RU2015111118A - Чистый метод приготовления D,L-метионина - Google Patents
Чистый метод приготовления D,L-метионина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015111118A RU2015111118A RU2015111118A RU2015111118A RU2015111118A RU 2015111118 A RU2015111118 A RU 2015111118A RU 2015111118 A RU2015111118 A RU 2015111118A RU 2015111118 A RU2015111118 A RU 2015111118A RU 2015111118 A RU2015111118 A RU 2015111118A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methionine
- reflux
- organic solvent
- sequential
- solution
- Prior art date
Links
- FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N methionine Chemical compound CSCCC(N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 9
- -1 β-methylthioethyl Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract 8
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims abstract 7
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims abstract 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims abstract 6
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 4
- CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiopropanal Chemical compound CSCCC=O CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 2
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims 3
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N Heptan-3-ol Chemical compound CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical compound CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BODRLKRKPXBDBN-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)C BODRLKRKPXBDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N Butanol Natural products CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/38—2-Pyrrolones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Чистый метод производства D,L-метионина, который включает в себя следующие этапы:(1) Используя раствор 3-метилтиопропиональдегида, KCN и NHHCOв качестве сырья, в трубчатом реакторе с постепенным повышением температуры проводится последовательная реакция с получением реакционной жидкости 5-(β-метилтиоэтил)гликольуреида;(2) Вышеописанная реакционная жидкость 5-(β-метилтиоэтил)гликольуреид при сбросе давления выделяет NHи CO, затем поступает в другой трубчатый реактор для реакций разложения и омыления;(3) Реакционная жидкость для омыления посредством десорбции выделяет образовавшиеся в результате реакций разложения и омыленияNHи CO, получается раствор калиевой соли D,L-метионина;(4) Выделенные на этапах (2)и3) NHи COабсорбируются распылённой водой с получением раствора NHHCO, который напрямую используется в качестве сырья для приготовления 5-(β-метилтиоэтил)гликольуреида на этапе (1);(5) Полученная на этапе (3) калиевая соль D,L-метионина охлаждается, с помощью органического растворителя осуществляется рефлюкс и последовательная экстракция; слой органического растворителя дистиллируется, рекуперированный органический растворитель напрямую возвращается для использования в процессе рефлюкса и последовательной экстракции, остаточная жидкость, образовавшаяся в процессе дистилляции утилизируется как сточная жидкость;(6) Получаемый в результате рефлюкса и последовательной экстракции на этапе (5слой воды направляется в последовательный кристаллизатор, одновременно в последовательный кристаллизатор под давлением поступает газообразный COдля окисления, поддерживая показатель кислотности в реакторе pH в пределах 6〜9, получается смесь для кристаллизации;(7)
Claims (8)
1. Чистый метод производства D,L-метионина, который включает в себя следующие этапы:
(1) Используя раствор 3-метилтиопропиональдегида, KCN и NH4HCO3 в качестве сырья, в трубчатом реакторе с постепенным повышением температуры проводится последовательная реакция с получением реакционной жидкости 5-(β-метилтиоэтил)гликольуреида;
(2) Вышеописанная реакционная жидкость 5-(β-метилтиоэтил)гликольуреид при сбросе давления выделяет NH3 и CO2, затем поступает в другой трубчатый реактор для реакций разложения и омыления;
(3) Реакционная жидкость для омыления посредством десорбции выделяет образовавшиеся в результате реакций разложения и омыления NH3 и CO2, получается раствор калиевой соли D,L-метионина;
(4) Выделенные на этапах (2) и (3) NH3 и CO2 абсорбируются распылённой водой с получением раствора NH4HCO3, который напрямую используется в качестве сырья для приготовления 5-(β-метилтиоэтил)гликольуреида на этапе (1);
(5) Полученная на этапе (3) калиевая соль D,L-метионина охлаждается, с помощью органического растворителя осуществляется рефлюкс и последовательная экстракция; слой органического растворителя дистиллируется, рекуперированный органический растворитель напрямую возвращается для использования в процессе рефлюкса и последовательной экстракции, остаточная жидкость, образовавшаяся в процессе дистилляции утилизируется как сточная жидкость;
(6) Получаемый в результате рефлюкса и последовательной экстракции на этапе (5) слой воды направляется в последовательный кристаллизатор, одновременно в последовательный кристаллизатор под давлением поступает газообразный CO2 для окисления, поддерживая показатель кислотности в реакторе pH в пределах 6〜9, получается смесь для кристаллизации;
(7) Посредством сепарации смеси для кристаллизации получается исходный продукт D,L-метионина и маточный раствор; Из исходного продукта D,L-метионина после промывки водой и сепарации получается кек D,L-метионина и промывочный фильтрат;
(8) Кек D,L-метионина подвергается сухой сушке в среде из инертных газов, получается продукт D,L-метионина;
(9) Маточный раствор и промывочный фильтрат, полученные на этапе (7) объединяются и поступают в аналитическую колонну, содержащийся в них KHCO3 полностью разлагается с образованием K2CO3 с выделением газообразного CO2; Выделенный газообразный CO2 сжимается и используется в процессе окисления в ходе последовательной кристаллизации на этапе (6);
(10) Полученный на этапе (9) маточный раствор, содержащий K2CO3 используется для абсорбции газообразного HCN при приготовлении раствора KCN, получившийся раствор KCN используется в качестве сырья для приготовления 5-(β-метилтиоэтил)гликольуреида на этапе (1).
2. Метод чистого производства D,L-метионина по п. 1, отличающийся тем, что в вышеописанном этапе (1) оптимальное молярное соотношение 3-метилтиопропиональдегид : KCN : NH4HCO3 составляет 1:1-1.
3. Метод чистого производства D,L-метионина по п. 1, отличающийся тем, что на вышеописанном этапе (1) оптимальный диапазон повышения температуры в трубчатом реакторе составляет 50-150°C, время реакции составляет 2-15 минут.
4. Метод чистого производства D,L-метионина по п. 1, отличающийся тем, что на вышеописанном этапе (2) оптимальная температура реакции разложения и омыления составляет 140-220°C, время реакции 2-15 минут.
5. Метод чистого производства D,L-метионина по п. 1, отличающийся тем, что на вышеописанном этапе (5) раствор калиевой соли D,L-метионина охлаждается до 0-40°C, затем с помощью объёма органического растворителя, в 0,5-2 раза превышающего объём D,L-метионина производится рефлюкс и последовательная экстракция.
6. Метод чистого производства D,L-метионина по п. 1, отличающийся тем, что на вышеописанном этапе (5) оптимальный органический растворитель для рефлюкса и последовательной экстракции - одно или смесь нескольких веществ из нижеследующих: метилбензол, этилбензон, диметилбензол, N-бутанол, изобутанол, N-пентанол, 2-метил-1-бутанол, изопентанол, втор-пентанол, 3-пентанол, трет-пентанол, N-этанол, 4-метил-2-пентанол, 2-этилбутанол, 2-метилпентанол, гептанол, 2-гептанол, 3-гептанол, 2-этилгексанол, 2-октанол, октанол, 3,5,5-триметилгексанол, диэтилэфир, метил-третбутилэфир, изопропилэфир, N-пропилэфир, N-бутилэфир, изопентилэфир, гексилэфир, 2-метилтетрагидрофуран, анизол, этоксибензол, 3-метил-анизол, этилбензилэфир, этиленгликоль диэтилэфир, этиленгликоль дипропилэфир, этиленгликоль дибутилэфир.
7. Метод чистого производства D,L-метионина по п. 1, отличающийся тем, что на вышеописанном этапе (6) температура последовательной кристаллизации составляет 0-40°C, время нахождения реакционной жидкости в реакторе для последовательной кристаллизации составляет 0,5-5 часов.
8. Метод чистого производства D,L-метионина по п. 1, отличающийся тем, что на вышеописанном этапе (9) температура в аналитической колонне составляет 110-160°C, давление составляет 0,15-0,8 МПа, время реакции разложения 1-4 часа.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210320297.0A CN102796033B (zh) | 2012-09-03 | 2012-09-03 | 一种清洁的d，l-蛋氨酸制备方法 |
| CN201210320297.0 | 2012-09-03 | ||
| PCT/CN2013/070129 WO2014032401A1 (zh) | 2012-09-03 | 2013-01-06 | 一种清洁的d,l-蛋氨酸制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015111118A true RU2015111118A (ru) | 2016-10-27 |
| RU2604064C2 RU2604064C2 (ru) | 2016-12-10 |
Family
ID=47195373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015111118/04A RU2604064C2 (ru) | 2012-09-03 | 2013-01-06 | Чистый метод приготовления d, l-метионина |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9206120B2 (ru) |
| EP (1) | EP2894147B1 (ru) |
| JP (1) | JP6026663B2 (ru) |
| KR (1) | KR101689366B1 (ru) |
| CN (1) | CN102796033B (ru) |
| AU (1) | AU2013307993B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015004487B1 (ru) |
| ES (1) | ES2687247T3 (ru) |
| MX (1) | MX362811B (ru) |
| MY (1) | MY191517A (ru) |
| RU (1) | RU2604064C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201501553PA (ru) |
| WO (1) | WO2014032401A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201502259B (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102796033B (zh) * | 2012-09-03 | 2014-02-26 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种清洁的d，l-蛋氨酸制备方法 |
| JP2014108956A (ja) * | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| CN105061193B (zh) * | 2015-08-10 | 2017-03-22 | 蓝星（北京）技术中心有限公司 | 蛋氨酸生产废水处理中回收有机物的方法 |
| CN105296557A (zh) * | 2015-10-31 | 2016-02-03 | 高大元 | 一种D,L-α-蛋氨酸钙的合成方法 |
| CN106119311A (zh) * | 2016-07-11 | 2016-11-16 | 雷春生 | 一种腐乳废水制备高纯蛋氨酸的方法 |
| CN106432020B (zh) * | 2016-09-14 | 2018-11-20 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种d,l-蛋氨酸的分离纯化方法 |
| CN106432018A (zh) * | 2016-09-14 | 2017-02-22 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种d,l‑蛋氨酸的环保清洁生产方法 |
| CN106565608A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-04-19 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种高纯度5‑(2‑甲硫基乙基)‑乙内酰脲的制备方法 |
| WO2019117180A1 (ja) * | 2017-12-13 | 2019-06-20 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| US11192855B2 (en) | 2017-12-19 | 2021-12-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for manufacturing methionine |
| WO2019131590A1 (ja) * | 2017-12-27 | 2019-07-04 | 住友化学株式会社 | 精製メチオニンの製造方法 |
| US10961186B2 (en) | 2017-12-28 | 2021-03-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing methionine |
| CN109232335B (zh) * | 2018-10-15 | 2021-02-26 | 天宝动物营养科技股份有限公司 | 一种蛋氨酸制备方法 |
| KR20200138606A (ko) | 2019-06-01 | 2020-12-10 | 장환석 | 치약 칫솔 |
| CN112445254B (zh) * | 2019-09-05 | 2022-11-08 | 中石油吉林化工工程有限公司 | 脱氢氰酸塔塔顶冷凝器液位与塔顶温度的控制系统及方法 |
| CN111362453B (zh) * | 2020-03-18 | 2020-11-03 | 北京百灵天地环保科技股份有限公司 | 一种高矿化度煤矿矿井水达标处理及资源化利用装置及其使用方法 |
| CN112661682B (zh) * | 2020-12-21 | 2023-08-01 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种生产dl-蛋氨酸的方法 |
| CN112679399A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-20 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种蛋氨酸结晶母液后处理方法及分离设备 |
| CN112694428B (zh) * | 2020-12-24 | 2023-09-26 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 一种蛋氨酸生产中油相杂质的处理方法 |
| CN116535338B (zh) * | 2023-04-25 | 2023-11-03 | 重庆渝化新材料有限责任公司 | 一种d,l-蛋氨酸生产过程中钾盐回收循环工艺 |
| CN116675631B (zh) * | 2023-06-07 | 2023-12-12 | 重庆渝化新材料有限责任公司 | 一种d,l-蛋氨酸的循环生产方法 |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4069251A (en) * | 1969-02-08 | 1978-01-17 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Continuous process for the manufacture of methionine |
| JPS49818B1 (ru) * | 1970-08-12 | 1974-01-10 | ||
| CN85108531A (zh) | 1985-11-14 | 1987-05-20 | 西北大学 | 5-(β-甲硫基乙基)海因水解制备蛋氨酸的方法 |
| CN85108505A (zh) | 1985-11-14 | 1987-05-20 | 西北大学 | 5-(β-甲硫基乙基)海因的催化一步合成法 |
| DE4235295A1 (de) | 1992-10-20 | 1994-04-21 | Degussa | Kontinuierlich durchführbares Verfahren zur Herstellung von Methionin oder Methioninderivaten |
| DE19547236A1 (de) * | 1995-12-18 | 1997-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von D,L-Methionin oder dessen Salz |
| JP3292119B2 (ja) * | 1997-11-26 | 2002-06-17 | 住友化学工業株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| EP1457486A4 (en) * | 2001-11-29 | 2006-04-05 | Nippon Soda Co | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF METHIONINE |
| DE10238212A1 (de) | 2002-08-21 | 2004-03-04 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von α-Aminosäuren durch Hydrolyse von Hydantoinen bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur |
| EP1564208B1 (en) * | 2004-02-14 | 2011-05-18 | Evonik Degussa GmbH | Process for producing methionine |
| JP4997729B2 (ja) | 2005-08-29 | 2012-08-08 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| DE102005060316A1 (de) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Kiefer, Hans, Dr. | Verfahren zur Herstellung von Methionin |
| JP2008266298A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-11-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| JP2009292796A (ja) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| JP2010111642A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| JP5307512B2 (ja) * | 2008-11-07 | 2013-10-02 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| JP2010111640A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| FR2938535B1 (fr) * | 2008-11-20 | 2012-08-17 | Arkema France | Procede de fabrication de methylmercaptopropionaldehyde et de methionine a partir de matieres renouvelables |
| JP2011126794A (ja) * | 2009-12-15 | 2011-06-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| JP5524736B2 (ja) * | 2010-06-29 | 2014-06-18 | 住友化学株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| CN102399177B (zh) * | 2010-09-15 | 2016-02-24 | 李宽义 | 连续化合成蛋氨酸的环保清洁工艺方法 |
| CN102796033B (zh) * | 2012-09-03 | 2014-02-26 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种清洁的d，l-蛋氨酸制备方法 |
-
2012
- 2012-09-03 CN CN201210320297.0A patent/CN102796033B/zh active Active
-
2013
- 2013-01-06 US US14/425,310 patent/US9206120B2/en active Active
- 2013-01-06 RU RU2015111118/04A patent/RU2604064C2/ru active
- 2013-01-06 WO PCT/CN2013/070129 patent/WO2014032401A1/zh active Application Filing
- 2013-01-06 MY MYPI2015700650A patent/MY191517A/en unknown
- 2013-01-06 EP EP13833235.8A patent/EP2894147B1/en active Active
- 2013-01-06 AU AU2013307993A patent/AU2013307993B2/en active Active
- 2013-01-06 KR KR1020157007639A patent/KR101689366B1/ko active Active
- 2013-01-06 JP JP2015528838A patent/JP6026663B2/ja active Active
- 2013-01-06 MX MX2015002752A patent/MX362811B/es active IP Right Grant
- 2013-01-06 SG SG11201501553PA patent/SG11201501553PA/en unknown
- 2013-01-06 BR BR112015004487A patent/BR112015004487B1/pt active IP Right Grant
- 2013-01-06 ES ES13833235.8T patent/ES2687247T3/es active Active
-
2015
- 2015-04-07 ZA ZA2015/02259A patent/ZA201502259B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112015004487B1 (pt) | 2020-04-14 |
| SG11201501553PA (en) | 2015-05-28 |
| US20150284323A1 (en) | 2015-10-08 |
| US9206120B2 (en) | 2015-12-08 |
| EP2894147B1 (en) | 2018-07-18 |
| WO2014032401A1 (zh) | 2014-03-06 |
| KR20150084774A (ko) | 2015-07-22 |
| MY191517A (en) | 2022-06-28 |
| KR101689366B1 (ko) | 2016-12-26 |
| RU2604064C2 (ru) | 2016-12-10 |
| ES2687247T3 (es) | 2018-10-24 |
| EP2894147A4 (en) | 2016-05-25 |
| AU2013307993A1 (en) | 2015-04-30 |
| ZA201502259B (en) | 2016-06-29 |
| MX2015002752A (es) | 2015-09-25 |
| CN102796033B (zh) | 2014-02-26 |
| CN102796033A (zh) | 2012-11-28 |
| JP2015526485A (ja) | 2015-09-10 |
| MX362811B (es) | 2019-02-13 |
| JP6026663B2 (ja) | 2016-11-16 |
| EP2894147A1 (en) | 2015-07-15 |
| AU2013307993B2 (en) | 2017-02-02 |
| BR112015004487A2 (pt) | 2017-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015111118A (ru) | Чистый метод приготовления D,L-метионина | |
| TWI325417B (en) | Method of preparing dichloropropanols from glycerine | |
| RU2017119446A (ru) | Способ получения изоцианата | |
| RU2015130732A (ru) | Способ выделения этилена | |
| MY176950A (en) | Separating method for polyol mixtures with close boiling points | |
| JP2016539104A5 (ru) | ||
| JP2010523699A5 (ru) | ||
| Miyabe et al. | Lewis acid-mediated radical cyclization: stereocontrol in cascade radical addition–cyclization–trapping reactions | |
| WO2015145467A1 (en) | An improved process for preparing vildagliptin | |
| Naresh et al. | AZT-prolinamide: the nucleoside derived pyrrolidine catalysts for asymmetric aldol reactions using water as solvent | |
| CN104031010A (zh) | 光学活性四氢呋喃－2－甲酸的制造方法 | |
| Ganesh et al. | Tandem ring opening/cyclization of vinylcyclopropanes: a facile synthesis of chiral bicyclic amidines | |
| KR102062142B1 (ko) | 에틸 3-에톡시프로피오네이트(eep)의 제조방법 | |
| TW201722892A (zh) | 製造二氯丙醇之方法 | |
| MY189908A (en) | Method for separating and purifying isobutylene and method for producing isobutylene | |
| CN112010882B (zh) | 立体选择性制备3,5-双取代环己烯类化合物的方法及应用 | |
| JP6168934B2 (ja) | トリアセトンアミン含有反応混合物の後処理に際して発生する廃水流の処理法 | |
| Pasha et al. | Sodium carbonate: A versatile catalyst for Knoevenagel condensation | |
| RU2014143430A (ru) | Аппарат для получения этилена и способ получения этилена | |
| CN105384600B (zh) | 一种工业化生产硝酸布康唑中间体的方法 | |
| Zhao et al. | Bio-inspired polyene cyclization: synthesis of tetracyclic terpenoids promoted by steroidal acetal–SnCl 4 | |
| CN104177234B (zh) | 一种用于异丙醇生产中副产物二异丙醚的精制提纯装置及方法 | |
| EP2630111A2 (en) | Preparation of bicyclo[2.2.2]octan-2-one compounds | |
| JP7062258B2 (ja) | 溶解度の差を利用した、置換２ｈ－クロメン－３－カルボン酸の不斉変換方法 | |
| CN105294391B (zh) | 间二氯苄的合成工艺 |