[go: up one dir, main page]

RU2012114602A - Замещенные дигидробензоциклоалкилоксиметил оксазолопиримидиноны, их получение и применение - Google Patents

Замещенные дигидробензоциклоалкилоксиметил оксазолопиримидиноны, их получение и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2012114602A
RU2012114602A RU2012114602/04A RU2012114602A RU2012114602A RU 2012114602 A RU2012114602 A RU 2012114602A RU 2012114602/04 A RU2012114602/04 A RU 2012114602/04A RU 2012114602 A RU2012114602 A RU 2012114602A RU 2012114602 A RU2012114602 A RU 2012114602A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
group
ethyl
hydrogen
yloxymethyl
Prior art date
Application number
RU2012114602/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2543384C2 (ru
Inventor
Рэймонд Уолтер Мл. КОСЛИ
Роузи ШЕР
Original Assignee
Санофи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи filed Critical Санофи
Publication of RU2012114602A publication Critical patent/RU2012114602A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2543384C2 publication Critical patent/RU2543384C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A61K31/52—Purines, e.g. adenine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A61K31/52—Purines, e.g. adenine
    • A61K31/522—Purines, e.g. adenine having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. hypoxanthine, guanine, acyclovir
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I):(I),где:n представляет собой 1, 2 или 3;Rвыбран из группы, включающей водород, метил, фторметил, этил, 2-фторэтил и пропил;Rвыбран из группы, включающей водород, метил, фторметил, этил, 2-фторэтил, пропил, 1,1-дифторпропил, метоксиметил и 2-фторэтоксиметил;Rи Rявляются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы, включающей (C-C)алкил, фенил и бензил; илиRи R, взятые вместе с атомом углерода, к которому они прикреплены, образуют замещенное или незамещенное C-Cкарбоциклическое кольцо; иRи Rявляются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, галоген, (C-C)алкил и (C-C)алкокси.2. Соединение по п.1, которое имеет формулу II:(II),где:Rвыбран из группы, включающей водород, метил и этил;Rвыбран из группы, включающей водород, метил, этил, пропил и 1,1-дифторпропил;Rи Rявляются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы, включающей метил, этил и пропил; илиRи R, взятые вместе с атомом углерода, к которому они прикреплены, образуют кольцо циклопропила, циклобутила или циклопентила; иRи Rявляются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, фтор, бром, метил и этил.3. Соединение по п.2, где:Rпредставляет собой водород или этил;Rпредставляет собой водород или метил;Rи Rкаждый представляет собой метил; иRпредставляет собой водород или метил;Rпредставляет собой водород или метил.4. Соединение по п.2, которое выбирают из группы, включающей:(S)-2-(1,1-диметил-индан-5-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он;(S)-2-(6-бром-1,1-диметил-индан-5-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он;(S)-2-(6-хло�

Claims (14)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
(I),
где:
n представляет собой 1, 2 или 3;
R1 выбран из группы, включающей водород, метил, фторметил, этил, 2-фторэтил и пропил;
R2 выбран из группы, включающей водород, метил, фторметил, этил, 2-фторэтил, пропил, 1,1-дифторпропил, метоксиметил и 2-фторэтоксиметил;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы, включающей (C1-C4)алкил, фенил и бензил; или
R3 и R4, взятые вместе с атомом углерода, к которому они прикреплены, образуют замещенное или незамещенное C3-C7 карбоциклическое кольцо; и
R5 и R6 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, галоген, (C1-C4)алкил и (C1-C4)алкокси.
2. Соединение по п.1, которое имеет формулу II:
Figure 00000002
(II),
где:
R1 выбран из группы, включающей водород, метил и этил;
R2 выбран из группы, включающей водород, метил, этил, пропил и 1,1-дифторпропил;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы, включающей метил, этил и пропил; или
R3 и R4, взятые вместе с атомом углерода, к которому они прикреплены, образуют кольцо циклопропила, циклобутила или циклопентила; и
R5 и R6 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, фтор, бром, метил и этил.
3. Соединение по п.2, где:
R1 представляет собой водород или этил;
R2 представляет собой водород или метил;
R3 и R4 каждый представляет собой метил; и
R5 представляет собой водород или метил;
R6 представляет собой водород или метил.
4. Соединение по п.2, которое выбирают из группы, включающей:
(S)-2-(1,1-диметил-индан-5-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он;
(S)-2-(6-бром-1,1-диметил-индан-5-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он;
(S)-2-(6-хлор-1,1-диметил-индан-5-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он;
(S)-2-(6-фтор-1,1-диметил-индан-5-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он;
(S)-2-(1,1,6-триметил-индан-5-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он;
(S)-2-(1,1-диметил-индан-5-илоксиметил)-6-этил-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он;
(S)-5-(1,1-дифтор-пропил)-2-(1,1-диметил-индан-5-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он; и
(S)-2-(1,1-диметил-индан-5-илоксиметил)-5-метил-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он.
5. Соединение по п.2, которое выбирают из группы, включающей:
(S)-2-(6-фтор-1,1-диметил-индан-5-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он;
(S)-2-(6-бром-1,1-диметил-индан-5-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он;
(S)-2-(1,1,6-триметил-индан-5-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он; и
(S)-2-(6-хлор-1,1-диметил-индан-5-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он.
6. Соединение по п.1, которое имеет формулу III:
Figure 00000003
(III),
где:
R1 выбран из группы, включающей водород, метил и этил;
R2 выбран из группы, включающей водород, метил, этил, пропил и 1,1-дифторпропил;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы, включающей метил, этил и пропил; или
R3 и R4, взятые вместе с атомом углерода, к которому они прикреплены, образуют кольцо циклопропила, циклобутила или циклопентила; и
R5 и R6 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, фтор, хлор, бром, метил и этил.
7. Соединение по п.6, где:
R1 представляет собой водород или этил;
R2 представляет собой водород, метил или 1,1-дифторпропил;
R3 и R4 каждый представляет собой метил; и
R5 представляет собой водород, фтор, или метил;
R6 представляет собой водород или метил.
8. Соединение по п.6, которое выбирают из группы, включающей:
(S)-2-(5,5-диметил-5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он;
(S)-2-(5,5-диметил-5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-илоксиметил)-6-этил-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он;
(S)-2-(5,5,8,8-тетраметил-5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он; и
(S)-5-(1,1-дифтор-пропил)-2-(5,5-диметил-5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он.
9. Соединение формулы IV:
Figure 00000004
(IV),
где:
R1 выбран из группы, включающей водород, метил и этил;
R2 выбран из группы, включающей водород, метил, этил, пропил и 1,1-дифторпропил;
R3 и R4 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы, включающей метил, этил и пропил; или
R3 и R4, взятые вместе с атомом углерода, к которому они прикреплены, образуют кольцо циклопропила, циклобутила или циклопентила; и
R5 и R6 являются одинаковыми или различными и независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, фтор, хлор, бром, метил и этил.
10. Соединение по п.9, где:
R1 представляет собой водород;
R2 представляет собой водород;
R3 и R4 каждый представляет собой метил; и
R5 представляет собой водород, фтор или метил;
R6 представляет собой водород или метил.
11. Соединение по п.9, которое представляет собой:
(S)-2-(5,5-диметил-6,7,8,9-тетрагидро-5H-бензоциклогептен-2-илоксиметил)-2,3-дигидро-оксазоло[3,2-a]пиримидин-7-он.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая одно или несколько соединений по пп.1-11 в комбинации с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями, разбавителями или наполнителями.
13. Применение соединения по любому из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции, где соединение способно к модулированию одной или нескольких функций метаботропных глутаматных рецепторов для лечения неврологических или психиатрических расстройств.
14. Применение соединения по любому из пп.1-11 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции, где соединение способно к модулированию одной или нескольких функций метаботропных глутаматных рецепторов для лечения тревоги, мигрени, шизофрении, когнитивных расстройств, эпилепсии и боли.
RU2012114602/04A 2009-09-15 2010-09-14 Замещенные дигидро бензоциклоалкилоксиметил оксазолопиримидиноны, их получение и применение RU2543384C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US24258609P 2009-09-15 2009-09-15
US61/242,586 2009-09-15
FR1055806 2010-07-16
FR1055806 2010-07-16
PCT/US2010/048695 WO2011034830A1 (en) 2009-09-15 2010-09-14 Substituted dihydro benzocycloalkyloxymethyl oxazolopyrimidinones, preparation and use thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012114602A true RU2012114602A (ru) 2013-10-27
RU2543384C2 RU2543384C2 (ru) 2015-02-27

Family

ID=43003494

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012114602/04A RU2543384C2 (ru) 2009-09-15 2010-09-14 Замещенные дигидро бензоциклоалкилоксиметил оксазолопиримидиноны, их получение и применение

Country Status (22)

Country Link
US (1) US9051331B2 (ru)
EP (1) EP2477994B1 (ru)
JP (1) JP5628320B2 (ru)
KR (1) KR101721423B1 (ru)
CN (1) CN102498116B (ru)
AR (1) AR078171A1 (ru)
AU (1) AU2010295802B2 (ru)
BR (1) BR112012005736A2 (ru)
CA (1) CA2773555C (ru)
CO (1) CO6511237A2 (ru)
DK (1) DK2477994T3 (ru)
ES (1) ES2451348T3 (ru)
IL (1) IL218490A (ru)
MA (1) MA33659B1 (ru)
MX (1) MX2012002725A (ru)
NZ (1) NZ598743A (ru)
PT (1) PT2477994E (ru)
RU (1) RU2543384C2 (ru)
SG (1) SG178997A1 (ru)
TW (1) TWI495639B (ru)
UY (1) UY32888A (ru)
WO (1) WO2011034830A1 (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI417095B (zh) 2006-03-15 2013-12-01 Janssen Pharmaceuticals Inc １，４-二取代之３-氰基-吡啶酮衍生物及其作為ｍＧｌｕＲ２-受體之正向異位性調節劑之用途
TW200900065A (en) 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
TW200845978A (en) 2007-03-07 2008-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
CN101675060A (zh) 2007-03-09 2010-03-17 塞诺菲-安万特股份有限公司 取代的二氢和四氢唑并嘧啶酮及其制备和用途
CN103342695B (zh) 2007-09-14 2015-04-22 杨森制药有限公司 1’,3’-二取代的-4-苯基-3,4,5,6-四氢-2h,1’h-[1,4’]二吡啶-2’-酮
CA2698929C (en) 2007-09-14 2016-01-19 Addex Pharma S.A. 1,3-disubstituted-4-phenyl-1h-pyridin-2-ones
WO2010025890A1 (en) 2008-09-02 2010-03-11 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
US8697689B2 (en) 2008-10-16 2014-04-15 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
EP2373649B1 (en) 2008-11-28 2013-01-23 Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
MX2011011962A (es) 2009-05-12 2012-02-28 Janssen Pharmaceuticals Inc Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina y su uso como moduladores alostericos positivos de receptores de glutamato metabotropico (mglur2).
AU2010246609B2 (en) 2009-05-12 2013-09-05 Addex Pharma S.A. 1,2,4-triazolo [4,3-a] pyridine derivatives and their use for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders
MY153913A (en) 2009-05-12 2015-04-15 Janssen Pharmaceuticals Inc 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
WO2012062750A1 (en) 2010-11-08 2012-05-18 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS
CA2814998C (en) 2010-11-08 2019-10-29 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
US8993591B2 (en) 2010-11-08 2015-03-31 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a] pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2 receptors
JP2015006994A (ja) * 2011-10-28 2015-01-15 大正製薬株式会社 ジヒドロイミダゾオキサゾール誘導体
JO3368B1 (ar) 2013-06-04 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2
JO3367B1 (ar) 2013-09-06 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2
SMT202100103T1 (it) 2014-01-21 2021-03-15 Janssen Pharmaceutica Nv Combinazione comprendente modulatori allosterici postivi del recettore glutammatergico metabotropico sottotipo 2 e loro utilizzo
HUE045610T2 (hu) 2014-01-21 2020-01-28 Janssen Pharmaceutica Nv 2-es altípusú metabotróp glutamáterg receptor pozitív allosztérikus modulátorait vagy ortosztérikus agonistáit tartalmazó kombinációk és alkalmazásuk

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH517064A (de) 1969-07-09 1971-12-31 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxy- und Arylthioessigsäurederivaten
FR2724171B1 (fr) 1994-09-05 1997-01-03 Synthelabo Derives de 3,3a,4,5-tetrahydro-1h-oxazolo(3,4-a)quinolein-1-one, leur preparation et leur application en therapeutique
DE19801646A1 (de) * 1998-01-17 1999-07-22 Bayer Ag Substituierte alpha,beta-annellierte Butyrolactone
NZ526741A (en) 2001-02-21 2004-04-30 Janssen Pharmaceutica Nv Isoxazoline derivatives as anti-depressants
US7476673B2 (en) 2003-12-30 2009-01-13 Allergan, Inc. Disubstituted chalcone oximes as selective agonists of RARγ retinoid receptors
RU2378277C2 (ru) * 2004-06-21 2010-01-10 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производные пиразолпиримидина
CN101087771A (zh) 2004-11-10 2007-12-12 辉瑞大药厂 经取代n－磺酰基氨基苄基－2－苯氧基乙酰胺化合物
CN101675060A (zh) * 2007-03-09 2010-03-17 塞诺菲-安万特股份有限公司 取代的二氢和四氢唑并嘧啶酮及其制备和用途
JP5309162B2 (ja) * 2008-03-06 2013-10-09 サノフイ 置換されたジヒドロ、トリヒドロ及びテトラヒドロシクロアルキルオキサゾロピリミジノン、その製造及び使用
AR078173A1 (es) * 2009-09-15 2011-10-19 Sanofi Aventis Bifeniloximetil dihidro oxazolopirimidinonas sustituidas, su preparacion y su uso
AR078172A1 (es) * 2009-09-15 2011-10-19 Sanofi Aventis Fenoximetil dihidro oxazolopirimidinonas sustituidas y uso de las mismas como moduladores de receptores metabotropicos de mglur

Also Published As

Publication number Publication date
CO6511237A2 (es) 2012-08-31
US9051331B2 (en) 2015-06-09
PT2477994E (pt) 2014-03-13
TW201121977A (en) 2011-07-01
JP2013504622A (ja) 2013-02-07
UY32888A (es) 2011-04-29
SG178997A1 (en) 2012-04-27
DK2477994T3 (en) 2014-03-17
IL218490A (en) 2015-05-31
RU2543384C2 (ru) 2015-02-27
AU2010295802A1 (en) 2012-04-05
IL218490A0 (en) 2012-04-30
BR112012005736A2 (pt) 2016-03-08
ES2451348T3 (es) 2014-03-26
NZ598743A (en) 2013-02-22
EP2477994B1 (en) 2013-12-11
TWI495639B (zh) 2015-08-11
EP2477994A1 (en) 2012-07-25
CA2773555A1 (en) 2011-03-24
US20120184566A1 (en) 2012-07-19
KR101721423B1 (ko) 2017-03-30
CN102498116A (zh) 2012-06-13
CN102498116B (zh) 2014-08-06
KR20120068005A (ko) 2012-06-26
CA2773555C (en) 2014-01-28
AR078171A1 (es) 2011-10-19
WO2011034830A1 (en) 2011-03-24
MX2012002725A (es) 2013-05-28
MA33659B1 (fr) 2012-10-01
AU2010295802B2 (en) 2014-09-11
JP5628320B2 (ja) 2014-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012114602A (ru) Замещенные дигидробензоциклоалкилоксиметил оксазолопиримидиноны, их получение и применение
RU2470023C2 (ru) 1-цианоциклопропильные производные в качестве ингибиторов катепсина к
FI3215511T3 (fi) Substituoituja pyratsolo(1,5-a)pyrimidiinejä ja niiden käyttö lääketieteellisten häiriöiden hoitamisessa
RU2435760C2 (ru) 1н-хиназолин-2,4-дионы
PE20141938A1 (es) Nuevos compuestos inhibidores de la fosfodiesterasa del tipo 10a
RU2350616C2 (ru) Производные пиразоло- и имидазопиримидина
MA38323A1 (fr) Dérivés pyrimidone et leur utilisation dans le traitement, l'amélioration ou la prévention d'une maladie virale
RU2016130932A (ru) Производные хинолона как ингибиторы рецептора фактора роста фибробластов
MX2015015893A (es) 2-fenilimidazo[1,2-a]pirimidinas como agentes formadores de imagen.
RU2012141536A (ru) Имидазопиридины, композиции и способы применения
JP2010513523A5 (ru)
HRP20201379T1 (hr) Antibakterijski spojevi koji imaju široki spektar djelovanja
RU2011108281A (ru) Трипиридилкарбоксамидные антагонисты орексиновых рецепторов
MA31002B1 (fr) Derives de 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,5-a]pyrazine
TN2009000160A1 (fr) Derives de pyrazoline utiles comme antagonistes des recepteurs de mineralocorticoides
JP2014513140A5 (ru)
RU2016148170A (ru) Фармакологически активные производные хиназолиндиона
JP2014518543A5 (ru)
CO6230982A2 (es) Compuestos triciclicos que contienen actividad antagonista de factor de liberacion de corticotropina y composiciones farmaceuticas que los contienen
NZ629189A (en) Liver x receptor modulators
JP2015500842A5 (ru)
RU2012114718A (ru) Пиридиновые соединения конденсированного кольца как подтип-селективные модуляторы рецепторов сфингозин-1-фосфата-2 (s1p2)
HRP20151419T1 (hr) Derivati 2-okso-1-imidazolidinil imidazotiadiazola
JP2008511574A5 (ru)
RU2015113597A (ru) Производные аминоизохинолина в качестве ингибиторов протеинкиназы

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180915