RU2154631C2 - Способ получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов в газовой фазе - Google Patents
Способ получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов в газовой фазе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2154631C2 RU2154631C2 RU97113759/04A RU97113759A RU2154631C2 RU 2154631 C2 RU2154631 C2 RU 2154631C2 RU 97113759/04 A RU97113759/04 A RU 97113759/04A RU 97113759 A RU97113759 A RU 97113759A RU 2154631 C2 RU2154631 C2 RU 2154631C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- omega
- dinitrile
- aliphatic alpha
- aminonitriles
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 12
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 title abstract description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 38
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 19
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- KBMSFJFLSXLIDJ-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanenitrile Chemical compound NCCCCCC#N KBMSFJFLSXLIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- -1 alkali metal modified iron Chemical class 0.000 description 6
- KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N nickel(ii) nitrate Chemical compound [Ni+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O KBJMLQFLOWQJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- NLSCHDZTHVNDCP-UHFFFAOYSA-N caesium nitrate Chemical compound [Cs+].[O-][N+]([O-])=O NLSCHDZTHVNDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012018 catalyst precursor Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N lithium nitrate Chemical compound [Li+].[O-][N+]([O-])=O IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960002684 aminocaproic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- JJMDCOVWQOJGCB-UHFFFAOYSA-N delta-aminovaleric acid Natural products [NH3+]CCCCC([O-])=O JJMDCOVWQOJGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutanoic acid Natural products NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N glutaronitrile Chemical compound N#CCCCC#N ZTOMUSMDRMJOTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEVMYXEJUDBTA-UHFFFAOYSA-N heptanedinitrile Chemical compound N#CCCCCCC#N LLEVMYXEJUDBTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- BTNXBLUGMAMSSH-UHFFFAOYSA-N octanedinitrile Chemical compound N#CCCCCCCC#N BTNXBLUGMAMSSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N succinonitrile Chemical compound N#CCCC#N IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии. Описывается способ получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов частичным гидрированием алифатических альфа, омега-динитрилов при температуре от 100 до 250oC, давлении от 0,01 до 3 МПа и мольном соотношении водорода к динитрилу от 2 : 1 до 300 : 1 в присутствии никелевого катализатора на носителе, в газовой фазе, который заключается в том, что гидрирование проводят в реакторе с неподвижным слоем с формованным катализатором при нагрузке катализатора от 0,03 до 10 кг динитрила на 1 кг катализатора в 1 ч. Данный способ позволяет повысить нагрузку катализатора без ухудшения селективности. 2 з.п.ф-лы, 1 табл.
Description
Настоящее изобретение относится к технологии производства аминонитрилов, в частности к способу получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов частичным каталитическим гидрированием алифатических альфа, омега-динитрилов.
В журнале J. Mol. Cat. 61 (1990), стр. 197-205 описывается газофазное гидрирование адипонитрила на модифицированных щелочным металлом железных и никелевых катализаторах в отсутствие аммиака. Далее, в журнале J. Chern. Soc. Faradey Trans. 89 (1993), стр. 3981-3986 описывается частичное гидрирование адиподинитрила на никельсодержащих катализаторах с содержанием никеля 30 вес.%, которые модифицированы калием. При температуре реакции 170oC и нормальном давлении достигается выход до 85% при конверсии 65%. Недостатком указанных способов является прежде всего то, что катализаторы являются порошкообразными и поэтому не годятся для крупнопромышленного применения в неподвижном слое, в частности вследствие незначительного срока их службы. Дальнейшими недостатками является большой избыток водорода и небольшая максимальная нагрузка катализатора, равная 0,02 кг динитрила на 1 л катализатора в час.
Задачей изобретения является разработка способа получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов частичным гидрированием адиподинитрила, который позволяет повысить нагрузку катализатора без ухудшения селективности.
Поставленная задача решается в способе получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов частичным гидрированием алифатических альфа, омега-динитрилов при температуре от 100 до 250oC, давлении от 0,01 до 3 МПа и мольном соотношении водорода к динитрилу от 2 : 1 до 300 : 1 в присутствии никелевого катализатора на носителе, в газовой фазе, за счет того, что гидрирование проводят в реакторе с неподвижным слоем с формованным катализатором при нагрузке катализатора от 0,03 до 10 кг динитрила на кг катализатора в час.
В качестве исходных соединений согласно предложенному способу используют алифатические альфа,омега-динитрилы общей формулы I
NC-(CH2)n-CN (I)
в которой n означает целое число от 1 до 10, в частности 2, 3, 4, 5 и 6.
NC-(CH2)n-CN (I)
в которой n означает целое число от 1 до 10, в частности 2, 3, 4, 5 и 6.
Особенно предпочтительными соединениями формулы I являются динитрил янтарной кислоты, динитрил глутаровой кислоты, динитрил адипиновой кислоты (адипонитрил), динитрил пимелиновой кислоты и динитрил пробковой кислоты (суберонитрил), наиболее предпочтительным является адипонитрил.
Согласно предложенному способу указанные выше динитрилы формулы I подвергают частичному гидрированию в присутствии указанного катализатора в альфа,омега-аминонитрилы общей формулы II
NC-(CH2)n-CH2-NH2 (II)
причем n имеет указанное выше значение.
NC-(CH2)n-CH2-NH2 (II)
причем n имеет указанное выше значение.
Особенно предпочтительными аминонитрилами формулы II являются те, у которых n имеет значение 2,3,4,5 или 6, в частности 4, т.е. нитрил 4-аминобутановой кислоты, нитрил 5-аминопентановой кислоты, нитрил 6-аминогексановой кислоты (6-аминокапронитрил), нитрил 7-аминопентановой кислоты и нитрил 8 аминооктановой кислоты, наиболее предпочтительным является 6-аминокапронитрил.
Реакцию предпочтительно проводят при температурах от 150 до 220, в частности от 160 до 200oC. Давление предпочтительно в пределах от 0,07 до 1, в частности от 0,09 до 0,5 МПа.
Концентрация водорода на входе зависит в основном от концентрации динитрила. Обычно выбирают мольное соотношение водорода к динитрилу от 2 : 1 до 300 : 1, предпочтительно от 10 : 1 до 200 : 1.
Реакцию можно проводить в присутствии аммиака или амина. В частности, применение аммиака может приводить к увеличению срока службы катализатора. Обычно количество аммиака или амина составляет от 5 до 50, предпочтительно от 10 до 30 вес.%, считая на введенный динитрил.
В качестве носителей могут служить, например, окись алюминия, двуокись кремния, алюмосиликаты, двуокись титана, двуокись циркония, окись магния, предпочтительным является окись алюминия, двуокись кремния, алюмосиликаты, наиболее предпочтительным является окись алюминия.
Согласно предпочтительной форме выполнения изобретения используют катализатор, модифицированый металлом, выбранным из группы, состоящей из лития, натрия, калия, цезия.
Предлагаемый способ проводят при предпочтительной нагрузке катализатора, равной 0,05 - 3 кг динитрила на кг катализатора в час.
Содержание металла в катализаторах на носителе выбирают обычно таким образом, чтобы оно составляло от 0,1 до 80, предпочтительно от 0,2 до 70, особенно предпочтительно от 0,5 до 50 вес.%, считая на носитель.
Под формованным катализатором понимают любое стандартное формованное изделие, например прутки, таблетки и шарики.
Процесс проводят предпочтительно непрерывно на неподвижном слое с жестко расположенным катализатором, например, методом погружения или орошения. Изменением времени пребывания в реакционной зоне можно целенаправленно регулировать степень превращения и тем самым селективность.
Катализатор приготовляют известными методами. Обычно получение происходит таким образом: осаждают водорастворимые соли, такие как нитраты, сульфаты, хлориды, формиаты или ацетаты соответствующих металлов на носитель. При желании полученный предшественник катализатора перерабатывают в прутки, таблетки или шарики, сушат и затем прокаливают. Катализатор на носителе можно также получать путем пропитки носителя водной солью соответствующего металла (металлов), при необходимости в присутствии вышеназванного модификатора, в частности соединений цезия, или соответствующие растворы солей металлов набрызгивают на носитель.
Осаждение производят обычно добавлением осадителей, изменением зна чения pH или изменением температуры.
Полученную массу катализатора сушат обычно при температуре от 80 до 150, предпочтительно от 80 до 120oC.
Прокаливание проводят обычно при температуре от 150 до 700, предпочтительно от 200 до 650oC в газовой смеси водорода и азота.
Согласно предложенному способу используемый катализатор на носителе сохраняет высокую активность в течение длительного срока. Получают альфа, омега-аминонитрилы с высоким выходом и высокой селективностью. Альфа, омега-аминонитрилы являются важными исходными соединениями для получения циклических лактамов, в частности 6-аминокапронитрил является исходным соединением для капролактама.
Нижеследующие примеры иллюстрируют получение катализатора на носителе
Пример 1
Смешивают 225 г прутков из окиси алюминия (диаметр 4 мм, поверхность по BET 1 м2/г) с 67 мл водного раствора нитрата никеля (содержание никеля: 16,72 г, рассчитано как металлический натрий), и выдерживают в течение 2 часов при комнатной температуре при частом, хорошем перемешивании. Затем сушат полученный предшественник катализатора 16 часов при 120oC и прокаливают 4 часа при 350oC. Затем весь процесс повторяют.
Пример 1
Смешивают 225 г прутков из окиси алюминия (диаметр 4 мм, поверхность по BET 1 м2/г) с 67 мл водного раствора нитрата никеля (содержание никеля: 16,72 г, рассчитано как металлический натрий), и выдерживают в течение 2 часов при комнатной температуре при частом, хорошем перемешивании. Затем сушат полученный предшественник катализатора 16 часов при 120oC и прокаливают 4 часа при 350oC. Затем весь процесс повторяют.
После охлаждения укладывают прутки в аппарат для восстановления и 2 часа продувают азотом 20 л в час. Затем нагревают по 2oC в минуту и с 20 л водорода в час до 300oC и выдерживают при этой температуре 20 часов. После охлаждения в токе азота катализатор пассивируют смесью воздуха с азотом, причем повышение температуры составляет максимально 20oC. По лученные прутки катализатора содержат 13 вес.% никеля (рассчитано как металл, отнесенный к окиси алюминия).
Пример 2. Повторяют пример 1 с той разницей, что перед пропиткой нитратом никеля проводят пропитку нитратом лития (32 мл 3,4 вес.%-ного раствора). Полученные прутки катализатора содержат 13 вес.% никеля (рассчитано как металл, отнесенный к окиси алюминия) и 0,1 вес.% лития (рассчитано как металл, отнесенный к окиси алюминия).
Пример 3. Повторяют пример 1 с той разницей, что перед пропиткой нитратом никеля проводят пропитку нитратом натрия (32 мл 1,4 вес.%-ного раствора). Полученные прутки катализатора содержат 13 вес.% никеля (рассчитано как металл, отнесенный к окиси алюминия) и 0,1 вес.% натрия (рассчитано как металл, отнесенный к окиси алюминия).
Пример 4. Повторяют пример 1 с той разницей, что перед пропиткой нитратом никеля проводят пропитку нитратом калия (32 мл 1,0 вес.%-ного раствора). Полученные прутки катализатора содержат 13 вес.% никеля (рассчитано как металл, отнесенный к окиси алюминия) и 0,1 вес.% калия (рассчитано как металл, отнесенный к окиси алюминия).
Пример 5. Повторяют пример 1 с той разницей, что перед пропиткой нитратом никеля проводят пропитку нитратом цезия (32 мл 0,5 вес.%-ного раствора). Полученные прутки катализатора содержат 13 вес.% никеля (рассчитано как металл, отнесенный к окиси алюминия) и 0,1 вес.% цезия (рассчитано как металл, отнесенный к окиси алюминия).
Пример 6. Повторяют пример 5 с окисью алюминия, которая имеет поверхность по BET 5,5 м2/г (SCS 9 фирмы Пешинэ). Полученные прутки катализатора содержат 13 вес.% никеля (рассчитано как металл, отнесенный к окиси алюминия) и 0,1 вес.% цезия (рассчитано как металл, отнесенный к окиси алюминия).
Пример 7. Повторяют пример 5 с окисью алюминия, которая имеет поверхность по BET 7,7 м2/г (SPH 512 фирмы Рон-Пуленк). Полученные прутки катализатора содержат 13 вес.% никеля (рассчитано как металл, отнесенный к окиси алюминия) и 0,1 вес.% цезия (рассчитано как металл, отнесенный к окиси алюминия).
Нижеследующий пример иллюстрирует предлагаемый способ.
Примере 8. Пропускают от 3 до 20 г динитрила адипиновой кислоты в час в испаритель (300oC) и из него пропускают через 100 мл катализатора методом орошения вместе с 100-200 л/час водорода. Газообразный продукт реакции конденсируют в скруббере и подвергают газохроматографическому анализу. Дополнительные параметры реакции и результаты сведены в нижеследующей таблице.
Claims (3)
1. Способ получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов частичным гидрированием алифатических альфа, омега-динитрилов при температуре от 100 до 250oC, давлении от 0,01 до 3 МПа и мольном соотношении водорода к динитрилу от 2 : 1 до 300 : 1 в присутствии никелевого катализатора на носителе, в газовой фазе, отличающийся тем, что гидрирование проводят в реакторе с неподвижным слоем с формованным катализатором при нагрузке катализатора от 0,03 до 10 кг динитрила на 1 кг катализатора в час.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют катализатор, модифицированный металлом, выбранным из группы, состоящей из натрия, лития, калия, цезия.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в качестве алифатического альфа, омега-динитрила используют адиподинитрил с получением 6-аминокапронитрила.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19500040.4 | 1995-01-03 | ||
| DE19500040A DE19500040A1 (de) | 1995-01-03 | 1995-01-03 | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen alpha,omega-Aminonitrilen in der Gasphase |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97113759A RU97113759A (ru) | 1999-06-27 |
| RU2154631C2 true RU2154631C2 (ru) | 2000-08-20 |
Family
ID=7750938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97113759/04A RU2154631C2 (ru) | 1995-01-03 | 1995-12-22 | Способ получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов в газовой фазе |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5508465A (ru) |
| EP (1) | EP0801641B1 (ru) |
| JP (1) | JPH10511669A (ru) |
| KR (1) | KR100424833B1 (ru) |
| CN (1) | CN1072207C (ru) |
| AU (1) | AU4347296A (ru) |
| DE (2) | DE19500040A1 (ru) |
| MY (1) | MY112950A (ru) |
| RU (1) | RU2154631C2 (ru) |
| TW (1) | TW316262B (ru) |
| WO (1) | WO1996020916A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2771091B1 (fr) | 1997-11-20 | 2000-01-14 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrogenation de dinitriles |
| EP1415981A1 (en) * | 1998-03-20 | 2004-05-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Aminonitrile production |
| US6632812B2 (en) | 2000-04-11 | 2003-10-14 | Dupont Pharmaceuticals Company | Substituted lactams as inhibitors of Aβ protein production |
| KR20230001792U (ko) | 2022-03-03 | 2023-09-12 | 전대성 | 파도타기 야외 운동장치 |
| KR20230130445A (ko) | 2022-03-03 | 2023-09-12 | 전대성 | 좌우파도타기 |
| KR102479547B1 (ko) | 2022-04-18 | 2022-12-20 | 주식회사 지아이 | 전신파도타기 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB534939A (en) * | 1938-09-24 | 1941-03-24 | Ici Ltd | Improvements in or relating to the manufacture of aminonitriles |
| US2257814A (en) * | 1940-05-02 | 1941-10-07 | Du Pont | Preparation of omega-amino nitriles |
| US3174992A (en) * | 1962-05-21 | 1965-03-23 | Dow Chemical Co | Method for making aminonitriles |
| US4389348A (en) * | 1981-10-26 | 1983-06-21 | Allied Corporation | Selective hydrogenation of dinitrile to omega-aminonitrile and supported rhodium-containing catalyst therefor |
| US4362671A (en) * | 1981-10-26 | 1982-12-07 | Allied Corporation | Selective hydrogenation of dinitrile to omega-aminonitrile catalyzed by rhodium organonitrogen complex catalyst |
| US4601859A (en) * | 1984-05-04 | 1986-07-22 | Allied Corporation | Selective hydrogenation of aliphatic dinitriles to omega-aminonitriles in ammonia with supported, finely dispersed rhodium-containing catalyst |
| US5151543A (en) * | 1991-05-31 | 1992-09-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Selective low pressure hydrogenation of a dinitrile to an aminonitrile |
| BE1007079A3 (nl) * | 1993-05-14 | 1995-03-07 | Dsm Nv | Werkwijze voor de selectieve hydrogenering van een dinitrilverbinding. |
-
1995
- 1995-01-03 DE DE19500040A patent/DE19500040A1/de not_active Withdrawn
- 1995-01-17 US US08/373,420 patent/US5508465A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-09 TW TW084101075A patent/TW316262B/zh active
- 1995-12-20 MY MYPI95003985A patent/MY112950A/en unknown
- 1995-12-22 CN CN95197240A patent/CN1072207C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-22 AU AU43472/96A patent/AU4347296A/en not_active Abandoned
- 1995-12-22 EP EP95942195A patent/EP0801641B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-22 KR KR1019970704569A patent/KR100424833B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-12-22 WO PCT/EP1995/005104 patent/WO1996020916A1/de active IP Right Grant
- 1995-12-22 RU RU97113759/04A patent/RU2154631C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-12-22 DE DE59510575T patent/DE59510575D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-22 JP JP8520714A patent/JPH10511669A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| YOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY. FARADAY TRANSACTIONS, v. 89, N 21, 07.11.1993, p. 3981 - 3986, MEDINA False ET AL STRUCTURAL AND CATALYTIC PROPERTIES OF SEVERAL POTASSIUMDOPED NICKEL/ALUMINA SOLIDS. YOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY. FARADAY TRANSACTIONS, Bd 89, N 18, 21.09.1993, Seiten 3507 - 3512 MEDINA False ET AL SURFACE CHARACTERIZATION AND HYDROGENATION PROPERTIES OF SEVERAL NICKEL/A-ALUMINA CATALYSTS. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5508465A (en) | 1996-04-16 |
| DE59510575D1 (de) | 2003-04-10 |
| WO1996020916A1 (de) | 1996-07-11 |
| KR100424833B1 (ko) | 2004-07-23 |
| CN1171779A (zh) | 1998-01-28 |
| KR980700961A (ko) | 1998-04-30 |
| CN1072207C (zh) | 2001-10-03 |
| AU4347296A (en) | 1996-07-24 |
| DE19500040A1 (de) | 1996-07-04 |
| TW316262B (ru) | 1997-09-21 |
| MY112950A (en) | 2001-10-31 |
| JPH10511669A (ja) | 1998-11-10 |
| EP0801641A1 (de) | 1997-10-22 |
| EP0801641B1 (de) | 2003-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111004148A (zh) | 一种气相法制备6-氨基己腈的方法 | |
| EP0227461B1 (en) | Process for preparing cyclic amines | |
| BG64753B1 (bg) | Метод за хидриране на алфа-, омега-динитрили в присъствие на катализатор на базата на желязо | |
| JPH0686931A (ja) | アミノ化用強化ニッケル触媒組成物 | |
| CN113649062B (zh) | 用于合成6-氨基己腈的催化剂、其制备方法以及使用其合成6-氨基己腈的方法 | |
| KR100502606B1 (ko) | 지방족 디니트릴의 부분 수소화에 의한 지방족 알파-, 오메가-아미노니트릴의 제조에 적합한 촉매 | |
| JP5062647B2 (ja) | アミン類の製造方法 | |
| RU2154631C2 (ru) | Способ получения алифатических альфа, омега-аминонитрилов в газовой фазе | |
| EP0566197B1 (en) | Process for preparing primary amines | |
| EP2128147B1 (en) | Method for producing propylene oxide | |
| US4301036A (en) | Dehydration catalyst for making ethylenimine | |
| US6353101B1 (en) | Method for producing lactams | |
| US3256311A (en) | Production of nitriles from n-formylated primary amino compounds in contact with acatalyst | |
| US20110004020A1 (en) | Process for producing organic carboxylic acid amides | |
| US5138086A (en) | Method for preparing α,β-unsaturated nitriles | |
| TW202222785A (zh) | 用於生產甲硫胺酸之方法 | |
| SU677658A3 (ru) | Способ получени гексаметиленимина | |
| JPH0513700B2 (ru) | ||
| US5124485A (en) | Catalysts and methods of separation thereof | |
| CA2056075C (en) | Preparation of ortho-phenylenediamine | |
| US3631030A (en) | Production of epsilon-caprolactam | |
| RU2205067C1 (ru) | Катализатор для получения n-метиланилина | |
| JP2762642B2 (ja) | ポリエチレンポリアミンの製造法 | |
| JP2762644B2 (ja) | ポリエチレンポリアミンの製造方法 | |
| JPS58121270A (ja) | インド−ル類の製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20051223 |