RU2083540C1 - Process for hydrogenation of organic compounds - Google Patents
Process for hydrogenation of organic compounds Download PDFInfo
- Publication number
- RU2083540C1 RU2083540C1 RU9595101506A RU95101506A RU2083540C1 RU 2083540 C1 RU2083540 C1 RU 2083540C1 RU 9595101506 A RU9595101506 A RU 9595101506A RU 95101506 A RU95101506 A RU 95101506A RU 2083540 C1 RU2083540 C1 RU 2083540C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogenation
- hydrogen
- reactor
- catalyst
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 26
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- LVYDMAQSHDYSEA-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-triethyl-1,5-dinitrobenzene Chemical compound CCc1c(CC)c(cc(c1CC)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O LVYDMAQSHDYSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNDGBGBCACPQCX-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-triethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(=C(C(=C1CC)CC)CC)N LNDGBGBCACPQCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N dinitrogen pentaoxide Chemical compound [O-][N+](=O)O[N+]([O-])=O ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N [C].[Pt] Chemical class [C].[Pt] DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 olefin nitronitrate Chemical class 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к основному органическому и нефтехимическому синтезу, а именно каталитическому жидкофазному гидрированию органических соединений. Такому способу гидрирования могут быть подвергнуты ненасыщенные углеводороды, кислородсодержащие и азотистые соединения с целью получения насыщенных углеводородов, кетонов, карбоновых кислот, спиртов и аминов. The invention relates to basic organic and petrochemical synthesis, namely, catalytic liquid-phase hydrogenation of organic compounds. Unsaturated hydrocarbons, oxygen-containing and nitrogenous compounds can be subjected to this hydrogenation process in order to produce saturated hydrocarbons, ketones, carboxylic acids, alcohols and amines.
Известен способ проведения жидкофазных каталитических реакций [1] и в частности реакций каталитического гидрирования, проводимый в объеме жидкой фазы на поверхности катализатора, который поддерживается во взвешенном состоянии восходящим потоком газа или пара, проходящим через жидкую фазу. Процесс проводят в реакторе, куда непрерывно подают исходный продукт в жидкой фазе и газообразный водород. Часть жидкой фазы, содержащую растворенные продукты и катализатор, непрерывно отводят из реактора и подвергают разделению. Целевой продукт выделяют, и непрореагировавшие компоненты и катализатор возвращают в реактор. A known method of conducting liquid-phase catalytic reactions [1] and in particular catalytic hydrogenation reactions carried out in the volume of the liquid phase on the surface of the catalyst, which is maintained in suspension by an upward flow of gas or steam passing through the liquid phase. The process is carried out in a reactor, where the initial product in the liquid phase and hydrogen gas are continuously fed. The portion of the liquid phase containing the dissolved products and the catalyst is continuously withdrawn from the reactor and subjected to separation. The desired product is isolated and the unreacted components and catalyst are returned to the reactor.
Известен способ жидкофазного каталитического гидрирования органических соединений на стационарно закрепленном катализаторе, который проводится под высоким давлением (до 30 МПа) и высоком соотношении водорода [2,3]
Прототипом предлагаемого технического решения является способ каталитического гидрирования, при котором гидрируемый продукт подается в верхнюю часть реактора, откуда он стекает по катализатору противотоком восходящему газообразному водороду [4]
При такой организации процесса во избежание локальных перегревов в реакторе необходима подача большого избытка газообразного водорода, его активная циркуляция и охлаждение с целью снятия тепла, выделяющегося в процессе взаимодействия.A known method of liquid-phase catalytic hydrogenation of organic compounds on a stationary fixed catalyst, which is carried out under high pressure (up to 30 MPa) and a high ratio of hydrogen [2,3]
The prototype of the proposed technical solution is the catalytic hydrogenation method, in which the product to be hydrogenated is fed to the upper part of the reactor, from where it flows downstream of the catalyst upstream gaseous hydrogen [4]
With this organization of the process, in order to avoid local overheating in the reactor, it is necessary to supply a large excess of gaseous hydrogen, its active circulation and cooling in order to remove the heat released during the interaction.
Таким образом, известные способы осуществления процесса гидрирования решают проблему его проведения в системе жидкость газ. Предлагаемое изобретение решает задачу проведения гидрирования на стационарном катализаторе при взаимодействии реагентов, находящихся в одной фазе, причем эта фаза является жидкой. Thus, the known methods for carrying out the hydrogenation process solve the problem of its implementation in the liquid-gas system. The present invention solves the problem of hydrogenation on a stationary catalyst in the interaction of reagents in the same phase, and this phase is liquid.
На чертеже представлена принципиальная технологическая схема процесса. The drawing shows a schematic flow diagram of the process.
Для осуществления такого процесса перед подачей реагентов в реактор 1 проводят предварительное насыщение жидкой фазы водородом. Эту стадию осуществляют в сатураторе 2, куда подают раствор исходного продукта в инертном к нему и к водороду растворителе. Выбор растворителя зависит от физико-химических свойств гидрируемых веществ. В качестве растворителя может быть использован и конечный продукт реакции. To implement such a process, prior to feeding the reactants into the
Вид растворителя и его соотношение с исходным продуктом зависят от физико-химических свойств гидрируемого продукта, параметров процесса и возможностей стадии выделения, и в каждом случае подбираются индивидуально. Водород подается в сатуратор автоматически по заданному давлению. The type of solvent and its ratio with the initial product depend on the physicochemical properties of the hydrogenated product, process parameters and the possibilities of the isolation stage, and in each case are selected individually. Hydrogen is supplied to the saturator automatically at a given pressure.
Для того чтобы насытить водородом гидрируемый раствор, его подают в сатуратор под давлением 35 100 атм. In order to saturate the hydrogenated solution with hydrogen, it is fed into the saturator under a pressure of 35,100 atm.
Величина давления подбирается таким образом, чтобы обеспечить растворение водорода, необходимого для проведения процесса. Возможно применение и более высокого давления, однако это экономически нецелесообразно. The pressure value is selected in such a way as to ensure the dissolution of hydrogen necessary for the process. It is possible to use a higher pressure, but it is not economically feasible.
Процесс проводится в реакторе гидрирования, который представляет собой цилиндрический аппарат, заполненный гетерогенным катализатором. Для проведения гидрирования в соответствии с предлагаемым техническим решением могут использоваться катализаторы, обычно применяемые в процессах гидрирования известными способами. The process is carried out in a hydrogenation reactor, which is a cylindrical apparatus filled with a heterogeneous catalyst. To carry out hydrogenation in accordance with the proposed technical solution can be used catalysts commonly used in hydrogenation processes by known methods.
Предлагаемое изобретение осуществляется по следующей технологической схеме (см. чертеж). The invention is carried out according to the following flow chart (see drawing).
В сатуратор 2 подают раствор исходного продукта в растворителе и под давлением водород. Давление поддерживается на уровне, обеспечивающем растворение количества водорода, необходимого по реакции.
Жидкофазная смесь, насыщенная водородом, поступает в нижнюю часть реактора и проходит через слой катализатора, по мере продвижения вверх превращаясь в конечный продукт. После выхода из реактора часть реакционной смеси выводится для извлечения целевого продукта, а другая часть рециклизуется. The hydrogen-saturated liquid-phase mixture enters the lower part of the reactor and passes through the catalyst bed, turning upward to become the final product. After leaving the reactor, part of the reaction mixture is discharged to extract the target product, and the other part is recycled.
Для обеспечения необходимого теплового режима процесса схема снабжена теплообменником 3. To ensure the necessary thermal regime of the process, the circuit is equipped with a
Процесс обеспечивает проведение гидрирования с высокой конверсией (более 99%) и селективностью и применим для гидрирования широкого круга веществ. The process provides hydrogenation with high conversion (over 99%) and selectivity and is applicable for the hydrogenation of a wide range of substances.
Конкретные параметры температура и давление, а также катализатор - зависят от природы гидрируемых веществ и подбираются индивидуально. The specific parameters of temperature and pressure, as well as the catalyst - depend on the nature of the hydrogenated substances and are selected individually.
Ниже приведены примеры проведения процесса гидрирования различных веществ. Процесс осуществляли на технологической установке, схема которой приведена на чертеже. The following are examples of the hydrogenation process of various substances. The process was carried out on a technological installation, a diagram of which is shown in the drawing.
Пример 1. Гидрирование фурфурола в растворе фурфурилового спирта. Example 1. Hydrogenation of furfural in a solution of furfuryl alcohol.
Фурфурол гидрируют в фурфуриловый спирт на катализаторе ГИПХ-126:
100% фурфурол и циркулируемый фурфуриловый спирт подают в сатуратор, туда же при постоянном давлении (35 100 атм) подается водород. Смесь насосом 5 перекачивается в нижнюю часть реактора 1, заполненного катализатором ГИПХ-126, при контактной нагрузке 0,25 0,8 ч-1. Давление в реакторе поддерживается в пределах 35 100 атм.Furfurol is hydrogenated into furfuryl alcohol on a HIPC-126 catalyst:
100% furfural and circulated furfuryl alcohol are fed to the saturator, hydrogen is also fed there at constant pressure (35-100 atm). The
Получаемую смесь отбирают из сборника 6 и анализируют на содержание целевого продукта. Примеры конкретного проведения процесса и результаты приведены в таблице, раздел 1. The resulting mixture is taken from the
Пример 2. Гидрирование паранитрозофенола. Example 2. Hydrogenation of paranitrosophenol.
Гидрирование 70%-ного раствора паранитрозофенола в этаноле проводили на той же технологической установке, но с использованием в качестве катализатора гидрирования палладия, нанесенного на уголь. Температура процесса 60 - 90oC, контактная нагрузка 0,2 0,75 ч-1. Конкретные данные приведены в таблице, раздел 2.
Hydrogenation of a 70% solution of paranitrosophenol in ethanol was carried out on the same technological unit, but using palladium supported on coal as a hydrogenation catalyst. The temperature of the process is 60 - 90 o C, the contact load is 0.2 0.75 h -1 . Specific data are given in the table,
Пример 3. Гидрирование нитронитрата олефинов C12 C14 в аминоспирты.Example 3. Hydrogenation of nitronitrate of C 12 C 14 olefins to amino alcohols.
30% -ный раствор нитронитратов олефинов C12 C14 в метаноле, насыщенный водородом, подают на гидрирование в реактор, заполненный сплавным никель-алюминиевым катализатором.
A 30% solution of C 12 C 14 olefin nitronitrate in methanol saturated with hydrogen is fed to a hydrogenation reactor filled with an alloyed nickel-aluminum catalyst.
Температура определяется свойствами смеси нитронитрат/аминоспирт и поддерживается на уровне 60 120oC. Контактная нагрузка 0,15 0,6. Результаты проведения показаны в таблице, раздел 3.The temperature is determined by the properties of the nitronitrate / amino alcohol mixture and is maintained at a level of 60 120 o C. Contact load 0.15 0.6. The results are shown in the table,
Пример 4. Гидрирование ортохлорнитроанилина в парахлорфенилендиамин. Example 4. Hydrogenation of orthochloronitroaniline in parachlorophenylenediamine.
Процесс проводят аналогично примеру 1.
The process is carried out analogously to example 1.
Катализатор платина, нанесенная на активированный уголь. Процесс проводят при температуре 60 100oC и давлении 35 100 атм. На гидрирование подают 20%-ный раствор в этилацетате. Результаты представлены в таблице, раздел 4.Activated carbon platinum catalyst. The process is carried out at a temperature of 60 to 100 o C and a pressure of 35 to 100 ATM. For hydrogenation serves a 20% solution in ethyl acetate. The results are presented in the table,
Пример 5. Гидрирование динитротриэтилбензола (ДНТЭБ) в диаминотриэтилбензол (ДАТЭБ). Example 5. Hydrogenation of dinitrotriethylbenzene (DNTEB) to diaminotriethylbenzene (DATEB).
Гидрирование ДНТЭБ проводилось на Ni, Cu-/Cr2O3 катализаторе (марки К131) при давлении 50 атм и температуре 90 150oC. В реакторный узел подавался чистый ДНТЭБ.
Hydrogenation of DNTEB was carried out on a Ni, Cu- / Cr 2 O 3 catalyst (K131 grade) at a pressure of 50 atm and a temperature of 90 150 o C. Pure DNTEB was fed into the reactor unit.
Пример 6. Процесс проводили аналогично примеру 5. В реакторный узел подавался 33,6%-ный раствор ДНТЭБ в метаноле. Example 6. The process was carried out analogously to example 5. A 33.6% solution of DNTEG in methanol was supplied to the reactor assembly.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU9595101506A RU2083540C1 (en) | 1995-02-01 | 1995-02-01 | Process for hydrogenation of organic compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU9595101506A RU2083540C1 (en) | 1995-02-01 | 1995-02-01 | Process for hydrogenation of organic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95101506A RU95101506A (en) | 1997-03-20 |
| RU2083540C1 true RU2083540C1 (en) | 1997-07-10 |
Family
ID=20164492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU9595101506A RU2083540C1 (en) | 1995-02-01 | 1995-02-01 | Process for hydrogenation of organic compounds |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2083540C1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2099882A1 (en) * | 2006-12-29 | 2009-09-16 | Uop Llc | Hydrocarbon conversion process |
| WO2015119767A1 (en) | 2014-02-10 | 2015-08-13 | Archer Daniels Midland Company | Improved multiphase low mixing processes |
| RU2818254C1 (en) * | 2023-04-25 | 2024-04-26 | Публичное акционерное общество "Химпром" | Method of producing 2-chloro-1,4-phenylenediamine |
-
1995
- 1995-02-01 RU RU9595101506A patent/RU2083540C1/en not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Патент США N 3781373, кл. 160 - 635, 1973. 2. Заявка ФРГ N 2257673, кл. C 07 B 31/00, 1972. 3. Заявка Японии N 50-2491, кл. C 07 B 1975. 4. Авторское свидетельство СССР N 638585, кл. C 07 B 31/00, 1978. 5. Авторское свидетельство СССР N 1460920, кл. C 07 B 31/00, 1988. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2099882A1 (en) * | 2006-12-29 | 2009-09-16 | Uop Llc | Hydrocarbon conversion process |
| EP2099882A4 (en) * | 2006-12-29 | 2010-11-10 | Uop Llc | Hydrocarbon conversion process |
| WO2015119767A1 (en) | 2014-02-10 | 2015-08-13 | Archer Daniels Midland Company | Improved multiphase low mixing processes |
| RU2818254C1 (en) * | 2023-04-25 | 2024-04-26 | Публичное акционерное общество "Химпром" | Method of producing 2-chloro-1,4-phenylenediamine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU95101506A (en) | 1997-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6156933A (en) | Supercritical hydrogenation | |
| Rajadhyaksha et al. | Solvent effects in catalytic hydrogenation | |
| RU99108460A (en) | METHOD FOR SIMULTANEOUS SELECTIVE HYDROGENIZATION OF ACETYLENES AND 1,2-BUTADIENE IN HYDROCARBON FLOWS | |
| JPH03501483A (en) | process | |
| US5495055A (en) | Acetone hydrogenation using a supported ruthenium catalyst | |
| Rode et al. | Catalytic ring hydrogenation of phenol under supercritical carbon dioxide | |
| JPH10245201A (en) | Catalytic partial oxidation process of hydrocarbon ground substance and system for the same | |
| Hiyoshi et al. | Biphenyl hydrogenation over supported transition metal catalysts under supercritical carbon dioxide solvent | |
| Bawane et al. | Reaction kinetics of the liquid-phase hydrogenation of benzonitrile to benzylamine using Raney nickel catalyst | |
| RU2083540C1 (en) | Process for hydrogenation of organic compounds | |
| Chatterjee et al. | Highly efficient hydrogenation of cinnamaldehyde catalyzed by Pt-MCM-48 in supercritical carbon dioxide | |
| JP2004534012A (en) | Supercritical hydrogenation | |
| KR100826346B1 (en) | Chemical process | |
| Hiyoshi et al. | Enhanced selectivity to decalin in naphthalene hydrogenation under supercritical carbon dioxide | |
| US8846994B2 (en) | Method for producing low-odor n-butane | |
| Rode et al. | Reaction kinetics of the selective liquid phase hydrogenation of styrene oxide to β-phenethyl alcohol | |
| RU2003107041A (en) | TWO-STAGE METHOD FOR HYDROGENIZATION OF MALEIC ACID IN 1.4-BUTANDIOL | |
| Mine et al. | Partial ring hydrogenation of naphthols over supported metal catalysts in supercritical carbon dioxide solvent | |
| KR100474061B1 (en) | Supercritical Hydrogenation | |
| KR940021510A (en) | Hydrolytic Degradation of Peroxidative Ozone Decomposition Products | |
| RU2807193C1 (en) | Method for producing 5,6-dihydrodicyclopentadiene | |
| Del Rosso et al. | Influence of some reaction parameters in the hydrogenation of 1, 4-butynediol to 1, 4-butanediol on a ruthenium based catalyst | |
| JP2002519398A (en) | Hydroformylation reaction | |
| KR20110135159A (en) | Separation device for hydroformylation reaction catalyst of olefin and separation method using same | |
| RU2679626C1 (en) | Cyclohexane production method |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090202 |