RU2015114405A - Замещенные соединения фенилкарбамата - Google Patents
Замещенные соединения фенилкарбамата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015114405A RU2015114405A RU2015114405A RU2015114405A RU2015114405A RU 2015114405 A RU2015114405 A RU 2015114405A RU 2015114405 A RU2015114405 A RU 2015114405A RU 2015114405 A RU2015114405 A RU 2015114405A RU 2015114405 A RU2015114405 A RU 2015114405A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ylmethyl
- carbamic acid
- morpholin
- trifluoro
- chlorophenyl
- Prior art date
Links
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical class NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 36
- -1 monosubstituted pyridinyl Chemical group 0.000 claims abstract 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims abstract 2
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- GAWCRULEMQFHTI-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenylisocyanic acid Natural products OC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GAWCRULEMQFHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 26
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- LLUFRKBWNGVRTH-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-3-fluorophenyl)carbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(F)=C1 LLUFRKBWNGVRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 3
- 206010038687 Respiratory distress Diseases 0.000 claims 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 2
- ZVZAWVPQOZUITF-UHFFFAOYSA-N (6-chloropyridin-3-yl)carbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=C(Cl)N=C1 ZVZAWVPQOZUITF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010006482 Bronchospasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Natural products CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- YDBZBLXQDDFZIJ-DSJAQNLYSA-N [(2S)-1,1,1-trifluoro-3-(4-methyl-3-phenylpiperazin-1-yl)propan-2-yl] N-(4-chlorophenyl)carbamate hydrochloride Chemical compound Cl.FC([C@H](CN1CC(N(CC1)C)C1=CC=CC=C1)OC(NC1=CC=C(C=C1)Cl)=O)(F)F YDBZBLXQDDFZIJ-DSJAQNLYSA-N 0.000 claims 1
- FLKFRCASSQGASA-SZOUEMSFSA-N [(2S)-1,1,1-trifluoro-3-[2-(4-fluorophenyl)morpholin-4-yl]propan-2-yl] N-(4-chlorophenyl)carbamate hydrochloride Chemical compound Cl.FC([C@H](CN1CC(OCC1)C1=CC=C(C=C1)F)OC(NC1=CC=C(C=C1)Cl)=O)(F)F FLKFRCASSQGASA-SZOUEMSFSA-N 0.000 claims 1
- FRMWIQXYLRTQHP-GGYWPGCISA-N [(2S)-1,1,1-trifluoro-3-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholin-4-yl]propan-2-yl] N-(3-chloro-4-methylphenyl)carbamate Chemical compound FC([C@H](CN1CC(OCC1)C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F)OC(NC1=CC(=C(C=C1)C)Cl)=O)(F)F FRMWIQXYLRTQHP-GGYWPGCISA-N 0.000 claims 1
- FEPLREFRTNTGCW-YDALLXLXSA-N [(2S)-3-(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl] N-(4-chlorophenyl)carbamate hydrochloride Chemical compound Cl.O=S1(CCN(CC1)C[C@@H](C(F)(F)F)OC(NC1=CC=C(C=C1)Cl)=O)=O FEPLREFRTNTGCW-YDALLXLXSA-N 0.000 claims 1
- JFFCSYXZRZDGPE-XSAAWUBDSA-N [(2S)-3-(4-acetyl-3-phenylpiperazin-1-yl)-1,1,1-trifluoropropan-2-yl] N-(4-chlorophenyl)carbamate hydrochloride Chemical compound Cl.C(C)(=O)N1C(CN(CC1)C[C@@H](C(F)(F)F)OC(NC1=CC=C(C=C1)Cl)=O)C1=CC=CC=C1 JFFCSYXZRZDGPE-XSAAWUBDSA-N 0.000 claims 1
- OUAJWSJSIFHOAA-APTPAJQOSA-N [(2s)-1,1,1-trifluoro-3-[(2r)-2-(4-fluorophenyl)morpholin-4-yl]propan-2-yl] n-(4-chloro-3-fluorophenyl)carbamate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(F)=CC=C1[C@H]1OCCN(C[C@H](OC(=O)NC=2C=C(F)C(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)C1 OUAJWSJSIFHOAA-APTPAJQOSA-N 0.000 claims 1
- NZKWGQYSOBCVKM-APTPAJQOSA-N [(2s)-1,1,1-trifluoro-3-[(2r)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholin-4-yl]propan-2-yl] n-(4-chlorophenyl)carbamate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1([C@H]2OCCN(C2)C[C@@H](C(F)(F)F)OC(=O)NC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 NZKWGQYSOBCVKM-APTPAJQOSA-N 0.000 claims 1
- SONLVRQUEQDPJD-ROUUACIJSA-N [(2s)-1,1,1-trifluoro-3-[(2r)-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]morpholin-4-yl]propan-2-yl] n-(4-chlorophenyl)carbamate Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(F)=CC=C1[C@H]1OCCN(C[C@H](OC(=O)NC=2C=CC(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)C1 SONLVRQUEQDPJD-ROUUACIJSA-N 0.000 claims 1
- NZKWGQYSOBCVKM-URBRKQAFSA-N [(2s)-1,1,1-trifluoro-3-[(2s)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholin-4-yl]propan-2-yl] n-(4-chlorophenyl)carbamate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1([C@@H]2OCCN(C2)C[C@@H](C(F)(F)F)OC(=O)NC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 NZKWGQYSOBCVKM-URBRKQAFSA-N 0.000 claims 1
- OVCXGMICOJOZNK-APTPAJQOSA-N [(2s)-3-[(2r)-2-(3,4-difluorophenyl)morpholin-4-yl]-1,1,1-trifluoropropan-2-yl] n-(4-chloro-3-fluorophenyl)carbamate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=C(F)C(F)=CC=C1[C@H]1OCCN(C[C@H](OC(=O)NC=2C=C(F)C(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)C1 OVCXGMICOJOZNK-APTPAJQOSA-N 0.000 claims 1
- SAUFBSOHSAFCGD-APTPAJQOSA-N [(2s)-3-[(2r)-2-(3,5-dichlorophenyl)morpholin-4-yl]-1,1,1-trifluoropropan-2-yl] n-(4-chlorophenyl)carbamate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1([C@H]2OCCN(C2)C[C@@H](C(F)(F)F)OC(=O)NC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 SAUFBSOHSAFCGD-APTPAJQOSA-N 0.000 claims 1
- JAACFJFOQBBEML-APTPAJQOSA-N [(2s)-3-[(2r)-2-(3-chloro-4-fluorophenyl)morpholin-4-yl]-1,1,1-trifluoropropan-2-yl] n-(4-chloro-3-fluorophenyl)carbamate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=C(Cl)C(F)=CC=C1[C@H]1OCCN(C[C@H](OC(=O)NC=2C=C(F)C(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)C1 JAACFJFOQBBEML-APTPAJQOSA-N 0.000 claims 1
- ODIKXEBYAPVIJD-APTPAJQOSA-N [(2s)-3-[(2r)-2-(3-chlorophenyl)morpholin-4-yl]-1,1,1-trifluoropropan-2-yl] n-(4-chloro-3-fluorophenyl)carbamate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=C(Cl)C(F)=CC(NC(=O)O[C@@H](CN2C[C@H](OCC2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)C(F)(F)F)=C1 ODIKXEBYAPVIJD-APTPAJQOSA-N 0.000 claims 1
- OASBHFXDJQBSGL-APTPAJQOSA-N [(2s)-3-[(2r)-2-(4-chloro-3-fluorophenyl)morpholin-4-yl]-1,1,1-trifluoropropan-2-yl] n-(4-chloro-3-fluorophenyl)carbamate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=C(Cl)C(F)=CC(NC(=O)O[C@@H](CN2C[C@H](OCC2)C=2C=C(F)C(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)=C1 OASBHFXDJQBSGL-APTPAJQOSA-N 0.000 claims 1
- JJEJWDSWKYDTMI-VOMIJIAVSA-N [(2s)-3-[(2r)-2-benzylmorpholin-4-yl]-1,1,1-trifluoropropan-2-yl] n-(4-chlorophenyl)carbamate;hydrochloride Chemical compound Cl.C([C@H]1OCCN(C1)C[C@@H](C(F)(F)F)OC(=O)NC=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 JJEJWDSWKYDTMI-VOMIJIAVSA-N 0.000 claims 1
- OVCXGMICOJOZNK-URBRKQAFSA-N [(2s)-3-[(2s)-2-(3,4-difluorophenyl)morpholin-4-yl]-1,1,1-trifluoropropan-2-yl] n-(4-chloro-3-fluorophenyl)carbamate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=C(F)C(F)=CC=C1[C@@H]1OCCN(C[C@H](OC(=O)NC=2C=C(F)C(Cl)=CC=2)C(F)(F)F)C1 OVCXGMICOJOZNK-URBRKQAFSA-N 0.000 claims 1
- ODIKXEBYAPVIJD-URBRKQAFSA-N [(2s)-3-[(2s)-2-(3-chlorophenyl)morpholin-4-yl]-1,1,1-trifluoropropan-2-yl] n-(4-chloro-3-fluorophenyl)carbamate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=C(Cl)C(F)=CC(NC(=O)O[C@@H](CN2C[C@@H](OCC2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)C(F)(F)F)=C1 ODIKXEBYAPVIJD-URBRKQAFSA-N 0.000 claims 1
- JJEJWDSWKYDTMI-HLRBRJAUSA-N [(2s)-3-[(2s)-2-benzylmorpholin-4-yl]-1,1,1-trifluoropropan-2-yl] n-(4-chlorophenyl)carbamate;hydrochloride Chemical compound Cl.C([C@@H]1OCCN(C1)C[C@@H](C(F)(F)F)OC(=O)NC=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 JJEJWDSWKYDTMI-HLRBRJAUSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 0 *C1(*)*CC*(CC(C(F)(F)F)OC(*)=O)C1 Chemical compound *C1(*)*CC*(CC(C(F)(F)F)OC(*)=O)C1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/30—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/12—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I):где:Y представляет собой -О-, -NH-, -SO-, -N(CH)- или -N(C(O)CH)-;R1 представляет собой атом водорода;R2 представляет собой атом водорода или -X-А;X представляет собой -СН- или простую связь;А представляет собой:- незамещенный фенил,- фенил, одно- или двузамещенный независимо атомом галогена, CF, алкокси или низшим алкилом,- незамещенный гетероарил, или- гетероарил, однозамещенный CF, низшим алкилом или алкокси; иR3 представляет собой:- незамещенный фенил,- фенил, одно- или двузамещенный независимо атомом галогена или низшим алкилом,- незамещенный пиридинил или- пиридинил, однозамещенный атомом галогена,или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п. 1, где Y представляет собой -О-.3. Соединение по п. 1, где Y представляет собой -N(CH)- или -N(C(O)CH)-.4. Соединение по п. 1, где Y представляет собой -SO-.5. Соединение по п. 1, где Y представляет собой -NH-.6. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой атом водорода.7. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой атом водорода.8. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой -Х-А.9. Соединение по п. 1, где X представляет собой простую связь.10. Соединение по п. 1, где А представляет собой незамещенный фенил или фенил, одно- или двузамещенный независимо атомом галогена, CF, алкокси или низшим алкилом.11. Соединение по п. 1, где А представляет собой незамещенный гетероарил или гетероарил, однозамещенный CF, низшим алкилом или алкокси.12. Соединение по п. 1, где гетероарил представляет собой незамещенный пиридинил, незамещенный пиримидинил или незамещенный тиофен.13. Соединение по п. 1, где гетероарил представляет собой однозамещенный пиридинил, однозамещенный пиримидинил или однозамещенный тиофен, где моно-заместитель представляет собой CF, низший алкил или алкокси.14. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой
Claims (22)
1. Соединение формулы (I):
где:
Y представляет собой -О-, -NH-, -SO2-, -N(CH3)- или -N(C(O)CH3)-;
R1 представляет собой атом водорода;
R2 представляет собой атом водорода или -X-А;
X представляет собой -СН2- или простую связь;
А представляет собой:
- незамещенный фенил,
- фенил, одно- или двузамещенный независимо атомом галогена, CF3, алкокси или низшим алкилом,
- незамещенный гетероарил, или
- гетероарил, однозамещенный CF3, низшим алкилом или алкокси; и
R3 представляет собой:
- незамещенный фенил,
- фенил, одно- или двузамещенный независимо атомом галогена или низшим алкилом,
- незамещенный пиридинил или
- пиридинил, однозамещенный атомом галогена,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где Y представляет собой -О-.
3. Соединение по п. 1, где Y представляет собой -N(CH3)- или -N(C(O)CH3)-.
4. Соединение по п. 1, где Y представляет собой -SO2-.
5. Соединение по п. 1, где Y представляет собой -NH-.
6. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой атом водорода.
7. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой атом водорода.
8. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой -Х-А.
9. Соединение по п. 1, где X представляет собой простую связь.
10. Соединение по п. 1, где А представляет собой незамещенный фенил или фенил, одно- или двузамещенный независимо атомом галогена, CF3, алкокси или низшим алкилом.
11. Соединение по п. 1, где А представляет собой незамещенный гетероарил или гетероарил, однозамещенный CF3, низшим алкилом или алкокси.
12. Соединение по п. 1, где гетероарил представляет собой незамещенный пиридинил, незамещенный пиримидинил или незамещенный тиофен.
13. Соединение по п. 1, где гетероарил представляет собой однозамещенный пиридинил, однозамещенный пиримидинил или однозамещенный тиофен, где моно-заместитель представляет собой CF3, низший алкил или алкокси.
14. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой незамещенный фенил или фенил, одно- или двузамещенный независимо атомом галогена или низшим алкилом.
15. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой незамещенный пиридинил или пиридинил, однозамещенный атомом галогена.
16. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой:
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(R)-2-(4-фтор-3-трифторметилфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[2-(4-фтор-3-трифторметилфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(R)-2-(4-фтор-3-трифторметилфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-1-[(R)-2-(4-хлор-3-фторфенил)-морфолин-4-илметил]-2,2,2-трифторэтилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-1-[(R)-2-(3-хлор-4-фторфенил)-морфолин-4-илметил]-2,2,2-трифторэтилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-1-[(R)-2-(3-хлорфенил)-морфолин-4-илметил]-2,2,2-трифторэтилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-1-[(S)-2-(3-хлорфенил)-морфолин-4-илметил]-2,2,2-трифторэтилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-1-((R)-2-бензилморфолин-4-илметил)-2,2,2-трифторэтилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-1-((S)-2-бензилморфолин-4-илметил)-2,2,2-трифторэтилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(R)-2-(3-трифторметилфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(S)-2-(3-трифторметилфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(R)-2-(3-трифторметилфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(R)-2-(3-метоксифенил)-морфолин-4-илметил]-этиловый эфир;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(S)-2-(3-метоксифенил)-морфолин-4-илметил]-этиловый эфир;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(R)-2-(3-метоксифенил)-1,1-диоксо-1λ6-тиоморфолин-4-илметил]-этиловый эфир;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[2-(3-метоксифенил)-1,1-диоксо-1λ6-тиоморфолин-4-илметил]-этиловый эфир;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-1-[(R)-1,1-диоксо-2-(3-трифторметилфенил)-1λ6-тиоморфолин-4-илметил]-2,2,2-трифторэтиловый эфир;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-1-[(S)-1,1-диоксо-2-(3-трифторметилфенил)-1λ6-тиоморфолин-4-илметил]-2,2,2-трифторэтиловый эфир;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-1-[(R)-1,1-диоксо-2-(3-трифторметилфенил)-1λ6-тиоморфолин-4-илметил]-2,2,2-трифторэтиловый эфир;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-1-[(S)-1,1-диоксо-2-(3-трифторметилфенил)-1λ6-тиоморфолин-4-илметил]-2,2,2-трифторэтиловый эфир;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(R)-2-(6-трифторметилпиридин-3-ил)-морфолин-4-илметил]-этиловый эфир;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(S)-2-(6-трифторметилпиридин-3-ил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(S)-2-(2-трифторметилпиримидин-4-ил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фтор-фенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(S)-2-(2-изопропилпиримидин-4-ил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(R)-2-(2-изопропилпиримидин-4-ил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-(4-метил-3-фенилпиперазин-1-илметил)-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-1-(4-ацетил-3-фенилпиперазин-1-илметил)-2,2,2-трифторэтилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(R)-2-(4-трифторметилфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(S)-2-(4-трифторметилфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фторфенил)карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(R)-2-(4-трифторметилфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(S)-2-(4-трифторметилфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(3-хлор-4-метилфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[2-(4-трифторметилфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-1-[(R)-2-(3,4-дифторфенил)-морфолин-4-илметил]-2,2,2-трифторэтилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фторфенил)-карбаминовой кислоты (S)-1-[(S)-2-(3,4-дифторфенил)-морфолин-4-илметил]-2,2,2-трифторэтилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фторфенил)карбаминовой кислоты (S)-1-[(R)-2-(4-фторфенил)-морфолин-4-илметил]-2,2,2-трифторэтилового эфира гидрохлорид;
пара-толуилкарбаминовой кислоты (S)-1-[2-(3,4-дифторфенил)-морфолин-4-илметил]-2,2,2-трифторэтилового эфира гидрохлорид;
(6-хлорпиридин-3-ил)карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[2-3-трифторметилфенил]-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(S)-N-(4-хлор-3-фторфенил)-4,4,4-трифтор-3-[(R)-2-(3-трифторметилфенил)-морфолин-4-илметил]-бутирамид;
(S)-N-(4-хлор-3-фторфенил)-4,4,4-трифтор-3-[(S)-2-(3-трифторметилфенил)-морфолин-4-илметил]-бутирамид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты 2,2,2-трифтор-1-морфолин-4-илметил-этиловый эфир;
(4-хлорфенил)карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[2-(4-фторфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[2-(3-хлорфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[2-(3,5-дихлорфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)карбаминовой кислоты (S)-1-[(R)-2-(3,5-дихлорфенил)-морфолин-4-илметил]-2,2,2-трифторэтилового эфира гидрохлорид;
(4-хлор-3-фторфенил)карбаминовой кислоты (S)-1-[(R)-2-(3,5-дихлорфенил)-морфолин-4-илметил]-2,2,2-трифторэтилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[2-(3-фторфенил)-морфолин-4-илметил]-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-1-(1,1-диоксо-1λ6-тиоморфолин-4-илметил)-2,2,2-трифторэтилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-((R)-2-тиофен-2-илметил-морфолин-4-илметил)-этилового эфира гидрохлорид;
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(R)-2-(6-метоксипиридин-3-илметил)-морфолин-4-илметил]этиловый эфир; или
(4-хлорфенил)-карбаминовой кислоты (S)-2,2,2-трифтор-1-[(R)-2-(6-метоксипиридин-2-илметил)-морфолин-4-илметил]этиловый эфир.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-16 и фармацевтически приемлемый носитель.
18. Соединение по любому из пп. 1-16 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
19. Применение соединения по любому из пп. 1-16 для лечения или профилактики дыхательного расстройства.
20. Применение соединения по любому из пп. 1-16 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики дыхательного расстройства.
21. Соединение любому из пп. 1-16 для лечения или профилактики дыхательного расстройства.
22. Способ лечения дыхательного расстройства, выбранного из хронической обструктивной болезни легких (ХОБЛ), астмы, аллергического ринита и бронхоспазма, включающий стадию введения терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-16 субъекту, нуждающемуся в этом.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261712836P | 2012-10-12 | 2012-10-12 | |
US61/712,836 | 2012-10-12 | ||
PCT/EP2013/070999 WO2014056958A1 (en) | 2012-10-12 | 2013-10-09 | Substituted phenylcarbamate compounds |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015114405A true RU2015114405A (ru) | 2016-11-27 |
Family
ID=49326671
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015114405A RU2015114405A (ru) | 2012-10-12 | 2013-10-09 | Замещенные соединения фенилкарбамата |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9353096B2 (ru) |
EP (1) | EP2906544A1 (ru) |
JP (1) | JP2015536914A (ru) |
KR (1) | KR20150065177A (ru) |
CN (1) | CN104703973A (ru) |
BR (1) | BR112015007974A2 (ru) |
CA (1) | CA2885417A1 (ru) |
HK (1) | HK1207634A1 (ru) |
MX (1) | MX2015004371A (ru) |
RU (1) | RU2015114405A (ru) |
WO (1) | WO2014056958A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013108857A1 (ja) | 2012-01-17 | 2013-07-25 | 味の素株式会社 | 複素環アミド誘導体及びそれを含有する医薬 |
WO2016067143A1 (en) * | 2014-10-28 | 2016-05-06 | Pfizer Inc. | N-(2-alkyleneimino-3-phenylpropyl)acetamide compounds and their use against pain and pruritus via inhibition of trpa1 channels |
IT202100015098A1 (it) | 2021-06-09 | 2022-12-09 | Flonext S R L | Composto antagonista del canale trpa1 per uso in patologie degenerative della retina |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL125658A0 (en) | 1997-08-18 | 1999-04-11 | Hoffmann La Roche | Ccr-3 receptor antagonists |
US7375125B2 (en) * | 1999-08-04 | 2008-05-20 | Ore Pharmaceuticals, Inc. | Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof |
WO2001098269A2 (en) | 2000-06-21 | 2001-12-27 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity |
US7709645B2 (en) * | 2004-07-27 | 2010-05-04 | Sgx Pharmaceuticals, Inc. | Pyrrolo-pyridine kinase modulators |
EP1940785A2 (en) * | 2005-09-08 | 2008-07-09 | SmithKline Beecham Corporation | Acyclic 1,4-diamines and uses thereof |
BRPI0621565A2 (pt) | 2006-04-19 | 2011-12-13 | Volvo Lastvagnar Ab | um cubo de roda amortecedor de vibração de torção para uma embreagem de veìculo |
NZ585332A (en) | 2007-11-13 | 2012-05-25 | Vertex Pharma | 4(-3-(-2-(phenyl)morpholino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)-n-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide derivati ves and related compounds as modulators of ion channels for the treatment of pain |
WO2011132017A1 (en) * | 2010-04-19 | 2011-10-27 | Glenmark Pharmaceuticals S.A. | Pyrido[3,4-d]pyrimidinyl acetamide derivatives as trpa1 modulators |
-
2013
- 2013-10-09 WO PCT/EP2013/070999 patent/WO2014056958A1/en active Application Filing
- 2013-10-09 BR BR112015007974A patent/BR112015007974A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-10-09 CN CN201380053131.XA patent/CN104703973A/zh active Pending
- 2013-10-09 HK HK15108260.9A patent/HK1207634A1/xx unknown
- 2013-10-09 CA CA2885417A patent/CA2885417A1/en not_active Abandoned
- 2013-10-09 KR KR1020157009255A patent/KR20150065177A/ko not_active Withdrawn
- 2013-10-09 EP EP13774419.9A patent/EP2906544A1/en not_active Withdrawn
- 2013-10-09 JP JP2015536110A patent/JP2015536914A/ja active Pending
- 2013-10-09 RU RU2015114405A patent/RU2015114405A/ru unknown
- 2013-10-09 MX MX2015004371A patent/MX2015004371A/es unknown
-
2015
- 2015-04-10 US US14/683,452 patent/US9353096B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104703973A (zh) | 2015-06-10 |
KR20150065177A (ko) | 2015-06-12 |
CA2885417A1 (en) | 2014-04-17 |
HK1207634A1 (en) | 2016-02-05 |
US9353096B2 (en) | 2016-05-31 |
EP2906544A1 (en) | 2015-08-19 |
BR112015007974A2 (pt) | 2017-07-04 |
MX2015004371A (es) | 2015-07-06 |
JP2015536914A (ja) | 2015-12-24 |
WO2014056958A1 (en) | 2014-04-17 |
US20150218144A1 (en) | 2015-08-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2403247C2 (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
RU2020110780A (ru) | Ингибитор fgfr и его медицинское применение | |
RU2430923C2 (ru) | Тиазолилдигидрохиназолины | |
JP2013509392A5 (ru) | ||
JP2014511892A5 (ru) | ||
RU2015107803A (ru) | Производные дигидроксипиримидинкарбоновой кислоты и их применение в лечении, облегчении или предотвращении вирусного заболевания | |
RU2016146365A (ru) | Новые дигидрохинолизиноны для лечения и профилактики заражения вирусом гепатита b | |
JP2018502877A5 (ru) | ||
JP2011504497A5 (ru) | ||
RU2016134751A (ru) | Соединения | |
JP2018524390A5 (ru) | ||
NZ627750A (en) | Carbamate compounds and of making and using same | |
RU2013119129A (ru) | Органические соединения | |
RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
JP2013533253A5 (ru) | ||
RU2017116196A (ru) | 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 | |
RU2014113679A (ru) | N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1 | |
CA2679198A1 (en) | Nicotinamide derivatives as inhibitors of h-pgds and their use for treating prostaglandin d2 mediated diseases | |
RU2019141734A (ru) | Терапевтические соединения и композиции и способы их применения | |
JP2011521938A5 (ru) | ||
JP2018502101A5 (ru) | ||
RU2008112181A (ru) | Применение конденсированных производных имидазола для лечения заболеваний, опосредованных рецептором ccr3 | |
RU2009102270A (ru) | Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы | |
RU2011117927A (ru) | Карбаматное соединение или его соль | |
AR060619A1 (es) | Triazoloquinazolinonas como inhibidores de las quinasas de punto de control |