RU2063955C1 - Способ оксиэтилирования органических гидроксилсодержащих соединений - Google Patents
Способ оксиэтилирования органических гидроксилсодержащих соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2063955C1 RU2063955C1 RU93045103/04A RU93045103A RU2063955C1 RU 2063955 C1 RU2063955 C1 RU 2063955C1 RU 93045103/04 A RU93045103/04 A RU 93045103/04A RU 93045103 A RU93045103 A RU 93045103A RU 2063955 C1 RU2063955 C1 RU 2063955C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethylene oxide
- reactor
- temperature
- liquid
- oxyethylation
- Prior art date
Links
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical class OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 10
- -1 alkyl phenols Chemical class 0.000 abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 abstract description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 abstract description 3
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 3
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical class C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Inorganic materials O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: получение продуктов взаимодействия окиси этилена с органическими гидроксилсодержащими соединениями: алифатическими спиртами, эфирами этиленглюколей, фенолами, алкилфенолами, аминоспиртами и органическими кислотами. Сущность изобретения: жидкое гидроксилсодержащее соединение подают в верхнюю часть вертикального вытеснительного аппарата колонного типа в присутствии основного катализатора, жидкую окись этилена подают в среднюю часть аппарата, продукты реакции отводят из нижней части аппарата. Температура в верхней части аппарата на 20-50 градусов ниже, чем на выходе из аппарата.
Description
Изобретение относится к органической химии, а именно, к способам получения продуктов взаимодействия окиси этилена с органическими гидроксилсодержащими соединениями, например такими, как алифатические спирты, эфиры этиленгликолей, фенолы, алкилфенолы, аминоспирты и органические кислоты.
Эти продукты находят широкое применение в текстильной, целлюлозной, парфюмерной промышленности, в производстве лаков, красок, в составах моющих средств и т.д.
Известны способы получения эфиров этилен- и полиэтиленгликолей конденсацией окиси этилена со спиртами или моноэфирами без использования катализатора при температуре от 200oС и выше и давлении от 35 атмосфер [1,2] Однако использование катализаторов основных или кислотных позволяет проводить взаимодействие окиси этилена со спиртами в мягких условиях, при температуре от 90 до 130oС и давлении, достаточном для поддержания реакционной массы в жидкой фазе. В качестве катализаторов могут быть использованы: щелочь [3] алкоголяты натрия или калия [4] серная кислота [5] серный ангидрид [6] третичные амины [4]
Оксиэтилирование алкилфенолов, как правило, проводят в присутствии в качестве катализатора едкой щелочи или металлического натрия, при температуре от 150oС и выше и давлении до 4 атмосфер [З,7]
Взаимодействие окиси этилена с органическими кислотами проводят в присутствии таких катализаторов, как щелочные металлы, их гидроксиды, соли оксиэтилируемых кислот, либо хлорного железа, серной кислоты, при температуре от 100oC и выше [8]
Анализ известных способов оксиэтилирования соединений с подвижной гидроксильной группой показывает, что все они характеризуются общими свойствами.
Оксиэтилирование алкилфенолов, как правило, проводят в присутствии в качестве катализатора едкой щелочи или металлического натрия, при температуре от 150oС и выше и давлении до 4 атмосфер [З,7]
Взаимодействие окиси этилена с органическими кислотами проводят в присутствии таких катализаторов, как щелочные металлы, их гидроксиды, соли оксиэтилируемых кислот, либо хлорного железа, серной кислоты, при температуре от 100oC и выше [8]
Анализ известных способов оксиэтилирования соединений с подвижной гидроксильной группой показывает, что все они характеризуются общими свойствами.
Общими условиями для их проведения являются: необходимость использования катализаторов, проведение процесса в жидкой фазе, необходимость осуществления эффективного теплосъема из зоны взаимодействия исходных реагентов.
Основной трудностью проведения процесса является поддержание определенной температуры в реакционной зоне.
Попыткой создания универсального способа получения оксиэтильных производных является способ [З] оксиэтилирования органических соединений с гидроксильными группами, в соответствии с которым взаимодействие осуществляют в жидкой фазе при повышенной температуре (140-210oС и давлении 100-200 атмосфер в реакторе проточного типа, выполненном в виде горизонтальной трубы, разделенной на секции.
Окись этилена подается в поток исходного вещества, содержащего катализатор гидроксид натрия, дробными частями, причем каждая часть поступает в определенный сектор реакционной трубы. Точки ввода окиси этилена удалены друг от друга таким образом, чтобы концентрация окиси этилена была одинаковой. Такая организация процесса позволяет поддерживать оптимальный температурный режим по всей длине реактора, избегая резкого подъема температуры в зоне ввода окиси этилена, а значит избежать протекания побочных реакций (осмоления, полимеризации окиси этилена), влияющих на качество продукта оксиэтилирования.
Основным недостатком способа является несовершенность организации и аппаратурного оформления процесса. Используемый реактор не позволяет осуществлять эффективный съем выделяющегося реакционного тепла и поэтому резкого подъема температуры можно избежать только увеличивая длину реактора и количество точек ввода окиси этилена.
Прототипом предлагаемого технического решения является процесс непрерывного получения продуктов оксиэтилирования органического соединения, жидкого в нормальных условиях, с газообразным оксидом алкилена [8] Взаимодействие проводят в присутствии катализатора, обычного для такого взаимодействия, при температуре 20-200oС и давлении 6-60 атм. Органическая жидкость при этом вводится в верхнюю часть реактора колонны из нержавеющей стали. Окись этилена в виде газа вводится под давлением, и затем в течение всего времени взаимодействия поддерживается в газообразном состоянии.
Задачей, стоящей при создании предлагаемого способа, было создание универсального и экономичного процесса, позволяющего получать различные продукты присоединения окиси этилена на одинаковом технологическом оборудовании и в близких условиях.
Поставленная цель достигается проведением процесса в вертикальном реакторе колонного типа, работающем в вытеснительном режиме. Исходное соединение, в которое предварительно введено необходимое количество основного гомогенного катализатора, непрерывно подается в верхнюю часть реактора. Жидкая окись этилена в требуемом соотношении подается в среднюю часть реактора. Количество окиси этилена зависит от вида обрабатываемого соединения и от того, какой продукт требуется получить.
Продукты оксиэтилирования непрерывно выводятся из нижней части реактора и при необходимости могут быть переработаны.
Температурный режим в реакторе поддерживается оптимальным для полного присоединения окиси этилена к исходному веществу, давление зависит от температуры и подаваемого количества окиси этилена и может быть атмосферным или повышенным.
Реактор снабжен внутренними устройствами перегородками, распределенными по всей высоте реактора. В качестве перегородок может быть использована сетчатая насадка, либо любая другая, обеспечивающая вытеснительный режим движения жидкости.
Часть реактора, находящаяся ниже точки ввода окиси этилена, работает как дозреватель, температура в этой части реактора поддерживается на уровне оптимальной для полного присоединения растворенной окиси этилена к исходному веществу. Для обеспечения полного поглощения испаренной окиси этилена встречным потоком оксиэтилируемого вещества температура в зоне ввода исходного компонента поддерживается таким образом, чтобы она была на 20-50oС ниже, чем оптимальная температура, поддерживаемая в части реактора, расположенной ниже точки ввода окиси этилена.
Такая организация процесса присоединения окиси этилена позволяет осуществить непрерывную подачу окиси этилена и исходного компонента в любом мольном соотношении, исключая резкий подъем температуры в зоне ввода окиси этилена, добиваясь полного превращения окиси этилена.
Отличительными признаками предлагаемого технического решения являются:
подача исходной окиси этилена в жидком состоянии;
поддержание определенного температурного режима по высоте реакционной зоны: температура в зоне ввода исходного компонента должна быть на 20-50oC ниже, чем в зоне, расположенной ниже точки ввода окиси этилена.
подача исходной окиси этилена в жидком состоянии;
поддержание определенного температурного режима по высоте реакционной зоны: температура в зоне ввода исходного компонента должна быть на 20-50oC ниже, чем в зоне, расположенной ниже точки ввода окиси этилена.
В результате проведения процесса в этих условиях достигается эффективный отвод тепла реакции, что исключает резкий подъем температуры в зоне наибольшей концентрации окиси этилена без использования дополнительного оборудования.
Предлагаемый способ технологичен и может быть использован при организации промышленного производства продуктов оксиэтилирования как мало- так и крупнотоннажного производства, энергоемкость такого производства будет значительно меньше, чем производства, организованного в соответствии со способом-прототипом.
Представленные примеры демонстрируют конкретное использование предлагаемого способа присоединения этилена к различным исходным веществам.
Пример 1. Оксиэтилирование метанола.
Исходный метанол, содержащий 1% вес катализатора третичного амина (триэтиламина), со скоростью 150 мл/час подавали в верхнюю часть реактора, представляющего собой вертикальную колонну из нержавеющей стали высотой 3000 мм, диаметром 45 мм, снабженную сетчатыми перегородками (10 перегородок), равномерно распределенными по высоте реактора.
В среднюю часть колонны (на середине высоты реактора) со скоростью 160 мл/час подавали жидкую окись этилена. Температура в верхней части реактора ЗОoС; в нижней части 80oС. Давление в реакторе атмосферное.
Реакционная смесь, непрерывно выводимая из нижней части реактора, содержала 20% непрореагировавшего метанола, 35% метилцеллозольва, 32% метилкарбитола, 10% метокситригликоля и 3% продуктов со степенью оксиэтилирования более 4. Смесь подвергали дистилляции с целью отделения метанола и его возврата на синтез. Состав реакционной смеси определяли методом газо-жидкостной хроматографии.
Пример 2. Оксиэтилирование смеси простых эфиров этиленгликоля.
Смесь эфиров метилового спирта, содержащая 45% метилцеллозольва, 49,5% метилкарбитола, 4,5% метокситригликоля и 1% катализатора третичного амина (триэтиламина) со скоростью 750 мл/час подают в верхнюю часть реактора, аналогичного описанному в примере 1. В среднюю часть реактора со скоростью 150 мл/час подается жидкая окись этилена. Температура в верхней части реактора 30oС, в нижней 80oС. Давление в реакторе атмосферное.
Из нижней части реактора непрерывно выводится реакционная смесь, содержащая 34% метилцеллозольва, 40% метилкарбитола, 20% метокситригликоля и 6% продуктов со степенью оксиэтилирования n-4-5. Состав реакционных смесей определяли методом газо-жидкостной хроматографии.
Пример 3. Оксиэтилирование метакриловой кислоты. Свежеперегнанную стабилизированную метакриловую кислоту, содержащую 1% катализатора (третичного амина), со скоростью 120 мл/час непрерывно подавали в верхнюю часть реактора, аналогичного описанному в примере 1, температура на входе в реактор - 35oС. Жидкую окись этилена со скоростью 100 мл/час непрерывно подавали в среднюю часть реактора. Температура в зоне реактора, расположенной ниже точки ввода окиси этилена 85oС. Давление в реакторе атмосферное.
Реакционная смесь, непрерывно выводимая из реактора, содержала 87% метакрилового эфира этиленгликоля, 7% непрореагировавшей метакриловой кислоты и 6% примесей. После очистки методом вакуумной дистилляции. готовый продукт содержал не менее 97% целевого компонента метакрилового эфира этиленгликоля. Состав реакционной смеси и готового продукта определяли методом газо-жидкостной хромотографии.
Пример 4. Оксиэтилирование смеси этаноламинов.
Смесь этаноламинов, содержащая 34% моноэтаноламина, 30% диэтаноламина, 36% триэтаноламина, со скоростью 1000 мл/час подавали в верхнюю часть реактора колонного типа, конструкция которого аналогична описанному в примере 1, высотой 1,5 м, диаметром 45 мм. Температура в зоне ввода исходной смеси 40oС.
В среднюю часть реактора со скоростью 675 мл/час подавали жидкую окись этилена. В зоне реактора, расположенной ниже точки ввода окиси этилена, поддерживали температуру 70oС.
Из нижней части реактора непрерывно выводили реакционную смесь, которая содержала 1,0-2% моноэтаноламина, 2-4% диэтаноламина, 85-87% триэтаноламина, 6-9% примесей со степенью оксиэтилирования триэтаноламина более 2. Указан средний состав реакционной массы за сутки. Определение состава осуществлялось методом газо-жидкостной хроматографии.
Пример 5. Оксиэтилирование нонифенола.
Исходное соединение и окись этилена подаются в реактор, аналогичный описанному в примере 1, но отличающийся размерами: высота 1500 мм, диаметр - 20 мм.
В верхнюю часть вводится нонифенол, предварительно нагретый до 80oС (в жидком состоянии) и содержащий в качестве катализатора 2% КОН, со скоростью 15мл/час, в среднюю часть реактора подается окись этилена со скоростью 100 мл/час (мольное отношение окись этилена: нонифенол 30:1). Температура верха аппарата составляет 110oC, в средней части 150oС, а на выходе из реактора 160o C.
Из нижней части реактора непрерывно выводится реакционная смесь, представляющая собой оксиэтилированный нонифенол с заданной степенью окиси этилена.
Приведенные примеры подтверждают эффективность разработанного способа оксиэтилирования. Этот способ позволяет получать широкий спектр продуктов по одной технологической схеме, в зависимости от потребности в данное время.
Получаемые продукты удовлетворяют предъявляемым к ним требованиям по качеству отсутствием нежелательных примесей и хорошими показателями по цветности.
Claims (1)
- Способ эксиэтилирования органических гидроксилсодержащих соединений в жидкой фазе конденсацией с окисью этилена, включающий подачу жидкого гидроксилсодержащего соединения в верхнюю часть вертикального вытеснительного аппарата колонного типа в присутствии основного катализатора, подачу в аппарат окиси этилена, отвод продуктов реакции из нижней части аппарата, отличающийся тем, что жидкую окись этилена подают в среднюю часть аппарата, а температура в верхней части аппарата на 20-50°С ниже, чем на выходе из аппарата.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93045103/04A RU2063955C1 (ru) | 1993-09-02 | 1993-09-02 | Способ оксиэтилирования органических гидроксилсодержащих соединений |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93045103/04A RU2063955C1 (ru) | 1993-09-02 | 1993-09-02 | Способ оксиэтилирования органических гидроксилсодержащих соединений |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2063955C1 true RU2063955C1 (ru) | 1996-07-20 |
| RU93045103A RU93045103A (ru) | 1996-12-27 |
Family
ID=20147549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93045103/04A RU2063955C1 (ru) | 1993-09-02 | 1993-09-02 | Способ оксиэтилирования органических гидроксилсодержащих соединений |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2063955C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2758851C1 (ru) * | 2020-07-08 | 2021-11-02 | Публичное акционерное общество "Омский каучук" | Способ получения бутилцеллозольва из окиси этилена и бутанола |
| RU2813713C1 (ru) * | 2023-11-17 | 2024-02-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения полифторированного гидроксиэфира |
-
1993
- 1993-09-02 RU RU93045103/04A patent/RU2063955C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1.Патент США № 1696874, кл. 260-2, 1928. 2. Авторское свидетельство СССР № 490258, кл. С 07 С 43/02, 1976. 3. Патент Германии № 735418, кл. 12-27, 1943. 4. П.В.Зимаков, 0.Н.Дымент и др. Окись этилена, М., Химия, 1967. 5. Н.Шепфельд Поверхностно-активные вещества на основе окиси этилена, М., Химия, 1982. 6. Патент США № 2748171, кл. 568-678, 1956. 7. Патент США № 2807631, кл. 568-607, 1957. 8. Патент Великобритании N 1036795, кл. С 07 С 41/02, 1966. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2758851C1 (ru) * | 2020-07-08 | 2021-11-02 | Публичное акционерное общество "Омский каучук" | Способ получения бутилцеллозольва из окиси этилена и бутанола |
| RU2813713C1 (ru) * | 2023-11-17 | 2024-02-15 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения полифторированного гидроксиэфира |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5159092A (en) | Process for the safe and environmentally sound production of highly pure alkylene oxide adducts | |
| KR101545369B1 (ko) | 선형 알파-올레핀을 제조하는 방법 | |
| US8816131B2 (en) | Method for synthesizing polyoxymethylene dimethyl ethers catalyzed by an ionic liquid | |
| CN103980124B (zh) | 离子液体催化碳酸丙烯酯合成碳酸二甲酯的合成方法 | |
| KR20080044282A (ko) | 연속 수행 평형 반응을 위한 장치 및 방법 | |
| US10597357B2 (en) | Synthesis of methyl carbamate and dimethyl carbonate (DMC) in presence of stripping with inert gas or superheated vapours and a reactor for the same | |
| JPS61286351A (ja) | シクロプロピルアミンの製造方法 | |
| CN103130611A (zh) | 新戊二醇缩合加氢生产工艺及其装置 | |
| CN107108413A (zh) | 制备二醇的装置及其制备方法 | |
| JPS63107949A (ja) | アルコキシル化エステルの接触製造法 | |
| RU2553391C2 (ru) | Способ производства с1-с4 алкил нитрита | |
| RU2063955C1 (ru) | Способ оксиэтилирования органических гидроксилсодержащих соединений | |
| CN205347278U (zh) | 一种合成亚硝酸甲酯的装置 | |
| JP2022117587A (ja) | 第２級アルコールアルコキシレートの製造方法 | |
| RU2564028C2 (ru) | Способ производства с1-с4 алкилнитрита | |
| RU2126788C1 (ru) | Способ получения метилформиата | |
| CN116116402B (zh) | 一种催化剂，其制备方法以及采用其催化甲醇和丙烯酸甲酯制备3-甲氧基丙酸甲酯的方法 | |
| US6552218B2 (en) | Process for producing hydroxyalkyl (meth)acrylate | |
| US20120136186A1 (en) | Method for producing low-odor n-butane | |
| EA012179B1 (ru) | Промышленный способ получения высокочистого диарилкарбоната, высокочистый дифенилкарбонат и установка для получения высокочистого диарилкарбоната | |
| EP1231204A2 (en) | Process for preparing hydroxyalkyl esters | |
| KR101899608B1 (ko) | 활성 수소 원자를 갖는 화학 물질의 연속적인 고온 단시간 알콕시화(에톡시화, 또는 프로폭시화)를 위한 방법 및 장치 | |
| CN107973728A (zh) | 一种同时制备氨基甲酸甲酯、碳酸二甲酯的系统与工艺 | |
| EP0860449A1 (en) | A continuous process for effecting gas liquid reactions | |
| CZ294277B6 (cs) | Způsob přípravy esterů kyseliny methakrylové |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC4A | Invention patent assignment |
Effective date: 20070410 |
|
| RH4A | Copy of patent granted that was duplicated for the russian federation |
Effective date: 20070830 |
|
| QB4A | Licence on use of patent |
Effective date: 20071024 |