[go: up one dir, main page]

RU2015100265A - Стабилизирующие композиции, содержащие замещенные хромановые соединения, и способы применения - Google Patents

Стабилизирующие композиции, содержащие замещенные хромановые соединения, и способы применения Download PDF

Info

Publication number
RU2015100265A
RU2015100265A RU2015100265A RU2015100265A RU2015100265A RU 2015100265 A RU2015100265 A RU 2015100265A RU 2015100265 A RU2015100265 A RU 2015100265A RU 2015100265 A RU2015100265 A RU 2015100265A RU 2015100265 A RU2015100265 A RU 2015100265A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bis
tetramethyl
triazine
hydroxy
tetramethylpiperidin
Prior art date
Application number
RU2015100265A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2662823C2 (ru
Inventor
Рам ГУПТА
Сари-Бет СЭМЬЮЭЛЗ
Дж. Мон Хей ИНГ.
Томас Стил
Original Assignee
Сайтек Текнолоджи Корп.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US13/495,109 external-priority patent/US11267951B2/en
Application filed by Сайтек Текнолоджи Корп. filed Critical Сайтек Текнолоджи Корп.
Publication of RU2015100265A publication Critical patent/RU2015100265A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2662823C2 publication Critical patent/RU2662823C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/70Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
    • C07D311/723,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/22Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
    • C08J3/226Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques using a polymer as a carrier
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13Phenols; Phenolates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1545Six-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432Six-membered rings
    • C08K5/3435Piperidines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/524Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5393Phosphonous compounds, e.g. R—P(OR')2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/541Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5435Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

1. Стабилизирующая композиция, содержащая стабилизирующее количество хроманового соединения, соответствующего формуле (V):где Rвыбран из CORили Si(R), где Rвыбран из Н или C-Cуглеводородного радикала; и Rвыбран из C-Cуглеводородного радикала или алкокси;Rпредставляет собой заместитель, который может быть одинаковым или различным, в положениях от n=0 до 3 ароматической части Формулы V, и независимо выбран из Н или C-Cуглеводородного радикала;Rвыбран из Н или C-Cуглеводородного радикала;Rвыбран из Н или C-Cуглеводородного радикала; икаждый из R-Rнезависимо выбран из элемента, выбранного из группы, состоящей из Н, С-Суглеводородного радикала; и OR, где Rвыбран из Н или C-Cуглеводородного радикала; иRпредставляет собой Н или связь, которая вместе с Rобразует.2. Стабилизирующая композиция по п. 1, дополнительно содержащая по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы органических фосфитов или фосфонитов.3. Стабилизирующая композиция по п. 2, отличающаяся тем, что по меньшей мере один органический фосфит или фосфонит выбран из соединения формул 1-7:в которых индексы представляют собой целые числа, иn равен 2, 3 или 4; р равен 1 или 2; q равен 2 или 3; r равен от 4 до 12; у равен 1, 2 или 3; и z равен от 1 до 6;A, если n равен 2, представляет собой C-Cалкилен; C-Cалкилен, прерванный кислородом, серой или -NR-; радикал формулыили фенилен;А, если n равен 3, представляет собой радикал формулы -CH-;A, если n равен 4, представляет собойАявляется таким, как описано для А, если n равен 2;В представляет собой прямую связь, -СН-, -CHR-, -CRR-, серу, С-Сциклоалкилиден или циклогексилиден, который замещен от 1 до 4 С-Салкильными радикалами в положении 3, 4 и/или 5;D, если р равен 1, представляет собой С-Салкил и, если р равен 2, представляет собой -СНОСН-;D, если р равен 1, представляет собой C-Cалкил;Е, если

Claims (35)

1. Стабилизирующая композиция, содержащая стабилизирующее количество хроманового соединения, соответствующего формуле (V):
Figure 00000001
где R21 выбран из COR28 или Si(R29)3, где R28 выбран из Н или C1-C20 углеводородного радикала; и R29 выбран из C1-C12 углеводородного радикала или алкокси;
R22 представляет собой заместитель, который может быть одинаковым или различным, в положениях от n=0 до 3 ароматической части Формулы V, и независимо выбран из Н или C1-C12 углеводородного радикала;
R23 выбран из Н или C1-C12 углеводородного радикала;
R24 выбран из Н или C1-C20 углеводородного радикала; и
каждый из R25-R27 независимо выбран из элемента, выбранного из группы, состоящей из Н, С112 углеводородного радикала; и OR30, где R30 выбран из Н или C1-C12 углеводородного радикала; и
R27 представляет собой Н или связь, которая вместе с R26 образует
Figure 00000002
.
2. Стабилизирующая композиция по п. 1, дополнительно содержащая по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы органических фосфитов или фосфонитов.
3. Стабилизирующая композиция по п. 2, отличающаяся тем, что по меньшей мере один органический фосфит или фосфонит выбран из соединения формул 1-7:
Figure 00000003
в которых индексы представляют собой целые числа, и
n равен 2, 3 или 4; р равен 1 или 2; q равен 2 или 3; r равен от 4 до 12; у равен 1, 2 или 3; и z равен от 1 до 6;
A1, если n равен 2, представляет собой C2-C18 алкилен; C2-C12 алкилен, прерванный кислородом, серой или -NR4-; радикал формулы
Figure 00000004
или фенилен;
А1, если n равен 3, представляет собой радикал формулы -CrH2r-1-;
A1, если n равен 4, представляет собой
Figure 00000005
А2 является таким, как описано для А1, если n равен 2;
В представляет собой прямую связь, -СН2-, -CHR4-, -CR1R4-, серу, С57 циклоалкилиден или циклогексилиден, который замещен от 1 до 4 С14 алкильными радикалами в положении 3, 4 и/или 5;
D1, если р равен 1, представляет собой С14 алкил и, если р равен 2, представляет собой -СН2ОСН2-;
D2, если р равен 1, представляет собой C1-C4 алкил;
Е, если у равен 1, представляет собой C1-C18 алкил, -OR1 или галоген;
Е, если у равен 2, представляет собой -O-А2-O-,
Е, если у равен 3, представляет собой радикал формулы R4C(CH2O-)3 или N(CH2CH2O-)3;
Q представляет собой радикал по меньшей мере z-валентного спирта или фенола, при этом указанный радикал присоединен через атом кислорода к атому фосфора;
R1, R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой С1-C18 алкил, который незамещен или замещен галогеном, -COOR4, -CN или -CONR4R4; C2-C18 алкил, прерванный кислородом, серой или -NR4-; С79 фенилалкил; C5-C12 циклоалкил, фенил или нафтил; нафтил или фенил, замещенный галогеном, от 1 до 3 алкильными радикалами или алкокси-радикалами, содержащими в совокупности от 1 до 18 углеродных атомов, или С79 фенилалкилом; или радикал формулы
Figure 00000006
где m представляет собой целое число в диапазоне от 3 до 6;
R4 представляет собой водород, C1-C8 алкил, C5-C12 циклоалкил или С79 фенилалкил,
R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой водород, C1-C8 алкил или С56 циклоалкил,
R7 и R8, если q равен 2, независимо друг от друга представляют собой С14 алкил или вместе представляют собой 2,3-дегидропентаметиленовый радикал; и
R7 и R8, если q равен 3, представляют собой метил;
R14 представляет собой водород, С19 алкил или циклогексил,
R15 представляет собой водород или метил, и, при наличии двух или более радикалов R14 и R15, эти радикалы могут быть одинаковыми или различными,
каждый X и Y представляет собой прямую связь или кислород,
Z представляет собой прямую связь, метилен, -C(R16)2- или серу, и
R16 представляет собой C1-C8 алкил;
трис-арилфосфита, соответствующего формуле 8:
Figure 00000007
где R17 представляет собой заместитель, который является одинаковым или различным, в положениях с 0 по 5 ароматической части Формулы 8 и независимо выбран из элемента, выбранного из группы, состоящей из С120 алкила, С320 циклоалкила, С420 алкилциклоалкила, С610 арила и С720 алкиларила; и их комбинаций.
4. Стабилизирующая композиция по п. 3, отличающаяся тем, что органический фосфит или фосфонит выбран из: трифенилфосфита; дифенилалкилфосфитов; фенилдиалкилфосфитов; трилаурилфосфита; триоктадецилфосфита; дистеарилпентаэритрита фосфита; трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфита; трис(нонилфенил)фосфита; соединения формул (А), (В), (С), (D), (Е), (F), (G), (Н), (J), (К) и (L):
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
2-бутил-2-этил-1,3-пропандиола 2,4,6-три-трет-бутилфенолфосфита; бис-(2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенил)пентаэритрита дифосфита; 2-бутил-2-этил-1,3-пропандиола 2,4-ди-кумилфенолфосфита; 2-бутил-2-этил-1,3-пропандиола 4-метил-2,б-ди-трет-бутилфенолфосфита; и бис-(2,4,6-три-трет-бутилфенил)пентаэритрита дифосфита.
5. Стабилизирующая композиция по любому из пп. 3 и 4, отличающаяся тем, что по меньшей мере один органический фосфит или фосфонит выбран из трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфита (IRGAFOS® 168); бис(2,4-дикумилфенил)пентаэритрита дифосфита (DOVERPHOS® S9228); и тетракис(2,4-ди-трет-бутилфенил)-4,4′-бифенилен-дифосфонита (IRGAFOS® P-EPQ).
6. Стабилизирующая композиция по любому из пп. 1-4, дополнительно содержащая по меньшей мере одно стерически затрудненное фенольное соединение.
7. Стабилизирующая композиция по п. 6, отличающаяся тем, что по меньшей мере одно стерически затрудненное фенольное соединение содержит молекулярный фрагмент, соответствующий одной или более формулам (IVa), (IVb) или (IVc):
Figure 00000011
где
R18 выбран из водорода или C1-4 углеводородного радикала; каждый из R19 и R20 независимо выбран из водорода или С120 углеводородного радикала; и
R37 выбран из С112 углеводородного радикала.
8. Стабилизирующая композиция по п. 7, отличающаяся тем, что каждый из R18 и R37 независимо выбран из метила или трет-бутила.
9. Стабилизирующая композиция по любому из пп. 7 и 8, отличающаяся тем, что по меньшей мере одно стерически затрудненное фенольное соединение выбрано из члена, выбранного из группы, состоящей из (1,3,5-трис(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)-1,3,5-триазин-2,4,6-(1Н,3Н,5Н)-триона; 1,1,3-трис(2′-метил-4′-гидрокси-5′-трет-бутилфенил)бутана; триэтиленгликоля бис[3-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилфенил)пропионата]; 4,4′-тиобис(2-трет-бутил-5-метилфенола); 2,2′-тиодиэтилена бис[3-(3-трет-бутил-4-гидроксил-5-метилфенил)пропионата]; октадецил 3-(3′-трет-бутил-4′-гидрокси-5′-метилфенил)пропионата; тетракисметилен(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилгидроциннамат)метана; N,N′-гексаметилен-бис[3-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилфенил)пропионамида]; ди(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)тиодипропионата; и октадецил-3,5-ди-(трет)-бутил-4-гидроксигидроциннамата.
10. Стабилизирующая композиция по любому из пп. 1-4, 7 или 8, отличающаяся тем, что R22 присутствует по меньшей мере в одном случае и представляет собой метил.
11. Стабилизирующая композиция по любому из пп. 1-4, 7 или 8, отличающаяся тем, что R24 представляет собой C1-C18 углеводородный радикал.
12. Стабилизирующая композиция по любому из пп. 1-4, 7 или 8, отличающаяся тем, что хромановое соединение представляет собой ацетат витамина Е, соответствующий формуле (Va):
Figure 00000012
или его изомеры и/или смеси.
13. Стабилизирующая композиция по любому из пп. 1-4, 7 или 8, отличающаяся тем, что хромановое соединение представляет собой смесь соединений, содержащую хромановое соединение, соответствующее Формуле V, и другое хромановое соединение.
14. Стабилизирующая композиция по любому из пп. 1-4, 7 или 8, отличающаяся тем, что хромановое соединение содержится в количестве от 0,001 до 5,0% по массе от общей массы стабилизирующей композиции.
15. Стабилизирующая композиция по п. 14, отличающаяся тем, что хромановое соединение содержится в количестве от 0,01 до 1,0% по массе от общей массы стабилизирующей композиции.
16. Стабилизирующая композиция по любому из пп. 1-4, 7, 8 или 15, дополнительно содержащая эффективное количество светостабилизатора, выбранного из члена, выбранного из группы, состоящей из стерически затрудненных аминных светостабилизаторов, стерически затрудненных гидроксилбензоатов, фенолятов никеля, стабилизаторов ультрафиолетового света и их комбинаций.
17. Стабилизирующая композиция по п. 16, отличающаяся тем, что светостабилизатор представляет собой стерически затрудненный аминный светостабилизатор, содержащий молекулярный фрагмент, соответствующий формуле (VI):
Figure 00000013
где R62 выбран из члена, выбранного из группы, состоящей из водорода; ОН; С120 углеводородного радикала; -CH2CN; C1-C12 ацила; и C1-C18 алкокси;
R65 выбран из члена, выбранного из группы, состоящей из водорода; и C1-C8 углеводородного радикала; и
каждый из R60, R61, R63 и R64 независимо выбран из С120 углеводородного радикала, или R60 и R61 и/или R63 и R64, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С510 циклоалкил;
или формуле (VIa):
Figure 00000014
где m представляет собой целое число от 1 до 2;
R39 выбран из члена, выбранного из группы, состоящей из водорода; ОН; С120 углеводородного радикала; -CH2CN; C1-C12 ацила; и C1-C18 алкокси; и
каждый из G1-G4 независимо выбран из С120 углеводородного радикала.
18. Стабилизирующая композиция по п. 17, отличающаяся тем, что стерически затрудненный аминный светостабилизатор выбран из члена, выбранного из группы, состоящей из бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацината; бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)сукцината; бис(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил)себацината; бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)себацината; бис(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил) н-бутил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмалоната; конденсата 1-(2-гидроксиэтил)-2,2,6,6-тетраметил-4-гидроксипиперидина и янтарной кислоты; 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил стеарата; 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил додеканоата; 1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил стеарата; 1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил додеканоата; конденсата N,N′-бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)гексаметилендиамина и 4-трет-октиламино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина; трис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)нитрилотриацетата; тетракис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-1,2,3,4-бутантетракарбоксилата; 4-бензоил-2,2,6,6-тетраметилпиперидина; 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина; бис(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)-2-н-бутил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил)малоната; 3-н-октил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-диона; бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)себацината; бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)сукцината; конденсата N,N′-бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)гексаметилендиамина и 4-морфолино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина; конденсата 2-хлор-4,6-бис(4-н-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)-1,3,5-триазина и 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана; конденсата 2-хлор-4,6-бис(4-н-бутиламино-1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)-1,3,5-триазина и 1,2-бис-(3-аминопропиламино)этана; 8-ацетил-3-додецил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-диона; 3-додецил-1-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)пирролидин-2,5-диона; 3-додецил-1-(1-этаноил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)пирролидин-2,5-диона; 3-додецил-1-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил)пирролидин-2,5-диона; смеси 4-гексадецилокси- и 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина; конденсата N,N′-бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)гексаметилендиамина и 4-циклогексиламино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина; конденсата 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана, 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазина и 4-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина; 2-ундецил-7,7,9,9-тетраметил-1-окса-3,8-диаза-4-оксоспиро[4.5]декана; оксо-пиперазинил-триазинов; продукта реакции 7,7,9,9-тетраметил-2-циклоундецил-1-окса-3,8-диаза-4-оксоспиро[4.5]декана и эпихлоргидрина; тетракис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)бутан-1,2,3,4-тетракарбоксилата; 1,2,3,4-бутантетракарбоновой кислоты, тетракис(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидинилового)эфира; 1,2,3,4-бутантетракарбоновой кислоты, 1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидинилтридецилового эфира; 1,2,3,4-бутантетракарбоновой кислоты, 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинилтридецилового эфира; 1,2,3,4-бутантетракарбоновой кислоты, полимера с 2,2,6,6-тетраметил-2,4,8,10-тетраоксаспиро[5.5]-ундекан-3,9-диэтанолом, 1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидинилового эфира; 1,2,3,4-бутантетракарбоновой кислоты, полимера с 2,2,6,6-тетраметил-2,4,8,10-тетраоксаспиро[5.5]-ундекан-3,9-диэтанолом, 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинилового эфира; бис(1-ундеканокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)карбоната; 1-(2-гидрокси-2-метилпропокси)-2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинола; 1-(2-гидрокси-2-метилпропокси)-4-октадеканоилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина; 1-(4-октадеканоилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-илокси) -2-октадеканоилокси-2-метилпропана; 1-(2-гидроксиэтил)-2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинола; продукта реакции 1-(2-гидроксиэтил)-2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинола и диметилсукцината; 2,2,4,4-тетраметил-7-окса-3,20-диазадиспиро[5.1.11.2]генэйкозан-21-она; сложного эфира 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинола с высшими жирными кислотами; 3-додецил-1-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)пирролидин-2,5-диона; 1Н-пиррол-2,5-диона, 1-октадецил-, полимера с (1-метилэтенил)бензолом и 1-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил)-1Н-пиррол-2,5-дионом; пиперазинона, 1,1′,1′′-[1,3,5-триазин-2,4,6-триилтрис[(циклогексилимино)-2,1-этандиил]]трис[3,3,5,5-тетраметил-; пиперазинона, 1,1′,1′′-[1,3,5-триазин-2,4,6-триилтрис[(циклогексилимино)-2,1-этандиил]]трис[3,3,4,5,5-пентаметил-; продукта реакции 7,7,9,9-тетраметил-2-циклоундецил-1-окса-3,8-диаза-4-оксоспиро[4.5]декана и эпихлоргидрина; конденсата N,N′-бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)гексаметилендиамина и 4-циклогексиламино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина; конденсата 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана, 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазина и 4-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина; конденсата N,N′-бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)гексаметилендиамина и 4-морфолино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина; конденсата 2-хлор-4,6-бис(4-н-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)-1,3,5-триазина и 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана; конденсата 2-хлор-4,6-бис(4-н-бутиламино-1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)-1,3,5-триазина и 1,2-бис-(3-аминопропиламино)этана; 2-[(2-гидроксиэтил)амино]-4,6-бис[N-(1-циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)бутиламино-1,3,5-триазина; пропандионовой кислоты, [(4-метоксифенил)метилен]-бис-(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидинилового) эфира; тетракис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-1,2,3,4-бутантетракарбоксилата; бензолпропановой кислоты, 3,5-бис(1,1-диметилэтил)-4-гидрокси-, 1-[2-[3-[3,5-бис(1,1-диметилэтил)-4-гидроксифенил]-1-оксопропокси]этил]-2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинилового эфира; N-(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-N′-додецилоксаламида; трис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)нитрилотриацетата; 1,5-диоксаспиро{5,5}ундекан-3,3-дикарбоновой кислоты, бис(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидинила); 1,5-диоксаспиро{5,5}ундекан-3,3-дикарбоновой кислоты, бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинила); конденсата 1-(2-гидроксиэтил)-2,2,6,6-тетраметил-4-гидроксипиперидина и янтарной кислоты; конденсата N,N′-бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)гексаметилендиамина и 4-трет-октиламино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина; 1,2,3,4-бутантетракарбоновой кислоты, 1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидинилтридецилового эфира; тетракис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-1,2,3,4-бутантетракарбоксилата; 1,2,3,4-бутантетракарбоновой кислоты, 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинилтридецилового эфира; тетракис(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил)-1,2,3,4-бутантетракарбоксилата; смеси 2,2,4,4-тетраметил-21-оксо-7-окса-3.20-диазаспиро(5.1.11.2)-генэйкозан-20-пропановой кислоты додецилового эфира и 2,2,4,4-тетраметил-21-оксо-7-окса-3.20-диазаспиро(5.1.11.2)-генэйкозан-20-пропановой кислоты тетрадецилового эфира; 1Н,4Н,5Н,8Н-2,3а,4а,6,7а,8а-гексаазациклопента[def]флуорен-4,8-диона, гексагидро-2,6-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил)-; полиметил[пропил-3-окси(2′,2′,6′,6′-тетраметил-4,4′-пиперидинил)]силоксана; полиметил[пропил-3-окси(1′,2′,2′,6′,6′-пентаметил-4,4′-пиперидинил)]силоксана; сополимера метилметакрилата с этилакрилатом и 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил акрилатом; сополимера смешанных С2024 альфа-олефинов и (2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)сукцинимида; 1,2,3,4-бутантетракарбоновой кислоты, полимера с β,β,β′,β′-тетраметил-2,4,8,10-тетраоксаспиро[5.5]ундекан-3,9-диэтанолом, 1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидинилового эфира; 1,2,3,4-бутантетракарбоновой кислоты, полимера с β,β,β′,β′-тетраметил-2,4,8,10-тетраоксаспиро[5.5]ундекан-3,9-диэтанолом, сополимера 2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинилового эфира; 1,3-бензолдикарбоксамида, N,N′-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинила; 1,1′-(1,10-диоксо-1,10-декандиил)-бис(гексагидро-2, 2,4,4,6-пентаметилпиримидина; этандиамида, N-(1-ацетил-2,2,6,6-тетраметилпиперидинил)-N′-додецила; формамида, N,N′-1,6-гександийлбис[N-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинила); D-глюцитола, 1,3:2,4-бис-О-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинилиден)-; 2,2,4,4-тетраметил-7-окса-3,20-диаза-21-оксо-диспиро[5.1.11.2]генэйкозана; пропанамида, 2-метил-N-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил)-2-[(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил)амино]-; 7-окса-3,20-диазадиспиро[5.1.11.2]генэйкозан-20-пропановой кислоты, 2,2,4,4-тетраметил-21-оксо-, додецилового эфира; додецилового эфира N-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-β-аминопропионовой кислоты; N-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-N′-аминооксаламида; пропанамида, N-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил)-3-[(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинил)амино]-; смеси 4-гексадецилокси- и 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина; 3-додецил-1-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил)пирролидин-2,5-диона; 3-додецил-1-(1-этаноил-2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил)пирролидин-2,5-диона; бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)сукцината; бис(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил) н-бутил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмалоната; трис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)нитрилотриацетата; 1,1′-(1,2-этандиил)бис(3,3,5,5-тетраметилпиперазинона); 4-бензоил-2,2,6,6-тетраметилпиперидина; 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина; бис(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)-2-н-бутил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил)малоната; 3-н-октил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-диона; бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)себацината; бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)сукцината; 8-ацетил-3-додецил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-диона; 3-додецил-1-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)пирролидин-2,5-диона; 3-додецил-1-(1-этаноил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)пирролидин-2,5-диона; 3-додецил-1-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил)пирролидин-2,5-диона; смеси 4-гексадецилокси- и 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидина; 2-ундецил-7,7,9,9-тетраметил-1-окса-3,8-диаза-4-оксоспиро[4.5]декана; 1,5-диоксаспиро{5,5}ундекан-3,3-дикарбоновой кислоты, бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидинила) и 1,5-диоксаспиро{5,5}ундекан-3,3-дикарбоновой кислоты, бис(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидинила); N1-β-гидроксиэтил)3,3-пентаметилен-5,5-диметилпиперазин-2-она; N1-трет-октил-3,3,5,5-тетраметил-диазепин-2-она; N1-трет-октил-3,3-пентаметилен-5,5-гексаметилен-диазепин-2-она; N1-трет-октил-3,3-пентаметилен-5,5-диметилпиперазин-2-она; транс-1,2-циклогексан-бис-(N1-5,5-диметил-3,3-пентаметилен-2-пиперазинона; транс-1,2-циклогексан-бис-(N1-3,3,5,5-диспиропентаметилен-2-пиперазинона); N1-изопропил-1,4-диазадиспиро-(3,3,5,5)пентаметилен-2-пиперазинона; N1-изопропил-1,4-диазадиспиро-3,3-пентаметилен-5,5-тетраметилен-2-пиперазинона; N1-изопропил-5,5-диметил-3,3-пентаметилен-2-пиперазинона; транс-1,2-циклогексан-бис-N1-(диметил-3,3-пентаметилен-2-пиперазинона); N1-октил-5,5-диметил-3,3-пентаметилен-1,4-диазепин-2-она; и N1-октил-1,4-диазадиспиро-(3,3,5,5)пентаметилен-1,5-диазепин-2-она.
19. Стабилизирующая композиция по п. 16, отличающаяся тем, что светостабилизатор представляет собой поглотитель ультрафиолетового излучения, выбранный из члена, выбранного из группы, состоящей из 2-гидроксибензофенонового соединения, 2-(2′-гидроксифенил)бензотриазольного соединения, 2-(2′-гидроксифенил)-1,3,5-триазинового соединения и их комбинаций.
20. Стабилизирующая композиция по п. 19, отличающаяся тем, что поглотитель ультрафиолетового излучения представляет собой 2-(2′-гидроксифенил)-1,3,5-триазиновое соединение, соответствующее формуле (VII):
Figure 00000015
где каждый из R34 и R35 независимо выбран из элемента, выбранного из группы, состоящей из необязательно замещенной С610 арильной группы, C1-C10 углеводород-замещенного амино, C110 ацила и C110 алкоксила; и
R36 представляет собой заместитель, который является одинаковым или различным, в положениях с 0 по 4 фенокси-части Формулы VII, и в каждом случае независимо выбран из элемента, выбранного из группы, состоящей из гидроксила, C1-C12 углеводородного радикала, C1-C12 алкоксила, сложного C1-C12 алкоксиэфира и C1-C12 ацила.
21. Стабилизирующая композиция по любому из пп. 19 или 20, отличающаяся тем, что 2-(2′-гидроксифенил)-1,3,5-триазиновое соединение выбрано из члена, выбранного из группы, состоящей из 4,6-бис-(2,4-диметилфенил)-2-(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-сим-триазина (Cyasorb® 1164, имеющийся в продаже у компании Cytec Industries Inc.); 4,6-бис-(2,4-диметилфенил)-2-(2,4-дигидроксифенил)-сим-триазина; 2,4-бис(2,4-дигидроксифенил)-6-(4-хлорфенил)-сим-триазина; 2,4-бис[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-этокси)фенил]-6-(4-хлорфенил)-сим-триазина; 2,4-бис[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-4-(2-гидрокси-этокси)фенил]-6-(2,4-диметилфенил)-сим-триазина; 2,4-бис[2-гидрокси-4-(2-гидроксиэтокси)фенил]-6-(4-бромфенил)-сим-триазина; 2,4-бис[2-гидрокси-4-(2-ацетоксиэтокси)фенил]-6-(4-хлорфенил)-сим-триазина; 2,4-бис(2,4-дигидроксифенил)-6-(2,4-диметилфенил)-сим-триазина; 2,4-бис(4-бифенилил)-6-[2-гидрокси-4-[(октилоксикарбонил)этилиденокси]фенил]-сим-триазина; 2,4-бис(4-бифенилил)-6-[2-гидрокси-4-(2-этилгексилокси)фенил]-сим-триазина; 2-фенил-4-[2-гидрокси-4-(3-втор-бутилокси-2-гидроксипропилокси)фенил]-6-[2-гидрокси-4-(3-втор-амилокси-2-гидроксипропилокси)фенил]-сим-триазина; 2,4-бис(2,4-диметилфенил)-6-[2-гидрокси-4(-3-бензилокси-2-гидроксипропилокси)фенил]-сим-триазина; 2,4-бис(2-гидрокси-4-н-бутилоксифенил)-6-(2,4-ди-н-бутилоксифенил)-сим-триазина; 2,4-бис(2,4-диметилфенил)-6-[2-гидрокси-4-(3-нонилокси-2-гидроксипропилокси)-5-α-кумилфенил]-сим-триазина; метиленбис-{2,4-бис(2,4-диметилфенил)-6-[2-гидрокси-4-(3-бутилокси-2-гидроксипропокси)фенил]-сим-триазина}; смеси димеров с метиленовым мостиком в положениях 3:5′, 5:5′ и 3:3′ в соотношении 5:4:1; 2,4,6-трис(2-гидрокси-4-изооктилоксикарбонилизо-пропилиденокси-фенил)-сим-триазина; 2,4-бис(2,4-диметилфенил)-6-(2-гидрокси-4-гексилокси-5-α-кумилфенил)-сим-триазина; 2-(2,4,6-триметилфенил)-4,6-бис[2-гидрокси-4-(3-бутилокси-2-гидроксипропилокси)фенил]-сим-триазина; 2,4,6-трис[2-гидрокси-4-(3-втор-бутилокси-2-гидроксипропилокси)фенил]-сим-триазина; смеси 4,6-бис-(2,4-диметилфенил)-2-(2-гидрокси-4-(3-додецилокси-2-гидроксипропокси)фенил)-сим-триазина и 4,6-бис-(2,4-диметилфенил)-2-(2-гидрокси-4-(3-тридецилокси-2-гидроксипропокси)фенил)-сим-триазина (Tinuvin® 400, имеется в продаже у компании Ciba Specialty Chemicals Corp.); 4,6-бис-(2,4-диметилфенил)-2-(2-гидрокси-4(3-(2-этилгексилокси)-2-гидроксипропокси)фенил)-сим-триазина; 4,6-дифенил-2-(4-гексилокси-2-гидроксифенил)-сим-триазина; и их комбинаций.
22. Стабилизирующая композиция по п. 16, в которой светостабилизатор представляет собой стерически затрудненный аминный светостабилизатор по п. 17 или 18, и поглотитель ультрафиолетового излучения определен в п. 20 или п. 21.
23. Стабилизирующая композиция по любому из пп. 1-4, 7, 8, 15, 18-20 или 22, дополнительно содержащая по меньшей мере одно соединение, выбранное из члена, выбранного из группы, состоящей из:
гидроксиламинного соединения, соответствующего формуле (VIII):
Figure 00000016
где Т1 выбран из члена, выбранного из группы, состоящей из необязательно замещенного C1-C36 углеводородного радикала, необязательно замещенного C5-C12 циклоалкила и необязательно замещенного С79 аралкила; и
Т2 выбран из водорода или Т1; и
соединения оксида третичного амина, соответствующего формуле (IX):
Figure 00000017
где каждый из W1 и W2 независимо выбран из С636 углеводородного радикала, выбранного из члена, выбранного из группы, состоящей из прямого или разветвленного C6-C36 алкила, C6-C12 арила, С736 аралкила, С736 алкарила, С536 циклоалкила, С636 алкциклоалкила; и С636 циклоалкилалкила;
W3 выбран из C136 углеводородного радикала, выбранного из члена, выбранного из группы, состоящей из прямого или разветвленного С136 алкила, С612 арила, С736 аралкила, С736 алкарила, С536 циклоалкила, С636 алкциклоалкила; и С636 циклоалкилалкила;
при условии, что по меньшей мере один из W1; W2 и W3 содержит β углерод-водородную связь; и
где указанные алкильные, аралкильные, алкарильные, циклоалкильные, алкциклоалкильные и циклоалкилалкильные группы могут быть прерваны от одной до шестнадцати группами, выбранными из члена, выбранного из группы, состоящей из -О-, -S-, -SO-, -SO2-, -СОО-, -ОСО-, -СО-, -NW4-, -CONW4- и -NW4CO-, или где указанные алкильные, аралкильные, алкарильные, циклоалкильные, алкциклоалкильные и циклоалкилаллильные группы могут быть замещены от одной до шестнадцати группами, выбранными из члена, выбранного из группы, состоящей из -OW4, -SW4, -COOW4, -OCOW4, -COW4, -N(W4)2, -CON(W4)2, -NW4COW4 и 5- и 6-членных колец, содержащих группу -С (СН3) (CH2Rx)NL(CH2Rx)(СН3) С-, или где указанные алкильные, аралкильные, алкарильные, циклоалкильные, алкциклоалкильные и циклоалкилалкильные группы одновременно прерваны и замещены группами, упомянутыми выше; и
где W4 выбран из водорода или C1-C8 алкила;
Rx выбран из водорода или метила; и
L выбран из C130 алкила; фрагмента -C(O)R или фрагмента -OR, где R представляет собой C1-C30 прямую или разветвленную алкильную группу; и
где указанные арильные группы могут быть замещены членом, выбранным из группы, состоящей из одной-трех галогенных групп, C1-C8 алкильной группы, C1-C8 алкоксигруппы и их комбинаций.
24. Стабилизирующая композиция по п. 23, отличающаяся тем, что соединение, соответствующее Формуле (VIII), представляет собой N,N-дигидрокарбилгидроксиламин, в котором каждый из T1 и Т2 независимо выбран из элемента, выбранного из группы, состоящей из бензила, этила, октила, лаурила, додецила, тетрадецила, гексадецила, гептадецила и октадецила; или где каждый из Т1 и Т2 представляет собой алкильную смесь, присутствующую в гидрогенизированном талловом амине.
25. Стабилизирующая композиция по п. 24, отличающаяся тем, что соединение, соответствующее Формуле (VIII), представляет собой N,N-дигидрокарбилгидроксиламин, выбранный из члена, выбранного из группы, состоящей из N,N-дибензилгидроксиламина; N,N-диэтилгидроксиламина; N,N-диоктилгидроксиламина; N,N-дилаурилгидроксиламина; N,N-дидодецилгидроксиламина; N,N-дитетрадецилгидроксиламина; N,N-дигексадецилгидроксиламина; N,N-диоктадецилгидроксиламина; N-гексадецил-N-тетрадецилгидроксиламина; N-гексадецил-N-гептадецилгидроксиламина; N-гексадецил-N-октадецилгидроксиламина; N-гептадецил-N-октадецилгидроксиламина; и N,N-ди(гидрогенизированный жир)гидроксиламина.
26. Стабилизирующая композиция по любому из пп. 1-4, 7, 8, 15, 18-20, 22, 24 или 25, дополнительно содержащая по меньшей мере одно соединение, выбранное из члена, выбранного из группы, состоящей из со-добавок; соединений токоферола; нуклеирующих агентов; наполнителей; армирующих агентов; полимерных добавок; и их комбинаций.
27. Стабилизирующая композиция по п. 26, отличающаяся тем, что токоферольное соединение выбрано из члена, выбранного из группы, состоящей из α-токоферола, β-токоферола, γ-токоферола, δ-токоферола, их изомеров, родственных токотриенолов и их смесей.
28. Концентрированная композиция, содержащая стабилизирующую композицию по любому из пп. 1-27, и органический материал, идентичный или сходный с органическим материалом, подлежащим стабилизации.
29. Способ изготовления формованного изделия, включающий добавление полимерного органического материала и полимер-стабилизирующего количества стабилизирующей композиции по любому из пп. 1-27 или концентрированной композиции по п. 28 в устройство или в процесс для осуществления промышленного формования; и пропускание стабилизированного полимерного органического материала через промышленный формовочный процесс.
30. Способ по п. 29, отличающийся тем, что указанный промышленный формовочный процесс или устройство выбраны из литьевого формования, ротационного формования, выдувного формования, формования с рулона на рулон, литьевого формования металла, формования прессованием, литьевого прессования, формования окунанием, формования с помощью газа, литьевого формования со вставками, микроформования, реакционно-литьевого формования и двухступенчатого литьевого формования.
31. Способ по любому из пп. 29-30, отличающийся тем, что стабилизирующая композиция содержится в количестве от 0,001 до 65,0% по массе от общей массы органического материала, подлежащего стабилизации.
32. Способ по п. 31, отличающийся тем, что стабилизирующая композиция содержится в количестве от 0,01 до 25% по массе от общей массы органического материала, подлежащего стабилизации.
33. Способ по п. 32, отличающийся тем, что стабилизирующая композиция содержится в количестве от 0,01 до 10% по массе от общей массы органического материала, подлежащего стабилизации.
34. Способ по любому из пл. 29, 30, 32 или 33, отличающийся тем, что органический материал, подлежащий стабилизации, выбран из члена группы, состоящей из полиолефинов, сложных полиэфиров, простых полиэфиров, поликетонов, полиамидов, природных и синтетических каучуков, полиуретанов, полистиролов, ударопрочных полистиролов, полиакрилатов, полиметакрилатов, полиацеталей, полиакрилонитрилов, полибутадиенов, полистиролов, акрилонитрил-бутадиен-стирола, стирол-акрилонитрила, акрилат-стирол-акрилонитрила, целлюлозы ацетата-бутирата, целлюлозных полимеров, полиимидов, полиамидимидов, полиэфиримидов, полифенилсульфидов, полифенилоксидполисульфонов, полиэфирсульфонов, поливинилхлоридов, поликарбонатов, поликетонов, алифатических поликетонов, термопластичных олефинов, полиакрилатов и сложных полиэфиров, поперчено сшитых аминосмолами, сложных полиэфиров и полиакрилатов, поперечно сшитых полиизоцианатами, фенол/формальдегидных, карбамид/формальдегидных и меламин/формальдегидных смол, высыхающих и невысыхающих алкидных смол, алкидных смол, сложных полиэфирных смол, акрилатных смол, поперечно сшитых с меламинными смолами, карбамидных смол, изоцианатов, изоциануратов, карбаматов, эпоксидных смол, поперечно сшитых эпоксидных смол, полученных из алифатических, циклоалифатических, гетероциклических и ароматических глицидиловых соединений, которые поперечно сшиты с ангидридами или аминами, полисилоксанов, полимеров присоединения Михаэля, аминов, блокированных аминов с активированными ненасыщенными и метиленовыми соединениями, кетиминов с активированными ненасыщенными и метиленовыми соединениями, поликетиминов в комбинации с ненасыщенными акриловыми полиацетоацетатными смолами, поликетиминов в комбинации с ненасыщенными акриловыми смолами, радиационно-отверждаемых композиций, эпоксимеламиновых смол, органических красителей, косметических продуктов, бумажных составов на основе целлюлозы, фотографической пленочной бумаги, волокон, восков и чернил.
35. Способ по п. 34, отличающийся тем, что органический материал, подлежащий стабилизации, представляет собой полиолефиновый полимер, выбранный из члена, выбранного из группы, состоящей из i) полимеров моноолефинов, выбранных из полипропилена, полиизобутилена, полибут-1-ена, поли-4-метилпент-1-ена; ii) диолефинов, выбранных из полиизопрена или полибутадиена; iii) полимеров циклоолефинов, выбранных из циклопентена и норборнена; iv) полиэтилена, выбранного из необязательно поперечно сшитого полиэтилена, полиэтилена высокой плотности (HDPE), полиэтилена высокой плотности и высокой молекулярной массы (HDPE-HMW), полиэтилена высокой плотности и ультравысокой молекулярной массы (HDPE-UHMW), полиэтилена средней плотности (MDPE), полиэтилена низкой плотности (LDPE), линейного полиэтилена низкой плотности (LLDPE), полиэтилена очень низкой плотности (VLDPE) и полиэтилена ультранизкой плотности (ULDPE); v) их сополимеров; и vi) их смесей.
RU2015100265A 2012-06-13 2013-06-12 Стабилизирующие композиции, содержащие замещенные хромановые соединения, и способы применения RU2662823C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/495,109 2012-06-13
US13/495,109 US11267951B2 (en) 2010-12-13 2012-06-13 Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use
PCT/US2013/045318 WO2013188490A1 (en) 2012-06-13 2013-06-12 Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015100265A true RU2015100265A (ru) 2016-08-10
RU2662823C2 RU2662823C2 (ru) 2018-07-31

Family

ID=48741519

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015100265A RU2662823C2 (ru) 2012-06-13 2013-06-12 Стабилизирующие композиции, содержащие замещенные хромановые соединения, и способы применения

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP2864310B1 (ru)
JP (2) JP2015529692A (ru)
KR (1) KR102214704B1 (ru)
CN (2) CN110669255B (ru)
AR (1) AR095185A1 (ru)
AU (1) AU2013274385B2 (ru)
BR (1) BR112014031249B1 (ru)
CA (1) CA2876063C (ru)
ES (1) ES2933052T3 (ru)
IL (1) IL236136B (ru)
IN (1) IN2014KN02893A (ru)
MX (2) MX376595B (ru)
NZ (2) NZ726849A (ru)
RU (1) RU2662823C2 (ru)
UA (1) UA119740C2 (ru)
WO (1) WO2013188490A1 (ru)
ZA (2) ZA201409096B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2821278C (en) 2010-12-13 2019-06-18 Cytec Technology Corp. Processing additives and uses of same in rotational molding
WO2018079613A1 (ja) * 2016-10-31 2018-05-03 東レ株式会社 相互に少なくとも2つ以上の水素結合を形成する官能基を有する化合物を含む熱可塑性樹脂組成物
KR20240118780A (ko) 2021-12-14 2024-08-05 바스프 에스이 폴리이소부텐의 안정화
CN114957582B (zh) * 2022-06-20 2023-08-29 山西省化工研究所(有限公司) 一种兼具抗氧化功能的聚合型碳化二亚胺抗水解剂及其制备方法
WO2025114884A1 (en) * 2023-12-01 2025-06-05 Nova Chemicals (International) S.A. Composition for use in a rotomolding process

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2044272B (en) 1979-02-05 1983-03-16 Sandoz Ltd Stabilising polymers
US4240961A (en) 1979-05-29 1980-12-23 The B. F. Goodrich Company Synthesis of 2-piperazinones and 1,4-diaza-2-keto-cycloheptanes
JPS5896638A (ja) * 1981-12-04 1983-06-08 Asahi Chem Ind Co Ltd 重合体組成物
US4480092A (en) 1982-02-19 1984-10-30 The B. F. Goodrich Company Alkylated polyalkylenepolyamines, substituted oxo-piperazinyl-triazines
US4639479A (en) 1982-02-19 1987-01-27 The Bfgoodrich Company Polyalkylenepolyamine having pendant substituted oxo-piperazinyltriazines and UV light stabilized compositions
US4629752A (en) 1985-07-22 1986-12-16 The B. F. Goodrich Company Substituted oxo-piperazinyl-triazines and UV light stabilized compositions
DE3634531A1 (de) 1986-10-10 1988-04-14 Basf Ag Stabilisatorgemische fuer kunststoffe
US4797438A (en) 1987-05-11 1989-01-10 The B. F. Goodrich Company Stabilized gamma-irradiated polypropylene and sterilizable articles thereof
JPH01170632A (ja) * 1987-12-26 1989-07-05 Sakai Chem Ind Co Ltd 樹脂組成物
US5175312A (en) 1989-08-31 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation 3-phenylbenzofuran-2-ones
US5013836A (en) 1989-11-21 1991-05-07 The B. F. Goodrich Company Process for methylating a hindered nitrogen atom in a polysubstituted diazacycloalkan-2-one
TW206220B (ru) 1991-07-01 1993-05-21 Ciba Geigy Ag
US5252643A (en) 1991-07-01 1993-10-12 Ciba-Geigy Corporation Thiomethylated benzofuran-2-ones
US5218008A (en) * 1991-11-13 1993-06-08 The Dow Chemical Company Polyethers stabilized with 6-chromanol derivatives
US5310771A (en) 1992-04-23 1994-05-10 Phillips Petroleum Company Polyolefin stabilization
NL9300801A (nl) 1992-05-22 1993-12-16 Ciba Geigy 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren.
GB2267490B (en) 1992-05-22 1995-08-09 Ciba Geigy Ag 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers
TW260686B (ru) 1992-05-22 1995-10-21 Ciba Geigy
MX9305489A (es) 1992-09-23 1994-03-31 Ciba Geigy Ag 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores.
TW255902B (ru) 1992-09-23 1995-09-01 Ciba Geigy
CH686306A5 (de) 1993-09-17 1996-02-29 Ciba Geigy Ag 3-Aryl-benzofuranone als Stabilisatoren.
DE4405670A1 (de) 1994-02-23 1995-08-24 Basf Ag Stabilisatorgemisch aus Chromanderivaten, organischen Phosphiten oder Phosphoniten und Aminen
US5600029A (en) * 1994-03-09 1997-02-04 Takeda Chemical Industries, Ltd. Process for producing DL-tocopherols and intermediates therefor
CA2146034A1 (en) * 1994-05-12 1995-11-13 Kenneth W. Willcox Polymer stabilization
GB9613515D0 (en) * 1996-06-27 1996-08-28 Clariant Int Ltd Stabilizer compositions
IT1289935B1 (it) * 1997-02-20 1998-10-19 Great Lakes Chemical Italia Forma solida di uno stabilizzante per polimeri organici
US5844026A (en) 1997-06-30 1998-12-01 Ciba Specialty Chemicals Corporation N,N',N''-tris{2,4-bis Hydrocarbyloxy-2,2,6,6-tetra-methylpiperidin-4-yl)alkylamino!-s-triazin-6-yl}-3,3'-ethylenediiminodipropylamines, their isomers and bridged derivatives and polymer compositions stabilized therewith
US6465548B1 (en) 1997-10-02 2002-10-15 Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. Stabilizer for organic polymer material and organic polymer material composition
WO2000000540A1 (fr) * 1998-06-26 2000-01-06 Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. Stabilisant contenant de la vitamine pour materiau polymere organique
WO1999054394A1 (fr) * 1998-04-17 1999-10-28 Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. Stabilisant et composition de materiau polymere organique
GB2344103B (en) 1998-11-24 2003-04-16 Ciba Sc Holding Ag Piperazinone derivatives
US6271377B1 (en) 1999-02-25 2001-08-07 Ciba Specialty Chemicals Corporation Hydroxy-substituted N-alkoxy hindered amines and compositions stabilized therewith
US6444733B1 (en) * 1999-03-01 2002-09-03 Ciba Specialty Chemicals Corporation Stabilizer combination for the rotomolding process
NL1014465C2 (nl) * 1999-03-01 2002-01-29 Ciba Sc Holding Ag Stabilisatorcombinatie voor het rotomoldingproces.
US6191199B1 (en) * 1999-05-03 2001-02-20 Ciba Speciatly Chemicals Corporation Stabilized adhesive compositions containing highly soluble, high extinction photostable hydroxyphenyl-s-triazine UV absorbers and laminated articles derived therefrom
AU3680501A (en) * 2000-02-11 2001-08-20 Res Dev Foundation Tocopherols, tocotrienols, other chroman and side chain derivatives and uses thereof
JP2002069314A (ja) * 2000-08-25 2002-03-08 Yoshitomi Fine Chemicals Ltd 安定剤組成物
WO2003057772A2 (en) 2001-12-27 2003-07-17 Cytec Technology Corp. Uv stabilized thermoplastic olefins
EP1539873A2 (en) * 2002-09-11 2005-06-15 Ciba SC Holding AG Stabillization of organic materials
EP1308084A1 (en) 2002-10-02 2003-05-07 Ciba SC Holding AG Synergistic UV absorber combination
SE0302573D0 (sv) * 2003-09-26 2003-09-26 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
WO2007104689A1 (en) 2006-03-16 2007-09-20 Clariant International Ltd Modified waxes, a process for their preparation, and their use
RU2461584C2 (ru) * 2007-03-12 2012-09-20 Байер Ой Применение токоферола
EP2486948B1 (en) * 2007-04-10 2018-02-21 Zimmer, Inc. An antioxidant stabilized crosslinked ultra-high molecular weight polyethylene for medical device applications
JP5177575B2 (ja) * 2010-01-28 2013-04-03 三菱電機株式会社 再生ポリオレフィン系樹脂組成物および再生ポリスチレン系樹脂組成物
CA2821278C (en) * 2010-12-13 2019-06-18 Cytec Technology Corp. Processing additives and uses of same in rotational molding

Also Published As

Publication number Publication date
ZA201409096B (en) 2020-05-27
JP2018053252A (ja) 2018-04-05
RU2662823C2 (ru) 2018-07-31
JP6794333B2 (ja) 2020-12-02
CN110669255A (zh) 2020-01-10
ES2933052T3 (es) 2023-01-31
MX2014015238A (es) 2015-05-11
CA2876063A1 (en) 2013-12-19
KR20150027207A (ko) 2015-03-11
IN2014KN02893A (ru) 2015-05-08
NZ726849A (en) 2018-06-29
IL236136B (en) 2019-06-30
AU2013274385A1 (en) 2015-01-15
CN104755470A (zh) 2015-07-01
EP2864310B1 (en) 2022-10-26
BR112014031249A2 (pt) 2017-06-27
ZA201701444B (en) 2018-05-30
JP2015529692A (ja) 2015-10-08
BR112014031249B1 (pt) 2019-12-17
CA2876063C (en) 2021-04-20
KR102214704B1 (ko) 2021-02-10
AU2013274385B2 (en) 2017-11-30
IL236136A0 (en) 2015-02-01
UA119740C2 (uk) 2019-08-12
NZ702969A (en) 2016-12-23
EP2864310A1 (en) 2015-04-29
AR095185A1 (es) 2015-09-30
CN110669255B (zh) 2021-09-14
WO2013188490A1 (en) 2013-12-19
CN104755470B (zh) 2019-11-08
MX376595B (es) 2025-03-07
MX2020001781A (es) 2020-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013132444A (ru) Технологические добавки и их применения в ротационном формовании
JP2014501642A5 (ru)
US20220153959A1 (en) Polyolefin compositions containing substituted chroman compounds and molded articles produced therefrom
CA2809148C (en) Synergistic mixtures of uv-absorbers in polyolefins
JP5308165B2 (ja) ポリマーのための安定剤組成物
RU2015100265A (ru) Стабилизирующие композиции, содержащие замещенные хромановые соединения, и способы применения
JP2015529692A5 (ru)
CA3149094A1 (en) Stabilizer composition
TWI637018B (zh) 產生模製物件之方法
Bassi et al. Lorenzetti et al.(45) Date of Patent: May 8, 2012
GB2390608A (en) Mixtures of UV absorbers in polyolefins