RU2007122490A - Амидное соединение - Google Patents
Амидное соединение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007122490A RU2007122490A RU2007122490/04A RU2007122490A RU2007122490A RU 2007122490 A RU2007122490 A RU 2007122490A RU 2007122490/04 A RU2007122490/04 A RU 2007122490/04A RU 2007122490 A RU2007122490 A RU 2007122490A RU 2007122490 A RU2007122490 A RU 2007122490A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- carboxamide
- compound
- thiazol
- prodrug
- Prior art date
Links
- -1 AMIDE COMPOUND Chemical class 0.000 title claims abstract 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 34
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 13
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 11
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 5
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims abstract 3
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 3
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 17
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 17
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 11
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 claims 10
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 claims 10
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 8
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims 7
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 7
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 6
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 6
- 239000004090 neuroprotective agent Substances 0.000 claims 6
- 208000019116 sleep disease Diseases 0.000 claims 6
- 206010063659 Aversion Diseases 0.000 claims 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 5
- 208000030886 Traumatic Brain injury Diseases 0.000 claims 4
- 208000026106 cerebrovascular disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000020431 spinal cord injury Diseases 0.000 claims 4
- 230000009529 traumatic brain injury Effects 0.000 claims 4
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 claims 3
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 3
- 208000001333 Colorectal Neoplasms Diseases 0.000 claims 3
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 claims 3
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims 3
- 208000012661 Dyskinesia Diseases 0.000 claims 3
- 208000008967 Enuresis Diseases 0.000 claims 3
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims 3
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000031226 Hyperlipidaemia Diseases 0.000 claims 3
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 3
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 3
- 208000005615 Interstitial Cystitis Diseases 0.000 claims 3
- 208000019430 Motor disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 3
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000000323 Tourette Syndrome Diseases 0.000 claims 3
- 208000016620 Tourette disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010044565 Tremor Diseases 0.000 claims 3
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 claims 3
- 230000007815 allergy Effects 0.000 claims 3
- 208000022531 anorexia Diseases 0.000 claims 3
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 3
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 3
- 208000011775 arteriosclerosis disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 3
- 230000001612 cachectic effect Effects 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 206010009887 colitis Diseases 0.000 claims 3
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 claims 3
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims 3
- 208000006575 hypertriglyceridemia Diseases 0.000 claims 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 3
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 230000008693 nausea Effects 0.000 claims 3
- 208000004296 neuralgia Diseases 0.000 claims 3
- 208000021722 neuropathic pain Diseases 0.000 claims 3
- 206010029864 nystagmus Diseases 0.000 claims 3
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 3
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 claims 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940122746 Fatty acid amide hydrolase inhibitor Drugs 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical group C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 210000004958 brain cell Anatomy 0.000 claims 2
- 239000003433 contraceptive agent Substances 0.000 claims 2
- 230000002254 contraceptive effect Effects 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 239000003940 fatty acid amidase inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 210000003061 neural cell Anatomy 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 2
- IPRUSRHUHVHGKO-UHFFFAOYSA-N 4-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-n-pyridin-3-ylpiperazine-1-carboxamide;hydrochloride Chemical compound Cl.C1CN(C=2SN=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)CCN1C(=O)NC1=CC=CN=C1 IPRUSRHUHVHGKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNMOELJEDFSWBH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-n-pyrazin-2-ylpiperazine-1-carboxamide Chemical compound C1CN(C=2SC=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)CCN1C(=O)NC1=CN=CC=N1 RNMOELJEDFSWBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEUZKJWPATWDDX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-n-pyridin-3-ylpiperazine-1-carboxamide Chemical compound C1CN(C=2SC=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)CCN1C(=O)NC1=CC=CN=C1 WEUZKJWPATWDDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVIZTXPKIZCHMG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)piperazine-1-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(NC(=O)N2CCN(CC2)C=2SC=C(N=2)C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1C GVIZTXPKIZCHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOAKTXROSCBUHC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2,3-dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-pyridin-3-ylpiperazine-1-carboxamide Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2N=C(SC=2)N2CCN(CC2)C(=O)NC=2C=NC=CC=2)=C1Cl FOAKTXROSCBUHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILCRJOPPRBRUHA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2,3-difluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-pyridazin-3-ylpiperazine-1-carboxamide Chemical compound FC1=CC=CC(C=2N=C(SC=2)N2CCN(CC2)C(=O)NC=2N=NC=CC=2)=C1F ILCRJOPPRBRUHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJRDKUJQICCOBN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2,3-difluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-pyridin-3-ylpiperazine-1-carboxamide Chemical compound FC1=CC=CC(C=2N=C(SC=2)N2CCN(CC2)C(=O)NC=2C=NC=CC=2)=C1F FJRDKUJQICCOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPFDVJGQEJORAQ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2,4-difluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)piperazine-1-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(NC(=O)N2CCN(CC2)C=2SC=C(N=2)C=2C(=CC(F)=CC=2)F)=C1C HPFDVJGQEJORAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYKRDEXNGHUEQG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-(2-methylpyrazol-3-yl)piperazine-1-carboxamide Chemical compound CN1N=CC=C1NC(=O)N1CCN(C=2SC=C(N=2)C=2C(=CC=CC=2)F)CC1 GYKRDEXNGHUEQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPOHDWWBVTXXLK-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(3-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)piperazine-1-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(NC(=O)N2CCN(CC2)C=2SC=C(N=2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1C BPOHDWWBVTXXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYQFIHKRMYWEPF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(3-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-pyrazin-2-ylpiperazine-1-carboxamide Chemical compound FC1=CC=CC(C=2N=C(SC=2)N2CCN(CC2)C(=O)NC=2N=CC=NC=2)=C1 FYQFIHKRMYWEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUWAJPDXAJREIE-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(3-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-pyridazin-3-ylpiperazine-1-carboxamide Chemical compound FC1=CC=CC(C=2N=C(SC=2)N2CCN(CC2)C(=O)NC=2N=NC=CC=2)=C1 XUWAJPDXAJREIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OUIGFHCNOZMCOG-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-pyridin-3-ylpiperazine-1-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC(C=2N=C(SC=2)N2CCN(CC2)C(=O)NC=2C=NC=CC=2)=C1 OUIGFHCNOZMCOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100029111 Fatty-acid amide hydrolase 1 Human genes 0.000 claims 1
- 206010049238 Food aversion Diseases 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 108010046094 fatty-acid amide hydrolase Proteins 0.000 claims 1
- FXEXASVEXQCUMU-UHFFFAOYSA-N n-(1,2-benzoxazol-3-yl)-4-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperazine-1-carboxamide Chemical compound N=1OC2=CC=CC=C2C=1NC(=O)N(CC1)CCN1C(SN=1)=NC=1C1=CC=CC=C1 FXEXASVEXQCUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSLNPDFKKXZCSP-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)-4-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)piperidine-1-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(NC(=O)N2CCC(CC2)C=2SC=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C XSLNPDFKKXZCSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOKBASSIOYXIJH-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)-4-[4-(3-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC(C=2N=C(SC=2)N2CCN(CC2)C(=O)NC2=C(C(C)=NO2)C)=C1 VOKBASSIOYXIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BYGWFJMFAOONMD-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)-4-[4-(3-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(NC(=O)N2CCN(CC2)C=2SC=C(N=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1C BYGWFJMFAOONMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJKHNNFWNHPXGW-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)-4-[4-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]piperidine-1-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(NC(=O)N2CCC(CC2)C=2SC=C(N=2)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1C WJKHNNFWNHPXGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOAICZNAHWWNDQ-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)-4-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(NC(=O)N2CCN(CC2)C=2SC=C(N=2)C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=C1C AOAICZNAHWWNDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I):где Z представляет собой кислород или серу; Rпредставляет собой арил, который может быть замещенным, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной; Rпредставляет собой атом водорода, углеводородную группу, которая может быть замещенной, гидроксил, алкокси, который может быть замещенным, арилокси, который может быть замещенным, амино, который может быть замещенным, или содержащий от 5- до 7-членов насыщенный циклоамино, который может быть замещенным; Rпредставляет собой пиперидин-1,4-диил, который может быть замещенным, или пиперазин-1,4-диил, который может быть замещенным; Rпредставляет собой группу, образованную путем отщепления двух атомов водорода от 5-членной ароматической гетероциклической группы, имеющей от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, которая может быть дополнительно замещена, -CO-, -CO-O- или -CO-NH-; и Rпредставляет собой углеводородную группу, которая может быть замещенной, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной, при условии, что когда Rпредставляет собой -CO-, -CO-O- или -CO-NH-, Rпредставляет собой бензизоксазолил (при условии, что N-(4-фторфенил)-4-[5-(4-фторфенил)-4-пиридин-4-ил-1H-пиразол-3-ил]пиперидин-1-карбоксамид, N-фенил-4-{4-[3-(трифторметил)фенил]-1H-имидазол-2-ил}пиперазин-1-карбоксамид и 4-[4-(4-метилфенил)-5-(2-{[2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]метил}пиримидин-5-ил)-1H-имидазол-1-ил]-N-[3-(трифторметил)фенил]пиперидин-1-карбоксамид исключены), или его соль.2. Соединение формулы (I):где Rпредставляет собой арил, который может быть замещенным, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной; Rпредставляет собой атом водорода, углеводородную группу, к�
Claims (33)
1. Соединение формулы (I0):
где Z представляет собой кислород или серу; R1 представляет собой арил, который может быть замещенным, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной; R1а представляет собой атом водорода, углеводородную группу, которая может быть замещенной, гидроксил, алкокси, который может быть замещенным, арилокси, который может быть замещенным, амино, который может быть замещенным, или содержащий от 5- до 7-членов насыщенный циклоамино, который может быть замещенным; R2 представляет собой пиперидин-1,4-диил, который может быть замещенным, или пиперазин-1,4-диил, который может быть замещенным; R3 представляет собой группу, образованную путем отщепления двух атомов водорода от 5-членной ароматической гетероциклической группы, имеющей от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, которая может быть дополнительно замещена, -CO-, -CO-O- или -CO-NH-; и R4 представляет собой углеводородную группу, которая может быть замещенной, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной, при условии, что когда R3 представляет собой -CO-, -CO-O- или -CO-NH-, R1 представляет собой бензизоксазолил (при условии, что N-(4-фторфенил)-4-[5-(4-фторфенил)-4-пиридин-4-ил-1H-пиразол-3-ил]пиперидин-1-карбоксамид, N-фенил-4-{4-[3-(трифторметил)фенил]-1H-имидазол-2-ил}пиперазин-1-карбоксамид и 4-[4-(4-метилфенил)-5-(2-{[2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]метил}пиримидин-5-ил)-1H-имидазол-1-ил]-N-[3-(трифторметил)фенил]пиперидин-1-карбоксамид исключены), или его соль.
2. Соединение формулы (I):
где R1 представляет собой арил, который может быть замещенным, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной; R1а представляет собой атом водорода, углеводородную группу, которая может быть замещенной, гидроксил, алкокси, который может быть замещенным, арилокси, который может быть замещенным, амино, который может быть замещенным, или содержащий от 5- до 7-членов насыщенный циклоамино, который может быть замещенным; R2 представляет собой пиперидин-1,4-диил, который может быть замещенным, или пиперазин-1,4-диил, который может быть замещенным; R3 представляет собой группу, образованную путем отщепления двух атомов водорода от 5-членной ароматической гетероциклической группы, имеющей от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, которая может быть дополнительно замещена, -CO-, -CO-O- или -CO-NH-; и R4 представляет собой углеводородную группу, которая может быть замещенной, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной, при условии, что когда R3 представляет собой -CO-, -CO-O- или -CO-NH-, R1 представляет собой бензизоксазолил (при условии, что N-(4-фторфенил)-4-[5-(4-фторфенил)-4-пиридин-4-ил-1H-пиразол-3-ил]пиперидин-1-карбоксамид, N-фенил-4-{4-[3-(трифторметил)фенил]-1H-имидазол-2-ил}пиперазин-1-карбоксамид и 4-[4-(4-метилфенил)-5-(2-{[2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]метил}пиримидин-5-ил)-1H-имидазол-1-ил]-N-[3-(трифторметил)фенил]пиперидин-1-карбоксамид исключены), или его соль.
3. Соединение по п.1, где остаток, представленный формулой:
является тем, который представлен формулой:
где кольцо B представляет собой пиперидин или пиперазин, которые могут быть замещены с помощью одного или большего числа заместителей.
4. Соединение по п.1, где R3 представляет собой группу, образованную путем отщепления двух атомов водорода от 5-членной ароматической гетероциклической группы, имеющей от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, которая может быть дополнительно замещены.
5. Соединение по п.1, где R4 представляет собой необязательно замещенный фенил или необязательно замещенную 5- или 6-членную гетероциклическую группу, имеющую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы в дополнение к атомам углерода.
6. Соединение по п.1, где R3 представляет собой группу, образованную путем отщепления двух атомов водорода от тиазола или тиадиазола, и R4 представляет собой необязательно замещенный фенил или необязательно замещенную 5- или 6-членную гетероциклическую группу, имеющую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы в дополнение к атомам углерода.
7. Соединение по п.1, которое представляет собой:
N-1,2-Бензизоксазол-3-ил-4-(3-фенил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперазин-1-карбоксамид,
Гидрохлорид 4-(3-фенил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-N-пиридин-3-илпиперазин-1-карбоксамида,
4-(4-Фенил-1,3-тиазол-2-ил)-N-пиридин-3-илпиперазин-1-карбоксамид,
4-(3-Фенил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-N-пиридазин-1-карбоксамид,
4-(4-Фенил-1,3-тиазол-2-ил)-N-пиразин-2-илпиперазин-1-карбоксамид,
N-(3,4-Диметилизоксазол-5-ил)-4-[4-(4-фторфенил)-1,3-тиазол-2-ил]пиперидин-1-карбоксамид,
N-(3,4-Диметилизоксазол-5-ил)-4-(4-фенил-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-карбоксамид,
4-[4-(3-Фторфенил)-1,3-тиазол-2-ил]-N-пиридазин-3-илпиперазин-1-карбоксамид,
4-[4-(3-Фторфенил)-1,3-тиазол-2-ил]-N-пиразин-2-илпиперазин-1-карбоксамид,
4-[4-(2,4-Дифторфенил)-1,3-тиазол-2-ил]-N-(3,4-диметилизоксазол-5-ил)пиперазин-1-карбоксамид,
4-[4-(2,3-Дифторфенил)-1,3-тиазол-2-ил]-N-пиридин-3-илпиперазин-1-карбоксамид,
4-[4-(2-Фторфенил)-1,3-тиазол-2-ил]-N-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)пиперазин-1-карбоксамид,
4-[4-(2,3-Дифторфенил)-1,3-тиазол-2-ил]-N-пиридазин-3-илпиперазин-1-карбоксамид,
4-[4-(3-Метилфенил)-1,3-тиазол-2-ил]-N-пиридин-3-илпиперазин-1-карбоксамид,
4-[4-(3-Хлорфенил)-1,3-тиазол-2-ил]-N-(3,4-диметилизоксазол-5-ил)пиперазин-1-карбоксамид,
N-(3,4-Диметилизоксазол-5-ил)-4-[4-(3-метоксифенил)-1,3-тиазол-2-ил]пиперазин-1-карбоксамид,
N-(3,4-Диметилизоксазол-5-ил)-4-{4-[3-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперазин-1-карбоксамид,
N-(3,4-Диметилизоксазол-5-ил)-4-[4-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-2-ил]пиперазин-1-карбоксамид,
4-[4-(2,3-Дихлорфенил)-1,3-тиазол-2-ил]-N-пиридин-3-илпиперазин-1-карбоксамид, или
4-[4-(2,3-Дихлорфенил)-1,3-тиазол-2-ил]-N-(3,4-диметилизоксазол-5-ил)пиперазин-1-карбоксамид.
8. Пролекарство соединения по п.1.
9. Лекарственное средство, содержащее соединение по п.(1) или пролекарство по п.8.
10. Ингибитор гидролазы амида жирной кислоты, содержащий соединение по п.1 или пролекарство по п.8.
11. Применение соединения по п.1 или пролекарства по п.8 для получения ингибитора гидролазы амида жирной кислоты.
12. Способ ингибирования гидролазы амида жирной кислоты у млекопитающих, включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или пролекарства по п.8, нуждающимся в нем млекопитающим.
13. Церебронейропротективный агент, содержащий соединение по п.1 или пролекарство по п.8.
14. Применение соединения по п.1 или пролекарства по п.8 для производства церебро-нейропротективного агента.
15. Способ защиты клеток мозга и/или нейронных клеток млекопитающих, включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или пролекарства по п.8, нуждающимся в нем млекопитающим.
16. Профилактический или терапевтический агент для лечения цереброваскулярных расстройств, черепно-мозговой травмы или повреждения спинного мозга, содержащий соединение по п.1 или пролекарство по п.8.
17. Применение соединения по п.1 или пролекарства по п.8 для получения профилактического или терапевтического агента для лечения цереброваскулярных расстройств, черепно-мозговой травмы или повреждения спинного мозга.
18. Способ профилактики или лечения цереброваскулярных расстройств, черепно-мозговой травмы или повреждения спинного мозга у млекопитающих, включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или пролекарства по п.8, нуждающимся в нем млекопитающим.
19. Профилактический и терапевтический агент для лечения тошноты, отвращения к пище или рвоты, обусловленных противоопухолевым агентом; связанного с опухолью или инфекцией отвращения к пище или кахектической анорексии; судорог, боли, тремора, нистагма или энуреза как проявления рассеянного склероза; нейропатической боли; хронической боли; хореи Гентингтона; синдрома Туретта; дискинезии; двигательных расстройств; астмы; глаукомы; аллергии; воспаления; эпилепсии; аутоиммунных заболеваний; диареи; ожирения; расстройства сна; депрессии; тревоги; психических заболеваний; болезни Крона; болезни Альцгеймера; интерстициального цистита; СПИДа; колита; рака ободочной кишки; рака прямой кишки; гипертриглицеридемии; гиперлипидемии; сахарного диабета; артериосклероза; или болезни Паркинсона; или в качестве контрацептива, который содержит соединение по п.1 или пролекарство по п.8.
20. Применение соединения по п.1 или пролекарства по п.8 для производства профилактического или терапевтического агента от тошноты, отвращения к пище или рвоты, обусловленных противоопухолевым агентом; связанного с опухолью или инфекцией отвращения к пище или кахектической анорексии; судорог, боли, тремора, нистагма или энуреза как проявления рассеянного склероза; нейропатической боли; хронической боли; хореи Гентингтона; синдрома Туретта; дискинезии; двигательных расстройств; астмы; глаукомы; аллергии; воспаления; эпилепсии; аутоиммунных заболеваний; диареи; ожирения; расстройства сна; депрессии; тревоги; психических заболеваний; болезни Крона; болезни Альцгеймера; интерстициального цистита; СПИДа; колита; рака ободочной кишки; рака прямой кишки; гипертриглицеридемии; гиперлипидемии; сахарного диабета; артериосклероза; или болезни Паркинсона; или в качестве контрацептива.
21. Способ профилактики или лечения тошноты, отвращения к пище или рвоты, обусловленных противоопухолевым агентом; связанного с опухолью или инфекцией отвращения к пище или кахектической анорексии; судорог, боли, тремора, нистагма или энуреза как проявления рассеянного склероза; нейропатической боли; хронической боли; хореи Гентингтона; синдрома Туретта; дискинезии; двигательных расстройств; астмы; глаукомы; аллергии; воспаления; эпилепсии; аутоиммунных заболеваний; диареи; ожирения; расстройства сна; депрессии; тревоги; психических заболеваний; болезни Крона; болезни Альцгеймера; интерстициального цистита; СПИДа; колита; рака ободочной кишки; рака прямой кишки; гипертриглицеридемии; гиперлипидемии; сахарного диабета; артериосклероза; или болезни Паркинсона; или способ контрацепции у млекопитающих, включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или пролекарства по п.8, нуждающимся в нем млекопитающим.
22. Церебронейропротективный агент, содержащий соединение, которое обладает ингибирующей активностью в отношении гидролазы амида жирной кислоты.
23. Применение соединения, которое обладает ингибирующей активностью в отношении гидролазы амида жирной кислоты, для производства церебронейропротективного агента.
24. Способ защиты клеток мозга и/или нейронных клеток у млекопитающих, включающий введение эффективного количества соединения, которое обладает ингибирующей активностью в отношении гидролазы амида жирной кислоты, нуждающимся в нем млекопитающим.
25. Церебронейропротективный агент, содержащий производное пиперазина, которое обладает ингибирующей активностью в отношении гидролазы амида жирной кислоты.
26. Профилактический или терапевтический агент для лечения цереброваскулярных расстройств, черепно-мозговой травмы или повреждения спинного мозга, который содержит соединение, которое обладает ингибирующей активностью в отношении гидролазы амида жирной кислоты.
27. Церебронейропротективный агент по п.13, где соединение, обладающее ингибирующей активностью в отношении гидролазы амида жирной кислоты, является соединением формулы (I'):
где R1' представляет собой арил, который может быть замещенным, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной; R1a' представляет собой атом водорода, углеводородную группу, которая может быть замещенной, гидроксил, алкокси, который может быть замещенным, арилокси, который может быть замещенным, амино, который может быть замещенным, или содержащий от 5- до 7-членов насыщенный циклоамино, который может быть замещенным; R2' представляет собой пиперидин-1,4-диил, который может быть замещенным, или пиперазин-1,4-диил, который может быть замещенным; R3' представляет собой группу, образованную путем отщепления двух атомов водорода от 5-членной ароматической гетероциклической группы, имеющей от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, которая может быть дополнительно замещена, -CO-, -CO-O- или -CO-NH-; и R4' представляет собой углеводородную группу, которая может быть замещенной, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной; или его соль или пролекарство.
28. Способ измерения активности гидролазы амида жирной кислоты или ингибирующей активности гидролазы амида жирной кислоты, включающий связывание амида жирной кислоты со смолой, имеющую полярную группу.
29. Набор для измерения активности гидролазы амида жирной кислоты или ингибирующей активности в отношении гидролазы амида жирной кислоты, который включает смолу, имеющую полярную группу.
30. Профилактический или терапевтический агент для лечения заболеваний, связанных с расстройствами сна, который содержит соединение формулы (I0'):
где Z представляет собой кислород или серу; R1' представляет собой арил, который может быть замещенным, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной; R1a' представляет собой атом водорода, углеводородную группу, которая может быть замещенной, гидроксил, алкокси, который может быть замещенным, арилокси, который может быть замещенным, амино, который может быть замещенным, или содержащий от 5- до 7-членов насыщенный циклоамино, который может быть замещенным; R2' представляет собой пиперидин-1,4-диил, который может быть замещенным, или пиперазин-1,4-диил, который может быть замещенным; R3' представляет собой группу, образованную путем отщепления двух атомов водорода от 5-членной ароматической гетероциклической группы, имеющей от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, которая может быть дополнительно замещена, -CO-, -CO-O- или -CO-NH-; и R4' представляет собой углеводородную группу, которая может быть замещенной, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной; или его соль или пролекарство.
31. Применение соединения, представленного формулой (I0') по п.29, или соли, или пролекарства на его основе для получения профилактического или терапевтического агента против расстройств сна.
32. Способ профилактики или лечения расстройств сна у млекопитающих, включающий введение эффективного количества соединения, представленного формулой (I0') в п.29, нуждающимся в нем млекопитающим.
33. Способ получения соединения, представленного формулой:
где R1 представляет собой арил, который может быть замещенным, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной; R4 представляет собой углеводородную группу, которая может быть замещенной, или гетероциклическую группу, которая может быть замещенной; X представляет собой атом кислорода или атом серы; и Y представляет собой атом азота или атом углерода, или его соль, включающий введение соединения, представленного формулой:
где каждый, символ, имеет то значение, как определено выше, или его соль в реакцию уреидирования.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004334748 | 2004-11-18 | ||
| JP2004-334748 | 2004-11-18 | ||
| JP2005-226950 | 2005-08-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007122490A true RU2007122490A (ru) | 2008-12-27 |
Family
ID=39036724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007122490/04A RU2007122490A (ru) | 2004-11-18 | 2005-11-17 | Амидное соединение |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101103007A (ru) |
| RU (1) | RU2007122490A (ru) |
| ZA (1) | ZA200703611B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017505787A (ja) * | 2014-02-14 | 2017-02-23 | ザ ユニバーシティ オブ ブリティッシュ コロンビア | 治療薬としてのヒトアンドロゲン受容体ｄｎａ結合ドメイン（ｄｂｄ）化合物およびそれらを使用する方法 |
| CN105503741A (zh) * | 2015-12-25 | 2016-04-20 | 厦门稀土材料研究所 | 一种氨基甲酰尿嘧啶衍生物及其应用 |
-
2005
- 2005-11-17 RU RU2007122490/04A patent/RU2007122490A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-11-17 CN CNA2005800468222A patent/CN101103007A/zh active Pending
- 2005-11-17 ZA ZA200703611A patent/ZA200703611B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101103007A (zh) | 2008-01-09 |
| ZA200703611B (en) | 2008-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US8940894B2 (en) | Aminothiazole compounds as kinase inhibitors and methods of using the same | |
| AU2010247213B2 (en) | Cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate derivatives, preparation thereof, and therapeutic use thereof | |
| CA2885180C (en) | Orexin receptor antagonists which are [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives | |
| AU2009273105B2 (en) | Azole compound | |
| CA2641473A1 (en) | Condensed imidazole derivatives as aldosterone synthase inhibitors | |
| CA2729557A1 (en) | Chemical compounds 251 | |
| MX2011009821A (es) | Derivados de isotiazolo pirimidinadiona como moduladores del trpa1. | |
| CA2797767A1 (en) | Bicyclic compound derivatives and their use as acc inhibitors | |
| SG140618A1 (en) | Amide compound | |
| CA2391643A1 (en) | Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides as hiv protease inhibitors | |
| RU2011103234A (ru) | Новые фенилпиразиноны в качестве ингибиторов киназы | |
| RU98123074A (ru) | Хинолиновые карбоксамиды в качестве ингибиторов фно и фдэ-iv | |
| JP6345664B2 (ja) | 新規ｐｄｅ４阻害剤 | |
| AU2010341229A1 (en) | Sphingosine kinase inhibitors | |
| US20150259344A1 (en) | Imidazole derivative | |
| CA2964754C (en) | Aldosterone synthase inhibitors | |
| RU2013110324A (ru) | Новые модуляторы trpv3 | |
| RU2007122490A (ru) | Амидное соединение | |
| CA3026903C (en) | Compounds containing benzo[d][1,3]oxathiole, benzo[d][1,3]oxathiole 3-oxide or benzo[d][1,3]oxathiole 3,3-dioxide and methods/uses thereof as agonists of g protein-coupled receptor 119 | |
| AU2008257693B2 (en) | Piperidine-amide derivatives | |
| RU2006135482A (ru) | Терапевтические агенты | |
| CA2797420A1 (en) | Agent for preventing or treating diseases accompanied by urinary pain | |
| CA2479362A1 (en) | N-sulfonylurea apoptosis promoters | |
| EP2423204A1 (en) | Thiazolidinone derivative | |
| CN108495852B (zh) | 2-酰氨基噻唑类衍生物及其制备方法与用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20090119 |