RU2013143822A - Полимерные кислотные катализаторы и их применение - Google Patents
Полимерные кислотные катализаторы и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013143822A RU2013143822A RU2013143822/04A RU2013143822A RU2013143822A RU 2013143822 A RU2013143822 A RU 2013143822A RU 2013143822/04 A RU2013143822/04 A RU 2013143822/04A RU 2013143822 A RU2013143822 A RU 2013143822A RU 2013143822 A RU2013143822 A RU 2013143822A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- poly
- divinylbenzene
- styrene
- acid
- vinylbenzyl
- Prior art date
Links
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 title 1
- -1 alkylene ether Chemical class 0.000 claims abstract 76
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 42
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 19
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract 19
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O Pyrazolium Chemical compound C1=CN[NH+]=C1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000005717 substituted cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N divinylbenzene Substances C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 98
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims 31
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims 14
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims 12
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 7
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O Piperidinium(1+) Chemical compound C1CC[NH2+]CC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- YNTFDUSOVMNOTM-UHFFFAOYSA-O 2-butyl-3-ethenyl-1h-imidazol-3-ium Chemical compound CCCCC=1NC=C[N+]=1C=C YNTFDUSOVMNOTM-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000004880 explosion Methods 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O hydron;1,3-oxazole Chemical compound C1=COC=[NH+]1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O hydron;pyrimidine Chemical compound C1=CN=C[NH+]=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims 2
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O morpholinium Chemical compound [H+].C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-O trimethylphosphanium Chemical compound C[PH+](C)C YWWDBCBWQNCYNR-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O triphenylphosphanium Chemical compound C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 claims 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 claims 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 238000010504 bond cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000009172 bursting Effects 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000007073 chemical hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004520 electroporation Methods 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 claims 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 claims 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 claims 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKFBZNUBXWCCHG-UHFFFAOYSA-N phosphorus trifluoride Chemical compound FP(F)F WKFBZNUBXWCCHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 claims 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 claims 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 claims 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims 1
- 238000007781 pre-processing Methods 0.000 claims 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 claims 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-O tributylphosphanium Chemical compound CCCC[PH+](CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-O triethylphosphanium Chemical compound CC[PH+](CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-O tripropylphosphanium Chemical compound CCC[PH+](CCC)CCC KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009279 wet oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 [*+]CC(CC1)CCC1N Chemical compound [*+]CC(CC1)CCC1N 0.000 description 3
- ZSLWLDZEJWEESW-UHFFFAOYSA-P Nc1cc(C[NH3+])cc(C[NH3+])c1 Chemical compound Nc1cc(C[NH3+])cc(C[NH3+])c1 ZSLWLDZEJWEESW-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
- C08F8/36—Sulfonation; Sulfation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/06—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J39/00—Cation exchange; Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/08—Use of material as cation exchangers; Treatment of material for improving the cation exchange properties
- B01J39/16—Organic material
- B01J39/18—Macromolecular compounds
- B01J39/20—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J43/00—Amphoteric ion-exchange, i.e. using ion-exchangers having cationic and anionic groups; Use of material as amphoteric ion-exchangers; Treatment of material for improving their amphoteric ion-exchange properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B15/00—Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F12/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F12/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F12/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by hetero atoms or groups containing heteroatoms
- C08F12/16—Halogens
- C08F12/18—Chlorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/08—Styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/16—Halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/16—Halogens
- C08F212/18—Chlorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/08—N-Vinyl-pyrrolidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
- C08F8/24—Haloalkylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/40—Introducing phosphorus atoms or phosphorus-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08H8/00—Macromolecular compounds derived from lignocellulosic materials
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E50/00—Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
- Y02E50/10—Biofuels, e.g. bio-diesel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
1. Полимер, содержащий кислотные мономеры и ионные мономеры, соединенные с образованием основной полимерной цепи,где каждый кислотный мономер содержит по меньшей мере одну кислоту Брэнстеда-Лоури игде каждый ионный мономер независимо содержит по меньшей мере одну азотсодержащую катионную группу или фосфорсодержащую катионную группу.2. Полимер по п.1, где кислота Брэнстеда-Лоури в каждом случае независимо выбрана из группы, состоящей из сульфоновой кислоты, фосфоновой кислоты, уксусной кислоты, изофталевой кислоты, бороновой кислоты и перфторированной кислоты.3. Полимер по п.1, где один или более из кислотных мономеров непосредственно соединены с основной полимерной цепью или где один или более кислотных мономеров, каждый, дополнительно содержит соединительную группу, соединяющую кислоту Брэнстеда-Лоури с основной полимерной цепью, где соединительная группа в каждом случае независимо выбрана из группы, состоящей из незамещенного или замещенного алкилена, незамещенного или замещенного циклоалкилена, незамещенного или замещенного алкенилена, незамещенного или замещенного арилена, незамещенного или замещенного гетероарилена, незамещенного или замещенного простого алкиленового эфира, незамещенного или замещенного сложного алкиленового эфира и незамещенного или замещенного алкиленкарбамата.4. Полимер по п.3, где кислота Брэнстеда-Лоури и соединительная группа образует боковую цепь, причем каждая боковая цепь независимо выбрана из группы, состоящей из:5. Полимер по п.1, где азотсодерожащая катионная группа в каждом случае независимо выбрана из группы, состоящей из пирролия, имидазолия, пиразолия, оксазол�
Claims (25)
1. Полимер, содержащий кислотные мономеры и ионные мономеры, соединенные с образованием основной полимерной цепи,
где каждый кислотный мономер содержит по меньшей мере одну кислоту Брэнстеда-Лоури и
где каждый ионный мономер независимо содержит по меньшей мере одну азотсодержащую катионную группу или фосфорсодержащую катионную группу.
2. Полимер по п.1, где кислота Брэнстеда-Лоури в каждом случае независимо выбрана из группы, состоящей из сульфоновой кислоты, фосфоновой кислоты, уксусной кислоты, изофталевой кислоты, бороновой кислоты и перфторированной кислоты.
3. Полимер по п.1, где один или более из кислотных мономеров непосредственно соединены с основной полимерной цепью или где один или более кислотных мономеров, каждый, дополнительно содержит соединительную группу, соединяющую кислоту Брэнстеда-Лоури с основной полимерной цепью, где соединительная группа в каждом случае независимо выбрана из группы, состоящей из незамещенного или замещенного алкилена, незамещенного или замещенного циклоалкилена, незамещенного или замещенного алкенилена, незамещенного или замещенного арилена, незамещенного или замещенного гетероарилена, незамещенного или замещенного простого алкиленового эфира, незамещенного или замещенного сложного алкиленового эфира и незамещенного или замещенного алкиленкарбамата.
5. Полимер по п.1, где азотсодерожащая катионная группа в каждом случае независимо выбрана из группы, состоящей из пирролия, имидазолия, пиразолия, оксазолия, тиазолия, пиридиния, пиримидиния, пиразиния, пирадизиния, тиазиния, морфолиния, пиперидиния, пиперизиния и пироллизиния; и
фосфорсодержащая катионная группа в каждом случае независимо выбрана из группы, состоящей из трифенилфосфония, триметилфосфония, триэтилфосфония, трипропилфосфония, трибутилфосфония, трихлорфосфония и трифторфосфония.
6. Полимер по п.1, где один или более ионных мономеров непосредственно соединены с основной полимерной цепью, или
один или более ионных мономеров, каждый, дополнительно содержит соединительную группу, соединяющую азотсодержащую катионную группу или фосфорсодержащую катионную группу с основной полимерной цепью.
7. Полимер по п.6, где азотсодержащая катионная группа и соединительная группа образуют азотсодержащую боковую цепь, причем каждая азотсодержащая боковая цепь независимо выбрана из группы, состоящей из:
и где фосфорсодержащая катионная группа и соединительная группа образуют фосфорсодержащую боковую цепь, причем каждая фосфорсодержащая боковая цепь независимо выбрана из группы, состоящей из:
8. Полимер по п.1, где основная полимерная цепь выбрана из группы, состоящей из полиэтилена, полипропилена, поливинилового спирта, полистирола, полиуретана, поливинилхлорида, полифенолальдегида, политетрафторэтилена, полибутилентерефталата, поликапролактама, поли(акрилонитрилбутадиенстирола), полиалкиленаммония, полиалкилендиаммония, полиалкиленпирролия, полиалкиленимидазолия, полиалкиленпиразолия, полиалкиленоксазолия, полиалкилентиазолия, полиалкиленпиридиния, полиалкиленпиримидиния, полиалкиленпиразиния, полиалкиленпирадизиния, полиалкилентиазиния, полиалкиленморфолиния, полиалкиленпиперидиния, полиалкиленпиперизиния, полиалкиленпироллизиния, полиалкилентрифенилфосфония, полиалкилентриметилфосфония, полиалкилентриэтилфосфония, полиалкилентрипропилфосфония, полиалкилентрибутилфосфония, полиалкилентрихлорфосфония, полиалкилентрифторфосфония и полиалкилендиазолия.
9. Полимер по п.1, дополнительно содержащий гидрофобные мономеры, присоединенные к основной полимерной цепи, причем каждый гидрофобный мономер содержит гидрофобную группу, и
где гидрофобная группа в каждом случае независимо выбрана из группы, состоящей из незамещенного или замещенного алкила, незамещенного или замещенного циклоалкила, незамещенного или замещенного арила или незамещенного или замещенного гетероарила.
10. Полимер по п.1, дополнительно содержащий кислотно-ионные мономеры, присоединенные к основной полимерной цепи, причем каждый кислотно-ионный мономер содержит кислоту Брэнстеда-Лоури и катионную группу,
и где катионной группой является азотсодержащая катионная группа или фосфорсодержащая катионная группа.
11. Полимер по п.10, где один или более кислотно-ионных мономеров, каждый, дополнительно содержит соединительную группу, соединяющую кислоту Брэнстеда-Лоури или катионную группу с основной полимерной цепью, и
где кислота Брэнстеда-Лоури, катионная группа и соединительная группа образуют боковую цепь, причем каждая боковая цепь независимо выбрана из группы, состоящей из:
12. Полимер по п.1, где полимер выбран из группы, состоящей из:
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3H-имидазол-1-ийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3H-имидазол-1-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3H-имидазол-1-ийацетат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3H-имидазол-1-ийнитрат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-3-этил-1-(4-винилбензил)-3H-имидазол-1-ийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-3-этил-1-(4-винилбензил)-3H-имидазол-1-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-3-этил-1-(4-винилбензил)-3H-имидазол-1-ийацетат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-3-этил-1-(4-винилбензил)-3H-имидазол-1-ийнитрат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-(4-винилбензил)-3H-имидазол-1-ийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-(4-винилбензил)-3H-имидазол-1-ийиодид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-(4-винилбензил)-3H-имидазол-1-ийбромид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-(4-винилбензил)-3H-имидазол-1-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-(4-винилбензил)-3H-имидазол-1-ийацетат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3H-бензоимидазол-1-ийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3H-бензоимидазол-1-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3H-бензоимидазол-1-ийацетат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3H-бензоимидазол-1-ийформиат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-(4-винилбензил)пиридинийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-(4-винилбензил)пиридинийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-(4-винилбензил)пиридинийацетат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-(4-винилбензил)пиридинийнитрат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-(4-винилбензил)пиридинийхлорид-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-(4-винилбензил)пиридинийбромид-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-(4-винилбензил)пиридинийиодид-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-(4-винилбензил)пиридинийбисульфат-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-(4-винилбензил)пиридинийацетат-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-4-метил-4-(4-винилбензил)морфолин-4-ийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-4-метил-4-(4-винилбензил)морфолин-4-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-4-метил-4-(4-винилбензил)морфолин-4-ийацетат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-4-метил-4-(4-винилбензил)морфолин-4-ийформиат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-трифенил-(4-винилбензил)фосфонийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-трифенил(4-винилбензил)фосфонийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-трифенил(4-винилбензил)фосфонийацетат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-метил-1-(4-винилбензил)пиперидин-1-ийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-метил-1-(4-винилбензил)пиперидин-1-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-1-метил-1-(4-винилбензил)пиперидин-1-ийацетат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-4-(4-винилбензил)морфолин-4-оксид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-триэтил(4-винилбензил)аммонийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-триэтил(4-винилбензил)аммонийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-триэтил(4-винилбензил)аммонийацетат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийхлорид-со-4-боронил-1-(4-винилбензил)пиридинийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийхлорид-со-1-(4-винилфенил)метилфосфоновая кислота-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийбисульфат-со-1-(4-винилфенил)метилфосфоновая кислота-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийацетат-со-1-(4-винилфенил)метилфосфоновая кислота-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийнитрат-со-1-(4-винилфенил)метилфосфоновая кислота-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилхлорид-со-1-метил-2-винилпиридинийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилхлорид-со-1-метил-2-винилпиридинийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилхлорид-со-1-метил-2-винилпиридинийацетат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-4-(4-винилбензил)морфолин-4-оксид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилфенилфосфоновя кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилфенилфосфоновая кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилфенилфосфоновая кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийацетат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-3-карбоксиметил-1-(4-винилбензил)-3H-имидазол-1-ийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-3-карбоксиметил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-3-карбоксиметил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийацетат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-5-(4-винилбензиламино)изофталевая кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-5-(4-винилбензиламино)изофталевая кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-5-(4-винилбензиламино)изофталевая кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийацетат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-(4-винилбензиламино)уксусная кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийхлорид-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-(4-винилбензиламино)уксусная кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийбисульфат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-(4-винилбензиламино)уксусная кислота-со-3-метил-1-(4-винилбензил)-3Н-имидазол-1-ийацетат-со-дивинилбензол];
поли[стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилметилимидазолийхлорид-со-винилбензилметилморфолинийхлорид-со-винилбензилтрифенилфосфонийхлорид-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилметилимидазолийхлорид-со-винилбензилметилморфолинийхлорид-со-винилбензилтрифенилфосфонийхлорид-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилметилимидазолийбисульфат-со-винилбензилметилморфолинийбисульфат-со-винилбензилтрифенилфосфоний бисульфат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилметилимидазолийбисульфат-со-винилбензилметилморфолинийбисульфат-со-винилбензилтрифенилфосфонийбисульфат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилметилимидазолийацетат-со-винилбензилметилморфолинийацетат-со-винилбензилтрифенилфосфонийацетат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилметилимидазолийацетат-со-винилбензилметилморфолинийацетат-со-винилбензилтрифенилфосфонийацетат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилметилморфолинийхлорид-со-винилбензилтрифенилфосфонийхлорид-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилметилморфолинийхлорид-со-винилбензилтрифенилфосфонийхлорид-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилметилморфолинийбисульфат-со-винилбензилтрифенилфосфонийбисульфат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилметилморфолинийбисульфат-со-винилбензилтрифенилфосфонийбисульфат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилметилморфолинийацетат-со-винилбензилтрифенилфосфонийбисульфат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилметилморфолинийацетат-со-винилбензилтрифенилфосфонийбисульфат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилметилимидазолийхлорид-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилметилимидазолийбисульфат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилметилимидазолийацетат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилметилимидазолийнитрат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилметилимидазолийхлорид-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилметилимидазолийбисульфат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилметилимидазолийацетат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилтрифенилфосфонийхлорид-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилтрифенилфосфонийбисульфат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилтрифенилфосфонийацетат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилтрифенилфосфонийхлорид-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилтрифенилфосфонийбисульфат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилтрифенилфосфонийацетат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилметилимидазолийхлорид-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилметилимидазолийбисульфат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилметилимидазолийацетат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилметилимидазолийхлорид-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилметилимидазолийбисульфат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилметилимидазолийацетат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилтрифенилфосфонийхлорид-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилтрифенилфосфонийбисульфат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолсульфоновая кислота-со-винилбензилтрифенилфосфонийацетат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилтрифенилфосфонийхлорид-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилтрифенилфосфонийбисульфат-со-дивинилбензол);
поли(стирол-со-4-винилбензолфосфоновая кислота-со-винилбензилтрифенилфосфонийацетат-со-дивинилбензол);
поли(бутилвинилимидазолийхлорид-со-бутилимидазолийбисульфат-со-4-винилбензолсульфоновая кислота);
поли(бутилвинилимидазолийбисульфат-со-бутилимидазолийбисульфат-со-4-винилбензолсульфоновая кислота);
поли(бензиловый спирт-со-4-винилбензиловый спирт сульфоновая кислота-со-винилбензилтрифенилфосфонийхлорид-со-дивинилбензиловый спирт); и
поли(бензиловый спирт-со-4-винилбензиловый спирт сульфоновая кислота-со-винилбензилтрифенилфосфонийбисульфат-со-дивинилбензиловый спирт).
13. Полимер по любому из пп.1-12, где полимер обладает одним или более каталитическими свойствами, выбранными из группы, состоящей из:
a) разрыва водородной связи в целлюлозных материалах;
b) внедрение полимера в кристаллические домены целлюлозных материалов; и
c) разрыв гликозидной связи в целлюлозных материалах.
14. Полимер по любому из пп.1-12, где полимер обладает большей специфичностью к разрыву гликозидной связи, чем к дегидратации моносахарида в целлюлозных материалах;
где полимер способен расщеплять биомассу на один или более сахаров при константе скорости первого порядка по меньшей мере 0,001 в час, и/или
где полимер способен превращать биомассу в один или более сахаров и остаточную биомассу, причем остаточная биомасса имеет степень полимеризации менее 300.
15. Композиция, содержащая:
биомассу и
полимер по любому из пп.1-12.
16. Композиция биомассы химического гидролиза, содержащая:
полимер по любому из пп.1-12;
один или более сахаров и
остаточную биомассу.
17. Способ разложения биомассы на один или более сахаров, включающий:
a) обеспечение биомассы;
b) осуществление контакта биомассы с полимеров по любому из пп.1-12 и растворителем с формирование реакционной смеси;
с) разложение биомассы в реакционной смеси с образованием жидкой фазы и твердой фазы, где жидкая фаза содержит один или более сахаров и где твердая фаза содержит остаточную биомассу.
18. Способ по п. 17, дополнительно включающий:
d) выделение по меньшей мере части жидкой фазы из твердой фазы.
19. Способ по п. 18, дополнительно включающий:
e) извлечение одного или более сахаров из выделенной жидкой фазы.
20. Способ по п.18, где выделение по меньшей мере части жидкой фазы из твердой фазы приводит к получению смеси остаточной биомассы и где способ дополнительно включает:
i) обеспечение дополнительного количества биомассы;
ii) осуществление контакта дополнительного количества биомассы со смесью остаточной биомассы;
iii) разложение дополнительного количества биомассы с образованием второй жидкой фазы и второй твердой фазы, где вторая жидкая фаза содержит один или более дополнительных сахаров и где вторая твердая фаза содержит дополнительное количество остаточной биомассы.
21. Способ по п.17, где остаточная биомасса имеет степень полимеризации меньше 300.
22. Способ по п.17, где разложение биомассы с образованием сахаров протекает с константой скорости первого порядка по меньшей мере 0,001 в час.
23. Способ предварительной обработки биомассы перед гидролизом биомассы с образованием одного или более сахаров, включающий:
a) обеспечение биомассы;
b) осуществление контакта биомассы с полимером по любому из пп.1-12 и растворителем в течение промежутка времени, достаточного для частичного разложения биомассы; и
c) предварительную обработку частично разложенной биомассы перед гидролизом с образованием одного или более сахаров.
24. Способ гидролиза предварительно обработанной биомассы с получением одного или более сахаров, включающий:
a) обеспечение биомассы, предварительно обработанной по п.23, и
b) гидролиз предварительно обработанной биомассы с получением одного или более сахаров.
25. Применение полимера по любому из пп.1-12 для разложения биомассы на один или более моносахаридов, один или более олигосахаридов или их комбинацию, или
предварительной обработки биомассы перед дополнительной предварительной обработкой с использованием одного или более методов, выбранных из группы, состоящей из промывания, экстракции растворителем, набухания в растворителе, размельчения, дробления, предварительной обработки паром, предварительной обработки паровым взрывом, предварительной обработки разбавленной кислотой, предварительной обработки горячей водой, предварительной обработки щелочью, предварительной обработки известью, влажного окисления, влажного взрыва, разрыва волокна аммиаком, предварительной обработки органическим растворителем, биологической предварительной обработки, перколяции аммиаком, ультразвука, электропорации, микроволн, сверхкритического CO2, сверхкритической H2O, озона и гамма-излучения.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161447311P | 2011-02-28 | 2011-02-28 | |
US61/447,311 | 2011-02-28 | ||
US201161522351P | 2011-08-11 | 2011-08-11 | |
US61/522,351 | 2011-08-11 | ||
PCT/US2012/026820 WO2012118767A1 (en) | 2011-02-28 | 2012-02-27 | Polymeric acid catalysts and uses thereof |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013143822A true RU2013143822A (ru) | 2015-04-10 |
Family
ID=45841630
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013143822/04A RU2013143822A (ru) | 2011-02-28 | 2012-02-27 | Полимерные кислотные катализаторы и их применение |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US9079171B2 (ru) |
EP (2) | EP3459975B1 (ru) |
KR (1) | KR20140012045A (ru) |
CN (1) | CN103619885B (ru) |
AR (1) | AR085503A1 (ru) |
AU (1) | AU2012223494B2 (ru) |
BR (1) | BR112013022047B1 (ru) |
CA (1) | CA2864086C (ru) |
CL (1) | CL2013002463A1 (ru) |
CO (1) | CO6771457A2 (ru) |
DK (1) | DK2681247T3 (ru) |
ES (2) | ES2676174T3 (ru) |
MX (1) | MX344405B (ru) |
PH (1) | PH12013501775B1 (ru) |
RU (1) | RU2013143822A (ru) |
SG (1) | SG192958A1 (ru) |
WO (1) | WO2012118767A1 (ru) |
Families Citing this family (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014062303A2 (en) * | 2012-10-16 | 2014-04-24 | Xf Technologies Inc. | Efficient, high-yield conversion of monosaccharides to 5-(chloromethyl)-2-furaldehyde |
PH12013501775B1 (en) | 2011-02-28 | 2020-02-28 | Dsm Nutritional Products Llc | Polymeric acid catalysts and uses thereof |
EP2773458B1 (en) * | 2011-10-31 | 2020-12-23 | The Board of Trustees of the University of Arkansas | Catalytic membranes and applications thereof |
US10121971B2 (en) * | 2012-06-21 | 2018-11-06 | Chemgreen Innovation Inc. | Cellulose-polymer composites for solar cells |
US9238845B2 (en) | 2012-08-24 | 2016-01-19 | Midori Usa, Inc. | Methods of producing sugars from biomass feedstocks |
CN104736245B (zh) * | 2012-08-24 | 2017-04-12 | 米德瑞(美国)有限公司 | 高分子催化剂和固载化催化剂、以及使用该催化剂消化纤维素材料的方法 |
JP2016512569A (ja) * | 2013-03-14 | 2016-04-28 | ミドリ ユーエスエー,インコーポレイテッド | 高分子イオン性塩触媒及びその製造方法 |
US9481743B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-11-01 | The University Of Western Ontario | Polyelectrolyte polymers, their manufacture and use |
WO2014144565A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Edeniq, Inc. | Cellulosic enzyme recycling from separation of saccharified biomass |
WO2014182244A1 (en) * | 2013-05-08 | 2014-11-13 | Agency For Science, Technology And Research | Synthesis of a substituted furan |
US9200337B2 (en) | 2014-04-22 | 2015-12-01 | Renmatix, Inc. | Method for mixed biomass hydrolysis |
WO2015163851A1 (en) * | 2014-04-22 | 2015-10-29 | Renmatix, Inc. | Method for mixed biomass hydrolysis |
MY186844A (en) * | 2014-07-09 | 2021-08-25 | Cadena Bio Inc | Oligosaccharide compositions and methods for producing thereof |
WO2016022459A1 (en) * | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Celanese Acetate Llc | Processes for pretreating and purifying a cellulosic material |
BR112016030664B1 (pt) | 2014-08-14 | 2021-06-29 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Método para produzir furfural a partir de material de biomassa contendo pentosano |
WO2016025673A1 (en) * | 2014-08-14 | 2016-02-18 | Shell Oil Company | Process for preparing furfural from biomass |
US10087160B2 (en) | 2014-08-14 | 2018-10-02 | Shell Oil Company | Process for the manufacture of furural and furfural derivatives |
CN106660980A (zh) | 2014-08-14 | 2017-05-10 | 国际壳牌研究有限公司 | 从生物质一步法生产糠醛 |
BR112016030661B8 (pt) * | 2014-08-14 | 2022-03-29 | Shell Int Research | Processo de circuito fechado para converter biomassa em furfural |
CN104628905B (zh) * | 2015-01-19 | 2017-03-15 | 厦门大学 | 一种聚苯乙烯负载胺基咪唑盐及其制备方法和应用 |
SI3354282T1 (sl) | 2015-01-26 | 2021-07-30 | Kaleido Biosciences, Inc. | Glikanski terapevtiki in z njimi povezani postopki |
CN107466212A (zh) | 2015-01-26 | 2017-12-12 | 卡德纳生物股份有限公司 | 使用动物饲料的寡糖组合物以及其制造方法 |
US9492473B2 (en) * | 2015-01-26 | 2016-11-15 | Kaleido Biosciences, Inc. | Glycan therapeutics and related methods thereof |
WO2016172556A1 (en) * | 2015-04-23 | 2016-10-27 | The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas | Catalytic hydrolysis and dehydration of saccharides |
MX2017013562A (es) | 2015-04-23 | 2018-05-28 | Kaleido Biosciences Inc | Reguladores de microbioma y usos relacionados de los mismos. |
AU2016253010B2 (en) | 2015-04-23 | 2021-06-10 | Kaleido Biosciences, Inc. | Glycan therapeutics and methods of treatment |
KR102486384B1 (ko) * | 2015-10-23 | 2023-01-09 | 삼성전자주식회사 | 랜덤공중합체, 이를 포함하는 전해질, 보호 음극 및 리튬전지, 및 랜덤공중합체 제조방법 |
WO2017083520A1 (en) * | 2015-11-13 | 2017-05-18 | Cadena Bio, Inc. | Animal therapeutic and feed compositions and methods of use |
EP3452458A1 (en) | 2016-05-03 | 2019-03-13 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Lignin-based solvents and methods for their preparation |
CN109689067A (zh) | 2016-07-13 | 2019-04-26 | 卡莱多生物科技有限公司 | 聚糖组合物和使用方法 |
BR112019008839B1 (pt) | 2016-11-01 | 2022-12-27 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V | Processo para a extração de furfural |
BR112019008790A2 (pt) | 2016-11-01 | 2019-07-16 | Shell Int Research | processo para a recuperação de furfural |
CA3039790A1 (en) | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the recovery of furfural |
BR112019008816B1 (pt) | 2016-11-01 | 2023-01-10 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Processo para a recuperação de furfural |
CA3046207A1 (en) | 2016-12-06 | 2018-06-14 | Kaleido Biosciences, Inc. | Glycan polymers and related methods thereof |
WO2019014645A1 (en) | 2017-07-13 | 2019-01-17 | Kaleido Biosciences, Inc. | GLYCAN COMPOSITIONS AND METHODS OF USE |
CN111417398A (zh) | 2017-11-03 | 2020-07-14 | 卡莱多生物科技有限公司 | 用于治疗感染的聚糖制剂 |
JP7576375B2 (ja) | 2017-11-03 | 2024-10-31 | カレイド・バイオサイエンシズ・インコーポレイテッド | グリカン調製物及び高アンモニア血症のための使用方法 |
WO2019090181A1 (en) | 2017-11-03 | 2019-05-09 | Kaleido Biosciences, Inc. | Methods of producing glycan polymers |
CN111601621A (zh) * | 2018-01-18 | 2020-08-28 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 用二胺交联剂的超交联 |
KR102653795B1 (ko) * | 2018-03-29 | 2024-04-03 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 이성분 섬유 및 이들의 중합체 조성물 |
WO2020041531A2 (en) | 2018-08-21 | 2020-02-27 | Kaleido Biosciences, Inc. | Oligosaccharide compositions and methods of use thereof for reducing ammonia levels |
CN109180839A (zh) * | 2018-09-25 | 2019-01-11 | 山东百龙创园生物科技股份有限公司 | 一种阿拉伯木聚糖的制备方法 |
CN111111774A (zh) * | 2018-11-01 | 2020-05-08 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 有机含膦聚合物载体负载铑和杂多酸催化剂及制备和应用 |
CN113260635B (zh) | 2018-11-08 | 2023-10-31 | Dsm营养产品有限责任公司 | 寡糖组合物及其使用方法 |
WO2020097472A1 (en) | 2018-11-08 | 2020-05-14 | Dsm Ip Assets, B.V. | Methods of selectively modulating gastrointestinal microbial growth |
BR112021008712A2 (pt) | 2018-11-08 | 2021-08-10 | Dsm Ip Assets B.V. | métodos de modulação de metabólitos gastrointestinais |
WO2020097446A1 (en) | 2018-11-08 | 2020-05-14 | Dsm Ip Assets, B.V. | Methods of supporting gastrointestinal homeostasis |
CN109280909B (zh) * | 2018-11-26 | 2021-07-30 | 广州新诚生物科技有限公司 | 具有生物活性的植入体表面处理方法 |
EP3972962A1 (en) | 2019-05-22 | 2022-03-30 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the production of furfural |
WO2021125362A1 (ja) * | 2019-12-20 | 2021-06-24 | 国立大学法人京都大学 | リグニンと多糖類の製造方法 |
CN111925469B (zh) * | 2020-08-19 | 2021-04-06 | 上海金成高分子材料有限公司 | 一种高纯水制备专用树脂的方法 |
CN114507299B (zh) * | 2022-03-21 | 2023-02-03 | 昆明理工大学 | 采用铵基改性钕铁硼磁性粒子提取半纤维素的方法 |
Family Cites Families (121)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA874430A (en) | 1971-06-29 | O. Haag Werner | Metal compound catalysts | |
CA874429A (en) | 1971-06-29 | O. Haag Werner | Catalytic reactions | |
CA867405A (en) | 1971-03-30 | Dow Corning Corporation | Method of preparing silyl alcohols | |
US2764563A (en) | 1956-09-25 | Cation exchange resins containing phos- | ||
US2841574A (en) | 1954-02-01 | 1958-07-01 | Ethyl Corp | Anionic polymerization process |
NL271098A (ru) | 1961-11-08 | |||
US3578609A (en) | 1967-10-02 | 1971-05-11 | Mobil Oil Corp | Ion exchange resin containing zero-valent metal |
GB1236616A (en) | 1967-10-02 | 1971-06-23 | Mobil Oil Corp | Metal catalytised reactions |
US3691222A (en) | 1969-06-27 | 1972-09-12 | Dow Corning | Method of preparing silyl alcohols |
US3681021A (en) | 1970-03-31 | 1972-08-01 | Mobil Oil Corp | Production of heavy water employing a group viii catalyst |
US3954883A (en) | 1970-07-23 | 1976-05-04 | Mobil Oil Corporation | Catalytic polystep reactions |
JPS493917B1 (ru) | 1970-12-14 | 1974-01-29 | ||
AU472873B2 (en) | 1971-07-29 | 1976-06-10 | Ppg Industries Inc | Zwitterion-containing compositions |
JPS5017497B2 (ru) | 1972-04-25 | 1975-06-21 | ||
MX3036E (es) | 1974-10-15 | 1980-03-03 | Rohm & Haas | Composicion de resina hibrida de intercambio ionico y procedimiento para su obtencion |
DE2719606A1 (de) | 1977-05-02 | 1978-11-09 | Mo Khim T I Im Mendeleeva | Verfahren zur herstellung eines sorbens zum adsorbieren von freiem haemoglobin |
US4117016A (en) | 1977-05-27 | 1978-09-26 | Phillips Petroleum Company | Process for structural modification of unsaturated alcohols |
US4171418A (en) * | 1977-11-22 | 1979-10-16 | American Cyanamid Company | Cationic and amphoteric surfactants |
US4179403A (en) | 1977-12-19 | 1979-12-18 | Shell Oil Company | Resin-ligand-metal complex compositions |
US4317936A (en) | 1978-05-15 | 1982-03-02 | Shell Oil Company | Hydroformylation process using resin-ligand-metal catalyst |
US4179402A (en) | 1978-05-15 | 1979-12-18 | Shell Oil Company | Resin-metal-ligand composition |
US4284835A (en) | 1979-07-05 | 1981-08-18 | Shell Oil Company | Hydrogenation process |
US4306085A (en) | 1979-07-05 | 1981-12-15 | Shell Oil Company | Hydroformylation process using resin-ligand-metal catalyst |
US4266085A (en) | 1979-08-13 | 1981-05-05 | Shell Oil Company | Olefin disproportionation process |
JPS5834444A (ja) | 1981-08-25 | 1983-02-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
US4533708A (en) * | 1981-12-15 | 1985-08-06 | Calgon Corporation | Polyampholyte polymer |
US4661344A (en) | 1982-06-01 | 1987-04-28 | The Dow Chemical Company | Antimicrobial cation exchange composition |
JPS5923473A (ja) | 1982-07-30 | 1984-02-06 | Hitachi Ltd | 燃料電池及び燃料電池用電解質構造体 |
US4623522A (en) | 1983-01-05 | 1986-11-18 | American Cyanamid Company | Extraction of silver and palladium metals from aqueous solutions using tertiary phosphine sulfides |
US4677137A (en) | 1985-05-31 | 1987-06-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Supported photoinitiator |
US4640945A (en) | 1985-11-12 | 1987-02-03 | Exxon Research And Engineering Company | Drag reduction with novel hydrocarbon soluble polyampholytes |
DE3602253A1 (de) | 1986-01-25 | 1987-07-30 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 4-monoacetalen des 2-methyl-2-buten-1,4-dials |
JPS62187424A (ja) | 1986-02-13 | 1987-08-15 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | オレフイン類のカルボニル化方法 |
US4933405A (en) | 1986-06-10 | 1990-06-12 | The Dow Chemical Company | Homogeneous copolymerization of non-polar monomers with ionic amphiphilic monomers |
JPH0778054B2 (ja) | 1986-08-19 | 1995-08-23 | 三菱化学株式会社 | ラクトン類の製造方法 |
US4892955A (en) | 1986-08-19 | 1990-01-09 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Method for producing a lactone |
US4717785A (en) | 1986-12-10 | 1988-01-05 | Shell Oil Company | Removal of phosphine impurities from higher olefins |
US5214182A (en) | 1987-01-12 | 1993-05-25 | Texaco Chemical Company | Process for cogeneration of ethylene glycol and dimethyl carbonate |
DE3708451A1 (de) | 1987-03-16 | 1988-10-06 | Henkel Kgaa | Zwitterionische polymere und deren verwendung in haarbehandlungsmitteln |
DE3711214A1 (de) | 1987-04-03 | 1988-10-13 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von diorganopolysiloxanen mit triorganosiloxygruppen als endstaendigen einheiten |
JPH0386704A (ja) | 1989-08-30 | 1991-04-11 | Ihara Chem Ind Co Ltd | ポリマー固定化テトラキスアリールホスホニウム塩誘導体およびこれを触媒として用いる芳香族フッ素化合物の製造方法 |
KR910006419B1 (ko) | 1989-09-25 | 1991-08-24 | 한국과학기술원 | 옥소 반응용 폴리스티렌 담지 로듐 촉매의 제조방법 |
US5342892A (en) | 1992-12-31 | 1994-08-30 | Eastman Chemical Company | Polypropylene-graft-unsaturated polyester compositions and process for the production thereof |
US5503729A (en) | 1994-04-25 | 1996-04-02 | Ionics Incorporated | Electrodialysis including filled cell electrodialysis (electrodeionization) |
AU737428B2 (en) | 1996-05-03 | 2001-08-16 | Warner-Lambert Company | Rapid purification by polymer supported quench |
FR2752238B1 (fr) | 1996-08-12 | 1998-09-18 | Atochem Elf Sa | Procede de polymerisation ou copolymerisation radicalaire controlee de monomeres (meth)acryliques et vinyliques et (co)polymeres obtenus |
JP3681245B2 (ja) | 1997-01-09 | 2005-08-10 | 株式会社シード | 含水性コンタクトレンズ |
JP3242592B2 (ja) | 1997-03-14 | 2001-12-25 | 株式会社シード | 含水性コンタクトレンズ |
US6139749A (en) | 1997-11-20 | 2000-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Method for radioactive species analysis using a self-scintillating sheet material |
GB9816575D0 (en) | 1998-07-31 | 1998-09-30 | Zeneca Ltd | Novel compounds |
JP2000095789A (ja) | 1998-09-21 | 2000-04-04 | Nippon Chem Ind Co Ltd | スルホイソフタル酸ホスホニウム誘導体の製造方法 |
AU2374900A (en) | 1998-12-23 | 2000-07-31 | Warner-Lambert Company | Rapid purification by polyaromatic quench reagents |
JP2002542339A (ja) | 1999-04-16 | 2002-12-10 | ダブリューエム・マーシュ・ライス・ユニバーシティー | 機能化されたポリ(プロピレンフマラート)及び(プロピレンフマラート−エチレングリコール)コポリマー |
TW548283B (en) | 2000-01-11 | 2003-08-21 | Dow Chemical Co | Chemically-modified supports and supported catalyst systems prepared therefrom |
ES2166316B1 (es) | 2000-02-24 | 2003-02-16 | Ct Investig Energeticas Ciemat | Procedimiento de produccion de etanol a partir de biomasa lignocelulosica utilizando una nueva levadura termotolerante. |
US6280913B1 (en) | 2000-06-13 | 2001-08-28 | Eastman Kodak Company | Photographic element comprising an ion exchanged photographically useful compound |
US6261757B1 (en) | 2000-06-13 | 2001-07-17 | Eastman Kodak Company | Photographic element comprising an ion exchanged reducing agent |
US6316173B1 (en) | 2000-06-13 | 2001-11-13 | Eastman Kodak Company | Sheet comprising an ion exchanges reducing agent and methods of processing photographic elements in the presence of said sheet |
US6379876B1 (en) | 2000-06-13 | 2002-04-30 | Eastman Kodak Company | Thermally processable imaging element comprising an ion exchanged reducing agent |
DE50206386D1 (de) * | 2001-04-25 | 2006-05-24 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von mikrokapseln mit einem wasserlösliche substanzen enthaltenden kapselkern |
JP4785530B2 (ja) | 2003-06-05 | 2011-10-05 | 日立化成工業株式会社 | エレクトロルミネセンス材料の精製方法、エレクトロルミネセンス材料及びエレクトロルミネセンス素子 |
WO2005047233A1 (en) | 2003-10-31 | 2005-05-26 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
WO2006011899A1 (en) | 2003-11-25 | 2006-02-02 | L-3 Communications Security and Detection Systems Corporation | Security system for detecting nuclear masses |
US20060004699A1 (en) | 2004-06-30 | 2006-01-05 | Nokia Corporation | Method and system for managing metadata |
JP4376727B2 (ja) | 2004-08-06 | 2009-12-02 | 三井化学株式会社 | ビスフェノール類の異性化触媒 |
DE102004039472A1 (de) * | 2004-08-14 | 2006-03-02 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung portionierter Wasch- oder Reinigungsmittel |
US7868051B2 (en) * | 2004-09-10 | 2011-01-11 | Tokuyama Corporation | Separation membrane for fuel battery and process for producing the same |
DK176540B1 (da) | 2004-09-24 | 2008-07-21 | Cambi Bioethanol Aps | Fremgangsmåde til behandling af biomasse og organisk affald med henblik på at udvinde önskede biologisk baserede produkter |
WO2006101190A1 (ja) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Toshiba Lighting & Technology Corporation | 電球形蛍光ランプおよび照明装置 |
WO2006101189A1 (ja) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Toshiba Lighting & Technology Corporation | 電球形蛍光ランプおよび照明装置 |
DE102005015309A1 (de) | 2005-04-01 | 2006-10-05 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Verbindungen |
CN101160388B (zh) | 2005-04-12 | 2013-05-01 | 纳幕尔杜邦公司 | 生物质处理的系统和工艺 |
CN1853759A (zh) | 2005-04-19 | 2006-11-01 | 张德麟 | 一种能消除挥发性有机化合物的空气过滤装置 |
WO2007027832A2 (en) | 2005-08-30 | 2007-03-08 | Cargill, Incorporated | A method for the production of propylene glycol |
FR2894585B1 (fr) | 2005-12-14 | 2012-04-27 | Rhodia Recherches Et Tech | Copolymere comprenant des unites zwitterioniques et d'autres unites, composition comprenant le copolymere, et utilisation |
IN2006DE02730A (ru) | 2005-12-22 | 2007-08-24 | Shell Int Research | |
US20070197801A1 (en) | 2005-12-22 | 2007-08-23 | Bolk Jeroen W | Method of installing an epoxidation catalyst in a reactor, a method of preparing an epoxidation catalyst, an epoxidation catalyst, a process for the preparation of an olefin oxide or a chemical derivable from an olefin oxide, and a reactor suitables for such a process |
US8075943B2 (en) | 2005-12-27 | 2011-12-13 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Purification process for organic electronics material |
US8283436B2 (en) | 2006-02-23 | 2012-10-09 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Process for synthesizing thiol terminated polymers |
WO2007105802A1 (ja) | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Nippon Oil Corporation | カーボン系固体酸、それからなる触媒およびそれを触媒として用いる反応 |
EP2069062A2 (en) | 2006-10-06 | 2009-06-17 | The President and Fellows of Harvard College | Chemically-directed electrostatic self-assembly of materials |
US8507146B2 (en) | 2006-10-27 | 2013-08-13 | Tokuyama Corporation | Diaphragm for solid polymer fuel cell and membrane-electrode assembly |
US20080154051A1 (en) | 2006-12-20 | 2008-06-26 | Jeroen Willem Bolk | Method of installing an epoxidation catalyst in a reactor, a method of preparing an epoxidation catalyst, an epoxidation catalyst, a process for the preparation of an olefin oxide or a chemical derivable from an olefin oxide, and a reactor suitable for such a process |
WO2008103144A1 (en) | 2007-02-23 | 2008-08-28 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Process for transforming the end groups of polymers |
WO2008116848A1 (en) | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Metabolic Explorer | Metabolically engineered microorganism useful for the production of 1,2-propanediol |
EP2142573A4 (en) | 2007-04-19 | 2013-02-27 | Mascoma Corp | COMBINED THERMOCHEMICAL PRETREATMENT AND REFINING OF LIGNOCELLULOSIC BIOMASS |
CA2685177A1 (en) | 2007-05-02 | 2008-11-13 | Mascoma Corporation | Two-stage method for pretreatment of lignocellulosic biomass |
EP2064225A4 (en) | 2007-05-09 | 2010-03-03 | Mascoma Corp | MESOSPHILES AND THERMOPHILES GENE KNOCKOUT MECHANISMS AND METHOD FOR THEIR APPLICATION |
KR101459171B1 (ko) | 2007-05-11 | 2014-11-07 | 제이엑스 닛코닛세키에너지주식회사 | 술폰산기 함유 탄소질 재료의 제조 방법, 고체산 촉매, 알킬화 반응 생성물의 제조 방법, 및 올레핀 중합체의 제조 방법 |
EP2171038A2 (en) | 2007-07-19 | 2010-04-07 | Royal Nedalco B.V. | Novel arabinose-fermenting eukaryotic cells |
CA2699150A1 (en) | 2007-09-10 | 2009-03-19 | Mascoma Corporation | Plasmids from thermophilic organisms, vectors derived therefrom, and uses thereof |
JP2011504409A (ja) | 2007-10-16 | 2011-02-10 | エイチケーピービー サイエンティフィック リミテッド | 表面コーティング方法およびその使用 |
EP2050755A1 (en) | 2007-10-19 | 2009-04-22 | Total Petrochemicals Research Feluy | Supported ionic liquids or activating supports |
WO2009058276A1 (en) | 2007-11-01 | 2009-05-07 | Mascoma Corporation | Product recovery from fermentation of lignocellulosic biomass |
JP2009163914A (ja) | 2007-12-28 | 2009-07-23 | Tokuyama Corp | 複合陽イオン交換膜および燃料電池用隔膜 |
TWI402277B (zh) * | 2007-12-31 | 2013-07-21 | Ind Tech Res Inst | 具吸附功能之離子交換材料的形成方法 |
US8668807B2 (en) | 2008-02-19 | 2014-03-11 | Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Ionic liquid systems for the processing of biomass, their components and/or derivatives, and mixtures thereof |
DE102008014735A1 (de) | 2008-03-18 | 2009-09-24 | Studiengesellschaft Kohle Mbh | Verfahren zur Depolymerisation von Zellulose |
US20090246430A1 (en) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | The Coca-Cola Company | Bio-based polyethylene terephthalate polymer and method of making same |
BRPI0915828A2 (pt) | 2008-07-07 | 2015-11-03 | Mascoma Corp | expressão heteróloga de celulases de cupim em levedura |
CA2729924C (en) | 2008-07-07 | 2018-05-29 | Mascoma Corporation | Isolation and characterization of schizochytrium aggregatum cellobiohydrolase i (cbh 1) |
US20110281362A1 (en) | 2008-10-30 | 2011-11-17 | Mascoma Corporation | Electrotransformation of Gram-Positive, Anaerobic, Thermophilic Bacteria |
CA2748135A1 (en) | 2008-12-23 | 2010-07-01 | Mascoma Corporation | Heterologous biomass degrading enzyme expression in thermoanaerobacterium saccharolyticum |
US9637599B2 (en) | 2009-03-25 | 2017-05-02 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Imprinted biomimetic catalysts for cellulose hydrolysis |
KR20100119018A (ko) * | 2009-04-30 | 2010-11-09 | 삼성전자주식회사 | 리그노셀룰로오스계 바이오매스의 전처리 방법 |
IT1394309B1 (it) | 2009-05-22 | 2012-06-06 | Poli Ind Chimica Spa | Nuovo approccio chimico-enzimatico alla sintesi del pimecrolimus |
US20100312006A1 (en) * | 2009-06-09 | 2010-12-09 | Meadwestvaco Corporation | Production of levulinic acid and levulinate esters from biomass |
US8926732B2 (en) | 2009-07-24 | 2015-01-06 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Imidazolium-based room-temperature ionic liquids, polymers, monomers, and membranes incorporating same |
AU2010292910B2 (en) | 2009-09-09 | 2014-12-18 | Braskem S.A. | Microorganisms and process for producing n-propanol |
US8445244B2 (en) | 2010-02-23 | 2013-05-21 | Genomatica, Inc. | Methods for increasing product yields |
EP2558582A4 (en) | 2010-04-13 | 2013-12-04 | Genomatica Inc | MICROORGANISMS AND PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF ETHYLENE GLYCOL |
US9023636B2 (en) | 2010-04-30 | 2015-05-05 | Genomatica, Inc. | Microorganisms and methods for the biosynthesis of propylene |
WO2012011962A2 (en) | 2010-07-23 | 2012-01-26 | University Of Akron | Production of arabitol |
PH12013501775B1 (en) | 2011-02-28 | 2020-02-28 | Dsm Nutritional Products Llc | Polymeric acid catalysts and uses thereof |
WO2013049424A1 (en) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Catalytic conversion of cellulose to fuels and chemicals using boronic acids |
EP2888043A4 (en) | 2012-08-24 | 2016-05-04 | Midori Usa Inc | POLYMERIC AND SOLID-SUPPORTED CATALYSTS, AND METHODS OF DIGESTIONING LIGNIN-CONTAINING SUBSTANCES USING SUCH CATALYSTS |
US9238845B2 (en) | 2012-08-24 | 2016-01-19 | Midori Usa, Inc. | Methods of producing sugars from biomass feedstocks |
MY186844A (en) | 2014-07-09 | 2021-08-25 | Cadena Bio Inc | Oligosaccharide compositions and methods for producing thereof |
AU2016212025A1 (en) | 2015-01-26 | 2017-08-31 | Cadena Bio, Inc. | Oligosaccharide compositions for use as food ingredients and methods of producing thereof |
CN112515178A (zh) | 2015-01-26 | 2021-03-19 | 卡德纳生物股份有限公司 | 用于营养组合物的寡糖组合物和其制造方法 |
CN107466212A (zh) | 2015-01-26 | 2017-12-12 | 卡德纳生物股份有限公司 | 使用动物饲料的寡糖组合物以及其制造方法 |
-
2012
- 2012-02-27 PH PH1/2013/501775A patent/PH12013501775B1/en unknown
- 2012-02-27 CA CA2864086A patent/CA2864086C/en active Active
- 2012-02-27 SG SG2013064654A patent/SG192958A1/en unknown
- 2012-02-27 BR BR112013022047-3A patent/BR112013022047B1/pt active IP Right Grant
- 2012-02-27 EP EP18163838.8A patent/EP3459975B1/en active Active
- 2012-02-27 US US13/406,490 patent/US9079171B2/en active Active
- 2012-02-27 ES ES12709207.0T patent/ES2676174T3/es active Active
- 2012-02-27 RU RU2013143822/04A patent/RU2013143822A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-02-27 AU AU2012223494A patent/AU2012223494B2/en active Active
- 2012-02-27 EP EP12709207.0A patent/EP2681247B1/en active Active
- 2012-02-27 KR KR1020137018658A patent/KR20140012045A/ko not_active Withdrawn
- 2012-02-27 ES ES18163838T patent/ES2997366T3/es active Active
- 2012-02-27 WO PCT/US2012/026820 patent/WO2012118767A1/en active Application Filing
- 2012-02-27 CN CN201280018901.2A patent/CN103619885B/zh active Active
- 2012-02-27 MX MX2013009920A patent/MX344405B/es active IP Right Grant
- 2012-02-27 US US13/406,517 patent/US8466242B2/en active Active
- 2012-02-27 DK DK12709207.0T patent/DK2681247T3/en active
- 2012-02-28 AR ARP120100642A patent/AR085503A1/es active IP Right Grant
- 2012-10-22 US US13/657,724 patent/US8476388B2/en active Active
-
2013
- 2013-04-17 US US13/865,048 patent/US9205418B2/en active Active
- 2013-08-27 CL CL2013002463A patent/CL2013002463A1/es unknown
- 2013-09-27 CO CO13230542A patent/CO6771457A2/es unknown
-
2015
- 2015-06-03 US US14/730,143 patent/US10131721B2/en active Active
-
2018
- 2018-10-30 US US16/175,213 patent/US10787527B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013143822A (ru) | Полимерные кислотные катализаторы и их применение | |
Rodriguez Quiroz et al. | Homogeneous metal salt solutions for biomass upgrading and other select organic reactions | |
Kumar et al. | Hydrolysis of microcrystalline cellulose in subcritical and supercritical water in a continuous flow reactor | |
Sasaki et al. | Kinetics of cellulose conversion at 25 MPa in sub‐and supercritical water | |
Zhao et al. | A novel kinetic model for polysaccharide dissolution during atmospheric acetic acid pretreatment of sugarcane bagasse | |
JP2016512569A (ja) | 高分子イオン性塩触媒及びその製造方法 | |
KR20150047583A (ko) | 중합체 촉매와 고체-지지된 촉매, 및 이러한 촉매를 사용하여 셀룰로오스 물질을 분해하는 방법 | |
Liu et al. | Kinetics of furfural production from pre-hydrolysis liquor (PHL) of a kraft-based hardwood dissolving pulp production process | |
Zhao et al. | Hydrolysis kinetics of inulin by imidazole-based acidic ionic liquid in aqueous media and bioethanol fermentation | |
Zhang et al. | Kinetic study of acid-catalyzed cellulose hydrolysis in 1-butyl-3-methylimidazolium chloride | |
Feng et al. | Conversion of chitosan into 5-hydroxymethylfurfural via hydrothermal synthesis | |
Qi et al. | Model for continual depolymerization of biomass catalyzed by dilute sulfuric acid | |
NZ616047B2 (en) | Polymeric acid catalysts and uses thereof | |
Woo | Resource recovery of polystyrene in monomer through binary mixture pyrolysis and base catalysis (Magnesium oxide) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20160926 |