RU2009140469A - Производные пирролопиримидин-7-она и их применение в качестве фармацевтических средств - Google Patents
Производные пирролопиримидин-7-она и их применение в качестве фармацевтических средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009140469A RU2009140469A RU2009140469/04A RU2009140469A RU2009140469A RU 2009140469 A RU2009140469 A RU 2009140469A RU 2009140469/04 A RU2009140469/04 A RU 2009140469/04A RU 2009140469 A RU2009140469 A RU 2009140469A RU 2009140469 A RU2009140469 A RU 2009140469A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolo
- pyrimidin
- isopropyl
- acetylpiperazin
- dihydro
- Prior art date
Links
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 title 1
- OGTPBASGFFADOG-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-one Chemical class N1=CN=C2C(=O)C=NC2=C1 OGTPBASGFFADOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 C1-6alkyl-C (= O) - Chemical group 0.000 claims abstract 244
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 107
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 41
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 34
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 32
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 32
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 32
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 25
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 19
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 18
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 16
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 14
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 11
- 125000006719 (C6-C10) aryl (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 34
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 18
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 16
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 8
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 7
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006621 (C3-C8) cycloalkyl-(C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004621 quinuclidinyl group Chemical group N12C(CC(CC1)CC2)* 0.000 claims 4
- VQBMAJVZXZSDDV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-(2-quinolin-3-ylpyrrolidin-1-yl)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N3C(CCC3)C=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 VQBMAJVZXZSDDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- URPYYJJSAZEZNO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-(2-quinolin-6-ylpyrrolidin-1-yl)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N3C(CCC3)C=3C=C4C=CC=NC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 URPYYJJSAZEZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 3
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Chemical compound OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 3
- ZZCOSURTZOGKBU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)ethylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NC(C)C3OC4=CC=CC=C4OC3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 ZZCOSURTZOGKBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RVYMPTFNNLLVKU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[ethyl(1-quinolin-6-ylethyl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C=1C=C2N=CC=CC2=CC=1C(C)N(CC)C(C=1CN(C(=O)C=1N=1)C(C)C)=NC=1N1CCN(C(C)=O)CC1 RVYMPTFNNLLVKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NNZUMOYQKHEBPW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[methyl(1-quinolin-6-ylethyl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N(C)C(C)C=3C=C4C=CC=NC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 NNZUMOYQKHEBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JZEOEIHMKNQWTP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-butan-2-yl-4-(isoquinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)CC)CC(C(=N2)NCC=3N=CC4=CC=CC=C4C=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 JZEOEIHMKNQWTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AQXZSXDNKQDWGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-butan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)CC)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 AQXZSXDNKQDWGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LYMCXXYSEXESAN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-butan-2-yl-4-[(1-phenylpyrazol-4-yl)methylamino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)CC)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC(=C1)C=NN1C1=CC=CC=C1 LYMCXXYSEXESAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SQRHBADVIXLHOJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-butan-2-yl-4-[ethyl(isoquinolin-3-ylmethyl)amino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)CC)CC(C(=N2)N(CC)CC=3N=CC4=CC=CC=C4C=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 SQRHBADVIXLHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FBNASGUZVPTSLB-UHFFFAOYSA-N 2-(6-oxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1CN2C(=O)CCC2CN1C(N=C1NCC=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O FBNASGUZVPTSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010020853 Hypertonic bladder Diseases 0.000 claims 2
- 208000009722 Overactive Urinary Bladder Diseases 0.000 claims 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000006301 indolyl methyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- WBQQSAGCMDCEJG-UHFFFAOYSA-N nona-4,6,8-trien-3-one Chemical compound CCC(C=CC=CC=C)=O WBQQSAGCMDCEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000020629 overactive bladder Diseases 0.000 claims 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006513 pyridinyl methyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 2
- AFYVRPMCMFEBEL-OAQYLSRUSA-N (2r)-1-[2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-n-cyclohexylpyrrolidine-2-carboxamide Chemical compound O=C([C@H]1CCCN1C1=NC(=NC2=C1CN(C2=O)C(C)C)N1CCN(CC1)C(C)=O)NC1CCCCC1 AFYVRPMCMFEBEL-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- KEAVBCNXMHIIAW-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(dimethylamino)-6-phenyl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1C=2C(N(C)C)=NC(N(C)C)=NC=2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 KEAVBCNXMHIIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBMLYCWUODNPQH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dianilino-6-phenyl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C=2C=CC=CC=2)CC(C(=N2)NC=3C=CC=CC=3)=C1N=C2NC1=CC=CC=C1 IBMLYCWUODNPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CGGWAVHWIKLVAB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimorpholin-4-yl-6-phenyl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C=2C=CC=CC=2)CC2=C1N=C(N1CCOCC1)N=C2N1CCOCC1 CGGWAVHWIKLVAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUIDJEGNEAMOFS-UHFFFAOYSA-N 2-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylamino)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC(CNC3=NC(NC4C5CCN(CC5)C4)=NC4=C3CN(C4=O)C(C)C)=CN=C21 SUIDJEGNEAMOFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCPCEZGIVYJBIX-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimorpholin-4-yl-7-oxo-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)acetic acid Chemical compound O=C1N(CC(=O)O)CC2=C1N=C(N1CCOCC1)N=C2N1CCOCC1 QCPCEZGIVYJBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTGWSKMPHNLOKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethylamino)-4-[[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound N=1C(NCCOC)=NC=2C(=O)N(C(C)C)CC=2C=1NC(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 HTGWSKMPHNLOKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUXLOZXKWWDRFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylsulfonylethylamino)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC(CNC3=NC(NCCS(C)(=O)=O)=NC4=C3CN(C4=O)C(C)C)=CN=C21 RUXLOZXKWWDRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVSCJJWOFSIMPY-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCC(F)(F)C1 AVSCJJWOFSIMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEHYNMUEERVFRX-UHFFFAOYSA-N 2-(3-oxopiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCNC(=O)C1 IEHYNMUEERVFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFKOFJVKDSIBPB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetyl-1,4-diazepan-1-yl)-4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CCC1)C(C)=O)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 FFKOFJVKDSIBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXZCVSMHZKBAFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetyl-2-methylpiperazin-1-yl)-4-[[1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1C(CN(CC1)C(C)=O)C)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(F)C=C1 WXZCVSMHZKBAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSYOHDXMNOZDMA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetyl-2-methylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1C NSYOHDXMNOZDMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUCTYARNPCPYGG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetyl-3-methylpiperazin-1-yl)-4-[[1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CC(C)N(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(F)C=C1 TUCTYARNPCPYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NELHZUCFIODZPM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetyl-3-methylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)C(C)C1 NELHZUCFIODZPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJYWJNXJPRQTEC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-(1,2-diphenylethylamino)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 OJYWJNXJPRQTEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXIMCNHTCCOAOV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-(1,3-benzothiazol-2-ylmethylamino)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 IXIMCNHTCCOAOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYTSYBPSQZFODF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-(2,2-diphenylethylamino)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LYTSYBPSQZFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZPUYAFZGUKNMD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-(2-benzylazetidin-1-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N1CCC1CC1=CC=CC=C1 LZPUYAFZGUKNMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEEITPPUPYNKRK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-(2-benzylpiperidin-1-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N1CCCCC1CC1=CC=CC=C1 UEEITPPUPYNKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJQYUFLWBJOAIP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-(2-benzylpyrrolidin-1-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N1CCCC1CC1=CC=CC=C1 VJQYUFLWBJOAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCUOYCWJUYLYQX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-(3,4-dihydro-1h-isochromen-1-ylmethylamino)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC3C4=CC=CC=C4CCO3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 LCUOYCWJUYLYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GBKVUQVWUBJGLI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-(benzhydrylamino)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GBKVUQVWUBJGLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXHMIZMGEWWEEW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylmethylamino)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3N=C4C=CC=CN4C=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 KXHMIZMGEWWEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDIZLZUNMOJKHK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-(isoquinolin-3-ylmethylamino)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3N=CC4=CC=CC=C4C=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 KDIZLZUNMOJKHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNTFFZNEHNCOJO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-(isoquinolin-4-ylmethylamino)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C4=CC=CC=C4C=NC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 ZNTFFZNEHNCOJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTQOQKHAZCRJHX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(1-methyl-5-phenylpyrazol-3-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC(=NN1C)C=C1C1=CC=CC=C1 NTQOQKHAZCRJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUHBBDRRPYKODJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(1-methylindol-5-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CN(C)C4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 PUHBBDRRPYKODJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYQOXNXJCOPFRG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(1-methylindol-6-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4N(C)C=CC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 OYQOXNXJCOPFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROSJAQKHPQEIMI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(1-methylisoquinolin-3-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3N=C(C)C4=CC=CC=C4C=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 ROSJAQKHPQEIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVQLKNKLJQXATE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N(C)CC=3C=C4OC(F)(F)OC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 VVQLKNKLJQXATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGCTVCVXHDCJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(2-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound COC1=CC(OC(C)C)=CC=C1CNC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O DGCTVCVXHDCJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDZQSZOCMDCVNH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4CC(C)OC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 GDZQSZOCMDCVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRBMAUZCEDEECC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(2-methyl-5-phenylpyrazol-3-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC(N(N=1)C)=CC=1C1=CC=CC=C1 VRBMAUZCEDEECC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCUCPANGJKXYLB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(2-methylquinolin-3-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C(=NC4=CC=CC=C4C=3)C)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 WCUCPANGJKXYLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCUPPEIHFWYEDO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(2-methylquinolin-6-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC(C)=NC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 VCUPPEIHFWYEDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUSCJYYHWGLGRX-HSZRJFAPSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(2r)-2-(2,3-dihydroindole-1-carbonyl)pyrrolidin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N3[C@H](CCC3)C(=O)N3C4=CC=CC=C4CC3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 MUSCJYYHWGLGRX-HSZRJFAPSA-N 0.000 claims 1
- UIFHHYLNNAQITI-JOCHJYFZSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(2r)-2-(4-ethoxy-3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(F)C(OCC)=CC=C1[C@@H]1N(C=2C=3CN(C(=O)C=3N=C(N=2)N2CCN(CC2)C(C)=O)C(C)C)CCC1 UIFHHYLNNAQITI-JOCHJYFZSA-N 0.000 claims 1
- LAENMCIAWWLRTD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(3-cyclopentyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC(ON=1)=NC=1C1CCCC1 LAENMCIAWWLRTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXNVNJFECRCMSW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC(ON=1)=NC=1C1=CC=CC=C1 YXNVNJFECRCMSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKNWXLVHNJGKII-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC(ON=1)=CC=1C1=CC=CC=C1 IKNWXLVHNJGKII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBCQUAZPMOYNIP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(3-tert-butyl-1h-pyrazol-5-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC=1C=C(C(C)(C)C)NN=1 YBCQUAZPMOYNIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLRNQUFXMFIXFC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(4-chlorophenyl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC1=CC=C(Cl)C=C1 ZLRNQUFXMFIXFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZEWDDELODXQUSY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(4-ethoxy-2-methoxyphenyl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound COC1=CC(OCC)=CC=C1CNC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O ZEWDDELODXQUSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCUXVNRNWIVOST-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(5-chloro-2,3-dihydro-1h-inden-1-yl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NC3C4=CC=C(Cl)C=C4CC3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 KCUXVNRNWIVOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMAJHLJXDPEUGV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(5-cyclobutyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC(N=1)=NOC=1C1CCC1 QMAJHLJXDPEUGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GULTXTLSCYVMMR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC(=NO1)C=C1C1=CC=CC=C1 GULTXTLSCYVMMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVGVQYUVOMYKGR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC(O1)=NN=C1C1=CC=CC=C1 BVGVQYUVOMYKGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MECKBFLXVCSBSJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(6-chloroisoquinolin-3-yl)methyl-methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N(C)CC=3N=CC4=CC=C(Cl)C=C4C=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 MECKBFLXVCSBSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXNQEYFRNGQBDO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(6-fluoroisoquinolin-3-yl)methyl-methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N(C)CC=3N=CC4=CC=C(F)C=C4C=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 FXNQEYFRNGQBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZOXIOSYDKYLBJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(6-phenylpyridin-3-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC(C=N1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 OZOXIOSYDKYLBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSTKSFODBPJERW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(7-chloroisoquinolin-3-yl)methyl-methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N(C)CC=3N=CC4=CC(Cl)=CC=C4C=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 BSTKSFODBPJERW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKRXIBMZNQEGOY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(7-fluoroisoquinolin-3-yl)methyl-methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N(C)CC=3N=CC4=CC(F)=CC=C4C=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 XKRXIBMZNQEGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWOOSBAVRVVRMI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(8-methoxyquinolin-5-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C12=CC=CN=C2C(OC)=CC=C1CNC(C=1CN(C(=O)C=1N=1)C(C)C)=NC=1N1CCN(C(C)=O)CC1 CWOOSBAVRVVRMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUHKKZSVXVUNSC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[(8-methylquinolin-6-yl)methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=NC4=C(C)C=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 IUHKKZSVXVUNSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYXLURVBPQRSQW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[1-(1-phenylpyrazol-4-yl)ethylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C)C(=C1)C=NN1C1=CC=CC=C1 IYXLURVBPQRSQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKFQACKPEXCHNW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[1-(2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NC(C)C=3C=C4CC(C)OC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 MKFQACKPEXCHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJQKGTNUMUBLEA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[1-(4-fluorophenyl)propan-2-ylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound N=1C(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC=2C(=O)N(C(C)C)CC=2C=1NC(C)CC1=CC=C(F)C=C1 JJQKGTNUMUBLEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOEPQABHUPAQQR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[1-(4-tert-butylphenyl)ethylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 SOEPQABHUPAQQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUOXINYEQHWTIT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[1-[1-(2-fluorophenyl)pyrazol-4-yl]ethylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C)C(=C1)C=NN1C1=CC=CC=C1F MUOXINYEQHWTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABVJESOSHGAHAN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[2-(2,4-dimethylphenyl)ethylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCCC1=CC=C(C)C=C1C ABVJESOSHGAHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COYJMASNIHKZMI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[2-(2-phenylethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N1CCCC1CCC1=CC=CC=C1 COYJMASNIHKZMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RMGBBFDIJXAIAH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[2-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N1CCCC1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 RMGBBFDIJXAIAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXRGMXLQTPJNFJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[2-(3,4-dimethylphenyl)ethylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCCC1=CC=C(C)C(C)=C1 PXRGMXLQTPJNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJHBDEHSSDWDNP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[2-(3,4-dimethylphenyl)pyrrolidin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N1CCCC1C1=CC=C(C)C(C)=C1 SJHBDEHSSDWDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEFQLBIQJFCOBQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[2-(4-chlorophenyl)-2-methylmorpholin-4-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N(C1)CCOC1(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 CEFQLBIQJFCOBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGTWCPMUVMAAGE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[2-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N1CCCC1C1=CC=C(F)C=C1 GGTWCPMUVMAAGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGIFGRYGKWJSCA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[2-(4-methoxy-3-methylphenyl)pyrrolidin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C1N(C=2C=3CN(C(=O)C=3N=C(N=2)N2CCN(CC2)C(C)=O)C(C)C)CCC1 IGIFGRYGKWJSCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WURSRPPQPQMKHH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1N(C=2C=3CN(C(=O)C=3N=C(N=2)N2CCN(CC2)C(C)=O)C(C)C)CCC1 WURSRPPQPQMKHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTPXHGFYBPBBCD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[2-(4-methylphenyl)pyrrolidin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N1CCCC1C1=CC=C(C)C=C1 CTPXHGFYBPBBCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLHRMEJGCDKLRS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[2-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N1CCCCC1CC1=CC=C(F)C=C1 FLHRMEJGCDKLRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZQAPECBGTUADP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]pyrrolidin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N1CCCC1C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZZQAPECBGTUADP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFKMOFHZYBVPMH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[2-[[4-(methoxymethyl)phenyl]methyl]pyrrolidin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC(COC)=CC=C1CC1N(C=2C=3CN(C(=O)C=3N=C(N=2)N2CCN(CC2)C(C)=O)C(C)C)CCC1 RFKMOFHZYBVPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLLYRNXAVZTSGM-CQSZACIVSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N[C@H](C)C=3C=C4OC(F)(F)OC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 WLLYRNXAVZTSGM-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- RTYSRINIJBTXTB-GOSISDBHSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N[C@H](C)C=3C=C4CCC(C)(C)OC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 RTYSRINIJBTXTB-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- VLMSLLSHVSFXQM-MRXNPFEDSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N[C@H](C)C=3C=C4CCOC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 VLMSLLSHVSFXQM-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- GBSRARKBGZPDAP-QGZVFWFLSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(2,3-dihydro-1h-inden-5-yl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N[C@H](C)C=3C=C4CCCC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 GBSRARKBGZPDAP-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- QYQUYAKKWSVXLM-GOSISDBHSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(2-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound COC1=CC(OC(C)C)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O QYQUYAKKWSVXLM-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- MKFFNEABSLQYPM-MRXNPFEDSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(3-chloro-4-ethoxyphenyl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O MKFFNEABSLQYPM-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- IJNWLWVTKJWHJA-GOSISDBHSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(3-ethoxy-4-methylphenyl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(C)C(OCC)=CC([C@@H](C)NC=2C=3CN(C(=O)C=3N=C(N=2)N2CCN(CC2)C(C)=O)C(C)C)=C1 IJNWLWVTKJWHJA-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- LLTYJOXCUCSSNP-QGZVFWFLSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O LLTYJOXCUCSSNP-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- QDVRPCCQIRROTA-QGZVFWFLSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(3-fluoro-4-propoxyphenyl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(F)C(OCCC)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O QDVRPCCQIRROTA-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- PDUPGOUZOJAUHT-MRXNPFEDSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(4-ethoxy-2-fluorophenyl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound FC1=CC(OCC)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O PDUPGOUZOJAUHT-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- RNPQYJDKBMTDAB-QGZVFWFLSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(4-ethoxy-2-methoxyphenyl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound COC1=CC(OCC)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O RNPQYJDKBMTDAB-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- JMSPGJGVLDTDJX-GOSISDBHSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(4-ethoxy-2-methylphenyl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound CC1=CC(OCC)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O JMSPGJGVLDTDJX-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- KFDQAUVBQLJYPI-QGZVFWFLSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(4-ethoxy-3-fluorophenyl)ethyl]-methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(F)C(OCC)=CC=C1[C@@H](C)N(C)C1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O KFDQAUVBQLJYPI-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- UWGMYBLNCMZZFK-MRXNPFEDSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(4-ethoxy-3-fluorophenyl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(F)C(OCC)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O UWGMYBLNCMZZFK-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- GHBKNRDKCJOFHI-GOSISDBHSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(4-ethoxy-3-methylphenyl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(C)C(OCC)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O GHBKNRDKCJOFHI-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- TWODWTDFVUUPMQ-OAQYLSRUSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[C@H](C(F)(F)F)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O TWODWTDFVUUPMQ-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- VIPPQTHWLREBCT-QGZVFWFLSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(4-ethoxyphenyl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O VIPPQTHWLREBCT-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- DOLIQXUWTQNSNR-MRXNPFEDSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O DOLIQXUWTQNSNR-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- QVAQKJNZIKLRTI-QGZVFWFLSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(4-methylphenyl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC=C(C)C=C1 QVAQKJNZIKLRTI-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- RZNVKNDGSHKBIT-OAHLLOKOSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(5-chloro-6-ethoxypyridin-3-yl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC)=NC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O RZNVKNDGSHKBIT-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- LBGUGHRCONFPLR-OAHLLOKOSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(6-ethoxy-5-fluoropyridin-3-yl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(F)C(OCC)=NC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O LBGUGHRCONFPLR-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- MOUIHEYNTQKQAX-QGZVFWFLSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-(6-ethoxy-5-methylpyridin-3-yl)ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(C)C(OCC)=NC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O MOUIHEYNTQKQAX-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- LUCLFGVNYLPACS-CQSZACIVSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-[2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC=CC(C(F)(F)F)=C1F LUCLFGVNYLPACS-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- QQBPHPSHXOPBJI-CQSZACIVSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC=C(C(F)(F)F)C=C1F QQBPHPSHXOPBJI-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- ZXIJNQSFCYQBSG-CQSZACIVSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC(C(F)(F)F)=CC=C1F ZXIJNQSFCYQBSG-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- YSLHSAOZPPIRTE-MRXNPFEDSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-[3-fluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(F)C(COC)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O YSLHSAOZPPIRTE-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- RZWRJTPKXGSJAJ-CQSZACIVSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC=C(C(F)(F)F)C(F)=C1 RZWRJTPKXGSJAJ-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- RAHGKQFUNLUCQR-CQSZACIVSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC(F)=CC(C(F)(F)F)=C1 RAHGKQFUNLUCQR-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- VFXBQFRAZSIXLX-QGZVFWFLSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-[4-(1,3-difluoropropan-2-yloxy)phenyl]ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC=C(OC(CF)CF)C=C1 VFXBQFRAZSIXLX-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- LHBWIZAQAOUJBV-OAHLLOKOSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-[4-(difluoromethoxy)phenyl]ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC=C(OC(F)F)C=C1 LHBWIZAQAOUJBV-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- RWLKOAHCTKXDIJ-MRXNPFEDSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC=C(CO)C=C1 RWLKOAHCTKXDIJ-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- DWZIBFJVGVCBJN-GOSISDBHSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-[4-[(dimethylamino)methyl]phenyl]ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC=C(CN(C)C)C=C1 DWZIBFJVGVCBJN-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- XFEBIWKPDWPURW-CQSZACIVSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 XFEBIWKPDWPURW-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- ZCMJJEQOEWFUJY-CQSZACIVSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r)-1-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 ZCMJJEQOEWFUJY-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- IYJPKPAEKUVXIX-RBBKRZOGSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1r,2s)-2-(4-chlorophenyl)cyclopentyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@@H]2CCC[C@H]2NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC=C(Cl)C=C1 IYJPKPAEKUVXIX-RBBKRZOGSA-N 0.000 claims 1
- TWODWTDFVUUPMQ-NRFANRHFSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1s)-1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[C@@H](C(F)(F)F)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O TWODWTDFVUUPMQ-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- VFXBQFRAZSIXLX-KRWDZBQOSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(1s)-1-[4-(1,3-difluoropropan-2-yloxy)phenyl]ethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC=C(OC(CF)CF)C=C1 VFXBQFRAZSIXLX-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- QNMZXKPTSBHQIA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O QNMZXKPTSBHQIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDUVBPQYYHTEMZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[1-(3-methylphenyl)pyrrolidin-3-yl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C1)CCN1C1=CC=CC(C)=C1 WDUVBPQYYHTEMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPDPLVXCWWSXFN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 QPDPLVXCWWSXFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YFZDMDKJMXKVQS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC1(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCC1 YFZDMDKJMXKVQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZXQPVSNPOMXBL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-6-(1-methoxypropan-2-yl)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)COC)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(F)C=C1 AZXQPVSNPOMXBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRRPEYXBBQMEQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-6-(3-methylbutan-2-yl)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(F)C=C1 NRRPEYXBBQMEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCJKNVWUFDABPN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(F)C=C1 YCJKNVWUFDABPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UEEYAFVDKZFNBU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[1-(4-fluorophenyl)cyclopropyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC1(C=2C=CC(F)=CC=2)CC1 UEEYAFVDKZFNBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGJKLZSNEFPSTD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[2-(4-chlorophenyl)-2-methylpropyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC(C)(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 YGJKLZSNEFPSTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABWZRJSEGFNYLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1CNC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O ABWZRJSEGFNYLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBNNOBRLHYVMJA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound COC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1CNC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O LBNNOBRLHYVMJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFDWAQRTHBAXDV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[2-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)propyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C=1C=C(C(C)C)C=CC=1C(C(C)C)NC(C=1CN(C(=O)C=1N=1)C(C)C)=NC=1N1CCN(C(C)=O)CC1 GFDWAQRTHBAXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVIKXAHHKDDCLQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[[2-methyl-4-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1C PVIKXAHHKDDCLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WULQKJMXZRPWRD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[benzyl(cyclopropylmethyl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N(CC=1C=CC=CC=1)CC1CC1 WULQKJMXZRPWRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJNXTCASRAASTO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[benzyl-[(4-chlorophenyl)methyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N(CC=1C=CC(Cl)=CC=1)CC1=CC=CC=C1 JJNXTCASRAASTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOVOIOVXPUWPRC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[cyclopentyl-[(4-fluorophenyl)methyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N(C1CCCC1)CC1=CC=C(F)C=C1 YOVOIOVXPUWPRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLDHVJZRAYIXNK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[cyclopropylmethyl(isoquinolin-3-ylmethyl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N(CC=1N=CC2=CC=CC=C2C=1)CC1CC1 XLDHVJZRAYIXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AJAIYJDDCYUSQC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[ethyl(isoquinolin-3-ylmethyl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2C=NC=1CN(CC)C(C=1CN(C(=O)C=1N=1)C(C)C)=NC=1N1CCN(C(C)=O)CC1 AJAIYJDDCYUSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTJKLYWBMINFRU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[ethyl(quinolin-3-ylmethyl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C=1N=C2C=CC=CC2=CC=1CN(CC)C(C=1CN(C(=O)C=1N=1)C(C)C)=NC=1N1CCN(C(C)=O)CC1 PTJKLYWBMINFRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTJURVHHQMVTCC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[isoquinolin-3-ylmethyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N(CC=3N=CC4=CC=CC=C4C=3)CC(F)(F)F)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 KTJURVHHQMVTCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUCDMFSRNOBIBN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[isoquinolin-3-ylmethyl(methyl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N(C)CC=3N=CC4=CC=CC=C4C=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 NUCDMFSRNOBIBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSAZRWQILQPCQU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[isoquinolin-3-ylmethyl(propan-2-yl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2C=NC=1CN(C(C)C)C(C=1CN(C(=O)C=1N=1)C(C)C)=NC=1N1CCN(C(C)=O)CC1 OSAZRWQILQPCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOVKNVLRQOHOOP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[methyl(quinolin-2-ylmethyl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N(C)CC=3N=C4C=CC=CC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 ZOVKNVLRQOHOOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKYHULYASFRJAX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[methyl(quinolin-3-ylmethyl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N(C)CC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 OKYHULYASFRJAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNMYOFTWRKMQKF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[methyl(quinolin-6-ylmethyl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N(C)CC=3C=C4C=CC=NC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 UNMYOFTWRKMQKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIVZILQVZCSQPN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-4-[methyl-[(1-methylindol-6-yl)methyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N(C)CC=3C=C4N(C)C=CC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 DIVZILQVZCSQPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFTZBRUEBZGADX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-[(2-chlorophenyl)methyl]-4-[[1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCN1C(N=C1NC(C)(C)CC=2C=CC(F)=CC=2)=NC2=C1CN(CC=1C(=CC=CC=1)Cl)C2=O OFTZBRUEBZGADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQXZSXDNKQDWGZ-KRWDZBQOSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-[(2s)-butan-2-yl]-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N([C@@H](C)CC)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 AQXZSXDNKQDWGZ-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- WFIPKHBLRLOWOS-DLBZAZTESA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-[(2s)-butan-2-yl]-4-[[(1r)-1-(4-ethoxy-3-fluorophenyl)ethyl]amino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(F)C(OCC)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CCN(CC2)C(C)=O)=NC2=C1CN([C@@H](C)CC)C2=O WFIPKHBLRLOWOS-DLBZAZTESA-N 0.000 claims 1
- UTPHALIGWSHFKB-SFHVURJKSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-[(2s)-butan-2-yl]-4-[methyl(quinolin-3-ylmethyl)amino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N([C@@H](C)CC)CC(C(=N2)N(C)CC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 UTPHALIGWSHFKB-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- GIXIFTFAKLJJGE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-butan-2-yl-4-[[1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)CC)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(F)C=C1 GIXIFTFAKLJJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAJZPUKALOPPHJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-ethyl-4-[[1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(CC)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(F)C=C1 WAJZPUKALOPPHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBEAZXDYZAGRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NC3C4=CC=CC=C4CCC3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 ZBEAZXDYZAGRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCJBEEMPILUSLN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-(3-propan-2-ylanilino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC1=CC=CC(C(C)C)=C1 GCJBEEMPILUSLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSLWHISUZRTCEJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-2-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3N=C4C=CC=CC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 QSLWHISUZRTCEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTNRCYKVGGRNOG-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 CTNRCYKVGGRNOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXHXXPHYWLZBPM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-6-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=NC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 DXHXXPHYWLZBPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKPQXEAMAKFIIT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-[(4-propan-2-ylphenyl)methylamino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC1=CC=C(C(C)C)C=C1 AKPQXEAMAKFIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFUQSGZNGBVIKN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-[1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethylamino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XFUQSGZNGBVIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMZDVKVRJLVGMW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethylamino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 VMZDVKVRJLVGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEEGTURYACFBPQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propylamino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=CC=1C(CC)NC(C=1CN(C(=O)C=1N=1)C(C)C)=NC=1N1CCN(C(C)=O)CC1 OEEGTURYACFBPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSEXAEIYOKZCCJ-GOSISDBHSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-[[(1r)-1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)ethyl]amino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N[C@H](C)C=3C=C4CCCCC4=CC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 ZSEXAEIYOKZCCJ-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- XFUQSGZNGBVIKN-OAHLLOKOSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-[[(1r)-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethyl]amino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1([C@@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 XFUQSGZNGBVIKN-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- UCUPKBZOPSOXOE-KRWDZBQOSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-[[(1s)-1-quinolin-3-ylethyl]amino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N[C@@H](C)C=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)CC1 UCUPKBZOPSOXOE-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- APWGKCNSBHECJN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 APWGKCNSBHECJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQYCGWPEYWKVQS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-4-[[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(N=C1NC(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O BQYCGWPEYWKVQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACGVOAVHPHQJIW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methyl-3-oxopiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCN(C)C(=O)C1 ACGVOAVHPHQJIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLYNKBHKYQOKIT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCN(S(C)(=O)=O)CC1 JLYNKBHKYQOKIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIYGDZWQJYRCEQ-UHFFFAOYSA-N 2-(6,8-dihydro-5h-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1CN2C=NN=C2CN1C(N=C1NCC=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O XIYGDZWQJYRCEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZPOFDUQZMTQJG-UHFFFAOYSA-N 2-(6,8-dihydro-5h-imidazo[1,2-a]pyrazin-7-yl)-4-[[1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CC3=NC=CN3CC1)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(F)C=C1 RZPOFDUQZMTQJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORXBTPHXIPDURC-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC(CNC3=NC(=NC4=C3CN(C4=O)C(C)C)N(C)C)=CN=C21 ORXBTPHXIPDURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSPNACRWYHPWFL-UHFFFAOYSA-N 2-(oxan-4-ylmethylamino)-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2NCC1CCOCC1 LSPNACRWYHPWFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAIKXMQSFQNVEH-HXUWFJFHSA-N 2-[(8ar)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1h-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1CN2CCC[C@@H]2CN1C(N=C1NCC=2C=C3C=CC=CC3=NC=2)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O DAIKXMQSFQNVEH-HXUWFJFHSA-N 0.000 claims 1
- JZBGZKJRYVCWEO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]-4-[(7-fluoro-6,11-dihydro-5h-benzo[1,2]cyclohepta[2,4-b]pyridin-11-yl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C12=CC=CN=C2CCC2=C(F)C=CC=C2C1NC1=NC(N(C)CCN(C)C)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O JZBGZKJRYVCWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXCVOWDEUAIJFC-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethylamino]-4-[(7-fluoro-6,11-dihydro-5h-benzo[1,2]cyclohepta[2,4-b]pyridin-11-yl)amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C12=CC=CN=C2CCC2=C(F)C=CC=C2C1NC1=NC(NCCN(C)C)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O XXCVOWDEUAIJFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDSIXARAWZXLJF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethylamino]-4-[[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]amino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(NCCN(C)C)N=C2NC(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 PDSIXARAWZXLJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNRFLSKSQJIMPA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(morpholin-4-ylmethyl)pyrrolidin-1-yl]-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCCC1CN1CCOCC1 UNRFLSKSQJIMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUSZOZVUQJRMQU-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(dimethylamino)propylamino]-4-(2,2-diphenylethylamino)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(NCCCN(C)C)N=C2NCC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NUSZOZVUQJRMQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFQYNTVVVWNRAC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCC(N(C)C)C1 VFQYNTVVVWNRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTUBREMZTUSAHY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(cyclopropanecarbonyl)piperazin-1-yl]-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N(CC1)CCN1C(=O)C1CC1 XTUBREMZTUSAHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHBJQHNVLJLUJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dimethylamino)piperidin-1-yl]-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCC(N(C)C)CC1 XHBJQHNVLJLUJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNXIBOKCRWDQDG-GOSISDBHSA-N 2-[4-[(1r)-1-[[2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]amino]ethyl]phenyl]-2-methylpropanenitrile Chemical compound C1([C@@H](C)NC2=NC(=NC3=C2CN(C3=O)C(C)C)N2CCN(CC2)C(C)=O)=CC=C(C(C)(C)C#N)C=C1 MNXIBOKCRWDQDG-GOSISDBHSA-N 0.000 claims 1
- XXXYDSALGUNNCN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[1-[[2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]amino]ethyl]-2-fluorophenyl]-2-methylpropanenitrile Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C)C1=CC=C(C(C)(C)C#N)C(F)=C1 XXXYDSALGUNNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUCRALCIVJRUKP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(benzhydrylamino)-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl]piperazin-1-yl]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC(=O)N(C)C)CC1)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YUCRALCIVJRUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWSHGNUJGRDMHF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl]piperazin-1-yl]-n,n-dimethylacetamide Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC(=O)N(C)C)CC1)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 GWSHGNUJGRDMHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SUNFFONMXHWTQS-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]amino]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2NC(C(O)=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 SUNFFONMXHWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FSNXTLFYPHMGKR-UHFFFAOYSA-N 2-[methyl(oxolan-2-ylmethyl)amino]-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N(C)CC1CCCO1 FSNXTLFYPHMGKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZGARANSYKTBDC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-anilino-5,6-dihydropyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound N=1C(N)=NC=2C(=O)NCC=2C=1NC1=CC=CC=C1 QZGARANSYKTBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXLXUJZNOAHCHX-UHFFFAOYSA-N 2-anilino-4-(4-hydroxyanilino)-6-phenyl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC=CC=2)=NC2=C1CN(C=1C=CC=CC=1)C2=O VXLXUJZNOAHCHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GURRVPHOIBFMGX-UHFFFAOYSA-N 2-anilino-5-(dimethylaminomethylidene)-6-phenyl-4-piperidin-1-ylpyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound N=1C(N2CCCCC2)=C2C(=CN(C)C)N(C=3C=CC=CC=3)C(=O)C2=NC=1NC1=CC=CC=C1 GURRVPHOIBFMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUYTYNNYSUUASP-UHFFFAOYSA-N 2-anilino-6-phenyl-4-piperidin-1-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C=2C=CC=CC=2)CC(C(=N2)N3CCCCC3)=C1N=C2NC1=CC=CC=C1 YUYTYNNYSUUASP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- LOZILCYMDBUQPN-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-yl-6-propan-2-yl-4-(quinolin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NCC=3C=C4C=CC=CC4=NC=3)=C1N=C2N1CCOCC1 LOZILCYMDBUQPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- CPNSTJAAYBDJOJ-UHFFFAOYSA-N 4,5-diamino-2-piperidin-1-ylpyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound N=1C(N)=C2C(N)=NC(=O)C2=NC=1N1CCCCC1 CPNSTJAAYBDJOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNXMFXHWNIQJDY-UHFFFAOYSA-N 4,5-diamino-2-pyrrolidin-1-ylpyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound N=1C(N)=C2C(N)=NC(=O)C2=NC=1N1CCCC1 BNXMFXHWNIQJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMCFMUATFSTXFG-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2-diphenylethylamino)-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(N=C1NCC(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O AMCFMUATFSTXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRSGUBWAUUYJDE-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2-diphenylethylamino)-2-[2-(methylamino)ethylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound N=1C(NCCNC)=NC=2C(=O)N(C(C)C)CC=2C=1NCC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRSGUBWAUUYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWWXTDVQJLFDFV-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminoanilino)-5-imino-6-propyl-2-pyrrolidin-1-ylpyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(CCC)C(=N)C2=C1N=C(N1CCCC1)N=C2NC1=CC=CC=C1N XWWXTDVQJLFDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKMPIQLANQBSAT-UHFFFAOYSA-N 4-(2-chloroethylamino)-6-phenyl-2-piperidin-1-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1C=2C(NCCCl)=NC(N3CCCCC3)=NC=2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 DKMPIQLANQBSAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YDNDEZCYKWJAGG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-benzylanilino)-2-morpholin-4-yl-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCOCC1)N=C2NC(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 YDNDEZCYKWJAGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYOSXTKSOATNNB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chloroanilino)-2-[4-(2-hydroxyiminopropanoyl)piperazin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(=O)C(C)=NO)N=C2NC1=CC=C(Cl)C=C1 OYOSXTKSOATNNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKLADDYUKHZGBT-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-2-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CC(C)OC(C)C1)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FKLADDYUKHZGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFVPOXPBICGXPQ-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-2-(2-methoxyethylamino)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound N=1C(NCCOC)=NC=2C(=O)N(C(C)C)CC=2C=1NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PFVPOXPBICGXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYGCPQRNCASCEE-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(N=C1NC(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O OYGCPQRNCASCEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJNLEZBNSKBHNS-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-2-(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)S(C)(=O)=O)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJNLEZBNSKBHNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IODVBNLILOHZKP-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-2-(4-propanoylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1CN(C(=O)CC)CCN1C(N=C1NC(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O IODVBNLILOHZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALIQSESGGWAGQX-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-2-(benzylamino)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NC(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C1N=C2NCC1=CC=CC=C1 ALIQSESGGWAGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWKKZVFMKAANSE-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-2-(diethylamino)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound N=1C(N(CC)CC)=NC=2C(=O)N(C(C)C)CC=2C=1NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SWKKZVFMKAANSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRPPXKDVVOAGKC-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-2-[2-(dimethylamino)ethylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(NCCN(C)C)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PRPPXKDVVOAGKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZICYDXWHEFRJJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-2-[4-(2-methylpropanoyl)piperazin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(=O)C(C)C)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZICYDXWHEFRJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYYMEAKZMJJBNV-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-2-[4-(cyclopropanecarbonyl)piperazin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(=O)C1CC1)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RYYMEAKZMJJBNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYGDBXVUEQBTGM-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-2-[4-[2-(dimethylamino)acetyl]piperazin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(=O)CN(C)C)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CYGDBXVUEQBTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RPJHSXJLMIVPDA-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-2-morpholin-4-yl-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCOCC1)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RPJHSXJLMIVPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSSCHMKGUUVNMP-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-2-morpholin-4-yl-6-propyl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(CCC)CC2=C1N=C(N1CCOCC1)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KSSCHMKGUUVNMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQCUOJJGMALZGI-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-2-piperazin-1-yl-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCNCC1)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JQCUOJJGMALZGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCJQMIGQNQABHR-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-6-(2-methylpropyl)-2-morpholin-4-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(CC(C)C)CC2=C1N=C(N1CCOCC1)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GCJQMIGQNQABHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMMCJZABKRLREI-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-6-(dimethylamino)-2-(2-hydroxyethylamino)-5,6-dihydrocyclopenta[d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1C(N(C)C)CC2=C1N=C(NCCO)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IMMCJZABKRLREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMJRSUWWQNDUEX-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-6-(dimethylamino)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-5,6-dihydrocyclopenta[d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1C(N(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(C)CC1)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PMJRSUWWQNDUEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUJXUOCLQWDINY-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-6-cyclopentyl-2-morpholin-4-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C2CCCC2)CC2=C1N=C(N1CCOCC1)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XUJXUOCLQWDINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXJUAJWERNABPH-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-6-cyclopropyl-2-morpholin-4-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C2CC2)CC2=C1N=C(N1CCOCC1)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OXJUAJWERNABPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FVLCPXNGNWNNDJ-UHFFFAOYSA-N 4-(benzhydrylamino)-6-propan-2-yl-2-(pyridin-3-ylmethylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NC(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C1N=C2NCC1=CC=CN=C1 FVLCPXNGNWNNDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQYWSJAULNMOQD-UHFFFAOYSA-N 4-(dibenzylamino)-2-[2-(dimethylamino)ethylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(NCCN(C)C)N=C2N(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 LQYWSJAULNMOQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPBWFNDFMCCGGJ-UHFFFAOYSA-N 4-Piperidine carboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCNCC1 DPBWFNDFMCCGGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMRSOYGZDPYXKI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[(4-acetylphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)=O)N=C2N1CCCC1CC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 KMRSOYGZDPYXKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEVOFFVIMUIURQ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-2-[2-(dimethylamino)ethylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(NCCN(C)C)N=C2N1CCCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 NEVOFFVIMUIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPQSWQZXJZPYLP-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl]-n,n-dimethylpiperazine-1-carboxamide Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(=O)N(C)C)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 DPQSWQZXJZPYLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLEROCWUCDFOCV-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl]piperazine-1-carbaldehyde Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C=O)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 LLEROCWUCDFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNGDRVYUJHMCOL-OAHLLOKOSA-N 4-[[(1r)-1-(4-ethoxy-3-fluorophenyl)ethyl]amino]-2-(4-methyl-3-oxopiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=C(F)C(OCC)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CC(=O)N(C)CC2)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O JNGDRVYUJHMCOL-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- LRPVAKOSTIYGLM-QGZVFWFLSA-N 4-[[(1r)-1-(4-ethoxyphenyl)ethyl]amino]-2-(4-ethyl-3-oxopiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CC(=O)N(CC)CC2)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O LRPVAKOSTIYGLM-QGZVFWFLSA-N 0.000 claims 1
- QUVDHQXJRMHJFL-MRXNPFEDSA-N 4-[[(1r)-1-(4-ethoxyphenyl)ethyl]amino]-2-[3-oxo-4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[C@@H](C)NC1=NC(N2CC(=O)N(CC(F)(F)F)CC2)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O QUVDHQXJRMHJFL-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- RPXNVFAXIGQSNK-UHFFFAOYSA-N 4-[[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]amino]-2-(5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1C3CC(N(C3)C)C1)N=C2NC(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 RPXNVFAXIGQSNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUSLVBIEVUWDFC-UHFFFAOYSA-N 4-[[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]amino]-2-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N(C)CCN(C)C)N=C2NC(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 PUSLVBIEVUWDFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGIQTHNMAAVGNW-UHFFFAOYSA-N 4-[[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]amino]-2-[2-(dimethylamino)ethylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(NCCN(C)C)N=C2NC(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGIQTHNMAAVGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTGVRJBAUPNXPC-UHFFFAOYSA-N 4-[[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]amino]-2-morpholin-4-yl-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCOCC1)N=C2NC(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 HTGVRJBAUPNXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PUBWWJIAYYANDZ-UHFFFAOYSA-N 4-[[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]amino]-2-morpholin-4-yl-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCOCC1)N=C2NC(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 PUBWWJIAYYANDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZMCYZIAQWVJSB-UHFFFAOYSA-N 4-[[(4-methylphenyl)-phenylmethyl]amino]-6-propan-2-yl-2-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(C)C)N=C2NC(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 TZMCYZIAQWVJSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHBDQUWBQDLLEN-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(N=C1NC(C)(C)CC=2C=CC(Cl)=CC=2)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O YHBDQUWBQDLLEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPVGBSHXHWCQQG-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-2-(4-methyl-3-oxopiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CC(=O)N(C)CC1)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 WPVGBSHXHWCQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SISUAGCUYLFMGE-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-2-(4-propanoylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1CN(C(=O)CC)CCN1C(N=C1NC(C)(C)CC=2C=CC(Cl)=CC=2)=NC2=C1CN(C(C)C)C2=O SISUAGCUYLFMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRYVTOYPAFSCNA-CALCHBBNSA-N 4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-2-[(2s,6r)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1C[C@@H](C)O[C@@H](C)C1)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 FRYVTOYPAFSCNA-CALCHBBNSA-N 0.000 claims 1
- IIROTBDAETUXLY-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-2-[2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NC(C)(C)CC=3C=CC(Cl)=CC=3)=C1N=C2NCCN1CCCC1=O IIROTBDAETUXLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPRFSGDIUXMDIL-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-2-[3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)NC(C)(C)CC=3C=CC(Cl)=CC=3)=C1N=C2NCCCN1CCCC1=O BPRFSGDIUXMDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEEWCNMXJCTSFW-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-2-[4-(2,2-dimethylpropanoyl)piperazin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(=O)C(C)(C)C)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 YEEWCNMXJCTSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUTJNMNYVXHAOA-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-2-[4-(2-methylpropanoyl)piperazin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(=O)C(C)C)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 HUTJNMNYVXHAOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVALFBSVMLRNMX-UHFFFAOYSA-N 4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-2-[4-(cyclopropanecarbonyl)piperazin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(=O)C1CC1)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 DVALFBSVMLRNMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFYOJSOBJIFEMP-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-fluorophenyl)methylamino]-2-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N(C)CCN(C)C)N=C2NC(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 OFYOJSOBJIFEMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAUCBZOLVLSILP-UHFFFAOYSA-N 4-[isoquinolin-3-ylmethyl(methyl)amino]-2-[3-oxo-4-(2,2,2-trifluoroethyl)piperazin-1-yl]-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N(C)CC=3N=CC4=CC=CC=C4C=3)=C1N=C2N1CCN(CC(F)(F)F)C(=O)C1 WAUCBZOLVLSILP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRLPSESHUJLSNV-UHFFFAOYSA-N 4-anilino-2-(4-methoxyanilino)-6-(4-methoxyphenyl)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1NC(N=C1NC=2C=CC=CC=2)=NC2=C1CN(C=1C=CC(OC)=CC=1)C2=O RRLPSESHUJLSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILLWQROLXQJVLG-UHFFFAOYSA-N 4-anilino-6-(4-methoxyphenyl)-2-morpholin-4-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(=O)C(N=C(N=C2NC=3C=CC=CC=3)N3CCOCC3)=C2C1 ILLWQROLXQJVLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDQHPGFOJZDBTR-UHFFFAOYSA-N 4-anilino-6-(4-methoxyphenyl)-2-piperidin-1-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(=O)C(N=C(N=C2NC=3C=CC=CC=3)N3CCCCC3)=C2C1 WDQHPGFOJZDBTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQBVOMZAZMYVKM-UHFFFAOYSA-N 4-anilino-6-butyl-2-(butylamino)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound N=1C(NCCCC)=NC=2C(=O)N(CCCC)CC=2C=1NC1=CC=CC=C1 CQBVOMZAZMYVKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNWVKZTYMQWFHE-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical group [CH2]CN1CCOCC1 WNWVKZTYMQWFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- HQIUVIJMAFBZCE-UHFFFAOYSA-N 5-[2-[4-[4-(4-chloroanilino)-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl]piperazin-1-yl]-2-oxoethyl]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CCN(CC1)C(=O)CC1C(NC(=O)N1)=O)N=C2NC1=CC=C(Cl)C=C1 HQIUVIJMAFBZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUQJFFZXBMLQAP-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-piperidin-1-yl-4-(propylamino)pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound N=1C=2C(=O)N=C(N)C=2C(NCCC)=NC=1N1CCCCC1 XUQJFFZXBMLQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEJGHFKEECGAPD-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-(propylamino)-2-pyrrolidin-1-ylpyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound N=1C=2C(=O)N=C(N)C=2C(NCCC)=NC=1N1CCCC1 DEJGHFKEECGAPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDBSQSXJHWQFNH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-piperidin-1-yl-2-pyrrolidin-1-ylpyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C=12C(N)=NC(=O)C2=NC(N2CCCC2)=NC=1N1CCCCC1 BDBSQSXJHWQFNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNSNEWNOEGDDAI-UHFFFAOYSA-N 5-imino-6-propyl-4-(propylamino)-2-pyrrolidin-1-ylpyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound N=1C=2C(=O)N(CCC)C(=N)C=2C(NCCC)=NC=1N1CCCC1 ZNSNEWNOEGDDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFCXLNRXHKDQIV-UHFFFAOYSA-N 6-(2-hydroxyethyl)-2,4-di(piperidin-1-yl)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(CCO)CC2=C1N=C(N1CCCCC1)N=C2N1CCCCC1 PFCXLNRXHKDQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLCOZECKMWCLNV-UHFFFAOYSA-N 6-benzyl-2,4-dimorpholin-4-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound C1C(C(=NC(=N2)N3CCOCC3)N3CCOCC3)=C2C(=O)N1CC1=CC=CC=C1 OLCOZECKMWCLNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BIEIIFPHMHNPTG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2,4-di(piperidin-1-yl)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C)CC2=C1N=C(N1CCCCC1)N=C2N1CCCCC1 BIEIIFPHMHNPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAHCHOHXTXNJAU-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-2,4-di(piperidin-1-yl)-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7-one Chemical compound O=C1N(C=2C=CC=CC=2)CC2=C1N=C(N1CCCCC1)N=C2N1CCCCC1 AAHCHOHXTXNJAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- MXPLBGCLNYREDA-UHFFFAOYSA-N C=CC=CC=CCCC=O Chemical compound C=CC=CC=CCCC=O MXPLBGCLNYREDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- PGXHTWASZWNFHC-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[[2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]amino]-2-phenylpropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)OCC)CNC(C=1CN(C(=O)C=1N=1)C(C)C)=NC=1N1CCN(C(C)=O)CC1 PGXHTWASZWNFHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- JHSUWHZTDYOHMS-UHFFFAOYSA-N n-(7-oxo-6-phenyl-4-piperidin-1-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl)-n-phenylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C=1N=C(C=2CN(C(=O)C=2N=1)C=1C=CC=CC=1)N1CCCCC1)C1=CC=CC=C1 JHSUWHZTDYOHMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZKIGBASZIKYCO-UHFFFAOYSA-N n-[1-[4-(benzhydrylamino)-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyrrolidin-3-yl]acetamide Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CC(CC1)NC(C)=O)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FZKIGBASZIKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCOAWLZQZFJCLW-UHFFFAOYSA-N n-[1-[4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyrrolidin-3-yl]-n-methylacetamide Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CC(CC1)N(C)C(C)=O)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 LCOAWLZQZFJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOUKSTALWVAQSS-UHFFFAOYSA-N n-[1-[4-[[1-(4-chlorophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl]pyrrolidin-3-yl]acetamide Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(N1CC(CC1)NC(C)=O)N=C2NC(C)(C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 XOUKSTALWVAQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEJACRJPFDFPJR-SFHVURJKSA-N n-[2-[(3s)-4-acetyl-3-methylpiperazin-1-yl]-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-n-(isoquinolin-3-ylmethyl)acetamide Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC(C(=N2)N(CC=3N=CC4=CC=CC=C4C=3)C(C)=O)=C1N=C2N1CCN(C(C)=O)[C@@H](C)C1 DEJACRJPFDFPJR-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- ICTWZMDRGUNBPV-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[4-(benzhydrylamino)-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl]amino]ethyl]acetamide Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(NCCNC(C)=O)N=C2NC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ICTWZMDRGUNBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXPZZLOWDXVSNU-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[4-[2-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-7-oxo-6-propan-2-yl-5h-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-2-yl]amino]ethyl]acetamide Chemical compound O=C1N(C(C)C)CC2=C1N=C(NCCNC(C)=O)N=C2N1CCCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 PXPZZLOWDXVSNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 7
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 0 CN(Cc1c2nc(*)nc1N(*)*)C2=O Chemical compound CN(Cc1c2nc(*)nc1N(*)*)C2=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I, диастереомер этого соединения, энантиомер этого соединения, или фармацевтически приемлемая соль соединения формулы I, диастереомера или энантиомера, где ! формула I соответствует: ! ; ! что касается R1 и R2, то ! R1 и R2 независимо выбраны из водорода, С1-6алкил-С(=O)-, C1-6алкила, С2-6алкенила, С3-7циклоалкила, группы С3-7циклоалкил-C1-6алкил, С3-7циклоалкила, конденсированного с фенилом, С3-7циклоалкила, конденсированного с фенилом и С2-6гетероарилом, С6-10арила, конденсированного с С3-7циклоалкилом, С1-14гетероциклила, группы С1-14гетероциклил-С1-6алкил, С6-10арила и группы С6-10арил-C1-6алкил, где ! эти С1-6алкил-С(=O)-, C1-6алкил, С2-6алкенил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-6алкил, С3-7циклоалкил, конденсированный с фенилом, С3-7циклоалкил, конденсированный с фенилом и С2-6гетероарилом, С6-10арил, конденсированный с С3-7циклоалкилом, С1-14гетероциклил, С1-14гетероциклил-С1-6алкил, С6-10арил и С6-10арил-С1-6алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, C1-6алкокси, С1-4галогеноалкокси, C1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, С3-6циклоалкил-С1-4алкокси, -(CH2)m-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-S(=O)NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8, гидрокси, группы С1-14гетероциклил-С0-4алкил, фенила, бензила и фенилэтила, где ! этот С1-14гетероциклил-С0-4алкил, фенил, бензил или фенилэтил возможно замещен одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, оксо, С1-6алкокси, С1-4галогеноалкокси, C1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, -(СН2)m-C(=O)NR7R8, -C(=O)-(CH2)m-NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(СН2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH
Claims (18)
1. Соединение формулы I, диастереомер этого соединения, энантиомер этого соединения, или фармацевтически приемлемая соль соединения формулы I, диастереомера или энантиомера, где
формула I соответствует:
что касается R1 и R2, то
R1 и R2 независимо выбраны из водорода, С1-6алкил-С(=O)-, C1-6алкила, С2-6алкенила, С3-7циклоалкила, группы С3-7циклоалкил-C1-6алкил, С3-7циклоалкила, конденсированного с фенилом, С3-7циклоалкила, конденсированного с фенилом и С2-6гетероарилом, С6-10арила, конденсированного с С3-7циклоалкилом, С1-14гетероциклила, группы С1-14гетероциклил-С1-6алкил, С6-10арила и группы С6-10арил-C1-6алкил, где
эти С1-6алкил-С(=O)-, C1-6алкил, С2-6алкенил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-6алкил, С3-7циклоалкил, конденсированный с фенилом, С3-7циклоалкил, конденсированный с фенилом и С2-6гетероарилом, С6-10арил, конденсированный с С3-7циклоалкилом, С1-14гетероциклил, С1-14гетероциклил-С1-6алкил, С6-10арил и С6-10арил-С1-6алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, C1-6алкокси, С1-4галогеноалкокси, C1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, С3-6циклоалкил-С1-4алкокси, -(CH2)m-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-S(=O)NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8, гидрокси, группы С1-14гетероциклил-С0-4алкил, фенила, бензила и фенилэтила, где
этот С1-14гетероциклил-С0-4алкил, фенил, бензил или фенилэтил возможно замещен одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, оксо, С1-6алкокси, С1-4галогеноалкокси, C1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, -(СН2)m-C(=O)NR7R8, -C(=O)-(CH2)m-NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(СН2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8 и гидрокси; или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют С2-9гетероциклил, где
этот С2-9гетероциклил возможно замещен одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, C1-6алкокси, С1-4галогеноалкокси, C1-6алкила, галогенированного С1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, С3-6циклоалкил-С1-4алкокси, -(CH2)m-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8, гидрокси, группы С1-14гетероциклил-С0-4алкил, фенила, бензила и фенилэтила, где
этот С1-14гетероциклил-С0-4алкил, фенил, бензил или фенилэтил возможно замещен одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, оксо, C1-6алкокси, С1-4галогеноалкокси, C1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, -(СН2)m-C(=O)NR7R8, -C(=O)-(CH2)m-NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(СН2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8 и гидрокси;
что касается R3 и R4, то
R3 и R4 независимо выбраны из водорода, C1-6алкила, С2-6алкенила, С3-8циклоалкила, группы С3-8циклоалкил-С1-6алкил, С6-10арила, группы С6-10арил-С1-6алкил, С3-6гетероциклила и группы С3-6гетероциклил-С1-6алкил, где
эти C1-6алкил, С2-6алкенил, С3-8циклоалкил, С3-8циклоалкил-С1-6алкил, С6-10арил, С6-10арил-С1-6алкил, С3-6гетероциклил и С3-6гетероциклил-С1-6алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из С1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, карбокси, галогена, циано, нитро, оксо, С1-4алкокси, С1-4галогеноалкокси, гидрокси, С3-6циклоалкил-С1-4алкокси, С3-6гетероциклоалкила, группы -(СН2)m-С3-6гетероциклил, -(СН2)m-C(=O)NR7R8, -C(=O)-(CH2)m-NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(СН2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7 и -(CH2)m-NR7R8;
R3 представляет собой водород, и R4 представляет собой хинуклидинил или С1-4алкил, где
эти хинуклидинил и С1-4алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из метилсульфонила, диметиламино, метиламино, ацетиламино, гидрокси, метокси, этокси, галогена, метила, этила, 2-оксопирролидин-1-ила, тетрагидрофуранила, фенила, галогенированного фенила, пиридила, галогенированного пиридила, галогенированного бензила и бензила;
R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют С2-9гетероциклил; где
этот С2-9гетероциклил возможно замещен одной или более группами, выбранными из C1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, карбокси, галогена, циано, нитро, оксо, С1-4алкокси, С1-4галогеноалкокси, гидрокси, С3-6циклоалкил-С1-4алкокси, С3-6гетероциклоалкила, группы -(СН2)m-С3-6гетероциклил, -(СН2)m-С(=O)NR7R8, -C(=O)-(CH2)m-NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7 и -(CH2)m-NR7R8; или
R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют группу, выбранную из пиперазинила, пиперидинила, гексагидро-оксазоло[3,4-а]пиразин-3-он-7-ила, гексагидро-пирроло[1,2-а]пиразин-2-ила, 3-оксопиперазин-1-ила, 1,4-диазепан-1-ила, 2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ила, 6-оксогексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1Н)-ила, 5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразин-7(8Н)-ила, морфолинила и пирролидинила, где
эти пиперазинил, пиперидинил, гексагидро-оксазоло[3,4-а]пиразин-3-он-7-ил, гексагидро-пирроло[1,2-а]пиразин-2-ил, 3-оксопиперазин-1-ил, 1,4-диазепан-1-ил, 2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил, 6-оксогексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1Н)-ил, 5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразин-7(8Н)-ил, морфолинил и пирролидинил возможно замещены одной или более группами, выбранными из метила, этила, изопропила, циклопропила, ацетила, циклопропилкарбонила, изопропилкарбонила, этилкарбонила, ацетиламино, метилсульфонила и диметиламинокарбонилметила;
R5 выбран из водорода, С1-6алкила, С3-7циклоалкила, C1-6гетероциклила и группы -(СН2)m-С6-10арил, где
эти C1-6алкил, С3-7циклоалкил, C1-6гетероциклил и -(СН2)m-С6-10арил возможно замещены одной или более группами, выбранными из ОН, С1-4алкокси, галогенированного С1-4алкокси и галогена;
R7 и R8 независимо выбраны из -Н, C1-6алкила, С6-10арила, группы С6-10арил-С1-4алкил, С1-5гетероциклила и группы С3-6циклоалкил-С0-4алкил, где:
эти C1-6алкил, С6-10арил, С6-10арил-С1-4алкил, С1-5гетероциклил и С3-6циклоалкил-С0-4алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из -ОН, С1-4алкила, метокси, этокси и галогена;
m равно 0, 1, 2 или 3,
по меньшей мере один из R1, R2, R3 и R4 не является водородом, и указанное соединение не представляет собой:
5-[2-(4-{4-[(4-хлорфенил)амино]-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5H-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил}пиперазин-1-ил)-2-оксоэтил]имидазолидин-2,4-дион;
2-амино-4-анилино-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
1-[4-[(4-хлорфенил)амино]-6,7-дигидро-6-(1-метилэтил)-7-оксо-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил]-4-[2-(гидроксиимино)-1-оксопропил]-пиперазин;
4-[(4-хлорфенил)амино]-5,6-дигидро-2-(4-морфолинил)-6-[2-(4-морфолинил)этил]-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
4-[(2-аминофенил)амино]-5,6-дигидро-5-имино-6-пропил-2-(1-пирролидинил)-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
5,6-дигидро-5-имино-6-пропил-4-(пропиламино)-2-(1-пирролидинил)-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
5-амино-2-(1-пиперидинил)-4-(пропиламино)-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
4,5-диамино-2-(1-пиперидинил)-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
5-амино-4-(1-пиперидинил)-2-(1-пирролидинил)-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
5-амино-4-(пропиламино)-2-(1-пирролидинил)-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
4,5-диамино-2-(1-пирролидинил)-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
N-[6,7-дигидро-7-оксо-6-фенил-4-(1-пиперидинил)-5H-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил]-N-фенил-бензамид;
5-[(диметиламино)метилен]-5,6-дигидро-6-фенил-2-(фениламино)-4-(1-пиперидинил)-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
2,4-бис(диметиламино)-5,6-дигидро-6-фенил-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
5,6-дигидро-6-фенил-2-(фениламино)-4-(1-пиперидинил)-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
5,6-дигидро-6-метил-2,4-ди-1-пиперидинил-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
4-анилино-6-бутил-2-(бутиламино)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
4-анилино-2-пара-анизидино-5,6-дигидро-6-(пара-метоксифенил)-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
2-анилино-5,6-дигидро-4-(пара-гидроксианилино)-6-фенил-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
2,4-дианилино-5,6-дигидро-6-фенил-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
4-[(2-хлорэтил)амино]-5,6-дигидро-6-фенил-2-пиперидино-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
4-анилино-5,6-дигидро-6-(пара-метоксифенил)-2-морфолино-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
4-анилино-5,6-дигидро-6-(пара-метоксифенил)-2-пиперидино-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
5,7-дигидро-2,4-диморфолино-7-оксо-6Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-6-уксусной кислоты 2-гидроксиэтиловый эфир;
6-бензил-5,6-дигидро-2,4-диморфолино-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
5,6-дигидро-2,4-диморфолино-6-фенил-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он;
5,6-дигидро-6-(2-гидроксиэтил)-2,4-дипиперидино-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он; или
5,6-дигидро-6-фенил-2,4-ди-1-пиперидинил-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-он.
2. Соединение, диастереомер, энантиомер или соль по п.1, где
R1 представляет собой водород или С1-4алкил; и
R2 выбран из циклопентила, 10,11-дигидро-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-ила, фенила, тетрагидронафталинилметила, 1,7-диазабицикло[4.3.0]нона-2,4,6,8-тетраен-8-илметила, 6,7-диазабицикло[3.3.0]окта-7,9-диен-8-илметила, оксадиазолилметила, оксазолилметила, 2,3-дигидро-1Н-инденила, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинилметила, хинолинилметила, изохинолинилметила, пирролидинила, пиразолилметила, дигидробензофуранилметила, пиридинилметила, хроманилметила, изохроманилметила, индолилметила, бензотиазолилметила, бензила и фенилэтила, где
эти циклопентил, 10,11-дигидро-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-ил, фенил, тетрагидронафталинилметил, 1,7-диазабицикло[4.3.0]нона-2,4,6,8-тетраен-8-илметил, 6,7-диазабицикло[3.3.0]окта-7,9-диен-8-илметил, оксадиазолилметил, оксазолилметил, 2,3-дигидро-1Н-инденил, 1,2,3,4-тетрагидрохинолинилметил, хинолинилметил, изохинолинилметил, пирролидинил, пиразолилметил, дигидробензофуранилметил, пиридинилметил, хроманилметил, изохроманилметил, индолилметил, бензотиазолилметил, бензил и фенилэтил возможно замещены одной или более группами, выбранными из гидроксила, метокси, этокси, метоксиметила, циклопропилметокси, галогенированного C1-3алкокси, галогенированного C1-3алкила, галогена, метила, этила, изопропила, фенила, бензила, фенилэтила, галогенированного фенила, галогенированного бензила и галогенированного фенилэтила.
3. Соединение, диастереомер, энантиомер или соль по п.1, где
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидинил, морфолинил или азетидинил, где
эти пирролидинил, морфолинил и азетидинил возможно замещены одной или более группами, выбранными из метокси, этокси, галогена, метила, этила, хинолинила, изохинолинила, оксадиазолила, фенила и бензила, где
эти хинолинильные, изохинолинильные, оксадиазолильные, фенильные и бензильные группы могут быть возможно замещены одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, С1-4алкокси, C1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, -(CH2)m-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8 и гидрокси.
4. Соединение, диастереомер, энантиомер или соль по п.1, где
R3 представляет собой водород,
R4 представляет собой хинуклидинил или С1-4алкил, где
эти хинуклидинил и С1-4алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из метилсульфонила, диметиламино, метиламино, ацетиламино, гидрокси, метокси, этокси, галогена, метила, этила, 2-оксопирролидин-1-ила, тетрагидрофуранила, фенила, галогенированного фенила, пиридила, галогенированного пиридила, галогенированного бензила и бензила.
5. Соединение, диастереомер, энантиомер или соль по п.1, где R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют группу, выбранную из пиперазинила, пиперидинила, гексагидро-оксазоло[3,4-а]пиразин-3-он-7-ила, гексагидро-пирроло[1,2-а]пиразин-2-ила, 3-оксопиперазин-1-ила, 1,4-диазепан-1-ила, 2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ила, 6-оксогексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1Н)-ила, 5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразин-7(8Н)-ила, морфолинила и пирролидинила, где
эти пиперазинил, пиперидинил, гексагидро-оксазоло[3,4-а]пиразин-3-он-7-ил, гексагидро-пирроло[1,2-а]пиразин-2-ил, 3-оксопиперазин-1-ил, 1,4-диазепан-1-ил, 2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил, 6-оксогексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1Н)-ил, 5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразин-7(8Н)-ил, морфолинил и пирролидинил возможно замещены одной или более группами, выбранными из метила, этила, изопропила, циклопропила, ацетила, циклопропилкарбонила, изопропилкарбонила, этилкарбонила, ацетиламино, метилсульфонила и диметиламинокарбонилметила.
6. Соединение, диастереомер, энантиомер или соль по п.1, где R5 представляет собой н-пропил или изопропил.
7. Соединение, диастереомер, энантиомер или соль по п.1, где каждый из R7 и R8 независимо выбран из -Н и C1-6алкила.
8. Соединение, диастереомер, энантиомер или соль по п.1, где каждый из R7 и R8 независимо выбран из -Н, C1-6алкила, С6-10арила, С1-5гетероциклила и группы С3-6циклоалкил-С0-4алкил, где
эти C1-6алкил, С6-10арил, С1-5гетероциклил и С3-6циклоалкил-С0-4алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из -ОН, метокси, этокси и галогена.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, где указанное соединение выбрано из:
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-иламино)-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
этил-3-{[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}-2-фенилпропаноата;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[бензил(тетрагидрофуран-2-илметил)амино]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[циклопентил(4-фторбензил)амино]-6-изопропил-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[1-(4-трет-бутилфенил)этил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[1-(4-изобутилфенил)этил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-{[2-(диметиламино)этил]амино}-6-изопропил-4-{[(4-метилфенил)(фенил)метил]амино}-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[2-(4-хлорфенил)пропил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[(4-хлорфенил)(фенил)метил]амино}-2-{[2-(диметиламино)этил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-{[1-(4-изопропилфенил)-2-метилпропил]амино}-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-{[(1R)-1-(4-метоксифенил)этил]амино}-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[2-(4-фторфенил)-1-метилэтил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-{[1-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этил]амино}-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[2-(4-фторфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-({[1-(4-хлорфенил)циклобутил]метил}амино)-6-изопропил-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[2-(4-хлорфенил)-2-метилпропил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[бис(4-фторфенил)метил]амино}-2-{[2-(диметиламино)этил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[(4-хлорфенил)(фенил)метил]амино}-2-(4-этилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[(4-хлорфенил)(фенил)метил]амино}-2-[[2-(диметиламино)этил](метил)амино]-6-изопропил-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[(4-хлорфенил)(фенил)метил]амино}-6-изопропил-2-(5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гепт-2-ил)-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-{[2-(диметиламино)этил]амино}-4-[(9-фтор-10,11-дигидро-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-ил)амино]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-{[2-(диметиламино)этил]амино}-4-[(7-фтор-10,11-дигидро-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-ил)амино]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[бис(4-фторфенил)метил]амино}-6-изопропил-2-(5-метил-2,5-диазабицикпо[2.2.1]гепт-2-ил)-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[бис(4-фторфенил)метил]амино}-2-[[2-(диметиламино)этил](метил)амино]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-({1-[4-(трифторметокси)фенил]этил}амино)-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[1-(4-этоксифенил)этил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[(4-хлорфенил)(циклопропил)метил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-({1-[4-(трифторметил)фенил]этил}амино)-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-{[1-(4-пропилфенил)этил]амино}-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-{[4-(трифторметокси)бензил]амино}-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-({1-[4-(трифторметил)фенил]пропил}амино)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[trans-2-{4-хлорфенил)циклопентил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-{[(1R)-1-(4-метилфенил)этил]амино}-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
{[2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5H-пирроло[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}[4-(трифторметил)фенил]уксусной кислоты;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-{[1-(4-метилфенил)пропил]амино}-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-{[(1-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-6-ил)метил]амино}-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[2-этил-2-(4-метилфенил)гидразино]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-{[1-(4-изопропилфенил)этил]амино}-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[2-(4-хлорфенил)этил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-{[2-(4-метилфенил)этил]амино}-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-[(4-изопропилбензил)амино]-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-[2-(4-хлорбензил)пирролидин-1-ил]-6-изопропил-2-[(2-метоксиэтил)амино]-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
N-[2-({4-[2-(4-хлорбензил)пирролидин-1-ил]-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил}амино)этил]ацетамида;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[2-(2-хлорбензил)пирролидин-1-ил]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-[2-(4-метилбензил)пирролидин-1-ил]-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[2-(3-хлорбензил)пирролидин-1-ил]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-[2-(4-хлорбензил)пирролидин-1-ил]-6-изопропил-2-(3-оксопиперазин-1-ил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[2-(4-хлорбензил)пирролидин-1-ил]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[бензил(циклопропилметил)амино]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[2-(4-хлорфенил)пирролидин-1-ил]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[1-(4-хлорфенил)этил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(2-бензилпирролидин-1-ил)-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[2-(3,4-диметилфенил)этил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[2-(2,4-диметилфенил)этил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-[2-(4-хлорбензил)пирролидин-1-ил]-2-{[2-(диметиламино)этил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[бензил(4-хлорбензил)амино]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[(4-хлорбензил)(циклопропилметил)амино]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-2-[(2R,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
N-[1-(4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил)пирролидин-3-ил]ацетамида;
2-[4-(4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил)пиперазин-1-ил]-N,N-диметилацетамида;
4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-2-(4-этилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетил-1,4-диазепан-1-ил)-4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-6-изопропил-2-{[3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]амино}-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
N-[1-(4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил)пирролидин-3-ил]-N-метилацетамида;
4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-6-изопропил-2-(5-оксо-1,4-диазепан-1-ил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-6-изопропил-2-(4-метил-3-оксопиперазин-1-ил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-6-изопропил-2-{[2-(2-оксопирролидин-1-ил)этил]амино}-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-6-изопропил-2-(4-пропионилпиперазин-1-ил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(бензгидриламино)-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-6-изобутил-2-морфолин-4-ил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-6-циклопропил-2-морфолин-4-ил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-6-циклопентил-2-морфолин-4-ил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
6-изопропил-2-морфолин-4-ил-[(фенил-пара-толилметил)амино]-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[(4-хлорфенил)-фенилметил]-амино}-6-изопропил-2-морфолин-4-ил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-2-(4-этилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-2-(4-циклопропанкарбонилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-2-(4-изобутирилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-6-изопропил-2-морфолин-4-ил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-6-диметиламино-2-(4-метилпиперазин-1-ил)-5,6-дигидро-циклопентапиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-6-изопропил-2-пиперазин-1-ил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-2-бензиламино-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-6-изопропил-2-(2-метокси-этиламино)-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-2-(2,6-диметил-морфолин-4-ил)-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-6-изопропил-2-(4-пропионилпиперазин-1-ил)-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1,2-дифенилэтиламино)-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-2-диэтиламино-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-{4-[4-(бензгидриламино)-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил]-пиперазин-1-ил}-N,N-диметилацетамида;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[(2,2-дифенилэтил)амино]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-6-изопропил-2-(4-метансульфонилпиперазин-1-ил)-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
N-{2-[4-(бензгидриламино)-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-иламино]этил}ацетамида;
4-(бензгидриламино)-6-изопропил-2-[(пиридин-3-илметил)амино]-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-дибензиламино-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]-пиримидин-7-она;
N-{1-[4-(Бензгидриламино)-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил]-пирролидин-3-ил}ацетамида;
4-(бензгидриламино)-2-(2-диметиламино-этиламино)-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
6-изопропил-2-(2-метокси-этиламино)-4-[(фенил-пара-толилметил)амино]-5,6-дигидропирроло[3,4-d]-пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-2-[4-(2-диметиламино-ацетил)-пиперазин-1-ил]-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(бензгидриламино)-6-диметиламино-2-(2-гидроксиэтиламино)-5,6-дигидроциклопентапиримидин-7-она;
2-(4-этилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-[(фенил-пара-толилметил)амино]-5,6-дигидропирроло[3,4-d]-пиримидин-7-она;
2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-[(фенил-пара-толилметил)амино]-5,6-дигидропирроло[3,4-d]-пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-{[(4-метоксифенил)-фенилметил]-амино}-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(4-хлор-бензиламино)-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]-пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(3-изопропил-фениламино)-5,6-дигидропирроло[3,4-d]-пиримидин-7-она;
4-дибензиламино-2-(2-диметиламино-этиламино)-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]-пиримидин-7-она;
4-(2,2-дифенилэтиламино)-2-(4-этилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(3-диметиламино-пропиламино)-4-(2,2-дифенилэтиламино)-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(2,2-дифенилэтиламино)-6-изопропил-2-(2-метиламино-этиламино)-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-[(дифенилметил)амино]-2-морфолин-4-ил-6-пропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[(4-хлорбензил)(метил)амино]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-({(1R)-1-[4-(трифторметокси)фенил]этил}амино)-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-({[1-(4-хлорфенил)циклопентил]метил}амино)-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-({(1R)-1-[4-(дифторметокси)фенил]этил}амино)-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[(1R)-1-(4-этоксифенил)этил]амино}-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[(2R)-2-бензилпирролидин-1-ил]-6-изопропил-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[(2S)-2-бензилпирролидин-1-ил]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-этил-4-{[2-(4-фторфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-этилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-{[фенил(пиридин-2-ил)метил]амино}-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-этилпиперазин-1-ил)-4-[(9-фтор-10,11-дигидро-5Н-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-ил)амино]-6-изопропил-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-[[2-(диметиламино)этил](метил)амино]-4-[(9-фтор-10,11-дигидро-5H-бензо[4,5]циклогепта[1,2-b]пиридин-5-ил)амино]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-{[2-метил-4-(трифторметокси)бензил]амино}-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[2-(4-хлорфенил)-2-метилморфолин-4-ил]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-2-(4-изобутирилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-2-[4-(2,2-диметилпропаноил)пиперазин-1-ил]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-2-[4-(циклопропилкарбонил)пиперазин-1-ил]-6-изопропил-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил)-N,N-диметилпиперазин-1-карбоксамида;
4-(4-{[2-(4-хлорфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил)пиперазин-1-карбальдегида;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[2-(4-фторбензил)-пирролидин-1-ил]-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[1-(4-фторфенил)цикпопропиламино]-6-изопропил-5H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6H)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(2-(3-метоксифенил)-пирролидин-1-ил)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(2-(3-хлорфенил)пирролидин-1-ил)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
4-[(4-бензилфенил)амино]-6-изопропил-2-морфолин-4-ил-5,6-дигидро-7H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(5-хлор-2,3-дигидро-1Н-инден-1-иламино)-6-изопропил-5H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
4-(1-(4-фторфенил)-2-метилпропан-2-иламино)-6-изопропил-2-(6-оксогексагидро[1,2-а]пиразин-2(1H)-ил)-5H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6H)-она;
6-изопропил-2-(6-оксогексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1H)-ил)-4-(хинолин-3-илметиламино)-5H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6H)-она;
6-изопропил-2-(6-оксогексагидропирроло[1,2-а]пиразин-2(1Н)-ил)-4-(хинолин-3-илметиламино)-5H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(5,6-дигидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразин-7(8Н)-ил)-6-изопропил-4-(хинолин-3-илметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетил-3-метилпиперазин-1-ил)-4-[2-(4-фторфенил)-1,1-диметил-этиламино]-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетил-2-метилпиперазин-1-ил)-4-[2-(4-фторфенил)-1,1-диметил-этиламино]-6-изопропил-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
(R)-7-{4-[2-(4-фторфенил)-1,1-диметил-этиламино]-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил}-гексагидро-оксазоло[3,4-а]пиразин-3-она;
(R)-2-(гексагидро-пирроло[1,2-а]пиразин-2-ил)-6-изопропил-4-[(хинолин-3-илметил)амино]-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетил-3-метилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-[(хинолин-3-илметил)амино]-5,6-дигидропирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-8-пропан-2-ил-2-[(5-трет-бутил-1Н-пиразол-3-ил)метиламино]-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[(5-фенил-1,2-оксазол-3-ил)метиламино]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метиламино]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[(1-фенилпиразол-4-ил)метиламино]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[(3-фенил1,2-оксазол-5-ил)метиламино]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метиламино]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[1-[1-(2-фторфенил)пиразол-4-ил]этиламино]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[1-(1-фенилпиразол-4-ил)этиламино]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-(6,7-диазабицикло[3.3.0]окта-7,9-диен-8-илметиламино)-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[(1-циклопентил-3-метил-пиразол-4-ил)метиламино]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-2,4,10-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[(1-метил-5-фенилпиразол-3-ил)метиламино]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[(2-метил-5-фенилпиразол-3-ил)метиламино]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-(1,7-диазабицикло[4.3.0]нона-2,4,6,8-тетраен-8-илметиламино)-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(3-этоксифенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-((1-(4-этоксифенил)этил)(метил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-этокси-3-фторфенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(3-хлор-4-этоксифенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетил пиперазин-1-ил)-4-(1-(2,3-дигидробензофуран-5-ил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-(1-(2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-4-иламино)этил)фенил)-2-метилпропаннитрила;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-((циклопропилметил)(4-этоксибензил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-(1-(2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-4-иламино)этил)-2-фторфенил)-2-метилпропаннитрила;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(2-метил-1-пара-толилпропан-2-иламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-йодфенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1-(5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ил)этиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-этокси-3-метилфенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-этокси-2-метилфенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(2,2-диметилхроман-6-ил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(3,4-диметилфенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-хлор-3-(трифторметил)фенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(2-этоксифенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(3-этокси-4-метилфенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-этоксифенил)пропиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-изопропоксифенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(S)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-этоксифенил)-2,2,2-трифторэтиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-2-ил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она (Изомер 1);
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-2-ил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она (Изомер 2);
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-этоксифенил)-2-гидроксиэтиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(3-(дифторметокси)фенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(3-фтор-4-(трифторметил)фенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(2-фтор-5-(трифторметил)фенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(3-фтор-5-(трифторметил)фенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(циклопропил(4-этоксифенил)метиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(2-фтор-4-(трифторметил)фенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(2-фтор-3-(трифторметил)фенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-фтор-3-(трифторметил)фенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-этоксифенил)-2-гидроксиэтиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(3-фтор-4-изопропоксифенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-циклобутоксифенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-циклопропилфенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(3-фтор-4-пропоксифенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(5-хлор-6-этоксипиридин-3-ил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1-(2-метоксифенил)-2-метилпропан-2-иламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1-(4-метоксифенил)-2-метилпропан-2-иламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(2-метил-1-орто-толилпропан-2-иламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-этоксифенил)-2-метилпропан-2-иламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(бензо[d]тиазол-2-илметиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
6-изопропил-4-((изохинолин-3-илметил)(метил)амино)-2-(4-метил-3-оксопиперазин-1-ил)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-4-(1-(4-этокси-3-фторфенил)этиламино)-6-изопропил-2-(4-метил-3-оксопиперазин-1-ил)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-этокси-2-метоксифенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-изопропокси-2-метоксифенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-этокси-2-фторфенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(изохроман-1-илметиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
6-изопропил-2-(3-оксопиперазин-1-ил)-4-(хинолин-3-илметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
N-(1-(6-изопропил-7-оксо-4-(хинолин-3-илметиламино)-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил)пирролидин-3-ил)ацетамида;
N-(1-(6-изопропил-7-оксо-4-(хинолин-3-илметиламино)-6,7-Дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил)пирролидин-3-ил)-N-метилацетамида;
1-(6-изопропил-7-оксо-4-(хинолин-3-илметиламино)-6,7-дигидро-5н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил)пиперидин-4-карбоксамида;
6-изопропил-2-(4-метил-3-оксопиперазин-1-ил)-4-(хинолин-3-илметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
6-изопропил-2-морфолино-4-(хинолин-3-илметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
6-изопропил-2-[2-(морфолинометил)пирролидин-1-ил]-4-(3-хинолилметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(3-диметиламинопирролидин-1-ил)-6-изопропил-4-(3-хинолилметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
6-изопропил-4-(3-хинолилметиламино)-2-(хинуклидин-3-иламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
6-изопропил-2-(2-метилсульфонилэтиламино)-4-(3-хинолилметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)-6-изопропил-4-(3-хинолилметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
6-изопропил-2-(метил-(тетрагидрофуран-2-илметил)амино)-4-(3-хинолилметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-диметиламино-1-пиперидил)-6-изопропил-4-(3-хинолилметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
6-(1-метилэтил)-4-[(хинолин-3-илметил)амино]-2-[(тетрагидро-2Н-пиран-4-илметил)амино]-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(диметиламино)-6-(1-метилэтил)-4-[(хинолин-3-илметил)амино]-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
N,N-диметил-4-{6-(1-метилэтил)-7-оксо-4-[(хинолин-3-илметил)амино]-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-2-ил}пиперазин-1-карбоксамида;
2-[4-(циклопропилкарбонил)пиперазин-1-ил]-6-(1-метилэтил)-4-[(хинолин-3-илметил)амино]-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(2-(4-этилпиперазин-1-ил)-4-(трифторметил)бензиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1-мета-толилпирролидин-3-иламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(2-метокси-4-(трифторметил)бензиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1-(2-(трифторметил)фенил)этиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1-(3-метоксифенил)этиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-((6-фенилпиридин-3-ил)метиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(изохинолин-4-илметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1-(3-(трифторметил)фенил)этиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(4-(трифторметил)бензиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(2-метокси-4-(трифторметокси)бензиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1-(хинолин-3-ил)этиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(S)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1-(хинолин-3-ил)этиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(хинолин-6-илметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(бензо[d]тиазол-2-ил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-((1-метил-1Н-индол-2-ил)метиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(изохинолин-3-илметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(метил(хинолин-6-илметил)амино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-((8-метоксихинолин-5-ил)метиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-((2-метилхинолин-3-ил)метиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-((2-метилхинолин-6-ил)метиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1-(хинолин-6-ил)этиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(S)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1-(хинолин-6-ил)этиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(этил(изохинолин-3-илметил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(этил(хинолин-3-илметил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-((8-метилхинолин-6-ил)метиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(хинолин-2-илметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(метил(хинолин-2-илметил)амино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-(1,3-дифторпропан-2-илокси)фенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(S)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-(1,3-дифторпропан-2-илокси)фенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-((1-(диметиламино)изохинолин-3-ил)метиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-((циклопропилметил)(изохинолин-3-илметил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(изопропил(изохинолин-3-илметил)амино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-((изохинолин-3-илметил)(метил)амино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-((2,2-дифторэтил)(изохинолин-3-илметил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(этил(1-(хинолин-6-ил)этил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она (Энантиомер 1);
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(этил(1-(хинолин-6-ил)этил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она (Энантиомер 2);
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-((1-метилизохинолин-3-ил)метиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(метил(1-(хинолин-6-ил)этил)амино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она (Энантиомер 1);
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(метил(1-(хинолин-6-ил)этил)амино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она (Энантиомер 2);
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-((1-(4-этокси-3-фторфенил)этил)(метил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(метил((1-метилизохинолин-3-ил)метил)амино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-((изохинолин-3-илметил)(2,2,2-трифторэтил)амино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
бензил-(2R)-1-[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-7-оксо-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-2-ил]пирролидин-2-карбоксилата;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-(2-бензил-1-пиперидил)-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[2-(4-диметиламинофенил)пирролидин-1-ил]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[2-[(4-фторфенил)метил]-1-пиперидил]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[2-(3-метилфенил)пирролидин-1-ил]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-2,4,10-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[2-(3,5-диметилфенил)пирролидин-1-ил]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-2,4,10-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-(2-фенетилпирролидин-1-ил)-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[2-(4-этоксифенил)пирролидин-1-ил]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-2,4,10-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-(2-бензилазетидин-1-ил)-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-8-пропан-2-ил-2-(2-хинолин-3-илпирролидин-1-ил)-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[2-(1-фенилпропил)пирролидин-1-ил]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-2,4,10-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[(3-циклопентил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метиламино]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
трет-бутил-(2R)-1-[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-7-оксо-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-2-ил]пирролидин-2-карбоксилата;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[(5-циклобутил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метиламино]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[(2R)-2-(2,3-дигидроиндол-1-карбонил)пирролидин-1-ил]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)пирролидин-1-ил]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-8-пропан-2-ил-2-(2-хинолин-6-илпирролидин-1-ил)-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-8-пропан-2-ил-2-(2-хинолин-3-илпирролидин-1-ил)-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она (Энантиомер 1);
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-8-пропан-2-ил-2-(2-хинолин-3-илпирролидин-1-ил)-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она (Энантиомер 2);
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-8-пропан-2-ил-2-(2-хинолин-6-илпирролидин-1-ил)-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она (Энантиомер 1);
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-8-пропан-2-ил-2-(2-хинолин-6-илпирролидин-1-ил)-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она (Энантиомер 2);
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-[2-[(4-метоксифенил)метил]пирролидин-1-ил]-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-[2-[(4-метоксифенил)метил]пирролидин-1-ил]-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она (Энантиомер 1);
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-[2-[(4-метоксифенил)метил]пирролидин-1-ил]-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она (Энантиомер 2);
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[2-[(4-этоксифенил)метил]пирролидин-1-ил]-6-изопропил-5Н-пирроло[4,3-e]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-[2-[(2-метоксифенил)метил]пирролидин-1-ил]-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-[2-[(3-метоксифенил)метил]пирролидин-1-ил]-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[2-(4-фторфенил)пирролидин-1-ил]-6-(1-метилэтил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{2-[4-(метоксиметил)бензил]пирролидин-1-ил}-6-(1-метилэтил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
4-[2-(4-ацетилбензил)пирролидин-1-ил]-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-(1-метилэтил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[2-(4-метокси-3-метилфенил)пирролидин-1-ил]-6-(1-метилэтил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-(1-метилэтил)-4-[2-(4-метилфенил)пирролидин-1-ил]-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[2-(3,4-дихлорфенил)пирролидин-1-ил]-6-(1-метилэтил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[2-(3,4-диметилфенил)пирролидин-1-ил]-6-(1-метилэтил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[2-(4-метоксифенил)пирролидин-1-ил]-6-(1-метилэтил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[(2R)-2-(4-этокси-3-фторфенил)пирролидин-1-ил]-6-(1-метилэтил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
(4-хлорфенил)метил-(2R)-1-[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-7-оксо-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-2-ил]пирролидин-2-карбоксилата;
(2R)-1-[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-7-оксо-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-2-ил]-N-циклогексилпирролидин-2-карбоксамида;
4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-2-[(2R)-2-(4-метилпиперидин-1-карбонил)пирролидин-1-ил]-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-2,4,10-триен-7-она;
фенил-(2R)-1-[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-7-оксо-8-пропан-2-ил-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-2-ил]пирролидин-2-карбоксилата;
3-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-5-[[1-(4-фторфенил)-2-метил-пропан-2-ил]амино]-8-(оксан-4-ил)-2,4,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-9-она;
(+)-4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-8-бутан-2-ил-2-[(1-фенилпиразол-4-ил)метиламино]-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она (Энантиомер 1);
(-)-4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-8-бутан-2-ил-2-[(1-фенилпиразол-4-ил)метиламино]-3,5,8-триазабицикло[4.3.0]нона-1,3,5-триен-7-она (Энантиомер 2);
(+)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(3-хинолилметиламино)-6-втор-бутил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она (Энантиомер 1);
(-)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(3-хинолилметиламино)-6-втор-бутил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она (Энантиомер 2);
(+)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(3-изохинолилметиламино)-6-втор-бутил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она (Энантиомер 1);
(-)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(3-изохинолилметиламино)-6-втор-бутил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она (Энантиомер 2);
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-втор-бутил-4-(1-(4-фторфенил)-2-метилпропан-2-иламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-фторфенил)-2-метилпропан-2-иламино)-6-(3-метилбутан-2--ил)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-фторфенил)-2-метилпропан-2-иламино)-6-(1-метоксипропан-2-ил)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-(2-хлорбензил)-4-(1-(4-фторфенил)-2-метилпропан-2-иламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-[(1S)-1-метилпропил]-4-[(хинолин-3-илметил)амино]-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[этил(изохинолин-3-илметил)амино]-6-(1-метилпропил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она (Энантиомер 1);
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[этил(изохинолин-3-илметил)амино]-6-(1-метилпропил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она (Энантиомер 2);
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-[(1S)-1-метилпропил]-4-[метил(хинолин-3-илметил)амино]-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-{[(1R)-1-(4-этокси-3-фторфенил)этил]амино}-6-[(1S)-1-метилпропил]-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-этоксифенил)-2,2,2-трифторэтиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-(циклопропилметокси)-3-фторфенил)этиламино)-6-изопропил-5H-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6H)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-((2-метил-2,3-дигидробензофуран-5-ил)метиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1-(2-метил-2,3-дигидробензофуран-5-ил)этиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(S)-N-(2-(4-ацетил-3-метилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-4-ил)-N-(изохинолин-3-илметил)ацетамида;
(R)-N-(2-(4-ацетил-3-метилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-4-ил)-N-(изохинолин-3-илметил)ацетамида;
(S)-2-(4-ацетил-3-метилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(хинолин-3-илметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетил-3-метилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(хинолин-3-илметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
6-(1-метилэтил)-2-[4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил]-4-[(хинолин-3-илметил)амино]-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(6-этокси-5-фторпиридин-3-ил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(6-этокси-5-метилпиридин-3-ил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-(гидроксиметил)фенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(2-метил-1-мета-толилпропан-2-иламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-((4-этокси-2-метоксибензил)(метил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(4-этокси-2-метоксибензиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-((2-этокси-4-метоксибензил)(метил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(4-изопропокси-2-метоксибензиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-({(1R)-1-[3-фтор-4-(метоксиметил)фенил]этил}амино)-6-(1-метилэтил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-[{[1-(4-фторфенил)-1Н-пиразол-4-ил]метил}(метил)амино]-6-(1-метилэтил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(5,6-дигидроимидазо[1,2-а]пиразин-7(8Н)-ил)-4-{[2-(4-фторфенил)-1,1-диметилэтил]амино}-6-(1-метилэтил)-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(((7-хлоризохинолин-3-ил)метил)(метил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(метил((6-метилизохинолин-3-ил)метил)амино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(хинолин-3-илметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1-(хинолин-3-ил)этиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она (Энантиомер 1);
(S)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(1-(хинолин-3-ил)этиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она (Энантиомер 2);
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(метил(хинолин-3-илметил)амино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(метил((2-метилхинолин-3-ил)метил)амино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(((6-хлоризохинолин-3-ил)метил)(метил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(((6-фторизохинолин-3-ил)метил)(метил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(((7-фторизохинолин-3-ил)метил)(метил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-4-(1-(2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-7-оксо-6,7-дигидро-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-4-иламино)этил)бензонитрила;
2-(4-ацетил-2-метилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(хинолин-3-илметиламино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-(метил((7-метилизохинолин-3-ил)метил)амино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-(1-метилэтил)-4-{[(1-метил-1Н-индол-5-ил)метил]амино}-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-(1-метилэтил)-4-{метил[(1-метил-1Н-индол-6-ил)метил]амино}-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-(1-метилэтил)-4-{[(1-метил-1Н-индол-6-ил)метил]амино}-5,6-дигидро-7Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(2,4-диэтоксифенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(4-((диметиламино)метил)фенил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(1-(2,2-дифторбензо[d][1,3]диоксол-5-ил)этиламино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-4-(((2,2-дифторбензо[d][1,3]диоксол-5-ил)метил)(метил)амино)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-4-(1-(4-этоксифенил)этиламино)-2-(4-этил-3-оксопиперазин-1-ил)-6-изопропил-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
2-(4-этил-3-оксопиперазин-1-ил)-6-изопропил-4-((изохинолин-3-илметил)(метил)амино)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она;
(R)-4-(1-(4-этоксифенил)этиламино)-6-изопропил-2-(3-оксо-4-(2,2,2-трифторэтил)пиперазин-1-ил)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она; и
6-изопропил-4-((изохинолин-3-илметил)(метил)амино)-2-(3-оксо-4-(2,2,2-трифторэтил)пиперазин-1-ил)-5Н-пирроло[3,4-d]пиримидин-7(6Н)-она.
10. Соединение, диастереомер, энантиомер или соль по любому из пп.1-9 для применения в качестве лекарственного средства.
11. Применение соединения, диастереомера, энантиомера или соли по любому из пп.1-9 в изготовлении лекарственного средства для лечения боли.
12. Применение соединения, диастереомера, энантиомера или соли по любому из пп.1-9 в изготовлении лекарственного средства для лечения гиперактивного мочевого пузыря.
13. Применение соединения, диастереомера, энантиомера или соли по любому из пп.1-9 в изготовлении лекарственного средства для лечения тревоги, рака, рассеянного склероза, болезни Паркинсона, хореи Гентингтона, болезни Альцгеймера и сердечно-сосудистых расстройств.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение, диастереомер, энантиомер или соль по любому из пп.1-9 и фармацевтически приемлемый носитель.
15. Способ лечения боли у теплокровного животного, нуждающегося в таком лечении, включающий введение этому животному терапевтически эффективного количества соединения, диастереомера, энантиомера или соли по любому из пп.1-9.
16. Способ лечения гиперактивного мочевого пузыря у теплокровного животного, нуждающегося в таком лечении, включающий введение этому животному терапевтически эффективного количества соединения, диастереомера, энантиомера или соли по любому из пп.1-9.
17. Способ получения соединения формулы I, диастереомера этого соединения, энантиомера этого соединения; или соли этого соединения, диастереомера или энантиомера, который
включает взаимодействие соединения формулы II с HNR3R4;
формула I соответствует:
формула II соответствует:
X1 представляет собой галоген;
что касается R1 и R2, то
R1 и R2 независимо выбраны из водорода, С1-6алкил-С(=O)-, C1-6алкила, С2-6алкенила, С3-7циклоалкила, группы С3-7циклоалкил-C1-6алкил, С3-7циклоалкила, конденсированного с фенилом, -NR7R8, С3-7циклоалкила, конденсированного с фенилом и С2-6гетероарилом, С1-14гетероциклила, группы С1-14гетероциклил-С1-6алкил, С6-10арила и группы С6-10арил-С1-6алкил, где
эти С1-6алкил-С(=O)-, C1-6алкил, С2-6алкенил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-6алкил, С3-7циклоалкил, конденсированный с фенилом, С1-14гетероциклил, С1-14гетероциклил-С1-6алкил, С6-10арил и С6-10арил-C1-6алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, C1-6алкокси, С1-4галогеноалкокси, C1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, С3-6циклоалкил-С1-4алкокси, -(CH2)m-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8, гидрокси, группы С1-14гетероциклил-С0-4алкил, фенила, бензила, фенилэтила, где
эти С1-14гетероциклил-С0-4алкил, фенил, бензил или фенилэтил возможно замещены одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, оксо, C1-6алкокси, С1-4галогеноалкокси, C1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, -(CH2)m-C(=O)NR7R8, -С(=O)-(CH2)m-NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8 и гидрокси; или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют С2-9гетероциклил, где
этот С2-9гетероциклил возможно замещен одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, C1-6алкокси, С1-4галогеноалкокси, С1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, С3-6циклоалкил-С1-4алкокси, -(СН2)m-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(СН2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(СН2)m-С(=O)-OR7, -(СН2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8, гидрокси, группы С1-14гетероциклил-С0-4алкил, фенила, бензила, фенилэтила, где
эти С1-14гетероциклил-С0-4алкил, фенил, бензил или фенилэтил возможно замещены одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, оксо, С1-6алкокси, С1-4галогеноалкокси, С1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, -(CH2)m-C(=O)NR7R8, -С(=O)-(CH2)m-NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8 и гидрокси;
что касается R3 и R4, то
R3 и R4 независимо выбраны из водорода, С1-6алкила, С2-6алкенила, С3-8циклоалкила, группы С3-8циклоалкил-С1-6алкил, С6-10арила, группы С6-10арил-С1-6алкил, С3-6гетероциклила и группы С3-6гетероциклил-С1-6алкил, где
эти С1-6алкил, С2-6алкенил, С3-8циклоалкил, С3-8циклоалкил-С1-6алкил, С6-10арил, С6-10арил-С1-6алкил, С3-6гетероциклил, С3-6гетероциклил-С1-6алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из С1-6алкила, галогенированного С1-6алкила, карбокси, галогена, циано, нитро, оксо, С1-4алкокси, С1-4галогеноалкокси, гидрокси, С3-6циклоалкил-С1-4алкокси, С3-6гетероциклоалкила, -(СН2)m-C(=O)NR7R8, -C(=O)-(CH2)m-NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(СН2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=0)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7 И -(CH2)m-NR7R8; или
R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют С2-9гетероциклил; где
этот С2-9гетероциклил возможно замещен одной или более группами, выбранными из С1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, карбокси, галогена, циано, нитро, оксо, С1-4алкокси, С1-4галогеноалкокси, гидрокси, С3-6циклоалкил-С1-4алкокси, С3-6гетероциклоалкила, -(CH2)m-C(=O)NR7R8, -C(=O)-(CH2)m-NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(СН2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(СН2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7 и -(CH2)m-NR7R8;
R5 выбран из водорода, C1-6алкила, С3-7циклоалкила, C1-6гетероциклила,гетероарила и С6-10арила, где
эти C1-6алкил, С3-7циклоалкил, C1-6гетероциклил, гетероарил и С6-10арил возможно замещены одной или более группами, выбранными из ОН, С1-4алкокси, галогенированного С1-4алкокси и галогена;
R7 и R8 независимо выбраны из -Н, C1-6алкила, С6-10арила, С1-5гетероциклила и группы С3-6циклоалкил-С0-4алкил, где
эти C1-6алкил, С6-10арил, С1-5гетероциклил и С3-6циклоалкил-С0-4алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из -ОН, метокси, этокси и галогена;
m равно 0, 1, 2 или 3; и
по меньшей мере один из R1, R2, R3 и R4 не является водородом.
18. Способ получения соединения формулы II, диастереомера этого соединения, энантиомера этого соединения; или соли этого соединения, диастереомера или энантиомера, который
включает взаимодействие соединения формулы III с HNR1R2;
формула II соответствует:
формула III соответствует:
Х1 и Х2 представляют собой независимо галогены;
что касается R1 и R2, то
R1 и R2 независимо выбраны из водорода, С1-6алкил-С(=O)-, C1-6алкила, С2-6алкенила, С3-7циклоалкила, группы С3-7циклоалкил-С1-6алкил, С3-7циклоалкила, конденсированного с фенилом, С3-7циклоалкила, конденсированного с фенилом и С2-6гетероарилом, С1-14гетероциклила, группы С1-14гетероциклил-С1-6алкил, С6-10арила и группы С6-10арил-С1-6алкил, где
эти С1-6алкил-С(=O)-, C1-6алкил, С2-6алкенил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкил-С1-6алкил, С3-7циклоалкил, конденсированный с фенилом, С1-14гетероциклил, С1-14гетероциклил-С1-6алкил, С6-10арил и С6-10арил-C1-6алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, C1-6алкокси, С1-4галогеноалкокси, C1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, С3-6циклоалкил-С1-4алкокси, -(CH2)m-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8, гидрокси, группы С1-14гетероциклил-С0-4алкил, фенила, бензила, фенилэтила, где
эти С1-14гетероциклил-С0-4алкил, фенил, бензил или фенилэтил возможно замещены одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, оксо, С1-6алкокси, С1-4галогеноалкокси, C1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, -(CH2)m-C(=O)NR7R8, -С(=O)-(CH2)m-NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8 и гидрокси;
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют С2-9гетероциклил; где
этот С2-9гетероциклил возможно замещен одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, C1-6алкокси, С1-4галогеноалкокси, C1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, С3-6циклоалкил-С1-4алкокси, -(СН2)m-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)mS(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8, гидрокси, группы С1-14гетероциклил-С0-4алкил, фенила, бензила, фенилэтила, где
эти С1-14гетероциклил-С0-4алкил, фенил, бензил или фенилэтил возможно замещены одной или более группами, выбранными из галогена, циано, нитро, оксо, C1-6алкокси, С1-4галогеноалкокси, C1-6алкила, галогенированного C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С3-6циклоалкокси, -(CH2)m-C(=O)NR7R8, -С(=O)-(CH2)m-NR7R8, -(CH2)m-S(=O)2NR7R8, -(CH2)mNH-C(=O)NR7R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)R8, -(CH2)m-N(R7)C(=O)-OR8, -(CH2)m-C(=O)-OR7, -(CH2)m-C(=O)R7, -(CH2)m-S(=O)2R7, -(CH2)m-S(=O)R7, -(CH2)m-SR7, -(CH2)m-O-C(=O)-R7, -(CH2)m-OR7, -(CH2)m-NR7R8 и гидрокси;
R5 выбран из водорода, C1-6алкила, С3-7циклоалкила, C1-6гетероциклила,гетероарила и С6-10арила, где
эти C1-6алкил, С3-7циклоалкил, C1-6гетероциклил,гетероарил и С6-10арил возможно замещены одной или более группами, выбранными из ОН, С1-4алкокси, галогенированного С1-4алкокси и галогена;
R7 и R8 независимо выбраны из -Н, C1-6алкила, С6-10арила, С1-5гетероциклила и группы С3-6циклоалкил-С0-4алкил, где
эти C1-6алкил, С6-10арил, С1-5гетероциклил и С3-6циклоалкил-С0-4алкил возможно замещены одной или более группами, выбранными из -ОН, метокси, этокси и галогена; и
m равно 0, 1, 2 или 3.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US91658807P | 2007-05-08 | 2007-05-08 | |
US60/916,588 | 2007-05-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009140469A true RU2009140469A (ru) | 2011-06-20 |
Family
ID=39943763
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009140469/04A RU2009140469A (ru) | 2007-05-08 | 2008-05-07 | Производные пирролопиримидин-7-она и их применение в качестве фармацевтических средств |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090099195A1 (ru) |
EP (1) | EP2155751A1 (ru) |
JP (1) | JP2010526138A (ru) |
KR (1) | KR20100017688A (ru) |
CN (1) | CN101687875A (ru) |
AR (1) | AR066475A1 (ru) |
AU (1) | AU2008246351A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0811436A2 (ru) |
CA (1) | CA2686707A1 (ru) |
CL (1) | CL2008001335A1 (ru) |
MX (1) | MX2009011997A (ru) |
PE (1) | PE20090816A1 (ru) |
RU (1) | RU2009140469A (ru) |
TW (1) | TW200846001A (ru) |
UY (1) | UY31068A1 (ru) |
WO (1) | WO2008136756A1 (ru) |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2367826A4 (en) * | 2008-11-06 | 2012-07-04 | Astrazeneca Ab | MODULATORS OF THE PROTEIN -AMYLOID |
WO2010066629A2 (en) * | 2008-12-09 | 2010-06-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Novel azaindoles |
SG173647A1 (en) | 2009-02-13 | 2011-10-28 | Shionogi & Co | Novel triazine derivative and pharmaceutical composition containing same |
UY32622A (es) * | 2009-05-12 | 2010-12-31 | Astrazeneca Ab | Nuevos compuestos para el tratamiento de patologías relacionadas con ab(beta) |
TWI468402B (zh) | 2009-07-31 | 2015-01-11 | 必治妥美雅史谷比公司 | 降低β-類澱粉生成之化合物 |
US8637525B2 (en) | 2009-07-31 | 2014-01-28 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds for the reduction of beta-amyloid production |
JP5657018B2 (ja) | 2009-11-18 | 2015-01-21 | アストラゼネカ・アクチエボラーグAstrazeneca Aktiebolag | ベンゾイミダゾール化合物及びその使用 |
ES2734552T3 (es) | 2010-04-16 | 2019-12-10 | Ac Immune Sa | Compuestos novedosos para el tratamiento de enfermedades asociadas a proteínas amiloides o de tipo amiloide |
US9062072B2 (en) | 2010-04-20 | 2015-06-23 | Emory University | Inhibitors of HIF and angiogenesis |
JP6075621B2 (ja) | 2010-08-10 | 2017-02-08 | 塩野義製薬株式会社 | 新規複素環誘導体およびそれらを含有する医薬組成物 |
CA2807947C (en) | 2010-08-10 | 2018-06-19 | Shionogi & Co., Ltd. | Triazine derivative and pharmaceutical compound that contains same and exhibits analgesic activity |
US9381260B2 (en) | 2011-12-27 | 2016-07-05 | Emory University | Hypoxia inducible factor-1 pathway inhibitors and uses as anticancer and imaging agents |
WO2013118855A1 (ja) | 2012-02-09 | 2013-08-15 | 塩野義製薬株式会社 | 複素環および炭素環誘導体 |
CN107485612B (zh) | 2013-01-31 | 2021-03-30 | 尼奥迈德研究所 | 咪唑并吡啶化合物及其用途 |
TWI637949B (zh) | 2013-06-14 | 2018-10-11 | 塩野義製藥股份有限公司 | 胺基三衍生物及含有其等之醫藥組合物 |
JPWO2016088838A1 (ja) * | 2014-12-04 | 2017-09-14 | 塩野義製薬株式会社 | プリン誘導体およびその医薬組成物 |
SI3587417T1 (sl) | 2014-12-09 | 2022-04-29 | Bayer Ag | 1,3-tiazol-2-il substituirani benzamidi |
WO2017158147A1 (en) | 2016-03-18 | 2017-09-21 | Savira Pharmaceuticals Gmbh | Pyrimidone derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease |
WO2017209267A1 (ja) * | 2016-06-03 | 2017-12-07 | 塩野義製薬株式会社 | プリン誘導体 |
JP6856471B2 (ja) * | 2017-01-04 | 2021-04-07 | 株式会社トクヤマ | ラクトン化合物の製造方法、および該ラクトン化合物を使用したビオチンの製造方法 |
EP3689870B1 (en) | 2017-09-27 | 2022-07-13 | Kagoshima University | Analgesic drug using pac1 receptor antagonistic drug |
AU2018354777A1 (en) * | 2017-10-27 | 2020-04-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel Pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-dione derivatives as P2X3 inhibitors |
CN107778282B (zh) * | 2017-11-03 | 2020-04-10 | 中山大学 | 喹啉-吲哚衍生物及其在制备治疗阿尔茨海默病的药品中的应用 |
WO2019180627A1 (en) * | 2018-03-21 | 2019-09-26 | Piramal Enterprises Limited | AN IMPROVED ASYMMETRIC SYNTHESIS OF alpha-(DIARYLMETHYL) ALKYL AMINES |
WO2020175134A1 (ja) | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 国立大学法人鹿児島大学 | Pac1受容体拮抗薬を用いた鎮痒薬 |
CN114929706A (zh) * | 2019-09-29 | 2022-08-19 | 百济神州有限公司 | Kras g12c的抑制剂 |
CN114555597B (zh) * | 2019-10-12 | 2024-06-04 | 浙江迈同生物医药有限公司 | 异柠檬酸脱氢酶(idh)抑制剂 |
CN118894856A (zh) * | 2019-12-10 | 2024-11-05 | 上海翰森生物医药科技有限公司 | 含吡唑多环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用 |
CN113135924B (zh) * | 2020-01-19 | 2024-04-26 | 广东东阳光药业股份有限公司 | 嘧啶衍生物及其在药物中的应用 |
US20210292330A1 (en) * | 2020-02-28 | 2021-09-23 | Erasca, Inc. | Pyrrolidine-fused heterocycles |
CN119735594A (zh) * | 2020-03-13 | 2025-04-01 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 作为kcc2调节剂的稠合的嘧啶化合物 |
TW202208355A (zh) * | 2020-05-04 | 2022-03-01 | 美商安進公司 | 作為骨髓細胞觸發受體2促效劑之雜環化合物及使用方法 |
US20230181587A1 (en) | 2020-05-08 | 2023-06-15 | Kagoshima University | Antidepressant/anxiolytic drug in which pac1 receptor antagonist is used |
WO2022058344A1 (en) | 2020-09-18 | 2022-03-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-amines as sos1 inhibitors |
MX2023003338A (es) | 2020-09-23 | 2023-06-14 | Erasca Inc | Piridonas y pirimidonas tricíclicas. |
WO2022067462A1 (en) * | 2020-09-29 | 2022-04-07 | Beigene (Beijing) Co., Ltd. | Process for preparing inhibitors of kras g12c |
EP4074317A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-10-19 | Bayer AG | Phosphorus derivatives as novel sos1 inhibitors |
CN117843618A (zh) * | 2022-08-29 | 2024-04-09 | 北京沐华生物科技有限责任公司 | 一种ep300/cbp调节剂及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002051440A1 (fr) * | 2000-12-22 | 2002-07-04 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Medicaments de combinaison |
DK1348707T3 (da) * | 2002-03-28 | 2010-12-13 | Ustav Ex Botan Av Cr V V I Inst Of Ex Botany Academy Of Sciences Of The Czech Republic Pro | Pyrazolo[4,3-d]pyrimidiner, fremgangsmåder til deres fremstilling samt deres terapeutiske anvendelse |
US20090023723A1 (en) * | 2005-09-21 | 2009-01-22 | Pharmacopeia Drug Discovery, Inc. | Purinone derivatives for treating neurodegenerative diseases |
-
2008
- 2008-05-05 US US12/115,169 patent/US20090099195A1/en not_active Abandoned
- 2008-05-06 TW TW097116651A patent/TW200846001A/zh unknown
- 2008-05-07 EP EP08767136A patent/EP2155751A1/en not_active Withdrawn
- 2008-05-07 KR KR1020097025526A patent/KR20100017688A/ko not_active Withdrawn
- 2008-05-07 WO PCT/SE2008/050525 patent/WO2008136756A1/en active Application Filing
- 2008-05-07 JP JP2010507363A patent/JP2010526138A/ja active Pending
- 2008-05-07 BR BRPI0811436-6A2A patent/BRPI0811436A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-05-07 CA CA002686707A patent/CA2686707A1/en not_active Abandoned
- 2008-05-07 MX MX2009011997A patent/MX2009011997A/es unknown
- 2008-05-07 RU RU2009140469/04A patent/RU2009140469A/ru unknown
- 2008-05-07 AU AU2008246351A patent/AU2008246351A1/en not_active Abandoned
- 2008-05-07 UY UY31068A patent/UY31068A1/es unknown
- 2008-05-07 AR ARP080101934A patent/AR066475A1/es unknown
- 2008-05-07 CL CL2008001335A patent/CL2008001335A1/es unknown
- 2008-05-07 CN CN200880023961A patent/CN101687875A/zh active Pending
- 2008-05-08 PE PE2008000804A patent/PE20090816A1/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2686707A1 (en) | 2008-11-13 |
MX2009011997A (es) | 2009-11-19 |
WO2008136756A1 (en) | 2008-11-13 |
BRPI0811436A2 (pt) | 2014-12-16 |
PE20090816A1 (es) | 2009-07-25 |
TW200846001A (en) | 2008-12-01 |
US20090099195A1 (en) | 2009-04-16 |
AU2008246351A1 (en) | 2008-11-13 |
AR066475A1 (es) | 2009-08-19 |
UY31068A1 (es) | 2009-01-05 |
KR20100017688A (ko) | 2010-02-16 |
CN101687875A (zh) | 2010-03-31 |
CL2008001335A1 (es) | 2008-11-14 |
JP2010526138A (ja) | 2010-07-29 |
EP2155751A1 (en) | 2010-02-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009140469A (ru) | Производные пирролопиримидин-7-она и их применение в качестве фармацевтических средств | |
RU2219178C2 (ru) | Бициклические производные, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения | |
RU2431635C2 (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов активности каннабиноидного рецептора 1 | |
RU2331644C2 (ru) | Пирролопиримидины, обладающие свойствами ингибитора катепсина к, и способ их получения (варианты) | |
JP2019535664A5 (ru) | ||
ES2733348T3 (es) | Derivados de purina para uso en el tratamiento de enfermedades relacionadas con FAP | |
JP2024532733A (ja) | 複素環式化合物及び使用方法 | |
JP2022184886A5 (ru) | ||
RU2011116447A (ru) | Модуляторы амилоида бета | |
TW202130638A (zh) | 2-甲基-氮-喹唑啉 | |
RU2014152257A (ru) | Гетероциклильные пиримидиновые аналоги в качестве ингибиторов tyk2 | |
NZ598907A (en) | Heterocyclyl pyrazolopyrimidine analogues as jak inhibitors | |
SI3083625T1 (en) | Pyrimidopyrimidinones, useful as Wee-1 kinase inhibitors | |
JP2016538316A5 (ru) | ||
US20130310340A1 (en) | Method of treating muscular degradation | |
JP2013500975A5 (ru) | ||
RU2019115115A (ru) | Производные пиперидина в качестве ингибиторов убиквитин-специфической протеазы 7 | |
JP2015511245A5 (ru) | ||
JP2025508702A (ja) | キナゾリン化合物、及び変異krasタンパク質の阻害剤としてのその使用 | |
JP2015508075A5 (ru) | ||
RU2002135620A (ru) | Антагонисты рецептора а2а аденозина | |
RU2015112580A (ru) | Ингибиторные соединения | |
JP2016529292A5 (ru) | ||
JP2013519707A5 (ru) | ||
RU2012136907A (ru) | Модуляторы гамма-секретазы |