RU2011144851A

RU2011144851A - Соли 6'-сиалиллактозы и способ их синтеза и синтеза других а-сиалилолигосахаридов

Info

Publication number: RU2011144851A
Application number: RU2011144851/04A
Authority: RU
Inventors: Джанкарло ТАМЕРЛАНИ; Илариа ЛОМБАРДИ; Дебора БАРТАЛУЧЧИ; Андреа ДАНЕЗИ; Лиана САЛСИНИ; Марко МАНОНИ; Джованни ЧИПОЛЛЕТТИ
Original assignee: Иналько С.П.А.
Priority date: 2009-04-06
Filing date: 2010-04-06
Publication date: 2013-05-20
Also published as: JP2012522761A; US20120071441A1; EP2417145A1; JP5738272B2; CN102369208A; ZA201108057B; KR20120004504A; MX2011010036A; EP2610262A1; SG175066A1; EP2417145B2; CA2757685A1; ITFI20090071A1; EP2417145B1; US9034844B2; CO6450620A2; AU2010233367A1; IT1394503B1; WO2010116317A1

Abstract

1. Соединения формулы (Ib)в которых Mвыбран из группы, состоящей из K, Ca, Mg, Sr, Feи Al.2. Соединения по п.1, в которых Мвыбран из группы, состоящей из K, Ca, Mg.3. Способ получения соединений формулы (Ib) по любому из п.п.1-2 исходя из 6'-сиалиллактозы (6'SL), который включает добавление к раствору 6'SL основания, содержащего Mдо достижения значения рН 8-10.4. Способ получения α-сиалил-олигосахаридов соединений формулы (I)где R представляет собой остаток моно-, ди- или олигосахарида со свободными гидрокси-группами, который включает по меньшей мере стадию:а) сочетание по реакции Кенигса-Кнорра сиалового донора формулы (II)где Р представляет собой подходящую защитную группу; Rпредставляет собой алкил, и Х представляет собой галоген;с акцептором формулы R'OH, в котором R' представляет собой остаток моно-, ди- или олигосахарида, подходящим образом защищенный защитными группами Р' и не содержащий свободных гидроксильных групп или содержащий одну или более свободных гидроксильных групп; где указанные защитные группы Р' могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга и от защитных групп, имеющихся в доноре, причем указанная реакция Кенигса-Кнорра отличается тем, что металлический промотор на основе Ag(I) применяют в мольных количествах от 0,5 до 2,0 экв. относительно количества молей акцептора;с получением промежуточного соединения формулы (III)где Р, R1 и R' соответствуют данным выше определениям.5. Способ по п.4, дополнительно включающий, после стадии (а), следующую стадию:b) удаление защитных групп Р, Р' и Rс получением соединений формулы (I), описанных в п.4.6. Способ по любому из пп.4 и 5, где R представляет собой 6'-лактозу и соединение формулы I представляет соб�

Claims

1. Соединения формулы (Ib)

в которых Mⁿ⁺ выбран из группы, состоящей из K⁺, Ca²⁺, Mg²⁺, Sr²⁺, Fe²⁺ и Al³⁺.

2. Соединения по п.1, в которых Мⁿ⁺ выбран из группы, состоящей из K⁺, Ca²⁺, Mg²⁺.

3. Способ получения соединений формулы (Ib) по любому из п.п.1-2 исходя из 6'-сиалиллактозы (6'SL), который включает добавление к раствору 6'SL основания, содержащего M⁽ⁿ⁺⁾ до достижения значения рН 8-10.

4. Способ получения α-сиалил-олигосахаридов соединений формулы (I)

где R представляет собой остаток моно-, ди- или олигосахарида со свободными гидрокси-группами, который включает по меньшей мере стадию:

а) сочетание по реакции Кенигса-Кнорра сиалового донора формулы (II)

где Р представляет собой подходящую защитную группу; R₁ представляет собой алкил, и Х представляет собой галоген;

с акцептором формулы R'OH, в котором R' представляет собой остаток моно-, ди- или олигосахарида, подходящим образом защищенный защитными группами Р' и не содержащий свободных гидроксильных групп или содержащий одну или более свободных гидроксильных групп; где указанные защитные группы Р' могут быть одинаковыми или отличающимися друг от друга и от защитных групп, имеющихся в доноре, причем указанная реакция Кенигса-Кнорра отличается тем, что металлический промотор на основе Ag(I) применяют в мольных количествах от 0,5 до 2,0 экв. относительно количества молей акцептора;

с получением промежуточного соединения формулы (III)

где Р, R1 и R' соответствуют данным выше определениям.

5. Способ по п.4, дополнительно включающий, после стадии (а), следующую стадию:

b) удаление защитных групп Р, Р' и R₁ с получением соединений формулы (I), описанных в п.4.

6. Способ по любому из пп.4 и 5, где R представляет собой 6'-лактозу и соединение формулы I представляет собой 6'SL.

7. Способ получения соединений формулы (Ib), в которых Мⁿ⁺ представляет собой Na⁺, K⁺, NH₄ ⁺, Ca²⁺, Mg²⁺ Sr²⁺, Fe²⁺ или Al³⁺ который включает получение 6'SL способом по п.6.

8. Соединения формулы (Ib) по любому из пп.1 и 2 для применения в качестве лекарственных средств и пищевых добавок.

9. Фармацевтические и пищевые композиции, содержащие соединения формулы (Ib) по любому из пп.1 и 2 и по меньшей мере один другой ингредиент, приемлемый в качестве фармацевтического средства или приемлемый для употребления в пищу.