[go: up one dir, main page]

RU2017120655A - Кристаллические формы ингибиторов parp - Google Patents

Кристаллические формы ингибиторов parp Download PDF

Info

Publication number
RU2017120655A
RU2017120655A RU2017120655A RU2017120655A RU2017120655A RU 2017120655 A RU2017120655 A RU 2017120655A RU 2017120655 A RU2017120655 A RU 2017120655A RU 2017120655 A RU2017120655 A RU 2017120655A RU 2017120655 A RU2017120655 A RU 2017120655A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
crystalline form
form according
further characterized
compound
ray powder
Prior art date
Application number
RU2017120655A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017120655A3 (ru
Inventor
Стивен Дж. БЬЕРЛМАЙЕР
Ральф С. ХОЛТИВАНГЕР
Мартин Дж. Джейкобс
Original Assignee
Сефалон, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сефалон, Инк. filed Critical Сефалон, Инк.
Publication of RU2017120655A publication Critical patent/RU2017120655A/ru
Publication of RU2017120655A3 publication Critical patent/RU2017120655A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/08—Acetic acid
    • C07C53/10—Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/13—Dicarboxylic acids
    • C07C57/15—Fumaric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/06—Glycolic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235—Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245—Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D207/28—2-Pyrrolidone-5- carboxylic acids; Functional derivatives thereof, e.g. esters, nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (58)

1. Кристаллическая форма 4,5,6,7-тетрагидро-11-метокси-2-[(4-метил-1-пиперазинил)метил]-1H-циклопента[a]пирроло[3,4-c]карбазол-1,3(2H)-диона (соединение A)
Figure 00000001
Соединение А
представляющая собой
форму A1,5 ацетатной соли соединения А;
форму A1 гидрата гликолятной соли соединения А;
форму A1 L-малатной соли соединения А;
форму A1,5 L-малатной соли соединения А;
форму A1 L-пироглутаматной соли соединения А;
форму C0 свободного основания соединения А;
форму А гидрохлоридной соли соединения А;
форму А фумаратной соли соединения А; или
форму А п-толуолсульфонатной соли соединения А.
2. Кристаллическая форма по п.1, представляющая собой форму A1 гидрата гликолятной соли соединения А.
3. Кристаллическая форма по п.2, характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции, имеющей по меньшей мере три пика, выбранных из группы, состоящей из 8,2, 8,7, 13,8, 14,9, 16,4, 17,5, 18,2, 18,5, 20,2, 20,6, 21,2, 21,4, 23,0, 24,6, 27,8, 29,9, 30,1 и 30,5 градуса два тета ± 0,2 градуса два тета.
4. Кристаллическая форма по п. 2 или 3, дополнительно характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции по существу такой, как изображено на фигуре 9 или фигуре 10.
5. Кристаллическая форма по любому из пп. 2-4, дополнительно характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции по существу такой, как изображено на фигуре 9.
6. Кристаллическая форма по любому из пп. 2-5, дополнительно характеризующаяся кривой ДСК по существу такой, как изображено на фигуре 11.
7. Кристаллическая форма по любому из пп. 2-6, дополнительно характеризующаяся кривой ДСП по существу такой, как изображено на фигуре 12.
8. Кристаллическая форма по п.1, представляющая собой форму A1,5 ацетатной соли соединения А.
9. Кристаллическая форма по п.8, характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции, имеющей по меньшей мере три пика, выбранных из группы, состоящей из 6,4, 9,2, 12,7, 13,0, 15,2, 17,4, 18,4, 19,0, 19,3, 21,3, 21,5, 23,1, 24,1, 24,2 и 28,2 ± 0,2 градуса 2-тета.
10. Кристаллическая форма по п. 8 или 9, дополнительно характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции по существу такой, как изображено на фигуре 3, фигуре 4 или фигуре 5.
11. Кристаллическая форма по любому из пп. 8-10, дополнительно характеризующаяся кривой ДСК по существу такой, как изображено на фигуре 6.
12. Кристаллическая форма по любому из пп. 8-11, дополнительно характеризующаяся кривой ДСП по существу такой, как изображено на фигуре 7.
13. Кристаллическая форма по п.1, представляющая собой форму A1 L-малатной соли соединения А.
14. Кристаллическая форма по п.13, характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции, имеющей по меньшей мере три пика, выбранных из группы, состоящей из 8,6, 9,2, 10,1, 10,4, 11,7, 11,9, 14,7, 15,3, 15,6, 17,2, 17,8, 18,5, 20,3, 20,7, 21,2, 22,4, 23,5, 24,3 и 27,0 ± 0,2 градуса 2-тета.
15. Кристаллическая форма по п. 13 или 14, дополнительно характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции по существу такой, как изображено на фигуре 14 или фигуре 15.
16. Кристаллическая форма по любому из пп. 13-15, дополнительно характеризующаяся кривой ДСК по существу такой, как изображено на фигуре 16.
17. Кристаллическая форма по любому из пп. 13-16, дополнительно характеризующаяся кривой ДСП по существу такой, как изображено на фигуре 17.
18. Кристаллическая форма по п.1, представляющая собой форму A1,5 L-малатной соли соединения А.
19. Кристаллическая форма по п.18, характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции, имеющей по меньшей мере три пика, выбранных из группы, состоящей из 5,5, 6,8, 8,0, 8,4, 8,8, 9,2, 11,8, 12,8, 13,1, 13,6, 14,4, 16,0, 16,7, 18,1, 18,5, 19,4, 20,2, 20,5, 21,1, 21,9, 23,4 и 24,6 ± 0,2 градуса 2-тета.
20. Кристаллическая форма по п. 18 или 19, дополнительно характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции по существу такой, как изображено на фигуре 19.
21. Кристаллическая форма по любому из пп. 18-20, дополнительно характеризующаяся кривой ДСК по существу такой, как изображено на фигуре 20.
22. Кристаллическая форма по п.1, представляющая собой форму A1 L-пироглутаматной соли соединения А.
23. Кристаллическая форма по п.22, характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции, имеющей по меньшей мере три пика, выбранных из группы, состоящей из 6,0, 9,6, 10,3, 10,5, 11,0, 12,0, 13,2, 15,0, 16,7, 17,5, 17,8, 18,0, 19,0, 20,8, 21,0, 21,1, 22,0, 22,1, 23,1, 23,4, 23,5, 24,8 и 26,6 ± 0,2 градуса 2-тета.
24. Кристаллическая форма по п. 22 или 23, дополнительно характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции по существу такой, как изображено на фигуре 21 или фигуре 22.
25. Кристаллическая форма по любому из пп. 22-24, дополнительно характеризующаяся кривой ДСК по существу такой, как изображено на фигуре 23.
26. Кристаллическая форма по любому из пп. 22-25, дополнительно характеризующаяся кривой ДСП по существу такой, как изображено на фигуре 24.
27. Кристаллическая форма по п.1, представляющая собой форму C0 свободного основания соединения А.
28. Кристаллическая форма по п.27, характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции, имеющей по меньшей мере три пика, выбранных из группы, состоящей из 8,5, 8,8, 13,9, 14,4, 15,4, 17,6, 18,1, 18,5, 19,2, 19,7, 20,4, 21,1, 21,4, 21,9, 23,6, 24,6, 29,4 и 30,1 ± 0,2 градуса 2-тета.
29. Кристаллическая форма по п. 27 или 28, дополнительно характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции по существу такой, как изображено на фигуре 26 или фигуре 27.
30. Кристаллическая форма по любому из пп. 27-29, дополнительно характеризующаяся кривой ДСК по существу такой, как изображено на фигуре 28.
31. Кристаллическая форма по п.1, представляющая собой форму А гидрохлоридной соли соединения А.
32. Кристаллическая форма по п.31, характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции, имеющей по меньшей мере три пика, выбранных из группы, состоящей из 7,5, 8,6, 12,2, 17,1, 18,8, 18,9, 22,3, 24,5, 25,6, 26,1, 33,5 и 34,1 ± 0,2 градуса 2-тета.
33. Кристаллическая форма по п. 31 или 32, дополнительно характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции по существу такой, как изображено на фигуре 30.
34. Кристаллическая форма по любому из пп. 31-33, дополнительно характеризующаяся кривой ДСК по существу такой, как изображено на фигуре 31.
35. Кристаллическая форма по любому из пп. 31-34, дополнительно характеризующаяся кривой ДСП по существу такой, как изображено на фигуре 32.
36. Кристаллическая форма по п.1, представляющая собой форму А фумаратной соли соединения А.
37. Кристаллическая форма по п.36, характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции, имеющей по меньшей мере три пика, выбранных из группы, состоящей из 9,0, 10,5, 11,1, 14,9, 17,1, 17,7, 19,3, 21,1, 22,3, 22,9, 23,5, 24,0, 24,2, 25,7, 25,9, 27,3, 29,0 и 31,1 ± 0,2 градуса 2-тета.
38. Кристаллическая форма по п. 36 или 37, дополнительно характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции по существу такой, как изображено на фигуре 33.
39. Кристаллическая форма по любому из пп. 36-38, дополнительно характеризующаяся кривой ДСК по существу такой, как изображено на фигуре 34.
40. Кристаллическая форма по п.1, представляющая собой форму А п-толуолсульфонатной соли соединения А.
41. Кристаллическая форма по п.40, характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции, имеющей по меньшей мере три пика, выбранных из группы, состоящей из 6,0, 9,6, 10,3, 10,5, 11,0, 12,0, 12,9, 13,2, 15,0, 16,7, 17,0, 17,5, 17,8, 18,0, 19,0, 20,8, 21,0, 21,1, 22,1, 22,7, 23,1, 23,4, 23,5, 24,8 и 26,6 ± 0,2 градуса 2-тета.
42. Кристаллическая форма по п. 40 или 41, дополнительно характеризующаяся дифрактограммой рентгеновской порошковой дифракции по существу такой, как изображено на фигуре 35.
43. Кристаллическая форма по любому из пп. 40-42, дополнительно характеризующаяся кривой ДСК по существу такой, как изображено на фигуре 36.
44. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму по любому из пп. 1-43 и по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.
45. Способ лечения рака у пациента, включающий введение пациенту кристаллической формы 4,5,6,7-тетрагидро-11-метокси-2-[(4-метил-1-пиперазинил)метил]-1H-циклопента[a]пирроло[3,4-c]карбазол-1,3(2H)-диона (соединение A) по любому из пп. 1-43.
46. Способ по п.45, отличающийся тем, что указанное раковое заболевание представляет собой рак груди или рак яичников.
RU2017120655A 2014-11-26 2015-11-25 Кристаллические формы ингибиторов parp RU2017120655A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462084652P 2014-11-26 2014-11-26
US62/084,652 2014-11-26
PCT/US2015/062572 WO2016086080A1 (en) 2014-11-26 2015-11-25 Crystalline forms of parp inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2017120655A true RU2017120655A (ru) 2018-12-14
RU2017120655A3 RU2017120655A3 (ru) 2018-12-14

Family

ID=54849709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017120655A RU2017120655A (ru) 2014-11-26 2015-11-25 Кристаллические формы ингибиторов parp

Country Status (13)

Country Link
US (1) US10150772B2 (ru)
EP (1) EP3224259A1 (ru)
JP (1) JP2017535564A (ru)
KR (1) KR20170088894A (ru)
CN (1) CN107207511A (ru)
AU (1) AU2015353549A1 (ru)
BR (1) BR112017010588A2 (ru)
CA (1) CA2967828A1 (ru)
HK (1) HK1244006A1 (ru)
IL (1) IL252162A0 (ru)
MX (1) MX2017006679A (ru)
RU (1) RU2017120655A (ru)
WO (1) WO2016086080A1 (ru)

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060276497A1 (en) * 2000-05-09 2006-12-07 Cephalon, Inc. Novel multicyclic compounds and the use thereof
US7122679B2 (en) 2000-05-09 2006-10-17 Cephalon, Inc. Multicyclic compounds and the use thereof
CL2007003331A1 (es) * 2006-11-20 2008-07-04 Cephalon Inc Metodo para tratar cancer mediante la administracion de un agente radiosensibilizante derivado de benzo[a]trinden-4,6-diona; composicion farmaceutica que comprende dicho agente.
DK2470540T3 (en) * 2009-08-26 2016-08-01 Cephalon Inc Novel forms a multi-cyclic compound

Also Published As

Publication number Publication date
KR20170088894A (ko) 2017-08-02
CA2967828A1 (en) 2016-06-02
IL252162A0 (en) 2017-07-31
RU2017120655A3 (ru) 2018-12-14
US10150772B2 (en) 2018-12-11
CN107207511A (zh) 2017-09-26
JP2017535564A (ja) 2017-11-30
BR112017010588A2 (pt) 2018-05-15
WO2016086080A1 (en) 2016-06-02
MX2017006679A (es) 2018-07-06
HK1244006A1 (zh) 2018-07-27
EP3224259A1 (en) 2017-10-04
US20170267683A1 (en) 2017-09-21
AU2015353549A1 (en) 2017-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20191979T1 (hr) Heteoarilni spojevi koji su korisni kao inhibitori sumo-aktivirajućeg enzima
PH12018550049A1 (en) Protein kinase inhibitor, preparation method and medical use thereof
RU2015154275A (ru) Комбинации антитела против pd-l1 и ингибитора mek и/или ингибитора braf
JP2012153722A5 (ru)
JP2017061547A5 (ru)
JP2015078199A5 (ru)
WO2014145214A3 (en) Inhibitors of prmt5 and methods of their use
MX392440B (es) Inhibidores de tirosina quinasa de bazo (syk).
EA201491671A1 (ru) Гетероциклильные соединения
PE20140002A1 (es) Proceso de elaboracion para derivados de pirimidina
UA113541C2 (xx) Заміщені піролідин-2-карбоксаміди
EA201492092A1 (ru) Соединения и композиции для ингибирования активности abl1, abl2 и bcr-abl1
ME02452B (me) Sredstva za induciranje apoptoze namijenjena liječenju raka i imunih i autoimunih bolesti
JP2010522194A5 (ru)
HRP20192101T1 (hr) Inhibitori ezh2
EA201001687A1 (ru) Производные имидазопиридина в качестве ингибиторов активиноподобной рецепторной киназы ( alk-4 или alk-5 )
RU2015118436A (ru) Многокомпонентная кристаллическая система, содержащая нилотиниб и выбранные сокристаллообразователи
GEP20156389B (en) Oxazolidin-2-one compounds and their usage as pi3ks inhibitors
RU2018125277A (ru) Кристаллическая форма ингибитора тирозинкиназы брутона и способ её получения
MX2016002367A (es) Compuestos de carboxamida de furo y tienopiridina utiles como inhibidores de cinasas pim.
MX336051B (es) Diarilacetileno hidracido que contiene inhibidores de tirosina quinasa.
MX2015014387A (es) Quinazolinas y azaquinazolinas como inhibidores duales de vias ras/raf/mek/erk y pi3k/akt/pten/mtor.
HRP20201681T1 (hr) Inhibitor aurora a kinaze
WO2014045162A8 (en) ALKYL-SUBSTITUTED HEXAHYDROPYRANO[3,4-d] [1,3]THIAZIN-2-AMINE COMPOUNDS
RU2013144571A (ru) Алинзамещенные хиназолины и способы их применения

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20190429