RU2043352C1 - 2-пропил-3- (5-нитрофурфулиден)амино- 4(3н)-хиназолинон, проявляющий противостафилококковую и анальгетическую активность - Google Patents
2-пропил-3- (5-нитрофурфулиден)амино- 4(3н)-хиназолинон, проявляющий противостафилококковую и анальгетическую активность Download PDFInfo
- Publication number
- RU2043352C1 RU2043352C1 SU5019143A RU2043352C1 RU 2043352 C1 RU2043352 C1 RU 2043352C1 SU 5019143 A SU5019143 A SU 5019143A RU 2043352 C1 RU2043352 C1 RU 2043352C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- propyl
- amino
- nitrofurfulydene
- quinazoline
- compound
- Prior art date
Links
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 title claims description 13
- 230000000941 anti-staphylcoccal effect Effects 0.000 title claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- CXGQPWUJPOEWIF-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-propylquinazolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(N)C(CCC)=NC2=C1 CXGQPWUJPOEWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 2
- NDSTUUPEXNCUNW-UHFFFAOYSA-N (5-nitrofuran-2-yl)methanol Chemical compound OCC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 NDSTUUPEXNCUNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- SDTFBAXSPXZDKC-UHFFFAOYSA-N 2-imino-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(N)=NC2=C1 SDTFBAXSPXZDKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000007101 Muscle Cramp Diseases 0.000 description 4
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 4
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 4
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 4
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 3
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- DJGAAPFSPWAYTJ-UHFFFAOYSA-M metamizole sodium Chemical compound [Na+].O=C1C(N(CS([O-])(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 DJGAAPFSPWAYTJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 5-Nitrofurfural Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)O1 SXINBFXPADXIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 2
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N 1H-quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N=CNC2=C1 QMNUDYFKZYBWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 0 CCN*=Nc1c(*=O)cccc1 Chemical compound CCN*=Nc1c(*=O)cccc1 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 210000003489 abdominal muscle Anatomy 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 230000002920 convulsive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000009940 knitting Methods 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 210000003141 lower extremity Anatomy 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 238000001543 one-way ANOVA Methods 0.000 description 1
- 230000008533 pain sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000011514 reflex Effects 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- LFQULJPVXNYWAG-UHFFFAOYSA-N sodium;phenylmethanolate Chemical compound [Na]OCC1=CC=CC=C1 LFQULJPVXNYWAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Использование: в медицине для лечения воспалительных заболеваний микробной этиологии. Сущность изобретения: продукт: 2-пропил-3- (5-нитрофурфилден)амино- 4(3H)-хиназолинон формулы I 
. Б. Ф. C16H14N4O4. Выход 53% Т. пл. 156 8°С. Реагент 1: 2-пропил-3-амино-4-(3H)хиназолон, реагент 2: 5-нитрофурфурол. Условия: нагревание в среде изопропанола в присутствии концентрированной HCl. 3 табл.
Description
Изобретение относится к органической химии, а именно к 2-пропил-3-(5-нитрофурфурилиден)амино-4(3Н) хиназолону формулы
(I) проявляющему противостафилококковую и анальгетическую активность, что позволяет предполагать возможность его применения в медицине в качестве препарата комбинированного действия.
(I) проявляющему противостафилококковую и анальгетическую активность, что позволяет предполагать возможность его применения в медицине в качестве препарата комбинированного действия.
Ближайшим структурным аналогом заявляемому соединению формулы I является 2-бензилоксиметил-3-(3-толил)-4(3Н)-хина- золон, проявляющий противомикробную активность на штаммы золотистого стафилококка и спороносной культуры, общей формулы
(II)
Вещество аналог II получают при взаимодействии 2-хлорметил-3-(3-толил)-4(3Н)-хинозолона с бензилатом натрия при кратковременном нагревании по следующей схеме:
+NaOCH2C6H5 ___→ 
Целью изобретения является поиск соединений, обладающих высокой противостафилококковой и анальгетической активностью в ряду 4(3Н)-хиназолона.
(II)
Вещество аналог II получают при взаимодействии 2-хлорметил-3-(3-толил)-4(3Н)-хинозолона с бензилатом натрия при кратковременном нагревании по следующей схеме:
Целью изобретения является поиск соединений, обладающих высокой противостафилококковой и анальгетической активностью в ряду 4(3Н)-хиназолона.
Указанная цель достигается синтезом 2-пропил-3-(5-нитрофурфурилиден)амино-4-(3Н)-хиназолона формулы I при взаимодействии 2-пропил-3-амино-4(3Н)-хиназолона, полученного по известным способам, с 5-нитрофурфуролом при кратковременном нагревании на водяной бане в течение 1 ч по следующей схеме:
+ 
C
NO2___→ 
Соединение I представляет собой кристаллическое вещество желтого цвета, хорошо растворимо в диоксане, изопропаноле, диметилсульфоксиде, не растворимо в воде.
Соединение I представляет собой кристаллическое вещество желтого цвета, хорошо растворимо в диоксане, изопропаноле, диметилсульфоксиде, не растворимо в воде.
П р и м е р. 2-Пропил-3-(5-нитрофурфурилиден)амино-4(3Н)-хиназолинон.
К раствору 0,01 моль (2,03 г) 2-пропил-3-амино-4(3Н)-хиназолона в 15 мл изопропанола добавляют 0,01 моль (1,41 г) 5-нитрофурфурола в 10 мл изопропанола, 4 капли концентрированной HCl. Реакционную смесь нагревают на водяной бане в течение 1 ч, после охлаждения выпадает обильный желтый осадок, который отфильтровывают, сушат, перекристаллизовывают из смеси изопропанола и диоксана (4:1).
Выход 53%
Найдено, С 58,81; Н 4,44; N 17,3.
Найдено, С 58,81; Н 4,44; N 17,3.
С16H14N4O4.
Вычислено, С 58,89; Н 4,32; N 17,17.
Т.пл. 156-8оС.
ИК-спектр, см-1 (вазелиновое масло) 1660, 1600, 1485, 1460, 1400, 1376, 1330.
ПМР-спектр (σ, м.д. внутренний стандарт ГМДС, растворитель d-ДМСО); 0,9 (СН3); 1,63 (СН2); 2,7 (СН2); 7,67 (Ar); 9,1 (=СН).
Изменения в структуре предлагаемого соединения формулы I по сравнению с веществом аналогом II приводит к появлению высокой противостафилококковой активности в отношении эталонных штаммов золотистого стафилококка и появлению нового вида действия анальгетической активности. Соединения с сочетанием таких видов активности являются перспективными и могут быть использованы при лечении воспалительных заболеваний микробной этиологии.
Полученное соединение I было исследовано на противостафилококковую, анальгетическую активности и острую токсичность.
Противостафилококковую активность вещества определяли методом последовательных разведений. Исследуемое вещество 1 растворяли в диметилсульфоксиде в соотношении 1:100 и разводили мясопептонным бульоном до соотношения 1:500.
Бактериостатическую активность изучали методом последовательных разведений полученного раствора в МПБ по отношению к эталонным штаммам золотистого стафилококка. При этом использовали смыв суточной культуры выращенной на мясопептонном агаре стерильным физиологическим раствором хлорида натрия и готовили исходное разведение с концентрацией 500 млн. микробных тел в 1 мл смыва. Полученную смесь разводили таким образом, чтобы бактериальная нагрузка на 1 мл жидкости составляла 250 000 микробных тел, с соответствующим разведением исследуемого вещества. Через 18-20 ч (tо 36-37оС) регистрировали наличие роста или отсутствие такового за счет бактериостатического действия препарата. За действующую дозу принимали минимальную ингибирующую концентрацию (МИК) препарата (мкг/мл), которая задерживала рост бактериальных культур (см. табл.1).
Острую токсичность заявляемого соединения I изучали экспресс-методом по В. Б. Прозоровскому на белых мышах массой 16-22 г при внутрибрюшинном введении. Испытывались различные дозы: от доз, не вызывающих гибели животных до доз, дающих 100%-ный смертельный исход. Соединение вводили в виде взвеси в 2%-ной крахмальной слизи. Наблюдение за животными проводилось в течение суток, регистрировалось количество погибших животных. Установлено, что ЛД50 соединения I равна 890,0 (650,4 1196,8) мг/кг (см. табл.1-2).
Анальгетическая активность исследуемого соединения I оценивалась по двум тестам: методике "горячая пластинка" и "уксусным корчам". Исследование проведено на белых мышах обоего пола, массой 16-23 г. О наличии анальгетической активности по тесту "горячей пластинки" судили по изменению чувствительности животных к термическому раздражению лап. Тестирование проводили через 30, 60, 120 и 180 мин после введения исследуемого вещества. Результаты опытов подвергались статистической обработке. В качестве препарата сравнения взят анальгин, широко применяемый в медицине в дозе 50 мг/кг. Данные эксперименты представлены в табл.2, из которой видно, что заявляемое соединение I обладает выраженным анальгетическим действием по данному тесту. Это действие проявляется уже через 30 мин после введения вещества, достигает своего максимума пика действия через 1 ч и продолжается в течение 3 ч.
Заявляемое соединение I статистически достоверно удлиняет время оборонительного рефлекса у животных на пике действия (через 1 ч) в сравнении с анальгином. Сравнение проводилось по методу однофакторного дисперсионного анализа на "Электронике ДЗ-90".
Влияние заявляемого вещества I на болевую чувствительность при химическом раздражении изучалось по методике "уксусные корчи". Мышам внутривенно вводится 3% -ный раствор уксусной кислоты из расчета 0,1 мл на 10 г массы. При этом у животных возникали судорожные сокращения брюшных мышц, сопровождающиеся вытягиванием задних конечностей и прогибанием спицы. Соединение I вводили перорально в дозе 50 мг/кг за 1 ч до исследования. Эффективность анальгетического действия соединения I оценивалась по способности его уменьшать количество корчей у животных в сравнении с контролем 3%-ным раствором уксусной кислоты. Подсчет велся в течение 20 мин.
Данные эксперимента представлены в табл.3, из которой видно, что соединение I вызвало защиту уксусных корчей у 50% взятых в опыт животных и уменьшило количество этих "корней" в сравнении с контролем в 3,2 раза.
Из табл. 1 видно, что заявляемое соединение I превосходит по противостафилококковой активности эталон сравнения этакридина лактат в 8333,3 раза; аналог по структуре в 260 раз, кроме того оно менее токсично, чем аналог по стpуктуpе в 1,14 раза, эталона сравнения в 12,7 раза.
Из табл.2, 3 видно, что заявляемое соединение I обладает выраженным анальгетическим действием и достигает пика через 1 ч и продолжается в течение 3 ч, превосходя по этому показателю медицинский препарат анальгин в 1,5 раза на пике действия по тесту "горячей пластинки". Кроме того, оно оказывает действие и по тесту "уксусные корчи", что говорит о выраженности анальгетического эффекта.
Исходя из изложенного, заявляемое соединение 2-пропил-3-(5-нитрофурфурилиден) амино-4(3Н)-хиназолинон проявляет высокую противостафилококковую и анальгетическую активность и может найти практическое применение в медицине в качестве лекарственного средства, при лечении заболеваний микробной этиологии.
Claims (1)
- 2-Пропил-3(5-нитрофурфурилиден)амино-4(ЗН)-хиназолинон формулы
проявляющий противостафилококковую и анальгетическую активность.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5019143 RU2043352C1 (ru) | 1991-07-01 | 1991-07-01 | 2-пропил-3- (5-нитрофурфулиден)амино- 4(3н)-хиназолинон, проявляющий противостафилококковую и анальгетическую активность |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5019143 RU2043352C1 (ru) | 1991-07-01 | 1991-07-01 | 2-пропил-3- (5-нитрофурфулиден)амино- 4(3н)-хиназолинон, проявляющий противостафилококковую и анальгетическую активность |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2043352C1 true RU2043352C1 (ru) | 1995-09-10 |
Family
ID=21592860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5019143 RU2043352C1 (ru) | 1991-07-01 | 1991-07-01 | 2-пропил-3- (5-нитрофурфулиден)амино- 4(3н)-хиназолинон, проявляющий противостафилококковую и анальгетическую активность |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2043352C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2136679C1 (ru) * | 1998-07-06 | 1999-09-10 | Пермская государственная фармацевтическая академия | 5-нитрофурфурилиденгидразид 2-амино-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновой кислоты |
| RU2267489C2 (ru) * | 2000-08-21 | 2006-01-10 | Астразенека Аб | Производные хиназолина, способ их получения и фармацевтическая композиция |
| EA016624B1 (ru) * | 2003-10-17 | 2012-06-29 | Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх | Способ получения аминокротонильных соединений и лекарственное средство |
-
1991
- 1991-07-01 RU SU5019143 patent/RU2043352C1/ru active
Non-Patent Citations (6)
| Title |
|---|
| Eddy N.B. et al "Analgesic ii tiotienylbutenye and Dietienylbutylamines", J. Pharmacol. and Therap., V.107, 1953, p.395-398. * |
| S.M. Roshdy et al. "Synthesis of Certain 3-Aminoquinazolinone schiffs Bases Structurally Related to some Biologi cally Active Compounds", Pharmazie, 30, H.4, 1975, S.210. * |
| Авторское свидетельство СССР N 1160699, кл. C 07D239/92, 1983. * |
| В.Б. Прозоровский и др. Экспресс-метод определения средней эффективной дозы и ее ошибки. Фармакология и токсикология. N 4, 1978, с.497-502. * |
| М.Л. Беленький. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Рига. Из-во АН Латв. ССР. 1971, с.157. * |
| Методические рекомендации по экспериментальному (доклиническому) изучению нестероидных противовоспалительных фармакологических средств. Издание официальное. М.: 1983, с.16. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2136679C1 (ru) * | 1998-07-06 | 1999-09-10 | Пермская государственная фармацевтическая академия | 5-нитрофурфурилиденгидразид 2-амино-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбоновой кислоты |
| RU2267489C2 (ru) * | 2000-08-21 | 2006-01-10 | Астразенека Аб | Производные хиназолина, способ их получения и фармацевтическая композиция |
| EA016624B1 (ru) * | 2003-10-17 | 2012-06-29 | Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх | Способ получения аминокротонильных соединений и лекарственное средство |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2722176C1 (ru) | (z)-2((4-r1-5-r2-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил)амино)-4-оксо-4-r3-бут-2-еновые кислоты, обладающие противомикробной активностью | |
| RU2043352C1 (ru) | 2-пропил-3- (5-нитрофурфулиден)амино- 4(3н)-хиназолинон, проявляющий противостафилококковую и анальгетическую активность | |
| US3075973A (en) | 3-aminoalkylated-1-(5-nitrofurfurylideneamino) hydantoins | |
| CN110437224A (zh) | 含环烷并吡唑结构的化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂 | |
| RU2785779C1 (ru) | Использование этил-4-(4-гидрокси-2-оксо-4-(тиофен-2-ил)бут-3-ентиоамидо)бензоат для лечения заболеваний, вызываемых золотистым стафилококком | |
| US4224327A (en) | 4-Pyrimidyl sulfides for the treatment of gastric ulcers | |
| OZAWA et al. | Synthesis and antimicrobial activity of salicylanilide derivatives. II | |
| RU2429225C2 (ru) | N-замещенные амиды 2-гидрокси-4-оксо-4-(41-хлорфенил)2-бутеновой кислоты, проявляющие противомикробную активность | |
| RU2829964C1 (ru) | Применение 2-(2-карбамотиоилгидразоно)-4-оксо-4-(4-толил)бутановой кислоты в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. Aureus и E. coli и противогрибковой активностью в отношении культуры C. albicans | |
| RU2771030C1 (ru) | Применение 4-арил-4-оксо-2-[2-(9Н-флуорен-9-илиден)гидразино]бут-2-еновых кислот в качестве анальгетических средств | |
| RU2582236C1 (ru) | 4,4,4-трихлор-1-(4-хлорфенил)бутан-1,3-дион, обладающий анальгетической и противомикробной активностями | |
| RU2260590C1 (ru) | Соли 2,4-диоксо-5-(2-гидрокси-3,5-дихлорбензилиден)имино-1,3-пиримидина | |
| RU2717243C2 (ru) | 3-Бромо-4-(4-метоксифенил)-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,4-диоксобутанамид, обладающий антимикробным действием | |
| RU2830612C1 (ru) | Применение 2-гидрокси-6-фенилпиримидин-4-карбоновой кислоты в качестве средства, обладающего противомикробной активностью в отношении культур S. Aureus и E. coli и противогрибковой активностью в отношении культуры C. albicans | |
| RU2067575C1 (ru) | 4-ацетил-5-п-иодфенил-1-карбоксиметил-3-гидрокси-2,5-дигидропиррол-2-он, проявляющий анальгетическую активность | |
| RU2401837C2 (ru) | N-(2-тиазолил)амид 2-(2-оксо-3-индолинилиден)гидразино-4-оксо-4-фенил-2-бутеновой кислоты, обладающий противомикробной и анальгетической активностью | |
| RU2810071C1 (ru) | 4-оксо-4-(тиофен-2-ил)-2-{ [4-(4-хлорфенил)-3-(этоксикарбонил)тиофен-2-ил]амино} бут-2-еновая кислота, обладающая анальгетической активностью | |
| RU2809159C1 (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛ 5-МЕТИЛ-2-(((2Z,3Z)-3-(2-ОКСО-2-ФЕНИЛИЛИДЕН)-3,4-ДИГИДРО-2H-БЕНЗО[b][1,4]ТИАЗИН-2-ИЛИДЕН)АМИОН)ТИОФЕН-3-КАРОКСИЛАТА В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОМИКРОБНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ЗОЛОТИСТОГО СТАФИЛОКОККА (S.AUREUS) И КИШЕЧНОЙ ПАЛОЧКИ (E.COLI) | |
| RU2671573C1 (ru) | 2-[6-метил-4-(тиетан-3-илокси)пиримидин-2-илтио]ацетогидразид малеиновой кислоты, проявляющий противомикробную активность | |
| RU2396249C2 (ru) | 2-(2,4-дихлоранилино)-1,4-бис(4-метилфенил)-2-бутен-1,4-дион, обладающий противомикробной активностью | |
| RU2806263C2 (ru) | Применение 5-(4-метилфенил)-3-(метоксиимино)-3h-фуран-2-она в качестве противомикробного средства | |
| RU2793327C1 (ru) | Применение серебряных солей метил (2Z)-4-арил-2-{ 4-[(4,6-диметилпиримидин-2-ил)сульфамоил]фениламино} -4-оксобут-2-еноатов в качестве антибактериальных средств | |
| SU1107537A1 (ru) | Бензиламид 5-нитрофурфурилиденантраниловой кислоты, про вл ющий антимикробную активность | |
| SU1558915A1 (ru) | 2-(5 @ -Нитрофурил)-2,3-дигидро-5Н-1,3,4-тиадиазоло[2,3-в]-хиназолинон-5, про вл ющий противомикробную активность | |
| RU2806330C1 (ru) | Применение 4-[1-(4-метилфенил)аминоэтилиден]-5-фенил-1-цианометилтетрагидропиррол-2,3-диона в качестве анальгетического средства |