RU2009108006A - Синтез 2-(пиридин-2-иламино)-пиридо[2, 3-d]пиримидин-7-онов - Google Patents
Синтез 2-(пиридин-2-иламино)-пиридо[2, 3-d]пиримидин-7-онов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009108006A RU2009108006A RU2009108006/04A RU2009108006A RU2009108006A RU 2009108006 A RU2009108006 A RU 2009108006A RU 2009108006/04 A RU2009108006/04 A RU 2009108006/04A RU 2009108006 A RU2009108006 A RU 2009108006A RU 2009108006 A RU2009108006 A RU 2009108006A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- palladium
- bis
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 26
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 10
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 5
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 claims abstract 4
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 claims abstract 4
- WXNOJTUTEXAZLD-UHFFFAOYSA-L benzonitrile;dichloropalladium Chemical compound Cl[Pd]Cl.N#CC1=CC=CC=C1.N#CC1=CC=CC=C1 WXNOJTUTEXAZLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 4
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000002941 palladium compounds Chemical group 0.000 claims abstract 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 4
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims abstract 2
- 229940045996 isethionic acid Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KFGVRWGDTLZAAO-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene dicyclohexyl(cyclopenta-1,3-dien-1-yl)phosphane iron(2+) Chemical compound [Fe++].c1cc[cH-]c1.C1CCC(CC1)P(C1CCCCC1)c1ccc[cH-]1 KFGVRWGDTLZAAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L cyclopentyl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron Chemical compound [Fe].Cl[Pd]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.[CH]1[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 4
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 claims 4
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000003402 intramolecular cyclocondensation reaction Methods 0.000 claims 3
- -1 phosphine compound Chemical class 0.000 claims 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 2
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims 2
- KYLUAQBYONVMCP-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P KYLUAQBYONVMCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)C1CCCCC1 QVQGTNFYPJQJNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 *C(c(cn1)c(N2*)nc1I)=C(*)C2=O Chemical compound *C(c(cn1)c(N2*)nc1I)=C(*)C2=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы 1 ! ! включающий стадии ! (а) взаимодействия соединения формулы ! , ! с соединением формулы Id ! , ! где ! R1 представляет собой водород, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, C1-С6гидроксиалкил или С3-С7циклоалкил; ! R2 представляет собой Br или I; ! R3 представляет собой водород, ОН, -NH2, арил, C1-С8алкил, С3-С7циклоалкил, или С3-С7гетероциклил; ! R4 представляет собой -R5-PG, выбранный из группы, состоящей из -(CR7R8)m-N(PG)R7 и -(CR7R8)m-(3-10-членный гетероцикл, содержащий PG-защищенный кольцевой атом N), и PG представляет собой кислотолабильную защитную группу для амина; !R5, являющийся R4 без PG, представляет собой -(CR7R8)mNR7- или -(CR7R8)m-(3-10-членный гетероцикл, содержащий кольцевой атом N), где m равен 0, 1, 2 или 3; ! R6 представляет собой C1-С6алкил; и ! каждый из R7 и R8 независимо представляет собой Н или С1-С6алкил; ! в присутствии катализатора на основе переходного металла, основания и возможно фосфинового агента и в подходящем растворителе с образованием соединения формулы Ie или If; ! ; ! и ! (б) затем взаимодействия соединения формулы Ie или If, или их смеси, с изэтионовой кислотой в подходящем растворителе. ! 2. Способ по п.1, где соединение формулы 1 представляет собой соединение 1 ! , ! PG представляет собой Вос, и R6 представляет собой н-бутил. ! 3. Способ по п.1, где катализатор на основе переходного металла представляет собой палладиевое соединение, выбранное из группы, состоящей из тетракис(трифенилфосфин)палладия [(Ph3P)4Pd], трис(дибензилиденацетон)дипалладия [Рd2(dba)3], бис(дибензилиденацетон)палладия(0) [(dba)2Pd], ацетата палладия [Pd(OAc)2], хлорида палладия (PdCl2), бис(бензонитрил)дихлорпалладия [(C6H5CN)2PdCl2] и дихлорметанового комплекса (бис-(дифенилфосфи
Claims (23)
1. Способ получения соединения формулы 1
включающий стадии
(а) взаимодействия соединения формулы
с соединением формулы Id
где
R1 представляет собой водород, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, C1-С6гидроксиалкил или С3-С7циклоалкил;
R2 представляет собой Br или I;
R3 представляет собой водород, ОН, -NH2, арил, C1-С8алкил, С3-С7циклоалкил, или С3-С7гетероциклил;
R4 представляет собой -R5-PG, выбранный из группы, состоящей из -(CR7R8)m-N(PG)R7 и -(CR7R8)m-(3-10-членный гетероцикл, содержащий PG-защищенный кольцевой атом N), и PG представляет собой кислотолабильную защитную группу для амина;
R5, являющийся R4 без PG, представляет собой -(CR7R8)mNR7- или -(CR7R8)m-(3-10-членный гетероцикл, содержащий кольцевой атом N), где m равен 0, 1, 2 или 3;
R6 представляет собой C1-С6алкил; и
каждый из R7 и R8 независимо представляет собой Н или С1-С6алкил;
в присутствии катализатора на основе переходного металла, основания и возможно фосфинового агента и в подходящем растворителе с образованием соединения формулы Ie или If;
и
(б) затем взаимодействия соединения формулы Ie или If, или их смеси, с изэтионовой кислотой в подходящем растворителе.
2. Способ по п.1, где соединение формулы 1 представляет собой соединение 1
PG представляет собой Вос, и R6 представляет собой н-бутил.
3. Способ по п.1, где катализатор на основе переходного металла представляет собой палладиевое соединение, выбранное из группы, состоящей из тетракис(трифенилфосфин)палладия [(Ph3P)4Pd], трис(дибензилиденацетон)дипалладия [Рd2(dba)3], бис(дибензилиденацетон)палладия(0) [(dba)2Pd], ацетата палладия [Pd(OAc)2], хлорида палладия (PdCl2), бис(бензонитрил)дихлорпалладия [(C6H5CN)2PdCl2] и дихлорметанового комплекса (бис-(дифенилфосфиноферроцен)палладия дихлорида (Pd(dppf)2Cl2), и фосфиновое соединение выбрано из 2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1′-бинафталина (BINAP), 1,3-бис(дифенилфосфино)пропана, трифенилфосфина (Ph3P), три(орто-толил)фосфина [(о-CH3Ph)3Р] и три-трет-бутилфосфина.
4. Способ по п.1, где катализатор на основе переходного металла представляет собой дихлорметановый комплекс (бис(дифенилфосфиноферроцен)палладия дихлорида (Pd(dppf)2Cl2).
5. Способ по п.1, где основание на стадии (а) выбрано из группы, состоящей из диизопропилэтиламина, карбоната лития, дицикдогексилметиламина и триэтиламина.
6. Способ по п.5, где основание представляет собой диизопропилэтиламин.
7. Способ по п.1, дополнительно включающий стадии
(в) галогенирования соединения формулы Ic
в условиях галогенирования с получением соединения формулы Ic1
где X1 представляет собой галоген, сульфид, сульфоксид или сульфон; и затем (г) взаимодействия соединения формулы Ic1 с соединением формулы Ic3
в присутствии литиевого основания и в подходящем растворителе с получением соединения формулы Id.
8. Способ по п.7, где условие галогенирования представляет собой (R2)2 в присутствии уксусной кислоты, ацетата калия или ацетата натрия.
9. Способ по п.7, где литиевое основание представляет собой бис(триметилсилил)амид лития.
10. Способ по п.7, где X1 представляет собой Cl.
11. Способ по п.1, дополнительно включающий стадии
(д) взаимодействия соединения формулы Ic
с соединением формулы Ic3
в присутствии литиевого основания и в подходящем растворителе с получением соединения Ic2
(е) галогенирования соединения формулы Ic2 в условиях галогенирования с получением соединения формулы Id.
12. Способ по п.11, где условие галогенирования представляет собой (R2)2 в присутствии уксусной кислоты, ацетата калия или ацетата натрия.
13. Способ по п.11, где литиевое основание представляет собой бис(триметилсилил)амид лития.
14. Способ по п.11, где X1 представляет собой Cl.
15. Способ по любому из пп.7 или 11, дополнительно включающий стадии
(ж) взаимодействия соединения формулы Ib
с соединением формулы
в присутствии основания, катализатора на основе переходного металла и возможно фосфинового агента и в подходящем растворителе; (з) реакции внутримолекулярной циклизации полученного продукта со стадии (ж) с получением соединения формулы Ic.
16. Способ по п.15, где катализатор на основе переходного металла представляет собой палладиевое соединение, выбранное из группы, состоящей из тетракис(трифенилфосфин)палладия [(Ph3P)4Pd], трис(дибензилиденацетон)дипалладия [Pd2(dba)3], бис(дибензилиденацетон)палладия(0) [(dba)2Pd], ацетата палладия [Pd(OAc)2], хлорида палладия (PdCl2), бис(бензонитрил)дихлорпалладия [(C6H5CN)2PdCl2] и дихлорметанового комплекса (бис-(дифенилфосфиноферроцен)палладия дихлорида (Pd(dppf)2Cl2), и фосфиновое соединение выбрано из 2,2′-бис(дифенилфосфино)-1,1′-бинафталина (BINAP), 1,3-бис(дифенилфосфино)пропана, трифенилфосфина (Ph3P), три(орто-толил)фосфина [(о-CH3Ph)3Р] и три-трет-бутилфосфина.
17. Способ по п.15, где основание на стадии (ж) представляет собой диизопропилэтиламин, и катализатор на основе переходного металла на стадии (ж) представляет собой палладия дихлорида дибензонитрил, и стадию (ж) выполняют в присутствии три(орто-толил)фосфина.
18. Способ по п.15, где Ra представляет собой Н, и внутримолекулярную циклизацию осуществляют в присутствии агента сочетания.
19. Способ по п.15, где Ra представляет собой Н, и внутримолекулярную циклизацию выполняют в присутствии уксусного ангидрида или уксусного хлорангидрида.
20. Способ по п.15, дополнительно включающий стадии
(и) взаимодействия соединения формулы Ia
с соединением формулы R3-NH2 в присутствии основания и в подходящем растворителе с получением соединения формулы Ib.
21. Способ получения соединения формулы Ic
где R1 представляет собой водород, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6гидроксиалкил или С3-С7циклоалкил;
R2 представляет собой Br или I; и R3 представляет собой водород, ОН, -NH2, арил, С1-С6алкил, С3-С7циклоалкил или С3-С7гетероциклил; включающий стадии
(а) взаимодействия соединения формулы Ib
с соединением формулы
в присутствии основания, катализатора на основе переходного металла и возможно фосфинового агента и в подходящем растворителе; (б) обработки полученного продукта стадии (а) уксусным ангидридом в подходящем растворителе с получением соединения формулы Ic.
22. Способ по п.20, где растворитель на стадии (а) выбран из толуола и THF (тетрагидрофурана).
23. Способ по п.21, где катализатор на основе переходного металла представляет собой палладиевое соединение, выбранное из группы, состоящей из тетракис(трифенилфосфин)палладия [(Ph3P)4Рd], трис(дибензилиденацетон)дипалладия [Pd2(dba)3], бис(дибензилиденацетон)палладия(0) [(dba)2Pd], ацетата палладия [Pd(OAc)2], хлорида палладия (PdCl2), бис(бензонитрил)дихлорпалладия [(C6H5CN)2PdCl2] и дихлорметанового комплекса (бис(дифенилфосфиноферроцен)палладия дихлорида (Pd(dppf)2Cl2), и фосфиновое соединение выбрано из 2,2′-бис(дифенилфосфино)-1,1′-бинафталина (BINAP), 1,3-бис(дифенилфосфино)пропана, трифенилфосфина (Ph3P), три(орто-толил)фосфина [(о-CH3Pb)3Р] и три-трет-бутилфосфина.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US84305106P | 2006-09-08 | 2006-09-08 | |
| US60/843,051 | 2006-09-08 | ||
| US94210407P | 2007-06-05 | 2007-06-05 | |
| US60/942,104 | 2007-06-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009108006A true RU2009108006A (ru) | 2010-10-20 |
Family
ID=38988315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009108006/04A RU2009108006A (ru) | 2006-09-08 | 2007-08-27 | Синтез 2-(пиридин-2-иламино)-пиридо[2, 3-d]пиримидин-7-онов |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7781583B2 (ru) |
| EP (1) | EP2069344A2 (ru) |
| JP (1) | JP2008094834A (ru) |
| KR (1) | KR20090052385A (ru) |
| CN (1) | CN101511829A (ru) |
| AR (1) | AR062680A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007297286A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0716880A2 (ru) |
| CA (1) | CA2662768A1 (ru) |
| IL (1) | IL197242A0 (ru) |
| MX (1) | MX2009002069A (ru) |
| RU (1) | RU2009108006A (ru) |
| TW (1) | TW200821309A (ru) |
| WO (1) | WO2008032157A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200901270B (ru) |
Families Citing this family (89)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MEP46108A (en) | 2002-01-22 | 2011-02-10 | Warner Lambert Co | 2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-PYRIDO[2,3d]PYRIMIDIN-7-ONES |
| EA201001030A1 (ru) * | 2007-12-19 | 2011-02-28 | Амген Инк. | Конденсированные соединения пиридина, пиримидина и триазина в качестве ингибиторов клеточного цикла |
| CA2719538C (en) * | 2008-04-07 | 2014-03-18 | Amgen Inc. | Gem-disubstituted and spirocyclic amino pyridines/pyrimidines as cell cycle inhibitors |
| US8639762B2 (en) * | 2009-03-23 | 2014-01-28 | Google Inc. | Providing access to a conversation in a hosted conversation system |
| PH12012501361A1 (en) | 2009-12-31 | 2012-10-22 | Centro Nac De Investigaciones Oncologicas Cnio | Tricyclic compounds for use as kinase inhibitors |
| WO2012098387A1 (en) | 2011-01-18 | 2012-07-26 | Centro Nacional De Investigaciones Oncológicas (Cnio) | 6, 7-ring-fused triazolo [4, 3 - b] pyridazine derivatives as pim inhibitors |
| AU2012230896B9 (en) | 2011-03-23 | 2015-06-18 | Amgen Inc. | Fused tricyclic dual inhibitors of CDK 4/6 and FLT3 |
| WO2014052699A1 (en) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | Cephalon, Inc. | Azaquinazoline inhibitors of atypical protein kinase c |
| RU2619944C2 (ru) | 2013-02-21 | 2017-05-22 | Пфайзер Инк. | Твердые формы селективного ингибитора CDK4/6 |
| EP2970209B1 (en) * | 2013-03-15 | 2018-12-26 | CoNCERT Pharmaceuticals, Inc. | Deuterated palbociclib with improved metabolic stability |
| WO2014183520A1 (zh) * | 2013-05-17 | 2014-11-20 | 上海恒瑞医药有限公司 | 吡啶并嘧啶类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| WO2014203129A1 (en) | 2013-06-19 | 2014-12-24 | Olema Pharmaceuticals, Inc. | Combinations of benzopyran compounds, compositions and uses thereof |
| US20170217962A1 (en) * | 2014-07-31 | 2017-08-03 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | A process for the preparation of palbociclib |
| EP3180007A1 (en) * | 2014-08-14 | 2017-06-21 | Sun Pharmaceutical Industries Ltd | Crystalline forms of palbociclib |
| EP3186252A1 (en) * | 2014-08-28 | 2017-07-05 | ratiopharm GmbH | Method of producing palbociclib and pharmaceutical compositions comprising the same |
| CN105111201B (zh) * | 2014-10-16 | 2017-01-11 | 上海页岩科技有限公司 | 5-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)-8H-吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-酮化合物 |
| CN104447739B (zh) * | 2014-11-07 | 2016-02-17 | 郑州泰基鸿诺药物科技有限公司 | 一种氘代Palbociclib衍生物、制备方法及应用 |
| CN104496983B (zh) | 2014-11-26 | 2016-06-08 | 苏州明锐医药科技有限公司 | 一种帕博西尼的制备方法 |
| CN104447743B (zh) * | 2014-11-26 | 2016-03-02 | 苏州明锐医药科技有限公司 | 帕博西尼的制备方法 |
| WO2016090257A1 (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-09 | Crystal Pharmatech Inc. | Salts and crystalline forms of 6-acetyl-8-cyclopentyl-5-methyl-2((5-(piperazin-1-yl)pyridin-2-yl)amino)pyrido[2,3-d] pyrimidin-7(8h)-one (palbociclib) |
| CN104610254B (zh) * | 2015-01-26 | 2017-02-01 | 新发药业有限公司 | 一种帕博赛布的低成本制备方法 |
| DK3255046T3 (da) | 2015-02-03 | 2020-01-20 | Jiangsu Hengrui Medicine Co | Hydroxyethylsulfonat af cyclin-afhængig proteinkinasehæmmer, krystallinsk form deraf og fremgangsmåde til fremstilling deraf |
| CZ201589A3 (cs) * | 2015-02-11 | 2016-08-24 | Zentiva, K.S. | Pevné formy soli Palbociclibu |
| JP6726677B2 (ja) * | 2015-03-11 | 2020-07-22 | チア タイ ティエンチン ファーマシューティカル グループ カンパニー リミテッドChia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd. | 抗がん剤としての置換２−ｈ−ピラゾール誘導体 |
| EP3078663A1 (en) | 2015-04-09 | 2016-10-12 | Sandoz Ag | Modified particles of palbociclib |
| WO2016156070A1 (en) | 2015-04-02 | 2016-10-06 | Sandoz Ag | Modified particles of palbociclib |
| CN104887641B (zh) * | 2015-04-08 | 2017-12-01 | 上海鲁源医药科技有限公司 | 帕布昔利布胃漂浮片及其制备方法 |
| CN104910149A (zh) * | 2015-04-28 | 2015-09-16 | 上海百奇医药科技有限公司 | 一种Palbociclib制备方法 |
| CN106117199A (zh) * | 2015-05-04 | 2016-11-16 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种细胞周期蛋白依赖性激酶抑制剂的二羟乙基磺酸盐、其结晶形式及其制备方法 |
| ES2764459T3 (es) | 2015-06-04 | 2020-06-03 | Pfizer | Formas de dosificación sólidas de palbociclib |
| CN106317053A (zh) * | 2015-06-29 | 2017-01-11 | 北大方正集团有限公司 | 一种帕博昔布晶型a的制备方法 |
| EP3543235A1 (en) | 2015-08-05 | 2019-09-25 | ratiopharm GmbH | Crystalline form and acetic acid adduct of palbociclib |
| WO2017036390A1 (zh) * | 2015-09-01 | 2017-03-09 | 上海方楠生物科技有限公司 | 帕博西林或其药学上可接受的盐与药用辅料的组合物及其制备方法 |
| CN106474129A (zh) * | 2015-09-01 | 2017-03-08 | 上海方楠生物科技有限公司 | 一种帕博西林或其药学上可接受的盐与药用辅料的组合物及其制备方法 |
| CN106632311B (zh) | 2015-11-02 | 2021-05-18 | 上海科胜药物研发有限公司 | 一种帕博西尼晶型a和晶型b的制备方法 |
| CN105418603A (zh) * | 2015-11-17 | 2016-03-23 | 重庆莱美药业股份有限公司 | 一种高纯度帕布昔利布及其反应中间体的制备方法 |
| CN106749259B (zh) * | 2015-11-19 | 2019-02-01 | 华东师范大学 | 一种环戊基嘧啶并吡咯类化合物的合成方法 |
| CN106831759A (zh) * | 2015-12-03 | 2017-06-13 | 上海星泰医药科技有限公司 | 帕布昔利布及其中间体的制备方法 |
| CN105541832A (zh) * | 2015-12-15 | 2016-05-04 | 南京艾德凯腾生物医药有限责任公司 | 一种羟乙基磺酸盐帕布昔利布的制备方法 |
| CN106967061A (zh) * | 2016-01-13 | 2017-07-21 | 常州方楠医药技术有限公司 | 帕博西林的盐、晶型及其制备方法 |
| CN105949189B (zh) * | 2016-06-05 | 2017-09-22 | 童明琼 | 一种用于治疗乳腺癌的帕博西尼的制备方法 |
| CN106083844B (zh) * | 2016-06-05 | 2017-11-10 | 陈志明 | 一种制备抗乳腺癌药物帕博西尼中间体的方法 |
| CN105924439B (zh) * | 2016-06-24 | 2017-11-24 | 石家庄海瑞药物科技有限公司 | 一种帕布昔利布的制备方法 |
| US10807978B2 (en) | 2016-07-04 | 2020-10-20 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Process for preparation of palbociclib |
| WO2018009735A1 (en) | 2016-07-07 | 2018-01-11 | Plantex Ltd. | Solid state forms of palbociclib dimesylate |
| CN106220627A (zh) * | 2016-07-31 | 2016-12-14 | 合肥远志医药科技开发有限公司 | 一种高纯度帕布昔利布的工业化制备方法 |
| LT3497103T (lt) | 2016-08-15 | 2021-07-26 | Pfizer Inc. | Piridopirimidinono cdk2/4/6 inhibitoriai |
| WO2018073574A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Cipla Limited | Polymorphic forms of palbociclib |
| RU2019111887A (ru) | 2016-10-20 | 2020-11-20 | Пфайзер Инк. | Антипролиферативные средства для лечения лаг |
| CN106565707B (zh) * | 2016-11-03 | 2019-01-04 | 杭州科巢生物科技有限公司 | 帕博西尼新合成方法 |
| US20190275049A1 (en) | 2016-11-16 | 2019-09-12 | Pfizer Inc. | Combination of an EGFR T790M Inhibitor and a CDK Inhibitor for the Treatment of Non-Small Cell Lung Cancer |
| CN108117550B (zh) * | 2016-11-29 | 2020-08-14 | 上海医药工业研究院 | 吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物的制备方法 |
| TWI749126B (zh) | 2016-12-16 | 2021-12-11 | 大陸商基石藥業（蘇州）有限公司 | Cdk4/6抑制劑 |
| CN108794452B (zh) | 2017-05-05 | 2021-05-28 | 上海时莱生物技术有限公司 | 具有激酶抑制活性的化合物、其制备方法和用途 |
| CN109384767B (zh) * | 2017-08-08 | 2020-05-05 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种吡啶并嘧啶类衍生物的制备方法及其中间体 |
| KR20200057705A (ko) | 2017-10-27 | 2020-05-26 | 프레세니어스 카비 온콜로지 리미티드 | 리보시클립 및 그의 염의 제조를 위한 개선된 방법 |
| CN107759596A (zh) * | 2017-12-05 | 2018-03-06 | 安庆奇创药业有限公司 | 一种合成帕博西尼的方法 |
| CN108586452A (zh) * | 2018-01-12 | 2018-09-28 | 重庆市碚圣医药科技股份有限公司 | 一种帕博西尼中间体的合成方法 |
| CN108283940B (zh) * | 2018-01-22 | 2021-01-29 | 重庆华邦制药有限公司 | 帕布昔利布中间体的制备方法 |
| EP3758753A1 (en) | 2018-02-27 | 2021-01-06 | Pfizer Inc | Combination of a cyclin dependent kinase inhibitor and a bet-bromodomain inhibitor |
| CN108299422B (zh) * | 2018-02-28 | 2019-10-25 | 杭州福斯特药业有限公司 | 一种帕泊昔利布中间体的制备方法 |
| HUE064843T2 (hu) | 2018-05-14 | 2024-04-28 | Pfizer | Orális oldat kiszerelés |
| JP6952747B2 (ja) | 2018-09-18 | 2021-10-20 | ファイザー・インク | がん処置のためのＴＧＦβ阻害剤およびＣＤＫ阻害剤の組合せ |
| US20220125777A1 (en) | 2019-02-01 | 2022-04-28 | Pfizer Inc. | Combination of a cdk inhibitor and a pim inhibitor |
| CN109721547A (zh) * | 2019-02-11 | 2019-05-07 | 陈欣 | 一种治疗乳腺癌药物帕博西尼的中间体的制备方法 |
| JP2022533833A (ja) | 2019-05-24 | 2022-07-26 | ファイザー・インク | Ｃｄｋ阻害剤を使用した組合せ療法 |
| WO2020239558A1 (en) | 2019-05-24 | 2020-12-03 | Pfizer Inc. | Combination therapies using cdk inhibitors |
| CN110143948B (zh) * | 2019-06-21 | 2021-05-14 | 上海博悦生物科技有限公司 | Cdk4/6抑制剂、其药物组合物、制备方法及应用 |
| BR112022003490A2 (pt) | 2019-08-26 | 2022-05-24 | Arvinas Operations Inc | Método de tratamento do câncer de mama e mama metastático, método para degradação seletiva, método para inibir uma quinase, kit, composição líquida, e, método de produção de uma composição líquida |
| CN112920182B (zh) * | 2019-12-05 | 2023-08-01 | 上海天慈国际药业有限公司 | 一种帕布昔利布的制备方法 |
| US20230117684A1 (en) | 2020-03-05 | 2023-04-20 | Pfizer Inc. | Combination of an anaplastic lymphoma kinase inhibitor and a cyclin dependent kinase inhibitor |
| CA3189410A1 (en) | 2020-07-15 | 2022-01-20 | Pfizer Inc. | Kat6 inhibitor methods and combinations for cancer treatment |
| WO2022018596A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | Pfizer Inc. | Combination therapy |
| WO2022091001A1 (en) | 2020-10-29 | 2022-05-05 | Pfizer Ireland Pharmaceuticals | Process for preparation of palbociclib |
| CN112457311B (zh) * | 2020-12-04 | 2022-07-12 | 江苏豪森药业集团有限公司 | 一种含有氯溴吡咯嘧啶酮结构化合物的制备方法 |
| WO2022123419A1 (en) | 2020-12-08 | 2022-06-16 | Pfizer Inc. | Treatment of luminal subtypes of hr-positive, her2-negative early breast cancer with palbociclib |
| CN112552297A (zh) * | 2020-12-12 | 2021-03-26 | 江西国药有限责任公司 | 一种哌柏西利的制备方法与流程 |
| CN112661753B (zh) * | 2020-12-29 | 2022-06-03 | 山东铂源药业股份有限公司 | 一种帕布昔利布中间体的制备方法 |
| CN112898299B (zh) * | 2021-01-26 | 2021-11-26 | 山东铂源药业有限公司 | 一种帕布昔利布中间体的制备方法 |
| CN113683612B (zh) * | 2021-09-07 | 2022-06-17 | 山东铂源药业股份有限公司 | 一种帕布昔利布的制备方法 |
| MX2024007015A (es) | 2021-12-10 | 2024-06-19 | Lilly Co Eli | Inhibidor de cdk4 y 6 en combinacion con fulvestrant para el tratamiento del cancer de mama avanzado o metastasico con receptor hormonal positivo y receptor 2 del factor de crecimiento epidermico humano negativo en pacientes tratados anteriormente con un inhibidor de cdk4 y 6. |
| US20250049802A1 (en) | 2021-12-14 | 2025-02-13 | Pfizer Inc. | Combination therapies and uses for treating cancer |
| WO2023114264A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Eli Lilly And Company | Combination for treatment of high-risk metastatic hormone-sensitive prostate cancer |
| AU2023315227A1 (en) | 2022-07-29 | 2025-02-13 | Ctxt Pty Ltd | Dosing regimens comprising a kat6 inhibitor for the treatment of cancer |
| EP4580631A1 (en) | 2022-08-31 | 2025-07-09 | Arvinas Operations, Inc. | Dosage regimens of estrogen receptor degraders |
| WO2024097206A1 (en) | 2022-11-02 | 2024-05-10 | Petra Pharma Corporation | Allosteric chromenone inhibitors of phosphoinositide 3-kinase (pi3k) for the treatment of disease |
| CN116283969B (zh) * | 2023-02-24 | 2024-11-19 | 杭州新曦科技有限公司 | 用于制备帕博西尼及其相关中间体的方法 |
| WO2024201340A1 (en) | 2023-03-30 | 2024-10-03 | Pfizer Inc. | Kat6a as a predictive biomarker for treatment of breast cancer with a cdk4 inhibitor and an antiestrogen and methods of treatment thereof |
| WO2024201334A1 (en) | 2023-03-30 | 2024-10-03 | Pfizer Inc. | Kat6a as a predictive biomarker for treatment with a kat6a inhibitor and methods of treatment thereof |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MEP46108A (en) * | 2002-01-22 | 2011-02-10 | Warner Lambert Co | 2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-PYRIDO[2,3d]PYRIMIDIN-7-ONES |
| DE602004017474D1 (de) * | 2003-07-11 | 2008-12-11 | Warner Lambert Co | Isethionat salz eines selektiven cdk4 inhibitors |
-
2007
- 2007-08-27 MX MX2009002069A patent/MX2009002069A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-08-27 CA CA002662768A patent/CA2662768A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-27 WO PCT/IB2007/002524 patent/WO2008032157A2/en active Application Filing
- 2007-08-27 RU RU2009108006/04A patent/RU2009108006A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-08-27 BR BRPI0716880-2A2A patent/BRPI0716880A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-08-27 CN CNA2007800334161A patent/CN101511829A/zh active Pending
- 2007-08-27 EP EP07804871A patent/EP2069344A2/en not_active Withdrawn
- 2007-08-27 AU AU2007297286A patent/AU2007297286A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-27 KR KR1020097007146A patent/KR20090052385A/ko not_active Ceased
- 2007-09-06 AR ARP070103937A patent/AR062680A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-09-07 JP JP2007232730A patent/JP2008094834A/ja not_active Withdrawn
- 2007-09-07 TW TW096133457A patent/TW200821309A/zh unknown
- 2007-09-10 US US11/852,873 patent/US7781583B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-02-23 ZA ZA200901270A patent/ZA200901270B/xx unknown
- 2009-02-25 IL IL197242A patent/IL197242A0/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0716880A2 (pt) | 2013-10-15 |
| ZA200901270B (en) | 2010-05-26 |
| AU2007297286A1 (en) | 2008-03-20 |
| IL197242A0 (en) | 2009-12-24 |
| US7781583B2 (en) | 2010-08-24 |
| WO2008032157A2 (en) | 2008-03-20 |
| EP2069344A2 (en) | 2009-06-17 |
| MX2009002069A (es) | 2009-03-06 |
| CN101511829A (zh) | 2009-08-19 |
| US20080125588A1 (en) | 2008-05-29 |
| AR062680A1 (es) | 2008-11-26 |
| KR20090052385A (ko) | 2009-05-25 |
| WO2008032157A3 (en) | 2008-10-23 |
| JP2008094834A (ja) | 2008-04-24 |
| TW200821309A (en) | 2008-05-16 |
| CA2662768A1 (en) | 2008-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009108006A (ru) | Синтез 2-(пиридин-2-иламино)-пиридо[2, 3-d]пиримидин-7-онов | |
| EP3298012B1 (en) | Synthesis of heterocyclic compounds | |
| CA2093132C (en) | Process for the preparation of imidazo[4,5-c]quinolin-4-amines | |
| CN104193676B (zh) | 制备化合物的方法及其合成中间体 | |
| CY1109604T1 (el) | Αγωνιστες των βητα-2αδρενεργικων υποδοχεων | |
| PE20020332A1 (es) | Derivados de 4-fenil-piridina como antagonistas de receptores de neuroquinina nk-1 | |
| ES2418479T3 (es) | Antagonistas de la ruta erizo de ftalazinas disustituidas | |
| EA201170096A1 (ru) | Замещенные производные пиримидона | |
| CN110357832B (zh) | 一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法 | |
| PE20091387A1 (es) | Proceso de preparacion de derivados de tetrazol-5-il-bifenilo | |
| JP2008518900A5 (ru) | ||
| JP2018508524A (ja) | ピリミジン誘導体およびそれらの中間体を調製する化学的方法 | |
| TWI832015B (zh) | 酪胺酸激酶抑制物之合成 | |
| AR049995A1 (es) | Un procedimiento de preparacion de derivados n-piperidino-1,5-difenilpirazol-3-carboxamida | |
| HUP0400854A2 (hu) | Tri- és tetraaza-acenaftilén-származékok mint CRF receptor antagonisták és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| JPH05239036A (ja) | 含窒素複素環化合物の製造方法 | |
| EA200801332A1 (ru) | Способ получения карбоксанилидов | |
| CN102432553B (zh) | 喹唑啉衍生物的制备方法及其中间体 | |
| Allegretti et al. | Palladium-catalysed functionalisation at 4-and 6-position of the 7-azaindole system | |
| JP6778588B2 (ja) | 触媒、アミド結合の形成方法、及びアミド化合物の製造方法 | |
| CN107383097A (zh) | N‑苯基‑3‑苯亚甲基异吲哚‑1‑酮的膦酰化衍生物的制备方法 | |
| FR2828197B1 (fr) | Nouveaux materiaux a base de derives de corrole pour le piegeage du monoxyde de carbone | |
| ES2561879T3 (es) | Derivados de piridilbenzoxazina, composición farmacéutica que comprende los mismos y uso de los mismos | |
| JP6909096B2 (ja) | 触媒、アミド結合の形成方法、及びアミド化合物の製造方法 | |
| CA2504418A1 (en) | Process for preparing palladium(0) compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110408 |