RU2009125617A - Производные 6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ила в лечении пролиферативных заболеваний - Google Patents
Производные 6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ила в лечении пролиферативных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009125617A RU2009125617A RU2009125617/04A RU2009125617A RU2009125617A RU 2009125617 A RU2009125617 A RU 2009125617A RU 2009125617/04 A RU2009125617/04 A RU 2009125617/04A RU 2009125617 A RU2009125617 A RU 2009125617A RU 2009125617 A RU2009125617 A RU 2009125617A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxo
- fluoro
- methylaminopropionamide
- methylaminopropionylamino
- dihydropyrimidin
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims 2
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 11
- -1 amino, amino Chemical group 0.000 claims 46
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 23
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical group FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 3
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GFEBZHVNZRLDPA-FQEVSTJZSA-N 3-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 GFEBZHVNZRLDPA-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 2
- PTXOXGCUXZOXOJ-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 PTXOXGCUXZOXOJ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 2
- CKBULPMSYQBNJA-FQEVSTJZSA-N 3-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 CKBULPMSYQBNJA-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 2
- LOMRRRBANOXJBN-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 LOMRRRBANOXJBN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000004367 cycloalkylaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- NSVUUHQHKXXFKL-FQEVSTJZSA-N (2S)-N-[1-[2-(2,2-diphenylethylamino)-2-oxoethyl]-2-(4-fluorophenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)CNC(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 NSVUUHQHKXXFKL-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- ALHFGPYGHVKQIB-FQEVSTJZSA-N (2S)-N-[4-[2-(2,2-diphenylethylamino)-2-oxoethyl]-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)CNC(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 ALHFGPYGHVKQIB-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- CNIGUYDZAYHHLB-NDEPHWFRSA-N (2r)-n-[2-(3-cyanophenyl)-1-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-morpholin-4-ylphenyl]methyl]-6-oxopyrimidin-5-yl]-3-fluoro-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C(N2CCOCC2)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](CF)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C#N)=C1 CNIGUYDZAYHHLB-NDEPHWFRSA-N 0.000 claims 1
- OBUDLJYCCQPNIK-NDEPHWFRSA-N (2r)-n-[5-(3-cyanophenyl)-4-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-morpholin-4-ylphenyl]methyl]-3-oxopyrazin-2-yl]-3-fluoro-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C(N2CCOCC2)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](CF)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C#N)=C1 OBUDLJYCCQPNIK-NDEPHWFRSA-N 0.000 claims 1
- NRBWLAMDJAJJJV-HRAATJIYSA-N (2s)-2-(methylamino)-n-[3-oxo-4-[2-oxo-2-[[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]ethyl]-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazin-2-yl]propanamide Chemical compound N([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NRBWLAMDJAJJJV-HRAATJIYSA-N 0.000 claims 1
- JSBIVZPLSSZMEP-HRAATJIYSA-N (2s)-2-(methylamino)-n-[6-oxo-1-[2-oxo-2-[[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]ethyl]-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidin-5-yl]propanamide Chemical compound N([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 JSBIVZPLSSZMEP-HRAATJIYSA-N 0.000 claims 1
- SNMMCBZVZYKODK-KRWDZBQOSA-N (2s)-n-[1-(2-carbazol-9-yl-2-oxoethyl)-2-(4-fluorophenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 SNMMCBZVZYKODK-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- KLRGXEBRFTYSSI-HNNXBMFYSA-N (2s)-n-[1-[2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-oxoethyl]-2-(4-fluorophenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C1C2=CC=CC=C2CN1C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 KLRGXEBRFTYSSI-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- HGGWGGZYGMXSPT-NRFANRHFSA-N (2s)-n-[1-[2-(1,3-diphenylpropan-2-ylamino)-2-oxoethyl]-2-(4-fluorophenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 HGGWGGZYGMXSPT-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- RMNPHJBAWLBSRC-INIZCTEOSA-N (2s)-n-[1-[2-(2,3-dihydro-1h-inden-2-yloxy)ethyl]-2-(4-fluorophenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C1C2=CC=CC=C2CC1OCCN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 RMNPHJBAWLBSRC-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- VJVVXIBTAIDWMD-HNNXBMFYSA-N (2s)-n-[1-[5-(4-fluorobenzoyl)pyridin-3-yl]-2-(4-fluorophenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1N1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 VJVVXIBTAIDWMD-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- XSNKVCNMELLLIA-SFHVURJKSA-N (2s)-n-[1-[[3-fluoro-5-(4-fluorophenoxy)phenyl]methyl]-2-(2-methylphenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C(F)=CC(OC=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC=C1C XSNKVCNMELLLIA-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- CKLOVJDAVWIELK-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[1-[[3-fluoro-5-(5-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)phenyl]methyl]-2-(2-methylphenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C(F)=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3CC2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC=C1C CKLOVJDAVWIELK-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- CFLOPJLBGMHHHN-AWEZNQCLSA-N (2s)-n-[1-[[4-(4-fluorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]-2-(4-fluorophenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound N=1C(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CSC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 CFLOPJLBGMHHHN-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- UCYJYCQVHUFUHJ-HNNXBMFYSA-N (2s)-n-[1-[[4-(4-fluorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]-6-oxo-2-phenylpyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound N=1C(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CSC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC=C1 UCYJYCQVHUFUHJ-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- VZEREAUVWJZKAZ-SFHVURJKSA-N (2s)-n-[1-[[5-(4-fluorobenzoyl)pyridin-3-yl]methyl]-2-(2-methylphenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC=C1C VZEREAUVWJZKAZ-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- GLTHOMPTYNSLNO-INIZCTEOSA-N (2s)-n-[1-[[5-(4-fluorobenzoyl)pyridin-3-yl]methyl]-2-(4-fluorophenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 GLTHOMPTYNSLNO-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- ABKADBDMFDZHRG-ZDUSSCGKSA-N (2s)-n-[1-[[5-(4-fluorobenzoyl)pyridin-3-yl]methyl]-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=CN1CC1=CN=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 ABKADBDMFDZHRG-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims 1
- IQWIGESJALDULN-INIZCTEOSA-N (2s)-n-[1-[[5-(4-fluorophenoxy)pyridin-3-yl]methyl]-2-(4-fluorophenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(OC=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 IQWIGESJALDULN-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- BJEUKPIUQJUNDP-KRWDZBQOSA-N (2s)-n-[1-[[5-(5-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-2-(4-fluorophenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3CC2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 BJEUKPIUQJUNDP-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- GWMACFMMFMFJPR-SFHVURJKSA-N (2s)-n-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-2-(4-fluorophenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 GWMACFMMFMFJPR-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- LYHSMNQGSZVKRT-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-2-[3-(1-methyltetrazol-5-yl)phenyl]-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C(C=1)=CC=CC=1C1=NN=NN1C LYHSMNQGSZVKRT-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- DJXZTUQLBCICBS-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-2-[3-(2-methyltetrazol-5-yl)phenyl]-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C(C=1)=CC=CC=1C=1N=NN(C)N=1 DJXZTUQLBCICBS-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- DFDJIYYQDSBBQT-NRFANRHFSA-N (2s)-n-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-6-oxo-2-(2-pyrrolidin-1-ylpyridin-4-yl)pyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C(C=1)=CC=NC=1N1CCCC1 DFDJIYYQDSBBQT-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- MCWQUWAHMBMTIL-SFHVURJKSA-N (2s)-n-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-6-oxo-2-[3-(2h-tetrazol-5-yl)phenyl]pyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C(C=1)=CC=CC=1C=1N=NNN=1 MCWQUWAHMBMTIL-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- NPKGVKFOQGKXPG-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-6-oxo-2-[3-(2h-triazol-4-yl)phenyl]pyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C(C=1)=CC=CC=1C1=CNN=N1 NPKGVKFOQGKXPG-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- IRTJYRVZPUUFFQ-SFHVURJKSA-N (2s)-n-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-6-oxo-2-[4-(2h-tetrazol-5-yl)phenyl]pyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C(C=C1)=CC=C1C1=NN=NN1 IRTJYRVZPUUFFQ-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- LAIJPHLDABDOPR-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-6-oxo-2-[4-(2h-triazol-4-yl)phenyl]pyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C(C=C1)=CC=C1C1=CN=NN1 LAIJPHLDABDOPR-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- AJTXRTFWKPAYFM-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-6-oxo-2-phenylpyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC=C1 AJTXRTFWKPAYFM-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- LYKMNXSTMAJRQM-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[1-[[5-(5-fluoroindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-2-(2-methylphenyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC=C1C LYKMNXSTMAJRQM-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- ADNOAEWMTCIARY-SFHVURJKSA-N (2s)-n-[1-[[5-(5-fluoroindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-6-oxo-2-phenylpyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC=C1 ADNOAEWMTCIARY-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- QZRWDQACQQYBNX-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[2-(3-cyanophenyl)-1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C#N)=C1 QZRWDQACQQYBNX-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- LLPUHEJZUKIXSV-HTAPYJJXSA-N (2s)-n-[2-(4-cyanophenyl)-6-oxo-1-[2-oxo-2-[[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]ethyl]pyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound N([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 LLPUHEJZUKIXSV-HTAPYJJXSA-N 0.000 claims 1
- XGTBPSJUUDGKQR-XZOQPEGZSA-N (2s)-n-[2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-6-oxo-1-[2-oxo-2-[[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]ethyl]pyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)butanamide Chemical compound N([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@@H](NC)CC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1C XGTBPSJUUDGKQR-XZOQPEGZSA-N 0.000 claims 1
- MMFZWYFBVAXICQ-HTAPYJJXSA-N (2s)-n-[2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-6-oxo-1-[2-oxo-2-[[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]ethyl]pyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound N([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1C MMFZWYFBVAXICQ-HTAPYJJXSA-N 0.000 claims 1
- QPNDIQIZEIKSCN-AWEZNQCLSA-N (2s)-n-[2-(4-fluorophenyl)-1-[2-[(4-fluorophenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1CNC(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 QPNDIQIZEIKSCN-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- BLPILKXYBUZNJE-HNNXBMFYSA-N (2s)-n-[2-(4-fluorophenyl)-1-[2-[2-(4-fluorophenyl)ethylamino]-2-oxoethyl]-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1CCNC(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 BLPILKXYBUZNJE-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- WHHSRENBFVSXDN-GAJHUEQPSA-N (2s)-n-[2-(4-fluorophenyl)-1-[2-[methyl-[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]-2-oxoethyl]-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound CN([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 WHHSRENBFVSXDN-GAJHUEQPSA-N 0.000 claims 1
- KDDQATUNUHFNPM-GAJHUEQPSA-N (2s)-n-[2-(4-fluorophenyl)-1-[2-[methyl-[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]acetyl]-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound CN([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)CC(=O)N1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 KDDQATUNUHFNPM-GAJHUEQPSA-N 0.000 claims 1
- QBKPKPJESNWGGX-MHECFPHRSA-N (2s)-n-[2-(4-fluorophenyl)-1-[2-[methyl-[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]ethyl]-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound CN([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)CCN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 QBKPKPJESNWGGX-MHECFPHRSA-N 0.000 claims 1
- HPVXMDYMVIPSDT-SFHVURJKSA-N (2s)-n-[2-(4-fluorophenyl)-1-[[1-(4-fluorophenyl)indol-4-yl]methyl]-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C=CC=2N(C=3C=CC(F)=CC=3)C=CC=2C=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 HPVXMDYMVIPSDT-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- ZEJGXRKUVMNBRF-KRWDZBQOSA-N (2s)-n-[2-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1-[2-(2-phenylethylsulfanyl)ethyl]pyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCSCCN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 ZEJGXRKUVMNBRF-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- XNSMGRICLOHZIB-KRWDZBQOSA-N (2s)-n-[2-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1-[2-(2-phenylethylsulfonyl)ethyl]pyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCS(=O)(=O)CCN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 XNSMGRICLOHZIB-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- LURLXLWARLSDJU-HRAATJIYSA-N (2s)-n-[2-(4-fluorophenyl)-6-oxo-1-[2-oxo-2-[[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]ethyl]pyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound N([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=C(F)C=C1 LURLXLWARLSDJU-HRAATJIYSA-N 0.000 claims 1
- WJIBVRWCWKPGRW-KRWDZBQOSA-N (2s)-n-[2-(cyclohexen-1-yl)-1-[[5-(4-fluorobenzoyl)pyridin-3-yl]methyl]-6-oxopyrimidin-5-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CCCCC1 WJIBVRWCWKPGRW-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- MOAREDJBGAKSKN-KRWDZBQOSA-N (2s)-n-[4-(2-carbazol-9-yl-2-oxoethyl)-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 MOAREDJBGAKSKN-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- MTMQYPDMDLKXNT-HNNXBMFYSA-N (2s)-n-[4-[2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-oxoethyl]-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C1C2=CC=CC=C2CN1C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 MTMQYPDMDLKXNT-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- SLYRZUVWXFLPLX-NRFANRHFSA-N (2s)-n-[4-[2-(1,3-diphenylpropan-2-ylamino)-2-oxoethyl]-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 SLYRZUVWXFLPLX-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- KDQCRIGIDNTHDS-INIZCTEOSA-N (2s)-n-[4-[2-(2,3-dihydro-1h-inden-2-yloxy)ethyl]-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C1C2=CC=CC=C2CC1OCCN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 KDQCRIGIDNTHDS-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- VOAFKDCZKWOCNH-HNNXBMFYSA-N (2s)-n-[4-[5-(4-fluorobenzoyl)pyridin-3-yl]-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1N1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 VOAFKDCZKWOCNH-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- ZTINYPRZUVURFP-SFHVURJKSA-N (2s)-n-[4-[[3-fluoro-5-(4-fluorophenoxy)phenyl]methyl]-5-(2-methylphenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C(F)=CC(OC=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC=C1C ZTINYPRZUVURFP-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- PJWPTBQASGWQIZ-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[4-[[3-fluoro-5-(5-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-(2-methylphenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C(F)=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3CC2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC=C1C PJWPTBQASGWQIZ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- CDFQPXWUPKBRTG-HNNXBMFYSA-N (2s)-n-[4-[[4-(4-fluorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]-3-oxo-5-phenylpyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound N=1C(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CSC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC=C1 CDFQPXWUPKBRTG-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims 1
- YJOLWKIMKWVCHV-AWEZNQCLSA-N (2s)-n-[4-[[4-(4-fluorobenzoyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound N=1C(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CSC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 YJOLWKIMKWVCHV-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- BFNDJLIVTGXIGO-INIZCTEOSA-N (2s)-n-[4-[[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyridin-3-yl]methyl]-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(C=2C=C3OCOC3=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 BFNDJLIVTGXIGO-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- LEGFHGNAIIVUDY-SFHVURJKSA-N (2s)-n-[4-[[5-(4-fluorobenzoyl)pyridin-3-yl]methyl]-5-(2-methylphenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC=C1C LEGFHGNAIIVUDY-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- MYIIESKKOBJLRX-INIZCTEOSA-N (2s)-n-[4-[[5-(4-fluorobenzoyl)pyridin-3-yl]methyl]-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 MYIIESKKOBJLRX-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- ZWWUXFVZUUXLCS-INIZCTEOSA-N (2s)-n-[4-[[5-(4-fluorobenzoyl)pyridin-3-yl]methyl]-5-(4-methoxypyridin-3-yl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CN=CC=C1OC ZWWUXFVZUUXLCS-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- WVCGHKPCDRYCOE-INIZCTEOSA-N (2s)-n-[4-[[5-(4-fluorophenoxy)pyridin-3-yl]methyl]-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(OC=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 WVCGHKPCDRYCOE-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- ZGKMJPWOQINGKQ-KRWDZBQOSA-N (2s)-n-[4-[[5-(5-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3CC2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 ZGKMJPWOQINGKQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- XODIKIZLBALZQY-NRFANRHFSA-N (2s)-n-[4-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-3-oxo-5-(2-pyrrolidin-1-ylpyridin-4-yl)pyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C(C=1)=CC=NC=1N1CCCC1 XODIKIZLBALZQY-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- KKUTUAYUQCGEIK-SFHVURJKSA-N (2s)-n-[4-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-3-oxo-5-[3-(2h-tetrazol-5-yl)phenyl]pyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C(C=1)=CC=CC=1C=1N=NNN=1 KKUTUAYUQCGEIK-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- KZRJWMRKHIALFJ-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[4-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-3-oxo-5-[3-(2h-triazol-4-yl)phenyl]pyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C(C=1)=CC=CC=1C1=CNN=N1 KZRJWMRKHIALFJ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- GTYXPHZGUSKCBW-SFHVURJKSA-N (2s)-n-[4-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-3-oxo-5-[4-(2h-tetrazol-5-yl)phenyl]pyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C(C=C1)=CC=C1C1=NN=NN1 GTYXPHZGUSKCBW-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- DMFSHEMNXOQYMK-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[4-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-3-oxo-5-[4-(2h-triazol-4-yl)phenyl]pyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C(C=C1)=CC=C1C1=CN=NN1 DMFSHEMNXOQYMK-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- BHYZJNWFQQGBJM-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[4-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-3-oxo-5-phenylpyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC=C1 BHYZJNWFQQGBJM-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- RXTNOUBAOPGFES-SFHVURJKSA-N (2s)-n-[4-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-5-(4-fluorophenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 RXTNOUBAOPGFES-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- JBDFTEUFXYSFJX-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[4-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-5-[3-(1-methyltetrazol-5-yl)phenyl]-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C(C=1)=CC=CC=1C1=NN=NN1C JBDFTEUFXYSFJX-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- PFQSEBXPEDVZDL-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[4-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-5-[3-(2-methyltetrazol-5-yl)phenyl]-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C(C=1)=CC=CC=1C=1N=NN(C)N=1 PFQSEBXPEDVZDL-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- QQNHIAZHTPNRRO-SFHVURJKSA-N (2s)-n-[4-[[5-(5-fluoroindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-3-oxo-5-phenylpyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC=C1 QQNHIAZHTPNRRO-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- IWDKEWREAGSUIO-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[4-[[5-(5-fluoroindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-5-(2-methylphenyl)-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC=C1C IWDKEWREAGSUIO-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- KWOWPHLCGCOEBN-INIZCTEOSA-N (2s)-n-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[5-(4-fluorobenzoyl)pyridin-3-yl]methyl]-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound O=C1C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C(C=2C=C3OCOC3=CC=2)N1CC(C=1)=CN=CC=1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 KWOWPHLCGCOEBN-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- RKXIMPKHFROZAZ-WMZHIEFXSA-N (2s)-n-[5-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxo-4-[2-oxo-2-[[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]ethyl]pyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound N([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(C)C=C1C RKXIMPKHFROZAZ-WMZHIEFXSA-N 0.000 claims 1
- MLJFTIDHXROSGC-KRWDZBQOSA-N (2s)-n-[5-(3-acetamidophenyl)-4-[[5-(4-fluorobenzoyl)pyridin-3-yl]methyl]-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(NC(C)=O)=C1 MLJFTIDHXROSGC-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- OWTKYQKMJMFULS-NRFANRHFSA-N (2s)-n-[5-(3-cyanophenyl)-4-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-morpholin-4-ylphenyl]methyl]-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C(N2CCOCC2)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C#N)=C1 OWTKYQKMJMFULS-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- SJNKLSXHWRAFJY-IBGZPJMESA-N (2s)-n-[5-(3-cyanophenyl)-4-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C#N)=C1 SJNKLSXHWRAFJY-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- VMYGISYEMZNVKN-XZOQPEGZSA-N (2s)-n-[5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-oxo-4-[2-oxo-2-[[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]ethyl]pyrazin-2-yl]-2-(methylamino)butanamide Chemical compound N([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@@H](NC)CC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1C VMYGISYEMZNVKN-XZOQPEGZSA-N 0.000 claims 1
- WVEWYVQZJMPUCV-HTAPYJJXSA-N (2s)-n-[5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-oxo-4-[2-oxo-2-[[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]ethyl]pyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound N([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1C WVEWYVQZJMPUCV-HTAPYJJXSA-N 0.000 claims 1
- AJELVCOTOBTUQO-HRAATJIYSA-N (2s)-n-[5-(4-fluorophenyl)-3-oxo-4-[2-oxo-2-[[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]ethyl]pyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound N([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 AJELVCOTOBTUQO-HRAATJIYSA-N 0.000 claims 1
- QHDDRWXMLJQVPV-AWEZNQCLSA-N (2s)-n-[5-(4-fluorophenyl)-4-[2-[(4-fluorophenyl)methylamino]-2-oxoethyl]-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1CNC(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 QHDDRWXMLJQVPV-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- SLZCTZMGJBDGNH-HTAPYJJXSA-N (2s)-n-[5-(4-fluorophenyl)-4-[2-[methyl-[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]-2-oxoethyl]-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound CN([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)C(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 SLZCTZMGJBDGNH-HTAPYJJXSA-N 0.000 claims 1
- FIAATRUOFOEBMJ-HTAPYJJXSA-N (2s)-n-[5-(4-fluorophenyl)-4-[2-[methyl-[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]acetyl]-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound CN([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)CC(=O)N1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 FIAATRUOFOEBMJ-HTAPYJJXSA-N 0.000 claims 1
- DHEUZAHKXISLCO-FDDCHVKYSA-N (2s)-n-[5-(4-fluorophenyl)-4-[2-[methyl-[(1r)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]amino]ethyl]-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound CN([C@H]1C2=CC=CC=C2CCC1)CCN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 DHEUZAHKXISLCO-FDDCHVKYSA-N 0.000 claims 1
- OVECKIZKVHMOPM-SFHVURJKSA-N (2s)-n-[5-(4-fluorophenyl)-4-[[1-(4-fluorophenyl)indol-4-yl]methyl]-3-oxopyrazin-2-yl]-2-(methylamino)propanamide Chemical compound C=1C=CC=2N(C=3C=CC(F)=CC=3)C=CC=2C=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=C(F)C=C1 OVECKIZKVHMOPM-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- WAIGOHIQXKBXDQ-JTQLQIEISA-N 2-[3-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-2-oxo-6-phenylpyrazin-1-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC=C1 WAIGOHIQXKBXDQ-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- ZIJJHNIGMGTCHK-JTQLQIEISA-N 2-[5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxo-2-phenylpyrimidin-1-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC=C1 ZIJJHNIGMGTCHK-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- UAPPLPDTXOYUHO-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,n,4-trimethylbenzamide Chemical compound C=1C(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC(C(=O)N(C)C)=CC=C1C UAPPLPDTXOYUHO-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- GWCDWUXZQWNUDV-KRWDZBQOSA-N 3-[1-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC(C(F)(F)F)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 GWCDWUXZQWNUDV-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- VMGGITVHSMJKDS-DEOSSOPVSA-N 3-[1-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-morpholin-4-ylphenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n-(2-methylpropyl)benzamide Chemical compound C=1C(N2CCOCC2)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NCC(C)C)=C1 VMGGITVHSMJKDS-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- SCRCSVPIJMLABH-NRFANRHFSA-N 3-[1-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-morpholin-4-ylphenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C(N2CCOCC2)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 SCRCSVPIJMLABH-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- WMTBCZOIGAWPLD-NRFANRHFSA-N 3-[1-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-morpholin-4-ylphenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C(N2CCOCC2)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 WMTBCZOIGAWPLD-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- MMRUHJCCHQEGKO-NRFANRHFSA-N 3-[1-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-propan-2-ylphenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,2-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(C(C)C)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1C MMRUHJCCHQEGKO-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- JGXXSLPJCUDPNU-NRFANRHFSA-N 3-[1-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-propan-2-ylphenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,2-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(C(C)C)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1C JGXXSLPJCUDPNU-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- NCCRYHLUBDEAIS-QFIPXVFZSA-N 3-[1-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-pyrrolidin-1-ylphenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,2-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2CCCC2)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1C NCCRYHLUBDEAIS-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- YREIYIHDHCEAND-QFIPXVFZSA-N 3-[1-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-pyrrolidin-1-ylphenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,4-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2CCCC2)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1C YREIYIHDHCEAND-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- MCWQNELPVBFVCR-NRFANRHFSA-N 3-[1-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-pyrrolidin-1-ylphenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C(N2CCCC2)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 MCWQNELPVBFVCR-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- RUTUBBXAYOTHHK-QFIPXVFZSA-N 3-[1-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-pyrrolidin-1-ylphenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,2-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2CCCC2)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1C RUTUBBXAYOTHHK-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- BVYMVEGTIXBKKM-QFIPXVFZSA-N 3-[1-[[3-(4-fluorobenzoyl)-5-pyrrolidin-1-ylphenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,4-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2CCCC2)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1C BVYMVEGTIXBKKM-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- FTWDHEOTLSPVSY-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3CC2)=CC(C(F)(F)F)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 FTWDHEOTLSPVSY-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- DQLPKHRFRLUADW-SFHVURJKSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3CC2)=CC(C(F)(F)F)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 DQLPKHRFRLUADW-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- GZRQPKGIKAMSOH-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3CC2)=CC(C(F)(F)F)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 GZRQPKGIKAMSOH-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- ZFJIPZDXBYHDTF-SFHVURJKSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3CC2)=CC(C(F)(F)F)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 ZFJIPZDXBYHDTF-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- VBEMVXOOEAZCJH-FQEVSTJZSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC(C(F)(F)F)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 VBEMVXOOEAZCJH-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- WIHQRNNZZIYJNX-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC(C(F)(F)F)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 WIHQRNNZZIYJNX-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- BSSDKNLRMFSZGK-FQEVSTJZSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC(C(F)(F)F)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 BSSDKNLRMFSZGK-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- GDXGMAVCWBVFLR-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC(C(F)(F)F)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 GDXGMAVCWBVFLR-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- ZCQZZXRDQNIUKB-DEOSSOPVSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-5-pyrrolidin-1-ylphenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2CCCC2)=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 ZCQZZXRDQNIUKB-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- JQQIEHWWHIFBLD-QHCPKHFHSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-5-pyrrolidin-1-ylphenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C(N2CCCC2)=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 JQQIEHWWHIFBLD-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- QJPAZLUBWQHXSD-DEOSSOPVSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-5-pyrrolidin-1-ylphenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2CCCC2)=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 QJPAZLUBWQHXSD-DEOSSOPVSA-N 0.000 claims 1
- MFOHHYNSJDMFTN-QHCPKHFHSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-5-pyrrolidin-1-ylphenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C(N2CCCC2)=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 MFOHHYNSJDMFTN-QHCPKHFHSA-N 0.000 claims 1
- ZWQGQVZXMXFUHO-NRFANRHFSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,2-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1C ZWQGQVZXMXFUHO-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- MFKVZZREVZCFLM-NRFANRHFSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,4-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1C MFKVZZREVZCFLM-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- MXRVWNSVTQVMMS-QFIPXVFZSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,n,2-trimethylbenzamide Chemical compound C=1C=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1C MXRVWNSVTQVMMS-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- GIQNAZQCAPZECM-QFIPXVFZSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,n,4-trimethylbenzamide Chemical compound C=1C=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC(C(=O)N(C)C)=CC=C1C GIQNAZQCAPZECM-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- YTKKAEVFKURRJM-NRFANRHFSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 YTKKAEVFKURRJM-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- FGZRGSNHRDWKEU-FQEVSTJZSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 FGZRGSNHRDWKEU-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- QRRXKWARKNTKGP-NRFANRHFSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,2-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1C QRRXKWARKNTKGP-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- KXSMMDSGVJYDHU-NRFANRHFSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,4-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1C KXSMMDSGVJYDHU-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- SWTVGFCZUFKPCT-QFIPXVFZSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,n,2-trimethylbenzamide Chemical compound C=1C=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1C SWTVGFCZUFKPCT-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- NCUSAAXZQDKEJU-NRFANRHFSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 NCUSAAXZQDKEJU-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- LKMSVNJGIVYHFJ-FQEVSTJZSA-N 3-[1-[[3-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 LKMSVNJGIVYHFJ-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- JOZPJEJNAMCJII-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[3-fluoro-5-(4-fluorobenzoyl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,n,2-trimethylbenzamide Chemical compound C=1C(F)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1C JOZPJEJNAMCJII-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- XOHJFXARRZAKTG-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[3-fluoro-5-(4-fluorobenzoyl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,n,2-trimethylbenzamide Chemical compound C=1C(F)=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1C XOHJFXARRZAKTG-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- WOZVJCVGNPBRER-FQEVSTJZSA-N 3-[1-[[3-fluoro-5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(F)=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 WOZVJCVGNPBRER-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- NZJIKOWZMSNFQK-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[3-fluoro-5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C(F)=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 NZJIKOWZMSNFQK-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- BXZGXNCZXVQJPL-FQEVSTJZSA-N 3-[1-[[3-fluoro-5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(F)=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 BXZGXNCZXVQJPL-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- PYKPEIKOJOLMEN-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[3-fluoro-5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)phenyl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C(F)=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 PYKPEIKOJOLMEN-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- OXNCUGGJDPAWEX-KRWDZBQOSA-N 3-[1-[[5-(4-fluorobenzoyl)pyridin-3-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1N=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 OXNCUGGJDPAWEX-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- TWDFFGYCLHMGJC-KRWDZBQOSA-N 3-[1-[[5-(4-fluorobenzoyl)pyridin-3-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1N=CC(C(=O)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 TWDFFGYCLHMGJC-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- JOUYCBOPCKYMBO-FQEVSTJZSA-N 3-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,2-dimethylbenzamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1C JOUYCBOPCKYMBO-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- PSOUKAIGNAKDOG-FQEVSTJZSA-N 3-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,4-dimethylbenzamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1C PSOUKAIGNAKDOG-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- XQKSBHDWAUEFGY-FQEVSTJZSA-N 3-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,2-dimethylbenzamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1C XQKSBHDWAUEFGY-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- GDBJDUJVQJXBPK-FQEVSTJZSA-N 3-[1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,4-dimethylbenzamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1C GDBJDUJVQJXBPK-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- XTGHOOVEIBKIDP-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[6-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-2-methylpyrimidin-4-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,2-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=NC(C)=NC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1C XTGHOOVEIBKIDP-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- DTMRUAVWMDWGHS-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[6-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-2-methylpyrimidin-4-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,4-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=NC(C)=NC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1C DTMRUAVWMDWGHS-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- FKQNORFRIOZVRT-SFHVURJKSA-N 3-[1-[[6-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-2-methylpyrimidin-4-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrazin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=NC(C)=NC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 FKQNORFRIOZVRT-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- YKCVZGXHLBLVQH-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[6-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-2-methylpyrimidin-4-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,2-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=NC(C)=NC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1C YKCVZGXHLBLVQH-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- YTASLGCCLKJHJF-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[6-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-2-methylpyrimidin-4-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,4-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=NC(C)=NC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC(C(=O)NC)=CC=C1C YTASLGCCLKJHJF-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- GNJLGMBCDRUEKS-IBGZPJMESA-N 3-[1-[[6-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-2-methylpyrimidin-4-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=NC(C)=NC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 GNJLGMBCDRUEKS-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- CVLAZTKBJZUTTK-SFHVURJKSA-N 3-[1-[[6-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)-2-methylpyrimidin-4-yl]methyl]-5-[[(2s)-2-(methylamino)propanoyl]amino]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n-methylbenzamide Chemical compound C=1C(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=NC(C)=NC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](C)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)NC)=C1 CVLAZTKBJZUTTK-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- AJXVNINIMPKVEP-SANMLTNESA-N 3-[5-[[(2r)-3-fluoro-2-(methylamino)propanoyl]amino]-1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-6-oxopyrazin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](CF)NC)=NC=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 AJXVNINIMPKVEP-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- GYNBDWIHRAQCPT-SANMLTNESA-N 3-[5-[[(2r)-3-fluoro-2-(methylamino)propanoyl]amino]-1-[[5-(5-fluoro-3-methylindol-1-yl)pyridin-3-yl]methyl]-6-oxopyrimidin-2-yl]-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound C=1N=CC(N2C3=CC=C(F)C=C3C(C)=C2)=CC=1CN1C(=O)C(NC(=O)[C@H](CF)NC)=CN=C1C1=CC=CC(C(=O)N(C)C)=C1 GYNBDWIHRAQCPT-SANMLTNESA-N 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 claims 1
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 claims 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical group NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/20—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/96—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/47—One nitrogen atom and one oxygen or sulfur atom, e.g. cytosine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/18—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I ! ! и его фармацевтически приемлемые соли, в котором ! и их фармацевтически приемлемым солям, в которых ! R1 является водородом, (С1-С4)алкилом, (С2-С4)алкенилом, (С2-С4)алкинилом или (С3-С10)циклоалкилом, причем R1 может быть незамещенным или замещенным, ! R2 является водородом, (С1-С4)алкилом, (С2-С4)алкенилом, (С2-С4)алкинилом или (С3-С10)циклоалкилом, причем R2 может быть незамещенным или замещенным, а, кроме того, R1 и R2 могут совместно образовывать цикл или het, ! R3 и R3' независимо являются водородом, CF3, C2F5, (С1-С4)алкилом, (С2-С4)алкенилом, (С2-С4)алкинилом, CH2-Z, или же R2 и R3 образуют het, причем алкил, алкенил, алкинил или het могут быть незамещенными или замещенными, a Z является водородом, ОН, F, Cl, СН3, CH2Cl, CH2F или CH2OH, ! D1 и D2 независимо являются углеродом, СН или азотом, причем хотя бы один из D1 и D2 является азотом, ! каждый из Q независимо является водородом, фтором, хлором, бромом, иодом, (С1-С10)алкилом, (С1-С10)алкоксигруппой, арил(С1-С10)алкоксигруппой, het-(С1-С10)алкоксигруппой, ОН, O-(С1-С10)алкилом, (СН2)0-6-(С3-С7)циклоалкилом, арилом, het, арил(С1-С10)алкилом, het-(С1-С10)алкилом, O-(СН2)0-6-арилом, O-(CH2)0-6-het, -OR11, C(O)R11, -C(O)N(R11)(R12), N(R11)(R12), SR11, S(O)R11, S(O)2R11, S(O)2-N(R11)(R12), NR11-C(O)-R12 или NR11-S(O)2-R12, причем алкил, циклоалкил арил и het могут быть незамещенными или замещенными, n принимает значения 0, 1 или 2, а независимые Q могут быть связаны, образуя 5-10-членный цикл, ! М является C(R4)(R5), C(O), C(S), серой, S(O), S(O)2, кислородом, N(R4) или связью, ! U выбрано из ! (а) CON(R6)(R7), CN(R6)(R7), SOmN(R6)(R7), R4, C(R4)(R5)O(R6), C(R4)(R5) S(O)mR6, C(R4)(R5)N(R6)(R7), N(R6)(R7), O(R6), где m принимает значения 0, 1 или 2, ! R4, R5, R6 и R7 независимо являются водородом, галоидом, (С0-С10)алкилом, (С0-С10)алкиларилом, (С0-С10)алкил-het, (СН2)0-6-(С3-С7)циклоалкилом, (СН2)0-6-(С3-С7)цикло
Claims (10)
1. Соединение формулы I
и его фармацевтически приемлемые соли, в котором
и их фармацевтически приемлемым солям, в которых
R1 является водородом, (С1-С4)алкилом, (С2-С4)алкенилом, (С2-С4)алкинилом или (С3-С10)циклоалкилом, причем R1 может быть незамещенным или замещенным,
R2 является водородом, (С1-С4)алкилом, (С2-С4)алкенилом, (С2-С4)алкинилом или (С3-С10)циклоалкилом, причем R2 может быть незамещенным или замещенным, а, кроме того, R1 и R2 могут совместно образовывать цикл или het,
R3 и R3' независимо являются водородом, CF3, C2F5, (С1-С4)алкилом, (С2-С4)алкенилом, (С2-С4)алкинилом, CH2-Z, или же R2 и R3 образуют het, причем алкил, алкенил, алкинил или het могут быть незамещенными или замещенными, a Z является водородом, ОН, F, Cl, СН3, CH2Cl, CH2F или CH2OH,
D1 и D2 независимо являются углеродом, СН или азотом, причем хотя бы один из D1 и D2 является азотом,
каждый из Q независимо является водородом, фтором, хлором, бромом, иодом, (С1-С10)алкилом, (С1-С10)алкоксигруппой, арил(С1-С10)алкоксигруппой, het-(С1-С10)алкоксигруппой, ОН, O-(С1-С10)алкилом, (СН2)0-6-(С3-С7)циклоалкилом, арилом, het, арил(С1-С10)алкилом, het-(С1-С10)алкилом, O-(СН2)0-6-арилом, O-(CH2)0-6-het, -OR11, C(O)R11, -C(O)N(R11)(R12), N(R11)(R12), SR11, S(O)R11, S(O)2R11, S(O)2-N(R11)(R12), NR11-C(O)-R12 или NR11-S(O)2-R12, причем алкил, циклоалкил арил и het могут быть незамещенными или замещенными, n принимает значения 0, 1 или 2, а независимые Q могут быть связаны, образуя 5-10-членный цикл,
М является C(R4)(R5), C(O), C(S), серой, S(O), S(O)2, кислородом, N(R4) или связью,
U выбрано из
(а) CON(R6)(R7), CN(R6)(R7), SOmN(R6)(R7), R4, C(R4)(R5)O(R6), C(R4)(R5) S(O)mR6, C(R4)(R5)N(R6)(R7), N(R6)(R7), O(R6), где m принимает значения 0, 1 или 2,
R4, R5, R6 и R7 независимо являются водородом, галоидом, (С0-С10)алкилом, (С0-С10)алкиларилом, (С0-С10)алкил-het, (СН2)0-6-(С3-С7)циклоалкилом, (СН2)0-6-(С3-С7)циклоалкиларилом, (CR4R5)0-6-(СН)0-1(арил)1-2 или (CR4R5)0-6-(CH)0-1(het)1-2, где независимые R4, R5, R6, и R7 могут быть незамещенными или замещенными и могут быть связаны, образуя четырех- - десятичленный цикл или
(б)
где А является ароматическим циклом, 5-7-членным het или 8-12-членной конденсированной системой циклов, которая может включать ароматический цикл или один 5-7-членный het, содержащий 1, 2 или 3 гетероциклических атома, выбранных из азота, кислорода и серы, причем он может быть незамещенным или замещенным по каждому из положений циклов одним или более Q,
D выбрано из
(а) связи, -СО-, -С(O)-(С1-С7)алкилена или арилена, -CF2-, -O-, -S(O)m, 1,3-диоксолана, (С1-С7)алкил-ОН, где алкил, алкилен или арилен могут быть незамещенными или замещенным одним или более галоидами, ОН, -O-(С1-С6)алкилом, -S-(С1-С6)алкилом или -CF3, где m принимает значения 0, 1 или 2, или
(б) -N(R15), где R15 является водородом, (С1-С7)алкилом (незамещенным или замещенным), арилом, het,
-O((С1-С7)циклоалкилом)(незамещенным или замещенным),
O((С1-С7)алкилом)(незамещенным или замещенным),
С(O)-(С1-С10)алкилом, С(O)-(С0-С10)алкиларилом,
С(O)(С1-С10)алкилом, С-(O)-(С0-С10)алкил-het, SO2-(С1-С10)алкилом,
SO2-((С0-С10)алкиларилом) или SO2-((С0-С10)алкил-het),
каждый из Y независимо является водородом, фтором, (С1-С10)алкилом, (С1-С10)алкоксигруппой, арил(С1-С10)алкоксигруппой, het-(С1-С10)алкоксигруппой, ОН, O-(С1-С10)алкилом, (СН2)0-6-(С3-С7)циклоалкилом, арилом, het, арил(С1-С10)алкилом, het-(С1-С10)алкилом, O-(СН2)0-6-арилом, (СН2)1-6-арилом, (CH2)1-6-het, O-(CH2)0-6-het, -OR11, С(O)R11, -C(O)N(R11)(R12), N(R11)(R12), SR11, S(O)R11, S(O)2 R11, S(O)2-N(R11)(R12) или NR11-S(O)2-(R12), где алкил, циклоалкил, арил, het являются незамещенным или замещенным, а каждое из p независимо принимает значения 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10,
Q совместно с R4, R6 или Y может образовывать цикл,
Х является водородом, арилом, циклоалкилом, het или 8-12-членной конденсированной системой циклов, которая может включать ароматический цикл или один 5-7-членный het, содержащий 1, 2 или 3 гетероциклических атома, выбранных из азота, кислорода и серы, причем он может быть замещенным или незамещенным, а заместители по арилу, циклоалкилу и het являются алкилом, галоидом, низшей алкоксигруппой, N(R5)R6, CN, NO2, кислородом, R5, S(O)yR5, C(O)N(R5)R6, S(O)yN(R5)R6; N(R5)C(O)R6 или N(R5)S(O)yR6, где у принимает значения 0, 1 или 2,
het является 5-7-членным моноциклическим гетероциклом (ароматическим или неароматическим), содержащим 1-4 гетероциклических атома, выбранных из азота, кислорода и серы, или 8-12-членной конденсированной системой циклов, включающей один 5-7-членный гетероцикл (ароматический или неароматический) содержащий 1, 2 или 3 гетероциклических атома, выбранных из азота, кислорода и серы, причем het является незамещенным или замещенным,
R11 и R12 независимо являются водородом, (С1-С10)алкилом,
(СН2)0-6-(С3-С7)циклоалкилом, (СН2)0-6-(CH)0-1(арил)1-2, С(O)-(С1-С10)алкилом, -С(O)-(СН2)1-6-(С3-С7)циклоалкилом, -С(O)-O-(СН2)0-6-арилом, -С(O)-(СН2)0-6-O-флуоренилом, C(O)-NH-(CH2)0-6-арилом, С(O)-(СН2)0-6-арилом, C(O)-(CH2)1-6-het, -С(S)-(С1-С10)алкилом, -C(S)-(CH2)1-6-(С3-С7)циклоалкилом, -С(S)-O-(СН2)0-6-арилом, -C(S)-(CH2)0-6-O-флуоренилом, C(S)-NH-(CH2)0-6-арилом, -С(S)-(СН2)0-6-арилом, C(S)-(CH2)1-6-het, C(O)R11, C(O)NR11R12, С(O)OR11, S(O)mR11, S(O)mNR11R12, C(S)R11, C(S)NR11R12 или C(S)OR11, где m=0, 1 или 2, a алкил, циклоалкил и арил являются незамещенными или замещенными, или же R11 и R12 являются заместителем, облегчающим транспорт молекулы через клеточную мембрану, или же R11 и R12 совместно с атомом азота образуют het, причем алкильные заместители R11 и R12 могут быть незамещенными или замещенными одним или более заместителями, выбранными из (С1-С10)алкила, галоида, ОН, O-(С1-С6)алкила, -S-(С1-С6)алкила, CF3 или NR11R12, замещенные циклоалкильные заместители R11 и R12 замещены одним или более заместителями, выбранными из (С2-С10)алкена, (С1-С6)алкила, галоида, ОН, O-(С1-С6)алкила, S-(С1-С6)алкила, CF3 или NR11R12, а замещенный het или замещенный арил в R11 и R12 замещены одним или более заместителями, выбранными из галоида, гидроксигруппы, (С1-С4)алкила, (С1-С4)алкоксигруппы, нитрогруппы, CN, О-С(О)- (С1-С4)алкила или С(O)-O-(С1-С4)алкила,
где заместителями групп R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q, А и Х независимо являются галоид, гидроксигруппа, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, низший алканоил, низшая алкоксигруппа, арил, арил(низш.)алкил, аминогруппа, амино(низш.)алкил, ди(низш.)алкиламиногруппа, низший алканоил, амино(низш,)алкоксигруппа, нитрогруппа, цианогруппа, циано(низш.)алкил, карбоксигруппа, низшая карбалкоксигруппа, низший алканоил, арилоил, низший арилалканоил, карбамоил, N-моно- или N,N-ди(низш.)алкилкарбамоил, сложный эфир (низш.)алкилкарбаминовой кислоты, амидиновая группа, гуанидин, уреидогруппа, меркаптогруппа, сульфогруппа, низшая алкилтиогруппа, сульфаминовая группа, сульфонамид, бензосульфонамид, сульфонат, сульфанил(низш.)алкил, арилсульфонамид, галоидзамещенный арилсульфонат, низшая алкилсульфинильная группа, арилсульфинильная группа, арил(низш.)алкилсульфинильная группа, (низш.)алкиларилсульфинильная группа, низшая алкилсульфонильная группа, арилсульфонильная группа, арил(низш.)алкилсульфонильная, низший арилалкил, (низш.)алкиларилсульфонильная группа, галоид(низш.)алкилмеркаптогруппа, галоид(низш.)алкилсульфонильная группа, фосфоновая группа (-Р(=O)(ОН)2), гидрокси(низш.)алкоксифосфорильная группа или ди(низш.)алкоксифосфорильная группа, (R9)NC(O)-NR10R13, (низш.)алкиловые эфира карбаминовой кислоты или карбаматы или -NR8R14, где R8 и R14 могут совпадать или различаться и независимо являются водородом или низшим алкилом, или же R8 и R14 совместно с атомом азота образуют 3-8-членный гетероцикл, содержащий гетероциклические атомы азота, и могут необязательно содержать один или два дополнительных гетероциклических атома, выбранных из азота, кислорода и серы, причем таковой гетероцикл может быть незамещенным или замещенным низшим алкилом, галоидом, низшим алкенилом, низшим алкинилом, гидроксигруппой, низшей алкоксигруппой, нитрогруппой, аминогруппой, (низш.)алкиламиногруппой, ди(низш.)алкиламиногруппой, цианогруппой, карбоксильной группой, низшей карбалкоксигруппой, формилом, низшим алканоилом, оксогруппой, карбамоилом, N-(низш.)алкил- или N,N-ди(низш.)алкилкарбамоилом, меркаптогруппой или низшей алкилтиогруппой, а R9, R10 и R13 независимо являются водородом, низшим алкилом, галоидзамещенным низшим алкилом, арилом, арил(низш.)алкилом, галоидзамещенным арилом, галоидзамещенным арил(низш.)алкилом.
2. Соединение согласно п.1, в котором
R1 является водородом или (С1-С4)алкилом, причем R1 может быть незамещенным или замещенным,
R2 является водородом или (С1-С4)алкилом, причем R2 может быть незамещенным или замещенным,
R1 и R2 могут совместно образовывать цикл или het,
R3 и R3' независимо являются водородом, CF3, C2F5, (С1-С4)алкилом,
(С2-С4)алкенилом, (С2-С4)алкинилом, CH2-Z, или же R2 и R3 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют het, причем алкил, алкенил, алкинил или het могут быть незамещенными или замещенными,
Z является водородом, ОН, F, Cl, СН3, CH2Cl, CH2F или СН2ОН,
каждый из Q независимо является водородом, фтором, хлором, бромом, иодом, (С1-С10)алкилом, (СН2)0-6-(С3-С7)циклоалкилом, арилом, het, причем алкил, циклоалкил арил и het могут быть незамещенными или замещенными, n принимает значения 0, 1 или 2, а независимые Q могут быть связаны, образуя 5-10-членный цикл,
М является C(R4)(R5), C(O), C(S), или связью,
U является CON(R6)(R7), CN(R6)(R7), SOmN(R6)(R7), R4, С(R4)(R5)O(R6), C(R4)(R5) или C(R4)(R5)N(R6)(R7).
3. Соединение согласно п.2, в котором
R1 является водородом или (С1-С4)алкилом, причем R1 может быть незамещенным или замещенным,
R2 является водородом или (C1-С4)алкилом, причем R2 может быть незамещенным или замещенным
R3 и R3' независимо являются водородом или (С1-С4)алкилом,
Q является арилом, который может быть незамещенным или замещенным,
М является или (С1-С4)алкилом, С(O) или связью,
U является C(O)N(R6)(R7) или CN(R6)(R7), где R6 и R7 независимо являются арилом, или циклоалкил-het, причем арил или циклоалкил-het могут быть незамещенными или замещенными.
4. Соединение согласно п.3, в котором М является бензолом или фторбензолом, a U является C(O)N(R6)(R7) или CN(R6)(R7), где R6 и R7 независимо являются тетрагидронафталином или фторбензолом.
5. Соединение согласно п.1, в котором
R1 является водородом или (С1-С4)алкилом, причем R1 может быть незамещенным или замещенным,
R2 является водородом или (С1-С4)алкилом, причем R2 может быть незамещенным или замещенным,
R3 и R3' независимо являются водородом или (С1-С4)алкилом,
Q является арилом, который может быть незамещенным или замещенным,
М является (С1-С4)алкилом, С(O) или связью,
U является арил-V-арилом, het-V-арилом или арил-V-het, где V является С(O), N(R15), het, кислородом или связью, а арил и het могут быть незамещенными или замещенными.
6. Соединение согласно п.5, в котором Q является бензолом или фторбензолом, принадлежащая U группа het является пиридином или тиазолом, а принадлежащая U арильная группа является фторбензолом или бензолом, конденсированным с диоксоланом.
7. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения согласно п.1.
8. Способ лечения страдающего пролиферативным заболеванием млекопитающего, включающий введение таковому нуждающемуся в лечении млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения согласно п.1.
9. Способ ингибирования клеточной пролиферации, включающий введение эффективного для ингибирования клеточной пролиферации количества соединения согласно п.1 нуждающимся в том клетке или млекопитающему.
10. Соединение, выбранное из
(S)-N-(5-(4-Фторфенил)-3-оксо-4-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-3,4-дигидропиразин-2-ил)-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-(2-(4-Фторфенил)-6-оксо-1-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-1,6-дигидропиримидин-5-ил)-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{5-(4-Фторфенил)-4-[2-((R)-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-иламино)ацетил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{5-(4-Фторфенил)-4-[2-((R)-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-иламино)этил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{2-(4-Фторфенил)-1-[2-((R)-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-иламино)ацетил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{2-(4-Фторфенил)-1-[2-((R)-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-иламино)этил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[4-[(4-Фторбензилкарбамоил)метил]-5-(4-фторфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[1-[(4-Фторбензилкарбамоил)метил]-2-(4-фторфенил)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[4-[5-(4-Фторбензоил)пиридин-3-илметил]-5-(4-фторфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[1-[5-(4-Фторбензоил)пиридин-3-илметил]-2-(4-фторфенил)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[4-[5-(4-Фторбензоил)пиридин-3-ил]-5-(4-фторфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[1-[5-(4-Фторбензоил)пиридин-3-ил]-2-(4-фторфенил)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-(5-(4-Фторфенил)-4-{5-[(4-фторфенил)метиламино]пиридин-3-илметил}-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил)-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-(2-(4-Фторфенил)-1-{5-[(4-фторфенил)метиламино]пиридин-3-илметил}-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил)-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[4-[5-(5-Фтор-2,3-дигидроиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-(4-фторфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[1-[5-(5-Фтор-2,3-дигидроиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-2-(4-фторфенил)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[4-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-(4-фторфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-2-(4-фторфенил)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{5-(4-Фторфенил)-4-[1-(4-фторфенил)-1Н-индол-4-илметил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{2-(4-Фторфенил)-1-[1-(4-фторфенил)-1Н-индол-4-илметил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[4-(5-Бензо[1,3]диоксол-5-илпиридин-3-илметил)-5-(4-фторфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[1-(5-Бензо[1,3]диоксол-5-илпиридин-3-илметил)-2-(4-фторфенил)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[4-[5-(4-Фторфенокси)пиридин-3-илметил]-5-(4-фторфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[1-[5-(4-Фторфенокси)пиридин-3-илметил]-2-(4-фторфенил)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{4-[4-(4-Фторбензоил)тиазол-2-илметил]-3-оксо-5-фенил-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[4-[4-(4-Фторбензоил)тиазол-2-илметил]-5-(4-фторфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[1-[4-(4-Фторбензоил)тиазол-2-илметил]-2-(4-фторфенил)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{1-[4-(4-Фторбензоил)тиазол-2-илметил]-6-оксо-2-фенил-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-2-метиламино-N-(6-оксо-2-фенил-1-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-1,6-дигидропиримидин-5-ил)пропионамида,
(S)-2-метиламино-N-(3-оксо-5-фенил-4-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-3,4-дигидропиразин-2-ил)пропионамида,
(S)-N-(2-(3-Трифторметилфенил)-6-оксо-1-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-1,6-дигидропиримидин-5-ил)-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-(5-(3-Трифторметилфенил)-3-оксо-4-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-3,4-дигидропиразин-2-ил)-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{2-(4-Фторфенил)-1-[((R)-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил-карбамоил)метил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{5-(4-Фторфенил)-4-[((R)-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил-карбамоил)метил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-2-метиламино-N-(6-оксо-1-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-2-о-толил-1,6-дигидропиримидин-5-ил)пропионамида,
(S)-2-метиламино-N-(3-оксо-4-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-5-о-толил-3,4-дигидропиразин-2-ил)пропионамида,
(S)-N-(2-(4-Фтор-2-метилфенил)-6-оксо-1-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-1,6-дигидропиримидин-5-ил)-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-(5-(4-Фтор-2-метилфенил)-3-оксо-4-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-3,4-дигидропиразин-2-ил)-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-(2-(2,4-Диметилфенил)-6-оксо-1-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-1,6-дигидропиримидин-5-ил)-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-(5-(2,4-Диметилфенил)-3-оксо-4-{[(R)-(l,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-3,4-дигидропиразин-2-ил)-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-(2-(4-Фтор-2-метилфенил)-6-оксо-1-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-1,6-дигидропиримидин-5-ил)-2-метиламинобутирамида,
(S)-N-(5-(4-Фтор-2-метилфенил)-3-оксо-4-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-3,4-дигидропиразин-2-ил)-2-метиламинобутирамида,
(S)-N-(2-(4-Цианофенил)-6-оксо-1-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-1,6-дигидропиримидин-5-ил)-2-метиламинопропионамида,
N-метил-3-(5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-1,6-дигидропиримидин-2-ил)бензамида,
N,N-Диметил-3-(5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1-{[(R)-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)карбамоил]метил}-1,6-дигидропиримидин-2-ил)бензамида,
(S)-N-(2-(4-Фторфенил)-1-{[2-(4-фторфенил)этилкарбамоил]метил}-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил)-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[1-[(1-Бензил-2-фенил-этилкарбамоил)метил]-2-(4-фторфенил)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[4-[(1-Бензил-2-фенил-этилкарбамоил)метил]-5-(4-фторфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[1-[(Дифенилэтилкарбамоил)метил]-2-(4-фторфенил)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[4-[(Дифенилэтилкарбамоил)метил]-5-(4-фторфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[1-(2-Карбазол-9-ил-2-оксоэтил)-2-(4-фторфенил)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[4-(2-Карбазол-9-ил-2-оксоэтил)-5-(4-фторфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[4-[2-(1,3-Дигидроизоиндол-2-ил)-2-оксоэтил]-5-(4-фторфенил)-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[1-[2-(1,3-Дигидроизоиндол-2-ил)-2-оксоэтил]-2-(4-фторфенил)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{2-(4-Фторфенил)-1-[2-(индан-2-илокси)этил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{5-(4-Фторфенил)-4-[2-(индан-2-илокси)этил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[2-(4-Фторфенил)-6-оксо-1-(2-фенилэтилсульфанилэтил)-1,6-дигидропиримидин-5-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{2-(4-Фторфенил)-6-оксо-1-[2-(2-фенилэтансульфонил)этил]-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{2-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-1-[5-(4-фторбензоил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{5-Бензо[1,3]диоксол-5-ил-4-[5-(4-фторбензоил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида, 3-[1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
(S)-N-{2-(3-Цианофенил)-1-[3-(4-фторбензоил)-5-морфолин-4-илбензил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{5-(3-Цианофенил)-4-[3-(4-фторбензоил)-5-морфолин-4-илбензил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{2-Циклогекс-1-енил-1-[5-(4-фторбензоил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{2-(3-Цианофенил)-1-[5-(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{5-(3-Цианофенил)-4-[5-(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида, 3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-морфолин-4-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-морфолин-4-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N-метилбензамида,
N-Этил-3-[1-[3-(4-фторбензоил)-5-морфолин-4-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]бензамида, 3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-морфолин-4-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N-изобутилбензамида,
(S)-N-{5-(3-Ацетиламино-фенил)-4-[5-(4-фторбензоил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{1-[5-(4-Фторбензоил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-2-о-толил-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{4-[5-(4-Фторбензоил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-5-о-толил-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{1-[5-(5-Фтор-индол-1-ил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-2-о-толил-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{4-[5-(5-Фтор-индол-1-ил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-5-о-толил-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
3-[1-[5-(4-Фторбензоил)пиридин-3-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[5-(4-Фторбензоил)пиридин-3-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N-метилбензамида,
(S)-N-[4-[5-(4-Фторбензоил)пиридин-3-илметил]-5-(4-метоксипиридин-3-ил)-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{2-Бензо[1,2,5]оксадиазол-5-ил-1-[5-(4-фторбензоил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{5-Бензо[1,2,5]оксадиазол-5-ил-4-[5-(4-фторбензоил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{2-Бензо[1,2,5]оксадиазол-5-ил-1-[5-(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{5-Бензо[1,2,5]оксадиазол-5-ил-4-[5-(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{1-[5-(4-Фторбензоил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{4-[5-(4-Фторбензоил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
1,2,3,4-Тетрагидронафталин-1-илового эфира [5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-2-фенил-6Н-пиримидин-1-ил]уксусной кислоты,
1,2,3,4-Тетрагидронафталин-!-илового эфира [3-((S)-2-метиламинопропиониламино)-2-оксо-6-фенил-2Н-пиразин-1-ил]уксусной кислоты,
(S)-N-[1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-2-(2-пирролидин-1-илпиридин-4-ил)-1,6-дигидропиримидин-5-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-[4-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-5-(2-пирролидин-1-илпиридин-4-ил)-3,4-дигидропиразин-2-ил]-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{1-[5-(5-Фтор-индол-1-ил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-2-фенил-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{4-[5-(5-Фтор-индол-1-ил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-5-фенил-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-2-фенил-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{4-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-5-фенил-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-2-[3-(2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-2-[4-(1Н-тетразол-5-ил)-фенил]-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{4-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-5-[3-(2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{4-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-5-[4-(1Н-тетразол-5-ил)-фенил]-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-2-[3-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{4-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-[3-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-2-[3-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-фенил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{4-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-[3-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-фенил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-2-[3-(1Н-[1,2,3]триазол-4-ил)-фенил]-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-2-[4-(3Н-[1,2,3]триазол-4-ил)-фенил]-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{4-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-5-[3-(1Н-[1,2,3]триазол-4-ил)-фенил]-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{4-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-3-оксо-5-[4-(3Н-[1,2,3]триазол-4-ил)-фенил]-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
3-[1-[6-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)-2-метилпиримидин-4-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[1-[6-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)-2-метилпиримидин-4-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[6-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)-2-метилпиримидин-4-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[6-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)-2-метилпиримидин-4-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-{5-((R)-3-Фтор-2-метиламинопропиониламино)-1-[5-(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил}-N,N-диметилбензамида,
3-{5-((R)-3-Фтор-2-метиламинопропиониламино)-1-[5-(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил}-N,N-диметилбензамида,
(R)-N-{2-(3-Цианофенил)-1-[3-(4-фторбензоил)-5-морфолин-4-илбензил]-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-3-фтор-2-метиламинопропионамида,
(R)-N-{5-(3-Цианофенил)-4-[3-(4-фторбензоил)-5-морфолин-4-илбензил]-3-оксо-3,4-дигидропиразин-2-ил}-3-фтор-2-метиламинопропионамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-Фтор-5-(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-Фтор-5-(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-Трифторметил-5-(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-Трифторметил-5-(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)-5-пирролидин-1-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)-5-пирролидин-1-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[3-Фтор-5-(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[3-Фтор-5-(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[3-Трифторметил-5-(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[3-Трифторметил-5-(5-фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)-5-пирролидин-1-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)-5-пирролидин-1-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-трифторметилбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-трифторметил-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-пирролидин-1-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-пирролидин-1-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-2,N-диметилбензамида,
3-[1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-2,N-диметилбензамида,
3-[1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-4,N-диметилбензамида,
3-[1-[5-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)пиридин-3-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-4,N-диметилбензамида,
3-[1-[6-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)-2-метилпиримидин-4-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-2,N-диметилбензамида,
3-[1-[6-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)-2-метилпиримидин-4-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-2,N-диметилбензамида,
3-[1-[6-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)-2-метилпиримидин-4-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-4,N-диметилбензамида,
3-[1-[6-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)-2-метилпиримидин-4-илметил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-4,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-изопропилбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-4,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-изопропилбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-4,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-изопропилбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-2,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-изопропилбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-2,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-2,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-2,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-2,N,N-триметилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-2,N,N-триметилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-4,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-4,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-4,N-триметилбензамида,
3-[1-[3-(5-Фтор-3-метилиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-4,N,N-триметилбензамида,
3-[1-[3-Фтор-5-(4-фторбензоил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-2,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-Фтор-5-(4-фторбензоил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-2,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-Фтор-5-(4-фторбензоил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-4,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-Фтор-5-(4-фторбензоил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-4,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-Трифторметил-5-(4-фторбензоил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-2,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-Трифторметил-5-(4-фторбензоил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-2,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-Трифторметил-5-(4-фторбензоил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-4,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-Трифторметил-5-(4-фторбензоил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-4,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-Фтор-5-(4-фторбензоил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-2,N,N-триметилбензамида,
3-[1-[3-Фтор-5-(4-фторбензоил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-2,N,N-триметилбензамида,
3-[1-[3-Трифторметил-5-(4-фторбензоил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-4,N,N-триметилбензамида,
3-[1-[3-Трифторметил-5-(4-фторбензоил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-4,N,N-триметилбензамида,
3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-пирролидин-1-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-2,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-пирролидин-1-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-2,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-пирролидин-1-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-4,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-(4-Фторбензоил)-5-пирролидин-1-илбензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-4,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-Трифторметил-5-(5-фтор-2,3-дигидроиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[3-Трифторметил-5-(5-фтор-2,3-дигидроиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N-метилбензамида,
3-[1-[3-Трифторметил-5-(5-фтор-2,3-дигидроиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
3-[1-[3-Трифторметил-5-(5-фтор-2,3-дигидроиндол-1-ил)бензил]-5-((S)-2-метиламинопропиониламино)-6-оксо-1,6-дигидропиразин-2-ил]-N,N-диметилбензамида,
(S)-N-{1-[3-Фтор-5-(5-фтор-2,3-дигидроиндол-1-ил)бензил]-6-оксо-2-о-толил-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{4-[3-Фтор-5-(5-фтор-2,3-дигидроиндол-1-ил)бензил]-3-оксо-5-о-толил-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида,
(S)-N-{1-[3-Фтор-5-(4-фторфенокси)бензил]-6-оксо-2-о-толил-1,6-дигидропиримидин-5-ил}-2-метиламинопропионамида или
(S)-N-{4-[3-Фтор-5-(4-фторфенокси)бензил]-3-оксо-5-о-толил-3,4-дигидропиразин-2-ил}-2-метиламинопропионамида.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US87343606P | 2006-12-07 | 2006-12-07 | |
| US60/873,436 | 2006-12-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009125617A true RU2009125617A (ru) | 2011-01-20 |
Family
ID=39267989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009125617/04A RU2009125617A (ru) | 2006-12-07 | 2007-12-07 | Производные 6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ила в лечении пролиферативных заболеваний |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8048886B2 (ru) |
| EP (1) | EP2099769B1 (ru) |
| JP (1) | JP2010512321A (ru) |
| KR (1) | KR20090086244A (ru) |
| CN (1) | CN101535273B (ru) |
| AT (1) | ATE517873T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007332861A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0720050A2 (ru) |
| CA (1) | CA2670726A1 (ru) |
| ES (1) | ES2370536T3 (ru) |
| MX (1) | MX2009005938A (ru) |
| PL (1) | PL2099769T3 (ru) |
| PT (1) | PT2099769E (ru) |
| RU (1) | RU2009125617A (ru) |
| WO (1) | WO2008073305A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2670204C1 (ru) * | 2017-12-01 | 2018-10-19 | федеральное государственное бюджетное учреждение "Национальный исследовательский центр эпидемиологии и микробиологии имени почетного академика Н.Ф. Гамалеи" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Производные 2-тиоурацила, обладающие противоаденовирусной активностью |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201035088A (en) | 2009-02-27 | 2010-10-01 | Supergen Inc | Cyclopentathiophene/cyclohexathiophene DNA methyltransferase inhibitors |
| US20100317593A1 (en) * | 2009-06-12 | 2010-12-16 | Astrazeneca Ab | 2,3-dihydro-1h-indene compounds |
| GB201106817D0 (en) | 2011-04-21 | 2011-06-01 | Astex Therapeutics Ltd | New compound |
| GB201218862D0 (en) * | 2012-10-19 | 2012-12-05 | Astex Therapeutics Ltd | Bicyclic heterocycle compounds and their uses in therapy |
| PT3083616T (pt) | 2013-12-20 | 2021-08-12 | Astex Therapeutics Ltd | Compostos heterociclo bicíclicos e as suas utilizações em terapia |
| EP3151920A4 (en) | 2014-06-04 | 2017-12-27 | Sanford-Burnham Medical Research Institute | Use of inhibitor of apoptosis protein (iap) antagonists in hiv therapy |
| US10336730B2 (en) | 2015-08-05 | 2019-07-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted glycine derived FXIA inhibitors |
| WO2021026672A1 (en) | 2019-08-09 | 2021-02-18 | Novartis Ag | Heterocyclic wdr5 inhibitors as anti-cancer compounds |
| EP4093394A1 (en) | 2020-01-20 | 2022-11-30 | Astrazeneca AB | Epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors for the treatment of cancer |
| AU2021264008A1 (en) * | 2020-05-01 | 2022-12-01 | Constellation Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of TREX1 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2457896A1 (en) | 2004-07-12 | 2012-05-30 | Idun Pharmaceuticals, Inc. | Tripeptides as caspase modulators |
| BRPI0611922A2 (pt) * | 2005-06-08 | 2010-10-05 | Novartis Ag | compostos orgánicos |
| WO2007101347A1 (en) | 2006-03-07 | 2007-09-13 | Aegera Therapeutics Inc. | Bir domain binding compounds |
-
2007
- 2007-12-07 RU RU2009125617/04A patent/RU2009125617A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-12-07 WO PCT/US2007/025096 patent/WO2008073305A1/en active Application Filing
- 2007-12-07 CA CA002670726A patent/CA2670726A1/en not_active Abandoned
- 2007-12-07 MX MX2009005938A patent/MX2009005938A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-12-07 AU AU2007332861A patent/AU2007332861A1/en not_active Abandoned
- 2007-12-07 BR BRPI0720050-1A2A patent/BRPI0720050A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-12-07 PT PT07862644T patent/PT2099769E/pt unknown
- 2007-12-07 PL PL07862644T patent/PL2099769T3/pl unknown
- 2007-12-07 AT AT07862644T patent/ATE517873T1/de active
- 2007-12-07 JP JP2009540315A patent/JP2010512321A/ja not_active Withdrawn
- 2007-12-07 KR KR1020097011652A patent/KR20090086244A/ko not_active Withdrawn
- 2007-12-07 EP EP07862644A patent/EP2099769B1/en not_active Not-in-force
- 2007-12-07 ES ES07862644T patent/ES2370536T3/es active Active
- 2007-12-07 US US12/518,184 patent/US8048886B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-12-07 CN CN2007800418576A patent/CN101535273B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-09-08 US US13/228,221 patent/US20110319614A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2670204C1 (ru) * | 2017-12-01 | 2018-10-19 | федеральное государственное бюджетное учреждение "Национальный исследовательский центр эпидемиологии и микробиологии имени почетного академика Н.Ф. Гамалеи" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Производные 2-тиоурацила, обладающие противоаденовирусной активностью |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2007332861A1 (en) | 2008-06-19 |
| ATE517873T1 (de) | 2011-08-15 |
| ES2370536T3 (es) | 2011-12-19 |
| US8048886B2 (en) | 2011-11-01 |
| EP2099769B1 (en) | 2011-07-27 |
| PL2099769T3 (pl) | 2011-12-30 |
| PT2099769E (pt) | 2012-08-31 |
| JP2010512321A (ja) | 2010-04-22 |
| CN101535273A (zh) | 2009-09-16 |
| US20100249405A1 (en) | 2010-09-30 |
| WO2008073305A1 (en) | 2008-06-19 |
| CA2670726A1 (en) | 2008-06-19 |
| US20110319614A1 (en) | 2011-12-29 |
| EP2099769A1 (en) | 2009-09-16 |
| BRPI0720050A2 (pt) | 2014-10-14 |
| KR20090086244A (ko) | 2009-08-11 |
| CN101535273B (zh) | 2012-04-11 |
| MX2009005938A (es) | 2009-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009125617A (ru) | Производные 6-оксо-1,6-дигидропиримидин-2-ила в лечении пролиферативных заболеваний | |
| RU2009125620A (ru) | Органические соединения | |
| RU2454415C2 (ru) | Производное индола | |
| JP2005511543A5 (ru) | ||
| US8178548B2 (en) | Anti-infective agents and uses thereof | |
| US9095590B2 (en) | Anti-infective agents and uses thereof | |
| RU2436780C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| RU2571662C2 (ru) | Противовирусные соединения и их применения | |
| RU2008141509A (ru) | Mglur5 модуляторы 1 | |
| RU2552533C2 (ru) | Противовирусные соединения и их применения | |
| ME00427B (me) | N-supstituisani hidroksipiramidinon karboksamidni inhibitori hiv integraze | |
| MX2022007105A (es) | Formas solidas de sal de 1,3-dihidroxi-2-(hidroximetil)propan-2-am ina de acido 2-((4-((s)-2-(5-cloropiridin-2-il)-2-metilbenzo[d][1, 3] dioxol-4-il)piperidin-1-il)metil)-1-(((s)-oxetan-2-il) metil)-1h- benzo[d]imidazol-6-carboxilico. | |
| RU2012116207A (ru) | Производные индола в качестве модуляторов crac | |
| JP2013517273A5 (ru) | ||
| RU2006127572A (ru) | Полигетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата | |
| DE502004009532D1 (de) | Fungizide ternäre wirkstoffkombinationen | |
| RU2009111113A (ru) | Мидуляторы mglur5 | |
| JP2007536224A5 (ru) | ||
| RU2010110640A (ru) | Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ | |
| RU2008145704A (ru) | Пуриновые производные в качестве агонистов a2a-рецептора | |
| RU2010154400A (ru) | Гетероциклическое соединение | |
| RU2003112610A (ru) | Производные пиразола для лечения вирксных заболеваний | |
| RU2007120519A (ru) | Арилоксизамещенное производное бензимидазола | |
| JP2008526721A5 (ru) | ||
| CA2468562A1 (en) | Hydrazonopyrazole derivatives and their use as therapeutics |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20110311 |