RU2008101771A - Способ получения карбоновых кислот - Google Patents
Способ получения карбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008101771A RU2008101771A RU2008101771/04A RU2008101771A RU2008101771A RU 2008101771 A RU2008101771 A RU 2008101771A RU 2008101771/04 A RU2008101771/04 A RU 2008101771/04A RU 2008101771 A RU2008101771 A RU 2008101771A RU 2008101771 A RU2008101771 A RU 2008101771A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxidation
- catalyst
- carried out
- acids
- hydroxycarboxylic compounds
- Prior art date
Links
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract 26
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims abstract 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 Ga Ti Inorganic materials 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C55/00—Saturated compounds having more than one carboxyl group bound to acyclic carbon atoms
- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/14—Adipic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/42—Platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/44—Palladium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/48—Silver or gold
- C07C2523/50—Silver
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/48—Silver or gold
- C07C2523/52—Gold
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения двухосновных карбоновых кислот окислением углеводорода кислородом или газом, содержащим кислород, в присутствии растворителя, заключающийся в: ! осуществлении окисления углеводорода, ! извлечении из реакционной среды образовавшихся двухосновных кислот жидкофазной экстракцией водой или водным раствором кислот в качестве экстрагирующего растворителя, ! выделении образовавшихся двухосновных кислот кристаллизацией, исходя из водной фазы, выделенной на выходе жидкофазной экстракции, ! рециркуляции органической фазы, выделенной на выходе стадии окисления, на стадию окисления, ! отличающийся тем, что он содержит стадию превращения, выделения или извлечения α,ω-гидроксикарбоновых соединений, образующихся на стадии окисления, заключающуюся в окислении вышеупомянутых гидроксикарбоновых соединений в двухосновные кислоты. ! 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что он содержит одну или несколько стадий кристаллизации двухосновных кислот в водной фазе. ! 3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что окисление гидроксикарбоновых соединений осуществляют на реакционной среде на выходе из реакции окисления. ! 4. Способ по п.3, отличающийся тем, что окисление α,ω-гидроксикарбоновых соединений осуществляют, путем добавления катализатора в реактор окисления по окончании окисления углеводорода. ! 5. Способ по п.3, отличающийся тем, что окисление α,ω-гидроксикарбоновых соединений осуществляют в одном или нескольких дополнительных реакторах окисления. ! 6. Способ по п.3, отличающийся тем, что катализатор представляет собой катализатор, растворимый в реакционной среде. ! 7. Способ по п.6, отличающийся тем, что образующ�
Claims (16)
1. Способ получения двухосновных карбоновых кислот окислением углеводорода кислородом или газом, содержащим кислород, в присутствии растворителя, заключающийся в:
осуществлении окисления углеводорода,
извлечении из реакционной среды образовавшихся двухосновных кислот жидкофазной экстракцией водой или водным раствором кислот в качестве экстрагирующего растворителя,
выделении образовавшихся двухосновных кислот кристаллизацией, исходя из водной фазы, выделенной на выходе жидкофазной экстракции,
рециркуляции органической фазы, выделенной на выходе стадии окисления, на стадию окисления,
отличающийся тем, что он содержит стадию превращения, выделения или извлечения α,ω-гидроксикарбоновых соединений, образующихся на стадии окисления, заключающуюся в окислении вышеупомянутых гидроксикарбоновых соединений в двухосновные кислоты.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что он содержит одну или несколько стадий кристаллизации двухосновных кислот в водной фазе.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что окисление гидроксикарбоновых соединений осуществляют на реакционной среде на выходе из реакции окисления.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что окисление α,ω-гидроксикарбоновых соединений осуществляют, путем добавления катализатора в реактор окисления по окончании окисления углеводорода.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что окисление α,ω-гидроксикарбоновых соединений осуществляют в одном или нескольких дополнительных реакторах окисления.
6. Способ по п.3, отличающийся тем, что катализатор представляет собой катализатор, растворимый в реакционной среде.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что образующиеся кислоты выделяют жидкофазной экстракцией.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что экстрагирующий растворитель представляет собой воду.
9. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что окисление α,ω-гидроксикарбоновых соединений осуществляют на водной фазе или на водных фазах, выделенных после стадии жидкостной экстракции двухосновных кислот и/или маточных растворах кристаллизации двухосновных кислот.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что окисление осуществляют при температуре, находящейся в интервале от 50 до 150°С, и парциальном давлении кислорода, находящемся в интервале от 0,1 до 30 бар.
11. Способ по п.9, отличающийся тем, что окисление осуществляют в присутствии металлического катализатора.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что металлический катализатор выбран в группе, содержащей Cu, Ag, Au, Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Cd, Hg, Al, Sc, In, Tl, Y, Ga, Ti, Zr, Hf, Ge, Sn, Pb, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Fe, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, лантаниды, как Ce, и комбинации перечисленных элементов.
13. Способ по п.11, отличающийся тем, что катализатор представляет собой нанесенный катализатор, содержащий активную фазу, образованную одним или несколькими элементами, принадлежащими к группе, содержащей Cu, Ag, Au, Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Cd, Hg, Al, Sc, In, Tl, Y, Ga, Ti, Zr, Hf, Ge, Sn, Pb, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Fe, Ru, Os, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, лантаниды, как Ce, и комбинации перечисленных элементов, и носитель, выбранный в группе, содержащей оксид алюминия, диоксид кремния, цеолиты, угли.
14. Способ по п.12, отличающийся тем, что драгоценные металлы выбраны в группе, содержащей золото, платину, палладий, рутений, серебро.
15. Способ по п.1, отличающийся тем, что углеводород выбран в группе, содержащей циклогексан, циклододекан.
16. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворитель представляет собой кислоту, имеющую липофильный характер.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0506160A FR2887248B1 (fr) | 2005-06-17 | 2005-06-17 | Procede de fabrication d'acides carboxyliques |
| FR0506160 | 2005-06-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008101771A true RU2008101771A (ru) | 2009-07-27 |
| RU2398757C2 RU2398757C2 (ru) | 2010-09-10 |
Family
ID=35511284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008101771/04A RU2398757C2 (ru) | 2005-06-17 | 2006-06-09 | Способ получения карбоновых кислот |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090306425A1 (ru) |
| EP (1) | EP1890990B1 (ru) |
| JP (1) | JP2008546673A (ru) |
| KR (1) | KR100994660B1 (ru) |
| CN (1) | CN101400638B (ru) |
| BR (1) | BRPI0613808A2 (ru) |
| FR (1) | FR2887248B1 (ru) |
| RU (1) | RU2398757C2 (ru) |
| SG (1) | SG162780A1 (ru) |
| TW (1) | TWI321560B (ru) |
| UA (1) | UA89237C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006136674A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101570479B (zh) * | 2009-06-15 | 2013-04-03 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种戊二醛氧化制备戊二酸的方法 |
| FR2955321B1 (fr) * | 2010-01-21 | 2012-02-10 | Rhodia Operations | Procede d'oxydation d'hydrocarbures |
| CN102452894B (zh) * | 2010-10-29 | 2014-10-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种纳米β分子筛催化氧化环酮的方法 |
| CN102452918B (zh) * | 2010-10-29 | 2014-03-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种催化氧化羟基酸制备相应二元羧酸的方法 |
| CN105753684B (zh) * | 2016-02-29 | 2018-07-31 | 苏州艾缇克药物化学有限公司 | 一种羟基特戊酸的制备方法 |
| CN110586076A (zh) * | 2018-06-12 | 2019-12-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 合成丙烯酸的催化剂 |
| CN110586120A (zh) * | 2018-06-12 | 2019-12-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 负载型丙烯酸催化剂合成丙烯酸的方法 |
| CN110586123A (zh) * | 2018-06-12 | 2019-12-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 负载型催化剂制备丙烯酸的方法 |
| CN110586071A (zh) * | 2018-06-12 | 2019-12-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于生产丙烯酸的负载型催化剂 |
| CN110586122A (zh) * | 2018-06-12 | 2019-12-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 丙烯酸催化剂 |
| CN110586070A (zh) * | 2018-06-12 | 2019-12-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 负载型催化剂生产丙烯酸的方法 |
| CN111517941B (zh) * | 2020-06-04 | 2022-03-01 | 中国科学技术大学 | 一种光催化氧化制备己二酸的方法 |
| CN112028765B (zh) * | 2020-08-31 | 2022-12-13 | 上海沃凯生物技术有限公司 | 一种直链全氟辛酸和支链全氟辛酸混合物的分离方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9113343D0 (en) * | 1991-06-20 | 1991-08-07 | Shell Int Research | Catalytic oxidation of hydrocarbons |
| FR2757154B1 (fr) * | 1996-12-12 | 2000-01-14 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de preparation de diacides a partir des eaux de lavage des produits d'oxydation du cyclohexane |
| FR2761984B1 (fr) * | 1997-04-10 | 1999-05-21 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'oxydation d'hydrocarbures, d'alcools et/ou de cetones |
| FR2775685B1 (fr) * | 1998-03-05 | 2000-12-29 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de separation et de purification de l'acide adipique |
| WO2000006528A1 (fr) * | 1998-07-30 | 2000-02-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Procede de production d'acide adipique |
| JP2000103760A (ja) * | 1998-07-30 | 2000-04-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | アジピン酸の製造方法 |
| FR2784099B1 (fr) * | 1998-09-14 | 2000-11-24 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de separation et de purification de l'acide carboxylique issu de l'oxydation directe d'un hydrocarbure |
| FR2791667B1 (fr) * | 1999-03-30 | 2002-05-24 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'oxydation d'hydrocarbures, d'alcools et/ou de cetones |
| FR2806079B1 (fr) * | 2000-03-08 | 2003-03-14 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede d'oxydation d'hydrocarbures en acides |
| FR2828194B1 (fr) * | 2001-08-03 | 2004-03-19 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede d'oxydation d'hydrocarbures en acides |
| JP4306430B2 (ja) * | 2002-12-25 | 2009-08-05 | 住友化学株式会社 | アジピン酸の製造方法 |
-
2005
- 2005-06-17 FR FR0506160A patent/FR2887248B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-06-09 UA UAA200714191A patent/UA89237C2/ru unknown
- 2006-06-09 US US11/922,333 patent/US20090306425A1/en not_active Abandoned
- 2006-06-09 EP EP06764760A patent/EP1890990B1/fr not_active Not-in-force
- 2006-06-09 KR KR1020077029458A patent/KR100994660B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-09 WO PCT/FR2006/001308 patent/WO2006136674A1/fr active Application Filing
- 2006-06-09 JP JP2008516371A patent/JP2008546673A/ja active Pending
- 2006-06-09 RU RU2008101771/04A patent/RU2398757C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-06-09 SG SG201004129-1A patent/SG162780A1/en unknown
- 2006-06-09 BR BRPI0613808-0A patent/BRPI0613808A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-06-09 CN CN2006800215596A patent/CN101400638B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-06-16 TW TW095121756A patent/TWI321560B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20080019626A (ko) | 2008-03-04 |
| UA89237C2 (ru) | 2010-01-11 |
| WO2006136674A1 (fr) | 2006-12-28 |
| SG162780A1 (en) | 2010-07-29 |
| TWI321560B (en) | 2010-03-11 |
| EP1890990A1 (fr) | 2008-02-27 |
| US20090306425A1 (en) | 2009-12-10 |
| FR2887248B1 (fr) | 2007-08-03 |
| JP2008546673A (ja) | 2008-12-25 |
| CN101400638B (zh) | 2012-10-24 |
| BRPI0613808A2 (pt) | 2011-02-15 |
| EP1890990B1 (fr) | 2012-08-01 |
| RU2398757C2 (ru) | 2010-09-10 |
| FR2887248A1 (fr) | 2006-12-22 |
| CN101400638A (zh) | 2009-04-01 |
| KR100994660B1 (ko) | 2010-11-16 |
| TW200708503A (en) | 2007-03-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008101771A (ru) | Способ получения карбоновых кислот | |
| JP5145536B2 (ja) | レアメタル、白金族系金属抽出剤及びレアメタル、白金族系金属抽出方法 | |
| JP5470277B2 (ja) | アルコールの酸化的脱水素化によるオレフィン系不飽和カルボニル化合物の製造方法 | |
| CN1868988A (zh) | 一种取代环己酮和/或取代环己醇的合成方法 | |
| JP2011512339A5 (ru) | ||
| JP2007239088A (ja) | レアメタル、白金系金属抽出剤 | |
| TW200936244A (en) | Regeneration of carbonylation catalysts | |
| WO2014157315A1 (ja) | 乳酸の製造方法 | |
| Grirrane et al. | Gold nanoparticles supported on ceria promote the selective oxidation of oximes into the corresponding carbonylic compounds | |
| CN105837416B (zh) | 一种铜配合物催化醇类选择性氧化制备醛或酮的方法 | |
| CN102741207A (zh) | C1-c3烷烃的选择性催化氧化 | |
| JP5472722B2 (ja) | レアメタル抽出剤 | |
| TW201136875A (en) | Process for purifying ethanol | |
| RU2294920C2 (ru) | Двухстадийный способ гидрирования малеиновой кислоты в 1,4-бутандиол | |
| JP2007302612A (ja) | ケトンの製造方法 | |
| US20240033721A1 (en) | Method for recovering and reusing selective homogeneous hydrogenation catalyst | |
| CN103172505A (zh) | 一种选择氧化甲苯合成苯甲醛的方法 | |
| JP4494703B2 (ja) | Ｃ−ｃ結合形成反応に用いることができる、新規な、ジイソプロピルアミドで交換した積層二水酸化物を調製する方法 | |
| JP5052362B2 (ja) | 脂肪族ジカルボン酸化合物の製造方法 | |
| JP4512762B2 (ja) | 環境調和型ナフタレン類水素化システム | |
| JP6150294B2 (ja) | 脂肪族ジカルボン酸化合物の製造方法 | |
| JP4288348B2 (ja) | ナフトール類の水素化物の製造方法 | |
| CN109789393A (zh) | 氨肟化催化剂和生产肟的方法 | |
| CN118666654A (zh) | 诺卡酮及其制造方法 | |
| JP4264512B2 (ja) | ３，３，５−トリメチルシクロヘキサノンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130610 |