RU2009123160A - Способ для приготовления секотаксанов - Google Patents

Abstract

1. Способ получения соединений формулы III ! ! где R1 является водородом или линейной или разветвленной С1-С4 алкильной группой, линейной или разветвленной С1-С4 алкоксигруппой, F, Cl, Br, I; ! R2 является водородом или вместе с R3 образует карбонатный, карбаматный или карбометиленовый мостик; ! R3 является водородом или вместе с R2 образует карбонатный, карбаматный или карбометиленовый мостик; ! R4 является линейным или разветвленным или циклическим С1-С6 алифатическим, С6-С12 арильным или гетероарильным остатком; ! R5 является линейной или разветвленной С1-С6 алкоксикарбонильной группой или линейной или разветвленной С1-С6 ацильной или арилоксикарбонильной группой, ! который включает стадии: ! а) защиты 10-деацетилбаккатина III в форме его 7, 10-бис-трихлорацетата; ! b) конденсации с производным формулы II или его активированным аналогом; ! с) удаления трихлорацетильных групп из положений 7 и 10; ! d) окисления с использованием ацетата меди; ! е) восстановления с расщеплением; ! f) удаления оксазолидина. ! 2. Способ получения соединений формулы IV ! ! где R1, R2, R3, R4 и R5 имеют указанные выше значения, ! который включает стадии: ! а) защиты 10-деацетилбаккатина III в форме его 7, 10-бис-трихлорацетата; ! b) конденсации с производным формулы II или его активированным аналогом; ! с) удаления трихлорацетильных групп из положений 7 и 10; ! d) окисления с использованием ацетата меди; ! е) удаления оксазолидина. ! 3. Способ получения соединений формулы IV из соединений формулы V ! ! где R1, R2, R3, R4 и R5 имеют указанные выше значения, !R6 является арильной группой, арильной группой, замещенной одной или более линейной или разветвленной С1-С4 алкильной или алкоксигруппой; ! R7

Claims (4)

1. Способ получения соединений формулы III

где R1 является водородом или линейной или разветвленной С1-С4 алкильной группой, линейной или разветвленной С1-С4 алкоксигруппой, F, Cl, Br, I;

R2 является водородом или вместе с R3 образует карбонатный, карбаматный или карбометиленовый мостик;

R3 является водородом или вместе с R2 образует карбонатный, карбаматный или карбометиленовый мостик;

R4 является линейным или разветвленным или циклическим С1-С6 алифатическим, С6-С12 арильным или гетероарильным остатком;

R5 является линейной или разветвленной С1-С6 алкоксикарбонильной группой или линейной или разветвленной С1-С6 ацильной или арилоксикарбонильной группой,

который включает стадии:

а) защиты 10-деацетилбаккатина III в форме его 7, 10-бис-трихлорацетата;

b) конденсации с производным формулы II или его активированным аналогом;

с) удаления трихлорацетильных групп из положений 7 и 10;

d) окисления с использованием ацетата меди;

е) восстановления с расщеплением;

f) удаления оксазолидина.

2. Способ получения соединений формулы IV

где R1, R2, R3, R4 и R5 имеют указанные выше значения,

который включает стадии:

а) защиты 10-деацетилбаккатина III в форме его 7, 10-бис-трихлорацетата;

b) конденсации с производным формулы II или его активированным аналогом;

с) удаления трихлорацетильных групп из положений 7 и 10;

d) окисления с использованием ацетата меди;

е) удаления оксазолидина.

3. Способ получения соединений формулы IV из соединений формулы V

где R1, R2, R3, R4 и R5 имеют указанные выше значения,

R6 является арильной группой, арильной группой, замещенной одной или более линейной или разветвленной С1-С4 алкильной или алкоксигруппой;

R7 является защитной группой для спиртовой функции, которая способна отделяться в не кислых условиях;

включающий следующие стадии:

а) удаления защитных групп из положений 7 и 10;

b) окисления с использованием ацетата меди и кислорода;

с) удаления оксазолидина.

4. Соединение, выбранное из

или

где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 имеют указанные выше значения,

или