RU2009114749A - Фенильные производные и их применение в качестве иммуномодуляторов - Google Patents
Фенильные производные и их применение в качестве иммуномодуляторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009114749A RU2009114749A RU2009114749/04A RU2009114749A RU2009114749A RU 2009114749 A RU2009114749 A RU 2009114749A RU 2009114749/04 A RU2009114749/04 A RU 2009114749/04A RU 2009114749 A RU2009114749 A RU 2009114749A RU 2009114749 A RU2009114749 A RU 2009114749A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- hydroxy
- compound according
- salts
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000002955 immunomodulating agent Substances 0.000 title 1
- 229940121354 immunomodulator Drugs 0.000 title 1
- -1 chloro, methoxy Chemical group 0.000 claims abstract 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 9
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims abstract 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 24
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 13
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 3
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 claims 2
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 210000000987 immune system Anatomy 0.000 claims 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 208000012657 Atopic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 206010010741 Conjunctivitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010018364 Glomerulonephritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000009329 Graft vs Host Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000001204 Hashimoto Disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000030836 Hashimoto thyroiditis Diseases 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001263 Psoriatic Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000036824 Psoriatic arthropathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 claims 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 230000001363 autoimmune Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003246 corticosteroid Substances 0.000 claims 1
- 229960001334 corticosteroids Drugs 0.000 claims 1
- 239000000430 cytokine receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 102000003675 cytokine receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010057085 cytokine receptors Proteins 0.000 claims 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000001472 cytotoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 1
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 claims 1
- 229960003444 immunosuppressant agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000009401 metastasis Effects 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000010070 molecular adhesion Effects 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- VKHVVFZQHBHVAE-OAQYLSRUSA-N n-[(2r)-3-[2-ethyl-6-methyl-4-[5-(3-methyl-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenoxy]-2-hydroxypropyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound CC1=C(OC[C@H](O)CNC(=O)CO)C(CC)=CC(C=2N=C(ON=2)C=2C=C(C)C(OC(C)C)=CC=2)=C1 VKHVVFZQHBHVAE-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- GSYJQKHGEDMVOU-OAQYLSRUSA-N n-[(2r)-3-[2-ethyl-6-methyl-4-[5-(3-methyl-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenoxy]-2-hydroxypropyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound CC1=C(OC[C@H](O)CNC(=O)CO)C(CC)=CC(C=2OC(=NN=2)C=2C=C(C)C(OC(C)C)=CC=2)=C1 GSYJQKHGEDMVOU-OAQYLSRUSA-N 0.000 claims 1
- VKHVVFZQHBHVAE-NRFANRHFSA-N n-[(2s)-3-[2-ethyl-6-methyl-4-[5-(3-methyl-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenoxy]-2-hydroxypropyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound CC1=C(OC[C@@H](O)CNC(=O)CO)C(CC)=CC(C=2N=C(ON=2)C=2C=C(C)C(OC(C)C)=CC=2)=C1 VKHVVFZQHBHVAE-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- GSYJQKHGEDMVOU-NRFANRHFSA-N n-[(2s)-3-[2-ethyl-6-methyl-4-[5-(3-methyl-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenoxy]-2-hydroxypropyl]-2-hydroxyacetamide Chemical compound CC1=C(OC[C@@H](O)CNC(=O)CO)C(CC)=CC(C=2OC(=NN=2)C=2C=C(C)C(OC(C)C)=CC=2)=C1 GSYJQKHGEDMVOU-NRFANRHFSA-N 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039083 rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 210000000278 spinal cord Anatomy 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010043778 thyroiditis Diseases 0.000 claims 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- HNJOAIYFUCQZAA-UHFFFAOYSA-N Cc1n[o]c(C)n1 Chemical compound Cc1n[o]c(C)n1 HNJOAIYFUCQZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) ! , ! где символ # указывает на два атома углерода фенильного кольца, несущего R1, R2 и R3, к каждому из которых может быть присоединена группа А; и где ! А представляет собой ! , , , ! , , , ! или , ! где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с фенильным кольцом формулы (I), несущим R1, R2 и R3; ! R1 представляет собой водород, С1-3алкил, фтор, хлор, метоксигруппу или цианогруппу; ! R2 представляет собой С2-5алкил или С1-4алкоксигруппу; ! R3 представляет собой водород, и в случае, когда группа А присоединена в n-положение относительно R2 фенильного кольца формулы (I), несущего R1, R2 и R3, R3 дополнительно может представлять собой метильную группу; ! R4 представляет собой водород, С1-3алкил, С1-3алкоксигруппу или галоген; ! R5 представляет собой водород, С1-3алкил, С1-3алкоксигруппу или галоген; ! R6 представляет собой гидроксиС1-5алкил, 2,3-дигидроксипропил, ди-(гидрокси-C1-4алкил)C1-4алкил, -CH2-(CH2)k-NR61R62, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR61R62, ! -CH2-(CH2)n-NHSO2R63, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R63, -CH2-(CH2)n-NHCOR64, ! -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR64, гидроксигруппу, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди-(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR61R62, -ОСН2-СН(ОН)-CH2-NR61R62, ! -OCH2-(CH2)m-NHSO2R63, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64 или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR64; ! R61 представляет собой водород, С1-3алкил, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, 2,3-дигидроксипропил, карбоксиметил, 1-(С1-5алкилкарбокси)метил, 2-карбоксиэтил или 2-(С1-5алкилкарбокси)этил; ! R62 представляет собой водород, метил или этил; ! R63 представляет собой С1-3алкил, метиламиногруппу, этиламиногруппу или диметиламиногруппу; ! R64 представляет собой гидроксиметил, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксим�
Claims (25)
1. Соединение формулы (I)
где символ # указывает на два атома углерода фенильного кольца, несущего R1, R2 и R3, к каждому из которых может быть присоединена группа А; и где
А представляет собой
где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с фенильным кольцом формулы (I), несущим R1, R2 и R3;
R1 представляет собой водород, С1-3алкил, фтор, хлор, метоксигруппу или цианогруппу;
R2 представляет собой С2-5алкил или С1-4алкоксигруппу;
R3 представляет собой водород, и в случае, когда группа А присоединена в n-положение относительно R2 фенильного кольца формулы (I), несущего R1, R2 и R3, R3 дополнительно может представлять собой метильную группу;
R4 представляет собой водород, С1-3алкил, С1-3алкоксигруппу или галоген;
R5 представляет собой водород, С1-3алкил, С1-3алкоксигруппу или галоген;
R6 представляет собой гидроксиС1-5алкил, 2,3-дигидроксипропил, ди-(гидрокси-C1-4алкил)C1-4алкил, -CH2-(CH2)k-NR61R62, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR61R62,
-CH2-(CH2)n-NHSO2R63, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NHSO2R63, -CH2-(CH2)n-NHCOR64,
-(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR64, гидроксигруппу, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди-(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR61R62, -ОСН2-СН(ОН)-CH2-NR61R62,
-OCH2-(CH2)m-NHSO2R63, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64 или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR64;
R61 представляет собой водород, С1-3алкил, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил, 2,3-дигидроксипропил, карбоксиметил, 1-(С1-5алкилкарбокси)метил, 2-карбоксиэтил или 2-(С1-5алкилкарбокси)этил;
R62 представляет собой водород, метил или этил;
R63 представляет собой С1-3алкил, метиламиногруппу, этиламиногруппу или диметиламиногруппу;
R64 представляет собой гидроксиметил, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил или 2,3-дигидроксипропил;
k представляет собой целое число 1, 2 или 3;
m представляет собой целое число 1 или 2;
n представляет собой 0, 1 или 2; и
R7 представляет собой водород, С1-3алкил, или галоген;
и его соли.
2. Соединение по п.1, где А представляет собой
где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с фенильным кольцом формулы (I), несущим R1, R2 и R3;
и его соли.
3. Соединение по п.1, где А представляет собой
где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с фенильным кольцом формулы (I), несущим R1, R2 и R3;
и его соли.
4. Соединение по п.1, где А представляет собой
где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с фенильным кольцом формулы (I), несущим R1, R2 и R3;
и его соли.
5. Соединение по п.1, где А представляет собой
и его соли.
6. Соединение по одному из пп.1-5, где R1 представляет собой метальную группу, и его соли.
7. Соединение по одному из пп.1-5, где R2 представляет собой н-пропил, н-бутил, изобутил, изоамил, пропоксигруппу или изопропоксигруппу, и его соли.
8. Соединение по одному из пп.1-5, где R2 представляет собой изобутил или изопропоксигруппу, и его соли.
9. Соединение по одному из пп.1-5, где R3 представляет собой водород и его соли.
10. Соединение по одному из пп.1-5, где R4 представляет собой водород, R5 представляет собой метил, этил или метоксигруппу, и R7 представляет собой метил, этил или галоген и его соли.
11. Соединение по одному из пп.1-5, где R4 представляет собой водород, и R5 и R7 представляют собой метальную группу и его соли.
12. Соединение по одному из пп.1-5, где R4 представляет собой водород, R5 представляет собой метальную группу, и R7 представляет собой этильную группу и его соли.
13. Соединение по одному из пп.1-5, где R4 представляет собой водород, R5 представляет собой метоксигруппу, и R7 представляет собой атом хлора и его соли.
14. Соединение по одному из пп.1-5, где R6 представляет собой гидроксиС1-5алкил, 2,3-дигидроксипропил, -CH2-(CH2)k-NR61R62, -(CH2)nCH(OH)-CH2-NR61R62, -CH2-(CH2)n-NHCOR64,-(CH2)nCH(OH)-CH2-NHCOR64, гидроксигруппу, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди-(гидроксиС1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NR61R62, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62, -OCH2-(CH2)m-NHSO2R63, -OCH2-CH(OH)-CH2-NHSO2R63, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64 или -ОСН2-СН(ОН)-CH2-NHCOR64 и его соли.
15. Соединение по одному из пп.1-5, где R6 представляет собой гидроксигруппу, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди-(гидроксиС1-4алкил)-С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-гидрокси-3-метоксипропоксигруппу, -OCH2-(CH2)m-NHCOR64 или -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NHCOR64 и его соли.
16. Соединение по одному из пп.1-5, где R6 представляет собой 3-гидрокси-2-гидроксиметилпропоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR64 и его соли.
17. Соединение по одному из пп.1-5, где R6 представляет собой -ОСН2-CH(OH)-CH2-NHCOR64, и R64 представляет собой гидроксиметил, и его соли.
18. Соединение по одному из пп.1-5, где группа А присоединена в n-положение относительно R2 фенильного кольца формулы (I), несущего R1, R2 и R3, и его соли.
19. Соединение по п.1, где А представляет собой
где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с фенильным кольцом формулы (I), несущим R1, R2 и R3; R1 представляет собой метил; R2 представляет собой изобутил или изопропоксигруппу; R3 представляет собой водород; R4 представляет собой водород или метоксигруппу; R5 представляет собой водород, метил, этил или метоксигруппу; R6 представляет собой 3-гидрокси-2-гидроксиметилпропоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR64; и R7 представляет собой водород, метил, этил или хлор; и его соли.
20. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
2-гидрокси-N-((2R)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изопропокси-3-метилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((2S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изопропокси-3-метилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-((2R)-3-{2-этил-4-[5-(4-изопропокси-3-метилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
N-((2S)-3-{2-этил-4-[5-(4-изопропокси-3-метилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
2-гидрокси-N-((2R)-2-гидрокси-3-{4-[5-(3-изопропокси-4-метилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-Н-((2S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(3-изопропокси-4-метилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((2Р)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((2S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((2R)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
2-гидрокси-N-((2S)-2-гидрокси-3-{4-[5-(4-изобутил-3-метилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-2,6-диметилфенокси}пропил)ацетамид,
N-((2R)-3-{2-этил-4-[5-(4-изопропокси-3-метилфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид, и
N-((2S)-3-{2-этил-4-[5-(4-изопропокси-3-метилфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-6-метилфенокси}-2-гидроксипропил)-2-гидроксиацетамид,
и соли этих соединений.
21. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по одному из пп.1-20 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый носитель.
22. Соединение по одному из пп.1-5, 19 и 20 или его фармацевтически приемлемая соль, или фармацевтическая композиция по п.21, для применения в качестве лекарственного средства.
23. Применение соединения по одному из пп.1-20, или его фармацевтически приемлемой соли, для получения фармацевтической композиции для профилактики или лечения болезней и заболеваний, ассоциируемых с активированной иммунной системой.
24. Применение по п.23 для лечения или профилактики болезней или заболеваний, выбранных из группы, включающей отторжение пересаженных органов, таких как почка, печень, сердце, легкое, поджелудочная железа, роговица и кожа; болезни «трансплантат против хозяина», возникающие при трансплантации клеток спинного мозга; аутоиммунные синдромы, включая ревматоидный артрит, рассеянный склероз, воспалительные заболевания кишечника, такие как болезнь Крона и язвенный колит, псориаз, псориатический артрит, тироидит, такой как тироидит Хашимото, увеоретинит; атопические болезни такие, как ринит, коньюктивит, дерматит; астму; диабет типа I; постинфекционные аутоиммунные болезни, включая ревматоидную лихорадку и постинфекционный гломерулонефрит; твердые виды рака и опухолевое метастазирование.
25. Применение соединения по одному из пп.1-20, или его фармацевтически приемлемой соли, для получения фармацевтической композиции для применения в комбинации с одним или несколькими агентами, выбранными из группы, включающей иммуносупрессанты, кортикостероиды, НПВП, цитотоксические лекарства, ингибиторы молекулярной адгезии, цитокины, ингибиторы цитокинов, антагонисты рецептора цитокина и рекомбинантные рецепторы цитокина, для профилактики или лечения болезней и заболеваний, ассоциируемых с активированной иммунной системой.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IB2006053426 | 2006-09-21 | ||
| IBPCT/IB2006/053426 | 2006-09-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009114749A true RU2009114749A (ru) | 2010-10-27 |
| RU2442780C2 RU2442780C2 (ru) | 2012-02-20 |
Family
ID=38753508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009114749/04A RU2442780C2 (ru) | 2006-09-21 | 2007-07-10 | Фенильные производные и их применение в качестве иммуномодуляторов |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8044076B2 (ru) |
| EP (1) | EP2069318B1 (ru) |
| JP (1) | JP5250556B2 (ru) |
| KR (1) | KR20090051774A (ru) |
| CN (1) | CN101522645B (ru) |
| AU (1) | AU2007298593A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0716909A2 (ru) |
| CA (1) | CA2662673A1 (ru) |
| ES (1) | ES2393412T3 (ru) |
| IL (1) | IL197693A0 (ru) |
| MA (1) | MA30784B1 (ru) |
| MX (1) | MX2009002915A (ru) |
| NO (1) | NO20091553L (ru) |
| RU (1) | RU2442780C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008035239A1 (ru) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2009002233A (es) | 2006-09-07 | 2009-03-16 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de piridin-4-il como agentes inmunomoduladores. |
| SI2069335T1 (sl) * | 2006-09-08 | 2013-04-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivati piridin-3-ila kot imunomodulacijska sredstva |
| MX2009006304A (es) | 2006-12-15 | 2009-06-23 | Abbott Lab | Nuevos compuestos de oxadiazol. |
| BRPI0808789A2 (pt) * | 2007-03-16 | 2014-08-12 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compostos e composição farmacêutica de derivados aminopiridina e uso destes |
| BRPI0815190A2 (pt) * | 2007-08-17 | 2015-03-31 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Composto derivado de piridina, composição farmacêutica que o compreende e uso do mesmo |
| RU2010121969A (ru) * | 2007-11-01 | 2011-12-10 | Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch) | Новые производные пиримидина |
| WO2009109906A1 (en) * | 2008-03-06 | 2009-09-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridine compounds |
| EP2262800A1 (en) * | 2008-03-06 | 2010-12-22 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Novel pyrimidine-pyridine derivatives |
| BRPI0910288A2 (pt) * | 2008-03-07 | 2019-09-24 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | composto de derivados de aminometil benzeno, composição farmacêutica que compreende esse composto e uso do mesmo. |
| MX2010009644A (es) * | 2008-03-07 | 2010-09-22 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados piridin-2-ilo como agentes inmunomoduladores. |
| WO2009115954A1 (en) | 2008-03-17 | 2009-09-24 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Dosing regimen for a selective s1p1 receptor agonist |
| SG10201503157PA (en) * | 2008-07-23 | 2015-06-29 | Novartis Ag | Sphingosine 1 phosphate receptor modulators and their use to treat muscle inflammation |
| CN102164891B (zh) | 2008-07-23 | 2014-09-03 | 艾尼纳制药公司 | 可用于治疗自身免疫性疾病和炎性疾病的经取代的1,2,3,4-四氢环戊并[b]吲哚-3-基乙酸衍生物 |
| ES2583630T3 (es) | 2008-08-27 | 2016-09-21 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Derivados de ácido tricíclico sustituido como agonistas del receptor S1P1 útiles en el tratamiento de trastornos autoinmunes e inflamatorios |
| WO2010085581A1 (en) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted oxadiazole derivatives as s1p agonists in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases |
| ES2405054T3 (es) | 2009-01-23 | 2013-05-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Derivados de pirazol-1,2,4-oxadiazol como agonistas de esfingosina-1-fosfato |
| US8404672B2 (en) | 2009-01-23 | 2013-03-26 | Bristol-Meyers Squibb Company | Substituted heterocyclic compounds |
| AR077413A1 (es) | 2009-07-16 | 2011-08-24 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados piridin-4-ilo |
| US8399451B2 (en) | 2009-08-07 | 2013-03-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic compounds |
| PT2498610T (pt) * | 2009-11-13 | 2018-06-19 | Celgene Int Ii Sarl | Moduladores seletivos de recetor de esfingosina 1 fosfato e métodos de síntese quiral |
| US8853419B2 (en) | 2010-01-27 | 2014-10-07 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of (R)-2-(7-(4-cyclopentyl-3-(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetic acid and salts thereof |
| CN105503882B (zh) | 2010-03-03 | 2019-07-05 | 艾尼纳制药公司 | 制备s1p1受体调节剂及其晶体形式的方法 |
| WO2011133734A1 (en) | 2010-04-23 | 2011-10-27 | Bristol-Myers Squibb Company | 4 - (5 - isoxazolyl or 5 - pyrrazolyl -1,2,4- oxadiazol - 3 - yl) -mandelic acid amides as sphingosin- 1 - phosphate 1 rreceptor agonists |
| EP2595969B1 (en) | 2010-07-20 | 2015-04-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted 3-phenyl-1,2,4-oxadiazole compounds |
| US9187437B2 (en) | 2010-09-24 | 2015-11-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted oxadiazole compounds |
| MX350009B (es) | 2011-01-19 | 2017-08-23 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Derivados de 2-metoxi-piridin-4-ilo. |
| US8865754B2 (en) | 2011-03-03 | 2014-10-21 | Proteotech Inc. | Compounds for the treatment of neurodegenerative diseases |
| AU2012304661A1 (en) | 2011-09-08 | 2014-04-03 | Allergan, Inc. | 3-(4-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenoxy)propan-2-ol derivatives as sphingosine-1 phosphate receptors modulators |
| US9340518B2 (en) | 2012-08-17 | 2016-05-17 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Process for the preparation of (2Z,5Z)-5-(3-chloro-4-((R)-2,3-dihydroxypropdxy)benzylidene)-2-(propylimino)-3-(o-tolyl)thiazolidin-4-one and intermediate used in said process |
| JP6387361B2 (ja) | 2013-03-15 | 2018-09-05 | イドーシア ファーマシューティカルズ リミテッドＩｄｏｒｓｉａ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ | ピリジン−４−イル誘導体 |
| EP4445956A3 (en) | 2015-01-06 | 2024-12-04 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Compound for use in treating conditions related to the s1p1 receptor |
| PH12017502097B1 (en) | 2015-05-20 | 2023-05-05 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Crystalline form of the compound (s)-3-{4-[5-(2-cyclopentyl-6-methoxy-pyridin-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-2-ethyl-6-methyl-phenoxy}-propane-1,2-diol |
| US10111841B2 (en) | 2015-06-19 | 2018-10-30 | University Of South Florida | Stabilization of alcohol intoxication-induced cardiovascular instability |
| HUE060476T2 (hu) | 2015-06-22 | 2023-03-28 | Arena Pharm Inc | (R)-2-(7-(4-ciklopentil-3-(trifluormetil)benziloxi)-1,2,3,4- tetrahidrociklopenta[B]indol-3-il)ecetsav kristályos L-arginin-sója S1P1 receptorral kapcsolatos rendellenességek esetén való alkalmazásra |
| AU2018222747A1 (en) | 2017-02-16 | 2019-09-05 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treatment of inflammatory bowel disease with extra-intestinal manifestations |
| CA3053418A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treatment of primary biliary cholangitis |
| CN112601516A (zh) | 2018-06-06 | 2021-04-02 | 艾尼纳制药公司 | 治疗与s1p1受体相关的病况的方法 |
| CN119751336A (zh) | 2018-09-06 | 2025-04-04 | 艾尼纳制药公司 | 可用于治疗自身免疫性病症和炎性病症的化合物 |
| EP4173485A1 (en) | 2021-10-27 | 2023-05-03 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Protein aggregation inhibiting compounds for plant disease control |
Family Cites Families (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51143669A (en) * | 1975-06-06 | 1976-12-10 | Takeda Chem Ind Ltd | A process for preparing 1,2,4- oxadiazole derivatives |
| AU7686891A (en) | 1990-04-05 | 1991-10-30 | American National Red Cross, The | A protein family related to immediate-early protein expressed by human endothelial cells during differentiation |
| JPH1046149A (ja) * | 1996-07-31 | 1998-02-17 | Canon Inc | 液晶組成物の調製方法 |
| US6423508B1 (en) | 1998-03-09 | 2002-07-23 | Smithkline Beecham Corporation | Polynucleotide sequences of human EDG-1c |
| AU780191B2 (en) | 1999-08-19 | 2005-03-03 | Astrazeneca Ab | Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists |
| US6579880B2 (en) * | 2000-06-06 | 2003-06-17 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Isoxazoles and oxadiazoles as anti-inflammatory inhibitors of IL-8 |
| UA74419C2 (ru) | 2001-02-21 | 2005-12-15 | Ен Пі Ес Фармасьютікалс, Інк. | Замещенные пиридины и их применение как антагонистов рецептора метаботропного глутамата |
| DE60330047D1 (en) | 2002-01-18 | 2009-12-24 | Merck & Co Inc | "n-(benzyl)aminoalkyl carboxylate, phosphinate, phosphonate und tetrazole als edg rezeptoragonisten" |
| EP1505968A1 (en) * | 2002-05-13 | 2005-02-16 | Eli Lilly And Company | Multicyclic compounds for use as melanin concentrating hormone antagonists in the treatment of obesity and diabetes |
| AU2003276043A1 (en) * | 2002-06-17 | 2003-12-31 | Merck & Co., Inc. | 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)azetidine-3-carboxylates and 1-((5-aryl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzyl)pyrrolidine-3-carboxylates as edg receptor agonists |
| AU2003279915A1 (en) | 2002-10-15 | 2004-05-04 | Merck And Co., Inc. | Process for making azetidine-3-carboxylic acid |
| CN1788008A (zh) * | 2003-05-15 | 2006-06-14 | 麦克公司 | 作为s1p受体激动剂的3－(2－氨基－1－氮杂环基)－5－芳基－1,2,4－噁二唑 |
| WO2005014525A2 (en) | 2003-08-12 | 2005-02-17 | Mitsubishi Pharma Corporation | Bi-aryl compound having immunosuppressive activity |
| CA2539438A1 (en) * | 2003-10-01 | 2005-04-14 | Merck And Co., Inc. | 3,5-aryl, heteroaryl or cycloalkyl substituted-1,2,4-oxadiazoles as s1p receptor agonists |
| CA2547198A1 (en) * | 2003-12-17 | 2005-06-30 | Merck & Co., Inc. | (3,4-disubstituted)propanoic carboxylates as s1p (edg) receptor agonists |
| CA2568766A1 (en) | 2004-05-29 | 2005-12-08 | 7Tm Pharma A/S | Crth2 receptor ligands for medicinal uses |
| UA76239C2 (en) * | 2004-06-03 | 2006-07-17 | Labour Red Banner Order Dnipro | A method for producing 2,5-di(p-aminophenyl)-1,3,4- oxadiazole |
| KR101262400B1 (ko) * | 2004-12-13 | 2013-05-08 | 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 | 아미노카르복실산 유도체 및 그 의약 용도 |
| SI1863787T1 (sl) | 2005-03-23 | 2011-10-28 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Hidrogenirani benzo(c)tiofenski derivati kot imunomodulatorji |
| EP1881979B1 (en) | 2005-04-26 | 2010-08-11 | NeuroSearch A/S | Novel oxadiazole derivatives and their medical use |
| WO2006131336A1 (en) | 2005-06-08 | 2006-12-14 | Novartis Ag | POLYCYCLIC OXADIAZOLES OR I SOXAZOLES AND THEIR USE AS SlP RECEPTOR LIGANDS |
| WO2006135694A2 (en) | 2005-06-10 | 2006-12-21 | Acadia Pharmaceuticals Inc. | Uii-modulating compounds and their use |
| CN101203220A (zh) | 2005-06-28 | 2008-06-18 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 新用途 |
| GB0601744D0 (en) | 2006-01-27 | 2006-03-08 | Novartis Ag | Organic compounds |
| BRPI0711358A2 (pt) | 2006-05-09 | 2011-09-27 | Pfizer Prod Inc | derivados do ácido cicloalquilamino e suas composições farmacêuticas |
| MX2009002233A (es) | 2006-09-07 | 2009-03-16 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de piridin-4-il como agentes inmunomoduladores. |
| SI2069335T1 (sl) | 2006-09-08 | 2013-04-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivati piridin-3-ila kot imunomodulacijska sredstva |
| WO2008037476A1 (en) | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Novartis Ag | Oxadiazole derivatives with anti-inflammatory and immunosuppressive properties |
| MX2009006304A (es) | 2006-12-15 | 2009-06-23 | Abbott Lab | Nuevos compuestos de oxadiazol. |
| WO2008091967A1 (en) | 2007-01-26 | 2008-07-31 | Smithkline Beecham Corporation | Chemical compounds |
| BRPI0808789A2 (pt) | 2007-03-16 | 2014-08-12 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compostos e composição farmacêutica de derivados aminopiridina e uso destes |
| RU2010121969A (ru) | 2007-11-01 | 2011-12-10 | Актелион Фармасьютиклз Лтд (Ch) | Новые производные пиримидина |
| EP2262800A1 (en) | 2008-03-06 | 2010-12-22 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Novel pyrimidine-pyridine derivatives |
| WO2009109906A1 (en) | 2008-03-06 | 2009-09-11 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Pyridine compounds |
| BRPI0910288A2 (pt) | 2008-03-07 | 2019-09-24 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | composto de derivados de aminometil benzeno, composição farmacêutica que compreende esse composto e uso do mesmo. |
| MX2010009644A (es) | 2008-03-07 | 2010-09-22 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados piridin-2-ilo como agentes inmunomoduladores. |
-
2007
- 2007-07-10 CN CN2007800354771A patent/CN101522645B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-10 KR KR1020097006865A patent/KR20090051774A/ko not_active Withdrawn
- 2007-07-10 ES ES07805099T patent/ES2393412T3/es active Active
- 2007-07-10 EP EP07805099A patent/EP2069318B1/en active Active
- 2007-07-10 WO PCT/IB2007/052746 patent/WO2008035239A1/en active Application Filing
- 2007-07-10 MX MX2009002915A patent/MX2009002915A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-07-10 JP JP2009528816A patent/JP5250556B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-10 CA CA002662673A patent/CA2662673A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-10 US US12/442,203 patent/US8044076B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-07-10 AU AU2007298593A patent/AU2007298593A1/en not_active Abandoned
- 2007-07-10 RU RU2009114749/04A patent/RU2442780C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-09-10 BR BRPI0716909-4A patent/BRPI0716909A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-03-19 IL IL197693A patent/IL197693A0/en unknown
- 2009-04-10 MA MA31773A patent/MA30784B1/fr unknown
- 2009-04-20 NO NO20091553A patent/NO20091553L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2069318A1 (en) | 2009-06-17 |
| WO2008035239A1 (en) | 2008-03-27 |
| JP5250556B2 (ja) | 2013-07-31 |
| IL197693A0 (en) | 2009-12-24 |
| US8044076B2 (en) | 2011-10-25 |
| MX2009002915A (es) | 2009-03-31 |
| US20100087495A1 (en) | 2010-04-08 |
| KR20090051774A (ko) | 2009-05-22 |
| EP2069318B1 (en) | 2012-09-12 |
| CN101522645B (zh) | 2013-01-09 |
| MA30784B1 (fr) | 2009-10-01 |
| NO20091553L (no) | 2009-04-20 |
| JP2010504320A (ja) | 2010-02-12 |
| CN101522645A (zh) | 2009-09-02 |
| CA2662673A1 (en) | 2008-03-27 |
| RU2442780C2 (ru) | 2012-02-20 |
| BRPI0716909A2 (pt) | 2013-11-05 |
| AU2007298593A1 (en) | 2008-03-27 |
| ES2393412T3 (es) | 2012-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009114749A (ru) | Фенильные производные и их применение в качестве иммуномодуляторов | |
| RU2009112536A (ru) | Новые тиофеновые производные в качестве агонистов s1p1/edg1 рецептора | |
| RU2009112726A (ru) | Производные пиридин-3-ила в качестве иммуномодулирующих агентов | |
| RU2009112538A (ru) | Производные пиридин-4-ила в качестве иммуномодулирующих агентов | |
| RU2010121969A (ru) | Новые производные пиримидина | |
| RU2008132802A (ru) | Новые производные тиофена в качестве агонистов рецептора s1p1/edg1 | |
| JP5014978B2 (ja) | ヘテロ６員環化合物及びその用途 | |
| RU2008134423A (ru) | Новые производные пиридина | |
| RU2010140854A (ru) | Пиридин-2-ильные производные в качестве иммуномодулирующих агентов | |
| RU2010140847A (ru) | Новые производные аминометилбензола | |
| RU2010128006A (ru) | Производные тиофена в качестве агонистов sipi/edgi | |
| US8138335B2 (en) | Carboxylic acid compounds and medicinal compositions containing the same as the active ingredient | |
| AR069916A1 (es) | Compuesto de oxadiazol, su uso para fabricar un medicamento, su uso para el tratamiento de enfermedades o trastornos mediados por los receptores s1p1 y composicion farmaceutica que lo comprende | |
| JP2010508296A5 (ru) | ||
| RU2013123881A (ru) | Способы лечения или профилактики аутоиммунных заболеваний с помощью соединений 2,4-пиримидиндиамина | |
| JP2011527334A5 (ru) | ||
| RU2010138840A (ru) | Производные оксазолидинона | |
| RU2010109542A (ru) | Производные пиридина в качестве модуляторов s1p1/edg1 рецептора | |
| JPWO2003022814A1 (ja) | インドール誘導体化合物 | |
| CA2394615A1 (en) | Substituted 1,3,4-oxadiazoles and a method of reducing tnf-.alpha. levels | |
| AR035759A1 (es) | Compuestos acilurea antagonistas de la funcion mpc-1, un procedimiento para su preparacion, composicion farmaceutica y el uso de dichos compuestos para la preparacion de medicamentos | |
| RU2012142171A (ru) | Ингибиторы катехол-о-метилтрансферазы и их применение в лечении психических расстройств | |
| EA201000708A1 (ru) | Соединения и их соли, специфичные к ppar рецепторам и egf рецепторам, и их применение в области медицины | |
| KR20040095302A (ko) | 카르복실산 화합물 및 그 화합물을 유효 성분으로서함유하는 약제 | |
| EA200801536A1 (ru) | Новые тиенопирсульфоновые производные |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120711 |