[go: up one dir, main page]

RU2010105234A - ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ФЕНИЛ-1Н-ИМИДАЗО[4,5-c]ПИРИДИН-4-КАРБОНИТРИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КАТЕПСИНА - Google Patents

ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ФЕНИЛ-1Н-ИМИДАЗО[4,5-c]ПИРИДИН-4-КАРБОНИТРИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КАТЕПСИНА Download PDF

Info

Publication number
RU2010105234A
RU2010105234A RU2010105234/04A RU2010105234A RU2010105234A RU 2010105234 A RU2010105234 A RU 2010105234A RU 2010105234/04 A RU2010105234/04 A RU 2010105234/04A RU 2010105234 A RU2010105234 A RU 2010105234A RU 2010105234 A RU2010105234 A RU 2010105234A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
imidazo
phenyl
pyridin
carbonitrile
Prior art date
Application number
RU2010105234/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2485119C2 (ru
Inventor
Цзяцян ЦАЙ (GB)
Цзяцян ЦАЙ
Зоран РАНКОВИЧ (GB)
Зоран РАНКОВИЧ
Филип Стефан ДЖОУНЗ (GB)
Филип Стефан ДЖОУНЗ
Дэвид Джонатан БЕННЕТТ (GB)
Дэвид Джонатан БЕННЕТТ
Ксавьер ФРАДЕРА (GB)
Ксавьер ФРАДЕРА
Original Assignee
Н.В. Органон (Nl)
Н.В. Органон
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Н.В. Органон (Nl), Н.В. Органон filed Critical Н.В. Органон (Nl)
Publication of RU2010105234A publication Critical patent/RU2010105234A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2485119C2 publication Critical patent/RU2485119C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила, имеющее общую формулу I ! ! где R1 представляет собой H или (C1-3)алкил; ! R2 представляет собой H или (C1-3)алкил; ! R3 представляет собой галоген или (C1-4)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена; ! R4 представляет собой H, галоген или CN; ! X представляет собой CH2, O или S; ! n равно 1-5; ! Y выбран из OH, CN, (C1-3)алкилкарбонила, NR5R6 и Z, ! где Z представляет собой насыщенное 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, выбранных из O, S и NR7, где кольцо может быть замещено OH, оксо, (C1-3)алкилом, гидрокси(C1-3)алкилом или (C1-3)алкокси(C1-3)алкилом; или ! где Z представляет собой ароматическое 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, выбранных из O, S и N, где кольцо может быть замещено OH, (C1-3)алкилом или гидрокси(C1-3)алкилом; ! R5 и R6 независимо представляют собой H, (C3-8)циклоалкил или (C1-6)алкил, необязательно замещенный галогеном, OH, CF3, (C3-8)циклоалкилом, (C1-6)алкилокси, CONR14R15, NR14R15, SO2R16, 5- или 6-членную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из O, S и N, или 5- или 6-членную насыщенную гетероциклическую группу, содержащую гетероатом, выбранный из O, S или NR8; или ! R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-10-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее 1-3 гетероатома, выбранных из O, S и NR9, причем кольцо необязательно замещено OH, оксо, (C1-4)алкилом, гидрокси(C1-3)алкилом, (C3-8)циклоалкилом, CONR10R11 или NR10R11; ! R7 представляет собой H, (C1-3)алкил или гидрокси(C1-3)алкил; ! R8 представляет собой H, (C1-3)алкил или гидрокси(C1-3)алкил; ! R9 представляет собой H, (C1-3)алкил, (C3-7)циклоалкил, гидро

Claims (11)

1. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила, имеющее общую формулу I
Figure 00000001
где R1 представляет собой H или (C1-3)алкил;
R2 представляет собой H или (C1-3)алкил;
R3 представляет собой галоген или (C1-4)алкил, необязательно замещенный одним или несколькими атомами галогена;
R4 представляет собой H, галоген или CN;
X представляет собой CH2, O или S;
n равно 1-5;
Y выбран из OH, CN, (C1-3)алкилкарбонила, NR5R6 и Z,
где Z представляет собой насыщенное 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, выбранных из O, S и NR7, где кольцо может быть замещено OH, оксо, (C1-3)алкилом, гидрокси(C1-3)алкилом или (C1-3)алкокси(C1-3)алкилом; или
где Z представляет собой ароматическое 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-3 гетероатома, выбранных из O, S и N, где кольцо может быть замещено OH, (C1-3)алкилом или гидрокси(C1-3)алкилом;
R5 и R6 независимо представляют собой H, (C3-8)циклоалкил или (C1-6)алкил, необязательно замещенный галогеном, OH, CF3, (C3-8)циклоалкилом, (C1-6)алкилокси, CONR14R15, NR14R15, SO2R16, 5- или 6-членную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из O, S и N, или 5- или 6-членную насыщенную гетероциклическую группу, содержащую гетероатом, выбранный из O, S или NR8; или
R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-10-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее 1-3 гетероатома, выбранных из O, S и NR9, причем кольцо необязательно замещено OH, оксо, (C1-4)алкилом, гидрокси(C1-3)алкилом, (C3-8)циклоалкилом, CONR10R11 или NR10R11;
R7 представляет собой H, (C1-3)алкил или гидрокси(C1-3)алкил;
R8 представляет собой H, (C1-3)алкил или гидрокси(C1-3)алкил;
R9 представляет собой H, (C1-3)алкил, (C3-7)циклоалкил, гидрокси(C1-3)алкил, (C1-3)алкокси(C1-3)алкил, (C1-6)алкилкарбонил, (C1-6)алкилоксикарбонил, CONR12R13, CH2CONR12R13 или 5- или 6-членную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из O, S и N;
R10 и R11 независимо представляют собой H или (C1-3)алкил;
R12 и R13 независимо представляют собой H или (C1-3)алкил; или
R12 и R13 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее гетероатом, выбранный из O и S;
R14 и R15 независимо представляют собой H или (C1-3)алкил; или
R14 и R15 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее гетероатом, выбранный из O и S;
R16 представляет собой (C1-3)алкил; или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по п.1, где R1 представляет собой Н.
3. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по п.2, где R3 представляет собой CF3 и R4 представляет собой Н.
4. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по п.3, где Х представляет собой О и n равно 1 или 2, или 3.
5. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по п.4, где Y представляет собой NR5R6.
6. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по п.4, где Y представляет собой Z и где Z представляет собой пиридил.
7. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по п.1, которое выбрано из
- 6-[4-(3-диметиламинопропокси)-3-(трифторметил)фенил]-1-метил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- 1-метил-6-[4-(3-пирролидин-1-илпропокси)-3-(трифторметил)фенил]-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- 6-[4-(3-N,N-диэтиламинопропокси)-3-(трифторметил)фенил]-1-метил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- 1-метил-6-[3-(трифторметил)-4-(3-(3,3,4-триметилпиперазин-1-ил)пропокси)фенил]-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- 6-{4-[3-(3,3-диметилпиперазин-1-ил)пропокси]-3-(трифторметил)фенил}-1-метил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- 6-{4-[3-(цис-3,5-диметилпиперазин-1-ил)пропокси]-3-(трифторметил)фенил}-1-метил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- 1-метил-6-{4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси]-3-(трифторметил)фенил}-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- 6-{4-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)пропокси]-3-(трифторметил)фенил}-1-метил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- 1-метил-6-(4-{3-[4-(N-метиламинокарбонил)пиперидин-1-ил]пропокси}-3-(трифторметил)фенил)-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- 6-{4-[3-(2-этилимидазол-1-ил)пропокси]-3-(трифторметил)фенил}-1-метил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- 6-{4-[2-(цис-3,5-диметилпиперазин-1-ил)этокси]-3-(трифторметил)фенил}-1-метил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- 1-метил-6-{4-[2-(8-метил-2,4-диоксо-1,3,8-триазаспиро[4.5]дец-3-ил)этокси]-3-(трифторметил)фенил}-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- 1-метил-6-[4-(пиридин-2-илметокси)-3-(трифторметил)фенил]-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- 6-{4-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)пропокси]-3-(трифторметил)фенил}-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- гидрохлорида 1-метил-6-{3-(трифторметил)-4-[(3-(S)-изопропилпиперазин-1-ил)пропокси]фенил}-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
- 2,2,2-трифторацетата 6-(4-(2-(1-этилпиперидин-4-ил)этокси)-3-(трифторметил)фенил)-1-метил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила и
- 1-метил-6-[4-(6-метилпиридин-2-илметокси)-3-трифторметилфенил]-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила или их фармацевтически приемлемых солей.
8. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по любому из пп.1-7 для применения в терапии.
9. Применение производного 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по любому из пп.1-7 для изготовления лекарственного средства для лечения остеопороза, атеросклероза, воспаления и иммунных нарушений, таких как ревматоидный артрит, псориаз, и хронической боли, такой как невропатическая боль.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по любому из пп.1-7 или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с фармацевтически приемлемыми вспомогательными веществами.
11. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по любому из пп.1-7 для применения при лечении остеопороза, атеросклероза, воспаления и иммунных нарушений, таких как ревматоидный артрит, псориаз, и хронической боли, такой как невропатическая боль.
RU2010105234/04A 2007-07-16 2008-07-14 ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ФЕНИЛ-1Н-ИМИДАЗО[4,5-c]ПИРИДИН-4-КАРБОНИТРИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КАТЕПСИНА RU2485119C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07112517.3 2007-07-16
EP07112517 2007-07-16
PCT/EP2008/059172 WO2009010491A1 (en) 2007-07-16 2008-07-14 6-phenyl-1h-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derivatives as cathepsin inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010105234A true RU2010105234A (ru) 2011-08-27
RU2485119C2 RU2485119C2 (ru) 2013-06-20

Family

ID=38846911

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010105234/04A RU2485119C2 (ru) 2007-07-16 2008-07-14 ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ФЕНИЛ-1Н-ИМИДАЗО[4,5-c]ПИРИДИН-4-КАРБОНИТРИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КАТЕПСИНА

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP2178873B1 (ru)
JP (1) JP5371976B2 (ru)
KR (1) KR20100043235A (ru)
CN (1) CN101842373B (ru)
AR (1) AR067530A1 (ru)
AT (1) ATE492546T1 (ru)
AU (1) AU2008277679B2 (ru)
BR (1) BRPI0813587A2 (ru)
CA (1) CA2693887A1 (ru)
CL (1) CL2008002082A1 (ru)
DE (1) DE602008004167D1 (ru)
EC (1) ECSP109966A (ru)
ES (1) ES2356279T3 (ru)
IL (1) IL202769A0 (ru)
PE (1) PE20091087A1 (ru)
RU (1) RU2485119C2 (ru)
TW (1) TW200911803A (ru)
WO (1) WO2009010491A1 (ru)
ZA (1) ZA200909132B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7932251B2 (en) 2007-07-16 2011-04-26 N.V. Organon 6-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derivatives
US8026236B2 (en) 2009-01-16 2011-09-27 N.V. Organon 6-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derivatives
TW201035094A (en) * 2009-01-16 2010-10-01 Organon Nv 6-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derivatives
WO2011086125A1 (en) 2010-01-15 2011-07-21 N.V. Organon 1H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-c]PYRIDINE-4-CARBONITRILE DERIVATIVES
WO2013018733A1 (ja) 2011-07-29 2013-02-07 富士フイルム株式会社 １，５－ナフチリジン誘導体又はその塩
MX355055B (es) * 2012-04-17 2018-04-03 Astellas Pharma Inc Compuesto heterociclico aromatico biciclico nitrogenado.
AU2020250933A1 (en) 2019-04-05 2021-10-28 Centre Hospitalier Régional Et Universitaire De Brest Protease-activated receptor-2 inhibitors for the treatment of sensory neuropathy induced by a marine neurotoxic poisoning
BR112022014058A2 (pt) 2020-01-20 2022-09-13 Genzyme Corp Inibidores terapêuticos de tirosina cinase para esclerose múltipla recidivante (rms)
EP3858471A1 (en) 2020-01-31 2021-08-04 Novamem AG Solvent-free production of porous polymer structures
WO2022121670A1 (zh) 2020-12-10 2022-06-16 苏州科睿思制药有限公司 Tolebrutinib的晶型及其制备方法和用途

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA62972C2 (en) * 1997-07-03 2004-01-15 Application of imidazopyrimidins and imidazopyridins for the treatment of neural disorders
GB9921150D0 (en) * 1999-09-07 1999-11-10 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
PA8535601A1 (es) * 2000-12-21 2002-11-28 Pfizer Derivados benzimidazol y piridilimidazol como ligandos para gabaa
GB0121033D0 (en) * 2001-08-30 2001-10-24 Novartis Ag Organic compounds
SE0201980D0 (sv) * 2002-06-24 2002-06-24 Astrazeneca Ab Novel compounds
FR2852957B1 (fr) * 2003-03-31 2005-06-10 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives d'imidazo-pyridine et leur utilisation en tant que medicament
WO2005085210A1 (ja) * 2004-03-10 2005-09-15 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. ニトリル化合物およびその化合物を有効成分として含有する医薬組成物
TW200734338A (en) * 2006-01-16 2007-09-16 Organon Nv 6-Phenyl-1H-imidazo [4,5-c] pyridine-4-carbonitrile derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
KR20100043235A (ko) 2010-04-28
WO2009010491A1 (en) 2009-01-22
EP2178873B1 (en) 2010-12-22
RU2485119C2 (ru) 2013-06-20
ES2356279T3 (es) 2011-04-06
CL2008002082A1 (es) 2009-01-02
DE602008004167D1 (en) 2011-02-03
ATE492546T1 (de) 2011-01-15
EP2178873A1 (en) 2010-04-28
HK1142323A1 (en) 2010-12-03
CN101842373A (zh) 2010-09-22
JP2010533675A (ja) 2010-10-28
IL202769A0 (en) 2010-06-30
ECSP109966A (es) 2010-03-31
AR067530A1 (es) 2009-10-14
TW200911803A (en) 2009-03-16
CA2693887A1 (en) 2009-01-22
CN101842373B (zh) 2013-12-18
AU2008277679A1 (en) 2009-01-22
PE20091087A1 (es) 2009-07-20
ZA200909132B (en) 2010-08-25
AU2008277679B2 (en) 2012-11-15
BRPI0813587A2 (pt) 2014-12-30
JP5371976B2 (ja) 2013-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010105234A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ФЕНИЛ-1Н-ИМИДАЗО[4,5-c]ПИРИДИН-4-КАРБОНИТРИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КАТЕПСИНА
RU2008133588A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ФЕНИЛ-1Н-ИМИДАЗО[4,5-с]ПИРИДИН-4-КАРБОНИТРИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КАТЕПСИНА К И S
RU2008126807A (ru) Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридин, пригодный для лечения болезни альцгеймера через посредство gaba-рецепторов
ES2574154T3 (es) Compuestos de quinolina adecuados para tratar trastornos que responden a la modulación del receptor de serotonina 5-HT6
JP2019535664A5 (ru)
PE20130376A1 (es) [1,8]naftiridinas sustituidas por 2,4-diarilo como inhibidores de quinasas para uso contra el cancer
HRP20201337T1 (hr) Inhibitori lizin-specifične demetilaze-1
HRP20220414T1 (hr) Inhibitori lizin specifične demetilaze-1
EA201300288A1 (ru) Имидазо[4,5-c]хинолины в качестве ингибиторов днк-пк
JP5684923B2 (ja) カゼインキナーゼ阻害剤としての新規縮合ピリジン化合物
RU2007107910A (ru) Гетероциклические соединения
RU2019115115A (ru) Производные пиперидина в качестве ингибиторов убиквитин-специфической протеазы 7
NZ613235A (en) Substituted n-(1h-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide compounds as type iii receptor tyrosine kinase inhibitors
AR065556A1 (es) Derivados de 3-(( 1,2,4) triazolo (4,3-a) piridin -7-il) benzamida
RU2015148189A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1
AR043046A1 (es) Compuestos de amida de acido carboxilico con efecto antagonico de la hcm, medicamentos que contienen estos compuestos y procedimientos para su preparacion
NZ600229A (en) Triazolopyridines
RU2013139353A (ru) Трициклические пирролопроизводные, способ их получения и их применение в качестве ингибиторов киназы
HRP20121069T1 (hr) Supstituirani derivati amida kao inhibitori protein kinaze
RU2014119244A (ru) Гетероциклические соединения и способы их использования
RU2008129679A (ru) Новые замещенные пиразиноновые производные для применения при мсн-1-опосредованных заболеваниях
RU2014151009A (ru) Пиразолопиримидоновые и пиразолопиридоновые ингибиторы танкиразы
RU2012142194A (ru) Ингибиторы катехол-о-метилтрансферазы и их применение при лечении психотических расстройств
JP2011527684A5 (ru)
JP2014503544A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20130917

PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20140402

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150715