[go: up one dir, main page]

RU2014118755A - Композиции 18f- флуцикловина в цитратных буферах - Google Patents

Композиции 18f- флуцикловина в цитратных буферах Download PDF

Info

Publication number
RU2014118755A
RU2014118755A RU2014118755A RU2014118755A RU2014118755A RU 2014118755 A RU2014118755 A RU 2014118755A RU 2014118755 A RU2014118755 A RU 2014118755A RU 2014118755 A RU2014118755 A RU 2014118755A RU 2014118755 A RU2014118755 A RU 2014118755A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pharmaceutical composition
composition according
formula
compound
amino
Prior art date
Application number
RU2014118755A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2623163C2 (ru
Inventor
Кристин РОМОРЕН
Олав РИАН
Original Assignee
ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from PCT/EP2011/073670 external-priority patent/WO2012089594A1/en
Application filed by ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД filed Critical ДжиИ ХЕЛТКЕР ЛИМИТЕД
Publication of RU2014118755A publication Critical patent/RU2014118755A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2623163C2 publication Critical patent/RU2623163C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04Organic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/08Solutions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/196Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino group being directly attached to a ring, e.g. anthranilic acid, mefenamic acid, diclofenac, chlorambucil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/12Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/02Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
    • A61K51/04Organic compounds
    • A61K51/0404Lipids, e.g. triglycerides; Polycationic carriers
    • A61K51/0406Amines, polyamines, e.g. spermine, spermidine, amino acids, (bis)guanidines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B59/00Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

1. Фармацевтическая композиция 1-амино-3-[F]-фторциклобутан-1-карбоновой кислоты ([F]-FACBC), отличающаяся тем, что:(1) содержит 50-100 мМ цитратный буфер; и(2) имеет pH 4,0-5,0.2. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая 60-90 мМ цитратный буфер.3. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая 75-85 мМ цитратный буфер.4. Фармацевтическая композиция по п. 1, имеющая pH 4,1-4,5.5. Фармацевтическая композиция по п. 1, имеющая концентрацию радиоактивности (RAC) в конце синтеза (EOS) по меньшей мере 1000 МБк/мл.6. Фармацевтическая композиция по п. 1, имеющая концентрацию радиоактивности (RAC) в конце синтеза (EOS) по меньшей мере 1500 МБк/мл.7. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая не более 150 мкг/мл 1-амино-3-гидроксициклобутан-1-карбоновой кислоты (гидрокси-АСВС).8. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая не более 80 мкг/мл гидрокси-АСВС.9. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая не более 0,15 мкг/мл 1-амино-3-фторциклобутан-1-карбоновой кислоты (FACBC).10. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая не более 0,10 мкг/мл FACBC.11. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая не более 2,0 мкг/мл 1-амино-3-хлорциклобутан-1-карбоновой кислоты (хлор-АСВС).12. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая не более 1,0 мкг/мл хлор-АСВС.13. Фармацевтическая композиция по любому из пп. 1-12 при условии, что указанная композиция не содержит радиостабилизатора.14. Фармацевтическая композиция по п. 13, где указанный радиостабилизатор представляет собой сахарный лактон или сахарный спирт.15. Способ получения радиофармацевтической композиции, как она определена в любом из пп. 1-14, включающий:(1) приведение соединения-предшественника формулы I:,где:LG представляет собой уходящую группу;PGпредставляет собой защитную группу для карбокси; иPGпредставляет собой защитную группу для амино;во взаимодейс

Claims (21)

1. Фармацевтическая композиция 1-амино-3-[18F]-фторциклобутан-1-карбоновой кислоты ([18F]-FACBC), отличающаяся тем, что:
(1) содержит 50-100 мМ цитратный буфер; и
(2) имеет pH 4,0-5,0.
2. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая 60-90 мМ цитратный буфер.
3. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая 75-85 мМ цитратный буфер.
4. Фармацевтическая композиция по п. 1, имеющая pH 4,1-4,5.
5. Фармацевтическая композиция по п. 1, имеющая концентрацию радиоактивности (RAC) в конце синтеза (EOS) по меньшей мере 1000 МБк/мл.
6. Фармацевтическая композиция по п. 1, имеющая концентрацию радиоактивности (RAC) в конце синтеза (EOS) по меньшей мере 1500 МБк/мл.
7. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая не более 150 мкг/мл 1-амино-3-гидроксициклобутан-1-карбоновой кислоты (гидрокси-АСВС).
8. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая не более 80 мкг/мл гидрокси-АСВС.
9. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая не более 0,15 мкг/мл 1-амино-3-фторциклобутан-1-карбоновой кислоты (FACBC).
10. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая не более 0,10 мкг/мл FACBC.
11. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая не более 2,0 мкг/мл 1-амино-3-хлорциклобутан-1-карбоновой кислоты (хлор-АСВС).
12. Фармацевтическая композиция по п. 1, содержащая не более 1,0 мкг/мл хлор-АСВС.
13. Фармацевтическая композиция по любому из пп. 1-12 при условии, что указанная композиция не содержит радиостабилизатора.
14. Фармацевтическая композиция по п. 13, где указанный радиостабилизатор представляет собой сахарный лактон или сахарный спирт.
15. Способ получения радиофармацевтической композиции, как она определена в любом из пп. 1-14, включающий:
(1) приведение соединения-предшественника формулы I:
Figure 00000001
,
где:
LG представляет собой уходящую группу;
PG1 представляет собой защитную группу для карбокси; и
PG2 представляет собой защитную группу для амино;
во взаимодействие с подходящим источником [18F]-фторида с получением соединения формулы II:
Figure 00000002
,
где PG1 и PG2 являются такими, как определено для формулы I;
(2) приведение указанного соединения формулы II во взаимодействие с агентом для удаления защитной группы PG1 с получением соединения формулы III:
Figure 00000003
,
где PG2 является такой, как определено для формулы I;
(3) приведение указанного соединения формулы III во взаимодействие с агентом для удаления защитной группы PG2 с получением [18F]-FACBC;
(4) приготовление указанной [18F]-FACBC с цитратным буфером с получением указанной фармацевтической композиции.
16. Способ по п. 15, где указанная [18F]-FACBC представляет собой транса-амино-3-[18F]-фторциклобутанкарбоновую кислоту (анти-[18F]-FACBC):
Figure 00000004
указанное соединение формулы I представляет собой соединение формулы Ia:
Figure 00000005
указанное соединение формулы II представляет собой соединение формулы IIа:
Figure 00000006
и
указанное соединение формулы III представляет собой соединение формулы IIIа:
Figure 00000007
где PG1 и PG2 являются такими, как определено в п. 15 для формулы I.
17. Способ по п. 15, где PG1 представляет собой этил.
18. Способ по п. 15, где PG2 представляет собой трет-бутоксикарбонил.
19. Способ по п. 15, где указанный агент для удаления защитной группы PG1 представляет собой NaOH.
20. Способ по п. 15, где указанный агент для удаления защитной группы PG2 представляет собой HCl.
21. Способ по любому из пп. 15-20, который осуществляют на приборе автоматизированного синтеза.
RU2014118755A 2011-12-21 2012-12-21 Композиция 18f- флуцикловина в цитратных буферах RU2623163C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/EP2011/073670 WO2012089594A1 (en) 2010-12-29 2011-12-21 Eluent solution
EPPCT/EP2011/073670 2011-12-21
PCT/EP2012/076689 WO2013093025A1 (en) 2011-12-21 2012-12-21 18f - fluciclovine compositions in citrate buffers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014118755A true RU2014118755A (ru) 2016-02-10
RU2623163C2 RU2623163C2 (ru) 2017-06-22

Family

ID=47436002

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014118755A RU2623163C2 (ru) 2011-12-21 2012-12-21 Композиция 18f- флуцикловина в цитратных буферах

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20150231249A1 (ru)
EP (1) EP2793954B1 (ru)
JP (1) JP6446268B2 (ru)
KR (1) KR20140102700A (ru)
CN (2) CN109966515A (ru)
AU (1) AU2012356846B2 (ru)
CA (1) CA2853415C (ru)
ES (1) ES2841109T3 (ru)
GB (1) GB2509476B (ru)
IL (1) IL232397A (ru)
IN (1) IN2014DN03245A (ru)
PL (1) PL2793954T3 (ru)
RU (1) RU2623163C2 (ru)
SG (1) SG11201403412YA (ru)
WO (1) WO2013093025A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11534494B2 (en) 2011-12-21 2022-12-27 Ge Healthcare Limited Formulation and method of synthesis
GB201411569D0 (en) * 2014-06-30 2014-08-13 Ge Healthcare Ltd Novel formulation and method of synthesis
GB201305687D0 (en) * 2013-03-28 2013-05-15 Ge Healthcare Ltd Radiolabelling process
GB202005282D0 (en) * 2020-04-09 2020-05-27 Blue Earth Diagnostics Ltd Pharmaceutical Formulations

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1356827A1 (en) * 2002-04-24 2003-10-29 Mallinckrodt Inc. Method for obtaining a 2-18F-fluor-2-deoxy-D-glucose (18F-FDG)-solution
US7993626B2 (en) * 2007-01-11 2011-08-09 Immunomedics, Inc. Methods and compositions for F-18 labeling of proteins, peptides and other molecules
ES2347535T3 (es) 2002-11-05 2010-11-02 Ion Beam Applications S.A. Estabilizacion de composiciones acuosas de 2-fluoro-2-desoxi-d-glucosa marcada con el isotopo 18f con etanol.
EP1654005A4 (en) * 2003-07-24 2011-06-15 Bracco Imaging Spa STABLE RADIOPHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
GB0422004D0 (en) * 2004-10-05 2004-11-03 Amersham Plc Method of deprotection
EP1978015B1 (en) * 2005-11-29 2018-03-07 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Precursor compound of radioactive halogen labeled organic compound
PT2017258E (pt) * 2006-05-11 2012-04-12 Nihon Mediphysics Co Ltd Processo de produção de um composto orgânico marcado com flúor radioactivo
WO2008056481A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Agent d'imagerie de diagnostic radioactif
KR101579796B1 (ko) * 2006-12-21 2015-12-24 니혼 메디피직스 가부시키가이샤 방사성 화상 진단제
TWI406674B (zh) * 2007-02-13 2013-09-01 Nihon Mediphysics Co Ltd Method for manufacturing diagnostic radiographic diagnostic agents
WO2012089594A1 (en) * 2010-12-29 2012-07-05 Ge Healthcare Limited Eluent solution

Also Published As

Publication number Publication date
AU2012356846B2 (en) 2017-07-27
KR20140102700A (ko) 2014-08-22
IL232397A0 (en) 2014-06-30
GB201408239D0 (en) 2014-06-25
WO2013093025A1 (en) 2013-06-27
IL232397A (en) 2016-12-29
JP2015500865A (ja) 2015-01-08
SG11201403412YA (en) 2014-07-30
US20150231249A1 (en) 2015-08-20
EP2793954B1 (en) 2020-10-21
PL2793954T3 (pl) 2021-04-06
CA2853415A1 (en) 2013-06-27
EP2793954A1 (en) 2014-10-29
AU2012356846A1 (en) 2014-06-05
RU2623163C2 (ru) 2017-06-22
CA2853415C (en) 2020-11-17
JP6446268B2 (ja) 2018-12-26
ES2841109T3 (es) 2021-07-07
CN103998065A (zh) 2014-08-20
GB2509476A (en) 2014-07-02
CN109966515A (zh) 2019-07-05
GB2509476B (en) 2018-08-08
IN2014DN03245A (ru) 2015-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014118755A (ru) Композиции 18f- флуцикловина в цитратных буферах
BR112012018384A2 (pt) composição farmacêutica sólida com intensificadores e métodos de preparação da mesma.
UA107174C2 (uk) Кристалічні форми саксагліптину та процес їх одержання (варіанти)
MX2010009854A (es) Agente para liberacion de sustancia funcional.
BR112014009146A8 (pt) formulações de etanercepte estabilizadas com aminoácidos
RU2014112343A (ru) Оставы антигенов staphylococcus aureus, содержащие адъюванты
HRP20220455T1 (hr) Modificirane aminokiseline koje sadrže azid grupu
MY153432A (en) Process for preparing 5-biphenyl-4-amino-2-methyl pentanoic acid
AR072162A1 (es) Compuestos de ester boronato y composiciones farmaceuticas de los mismos
AR084433A1 (es) Inhibidores de la faah y composiciones farmaceuticas que los contienen
EP2352497A4 (en) COMPOSITIONS WITH DELTA-9-THC-AMINO-ACID ESTERS AND MANUFACTURING METHOD
MY165152A (en) Cyclosporine analogue molecules modified at amino acid 1 and 3
NZ586670A (en) Substituted 4-{ 3-[6-amino-9-(3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9h-purin-2-yl]-prop-2-ynyl} -piperidine-1-carboxylic acid esters as a2ar agonists
PL2018379T3 (pl) Sole skopiny oraz ich zastosowanie w sposobach wytwarzania N-demetylo-tiotropium i bromku tiotropium
MX2009003739A (es) Derivados de hidrobenzamida como inhibidores de hsp90.
AR082581A2 (es) Procedimientos de preparacion de combretastatinas
TW200716138A (en) Stable active compound complex of salts of O-acetylsalicylic acid with basic amino acids and glycine
MA34055B1 (fr) Chlorhydrate d'agomelatine hydrate et sa preparation
RU2008130887A (ru) Водорастворимое соединение бензоазепина и содержащая его фармацевтическая композиция
HRP20171181T1 (hr) Pripravak smole koji se može razblažiti u vodi
NZ600910A (en) Process for the preparation of chelated compounds
SG165397A1 (en) Crystalline forms of the di-sodium salt of n-(5-chlorosalicyloyl)-8- aminocaprylic acid
MX2013006877A (es) Composiciones farmaceuticas para inhibidores selectivos del factor xa para administracion oral.
AR046318A1 (es) Sales de tiotropio, procedimientos para su preparacion y composiciones farmaceuticas que las contienen.
RU2009128055A (ru) Радиоактивный агент для диагностической визуализации