
Figure 00000302
,
Figure 00000303
,
Figure 00000304
,
Figure 00000305
,
Figure 00000306
,
Figure 00000307
,
Figure 00000308
,
Figure 00000309
,
Figure 00000310
,
Figure 00000311
,
Figure 00000312
,
Figure 00000311
,
Figure 00000313
,
Figure 00000314
,
Figure 00000315
,
Figure 00000316
,
Figure 00000317
,
Figure 00000318
,
Figure 00000319
,
Figure 00000320
,
Figure 00000321
,
Figure 00000322
,
Figure 00000323
,
Figure 00000324
,
Figure 00000325
,
Figure 00000326
,
Figure 00000327
,
Figure 00000328
,
Figure 00000329
,
Figure 00000330
,
Figure 00000331
,
Figure 00000332
,
Figure 00000333
,
Figure 00000334
,
Figure 00000335
,
Figure 00000336
,
Figure 00000337
,
Figure 00000338
,
Figure 00000339
,
Figure 00000340
,
Figure 00000341
,
Figure 00000342
,
Figure 00000343
,
Figure 00000344
,
Figure 00000345
,
Figure 00000346
,
Figure 00000347
,
Figure 00000348
,
Figure 00000349
,
Figure 00000350
,
Figure 00000351
,
Figure 00000352
,
Figure 00000353
,
Figure 00000354
,
Figure 00000355
,
Figure 00000356
,
Figure 00000357
,
Figure 00000358
,
Figure 00000359
,
Figure 00000360
,
Figure 00000361
,
Figure 00000362
,
Figure 00000363
,
Figure 00000364
,
Figure 00000365
,
Figure 00000366
,
Figure 00000367
,
Figure 00000368
,
Figure 00000369
,
Figure 00000370
,
Figure 00000371
,
Figure 00000372
,
Figure 00000373
,
Figure 00000374
,
Figure 00000375
,
Figure 00000376
,
Figure 00000377
,
Figure 00000378
,
Figure 00000379
,
Figure 00000380
,
Figure 00000381
,
Figure 00000382
,
Figure 00000383
,
Figure 00000384
,
Figure 00000385
,
Figure 00000386
,
Figure 00000387
,
Figure 00000388
,
Figure 00000389
,
Figure 00000390
,
Figure 00000391
,
Figure 00000392
,
Figure 00000393
,
Figure 00000394
,
Figure 00000395
,
Figure 00000396
,
Figure 00000397
,
Figure 00000398
,
Figure 00000399
,
Figure 00000400
,
Figure 00000401
,
Figure 00000402
,
Figure 00000403
,
Figure 00000404
,
Figure 00000405
69. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью, содержащая эффективное противовирусное количество соединения Формулы I, включая его фармацевтически приемлемые соли, по любому из пп.1-68, и фармацевтически приемлемый носитель.
70. Применение соединения по формулы 1 по любому из пп.1-68 для изготовления противовирусных средств.
RU2004138565/04A 2002-05-28 2003-04-30 Индольные, азаиндольные и родственные гетероциклические 4-алкенилпиперидинамиды RU2323934C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US38350902P 2002-05-28 2002-05-28
US60/383,509 2002-05-28
US60/383509 2002-05-28

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004138565A RU2004138565A (ru) 2005-07-20
RU2323934C2 true RU2323934C2 (ru) 2008-05-10

Family

ID=32312411

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004138565/04A RU2323934C2 (ru) 2002-05-28 2003-04-30 Индольные, азаиндольные и родственные гетероциклические 4-алкенилпиперидинамиды

Country Status (31)

Country Link
US (1) US20040063744A1 (ru)
EP (1) EP1513832B1 (ru)
JP (1) JP4446889B2 (ru)
KR (1) KR101001811B1 (ru)
CN (1) CN100528866C (ru)
AR (1) AR040230A1 (ru)
AU (1) AU2003301958B2 (ru)
BR (2) BRPI0311541B1 (ru)
CA (1) CA2487542C (ru)
CL (1) CL2003001087A1 (ru)
CO (1) CO5631440A2 (ru)
DK (1) DK1513832T3 (ru)
ES (1) ES2460728T3 (ru)
GE (1) GEP20074152B (ru)
HR (1) HRP20041137B1 (ru)
IL (1) IL165200A (ru)
IS (1) IS2945B (ru)
MX (1) MXPA04011670A (ru)
MY (1) MY139058A (ru)
NO (1) NO329691B1 (ru)
NZ (1) NZ536661A (ru)
PE (1) PE20040526A1 (ru)
PL (1) PL216388B1 (ru)
PT (1) PT1513832E (ru)
RS (1) RS53021B (ru)
RU (1) RU2323934C2 (ru)
SI (1) SI1513832T1 (ru)
TW (1) TWI310381B (ru)
UA (1) UA79470C2 (ru)
WO (1) WO2004043337A2 (ru)
ZA (1) ZA200409504B (ru)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6476034B2 (en) * 2000-02-22 2002-11-05 Bristol-Myers Squibb Company Antiviral azaindole derivatives
US20040110785A1 (en) * 2001-02-02 2004-06-10 Tao Wang Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives
US20050075364A1 (en) * 2003-07-01 2005-04-07 Kap-Sun Yeung Indole, azaindole and related heterocyclic N-substituted piperazine derivatives
US20050124623A1 (en) 2003-11-26 2005-06-09 Bender John A. Diazaindole-dicarbonyl-piperazinyl antiviral agents
US7087610B2 (en) * 2004-06-03 2006-08-08 Bristol-Myers Squibb Company Benzothiazole antiviral agents
EP1753764B1 (en) 2004-06-09 2008-10-29 Glaxo Group Limited Pyrrolopyridine derivatives
US20060100209A1 (en) * 2004-11-09 2006-05-11 Chong-Hui Gu Formulations of 1-(4-benzoyl-piperazin-1-yl)-2-[4-methoxy-7-(3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-ethane-1,2-dione
US20060100432A1 (en) * 2004-11-09 2006-05-11 Matiskella John D Crystalline materials of 1-(4-benzoyl-piperazin-1-yl)-2-[4-methoxy-7-(3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]-ethane-1,2-dione
US7601715B2 (en) * 2005-06-22 2009-10-13 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparing triazole substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives and novel salt forms produced therein
AR055601A1 (es) * 2005-08-09 2007-08-29 Glaxo Group Ltd Compuestos derivados de imidazopiridina como ligandos de receptores canabinoides
US7851476B2 (en) * 2005-12-14 2010-12-14 Bristol-Myers Squibb Company Crystalline forms of 1-benzoyl-4-[2-[4-methoxy-7-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-YL)-1-[(phosphonooxy)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-3-YL]-1,2-dioxoethyl]-piperazine
US7807671B2 (en) 2006-04-25 2010-10-05 Bristol-Myers Squibb Company Diketo-piperazine and piperidine derivatives as antiviral agents
US7504399B2 (en) * 2006-06-08 2009-03-17 Bristol-Meyers Squibb Company Piperazine enamines as antiviral agents
US7572810B2 (en) * 2006-06-08 2009-08-11 Bristol-Myers Squibb Company Alkene piperidine derivatives as antiviral agents
TWI443090B (zh) * 2007-05-25 2014-07-01 Abbvie Deutschland 作為代謝性麩胺酸受體２（ｍｇｌｕ２ 受體）之正向調節劑之雜環化合物
WO2009011912A1 (en) * 2007-07-18 2009-01-22 Bristol-Myers Squibb Company A composition for treating hiv comprising virus-like particles
US8242124B2 (en) * 2008-06-25 2012-08-14 Bristol-Myers Squibb Company Diketopiperidine derivatives as HIV attachment inhibitors
EP2303876B1 (en) 2008-06-25 2014-03-19 Bristol-Myers Squibb Company Diketo azolopiperidines and azolopiperazines as anti-hiv agents
PL2323633T3 (pl) * 2008-09-04 2012-08-31 Viiv Healthcare Uk No 4 Ltd Stabilna kompozycja farmaceutyczna dla zoptymalizowanego dostarczania inhibitora zaczepu HIV
CA2753421A1 (en) * 2009-02-27 2010-09-02 Siga Technologies, Inc. Thienopyridine derivatives for the treatment and prevention of dengue virus infections
BRPI1016130A2 (pt) 2009-04-02 2017-03-28 Shionogi & Co composto, composição farmacêutica, e , métodos para tratar ou prevenir um distúrbio e uma condição.
EP2308866A1 (de) 2009-10-09 2011-04-13 Bayer CropScience AG Phenylpyri(mi)dinylpyrazole und ihre Verwendung als Fungizide
WO2012019003A1 (en) * 2010-08-06 2012-02-09 Bristol-Myers Squibb Company Substituted indole and azaindole oxoacetyl piperazinamide derivatives
ES2585396T3 (es) 2010-12-02 2016-10-05 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Alquilamidas como inhibidores de la unión del VIH
ES2636312T3 (es) 2011-04-12 2017-10-05 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Derivados de tioamida, amidoxima y amidrazona como inhibidores de la fijación del VIH
WO2013033061A1 (en) 2011-08-29 2013-03-07 Bristol-Myers Squibb Company Fused bicyclic diamine derivatives as hiv attachment inhibitors
US8664213B2 (en) 2011-08-29 2014-03-04 Bristol-Myers Squibb Company Spiro bicyclic diamine derivatives as HIV attachment inhibitors
CN104080785B (zh) * 2012-02-08 2016-08-31 百时美施贵宝公司 用于制备hiv附着抑制剂哌嗪前药化合物的方法
WO2013138436A1 (en) 2012-03-14 2013-09-19 Bristol-Myers Squibb Company Cyclolic hydrazine derivatives as hiv attachment inhibitors
ES2616492T3 (es) * 2012-08-09 2017-06-13 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Derivados de piperidina amida como inhibidores de la fijación del VIH
EP2895472B1 (en) * 2012-08-09 2016-11-23 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Tricyclic alkene derivatives as HIV attachment inhibitors
WO2017112576A1 (en) * 2015-12-21 2017-06-29 Dow Global Technologies Llc Methods for external base-free suzuki couplings
CN108059611A (zh) * 2018-01-22 2018-05-22 济南舜景医药科技有限公司 一种用于治疗心率不齐药物中间体的合成方法
CN109053575A (zh) * 2018-08-24 2018-12-21 遵义医学院 3-环丙基-1-甲基-1h-吡唑-4-甲醛的制备工艺

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5023265A (en) * 1990-06-01 1991-06-11 Schering Corporation Substituted 1-H-pyrrolopyridine-3-carboxamides
US5124327A (en) * 1991-09-06 1992-06-23 Merck & Co., Inc. HIV reverse transcriptase
US5424329A (en) * 1993-08-18 1995-06-13 Warner-Lambert Company Indole-2-carboxamides as inhibitors of cell adhesion
TW429256B (en) * 1995-12-27 2001-04-11 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4-(benzimidazolyl- and imidazopyridinyl)-piperidine derivatives
WO1998028292A1 (en) * 1996-12-23 1998-07-02 Smithkline Beecham Corporation Novel piperidine containing compounds
US6469006B1 (en) * 1999-06-15 2002-10-22 Bristol-Myers Squibb Company Antiviral indoleoxoacetyl piperazine derivatives
US20020061892A1 (en) * 2000-02-22 2002-05-23 Tao Wang Antiviral azaindole derivatives
US6476034B2 (en) * 2000-02-22 2002-11-05 Bristol-Myers Squibb Company Antiviral azaindole derivatives
US6573262B2 (en) * 2000-07-10 2003-06-03 Bristol-Myers Sqibb Company Composition and antiviral activity of substituted indoleoxoacetic piperazine derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
GEP20074152B (en) 2007-07-10
AR040230A1 (es) 2005-03-23
CA2487542A1 (en) 2004-05-27
WO2004043337A2 (en) 2004-05-27
HRP20041137B1 (hr) 2014-11-21
ES2460728T3 (es) 2014-05-14
TW200406397A (en) 2004-05-01
NO329691B1 (no) 2010-11-29
TWI310381B (en) 2009-06-01
UA79470C2 (en) 2007-06-25
CO5631440A2 (es) 2006-04-28
EP1513832A4 (en) 2010-03-10
CL2003001087A1 (es) 2005-02-11
SI1513832T1 (sl) 2014-04-30
IS7546A (is) 2004-11-22
IL165200A (en) 2011-01-31
RS101304A (sr) 2006-10-27
PT1513832E (pt) 2014-05-22
ZA200409504B (en) 2006-05-31
CA2487542C (en) 2011-09-27
KR20050013558A (ko) 2005-02-04
KR101001811B1 (ko) 2010-12-15
MY139058A (en) 2009-08-28
PL373603A1 (en) 2005-09-05
JP2006507326A (ja) 2006-03-02
MXPA04011670A (es) 2005-03-07
WO2004043337A3 (en) 2004-11-11
CN1671697A (zh) 2005-09-21
NO20045064L (no) 2005-02-23
IL165200A0 (en) 2005-12-18
JP4446889B2 (ja) 2010-04-07
HRP20041137A2 (en) 2005-06-30
NZ536661A (en) 2007-12-21
AU2003301958B2 (en) 2009-10-01
PL216388B1 (pl) 2014-03-31
US20040063744A1 (en) 2004-04-01
BR0311541A (pt) 2006-06-06
RS53021B (en) 2014-04-30
CN100528866C (zh) 2009-08-19
PE20040526A1 (es) 2004-08-28
IS2945B (is) 2016-05-15
EP1513832A2 (en) 2005-03-16
AU2003301958A1 (en) 2004-06-03
BRPI0311541B1 (pt) 2018-04-24
DK1513832T3 (da) 2014-05-26
RU2004138565A (ru) 2005-07-20
EP1513832B1 (en) 2014-03-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2323934C2 (ru) Индольные, азаиндольные и родственные гетероциклические 4-алкенилпиперидинамиды
RU2309946C2 (ru) Новые соединения в качестве противовоспалительных, иммуномодулирующих и противопролиферативных агентов
JP2008543886A5 (ru)
JP2007516206A5 (ru)
JP2007530696A5 (ru)
CO5280070A1 (es) Compuestos, composiciones farmaceuticas de indazol y metodos para mediar o inhibir la proliferacion celular
JP2004516314A5 (ru)
AR046297A1 (es) Inhibidores de la dpp - iv metodos para prepararlos y composiciones farmaceuticas que los contienen como agente activo
JP2003519676A5 (ru)
RU2011149256A (ru) Пестицидные композиции
ATE496920T1 (de) Polycyclische mittel zur behandlung von infektionen mit dem respiratory syncytial virus
EA200970656A1 (ru) Вич-ингибирующие 5,6-замещенные пиримидины
AR064319A1 (es) Compuestos y composiciones farmaceuticas derivadas de sulfonamida ciclicos, proceso de preparacion y usos en el tratamiento de trastornos vasomotrices, sexuales, gastrointestinales y otros
NO20053211L (no) Forbindelser for behandling av metabolske forstyrrelser.
EA200000700A2 (ru) НОВЫЕ β- КАРБОЛИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ИХ
RU2002110115A (ru) Бензопирановое производное
RU2009144538A (ru) Новые циклические пептидные соединения
JP2003535128A5 (ru)
RU2011113967A (ru) Новое производное простагландина i2
JP2005525392A5 (ru)
DK1320526T3 (da) Farmaceutisk aktive benzsulfonamidderivater som inhibitorer af protein-junkinaser
RU2009102270A (ru) Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы
JP2024112835A5 (ru)
RU2004101964A (ru) Замещенные производные бензопирана против аритмии
RU2016122464A (ru) Производное карбоксиметилпиперидина

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180501