RU2010127866A - Способ приготовления сшивающей композиции - Google Patents
Способ приготовления сшивающей композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010127866A RU2010127866A RU2010127866/05A RU2010127866A RU2010127866A RU 2010127866 A RU2010127866 A RU 2010127866A RU 2010127866/05 A RU2010127866/05 A RU 2010127866/05A RU 2010127866 A RU2010127866 A RU 2010127866A RU 2010127866 A RU2010127866 A RU 2010127866A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- group
- urea
- groups
- cyclourea
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 16
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims abstract 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 9
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- NNTWKXKLHMTGBU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-one Chemical compound OC1NC(=O)NC1O NNTWKXKLHMTGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 3
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 5
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 5
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- XMKLTEGSALONPH-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrazinane-3,6-dione Chemical compound O=C1NNC(=O)NN1 XMKLTEGSALONPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims 1
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 claims 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 1
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
- C08G14/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
- C08G14/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols
- C08G14/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols and monomers containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G14/08—Ureas; Thioureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/34—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers covered by at least two of the groups C09D161/04, C09D161/18 and C09D161/20
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
1. Способ получения сшивающей композиции, включающий стадии: ! - получения смеси алифатического спирта А, имеющего, по меньшей мере, одну гидроксильную группу и содержащего от 1 до 10 атомов углерода, по меньшей мере, с одним многофункциональным альдегидом С, имеющим, по меньшей мере, две альдегидные группы -СНО с образованием смеси АС, ! - нагревания смеси АС для превращения, по меньшей мере, части многофункционального альдегида С в его полуацеталь или в его ацеталь с образованием смеси (АС)', ! - добавления к смеси (АС)', по меньшей мере, одной цикломочевины U или исходных соединений для получения вышеуказанной цикломочевины U непосредственно в реакционной смеси, где цикломочевина U обладает, по меньшей мере, одной незамещенной >NH группой, и осуществление взаимодействия в полученной таким образом смеси с образованием химической связи между атомом азота, по меньшей мере, одной незамещенной >NH группы, по меньшей мере, одной цикломочевины U и атомом углерода, по меньшей мере, одной альдегидной группы -СНО многофункционального альдегида С. ! 2. Способ по п.1, который дополнительно включает после осуществления последней стадии по п.1 взаимодействие реакционного продукта, полученного на вышеуказанной последней стадии п.1, с алифатическим спиртом А', обладающим одной гидроксильной группой и содержащим от 1 до 10 атомов углерода, тем самым, по меньшей мере, часть гидроксильных групп вышеуказанного спирта А' превращается в простые эфирные группы. ! 3. Способ по п.1, в котором, по меньшей мере, одну цикломочевину U выбирают из группы U1, состоящей из этиленмочевины, 4-гидроксиэтиленмочевины, 4,5-дигидроксиэтиленмочевины и гликолурила, и из
Claims (13)
1. Способ получения сшивающей композиции, включающий стадии:
- получения смеси алифатического спирта А, имеющего, по меньшей мере, одну гидроксильную группу и содержащего от 1 до 10 атомов углерода, по меньшей мере, с одним многофункциональным альдегидом С, имеющим, по меньшей мере, две альдегидные группы -СНО с образованием смеси АС,
- нагревания смеси АС для превращения, по меньшей мере, части многофункционального альдегида С в его полуацеталь или в его ацеталь с образованием смеси (АС)',
- добавления к смеси (АС)', по меньшей мере, одной цикломочевины U или исходных соединений для получения вышеуказанной цикломочевины U непосредственно в реакционной смеси, где цикломочевина U обладает, по меньшей мере, одной незамещенной >NH группой, и осуществление взаимодействия в полученной таким образом смеси с образованием химической связи между атомом азота, по меньшей мере, одной незамещенной >NH группы, по меньшей мере, одной цикломочевины U и атомом углерода, по меньшей мере, одной альдегидной группы -СНО многофункционального альдегида С.
2. Способ по п.1, который дополнительно включает после осуществления последней стадии по п.1 взаимодействие реакционного продукта, полученного на вышеуказанной последней стадии п.1, с алифатическим спиртом А', обладающим одной гидроксильной группой и содержащим от 1 до 10 атомов углерода, тем самым, по меньшей мере, часть гидроксильных групп вышеуказанного спирта А' превращается в простые эфирные группы.
3. Способ по п.1, в котором, по меньшей мере, одну цикломочевину U выбирают из группы U1, состоящей из этиленмочевины, 4-гидроксиэтиленмочевины, 4,5-дигидроксиэтиленмочевины и гликолурила, и из группы U2, состоящей из мочевин U1, которые дополнительно обладают, по меньшей мере, одним заместителем R, по меньшей мере, у одного атома азота или углерода вышеуказанных мочевин U1 при условии, что, по меньшей мере, один атом азота является незамещенным, а заместитель R выбирают из группы, состоящей из линейных, разветвленных и циклических алкильных групп, содержащих от 1 до 10 атомов углерода.
4. Способ по п.1, в котором, по меньшей мере, одну цикломочевину U получают непосредственно в реакционной смеси при взаимодействии мочевины, димочевины или полимочевины, обладающими одной, двумя или содержащими более двух групп со структурой -NH-CO-NH- в своих молекулах, с полифункциональным альдегидом, содержащим более одной альдегидной группы на молекулу.
5. Способ по п.1, в котором смесь этиленмочевины и 4,5-дигидроксиэтиленмочевины используют в качестве, по меньшей мере, одной цикломочевины U.
6. Способ по п.1, в котором глиоксаль используют в качестве многофункционального альдегида С.
7. Способ по п.1, в котором к смеси АС или к смеси (АС)', или как к смеси АС, так и к смеси (АС)' добавляют борную кислоту.
8. Композицию для покрытия, включающая связующую смолу В, которая содержит функциональные группы, выбираемые из группы, состоящей из гидроксильных групп и карбоксильных кислотных групп, и сшивающую композицию, полученную способом по п.1.
9. Композицию для покрытия, включающая связующую смолу В, которая содержит функциональные группы, выбранные из группы, состоящей из гидроксильных групп и карбоксильных кислотных групп, и сшивающую композицию, полученную способом по п.2.
10. Композицию для покрытия по п.8, в которой связующую смолу В выбирают из группы, состоящей из гидроксифункциональных алкидных смол, гидроксифункциональных акриловых смол, гидроксифункциональных полиуретановых смол и гидроксифункциональных эпоксидных смол, а также их смесей.
11. Композицию для покрытия по п.8, в которой связующая смола В находится в форме водной дисперсии.
12. Способ применения композиции для покрытия по п.8, включающий смешение связующей смолы В, которая содержит функциональные группы, выбираемые из группы, состоящей из гидроксильных групп и карбоксильных кислотных групп, с сшивающей композицией, полученной способом по п.1, добавления в смесь катализатора, выбираемого из группы, состоящей из органических сульфокислот, органических фосфокислот, а также кислот Льюиса, нанесение приготовленной таким образом смеси на основу распылением, с помощью щетки, окунанием или с помощью ножевого устройства, и необязательное нагревание для ускорения реакции отверждения.
13. Способ по п.12, в котором композицию для покрытия и катализатор наносят на основу, выбираемую из группы, состоящей из бумаги, картона, текстильных материалов, кожи, дерева, пластиков и металлов.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US99290907P | 2007-12-06 | 2007-12-06 | |
| US60/992,909 | 2007-12-06 | ||
| PCT/US2008/085635 WO2009073836A1 (en) | 2007-12-06 | 2008-12-05 | Process for the preparation of a crosslinker composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010127866A true RU2010127866A (ru) | 2012-01-20 |
| RU2531809C2 RU2531809C2 (ru) | 2014-10-27 |
Family
ID=40364410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010127866/05A RU2531809C2 (ru) | 2007-12-06 | 2008-12-05 | Способ приготовления сшивающей композиции |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8460758B2 (ru) |
| EP (2) | EP2292686B1 (ru) |
| JP (1) | JP5553239B2 (ru) |
| KR (1) | KR20100129265A (ru) |
| CN (1) | CN101918484B (ru) |
| AU (1) | AU2008333838B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0820903A2 (ru) |
| CA (1) | CA2707485A1 (ru) |
| ES (1) | ES2389878T3 (ru) |
| MX (1) | MX2010006165A (ru) |
| PL (1) | PL2220152T3 (ru) |
| RU (1) | RU2531809C2 (ru) |
| SI (2) | SI2220152T1 (ru) |
| WO (1) | WO2009073836A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102933667A (zh) | 2010-03-09 | 2013-02-13 | 威士伯采购公司 | 不起霜的低甲醛涂料组合物 |
| EP2436710A1 (en) * | 2010-09-30 | 2012-04-04 | Cytec Technology Corp. | Mixtures of crosslinking agents |
| EP2436707A1 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-04 | Cytec Technology Corp. | Reaction product of a cyclic urea and a multifunctional aldehyde |
| EP2436709A1 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-04 | Cytec Technology Corp. | Non-etherified reaction product of a cyclic urea and a multifunctional aldehyde |
| EP2436708A1 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-04 | Cytec Technology Corp. | Process for the preparation of a reaction product of a cyclic urea and a multifunctional aldehyde |
| JP5995418B2 (ja) * | 2011-09-01 | 2016-09-21 | 三木理研工業株式会社 | 木質材料の処理方法、当該方法で処理された木質材料及びその用途 |
| TWI597301B (zh) * | 2012-03-23 | 2017-09-01 | 湛新智財有限公司 | 改性胺基樹脂 |
| US9174421B2 (en) * | 2013-10-16 | 2015-11-03 | Xerox Corporation | Transfer assist members |
| CN105683232B (zh) * | 2013-11-13 | 2018-11-30 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 非水性可交联组合物、生产其的方法以及涂料和包含其的制品 |
| CN107982071A (zh) | 2016-10-26 | 2018-05-04 | 日晷公司 | 具有包囊的增湿剂的护发组合物和将延长的湿气释放递送至头发的方法 |
| US10115785B1 (en) * | 2017-06-01 | 2018-10-30 | Xerox Corporation | Memory cells and devices |
| CN111117447A (zh) | 2018-10-31 | 2020-05-08 | 广东华润涂料有限公司 | 具有低游离甲醛排放量的酸固化涂料组合物及其制备方法 |
| AR131393A1 (es) * | 2022-12-16 | 2025-03-12 | Swimc Llc | Sistema de recubrimiento reticulable y recubrimientos preparados a partir del mismo |
| CN120344625A (zh) * | 2022-12-16 | 2025-07-18 | Swimc有限公司 | 可交联涂料体系和由其制备的涂料 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3420799A (en) * | 1966-06-29 | 1969-01-07 | Jefferson Chem Co Inc | Process for preparing aminoplasts from alkoxyacetaldehyde with an azine |
| GB2063896B (en) * | 1979-11-08 | 1984-06-20 | Sun Chemical Corp | Insolubilisers for binders for paper coating compositions |
| US4284758A (en) * | 1979-11-08 | 1981-08-18 | Sun Chemical Corp. | Glyoxal/cyclic urea condensates |
| US4295846A (en) * | 1980-03-18 | 1981-10-20 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the production of formaldehyde-free finishing agents for cellulosic textiles and the use of such agents |
| US4619668A (en) * | 1985-09-11 | 1986-10-28 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Dyed wrinkle-resistant and durable-press cotton fabrics |
| FR2642430B1 (fr) * | 1989-01-10 | 1991-05-17 | Hoechst France | Nouvelles resines aminoplastes destinees a l'ennoblissement des fibres cellulosiques et leur application |
| FR2723742B1 (fr) | 1994-08-22 | 1996-11-15 | Hoechst France | Resines aminoplastes et leur application comme reticulant de la cellulose. |
| US5830978A (en) * | 1994-12-07 | 1998-11-03 | Sequa Chemicals, Inc. | Resin composition |
| WO1997011119A1 (en) * | 1995-09-20 | 1997-03-27 | Cytec Technology Corp. | Formaldehyde-free crosslinkers |
| US6201095B1 (en) | 1999-06-22 | 2001-03-13 | Omnova Solutions Inc. | Color improvement of DME-melamine resins |
| US7442325B2 (en) | 2004-09-29 | 2008-10-28 | Cytec Technology Corp. | Stabilized crosslinking composition |
| FR2898128A1 (fr) | 2006-03-02 | 2007-09-07 | Clariant Specialty Fine Chem | Composition liante comprenant une resine aminoplaste ou phenoplaste a base d'au moins un monoacetal du glyoxal et au moins un compose polysocyanate, et son utilisation. |
| FR2901559B1 (fr) * | 2006-05-24 | 2008-08-29 | Clariant Specialty Fine Chemicals Sas | Resine aminoplaste ou phenoplaste a base d'au moins un monoacetal du glyoxal et d'acide glyoxylique, et ses utilisations |
-
2008
- 2008-12-05 EP EP10185115.2A patent/EP2292686B1/en active Active
- 2008-12-05 US US12/745,996 patent/US8460758B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-05 SI SI200830774T patent/SI2220152T1/sl unknown
- 2008-12-05 RU RU2010127866/05A patent/RU2531809C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-12-05 JP JP2010537099A patent/JP5553239B2/ja active Active
- 2008-12-05 PL PL08857154T patent/PL2220152T3/pl unknown
- 2008-12-05 ES ES08857154T patent/ES2389878T3/es active Active
- 2008-12-05 SI SI200831650A patent/SI2292686T1/sl unknown
- 2008-12-05 CA CA2707485A patent/CA2707485A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-05 MX MX2010006165A patent/MX2010006165A/es active IP Right Grant
- 2008-12-05 CN CN2008801238772A patent/CN101918484B/zh active Active
- 2008-12-05 EP EP08857154A patent/EP2220152B1/en active Active
- 2008-12-05 AU AU2008333838A patent/AU2008333838B2/en not_active Ceased
- 2008-12-05 WO PCT/US2008/085635 patent/WO2009073836A1/en active Application Filing
- 2008-12-05 KR KR1020107014914A patent/KR20100129265A/ko not_active Abandoned
- 2008-12-05 BR BRPI0820903-0A patent/BRPI0820903A2/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2010006165A (es) | 2010-11-12 |
| CN101918484B (zh) | 2013-10-02 |
| US20100297356A1 (en) | 2010-11-25 |
| JP5553239B2 (ja) | 2014-07-16 |
| ES2389878T3 (es) | 2012-11-02 |
| RU2531809C2 (ru) | 2014-10-27 |
| JP2011507983A (ja) | 2011-03-10 |
| SI2292686T1 (sl) | 2016-10-28 |
| WO2009073836A1 (en) | 2009-06-11 |
| AU2008333838B2 (en) | 2014-04-24 |
| CA2707485A1 (en) | 2009-06-11 |
| BRPI0820903A2 (pt) | 2015-06-23 |
| EP2220152A1 (en) | 2010-08-25 |
| EP2292686B1 (en) | 2016-04-20 |
| SI2220152T1 (sl) | 2013-02-28 |
| US8460758B2 (en) | 2013-06-11 |
| KR20100129265A (ko) | 2010-12-08 |
| AU2008333838A1 (en) | 2009-06-11 |
| EP2292686A1 (en) | 2011-03-09 |
| CN101918484A (zh) | 2010-12-15 |
| EP2220152B1 (en) | 2012-07-04 |
| PL2220152T3 (pl) | 2012-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010127866A (ru) | Способ приготовления сшивающей композиции | |
| Bergonzini et al. | Cooperative Organocatalysis for the Asymmetric g Alkylation of a-Branched Enals | |
| DE69930669D1 (de) | Verfahren zur herstellung von niedermolekularem polyphenylenether harzen durch redistribution | |
| DE602004028336D1 (de) | Verfahren zur wiedergewinnung von katalysatoren aus hydrocyanierungsproduktgemischen | |
| CN108003311B (zh) | 一种高性能醚化生物基树脂及其制备方法 | |
| Zhu et al. | Study on guanidine-based task-specific ionic liquids as catalysts for direct aldol reactions without solvent | |
| CN104056662A (zh) | 一种腈纶纤维固载离子液体催化剂及其制备方法 | |
| DE60205681T2 (de) | Lösungsmittelbasiertes Verfahren zur Herstellung latenter Härtungskatalysatoren | |
| CN101397251B (zh) | 非均相催化体系下合成环氧大豆油基多元醇的方法 | |
| CN101987881B (zh) | 脲醛树脂的合成方法 | |
| ATE349502T1 (de) | Reaktivverdünner für beschichtungszusammensetzungen | |
| KR20130115234A (ko) | 시클릭 우레아와 다관능성 알데히드의 비에테르화 반응 생성물 | |
| Schiavo et al. | FeCl 3· 6H 2 O/acetaldehyde, a versatile system for the deprotection of ketals and acetals via a transacetalization process | |
| CN101970421B (zh) | 制备手性α,β-环氧酮的方法 | |
| JPS6368623A (ja) | フエノ−ル樹脂組成物の製造法 | |
| RU2223286C1 (ru) | Способ получения модифицированной карбамидоформальдегидной смолы | |
| RU2585288C1 (ru) | Способ получения и хранения жидкой композиции, содержащей тетрагидро-4н-1,3,5-оксадиазин-4-он | |
| Hajiyeva et al. | Three-component Mannich reaction with the participation of benzaldehyde: Synthesis of norbornene aminophenoxy derivatives | |
| SU438662A1 (ru) | Способ получени фенолальдегидной смолы | |
| KR910011960A (ko) | 메틸올화 시클로헥산카르보구아나민 및 그의 알킬에테르화물의 제조방법 및 이를 이용한 적층판 | |
| CN101440087A (zh) | 邻苯二甲酰亚胺二缩水甘油醚及其制备方法 | |
| KR100195762B1 (ko) | 요소수지계 목재 접착제의 제조방법 | |
| US20100168285A1 (en) | Diethylene tricarbamide and diethylene tricarbamide-formaldehyde condensation resins | |
| Shengule et al. | Three-component mannich-like reaction of 2-aminoimidazole | |
| CN102503778A (zh) | 抗氧化剂330的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161206 |