[go: up one dir, main page]

RU2007124069A - Способы приготовления аминоэтоксибензиловых спиртов - Google Patents

Способы приготовления аминоэтоксибензиловых спиртов Download PDF

Info

Publication number
RU2007124069A
RU2007124069A RU2007124069/04A RU2007124069A RU2007124069A RU 2007124069 A RU2007124069 A RU 2007124069A RU 2007124069/04 A RU2007124069/04 A RU 2007124069/04A RU 2007124069 A RU2007124069 A RU 2007124069A RU 2007124069 A RU2007124069 A RU 2007124069A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
heteroaryl
aryl
formula
alkyl
group
Prior art date
Application number
RU2007124069/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Петро АЛЛЕГРИНИ (IT)
Петро АЛЛЕГРИНИ
Джузеппе БАРРЕКА (IT)
Джузеппе Баррека
Джорджио СОРИАТО (IT)
Джорджио Сориато
Original Assignee
Вайет (Us)
Вайет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вайет (Us), Вайет filed Critical Вайет (Us)
Publication of RU2007124069A publication Critical patent/RU2007124069A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/14—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/18—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C07C217/20—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by halogen atoms, by trihalomethyl, nitro or nitroso groups, or by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/14—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (32)

1. Способ приготовления соединения Формулы I
Figure 00000001
где
R1 и R2 каждый независимо выбран из группы: C1-C12 алкил, гетероарил или арил; или
R1 и R2 вместе образуют (CH2)n возможно замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы: CN, NO2, C1-6 алкил, С3-7 циклоалкил, арил, гетероарил, галоген, ОН, NR5R5, СНО, COOR5, CONR5R5', SR5, -O-арил и -O-гетероарил;
R3 представляет собой Н, C1-6 алкил, С3-7 циклоалкил, арил, гетероарил, CN, NO2 или галоген;
R5 и R5' каждый независимо представляют собой Н или C1-6 алкил;
n равняется 2, 3, 4, 5, 6 или 7;
включающий этап восстановления феноксиацетамида Формулы VI:
Figure 00000002
где R4 представляет собой Н или C1-6алкокси,
агентом-восстановителем с образованием указанного соединения Формулы I.
2. Способ по п.1, где восстанавливающий агент включает алюмогидрид лития или бис(2-метоксиэтокси) алюмогидрид натрия.
3. Способ по п.2, где восстанавливающий агент представляет собой бис(2-метоксиэтокси) алюмогидрид натрия.
4. Способ приготовления соединения Формулы I по любому из пп.1-3, где феноксиацетамид Формулы VI
Figure 00000002
где R4 представляет собой Н или C1-6 алкокси,
готовят способом, включающим
а) проведение реакции взаимодействия α-галоацетамида Формулы IV
Figure 00000003
где X1 представляет собой Cl или Br;
с соединением Формулы V
Figure 00000004
где
R4 представляет собой Н или C1-6 алкокси;
в присутствии основания или, возможно, в присутствии катализатора фазового переноса; с образованием феноксиацетамида Формулы VI.
5. Способ по п.4, где основание содержит неорганический карбонат.
6. Способ по п.5, где неорганический карбонат представляет собой Na2СО3 или К2СО3.
7. Способ по любому из пп.5 или 6, где присутствует катализатор фазового переноса.
8. Способ по п.7, где катализатор фазового переноса представляет собой хлорид трикаприлметиламмония.
9. Способ по любому из пп.5, 6 или 8, где X1 представляет собой Cl.
10. Способ приготовления соединения Формулы I по п.9, где α-галоацетамид Формулы IV
Figure 00000003
готовят способом, включающим
а) проведение реакции взаимодействия кислого галида Формулы II
Figure 00000005
где каждый X1 и X2 независимо представляет собой Cl или Br;
с амином Формулы III
Figure 00000006
с образованием α-галоацетамида Формулы IV.
11. Способ по п.10, где Х2 представляет собой Cl.
12. Способ по любому из пп.1-3, 5, 6, 8, 10 или 11, где этапы проведения синтеза проводят в присутствии растворителя.
13. Способ по п.12, где растворитель выбран из группы: ароматический углеводородный растворитель, галогенированный углеводородный растворитель или эфирный растворитель.
14. Способ по п.12, где растворитель представляет собой ароматический углеводородный растворитель.
15. Способ по п.14, где растворитель представляет собой толуол.
16. Способ по любому из пп.1-3, 5, 6, 8, 10, 11 или 13-15 где R1 и R2 вместе образуют -(СН2)n- возможно замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы: CN, NO2, C1-6 алкил, С3-7 циклоалкил, арил, гетероарил, галоген, ОН, NR5R5, СНО, COOR5, CONR5R5', SR5, -O-арил и -O-гетероарил.
17. Способ по п.16, где R1 и R2 вместе образуют -(СН2)4-, -(СН2)5- или -(СН2)6-.
18. Способ по п.16, где R1 и R2 вместе образуют -(СН2)6-.
19. Способ по любому из пп.1-3, 5, 6, 8, 10, 11, 13-15 или 17-18, где R3 представляет собой Н, C1-6 алкил или галоген.
20. Способ по п.19, где R3 представляет собой Н.
21. Способ по п.19, где R4 представляет собой Н.
22. Способ по любому из пп.1-3, 5, 6, 8, 10, 11 или 13-15, где: R1 и R2 вместе образуют -(СН2)n- возможно замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы: CN, NO2, C1-6 алкил, С3-7 циклоалкил, арил, гетероарил, галоген, ОН, NR5R5, СНО, COOR5, CONR5R5', SR5, -O-арил и -O-гетероарил;
R3 представляет собой Н, C1-6 алкил или галоген;
R4 представляет собой Н,
n равняется 4, 5 или 6.
23. Способ по любому из пп.1-3, 5, 6, 8, 10, 11 или 13-15, где
R1 и R2 вместе образуют -(СН2)n- возможно замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы: CN, NO2, C1-6 алкил, С3-7 циклоалкил, арил, гетероарил, галоген, ОН, NR5R5, СНО, COOR5, CONR5R5', SR5, -O-арил и -O-гетероарил;
R3 представляет собой Н;
R4 представляет собой Н,
n равняется 6.
24. Способ по п.23, где R1 и R2 вместе образуют -(СН2)6-; R3 представляет собой Н; R4 представляет собой Н.
25. Способ по любому из пп.1-3, 5, 6, 8, 10, 11, 13-15, 17, 18, 20, 21 или-24, где группа СН2OH в соединении формулы I находится в параположении относительно фенольной гидроксильной группы.
26. Соединение Формулы VI:
Figure 00000002
где
R1 и R2 каждый независимо выбраны из группы: C1-12 алкил, гетероарил и арил; или
R1 и R2 вместе образуют -(СН2)n- возможно замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы: CN, NO2, C1-6 алкил, С3-7 циклоалкил, арил, гетероарил, галоген, ОН, NR5R5, СНО, COOR5, CONR5R5', SR5, -O-арил или -O-гетероарил;
R3 выбран из группы: Н, C1-6 алкил, С3-7 циклоалкил, арил, гетероарил, CN, NO2 или галоген;
R4 представляет собой Н или C1-6 алкокси;
R5 и R5' каждый независимо представляют собой Н или C1-6 алкил;
n равняется 2, 3, 4, 5, 6 или 7.
27. Соединение по п.26, где R1 и R2 вместе образуют группу формулы -(СН2)n- возможно замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы: CN, NO2, C1-6 алкил, С3-7 циклоалкил, арил, гетероарил, галоген, ОН, NR5R5, СНО, COOR5, CONR5R5', SR5, -O-арил и -O-гетероарил; R4 представляет собой Н.
28. Соединение по п.26, где R1 и R2 вместе образуют -(СН2)4, -(CH2)5- или -(СН2)6-; R3 выбран из группы: Н, C1-6 алкил или галоген; R4 представляет собой Н.
29. Соединение по п.26, где R1 и R2 вместе образуют -(СН2)6-, R3 представляет собой Н.
30. Соединение по п.29, где R4 представляет собой Н.
31. Соединение по любому из пп.26-30, где группа, обозначенная COR4, находится в параположении относительно OCH2CONR1R2.
32. Продукт, приготовленный способом по пп.1-25.
RU2007124069/04A 2005-01-13 2006-01-11 Способы приготовления аминоэтоксибензиловых спиртов RU2007124069A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US64350505P 2005-01-13 2005-01-13
US60/643,505 2005-01-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007124069A true RU2007124069A (ru) 2009-02-20

Family

ID=36570630

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007124069/04A RU2007124069A (ru) 2005-01-13 2006-01-11 Способы приготовления аминоэтоксибензиловых спиртов

Country Status (21)

Country Link
US (2) US7375251B2 (ru)
EP (1) EP1836155A2 (ru)
JP (1) JP2008526969A (ru)
KR (1) KR20070097502A (ru)
CN (1) CN101107217A (ru)
AR (1) AR055837A1 (ru)
AU (1) AU2006205099A1 (ru)
BR (1) BRPI0606659A2 (ru)
CA (1) CA2593965A1 (ru)
CR (1) CR9208A (ru)
GT (1) GT200600010A (ru)
IL (1) IL184193A0 (ru)
MX (1) MX2007008450A (ru)
NI (1) NI200700175A (ru)
NO (1) NO20073276L (ru)
PA (1) PA8659601A1 (ru)
PE (1) PE20060874A1 (ru)
RU (1) RU2007124069A (ru)
SG (1) SG158860A1 (ru)
TW (1) TW200637803A (ru)
WO (1) WO2006076350A2 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2010237209A1 (en) 2009-04-13 2011-09-01 Sandoz Ag Processes for the synthesis of bazedoxifene acetate and intermediates thereof
WO2013092856A1 (en) * 2011-12-23 2013-06-27 Basf Se Process for manufacturing benzoxazinones
BR112015002464B8 (pt) * 2012-08-17 2020-04-22 Basf Se processo para a preparação de carbamat-benzoxazinona, carbamat-benzoxazinona e uso da carbamat-benzoxazinona
RU2022103033A (ru) 2015-07-02 2022-04-01 ХОРАЙЗОН ОРФАН ЭлЭлСи Цистеаминдиоксигеназа-резистентные аналоги цистеамина и их применение
CN107793344B (zh) * 2017-10-24 2021-01-12 扬子江药业集团有限公司 一种醋酸巴多昔芬的工业化生产方法
CN113816892A (zh) * 2021-08-27 2021-12-21 安徽鼎旺医药有限公司 一种醋酸巴多昔芬的合成方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2003430C3 (de) 1969-01-31 1978-12-07 Laboratorien Fournier Gmbh, 6600 Saarbruecken p-Benzoylphenoxyisobuttersäureester, ihre Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
CH543472A (fr) * 1969-01-31 1973-10-31 Orchimed Sa Procédé pour la préparation d'acides phénoxyalcoyl-carboxyliques
US3772356A (en) * 1970-03-26 1973-11-13 Lab Bruneau & Cie Phenoxy-acetamides
GB8919434D0 (en) * 1989-08-25 1989-10-11 Beecham Group Plc Novel compounds
DE4438028A1 (de) 1994-10-25 1996-05-02 Thomae Gmbh Dr K Basisch substituierte N-Phenylalkyl- und N-Phenoxyalkylamide, deren Salze, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
US5998402A (en) 1996-04-19 1999-12-07 American Home Products Corporation 2-phenyl-1-[4-(2-aminoethoxy)-benzyl]-indoles as estrogenic agents
US5929097A (en) 1996-10-16 1999-07-27 American Cyanamid Company Preparation and use of ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and tace inhibitors
US6005102A (en) 1997-10-15 1999-12-21 American Home Products Corporation Aryloxy-alkyl-dialkylamines
DK1025077T3 (da) * 1997-10-15 2007-05-07 Wyeth Corp Nye aryloxyalkyl-dialkylaminer
DE10146867A1 (de) * 2001-09-24 2003-04-24 Bayer Ag Tetrahydroisochinoline
BRPI0407618A (pt) * 2003-02-21 2006-02-21 Pfizer derivados de tiazole amino substituidos com cicloalquilo contendo n e composições farmacêuticas para inibição da proliferação celular e métodos para a sua utilização

Also Published As

Publication number Publication date
US20080207898A1 (en) 2008-08-28
BRPI0606659A2 (pt) 2009-07-07
AU2006205099A1 (en) 2006-07-20
PA8659601A1 (es) 2007-01-17
EP1836155A2 (en) 2007-09-26
MX2007008450A (es) 2007-08-06
NO20073276L (no) 2007-09-04
TW200637803A (en) 2006-11-01
AR055837A1 (es) 2007-09-12
CR9208A (es) 2007-10-23
IL184193A0 (en) 2007-10-31
PE20060874A1 (es) 2006-10-16
CN101107217A (zh) 2008-01-16
CA2593965A1 (en) 2006-07-20
WO2006076350A3 (en) 2007-03-01
SG158860A1 (en) 2010-02-26
US7375251B2 (en) 2008-05-20
NI200700175A (es) 2008-05-09
JP2008526969A (ja) 2008-07-24
GT200600010A (es) 2006-08-16
KR20070097502A (ko) 2007-10-04
US20060155147A1 (en) 2006-07-13
WO2006076350A2 (en) 2006-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007124069A (ru) Способы приготовления аминоэтоксибензиловых спиртов
CN102344437B (zh) 抗蚀剂组合物、抗蚀剂图案的形成方法、化合物以及产酸剂
TWI525071B (zh) 新穎化合物
TWI572984B (zh) 光阻組成物、光阻圖型之形成方法
RU2011121785A (ru) Синтез карбамоилпиридоновых ингибиторов интегразы вич и промежуточных соединений
PT2150533E (pt) Processo para a preparação de álcoois etenilfenílicos opticamente activos
RU2005127626A (ru) Способ получения производных топирамата-антиконвульсантов
US8293908B2 (en) Facile N-alkylation of acridine compounds in ionic liquids
RU2008118067A (ru) Способ получения делмопинола и его производных
CN112916042B (zh) 基于四甲基螺二氢茚骨架的手性季铵盐相转移催化剂及制备方法
JP2022523160A (ja) 方法および化合物
CA2431616A1 (en) Arylbis(perfluoroalkylsulfonyl)methane and metallic salt thereof, and methods for producing the same
Murugesan et al. Efficient synthesis of ethyl–piperazinyl quinolinyl-(E)-chalcone derivatives via Claisen–Schmidt reaction by using TiO2-BPTETSA catalyst
RU2211837C2 (ru) Трехъядерные конденсированные гетероциклические соединения, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция
RU2006129650A (ru) Способы приготовления арил- и гетероарилалкилсульфонилгалогенидов
JP5046213B2 (ja) 光学活性アルコール化合物の製法
TW200914543A (en) Azo compound or salts thereof
JPWO2022138748A5 (ru)
EP3484842B1 (en) Halogen-containing metathesis catalysts and methods thereof
US20050203317A1 (en) Method of removing allyl series protecting group using novel ruthenium complex and method of synthesizing allyl ethers
SK20297A3 (en) Process for producing (3-alkoxyphenyl) magnesium chlorides and their use
CN115160120B (zh) 一种多烷氧基芳香酮的合成方法
CN103153936B (zh) 改进的培瑞维a酸的合成
JP3822510B2 (ja) （チオ）エーテルの製造方法および（チオ）アセタールの製造方法
KR102132339B1 (ko) 플라보노이드 유도체의 제조방법 및 그 중간체

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110112