RU2013128473A - Способ получения этиленгликоля - Google Patents
Способ получения этиленгликоля Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013128473A RU2013128473A RU2013128473/04A RU2013128473A RU2013128473A RU 2013128473 A RU2013128473 A RU 2013128473A RU 2013128473/04 A RU2013128473/04 A RU 2013128473/04A RU 2013128473 A RU2013128473 A RU 2013128473A RU 2013128473 A RU2013128473 A RU 2013128473A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stream
- ethylene
- ethylene glycol
- ethylene oxide
- carbonate
- Prior art date
Links
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 52
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 20
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract 9
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 8
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract 4
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims abstract 4
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims abstract 4
- 229910001504 inorganic chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
- C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
- C07D317/38—Ethylene carbonate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
- C07C29/12—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of esters of mineral acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/64—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by simultaneous introduction of -OH groups and halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/88—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/34—Halogenated alcohols
- C07C31/36—Halogenated alcohols the halogen not being fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения этиленгликоля из этилена, причем указанный способ включает следующие стадии:i) превращение этилена в этиленоксид в присутствии кислорода, катализатора эпоксидирования и замедлителя в этиленоксидном реакторе;ii) поглощение этиленоксида водным раствором абсорбента и последующее отпаривание указанного абсорбента для получения потока водного раствора этиленоксида;iii) превращение потока водного раствора этиленоксида в поток этиленкарбоната в присутствии одного или нескольких катализаторов и диоксида углерода в одном или нескольких реакторах карбоксилирования;iv) превращение потока этиленкарбоната в первый поток этиленгликоля в присутствии одного или нескольких катализаторов в одном или нескольких реакторах гидролиза;v) удаление воды из первого потока этиленгликоля для получения потока дегидратированного этиленгликоля и потока отработанной воды в одной или нескольких дегидратационных колоннах;vi) очистка потока дегидратированного этиленгликоля в одной или нескольких этиленгликолевых дистилляционных колоннах для получения потока очищенного этиленгликолевого продукта и рециркуляционного потока катализатора;причем первый поток этиленгликоля содержит неорганические хлоридные примеси, и способ включает следующие дополнительные стадии:vii) превращение неорганических хлоридных примесей в 2-хлорэтанол реакцией с этиленоксидом в одной или нескольких дегидратационных колоннах; иviii) удаление 2-хлорэтанола в потоке отработанной воды.2. Способ по п. 1, в котором превращение на стадии (iv) способа не является полным, в результате чего не весь этиленкарбонат в потоке этиленкарбоната превращ�
Claims (10)
1. Способ получения этиленгликоля из этилена, причем указанный способ включает следующие стадии:
i) превращение этилена в этиленоксид в присутствии кислорода, катализатора эпоксидирования и замедлителя в этиленоксидном реакторе;
ii) поглощение этиленоксида водным раствором абсорбента и последующее отпаривание указанного абсорбента для получения потока водного раствора этиленоксида;
iii) превращение потока водного раствора этиленоксида в поток этиленкарбоната в присутствии одного или нескольких катализаторов и диоксида углерода в одном или нескольких реакторах карбоксилирования;
iv) превращение потока этиленкарбоната в первый поток этиленгликоля в присутствии одного или нескольких катализаторов в одном или нескольких реакторах гидролиза;
v) удаление воды из первого потока этиленгликоля для получения потока дегидратированного этиленгликоля и потока отработанной воды в одной или нескольких дегидратационных колоннах;
vi) очистка потока дегидратированного этиленгликоля в одной или нескольких этиленгликолевых дистилляционных колоннах для получения потока очищенного этиленгликолевого продукта и рециркуляционного потока катализатора;
причем первый поток этиленгликоля содержит неорганические хлоридные примеси, и способ включает следующие дополнительные стадии:
vii) превращение неорганических хлоридных примесей в 2-хлорэтанол реакцией с этиленоксидом в одной или нескольких дегидратационных колоннах; и
viii) удаление 2-хлорэтанола в потоке отработанной воды.
2. Способ по п. 1, в котором превращение на стадии (iv) способа не является полным, в результате чего не весь этиленкарбонат в потоке этиленкарбоната превращается в этиленгликоль, и первый поток этиленгликоля содержит этиленкарбонат.
3. Способ по п. 2, в котором присутствует до 8000 частей на миллион этиленкарбоната в первом потоке этиленгликоля.
4. Способ по п. 1, включающий дополнительную стадию введения этиленкарбоната в одну или несколько дегидратационных колонн.
5. Способ по п. 4, в котором вводят до 8000 частей на миллион этиленкарбоната в одну или несколько дегидратационных колонн.
6. Способ по п. 4 или 5, в котором этиленкарбонат вводят в первый поток этиленгликоля перед тем, как он поступает в одну или несколько дегидратационных колонн.
7. Способ по п. 4 или 5, в котором этиленкарбонат поступает в форме технологического потока, который содержит этиленкарбонат.
8. Способ по п. 1, включающий дополнительную стадию введения этиленоксида в одну или несколько дегидратационных колонн.
9. Способ по п. 8, в котором этиленоксид вводят в первый поток этиленгликоля перед тем, как он поступает в одну или несколько дегидратационных колонн.
10. Способ по п. 8 или 9, в котором этиленоксид поступает в форме технологического потока, который содержит этиленоксид.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP10193003.0 | 2010-11-29 | ||
| EP10193003 | 2010-11-29 | ||
| PCT/EP2011/071279 WO2012072628A1 (en) | 2010-11-29 | 2011-11-29 | Process for the preparation of ethylene glycol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013128473A true RU2013128473A (ru) | 2015-01-10 |
| RU2579368C2 RU2579368C2 (ru) | 2016-04-10 |
Family
ID=43902979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013128473/04A RU2579368C2 (ru) | 2010-11-29 | 2011-11-29 | Способ получения этиленгликоля |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8802900B2 (ru) |
| EP (1) | EP2646404B1 (ru) |
| KR (1) | KR101863394B1 (ru) |
| CN (1) | CN103209945B (ru) |
| BR (1) | BR112013010727B1 (ru) |
| RU (1) | RU2579368C2 (ru) |
| TW (1) | TWI534128B (ru) |
| WO (1) | WO2012072628A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103502229B (zh) | 2011-04-29 | 2016-02-03 | 国际壳牌研究有限公司 | 用于改善环氧乙烷催化剂选择性的方法 |
| GB201710508D0 (en) * | 2017-06-30 | 2017-08-16 | Johnson Matthey Davy Technologies Ltd | Process |
| US10738020B2 (en) | 2017-11-22 | 2020-08-11 | Joseph D. Duff | Recovery of ethylene oxide from sterilization process |
| WO2019110716A1 (en) * | 2017-12-08 | 2019-06-13 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for preparing ethylene carbonate and ethylene glycol using an alkyl iodide guard bed system |
| US11807594B2 (en) * | 2018-12-10 | 2023-11-07 | Shell Usa, Inc. | Process for the preparation of ethylene glycol |
| WO2021115997A1 (en) | 2019-12-11 | 2021-06-17 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the preparation of ethylene glycol |
| CN111072452A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-04-28 | 江苏奥克化学有限公司 | 一种制备乙二醇的方法 |
| CN114874069B (zh) * | 2021-11-24 | 2024-03-22 | 惠州市宙邦化工有限公司 | 一种制备电子级乙二醇的方法及装置 |
| CN115337671A (zh) * | 2022-07-14 | 2022-11-15 | 陕西榆能化学材料有限公司 | 一种提高煤制乙二醇产品品质的方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1121389A (en) * | 1979-05-24 | 1982-04-06 | Hiroshi Odanaka | Process for the production of alkylene glycols |
| US4400559A (en) | 1982-06-14 | 1983-08-23 | The Halcon Sd Group, Inc. | Process for preparing ethylene glycol |
| US4508927A (en) * | 1983-08-02 | 1985-04-02 | The Halcon Sd Group, Inc. | Preparation of glycols from ethylene oxide |
| US5763691A (en) * | 1995-11-30 | 1998-06-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Ethylene glycol process |
| JP3659109B2 (ja) * | 2000-01-19 | 2005-06-15 | 三菱化学株式会社 | エチレングリコールと炭酸エステルの併産方法 |
| CN102330862A (zh) * | 2011-07-28 | 2012-01-25 | 广东联塑科技实业有限公司 | 一种多功能分水器 |
-
2011
- 2011-11-22 US US13/302,682 patent/US8802900B2/en active Active
- 2011-11-25 TW TW100143389A patent/TWI534128B/zh active
- 2011-11-29 BR BR112013010727A patent/BR112013010727B1/pt active IP Right Grant
- 2011-11-29 RU RU2013128473/04A patent/RU2579368C2/ru active
- 2011-11-29 KR KR1020137013599A patent/KR101863394B1/ko active Active
- 2011-11-29 WO PCT/EP2011/071279 patent/WO2012072628A1/en active Application Filing
- 2011-11-29 EP EP11788485.8A patent/EP2646404B1/en active Active
- 2011-11-29 CN CN201180054857.6A patent/CN103209945B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2012072628A1 (en) | 2012-06-07 |
| CN103209945A (zh) | 2013-07-17 |
| EP2646404A1 (en) | 2013-10-09 |
| BR112013010727A2 (pt) | 2016-08-09 |
| US8802900B2 (en) | 2014-08-12 |
| CN103209945B (zh) | 2015-04-29 |
| BR112013010727B1 (pt) | 2019-12-17 |
| KR20140052914A (ko) | 2014-05-07 |
| US20120136178A1 (en) | 2012-05-31 |
| RU2579368C2 (ru) | 2016-04-10 |
| TW201231444A (en) | 2012-08-01 |
| EP2646404B1 (en) | 2014-10-29 |
| KR101863394B1 (ko) | 2018-05-31 |
| TWI534128B (zh) | 2016-05-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013128473A (ru) | Способ получения этиленгликоля | |
| RU2010109419A (ru) | Способ получения алкиленгликоля | |
| RU2009131715A (ru) | Способы получения этиленоксида и этиленгликоля | |
| RU2010123877A (ru) | Способ получения алкиленгликоля | |
| TW201235340A (en) | Processes for the production of ethylene glycol | |
| EP2137174A4 (en) | PROCESS FOR PREPARING PROPYLENE OXIDE | |
| CN103264989A (zh) | 一种合成气合成甲醇装置弛放气回收的工艺方法 | |
| CN106699511B (zh) | 一种甘油氯化馏出液中有/无机物的回收利用方法 | |
| CN100453540C (zh) | 环状烷基碳酸酯的生产工艺 | |
| CN106477525B (zh) | 一种氯代反应尾气氯化氢脱氯气净化方法 | |
| CN106866366A (zh) | 一种去除乙二醇中二元醇或多元醇杂质并增产乙二醇的方法 | |
| JP5948921B2 (ja) | フランの製造方法 | |
| CN107987037B (zh) | 一种单元化制备环氧丙烷的方法 | |
| RU2012107709A (ru) | Способ и установка для конверсии моноксида углерода и воды в диоксид углерода и водород с удалением, по меньшей мере, одного получаемого газа | |
| Gu et al. | Simulation and assessment of manufacturing ethylene carbonate from ethylene oxide in multiple process routes | |
| CN105060255B (zh) | 蒽醌法生产双氧水工艺中氢化液氧化后的氧化尾气中重芳烃回收处理方法 | |
| JP2014012663A (ja) | フルフラールの精製方法 | |
| RU2511442C2 (ru) | Способ регенерации моноэтиленгликоля | |
| BR112013008618A2 (pt) | processo para a produção de um alquileno glicol a partir de um alcaleno | |
| CN106861365B (zh) | 一种二氯亚砜尾气的处理方法 | |
| EA201590472A1 (ru) | Способ получения диметилового эфира | |
| CN111018656A (zh) | 一种氯甲烷的制备方法 | |
| CN107011247B (zh) | 一种应用吸附剂脱除三丙酮胺合成液中水和盐的工艺 | |
| JP5234976B2 (ja) | ポリブチレンテレフタレートの高温水による分解法 | |
| AR059344A1 (es) | Uso de torres de pre-deshidratacion en un proceso de oxidacion de etano a acido acetico/etileno |